Vse formule v organski kemiji. Študentski priročnik za organsko kemijo

Organska kemija je veda, ki preučuje ogljikove spojine, imenovaneorganske snovi. V zvezi s tem se imenuje tudi organska kemija kemija ogljikovih spojin.

Najpomembnejši razlogi za ločitev organske kemije v samostojno vedo so naslednji.

1. Številni organske spojine v primerjavi z anorganskimi.

Število znanih organskih spojin (približno 6 milijonov) znatno presega število spojin vseh drugih elementov. periodni sistem Mendelejev. Trenutno je znanih približno 700.000 anorganskih spojin, v enem letu pa pridobimo približno 150.000 novih organskih spojin. To je razloženo ne samo z dejstvom, da se kemiki še posebej intenzivno ukvarjajo s sintezo in preučevanjem organskih spojin, temveč tudi s posebno sposobnostjo elementa ogljika, da daje spojine, ki vsebujejo skoraj neomejeno število ogljikovih atomov, povezanih v verige in cikle.

2. Organske snovi so izjemnega pomena tako zaradi izjemno raznolike praktične uporabe kot tudi zato, ker igrajo ključno vlogo v življenjskih procesih organizmov.

3. Obstajajo pomembne razlike v lastnostih in reaktivnosti organskih spojin od anorganskih, posledično se je pojavila potreba po razvoju številnih specifičnih metod za preučevanje organskih spojin.

Predmet organska kemija je preučevanje metod pridobivanja, sestave, strukture in področij uporabe najpomembnejših razredov organskih spojin.

2. Kratek zgodovinski pregled razvoja organske kemije

Organska kemija se je kot veda izoblikovala v začetku 19. stoletja, človekovo spoznavanje organskih snovi in ​​njihova uporaba v praktične namene pa se je začela že v antiki. Prva znana kislina je bil kis ali vodna raztopina ocetne kisline. Stara ljudstva so poznala fermentacijo grozdnega soka, poznala so primitiven način destilacije in z njim pridobivala terpentin; Galci in Germani so znali delati milo; v Egiptu, Galiji in Nemčiji so znali variti pivo.

V Indiji, Feniciji in Egiptu je bila umetnost barvanja s pomočjo organska snov. Poleg tega so starodavna ljudstva uporabljala organske snovi, kot so olja, maščobe, sladkor, škrob, gumi, smole, indigo itd.

Obdobje razvoja kemijskega znanja v srednjem veku (približno do 16. stoletja) se je imenovalo obdobje alkimije. Vendar je bilo preučevanje anorganskih snovi veliko uspešnejše od preučevanja organskih snovi. Podatki o slednjem so ostali skoraj tako omejeni kot v starejših obdobjih. Nekaj ​​napredka je bilo doseženega z izboljšanjem metod destilacije. Na ta način se zlasti več esencialna olja in dobilo se je močno vinsko žganje, ki je veljalo za eno od snovi, s katerimi lahko pripravite filozofski kamen.

Konec 18. stoletja je bil zaznamovan z opaznimi uspehi pri proučevanju organskih snovi in ​​organske snovi so začeli raziskovati čisto znanstvena točka vizija. V tem obdobju so iz rastlin izolirali in opisali številne najpomembnejše organske kisline (oksalno, citronsko, jabolčno, galno) in ugotovili, da olja in maščobe vsebujejo kot skupno sestavino »sladki začetek olj«. (glicerin) itd.

Postopoma so se začele razvijati študije organskih snovi - produktov vitalne dejavnosti živalskih organizmov. Na primer, sečnino in sečno kislino so izolirali iz človeškega urina, hipurično kislino pa iz kravjega in konjskega urina.

Nabiranje pomembnega dejanskega gradiva je bila močna spodbuda za poglobljeno preučevanje organske snovi.

Pojma organskih snovi in ​​organske kemije je prvi uvedel švedski znanstvenik Berzelius (1827). Berzelius v učbeniku za kemijo, ki je doživel številne izdaje, izraža prepričanje, da »se elementi v živi naravi podrejajo drugačnim zakonom kot v neživi naravi« in da organske snovi ne morejo nastati pod vplivom običajnih fizikalnih in kemičnih sil, ampak zahtevajo posebna »življenjska sila« za njihov nastanek. Organsko kemijo je opredelil kot "kemijo rastlinskih in živalskih snovi ali snovi, ki nastanejo pod vplivom življenjske sile". Kasnejši razvoj organske kemije je dokazal zmotnost teh pogledov.

Leta 1828 je Wöhler pokazal, da se anorganska snov - amonijev cianat - pri segrevanju spremeni v odpadni produkt živalskega organizma - sečnino.

Leta 1845 je Kolbe sintetiziral tipično organsko snov - ocetno kislino, pri čemer je kot izhodiščne snovi uporabil oglje, žveplo, klor in vodo. V razmeroma kratkem času so bile sintetizirane številne druge organske kisline, ki so bile prej izolirane samo iz rastlin.

Leta 1854 je Berthelotu uspelo sintetizirati snovi, ki spadajo v razred maščob.

Leta 1861 je A. M. Butlerov z delovanjem apnene vode na paraformaldehid prvič izvedel sintezo metilennitana, snovi, ki spada v razred sladkorjev, ki, kot je znano, igrajo pomembno vlogo v vitalnih procesih organizmi.

Vsa ta znanstvena odkritja so vodila v propad vitalizma – idealističnega nauka o »življenjski sili«.

Če ste vstopili na univerzo, vendar do takrat še niste ugotovili te težke znanosti, smo vam pripravljeni razkriti nekaj skrivnosti in vam pomagati, da se organske kemije naučite iz nič (za "telekane"). Samo brati in poslušati je treba.

Osnove organske kemije

Organska kemija je ločena kot posebna podvrsta zaradi dejstva, da je predmet njenega preučevanja vse, kar vsebuje ogljik.

Organska kemija je veja kemije, ki se ukvarja s preučevanjem ogljikovih spojin, zgradbo teh spojin, njihovimi lastnostmi in načini povezovanja.

Kot se je izkazalo, ogljik najpogosteje tvori spojine z naslednjimi elementi - H, N, O, S, P. Mimogrede, ti elementi se imenujejo organogeni.

Organske spojine, katerih število danes dosega 20 milijonov, so zelo pomembne za poln obstoj vseh živih organizmov. Vendar nihče ni dvomil, sicer bi človek preprosto vrgel študijo tega neznanega v zadnji gorilnik.

Cilji, metode in teoretični koncepti organske kemije so predstavljeni takole:

• Ločevanje fosilnih, živalskih ali rastlinskih surovin v ločene snovi;
• Čiščenje in sinteza različnih spojin;
• Razkrivanje zgradbe snovi;
• Ugotavljanje mehanike poteka kemijskih reakcij;
• Iskanje povezave med zgradbo in lastnostmi organskih snovi.

Malo iz zgodovine organske kemije

Morda ne boste verjeli, a že v starih časih so se prebivalci Rima in Egipta nekaj razumeli v kemiji.

Kot vemo, so uporabljali naravna barvila. In pogosto so morali uporabiti ne pripravljeno naravno barvilo, ampak ga ekstrahirati tako, da so ga izolirali iz cele rastline (na primer alizarin in indigo, ki ju vsebujejo rastline).

Spomnimo se lahko tudi kulture pitja alkohola. Skrivnosti proizvodnje alkoholnih pijač so znane v vsakem narodu. Poleg tega so mnoga starodavna ljudstva poznala recepte za kuhanje " topla voda» iz izdelkov, ki vsebujejo škrob in sladkor.

To je trajalo mnogo, veliko let in šele v 16. in 17. stoletju so se začele nekatere spremembe, majhna odkritja.

V 18. stoletju se je neki Scheele naučil izolirati jabolčno, vinsko, oksalno, mlečno, galno in citronsko kislino.

Potem je vsem postalo jasno, da imajo izdelki, ki jih je mogoče izolirati iz rastlinskih ali živalskih surovin, veliko skupnih lastnosti. Hkrati so se močno razlikovale od anorganskih spojin. Zato so jih služabniki znanosti nujno morali ločiti v ločen razred in pojavil se je izraz "organska kemija".

Kljub temu, da se je sama organska kemija kot veda pojavila šele leta 1828 (takrat je g. Wöhlerju uspelo izolirati sečnino z izhlapevanjem amonijevega cianata), je Berzelius leta 1807 uvedel prvi izraz v nomenklaturi organske kemije za čajnike:

Veja kemije, ki preučuje snovi, pridobljene iz organizmov.

Naslednji pomemben korak v razvoju organske kemije je teorija valence, ki sta jo leta 1857 predlagala Kekule in Cooper, ter teorija kemijske zgradbe g. Butlerova iz leta 1861. Že takrat so znanstveniki začeli odkrivati, da je ogljik štirivalenten in lahko tvori verige.

Na splošno je znanost od takrat redno doživljala pretrese in nemire zaradi novih teorij, odkritij verig in spojin, kar je omogočilo tudi aktiven razvoj organske kemije.

Sama znanost se je pojavila zaradi dejstva, da znanstveni in tehnološki napredek ni mogel mirovati. Hodil je naprej in zahteval nove rešitve. In ko premogovega katrana v industriji ni bilo več dovolj, so ljudje preprosto morali ustvariti novo organsko sintezo, ki je sčasoma prerasla v odkritje neverjetno pomembne snovi, ki je še vedno dražja od zlata - nafte. Mimogrede, zahvaljujoč organski kemiji se je rodila njena "hči" - podznanost, ki se je imenovala "petrokemija".

Toda to je povsem druga zgodba, ki jo lahko preučite sami. Nato predlagamo, da si ogledate poljudnoznanstveni video o organski kemiji za telebane:

No, če nimate časa in nujno potrebujete pomoč strokovnjaki, vedno veste, kje jih najdete.

SIBIRSKA POLITEHNIČNA VISOKA ŠOLA

ŠTUDENTSKI PRIROČNIK

iz ORGANSKE KEMIJE

za specialnosti tehničnih in ekonomskih profilov

Sestavil: učitelj

2012

Struktura "PRIROČNIK ZA ŠTUDENTE ORGANSKA KEMIJA"

POJASNILO

SS iz organske kemije je zasnovan tako, da študentom pomaga pri ustvarjanju znanstvene slike sveta skozi kemijske vsebine, ob upoštevanju medpredmetnih in znotrajpredmetnih povezav, logike izobraževalnega procesa.

SS v organski kemiji obsega minimum, a funkcionalno polna vsebina obvladati državni standard kemična izobraževanje.

CC v organski kemiji opravlja dve glavni funkciji:

I. Informacijska funkcija omogoča udeležencem izobraževalnega procesa, da dobijo predstavo o vsebini, strukturi predmeta, razmerju pojmov s pomočjo diagramov, tabel in algoritmov.

II. Organizacijska in načrtovalska funkcija zagotavlja razporeditev stopenj usposabljanja, strukturiranje izobraževalnega gradiva in ustvarja ideje o vsebini vmesnega in končnega certificiranja.

SS vključuje oblikovanje sistema znanja, veščin in metod dejavnosti, razvija sposobnost študentov za delo z referenčnimi materiali.

	Ime		Ime
	Kronološka tabela "Razvoj organske kemije".		Kemijske lastnosti alkenov (etilenskih ogljikovodikov).
	Glavne določbe teorije strukture organskih spojin		Kemijske lastnosti alkinov (acetilenskih ogljikovodikov).
	Izomeri in homologi.		Kemične lastnosti arenov ( aromatski ogljikovodiki).
	vrednost TSOS
	Razvrstitev ogljikovodikov.		Genetska povezanost organskih snovi.
	homologne serije ALKANI (OMEJENI OGLJIKOVODIKI).		Razmerje "Struktura - lastnosti - uporaba".
	homologne serije RADIKALI NASTALI IZ ALKANA.		Relativne molekulske mase organskih snovi
			Slovar izrazov v organski kemiji. nominalne reakcije.
	Izomerija razredov organskih snovi.		Algoritem za reševanje problemov. Fizikalne količine za reševanje problemov.
	Kemijske lastnosti alkanov (nasičenih ogljikovodikov).		Izpeljava formul spojin. Primeri reševanja problemov.

KRONOLOŠKA TABELA "RAZVOJ ORGANSKE KEMIJE"

Obdobje/leto. WHO?	Narava odkritja
Starodavni Shih	pračlovek	Kuhaj hrano, stroji usnje, delaj zdravila
	Paracelsus in drugi	Proizvodnja kompleksnejših zdravil, preučevanje lastnosti snovi org. izvora, torej odpadnih proizvodov
XY-XYIII c. V.	Neprekinjen proces	Kopičenje znanja o različnih snoveh. Premoč "VITALISTIČNIH POGLEDOV"
		Eksplozija znanstvene misli, katere detonator so bile potrebe ljudi po barvah, oblačilih, hrani.
	Jöns Jakob Berzelius (švedski kemik)	Izraz "organska kemija"
	Friedrich Wöhler (nem.)	Sinteza oksalne kisline
	koncept	Organska kemija je veja kemijske znanosti, ki preučuje ogljikove spojine.
	Friedrich Wöhler (nem.)	Sinteza sečnine
		Sinteza anilina
	Adolf Kulbe (nem.)	Sinteza ocetne kisline iz ogljika
	E. Frankland	Pojem "povezovalni sistem" - valenca
	Pierre Berthelot (francoščina)	Sintetiziran etilni alkohol s hidratacijo etilena. Sinteza maščob. "Kemija ne potrebuje življenjske sile!"
		Sinteza sladkorne snovi
		Na podlagi različnih teorij (Frankland, Gerard, Kekule, Cooper) je ustvaril TSOS
		Učbenik "Uvod v celoten študij organske kemije". Organska kemija je veja kemije, ki preučuje ogljikovodike in njihove derivate. .

GLAVNE DOLOČBE

TEORIJE O ZGRADBI ORGANSKIH SPOJIN

A. M. Butlerova

1. A. v M. so povezani v določenem zaporedju, glede na svojo valenco.

2. Lastnosti snovi niso odvisne le od kvalitativne in kvantitativne sestave, temveč tudi od kemijske strukture. Izomeri. Izomerija.

3. A. in A. skupine medsebojno vplivajo druga na drugo.

4. Po lastnostih snovi lahko določite strukturo in po strukturi - lastnosti.

Izomeri in homologi.

	Kvalitativna sestava	Kvantitativna sestava	Kemična struktura	Kemijske lastnosti
Izomeri	enako	enako	različno	različno
homologi	enako	drugačen	podobno	podobno

vrednost TSOS

1. Razložil zgradbo M. znanih snovi in ​​njihovih lastnosti.

2. Omogočil predvidevanje obstoja neznanih snovi in ​​iskanje načinov za njihovo sintezo.

3. Razloži pestrost organskih snovi.

Razvrstitev ogljikovodikov.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

homologne serije

ALKANI (OMEJENI OGLJIKOVODIKI)

Formula	Ime
	METAN
C2H6	ETAN
С3Н8	PROPAN
	BUTAN
	PENTAN
	HEKSAN
	HEPTAN
	OKTAN
	NONAN
С10Н22	DEKAN

homologne serije

RADIKALI NASTALI IZ ALKANA

Formula	Ime
	METIL
C2H5	ETIL
С3Н7	PROPIL
	BUTIL
	SVINČILO
	HEKSIL
	GEPTIL
	OKTIL
	NONIL
C10H21	DECIL

Splošne informacije o ogljikovodikih.

DIV_ADBLOCK31">

Kemijske lastnosti alkanov

(nasičeni ogljikovodiki).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

Kemijske lastnosti alkinov

(acetilenski ogljikovodiki).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

Genetska povezava med ogljikovodiki.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">

Relacija "Struktura - lastnosti - uporaba".	Načini prejemanje
	Struktura
Spojina		Najdba v naravi
	Lastnosti	Aplikacija

MOLEKULSKE TEŽE NEKATERIH ORGANSKIH SNOVI.

Ime
Alkani
Halogeni derivati
Alkoholi in fenoli
Etri
Aldehidi
karboksilne kisline
Nitro spojine

Algoritem reševanja problemov

1. Pozorno preučite pogoje problema: določite, s katerimi količinami je treba izvesti izračune, jih označite s črkami, določite njihove merske enote, številske vrednosti, določite, katera vrednost je želena.

2. Te naloge zapišite v obliki kratkih pogojev.

3. Če v pogojih problema govorimo o interakciji snovi, zapišite enačbo reakcije (reakcij) in izenačite njene (njihove) koeficiente.

4. Ugotovite kvantitativna razmerja med podatki problema in želeno vrednostjo. Če želite to narediti, razdelite svoja dejanja na stopnje, začenši z vprašanjem problema, odkrivanjem vzorcev, s katerimi lahko določite želeno vrednost na zadnji stopnji izračunov. Če začetnim podatkom manjkajo vrednosti, razmislite, kako jih je mogoče izračunati, tj. določite predhodne faze izračuna. Teh korakov je lahko več.

5. Določite zaporedje vseh stopenj reševanja problema, zapišite potrebne formule za izračun.

6. Zamenjajte ustrezne številčne vrednosti količin, preverite njihove dimenzije in izvedite izračune.

Izpeljava formul spojin.

Ta vrsta izračuna je izjemno pomembna za kemijsko prakso, saj omogoča na podlagi eksperimentalnih podatkov določiti formulo snovi (enostavne in molekularne).

Na podlagi podatkov kvalitativnih in kvantitativnih analiz kemik najprej ugotovi razmerje atomov v molekuli (ali drugi strukturni enoti snovi), to je njeno najpreprostejšo formulo.
Analiza je na primer pokazala, da je snov ogljikovodik
CxHy, v katerem sta masna deleža ogljika in vodika enaka 0,8 oziroma 0,2 (80 % oziroma 20 %). Za določitev razmerja med atomi elementov je dovolj, da določimo njihove količine snovi (število molov): Cela števila (1 in 3) dobimo tako, da število 0,2 delimo s številom 0,0666. Število 0,0666 bomo vzeli za 1. Število 0,2 je 3-krat večje od števila 0,0666. Torej je CH3 najbolj preprosta formulo te snovi. Razmerje atomov C in H, enako 1:3, ustreza neštetemu številu formul: C2H6, C3H9, C4H12 itd., vendar le ena formula iz te serije je molekularni za določeno snov, tj. odraža pravo število atomov v njeni molekuli. Za izračun molekulske formule je poleg kvantitativne sestave snovi potrebno poznati tudi njeno molekulsko maso.

Za določitev te vrednosti se pogosto uporablja relativna gostota plina D. Torej je za zgornji primer DH2 = 15. Nato je M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 g/mol = 30 g/mol.
Ker je M(CH3) = 15, je treba indekse v formuli podvojiti, da se ujemajo z resnično molekulsko maso. torej molekularni formula snovi: C2H6.

Opredelitev formule snovi je odvisna od natančnosti matematičnih izračunov.

Pri iskanju vrednosti n element mora upoštevati vsaj dve decimalni mesti in natančno zaokrožiti števila.

Na primer, 0,8878 ≈ 0,89, vendar ne 1. Razmerje atomov v molekuli ni vedno določeno tako, da se dobljena števila preprosto delijo z manjšim številom.

po masnih deležih elementov.

Naloga 1. Določite formulo snovi, ki je sestavljena iz ogljika (w=25 %) in aluminija (w=75 %).

2,08 delite z 2. Dobljeno število 1,04 ne ustreza celemu številu 2,78 (2,78:1,04=2,67:1).

Zdaj pa delimo 2,08 s 3.

V tem primeru dobimo število 0,69, ki se natančno 4-krat prilega številu 2,78 in 3-krat številu 2,08.

Zato sta indeksa x in y v formuli AlxCy 4 oziroma 3.

odgovor: Al4C3(aluminijev karbid).

Algoritem iskanja kemijska formula snovi

po gostoti in masnih deležih elementov.

Bolj zapletena različica nalog za izpeljavo formul spojin je primer, ko je sestava snovi podana preko produktov zgorevanja le-teh.

Naloga 2. Pri gorenju ogljikovodika z maso 8,316 g je nastalo 26,4 g CO2. Gostota snovi pri normalnih pogojih je 1,875 g / ml. Poiščite njegovo molekulsko formulo.

Splošne informacije o ogljikovodikih.

(nadaljevanje)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Naravni viri ogljikovodikov.

Olje - fosil, tekoče gorivo, kompleksna mešanica organskih snovi: nasičenih ogljikovodikov, parafinov, naftenov, aromatov itd. Nafta običajno vsebuje kisik, žveplo in dušik vsebujoče snovi.

Oljna tekočina značilnega vonja, temne barve, lažja od vode. Najpomembnejši vir goriva, mazalnih olj in drugih naftnih derivatov. Glavni (primarni) proces predelave je destilacija, s katero se pridobivajo bencin, nafta, kerozin, sončna olja, kurilno olje, vazelin, parafin in katran. Postopki sekundarnega recikliranja ( krekiranje, piroliza) omogočajo pridobivanje dodatnega tekočega goriva, aromatskih ogljikovodikov (benzen, toluen itd.) itd.

Naftni plini - mešanica različnih plinastih ogljikovodikov, raztopljenih v olju; sproščajo se med ekstrakcijo in predelavo. Uporabljajo se kot gorivo in kemične surovine.

Bencin- brezbarvna ali rumenkasta tekočina, sestavljena iz zmesi ogljikovodikov ( C5 - C11 ). Uporablja se kot pogonsko gorivo, topilo itd.

Nafta- prozorna rumenkasta tekočina, mešanica tekočih ogljikovodikov. Uporablja se kot dizelsko gorivo, topilo, hidravlična tekočina itd.

kerozin- prozorna, brezbarvna ali rumenkasta tekočina z modrim odtenkom. Uporablja se kot gorivo za reaktivne motorje, za gospodinjske potrebe itd.

sončna- rumenkasta tekočina. Uporablja se za proizvodnjo mazalnih olj.

kurilno olje– težko kurilno olje, mešanica parafinov. Uporabljajo se pri proizvodnji olj, kurilnega olja, bitumna, za predelavo v lahko motorno gorivo.

Benzen Je brezbarvna tekočina z značilnim vonjem. Uporablja se za sintezo organskih spojin, kot surovina za proizvodnjo plastike, kot topilo, za proizvodnjo eksplozivi, v industriji anilina

Toluen je analog benzena. Uporablja se pri proizvodnji kaprolaktama, eksplozivov, benzojske kisline, saharina, kot topilo, v industriji anilinskih barvil itd.

Mazalna olja- Uporablja se na različnih področjih tehnologije za zmanjšanje trenja krzna. deli, za zaščito kovin pred korozijo, kot rezalna tekočina.

Tar- črna smolnata masa. Uporablja se za mazanje itd.

Vazelin- mešanica mineralnega olja in parafinov. Uporabljajo se v elektrotehniki, za mazanje ležajev, za zaščito kovin pred korozijo itd.

Parafin- zmes trdnih nasičenih ogljikovodikov. Uporablja se kot električni izolator, v kem. industrija - za pridobivanje višjih kislin in alkoholov itd.

Plastika– materiali na osnovi makromolekularnih spojin. Uporablja se za izdelavo različnih tehničnih izdelkov in gospodinjskih predmetov.

asfaltna ruda- mešanica oksidiranih ogljikovodikov. Uporablja se za izdelavo lakov, v elektrotehniki, za asfaltiranje ulic.

gorski vosek- mineral iz skupine naftnih bitumnov. Uporablja se kot električni izolator, za pripravo raznih maziv in mazil itd.

umetni vosek- prečiščen gorski vosek.

Premog - trdno fosilno gorivo rastlinskega izvora, črno ali črno-sivo. Vsebuje 75–97 % ogljika. Uporablja se kot gorivo in kot surovina za kemično industrijo.

kokakola- sintran trden produkt, ki nastane, ko se nekateri premogi segrejejo v koksarniških pečeh na 900–1050° C. Uporablja se v plavžih.

koksarni plin– plinasti produkti koksanja fosilnih premogov. Vsebuje CH4, H2, CO in drugi, vsebuje tudi negorljive nečistoče. Uporablja se kot visokokalorično gorivo.

amoniakova voda- tekoči produkt suhe destilacije premoga. Uporablja se za pridobivanje amonijevih soli ( dušikova gnojila), amoniak itd.

Premogov katran- gosta temna tekočina z značilnim vonjem, produkt suhe destilacije premoga. Uporablja se kot surovina za kemikalije industrija.

Benzen- brezbarvna mobilna tekočina z značilnim vonjem, eden od produktov premogovega katrana. Uporabljajo se za sintezo organskih spojin, kot eksplozivi, kot surovina za proizvodnjo plastike, kot barvilo, kot topilo itd.

Naftalen- trdna kristalinična snov z značilnim vonjem, eden od produktov premogovega katrana. Derivati ​​naftalana se uporabljajo za pridobivanje barvil in eksplozivov itd.

Zdravila- industrija koksa zagotavlja številne zdravila(karbolna kislina, fenacitin, salicilna kislina, saharin itd.).

Višina tona- trdna (viskozna) masa črne barve, ostanek pri destilaciji premogovega katrana. Uporablja se kot hidroizolacijsko sredstvo, za proizvodnjo gorivnih briketov itd.

Toluen- analog benzena, enega od produktov premogovega katrana. Uporablja se za proizvodnjo eksplozivov, kaprolaktama, benzojske kisline, saharina, kot barvilo itd.

Barvila- eden od proizvodov proizvodnje koksa, pridobljen kot posledica predelave benzena, naftalena in fenola. Uporablja se v nacionalnem gospodarstvu.

Anilin- brezbarvna oljnata tekočina, strupena. Uporablja se za pridobivanje različnih organskih snovi, anilinskih barvil, različnih azo barvil, sintezo zdravil itd.

saharin- trdna bela kristalinična snov sladkega okusa, pridobljena iz toluena. Uporablja se namesto sladkorja pri sladkorni bolezni itd.

BB- derivati ​​premoga, pridobljeni v procesu suhe destilacije. Uporabljajo se v vojaški industriji, rudarstvu in drugih sektorjih nacionalnega gospodarstva.

fenol- kristalna snov bele ali rožnate barve z značilnim močnim vonjem. Uporablja se pri proizvodnji fenol-formaldehidne plastike, najlonskih sintetičnih vlaken, barvil, zdravil itd.

Plastika– materiali na osnovi makromolekularnih spojin. Uporablja se za izdelavo različnih tehničnih izdelkov in gospodinjskih predmetov.

del kemijske znanosti, ki preučuje ogljikovodike, snovi, ki vsebujejo ogljik in vodik, pa tudi različne derivate teh spojin, vključno z atomi kisika, dušika in halogena. Vse take spojine imenujemo organske.

Organska kemija je nastala v procesu preučevanja tistih snovi, ki so bile pridobljene iz rastlinskih in živalskih organizmov, sestavljenih večinoma iz organskih spojin. To je tisto, kar je določilo čisto zgodovinsko ime takšnih spojin (organski organizem). Nekatere tehnologije organske kemije so nastale v starih časih, na primer alkoholna in ocetna fermentacija, uporaba organskih barvil indigo in alizarin, procesi strojenja usnja itd. Kemiki so lahko dolgo časa samo izolirali in analizirali organske spojine, ne pa pridobivati ​​umetno, je posledično nastalo prepričanje, da je organske spojine mogoče pridobiti le s pomočjo živih organizmov. Od druge polovice 19. st. začele so se intenzivno razvijati metode organske sinteze, ki so omogočile postopno preseganje ustaljene zablode. Prvič je sintezo organskih spojin v laboratoriju izvedel F. Wöhler ne (v obdobju 18241828), pri hidrolizi cianogena je pridobil oksalno kislino, ki je bila predhodno izolirana iz rastlin, in s segrevanjem amonijev cianat zaradi preureditve molekule ( cm. ISOMERIA) prejela sečnino, odpadni produkt živih organizmov (slika 1).

riž. 1. PRVE SINTEZE ORGANSKIH SPOJIN

Zdaj je veliko spojin, ki so prisotne v živih organizmih, mogoče pridobiti v laboratoriju, poleg tega kemiki nenehno pridobivajo organske spojine, ki jih v živi naravi ni.

Oblikovanje organske kemije kot samostojne vede je potekalo sredi 19. stoletja, ko so se zahvaljujoč prizadevanjem kemijskih znanstvenikov začele oblikovati ideje o strukturi organskih spojin. Najvidnejšo vlogo so imela dela E. Franklanda (opredelil je pojem valence), F. Kekule (določil štirivalentnost ogljika in strukturo benzena), A. Cooperja (predlagal simbol valenčne črte, ki se uporablja še danes, povezuje atome pri upodabljanju strukturnih formul), A.M. Butlerov (ustvaril teorijo kemijske strukture, ki temelji na stališču, po katerem lastnosti spojine ne določa le njena sestava, ampak tudi vrstni red v katerem so atomi povezani).

Naslednja pomembna faza v razvoju organske kemije je povezana z delom J. van't Hoffa, ki je spremenil sam način razmišljanja kemikov in predlagal prehod od ravne podobe strukturnih formul k prostorski razporeditvi atomov v molekulo, zato so kemiki molekule začeli obravnavati kot volumetrična telesa.

Ideje o naravi kemična vez v organskih spojinah je prvi oblikoval G. Lewis, ki je predlagal, da so atomi v molekuli povezani z elektroni: par posplošenih elektronov ustvari preprosto vez, dva ali trije pari pa tvorijo dvojno oziroma trojno vez. Upoštevajoč porazdelitev elektronske gostote v molekulah (na primer njen premik pod vplivom elektronegativnih atomov O, Cl itd.), So kemiki lahko razložili reaktivnostštevilne spojine, tj. možnost njihovega sodelovanja pri določenih reakcijah.

Upoštevanje lastnosti elektrona, ki jih določa kvantna mehanika, je privedlo do razvoja kvantne kemije, ki uporablja koncept molekularne orbitale. Zdaj kvantna kemija, ki je v številnih primerih pokazala svojo napovedno moč, uspešno sodeluje z eksperimentalno organsko kemijo.

Majhna skupina ogljikovih spojin se ne uvršča med organske: ogljikova kislina in njene soli (karbonati), cianovodikova kislina HCN in njene soli (cianidi), kovinski karbidi in nekatere druge ogljikove spojine, ki jih preučuje anorganska kemija.

Glavna značilnost organske kemije je izjemna raznolikost spojin, ki je nastala zaradi sposobnosti ogljikovih atomov, da se med seboj povezujejo v skoraj neomejenem številu in tvorijo molekule v obliki verig in ciklov. Še večjo pestrost dosežemo z vključevanjem med ogljikove atome atomov kisika, dušika ... Pojav izomerije, zaradi katerega imajo lahko molekule enake sestave različno zgradbo, še poveča pestrost organskih spojin. Danes je znanih več kot 10 milijonov organskih spojin, njihovo število pa se letno poveča za 200-300 tisoč.

Razvrstitev organskih spojin. Za osnovo razvrstitve so vzeti ogljikovodiki, ki se v organski kemiji štejejo za osnovne spojine. Vse druge organske spojine se štejejo za njihove derivate.

Pri sistematizaciji ogljikovodikov se upošteva zgradba ogljikovega skeleta in vrsta vezi, ki povezujejo ogljikove atome.

I. ALIFAT (aleiphatos. grški olje) ogljikovodiki so linearne ali razvejane verige in ne vsebujejo cikličnih fragmentov, tvorijo dve veliki skupini.

1. Nasičeni ali nasičeni ogljikovodiki (tako imenovani, ker niso sposobni ničesar vezati) so verige ogljikovih atomov, povezanih z enostavnimi vezmi in obdanih z atomi vodika (slika 1). V primeru, da ima veriga podružnice, se imenu doda predpona iso. Najenostavnejši nasičen ogljikovodik je metan, z njim se začne vrsta teh spojin.

riž. 2. NASIČENI OGLJIKOVODIKI

Glavna vira nasičenih ogljikovodikov sta nafta in zemeljski plin. Reaktivnost nasičenih ogljikovodikov je zelo nizka, reagirajo lahko le z najbolj agresivnimi snovmi, kot so halogeni ali dušikova kislina. Ko se nasičeni ogljikovodiki segrejejo nad 450 ° C brez dostopa zraka, se vezi C-C prekinejo in nastanejo spojine s skrajšano ogljikovo verigo. Izpostavljenost visokim temperaturam v prisotnosti kisika vodi do njihovega popolnega zgorevanja do CO 2 in vode, kar omogoča njihovo učinkovito uporabo kot plinasto (metan propan) ali tekoče motorno gorivo (oktan).

Ko se en ali več vodikovih atomov nadomesti z neko funkcionalno (tj. sposobno kasnejših transformacij) skupino, nastanejo ustrezni ogljikovodikovi derivati. Spojine, ki vsebujejo skupino C-OH, se imenujejo alkoholi, HC \u003d O aldehidi, COOH karboksilne kisline (dodana je beseda "karboksilna", da se razlikujejo od običajnih mineralnih kislin, na primer klorovodikove ali žveplove). Spojina lahko hkrati vsebuje različne funkcionalne skupine, na primer COOH in NH 2, takšne spojine imenujemo aminokisline. Uvedba halogenov ali nitro skupin v sestavo ogljikovodikov vodi do halogenskih oziroma nitro derivatov (slika 3).

riž. 4. PRIMERI NASIČENIH OGLIKOVODIKOV s funkcionalnimi skupinami

Vsi prikazani derivati ​​ogljikovodikov tvorijo velike skupine organskih spojin: alkoholi, aldehidi, kisline, halogenski derivati ​​itd. Ker ima ogljikovodikov del molekule zelo nizko reaktivnost, je kemijsko obnašanje takšnih spojin določeno s kemijskimi lastnostmi funkcionalnih skupin OH, -COOH, -Cl, -NO 2 itd.

2. Nenasičeni ogljikovodiki imajo enake različice strukture glavne verige kot nasičeni ogljikovodiki, vendar vsebujejo dvojne ali trojne vezi med ogljikovimi atomi (slika 6). Najenostavnejši nenasičen ogljikovodik je etilen.

riž. 6. NENASIČENI Ogljikovodiki

Za nenasičene ogljikovodike je najbolj značilna adicija z večkratno vezjo (slika 8), ki omogoča sintezo različnih organskih spojin na njihovi osnovi.

riž. 8. DODAJANJE REAGENTOV na nenasičene spojine z večkratno vezjo

Druga pomembna lastnost spojin z dvojnimi vezmi je njihova sposobnost polimerizacije (slika 9.), Dvojne vezi se v tem primeru odprejo, kar povzroči nastanek dolgih ogljikovodikovih verig.

riž. 9. POLIMERIZACIJA ETILENA

Vnos prej omenjenih funkcionalnih skupin v sestavo nenasičenih ogljikovodikov, tako kot pri nasičenih ogljikovodikih, vodi do ustreznih derivatov, ki prav tako tvorijo velike skupine ustreznih organskih spojin - nenasičenih alkoholov, aldehidov itd. (Slika 10).

riž. 10. NENASIČENI Ogljikovodiki s funkcionalnimi skupinami

Za prikazane spojine so navedena poenostavljena imena, natančen položaj v molekuli večkratnih vezi in funkcionalnih skupin je naveden v imenu spojine, ki je sestavljeno po posebej razvitih pravilih.

Kemijsko obnašanje takih spojin določajo tako lastnosti večkratnih vezi kot tudi lastnosti funkcionalnih skupin.

II. KARBOCIKLIČNI Ogljikovodiki vsebujejo ciklične fragmente, ki jih tvorijo samo ogljikovi atomi. Tvorijo dve veliki skupini.

1. Aliciklični (tj. alifatski in ciklični hkrati) ogljikovodiki. V teh spojinah lahko ciklični fragmenti vsebujejo tako enojne kot večkratne vezi, poleg tega lahko spojine vsebujejo več cikličnih fragmentov, imenu teh spojin se doda predpona "ciklo", najpreprostejša aliciklična spojina je ciklopropan (slika 12).

riž. 12. ALICIKLIČNI OGLJIKOVODIKI

Poleg zgoraj prikazanih obstajajo tudi druge možnosti povezovanja cikličnih fragmentov, na primer, da imajo lahko en skupni atom (tako imenovane spirociklične spojine) ali pa so lahko povezani tako, da sta dva ali več atomov skupna na oba cikla (biciklične spojine) je s kombiniranjem treh in več ciklov možna tudi tvorba ogljikovodikovih ogrodij (slika 14).

riž. 14. MOŽNOSTI PRIKLJUČITVE CIKLOV v alicikličnih spojinah: spirociklih, kolesih in ogrodjih. Imena spiro- in bicikličnih spojin kažejo, da alifatski ogljikovodik, ki vsebuje enako skupno število ogljikovih atomov, na primer spirocikel, prikazan na sliki, vsebuje osem ogljikovih atomov, zato je njegovo ime zgrajeno na podlagi besede "oktan" . V adamantanu so atomi razporejeni na enak način kot v kristalni mreži diamanta, kar je določilo njegovo ime ( grški adamantos diamant)

Mnogi mono- in biciklični aliciklični ogljikovodiki, pa tudi derivati ​​adamantana, so del nafte, njihovo splošno ime je nafteni.

Po kemijskih lastnostih so aliciklični ogljikovodiki blizu ustreznim alifatskim spojinam, vendar imajo dodatno lastnost, povezano z njihovo ciklično strukturo: majhni cikli (36-členski) se lahko odprejo z dodatkom nekaterih reagentov (slika 15).

riž. 15. REAKCIJE ALICIKLIČNIH OGLJIKOVODIKOV, nadaljuje z odprtjem cikla

Uvedba različnih funkcionalnih skupin v sestavo alicikličnih ogljikovodikov vodi do ustreznih derivatov alkoholov, ketonov itd. (Slika 16).

riž. 16. ALICIKLIČNI OGLJIKOVODIKI s funkcionalnimi skupinami

2. Drugo veliko skupino karbocikličnih spojin tvorijo aromatski ogljikovodiki tipa benzena, tj. Vsebujejo enega ali več benzenskih obročev v svoji sestavi (obstajajo tudi aromatske spojine nebenzenskega tipa ( cm. AROMATIČNOST). Lahko pa vsebujejo tudi fragmente nasičenih ali nenasičenih ogljikovodikovih verig (slika 18).

riž. 18. AROMATIČNI OGLJIKOVODIKI.

Obstaja skupina spojin, v katerih se zdi, da so benzenovi obroči spajkani skupaj, to so tako imenovane kondenzirane aromatske spojine (slika 20).

riž. 20. KONDENZIRANE AROMATSKE SPOJINE

Številne aromatične spojine, vključno s kondenziranimi (naftalen in njegovi derivati), so del nafte, drugi vir teh spojin je premogov katran.

Za benzenove cikle niso značilne adicijske reakcije, ki potekajo zelo težko in v težkih pogojih, najbolj tipične reakcije zanje so reakcije substitucije vodikovih atomov (slika 21).

riž. 21. SUBSTITUCIJSKE REAKCIJE vodikovi atomi v aromatskem jedru.

Poleg funkcionalnih skupin (halogenske, nitro in acetilne skupine), vezanih na benzenovo jedro (slika 21), lahko uvedemo tudi druge skupine, kar povzroči ustrezne derivate aromatskih spojin (slika 22), ki tvorijo velike razrede organske spojine - fenoli, aromatski amini itd.

riž. 22. AROMATSKE SPOJINE s funkcionalnimi skupinami. Spojine, v katerih je skupina ne-OH vezana na atom ogljika v aromatskem jedru, se imenujejo fenoli, v nasprotju z alifatskimi spojinami, kjer se takšne spojine imenujejo alkoholi.

III. HETEROCIKLIČNI OGLJIKOVODIKI vsebujejo v obroču (poleg ogljikovih atomov) različne heteroatome: O, N, S. Obroči so lahko različnih velikosti, vsebujejo enojne in večkratne vezi ter na heterocikel vezane ogljikovodične substituente. Obstajajo možnosti, ko je heterocikel "spajkan" na benzenski obroč (slika 24).

riž. 24. HETEROCIKLIČNE SPOJINE. Njihova imena so se razvila zgodovinsko, na primer furan je dobil ime po furan aldehidu furfuralu, pridobljenem iz otrobov ( lat. krzneni otrobi). Za vse prikazane spojine so adicijske reakcije težke, substitucijske reakcije pa precej enostavne. To so torej aromatske spojine nebenzenskega tipa.

Raznolikost spojin tega razreda se dodatno poveča zaradi dejstva, da lahko heterocikel vsebuje dva ali več heteroatomov v ciklu (slika 26).

riž. 26. HETEROCIKLI z dvema ali več heteroatomi.

Tako kot doslej obravnavani alifatski, aliciklični in aromatski ogljikovodiki lahko tudi heterocikli vsebujejo različne funkcionalne skupine (-OH, -COOH, -NH 2 itd.), v nekaterih primerih pa lahko heteroatom v ciklu obravnavamo tudi kot funkcionalno skupino, saj je sposoben sodelovati pri ustreznih transformacijah (slika 27).

riž. 27. HETEROATOM N kot funkcionalna skupina. V imenu zadnje spojine črka "N" označuje, na kateri atom je vezana metilna skupina.

Reakcije organske kemije. V nasprotju z reakcijami v anorganski kemiji, kjer ioni medsebojno delujejo z visoko hitrostjo (včasih v trenutku), v reakcijah organskih spojin običajno sodelujejo molekule, ki vsebujejo kovalentne vezi. Posledično vse interakcije potekajo veliko počasneje kot v primeru ionske spojine(včasih več deset ur), pogosto pri povišanih temperaturah in v prisotnosti katalizatorjev, ki pospešijo proces. Mnoge reakcije potekajo skozi vmesne stopnje ali v več vzporednih smereh, kar vodi do izrazitega zmanjšanja donosa želene spojine. Zato se pri opisovanju reakcij namesto enačb z numeričnimi koeficienti (kar je tradicionalno sprejeto v anorganski kemiji) pogosto uporabljajo reakcijske sheme brez podajanja stehiometričnih razmerij.

Ime velikih razredov organske reakcije pogosto povezana s kemijsko naravo aktivnega reagenta ali z vrsto organske skupine, vnesene v spojino:

a) halogeniranje vnosa atoma halogena (slika 8, prva reakcijska shema),

b) hidrokloriranje, tj. izpostavljenost HCl (slika 8, druga reakcijska shema)

c) nitriranje vnosa nitro skupine NO 2 (slika 21, druga smer reakcije)

d) metalizacijski vnos kovinskega atoma (slika 27, prva stopnja)

a) alkilacijsko uvajanje alkilne skupine (slika 27, druga stopnja)

b) acilacija vnos acilne skupine RC(O)- (slika 27, druga stopnja)

Včasih ime reakcije označuje značilnosti preureditve molekule, na primer nastanek ciklizacijskega obroča, odprtje deciklizacijskega obroča (slika 15).

Velik razred nastane s kondenzacijskimi reakcijami ( lat. condensatio - zbijanje, zgoščevanje), pri katerem nastajajo nove C-C vezi ob hkratnem nastajanju zlahka odstranljivih anorganskih ali organskih spojin. Kondenzacijo, ki jo spremlja sproščanje vode, imenujemo dehidracija. Kondenzacijski procesi lahko potekajo tudi intramolekularno, to je znotraj ene same molekule (slika 28).

riž. 28. KONDENZACIJSKE REAKCIJE

Pri kondenzaciji benzena (slika 28) imajo vlogo funkcionalnih skupin C-H fragmenti.

Razvrstitev organskih reakcij ni stroga, na primer prikazana na sl. 28 Tudi intramolekularno kondenzacijo maleinske kisline lahko pripišemo reakcijam ciklizacije, kondenzacijo benzena pa dehidrogenaciji.

Obstajajo intramolekularne reakcije, ki se nekoliko razlikujejo od kondenzacijskih procesov, ko se fragment (molekula) odcepi v obliki zlahka odstranljive spojine brez očitnega sodelovanja funkcionalnih skupin. Takšne reakcije imenujemo izločanje ( lat. eliminare expel), medtem ko nastajajo nove povezave (slika 29).

riž. 29. REAKCIJE IZLOČITVE

Možne so variante, ko se skupaj izvede več vrst transformacij, kar je prikazano v nadaljevanju na primeru spojine, v kateri se pri segrevanju odvijajo različni procesi. Pri toplotni kondenzaciji mucikove kisline (slika 30) pride do intramolekularne dehidracije in posledične eliminacije CO 2 .

riž. trideset. PRETVORBA SLUČNE KISLINE(pridobljeno iz želodovega sirupa) v piromukozno kislino, imenovano tako, ker se pridobiva s segrevanjem sluzi. Pirosmukova kislina je heterociklična spojina furan s pritrjeno funkcionalno (karboksilno) skupino. Razpade med reakcijo C-O povezave, C-H in nastanejo nove vezi C-H in C-C.

Obstajajo reakcije, pri katerih pride do preureditve molekule brez spremembe sestave ( cm. IZOMERIZACIJA).

Raziskovalne metode v organski kemiji. Sodobna organska kemija poleg elementarne analize uporablja številne fizikalne metode raziskovanje. Najbolj zapletene mešanice snovi ločimo na sestavne komponente s kromatografijo, ki temelji na gibanju raztopin ali hlapov snovi skozi plast sorbenta. Infrardeči spektroskopski prenos infrardečih (toplotnih) žarkov skozi raztopino ali skozi tanko plast snovi vam omogoča, da ugotovite prisotnost določenih fragmentov molekule v snovi, na primer skupine C 6 H 5, C \u003d O, NH 2 itd.

Ultravijolična spektroskopija, imenovana tudi elektronska, nosi informacije o elektronskem stanju molekule; občutljiva je na prisotnost več vezi in aromatskih fragmentov v snovi. Analiza kristaliničnih snovi z rentgenskimi žarki ( rentgenska difrakcijska analiza) daje tridimenzionalno sliko razporeditve atomov v molekuli, podobno tistim, prikazanim na zgornjih animiranih slikah, z drugimi besedami, omogoča vam, da vidite strukturo molekule na lastne oči.

Spektralna metoda jedrske magnetne resonance, ki temelji na resonančni interakciji magnetnih momentov jeder z zunanjim magnetnim poljem, omogoča razlikovanje atomov enega elementa, na primer vodika, ki se nahajajo v različnih delcih molekule (v ogljikovodiku skeleta, v hidroksilni, karboksilni ali amino skupini), kot tudi določiti njihov delež. Podobna analiza je možna tudi za jedra C, N, F itd. Vse te sodobne fizikalne metode so pripeljale do intenzivnih raziskav v organski kemiji - postalo je mogoče hitro rešiti tiste probleme, ki so prej trajali več let.

Nekateri oddelki organske kemije so se pojavili kot velika samostojna področja, na primer kemija naravnih snovi, zdravil, barvil in kemija polimerov. Sredi 20. stol kemija organoelementnih spojin se je začela razvijati kot samostojna disciplina, ki preučuje snovi, ki vsebujejo vez S-E, kjer simbol E označuje kateri koli element (razen ogljika, vodika, kisika, dušika in halogenov). Velik napredek je bil dosežen v biokemiji, ki preučuje sintezo in transformacije organskih snovi v živih organizmih. Razvoj vseh teh področij temelji na splošnih zakonih organske kemije.

Sodobna industrijska organska sinteza vključuje široko paleto različnih procesov, to so predvsem predelava nafte in plina v velikem obsegu ter proizvodnja motornih goriv, ​​topil, hladilnih tekočin, mazalnih olj, poleg tega pa sinteza polimerov, sintetičnih vlaken. , razne smole za premaze, lepila in emajle. Industrije male tonaže vključujejo proizvodnjo zdravil, vitaminov, barvil, aditivi za živila in dišavne snovi.

Mihail Levitski

LITERATURA Karrer P. Tečaj organske kemije, per. iz nemščine, GNTI Himlit, L., 1962
Cram D, Hammond J. Organska kemija, per. iz angleščine, Mir, M., 1964

Alkani(nasičeni ogljikovodiki, parafini) - aciklični nasičeni ogljikovodiki s splošno formulo C n H 2n+2 . V skladu s splošno formulo nastanejo alkani homologne serije.

Prvi štirje predstavniki imajo polsistematična imena - metan (CH 4), etan (C 2 H 6), propan (C 3 H 8), butan (C 4 H 10). Imena naslednjih članov serije so zgrajena iz korena (grške številke) in pripone - en: pentan (C 5 H 12), heksan (C 6 H 14), heptan (C 7 H 16) itd.

Ogljikovi atomi v alkanih so v sp 3- hibridno stanje. sekire štiri sp3- orbitale so usmerjene v oglišča tetraedra, vezni koti so 109°28.

Prostorska zgradba metana:

Energija C-C povezava E s - z\u003d 351 kJ / mol, dolžina C-C vezi je 0,154 nm.

C-C vez v alkanih je kovalentna nepolarna. S-N povezava - kovalentna šibko polarna.

Za alkane, začenši z butanom, obstajajo strukturni izomeri(strukturni izomeri), ki se razlikujejo po vrstnem redu vezave med ogljikovimi atomi, z enako kvalitativno in kvantitativno sestavo ter molekulsko maso, razlikujejo pa se po fizične lastnosti.

Metode pridobivanja alkanov

1. C n H 2n+2 > 400-700°C> С p H 2p+2 + С m H 2m ,

Krekiranje nafte (industrijska metoda). Alkane izoliramo tudi iz naravnih virov (zemeljski in povezani plini, nafta, premog).

(hidrogeniranje nenasičenih spojin)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (pridobljen iz sinteznega plina (CO + H 2))

4. (Wurtzova reakcija)

5. (Dumasova reakcija) CH 3 COONa + NaOH > t> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (Kolbejeva reakcija)

Kemijske lastnosti alkanov

Alkani niso sposobni adicijskih reakcij, saj so vse vezi v njihovih molekulah nasičene, zanje so značilne reakcije radikalne substitucije, termične razgradnje, oksidacije, izomerizacije.

1. (reaktivnost pada v seriji: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 ne gre), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (Reakcija Konovalova)

3. C n H 2n+2 + SO 2 + ?O 2 > h?> C n H 2n+1 SO 3 H - alkil sulfonska kislina

(sulfonska oksidacija, reakcijski pogoji: UV obsevanje)

4.CH4> 1000°C> C + 2H 2; 2CH4> t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (razgradnja metana - piroliza)

5. CH 4 + 2H 2 O> Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (pretvorba metana)

6. 2С n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2 > 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (gorenje alkanov)

7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (oksidacija alkanov v industriji; proizvodnja ocetne kisline)

8. n- C 4 H 10 > izo- C 4 H 10 (izomerizacija, AlCl 3 katalizator)

2. Cikloalkani

Cikloalkani(cikloparafini, nafteni, ciklani, polimetileni) so nasičeni ogljikovodiki z zaprto (ciklično) ogljikovo verigo. Splošna formula Z n H 2n.

Ogljikovi atomi v cikloalkanih so tako kot v alkanih v sp 3-hibridizirano stanje. homologne serije cikloalkani se začne z najpreprostejšim cikloalkanom - ciklopropanom C 3 H 6, ki je ploščat tričlenski karbocikel. V skladu s pravili mednarodne nomenklature v cikloalkanih se upošteva glavna veriga ogljikovih atomov, ki tvorijo cikel. Ime je zgrajeno na imenu te zaprte verige z dodatkom predpone "ciklo" (ciklopropan, ciklobutan, ciklopentan, cikloheksan itd.).

Strukturna izomerija cikloalkanov je povezana z različnimi velikostmi obročev (strukturi 1 in 2), zgradbo in vrsto substituentov (strukturi 5 in 6) ter njihovo medsebojno razporeditvijo (strukturi 3 in 4).

Metode pridobivanja cikloalkanov

1. Pridobivanje iz dihalogenskih derivatov ogljikovodikov

2. Priprava iz aromatskih ogljikovodikov

Kemijske lastnosti cikloalkanov

Kemijske lastnosti cikloalkanov so odvisne od velikosti obroča, ki določa njegovo stabilnost. Tri- in štiričlenski cikli (majhni cikli) se kot nasičeni močno razlikujejo od vseh drugih nasičenih ogljikovodikov. Ciklopropan, ciklobutan vstopata v adicijske reakcije. Za cikloalkane (C 5 in višje) so zaradi njihove stabilnosti značilne reakcije, pri katerih se ohrani ciklična struktura, to je substitucijske reakcije.

1. Delovanje halogenov

2. Delovanje vodikovih halogenidov

Vodikovi halogeni ne reagirajo s cikloalkani, ki vsebujejo pet ali več ogljikovih atomov v ciklu.

4. Dehidrogenacija

Alkeni(nenasičeni ogljikovodiki, etilenski ogljikovodiki, olefini) - nenasičeni alifatski ogljikovodiki, katerih molekule vsebujejo dvojno vez. Splošna formula za številne alkene C n H 2n.

Imena alkenov po sistematični nomenklaturi izhajajo iz imen ustreznih alkanov (z enakim številom ogljikovih atomov) z zamenjavo pripone – en na - en: etan (CH 3 -CH 3) - eten (CH 2 \u003d CH 2) itd. Glavna veriga je izbrana tako, da nujno vključuje dvojno vez. Številčenje ogljikovih atomov se začne od konca verige, ki je najbližje dvojni vezi.

V molekuli alkena so nenasičeni ogljikovi atomi sp 2-hibridizacijo, dvojno vez med njima pa tvorita?- in?-vez. sp 2-Hibridne orbitale so usmerjene druga proti drugi pod kotom 120 °, ena pa nehibridizirana 2p-orbitala, ki se nahaja pod kotom 90 ° glede na ravnino hibridnih atomskih orbital.

Prostorska struktura etilena:

Dolžina vezi C=C 0,134 nm, energija vezi C=C E c=c\u003d 611 kJ / mol, energija?-vez E? = 260 kJ/mol.

Vrste izomerije: a) verižna izomerija; b) izomerija položaja dvojne vezi; V) Z, E (cis, prev) - izomerija, vrsta prostorske izomerije.

Metode pridobivanja alkenov

1. CH 3 -CH 3> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (dehidrogenacija alkanov)

2. C 2 H 5 OH >H,SO4, 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (dehidracija alkoholov)

3. (dehidrohalogeniranje alkil halogenidov po pravilu Zaitseva)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 \u003d CH 2 (dehalogeniranje dihalogenih derivatov)

5. HC?CH + H2> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 (redukcija alkinov)

Kemijske lastnosti alkenov

Za alkene so najbolj značilne adicijske reakcije, zlahka se oksidirajo in polimerizirajo.

1. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2\u003e CH 2 Br-CH 2 Br

(adicija halogenov, kvalitativna reakcija)

2. (adicija vodikovih halogenidov po Markovnikovem pravilu)

3. CH 2 \u003d CH 2 + H 2> Ni, t> CH 3 -CH 3 (hidrogenacija)

4. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O> H+> CH 3 CH 2 OH (hidratacija)

5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (blaga oksidacija, kvalitativna reakcija)

6. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4> H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (trda oksidacija)

7. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + O 3\u003e H 2 C \u003d O + CH 3 CH 2 CH \u003d O formaldehid + propanal> (ozonoliza)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (reakcija zgorevanja)

9. (polimerizacija)

10. CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr\u003e peroksid> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (dodajanje vodikovega bromida proti Markovnikovemu pravilu)

11. (reakcija zamenjave v?-položaju)

alkini(acetilenski ogljikovodiki) - nenasičeni ogljikovodiki, ki imajo v svoji sestavi trojno C?C vez. Splošna formula alkinov z eno trojno vezjo je C n H 2n-2. Najpreprostejši predstavnik serije CH?CH alkinov ima trivialno ime acetilen. Po sistematični nomenklaturi so imena acetilenskih ogljikovodikov izpeljana iz imen ustreznih alkanov (z enakim številom ogljikovih atomov) z zamenjavo pripone - en na -in: etan (CH 3 -CH 3) - etin (CH? CH) itd. Glavna veriga je izbrana tako, da nujno vključuje trojno vez. Številčenje ogljikovih atomov se začne od konca verige, ki je najbližje trojni vezi.

Tvorba trojne vezi vključuje ogljikove atome sp-hibridizirano stanje. Vsak od njih ima dva sp- hibridne orbitale, usmerjene druga proti drugi pod kotom 180 °, in dve nehibridni str orbitali pod kotom 90° druga na drugo in na sp hibridne orbitale.

Prostorska struktura acetilena:

Vrste izomerije: 1) izomerija položaja trojne vezi; 2) izomerija ogljikovega skeleta; 3) medrazredna izomerija z alkadieni in cikloalkeni.

Metode pridobivanja alkinov

1. CaO + GL > t> CaC 2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca (OH) 2 + CH? CH (proizvodnja acetilena)

2,2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (kreking ogljikovodikov)

3. CH3-CHCl2 + 2KOH> v alkoholu> HC?CH + 2KCl + H 2 O (dehalogenacija)

CH 2 Cl-CH 2 Cl + 2KOH> v alkoholu> HC?CH + 2KCl + H 2 O

Kemijske lastnosti alkinov

Za alkine so značilne reakcije dodajanja, substitucije. Alkini polimerizirajo, izomerizirajo, vstopajo v kondenzacijske reakcije.

1. (hidrogeniranje)

2. HC?CH + Br 2 > CHBr=CHBr;

CHBr \u003d CHBr + Br 2\u003e CHBr 2 -CHBr 2 (adicija halogenov, kvalitativna reakcija)

3. CH 3 -C? CH + HBr> CH 3 -CBr \u003d CH 2;

CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2 -CHg (dodajanje vodikovih halogenidov po Markovnikovem pravilu)

4. (hidracija alinov, Kucherova reakcija)

5.(dodajanje alkoholov)

6. (pritrjevanje ogljikovega izrezka)

7.CH?CH + 2Ag2O> NH3> AgC?CAgv + H 2 O (tvorba acetilenidov, kvalitativna reakcija za terminalno trojno vez)

8.CH?CH + [O]> KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (oksidacija)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 \u003d CH-C?CH (katalizator - CuCl in NH 4 Cl, dimerizacija)

10,3 HC?CH> C, 600 °C> C 6 H 6 (benzen) (ciklooligomerizacija, reakcija Zelinskega)

5. Dienski ogljikovodiki

Alkadieni(dieni) - nenasičeni ogljikovodiki, katerih molekule vsebujejo dve dvojni vezi. Splošna formula alkadienov C n H 2n _ 2. Lastnosti alkadienov so v veliki meri odvisne od medsebojne razporeditve dvojnih vezi v njihovih molekulah.

Metode pridobivanja dienov

1. (metoda SV. Lebedeva)

2. (dehidracija)

3. (dehidrogenacija)

Kemijske lastnosti dienov

Za konjugirane diene so značilne adicijske reakcije. Konjugirani dieni se lahko vežejo ne le na dvojne vezi (na C 1 in C 2, C 3 in C 4), temveč tudi na končne (C 1 in C 4) ogljikove atome, da tvorijo dvojno vez med C 2 in C 3.

6. Aromatski ogljikovodiki

arene, oz aromatski ogljikovodiki,- ciklične spojine, katerih molekule vsebujejo stabilne ciklične skupine atomov z zaprtim sistemom konjugiranih vezi, ki jih združuje koncept aromatičnosti, ki določa skupne značilnosti v gradnji in kemijske lastnosti Oh.

Vse C-C vezi v benzenu so enakovredne, njihova dolžina je 0,140 nm. To pomeni, da v molekuli benzena ni čisto preprostih in dvojnih vezi med ogljikovimi atomi (kot v formuli, ki jo je leta 1865 predlagal nemški kemik F. Kekule), in so vse poravnane (so lokalizirane).

Kekule formula

Homologi benzena so spojine, ki nastanejo z zamenjavo enega ali več atomov vodika v molekuli benzena z ostanki ogljikovodikov (R): C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. Splošna formula za homologno vrsto benzena C n H 2n _ 6 (n> 6). Za imena aromatskih ogljikovodikov se pogosto uporabljajo trivialna imena (toluen, ksilen, kumen itd.). Sistematična imena so zgrajena iz imena ogljikovodikovega radikala (predpona) in besede "benzen" (koren): C 6 H 5 -CH 3 (metilbenzen), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etilbenzen). Če obstajata dva ali več radikalov, je njihov položaj označen s številom ogljikovih atomov v obroču, na katerega so vezani. Za disubstituirane benzene R-C 6 H 4 -R se uporablja tudi druga metoda konstruiranja imen, pri kateri je položaj substituentov naveden pred trivialnim imenom spojine s predponami: orto-(o-) - substituenti sosednjih ogljikovih atomov obroča (1,2-); meta-(m-) - substituenti preko enega ogljikovega atoma (1,3-); par-(p-) - substituenti na nasprotnih straneh obroča (1,4-).

Vrste izomerije (strukturne): 1) položaji substituentov za di-, tri- in tetrasubstituirane benzene (npr. o-, m- in p-ksileni); 2) ogljikov skelet v stranski verigi, ki vsebuje vsaj 3 atome ogljika; 3) substituenti (R), začenši z R=C2H5.

Metode pridobivanja aromatskih ogljikovodikov

1. C 6 H 12 > Pt, 300 °C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (dehidrogenacija cikloalkanov)

2. n- C 6 H 14 > Cr2O3, 300°C> C 6 H 6 + 4H 2 (dehidrociklizacija alkanov)

3. ZS 2 H 2 > C, 600 °C> C 6 H 6 (ciklotrimerizacija acetilena, reakcija Zelinskega)

Kemijske lastnosti aromatskih ogljikovodikov

Po kemijskih lastnostih se arene razlikujejo od nasičenih in nenasičenih ogljikovodikov. Za arene potekajo najbolj značilne reakcije z ohranjanjem aromatskega sistema, in sicer reakcije zamenjave vodikovih atomov, povezanih s ciklom. Druge reakcije (adicija, oksidacija), v katere so vključene delokalizirane C-C vezi benzenskega obroča in je motena njegova aromatičnost, potekajo težko.

1. C 6 H 6 + Cl 2> AlCl 3> C 6 H 5 Cl + HCl (halogeniranje)

2. C 6 H 6 + HNO 3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (nitriranje)

3. C 6 H 6 > H2SO4> C 6 H 5 -SO 3 H + H 2 O (sulfonacija)

4. C 6 H 6 + RCl> AlCl 3> C 6 H 5 -R + HCl (alkilacija)

5. (aciliranje)

6. C 6 H 6 + ZN 2> t, Ni> C 6 H 12 cikloheksan (adicija vodika)

7. (1,2,3,4,5,6-heksaklorocikloheksan, dodatek klora)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O]> C 6 H 5 -COOH vrelišče z raztopino KMnO 4 (oksidacija alkilbenzenov)

7. Halogenirani ogljikovodiki

haloogljikovodiki imenovani derivati ​​ogljikovodikov, v katerih je eden ali več vodikovih atomov nadomeščenih z atomi halogena.

Metode za proizvodnjo haloogljikovodikov

1. CH 2 \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CH 2 Br (hidrohalogeniranje nenasičenih ogljikovodikov)

CH?CH + HCl > CH 2 \u003d CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (priprava iz alkoholov)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (v prisotnosti ZnCl 2, t°C)

3. a) CH 4 + Cl 2 >hv> CH 3 Cl + HCl (halogeniranje ogljikovodikov)

Kemijske lastnosti haloogljikovodikov

Za spojine tega razreda so najpomembnejše reakcije substitucije in eliminacije.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (vodna raztopina) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (tvorba alkoholov)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (tvorba nitrilov)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (tvorba aminov)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (tvorba nitro spojin)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (Wurtzova reakcija)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (tvorba organomagnezijevih spojin, Grignardov reagent)

7. (dehidrohalogeniranje)

alkoholi imenovani derivati ​​ogljikovodikov, katerih molekule vsebujejo enega ali več hidroksilne skupine(-OH), povezane z nasičenimi ogljikovimi atomi. Skupina -OH (hidroksilna, hidroksilna skupina) je funkcionalna skupina v molekuli alkohola. Sistemska imena so podana z imenom ogljikovodika z dodatkom pripone - ol in številko, ki označuje položaj hidroksi skupine. Oštevilčenje se izvede od konca verige, ki je najbližje skupini OH.

Glede na število hidroksilnih skupin alkohole delimo na enovalentne (ena -OH skupina), polihidrične (dve ali več -OH skupin). Monohidrični alkoholi: metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH; dihidrični alkohol: etilen glikol (etandiol-1,2) HO-CH 2 -CH 2 -OH; trihidroksilni alkohol: glicerol (propantriol-1,2,3) HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH. Glede na to, s katerim atomom ogljika (primarni, sekundarni ali terciarni) je povezana hidroksi skupina, ločimo primarne alkohole R-CH 2 -OH, sekundarne R 2 CH-OH, terciarne R 3 C-OH.

Glede na strukturo radikalov, povezanih z atomom kisika, se alkoholi delijo na nasičene ali alkanole (CH 3 CH 2 -OH), nenasičene ali alkenole (CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH), aromatske (C 6 H 5 CH 2 - OH).

Vrste izomerije (strukturna izomerija): 1) izomerija položaja skupine OH (začenši s C 3); 2) ogljikov skelet (začenši od C 4); 3) medrazredna izomerija z etri (na primer etilni alkohol CH 3 CH 2 OH in dimetil eter CH 3 -O-CH 3). Posledica polarnosti O-H vezi in prisotnosti osamljenih elektronskih parov na atomu kisika je sposobnost alkoholov, da tvorijo vodikove vezi.

Metode pridobivanja alkoholov

1. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O / H +\u003e CH 3 -CH 2 OH (hidratacija alkena)

2. CH3-CHO + H2> t, Ni> C 2 H 5 OH (redukcija aldehidov in ketonov)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (vod.) > C 2 H 5 OH + NaBr (hidroliza halogenskih derivatov)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (vod.) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4. CO + 2Н 2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (proizvodnja metanola, industrija)

5. C 6 H 12 O 6 > kvas> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (monozna fermentacija)

6. 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e 3CH 2 OH-CH 2 OH - etilen glikol+ 2KOH + 2MnO 2 (oksidacija v blagih pogojih)

7. a) CH 2 \u003d CH-CH 3 + O 2\u003e CH 2 \u003d CH-CHO + H 2 O

b) CH 2 \u003d CH-CHO + H 2\u003e CH 2 \u003d CH-CH 2 OH

c) CH 2 \u003d CH-CH 2 OH + H 2 O 2\u003e HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH (pridobivanje glicerola)

Kemične lastnosti alkoholov

Kemične lastnosti alkoholov so povezane s prisotnostjo skupine -OH v njihovi molekuli. Za alkohole sta značilni dve vrsti reakcij: cepitev vezi C-O in vez O-H.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (tvorba kovinskih alkoholatov Na, K, Mg, Al)

2. a) C 2 H 5 OH + NaOH? (ne deluje v vodni raztopini)

b) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH> NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

c) (kvalitativna reakcija na polihidrične alkohole - tvorba svetlo modre raztopine z bakrovim hidroksidom)

3. a) (tvorba estrov)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (na hladnem)

4. a) C 2 H 5 OH + HBr> C 2 H 5 Br + H 2 O

b) C 2 H 5 OH + РCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (zamenjava hidroksilne skupine s halogenom)

5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (medmolekulska hidratacija)

6. C 2 H 5 OH> H2SO4, 170°C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (intramolekularna hidratacija)

7. a) (dehidrogenacija, oksidacija primarnih alkoholov)

Fenoli imenujemo arenski derivati, pri katerih je eden ali več vodikovih atomov aromatskega obroča nadomeščenih s hidroksilnimi skupinami. Glede na število hidroksilnih skupin v aromatskem obroču ločimo eno- in poliatomske (dvo- in tri-atomske) fenole. Za večino fenolov se uporabljajo trivialna imena. Strukturna izomerija fenolov je povezana z različnimi položaji hidroksilnih skupin.

Metode pridobivanja fenolov

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340°C) > C 6 H 5 OH + NaCl (alkalna hidroliza haloogljikovodikov)

2. (kumolni način pridobivanja)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350 °C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (alkalno taljenje soli aromatskih sulfonskih kislin)

Kemijske lastnosti fenolov

Fenoli v večini veznih reakcij O-N bolj aktiven alkoholi, saj je ta vez bolj polarna zaradi premika elektronske gostote od kisikovega atoma proti benzenovemu obroču (sodelovanje nedeljenega elektronskega para kisikovega atoma v n-konjugacijskem sistemu). Kislost fenolov je veliko večja kot pri alkoholih.

Za fenole reakcije cepitve vezi CO niso značilne. Medsebojni vpliv atomov v molekuli fenola se ne kaže samo v obnašanju hidroksi skupine, ampak tudi v večji reaktivnosti benzenskega obroča.

Hidroksilna skupina poveča elektronsko gostoto v benzenovem obroču, zlasti v orto- in par- položajih (+ M učinek OH skupine). Za dokazovanje fenolov uporabljamo kvalitativno reakcijo z železovim(III) kloridom. Enoatomski fenoli dajejo stabilno modro-vijolično barvo, ki je povezana s tvorbo kompleksne spojinežleza.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (enako kot etanol)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (za razliko od etanola)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (fenol je šibkejša kislina od ogljikove)

Fenoli pri reakcijah s kislinami ne tvorijo estrov. Za to se uporabljajo bolj reaktivni kislinski derivati ​​(anhidridi, kislinski kloridi).

4. C 6 H 5 OH + CH 3 CH 2 OH> NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-alkilacija)

(interakcija z bromovo vodo, kvalitativna reakcija)

6. (Nitriranje razredči HNO 3, nitriranje s konc. HNO 3 proizvede 2,4,6-trinitrofenol)

7. n C6H5OH+ n CH2O> n H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) n(polikondenzacija, pridobivanje fenolformaldehidnih smol)

10. Aldehidi in ketoni

Aldehidi so spojine, v katerih karbonilna skupina

povezan z ogljikovodikovim radikalom in vodikovim atomom ter ketoni- karbonilne spojine z dvema ogljikovodikovima radikaloma.

Sistematična imena aldehidov so zgrajena na imenu ustreznega ogljikovodika z dodatkom pripone –al. Oštevilčevanje verig se začne pri karbonilnem ogljikovem atomu. Trivialna imena izhajajo iz trivialnih imen tistih kislin, v katere se med oksidacijo pretvorijo aldehidi: H 2 C \u003d O - metanal (formaldehid, formaldehid); CH 3 CH=O - etanal (ocetni aldehid). Sistematska imena ketonov preproste strukture izhajajo iz imen radikalov z dodatkom besede "keton". V bolj splošnem primeru je ime ketona zgrajeno iz imena ustreznega ogljikovodika in pripone -On; številčenje verig se začne od konca verige, ki je najbližje karbonilni skupini. Primeri: CH 3 -CO-CH 3 - dimetil keton (propanon, aceton). Za aldehide in ketone je značilna strukturna izomerija. Izomerija aldehidov: a) izomerija ogljikovega skeleta, začenši s C 4; b) medrazredna izomerija. Izomerija ketonov: a) ogljikov skelet (s C 5); b) položaji karbonilne skupine (s C5); c) medrazredna izomerija.

Atomi ogljika in kisika v karbonilni skupini so v stanju sp2- hibridizacija. Vez C=O je zelo polarna. Elektroni večkratne vezi C=O se premaknejo k elektronegativnemu atomu kisika, kar vodi do pojava delnega negativnega naboja na njem, karbonilni atom ogljika pa pridobi delni pozitivni naboj.

Metode pridobivanja aldehidov in ketonov

1. a) (dehidrogenacija, oksidacija primarnih alkoholov)

b) (dehidrogenacija, oksidacija sekundarnih alkoholov)

2. a) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH> v vodi> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (hidroliza dihalogenih derivatov)

b) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH> v vodi> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (hidratacija alkinov, reakcija Kucherova)

4. (oksidacija etilena v etanal)

(oksidacija metana v formaldehid)

CH 4 + O 2 > 400-600°C ŠT> H 2 C \u003d O + H 2 O

Kemijske lastnosti aldehidov in ketonov

Za karbonilne spojine so značilne reakcije različnih vrst: a) dodajanje karbonilni skupini; b) redukcija in oksidacija; c) kondenzacija; e) polimerizacija.

1. (adicija cianovodikove kisline, tvorba hidroksinitrilov)

2. (dodatek natrijevega hidrosulfata)

3. (okrevanje)

4. (tvorba hemiacetalov in acetalov)

5. (interakcija s hidroksolaminom, tvorba acetaldehid oksima)

6. (tvorba dihalogen derivatov)

7. (?-halogeniranje v prisotnosti OH?)

8. (albdolna kondenzacija)

9. R-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> R-COOH + 2Agv (oksidacija, reakcija srebrnega ogledala)

R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (rdeča oborina, oksidacija)

10. (ketonska oksidacija, huda stanja)

11. n CH 2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) n paraforme n= 8-12 (polimerizacija)

11. Karboksilne kisline in njihovi derivati

karboksilne kisline imenujemo organske spojine, ki vsebujejo eno ali več karboksilnih skupin -COOH, povezanih z ogljikovodikovim radikalom. Glede na število karboksilnih skupin delimo kisline na: enobazične (monokarboksilne) CH 3 COOH (ocetne), večbazične (dikarboksilne, trikarboksilne itd.). Glede na naravo ogljikovodikovega radikala ločimo kisline: omejevalne (na primer CH 3 CH 2 CH 2 COOH); nenasičen (CH 2 \u003d CH (-COOH); aromatski (C 6 H 5 COOH).

Sistemska imena kislin so podana z imenom ustreznega ogljikovodika z dodatkom pripone – novo in besede "kislina": HCOOH - metanska (mravljinčna) kislina, CH 3 COOH - etanojska (ocetna) kislina. Za karboksilne kisline značilna strukturna izomerija: a) izomerija skeleta v ogljikovodikovem radikalu (izhajajoč iz C 4); b) medrazredna izomerija, začenši s C 2 . Možna cis-trans izomerija v primeru nenasičenih karboksilnih kislin. elektronska gostota? - vezi v karbonilni skupini premaknejo proti atomu kisika. Posledično ima karbonilni ogljik pomanjkanje elektronske gostote in privlači osamljene pare kisikovega atoma hidroksilne skupine, zaradi česar se elektronska gostota O-H vezi premakne proti kisikovemu atomu, vodik postane mobilen in pridobi sposobnost odcepitve v obliki protona.

V vodni raztopini karboksilne kisline disociirajo na ione:

R-COOH - R-COO? + H +

Topnost v vodi in visoke temperature vrele kisline so posledica tvorbe medmolekulskih vodikovih vezi.

Metode pridobivanja karboksilnih kislin

1. CH 3 -CCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (hidroliza trihalogenskih derivatov)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (oksidacija aldehidov in ketonov)

3. CH 3 -CH \u003d CH 2 + CO + H 2 O / H + > Ni, p, t> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (oksosinteza)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O / H + > CH 3 COOH + NH 4 (hidroliza nitrilov)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (pridobivanje HCOOH)

Kemijske lastnosti karboksilnih kislin in njihovih derivatov

Karboksilne kisline imajo visoko reaktivnost in reagirajo z različnimi snovmi, pri čemer tvorijo različne spojine, med katerimi so zelo pomembni funkcionalni derivati: estri, amidi, nitrili, soli, anhidridi, halogenski anhidridi.

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (tvorba soli)

b) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

c) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOK + H 2 O

d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (soli karboksilnih kislin so hidrolizirane)

2. (tvorba ugnezdenih estrov)

(umiljenje ugnezdenega etra)

3. (pridobivanje kislinskih kloridov)

4. (razgradnja vode)

5. CH 3 -COOH + Cl 2> hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl (halogeniranje v?-položaju)

6. HO-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (značilnosti HCOOH)

HCOOH > t> CO + H 2 O

Maščobe- estri glicerola in višjih monohidričnih karboksilnih kislin. Pogosto ime take spojine so trigliceridi. Sestava naravnih trigliceridov vključuje ostanke nasičenih kislin (palmitinske C 15 H 31 COOH, stearinske C 17 H 35 COOH) in nenasičenih kislin (oleinske C 17 H 33 COOH, linolne C 17 H 31 COOH). Maščobe so sestavljene predvsem iz trigliceridov nasičenih kislin. Rastlinske maščobe - olja (sončnično, sojino) - tekočine. Sestava trigliceridov olj vključuje ostanke nenasičenih kislin.

Za maščobe kot estre je značilna reakcija reverzibilne hidrolize, ki jo katalizirajo mineralne kisline. S sodelovanjem alkalij pride do nepovratne hidrolize maščob. Produkti so v tem primeru mila - soli višjih karboksilnih kislin in alkalijskih kovin. Natrijeve soli so trdna mila, kalijeve soli pa tekoča. Reakcijo alkalne hidrolize maščob imenujemo tudi saponifikacija.

amini- organski derivati ​​amoniaka, v molekuli katerih so en, dva ali trije vodikovi atomi nadomeščeni z ogljikovodiki. Glede na število ogljikovodikovih radikalov ločimo primarne RNH 2, sekundarne R 2 NH, terciarne R 3 N amine. Glede na naravo ogljikovodikovega radikala delimo amine na alifatske (maščobne), aromatske in mešane (ali maščobno-aromatske). Imena aminov so v večini primerov sestavljena iz imen ogljikovodikovih radikalov in pripone -amin. Na primer, CH3NH2 je metilamin; CH3-CH2-NH2-etilamin. Če amin vsebuje različne radikale, jih navedemo po abecednem vrstnem redu: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - metiletilamin.

Izomerija aminov je določena s številom in zgradbo radikalov ter položajem amino skupine. N-H povezava je polaren, zato primarni in sekundarni amini tvorijo medmolekularne vodikove vezi. Terciarni amini ne tvorijo povezanih vodikovih vezi. Amini so sposobni tvoriti vodikove vezi z vodo. Zato so nižji amini dobro topni v vodi. S povečanjem števila in velikosti ogljikovodikovih radikalov se topnost aminov v vodi zmanjšuje.

Metode pridobivanja aminov

1. R-NO 2 + 6 [H] > R-NH 2 + 2H 2 O (redukcija nitro spojin)

2. NH 3 + CH 3 I > I? > NH3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (alkilacija amoniaka)

3. a) C 6 H 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S> C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (Zininova reakcija)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl> C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (redukcija nitro spojin)

c) C6H5-NO2 + ZN2> katalizator, t> C6H5-NH2 + 2H2O

4. R-C?N + 4[H]> RCH 2 NH 2 (redukcija nitrilov)

5. ROH + NH 3 > Al 2 O 3 350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (pridobivanje nižjih alkilaminov C 2 -C 4)

Kemijske lastnosti aminov

Amini imajo podobno strukturo kot amoniak in kažejo podobne lastnosti. Tako v amoniaku kot v aminih ima atom dušika osamljen elektronski par. Za amine so značilne izrazite bazične lastnosti. Vodne raztopine alifatskih aminov imajo alkalno reakcijo. Alifatski amini so močnejše baze od amoniaka. Aromatskih aminov je več šibke podlage kot amoniak, saj se nedeljeni elektronski par dušikovega atoma premakne proti benzenovemu obroču in vstopi v konjugacijo z njegovimi β-elektroni.

Prizadeta je bazičnost aminov različni dejavniki: elektronski učinki ogljikovodikovih radikalov, prostorsko zaslonjenje atoma dušika z radikali, kot tudi sposobnost nastalih ionov, da se stabilizirajo zaradi solvatacije v topilnem mediju. Zaradi donorskega učinka alkilnih skupin se poveča bazičnost alifatskih aminov v plinski fazi (brez topila) v seriji: primarni< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O> OH (interakcija z vodo)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2] Cl dimetilamonijev klorid (reakcija s kislinami)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (reakcija aminskih soli z alkalijami)

(acilacija, ne deluje s terciarnimi amini)

4. R-NH 2 + CH 3 I> I? > NH3> CH 3 NHR + NH 4 I (alkilacija)

5. Interakcija z dušikasto kislino: struktura produktov reakcije z dušikasto kislino je odvisna od narave amina. Zato se ta reakcija uporablja za razlikovanje med primarnimi, sekundarnimi in terciarnimi amini.

a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (primarni maščobni amini)

b) C6H5-NH2 + NaNO2 + HCl> [C6H5-N?N] + Cl? – diazonijeva sol (primarni aromatski amini)

c) R 2 NH + H-O-N \u003d O\u003e R 2 N-N \u003d O (N-nitrozamin) + H 2 O (sekundarni maščobni in aromatski amini)

d) R 3 N + H-O-N \u003d O\u003e ni reakcije pri nizki temperaturi (terciarni maščobni amini)

(terciarni aromatski amini)

lastnosti anilina. Za anilin so značilne reakcije tako na amino skupini kot na benzenovem obroču. Benzenov obroč oslabi osnovne lastnosti amino skupine v primerjavi z alifatskimi amini in amoniakom, vendar pod vplivom amino skupine postane benzenov obroč bolj aktiven v reakcijah substitucije v primerjavi z benzenom.

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl \u003d C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C6H5NH2 + CH3I> t> + jaz?

14. Aminokisline

Amino kisline imenujemo heterofunkcionalne spojine, katerih molekule vsebujejo tako amino skupino kot karboksilno skupino. Glede na medsebojno razporeditev amino- in karboksilnih skupin delimo aminokisline na ?-, ?-, ?- itd. Po IUPAC se za ime aminokislin NH 2 skupina imenuje predpona amino-, ki označuje številko ogljikovega atoma, na katerega je vezan, ki mu sledi ime ustrezne kisline.

2-aminopropanojska kislina (?-aminopropanojska, ?-alanin) 3-aminopropanojska kislina (?-aminopropanojska, ?-alanin) 6-aminoheksanojska kislina (?-aminokaprojska)

Po naravi ogljikovodikovega radikala ločimo alifatske (maščobne) in aromatske aminokisline. Izomerija aminokislin je odvisna od zgradbe ogljikovega skeleta, položaja amino skupine glede na karboksilno skupino. Za aminokisline je značilna tudi optična izomerija.

Metode pridobivanja aminokislin

1. (amonoliza halogenskih kislin)

2. CH 2 \u003d CH-COOH + NH 3 > H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (adicija amoniaka k ?, ?-nenasičenim kislinam)

(delovanje HCN in NH 3 na aldehide ali ketone)

4. Hidroliza beljakovin pod vplivom encimov, kislin ali alkalij.

5. Mikrobiološka sinteza.

Kemijske lastnosti aminokislin

Aminokisline imajo lastnosti baz zaradi amino skupine in lastnosti kislin zaradi karboksilne skupine, to pomeni, da so amfoterne spojine. V kristalnem stanju in v okolju blizu nevtralnega obstajajo aminokisline v obliki notranje soli - dipolarnega iona, imenovanega tudi zwitterion H 3 N + -CH 2 -COO?.

1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl> Cl? (tvorba soli na amino skupini)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH> H 2 N-CH 2 -COO? Na + + H 2 O (tvorba soli)

(tvorba estra)

(acilacija)

5. + NH 3 -CH 2 -COO? + 3CH 3 I > -Živjo> (CH 3) 3 N + -CH 2 -COO? – aminoocetna kislina betain

(alkilacija)

(interakcija z dušikovo kislino)

7. n H 2 N-(CH 2) 5 -COOH> (-HN-(CH 2) 5 -CO-) n+ n H 2 O (pridobivanje kaprona)

15. Ogljikovi hidrati. Monosaharidi. oligosaharidi. Polisaharidi

Ogljikovi hidrati(sladkor) - organske spojine s podobno zgradbo in lastnostmi, katerih sestava se večinoma odraža s formulo С x (Н 2 O) y, kjer x, y? 3.

Razvrstitev:

Monosaharidi se ne hidrolizirajo v enostavnejše ogljikove hidrate. Oligo- in polisaharidi se s kislinsko hidrolizo cepijo v monosaharide. Znani predstavniki: glukoza (grozdni sladkor) C 6 H 12 O 6, saharoza (trsni, pesni sladkor) C 12 H 22 O 11, škrob in celuloza [C 6 H 10 O 5] n.

Kako dobiti

1. mCO 2 + nH 2 O > hv, klorofil> C m (H 2 O) n (ogljikovi hidrati) + mO 2 (pridobljeno s fotosintezo)

ogljikovi hidrati: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(metabolizem: glukoza se oksidira s sproščanjem veliko število energije v živem organizmu med presnovo)

2. 6nCO 2 + 5nH 2 O > hv, klorofil> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (pridobivanje škroba ali celuloze)

Kemijske lastnosti

Monosaharidi. Vse monoze v kristalnem stanju imajo ciklično strukturo (?- ali?-). Ko se raztopi v vodi, se ciklični hemiacetal uniči in preide v linearno (okso-) obliko.

Kemijske lastnosti monosaharidov so posledica prisotnosti treh vrst funkcionalnih skupin v molekuli (karbonilne, alkoholne hidroksilne in glikozidne (poluacetalne) hidroksilne).

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (glukoza) + Ag 2 O > NH 3 > CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH (glukonska kislina) + 2Ag (oksidacija)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (glukoza) + [H]> CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (sorbitol) (redukcija)

(monoalkilacija)

(polialkilacija)

5. Najpomembnejša lastnost monosaharidov je njihova encimska fermentacija, to je razgradnja molekul na fragmente pod delovanjem različnih encimov. Fermentacijo večinoma izvajajo heksoze v prisotnosti encimov, ki jih izločajo kvasovke, bakterije ali plesni. Glede na naravo aktivnega encima ločimo naslednje vrste reakcij:

a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (alkoholno vrenje);

b) C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH (OH) -COOH (mlečnokislinska fermentacija);

c) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (maslena fermentacija);

d) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C (OH) (COOH) -CH 2 -COOH + 2H 2 O (fermentacija citronske kisline);

e) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (fermentacija aceton-butanol).

Disaharidi. Disaharidi so ogljikovi hidrati, katerih molekule so sestavljene iz dveh monosaharidnih ostankov, ki sta med seboj povezana z interakcijo hidroksilnih skupin (dva hemiacetalna ali en hemiacetalni in en alkoholni). Odsotnost ali prisotnost glikozidnega (hemiacetalnega) hidroksila vpliva na lastnosti disaharidov. Bioze delimo v dve skupini: regeneracijo in neobnovitev. Redukcijske bioze lahko izkazujejo lastnosti reducentov in pri interakciji z amoniakovo raztopino srebra oksidirajo v ustrezne kisline, v svoji strukturi vsebujejo glikozidni hidroksil, razmerje med monozami je glikozid-glikoza. Izobraževalna shema regeneracijo bios na primeru maltoze:

Za disaharide je značilna reakcija hidrolize, zaradi katere nastaneta dve molekuli monosaharidov:

Primer najpogostejših disaharidov v naravi je saharoza (pesni ali trsni sladkor). Molekula saharoze je sestavljena iz ostankov β-D-glukopiranoze in β-D-fruktofuranoze, ki so medsebojno povezani z interakcijo hemiacetalnih (glikozidnih) hidroksilov. Bioze te vrste ne kažejo redukcijskih lastnosti, saj v svoji strukturi ne vsebujejo glikozidnega hidroksila, razmerje med monozami je glikozidno-glikozidno. Ti disaharidi se imenujejo neobnovitev, ne more oksidirati.

Shema tvorbe saharoze:

Inverzija saharoze. Kisla hidroliza (+) saharoze ali delovanje invertaze proizvede enake količine D (+) glukoze in D (-) fruktoze. Hidrolizo spremlja sprememba predznaka specifičnega rotacijskega kota [?] iz pozitivnega v negativnega, zato se proces imenuje inverzija, mešanica D(+)glukoze in D(-)fruktoze pa invertni sladkor.

Polisaharidi (polioze). Polisaharidi so naravni visokomolekularni ogljikovi hidrati, katerih makromolekule so sestavljene iz monosaharidnih ostankov. Glavni predstavniki: škrob in celuloza, ki so zgrajeni iz ostankov enega monosaharida – D-glukoze. Škrob in celuloza imata enako molekulsko formulo: (C 6 H 10 O 5) n, vendar različne lastnosti. To je posledica posebnosti njihove prostorske strukture. Škrob je sestavljen iz ostankov β-D-glukoze, medtem ko je celuloza sestavljena iz β-D-glukoze. Škrob- rezervni polisaharid rastlin, kopiči se v obliki zrn v celicah semen, čebulic, listov, stebel, je bela amorfna snov, netopna v hladna voda. Škrob - mešanica amiloza in amilopektin, ki so zgrajeni iz ostankov?-D-glukopiranoze.

amiloza– linearni polisaharid, razmerje med ostanki D-glukoze 1?-4. Oblika verige je vijačna, en zavoj vijačnice vsebuje 6 ostankov D-glukoze. Vsebnost amiloze v škrobu je 15–25%.

amiloza
amilopektin

amilopektin– razvejen polisaharid, vezi med ostanki D-glukoze – 1?-4 in 1?-6. Vsebnost amilopektina v škrobu je 75–85%.

1. Tvorba etrov in estrov (podobno biozam).

2. Kvalitativna reakcija - obarvanje z dodatkom joda: za amilozo - v Modra barva, za amilopektin - rdeče.

3. Kislinska hidroliza škroba: škrob > dekstrini > maltoza > α-D-glukoza.

Celuloza. Strukturni polisaharid rastlin, zgrajen iz ostankov β-D-glukopiranoze, narava spojine je 1β-4. Vsebnost celuloze, na primer, v bombažu je 90-99%, v trdem lesu - 40-50%. Ta biopolimer ima visoko mehansko trdnost in deluje kot podporni material za rastline, ki tvorijo stene rastlinskih celic.

Karakterizacija kemijskih lastnosti

1. Kislinska hidroliza (saharifikacija): celuloza > celobioza > α-D-glukoza.

2. Tvorba estrov

Acetatna vlakna so izdelana iz raztopin celuloznega acetata v acetonu.

Nitroceluloza je eksplozivna in tvori osnovo brezdimnega smodnika. Piroksilin - mešanica di- in trinitratov celuloze - se uporablja za izdelavo celuloida, kolodija, fotografskih filmov, lakov.