Všetky vzorce v organickej chémii. Študentská príručka organickej chémie
Organická chémia je veda, ktorá študuje zlúčeniny uhlíka tzvorganické látky. V tomto ohľade sa nazýva aj organická chémia chémia zlúčenín uhlíka.
Najdôležitejšie dôvody pre oddelenie organickej chémie do samostatnej vedy sú nasledovné.
1. Početné Organické zlúčeniny v porovnaní s anorganickými.
Počet známych organických zlúčenín (asi 6 miliónov) výrazne prevyšuje počet zlúčenín všetkých ostatných prvkov periodický systém Mendelejev. V súčasnosti je známych asi 700 000 anorganických zlúčenín a približne 150 000 nových organických zlúčenín sa získa za jeden rok. To sa vysvetľuje nielen skutočnosťou, že chemici sa obzvlášť intenzívne zaoberajú syntézou a štúdiom organických zlúčenín, ale aj špeciálnou schopnosťou prvku uhlík vytvárať zlúčeniny obsahujúce takmer neobmedzený počet atómov uhlíka spojených v reťazcoch a cykloch.
2. Organické látky majú mimoriadny význam jednak z dôvodu ich mimoriadne rozmanitého praktického použitia, jednak preto, že zohrávajú kľúčovú úlohu v životných procesoch organizmov.
3. Vo vlastnostiach a reaktivite organických zlúčenín sú výrazné rozdiely od anorganických, v dôsledku toho vznikla potreba vývoja mnohých špecifických metód na štúdium organických zlúčenín.
Predmet organická chémia je štúdium metód získavania, zloženia, štruktúry a oblastí použitia najdôležitejších tried organických zlúčenín.
2. Stručný historický prehľad vývoja organickej chémie
Organická chémia ako veda sa formovala na začiatku 19. storočia, no zoznámenie človeka s organickými látkami a ich aplikáciou na praktické účely sa začalo už v staroveku. Prvou známou kyselinou bol ocot alebo vodný roztok kyseliny octovej. Staroveké národy poznali kvasenie hroznovej šťavy, poznali primitívny spôsob destilácie a používali ho na získavanie terpentínu; Galovia a Nemci vedeli vyrábať mydlo; v Egypte, Galii a Nemecku vedeli variť pivo.
V Indii, Fenícii a Egypte umenie farbenia s pomocou organickej hmoty. Okrem toho staroveké národy používali také organické látky, ako sú oleje, tuky, cukor, škrob, guma, živice, indigo atď.
Obdobie rozvoja chemického poznania v stredoveku (približne do 16. storočia) sa nazývalo obdobím alchýmie. Štúdium anorganických látok však bolo oveľa úspešnejšie ako štúdium organických látok. Informácie o tom druhom zostali takmer rovnako obmedzené ako v dávnejších dobách. Určitý pokrok sa dosiahol zlepšením metód destilácie. Týmto spôsobom najmä viaceré esenciálne oleje a získal sa silný vínny destilát, ktorý bol považovaný za jednu z látok, pomocou ktorých môžete pripraviť kameň mudrcov.
Koniec 18. storočia bola poznačená pozoruhodnými úspechmi v štúdiu organických látok a organické látky sa začali skúmať od čistoty vedecký bod vízie. V tomto období sa z rastlín izolovalo a popísalo množstvo najdôležitejších organických kyselín (šťaveľová, citrónová, jablčná, gallová) a zistilo sa, že oleje a tuky obsahujú ako bežnú zložku „sladký začiatok olejov“ (glycerín) atď.
Postupne sa začali rozvíjať štúdie organických látok - produktov životnej činnosti živočíšnych organizmov. Napríklad močovina a kyselina močová boli izolované z ľudského moču a kyselina hippurová bola izolovaná z kravského a konského moču.
Nahromadenie významného faktografického materiálu bolo silným impulzom k hlbšiemu štúdiu organickej hmoty.
Pojmy organických látok a organickej chémie prvýkrát zaviedol švédsky vedec Berzelius (1827). V učebnici chémie, ktorá prešla mnohými vydaniami, Berzelius vyjadruje presvedčenie, že „v živej prírode sa prvky riadia inými zákonmi ako v neživej prírode“ a že organické látky nemôžu vznikať pod vplyvom bežných fyzikálnych a chemických síl, ale vyžadujú špeciálna „životná sila“ na ich formovanie. “. Organickú chémiu definoval ako „chémiu rastlinných a živočíšnych látok alebo látok vznikajúcich pod vplyvom vitálnej sily“. Následný rozvoj organickej chémie dokázal mylnosť týchto názorov.
V roku 1828 Wöhler ukázal, že anorganická látka – kyanát amónny – sa pri zahriatí mení na odpadový produkt živočíšneho organizmu – močovinu.
V roku 1845 Kolbe syntetizoval typickú organickú látku - kyselinu octovú, pričom ako východiskové látky použil drevené uhlie, síru, chlór a vodu. V relatívne krátkom období sa podarilo syntetizovať množstvo ďalších organických kyselín, ktoré boli predtým izolované len z rastlín.
V roku 1854 sa Berthelotovi podarilo syntetizovať látky patriace do triedy tukov.
V roku 1861 A. M. Butlerov pôsobením vápennej vody na paraformaldehyd po prvýkrát uskutočnil syntézu metylénnitánu, látky patriacej do triedy cukrov, ktorá, ako je známe, hrá dôležitú úlohu v životne dôležitých procesoch organizmov.
Všetky tieto vedecké objavy viedli ku kolapsu vitalizmu – idealistickej doktríny „životnej sily“.
Ak ste vstúpili na univerzitu, ale zatiaľ ste neprišli na túto náročnú vedu, sme pripravení odhaliť vám niekoľko tajomstiev a pomôcť vám naučiť sa organickú chémiu od nuly (pre „figurínov“). Treba len čítať a počúvať.
Základy organickej chémie
Organická chémia je vyčlenená ako samostatný poddruh vzhľadom na to, že predmetom jej štúdia je všetko, čo obsahuje uhlík.
Organická chémia je odvetvie chémie, ktoré sa zaoberá štúdiom zlúčenín uhlíka, štruktúrou takýchto zlúčenín, ich vlastnosťami a spôsobmi spájania.
Ako sa ukázalo, uhlík tvorí najčastejšie zlúčeniny s nasledujúcimi prvkami - H, N, O, S, P. Mimochodom, tieto prvky sú tzv. organogény.
Organické zlúčeniny, ktorých počet dnes dosahuje 20 miliónov, sú veľmi dôležité pre plnú existenciu všetkých živých organizmov. Nikto však nepochyboval, inak by človek štúdium tohto neznáma jednoducho odhodil do úzadia.
Ciele, metódy a teoretické koncepty organickej chémie sú prezentované nasledovne:
- Separácia fosílnych, živočíšnych alebo rastlinných surovín na samostatné látky;
- Purifikácia a syntéza rôznych zlúčenín;
- Odhalenie štruktúry látok;
- Stanovenie mechaniky priebehu chemických reakcií;
- Hľadanie vzťahu medzi štruktúrou a vlastnosťami organických látok.
Trochu z histórie organickej chémie
Možno neuveríte, ale už v staroveku obyvatelia Ríma a Egypta niečo pochopili v chémii.
Ako vieme, používali prírodné farbivá. A často museli použiť nie hotové prírodné farbivo, ale extrahovať ho izoláciou z celej rastliny (napríklad alizarín a indigo obsiahnuté v rastlinách).
Pamätať si môžeme aj kultúru pitia alkoholu. Tajomstvá výroby alkoholických nápojov sú známe v každom národe. Okrem toho mnoho starovekých národov poznalo recepty na varenie. horúca voda» z výrobkov obsahujúcich škrob a cukor.
Takto to pokračovalo veľa, veľa rokov a až v 16. a 17. storočí sa začali nejaké zmeny, malé objavy.
V 18. storočí sa istý Scheele naučil izolovať kyselinu jablčnú, vínnu, šťaveľovú, mliečnu, galovú a citrónovú.
Potom už bolo každému jasné, že produkty, ktoré sa dajú izolovať z rastlinných či živočíšnych surovín, majú veľa spoločných znakov. Zároveň sa veľmi líšili od anorganických zlúčenín. Preto ich služobníci vedy naliehavo potrebovali rozdeliť do samostatnej triedy a objavil sa pojem „organická chémia“.
Napriek tomu, že samotná organická chémia ako veda sa objavila až v roku 1828 (vtedy sa pánovi Wöhlerovi podarilo izolovať močovinu odparením kyanátu amónneho), v roku 1807 Berzelius zaviedol do názvoslovia organickej chémie prvý termín pre čajníky:
Odvetvie chémie, ktoré študuje látky pochádzajúce z organizmov.
Ďalším dôležitým krokom vo vývoji organickej chémie je teória valencie, ktorú v roku 1857 navrhli Kekule a Cooper, a teória chemickej štruktúry pána Butlerova z roku 1861. Už vtedy vedci začali zisťovať, že uhlík je štvormocný a je schopný vytvárať reťazce.
Vo všeobecnosti odvtedy veda pravidelne zažíva prevraty a nepokoje kvôli novým teóriám, objavom reťazcov a zlúčenín, ktoré umožnili aktívny rozvoj aj organickej chémii.
Samotná veda sa objavila v dôsledku skutočnosti, že vedecký a technologický pokrok nebol schopný zastaviť. Pokračoval v chôdzi a požadoval nové riešenia. A keď už v priemysle nestačil uhoľný decht, ľudia museli jednoducho vytvoriť novú organickú syntézu, ktorá nakoniec prerástla do objavu neskutočne dôležitej látky, ktorá je stále drahšia ako zlato – ropy. Mimochodom, práve vďaka organickej chémii sa zrodila jej „dcéra“ – podveda, ktorá sa volala „petrochémia“.
Ale toto je úplne iný príbeh, ktorý si môžete naštudovať sami. Ďalej vám odporúčame pozrieť si populárne vedecké video o organickej chémii pre figuríny:
No, ak nemáte čas a naliehavo potrebujete pomoc profesionálov, vždy viete, kde ich nájdete.
SIBERIAN POLYTECHNICAL KOLLEGE
PRÍRUČKA PRE ŠTUDENTOV
v ORGANICKEJ CHÉMII
pre odbornosti technických a ekonomických profilov
Zostavil: učiteľ
2012
štruktúra"ŠTUDENTSKÁ PRÍRUČKA O ORGANICKEJ CHÉMII“
VYSVETLIVKA
LS z organickej chémie je navrhnutý tak, aby pomáhal študentom pri vytváraní vedeckého obrazu sveta prostredníctvom chemického obsahu, berúc do úvahy interdisciplinárne a intradisciplinárne súvislosti, logiku vzdelávacieho procesu.
SS v organickej chémii predstavuje minimum z hľadiska objemu, ale funkčne plný obsah zvládnuť štátny štandard chemický vzdelanie.
CC v organickej chémii plní dve hlavné funkcie:
I. Informačná funkcia umožňuje účastníkom vzdelávacieho procesu získať predstavu o obsahu, štruktúre predmetu, vzťahu pojmov prostredníctvom diagramov, tabuliek a algoritmov.
II. Organizačná a plánovacia funkcia zabezpečuje prideľovanie etáp školenia, štruktúrovanie vzdelávacieho materiálu a vytvára predstavy o obsahu strednej a záverečnej certifikácie.
LS zahŕňa formovanie systému vedomostí, zručností a metód činnosti, rozvíja schopnosť študentov pracovať s referenčnými materiálmi.
názov | názov |
||
Chronologická tabuľka "Vývoj organickej chémie". | Chemické vlastnosti alkénov (etylénové uhľovodíky). |
||
Hlavné ustanovenia teórie štruktúry organických zlúčenín | Chemické vlastnosti alkínov (acetylénových uhľovodíkov). |
||
Izoméry a homológy. | Chemické vlastnosti arénov ( aromatické uhľovodíky). |
||
Hodnota TSOS | |||
Klasifikácia uhľovodíkov. | Genetické spojenie organických látok. |
||
homologická séria ALKÁN (OBMEDZENÉ UHĽOVODÍKY). | Vzťah "Štruktúra - vlastnosti - aplikácia". |
||
homologická séria RADIKÁLY FORMOVANÉ Z ALKÁNU. | Relatívne molekulové hmotnosti organických látok |
||
Slovník pojmov organickej chémie. nominálne reakcie. |
|||
Izoméria tried organických látok. | Algoritmus na riešenie problémov. Fyzikálne veličiny na riešenie problémov. |
||
Chemické vlastnosti alkánov (nasýtené uhľovodíky). | Odvodenie zložených vzorcov. Príklady riešenia problémov. |
CHRONOLOGICKÁ TABUĽKA "VÝVOJ ORGANICKEJ CHÉMIE"
Obdobie/rok. SZO? | Povaha objavu |
|
Staroveký Shih | staroveký človek | Variť jedlo, opaľovať kožu, vyrábať lieky |
Paracelsus a ďalší | Výroba zložitejších liečiv, štúdium vlastností látok org. pôvodu, teda odpadových produktov |
|
XY-XYIII c. V. | Nepretržitý proces | Hromadenie vedomostí o rôznych látkach. Nadradenosť „VITALISTICKÝCH POHĽADOV“ |
Výbuch vedeckého myslenia, ktorého rozbuškou boli potreby ľudí na farbivá, oblečenie, potraviny. |
||
Jöns Jakob Berzelius (švédsky chemik) | Termín "organická chémia" |
|
Friedrich Wöhler (nem.) | Syntéza kyseliny šťaveľovej |
|
koncepcie | Organická chémia je oblasť chemickej vedy, ktorá študuje zlúčeniny uhlíka. |
|
Friedrich Wöhler (nem.) | Syntéza močoviny |
|
Syntéza anilínu |
||
Adolf Kulbe (nem.) | Syntéza kyseliny octovej z uhlíka |
|
E. Frankland | Pojem "spojovací systém" - valencia |
|
Pierre Berthelot (francúz.) | Syntetizovaný etylalkohol hydratáciou etylénu. Syntéza tukov. "Chémia nepotrebuje životnú silu!" |
|
Syntéza cukrovej látky |
||
Na základe rôznych teórií (Frankland, Gerard, Kekule, Cooper) vytvoril TSOS |
||
Učebnica „Úvod do kompletného štúdia organickej chémie“. Organická chémia je odvetvie chémie, ktoré študuje uhľovodíky a ich deriváty. . |
HLAVNÉ USTANOVENIA
TEÓRIE ŠTRUKTÚRY ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN
A. M. Butlerová
1. A. v M. sú spojené v určitom slede, podľa ich valencie.
2. Vlastnosti látok závisia nielen od kvalitatívneho a kvantitatívneho zloženia, ale aj od chemickej štruktúry. izoméry. izomerizmus.
3. A. a A. skupiny sa navzájom ovplyvňujú.
4. Podľa vlastností látky môžete určiť štruktúru a podľa štruktúry - vlastnosti.
Izoméry a homológy.
Kvalitatívne zloženie | Kvantitatívne zloženie | Chemická štruktúra | Chemické vlastnosti |
|
izoméry | rovnaký | rovnaký | rôzne | rôzne |
homológy | rovnaký | rôzne | podobný | podobný |
Hodnota TSOS
1. Vysvetlil štruktúru M. známych látok a ich vlastnosti.
2. Umožnil predvídať existenciu neznámych látok a nájsť spôsoby, ako ich syntetizovať.
3. Vysvetlite rozmanitosť organických látok.
Klasifikácia uhľovodíkov.
https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">
homologická séria
ALKÁN (OBMEDZENÉ UHĽOVODÍKY)
Vzorec | názov |
METÁN |
|
C2H6 | ETÁN |
С3Н8 | PROPÁN |
BUTÁN |
|
PENTAN |
|
HEXÁN |
|
HEPTANE |
|
OKTANE |
|
NONAN |
|
С10Н22 | DEKAN |
homologická séria
RADIKÁLY FORMOVANÉ Z ALKÁNU
Vzorec | názov |
METYL |
|
C2H5 | ETHYL |
С3Н7 | PROPIL |
BUTYL |
|
PENTIL |
|
HEKSIL |
|
GEPTIL |
|
OKTIL |
|
NONIL |
|
C10H21 | DECYL |
Všeobecné informácie o uhľovodíkoch.
DIV_ADBLOCK31">
Chemické vlastnosti alkánov
(nasýtené uhľovodíky).
https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">
Chemické vlastnosti alkínov
(acetylénové uhľovodíky).
https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">
Genetické spojenie medzi uhľovodíkmi.
https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">
Vzťah „Štruktúra – vlastnosti – aplikácia“. | Spôsoby prijímanie |
||
| Štruktúra | ||
Zlúčenina | Hľadanie v prírode | ||
| Vlastnosti | Aplikácia |
|
MOLEKULOVÉ HMOTNOSTI NIEKTORÝCH ORGANICKÝCH LÁTOK.
názov | ||||||||
Alkány | ||||||||
Halogénové deriváty | ||||||||
Alkoholy a fenoly | ||||||||
Étery | ||||||||
Aldehydy | ||||||||
karboxylové kyseliny | ||||||||
Nitro zlúčeniny | ||||||||
Algoritmus riešenia problémov
1. Starostlivo si preštudujte podmienky problému: určite, s akými množstvami sa majú výpočty vykonať, označte ich písmenami, nastavte ich merné jednotky, číselné hodnoty, určite, ktorá hodnota je požadovaná.
2. Zapíšte si tieto úlohy vo forme stručných podmienok.
3. Ak v podmienkach úlohy hovoríme o interakcii látok, napíšte rovnicu reakcie (reakcií) a vyrovnajte jej (ich) koeficienty.
4. Zistite kvantitatívne vzťahy medzi údajmi problému a požadovanou hodnotou. Ak to chcete urobiť, rozdeľte svoje akcie na etapy, počnúc otázkou problému, zistite vzory, pomocou ktorých môžete určiť požadovanú hodnotu v poslednej fáze výpočtov. Ak v počiatočných údajoch chýbajú nejaké hodnoty, zamyslite sa nad tým, ako ich možno vypočítať, t. j. určiť predbežné fázy výpočtu. Týchto krokov môže byť niekoľko.
5. Určite postupnosť všetkých fáz riešenia úlohy, zapíšte si potrebné výpočtové vzorce.
6. Nahraďte zodpovedajúce číselné hodnoty veličín, skontrolujte ich rozmery a vykonajte výpočty.
Odvodenie zložených vzorcov.
Tento typ výpočtu je mimoriadne dôležitý pre chemickú prax, pretože umožňuje na základe experimentálnych údajov určiť vzorec látky (jednoduchý a molekulárny).
Na základe údajov kvalitatívnych a kvantitatívnych analýz chemik najprv nájde pomer atómov v molekule (alebo inej štruktúrnej jednotke látky), teda jej najjednoduchší vzorec.
Analýza napríklad ukázala, že látka je uhľovodík
CxHy, v ktorom sa hmotnostné podiely uhlíka a vodíka rovnajú 0,8 a 0,2 (80 % a 20 %). Na určenie pomeru atómov prvkov stačí určiť ich látkové množstvá (počet mólov): Celé čísla (1 a 3) získame vydelením čísla 0,2 číslom 0,0666. Číslo 0,0666 bude brané ako 1. Číslo 0,2 je 3-krát väčšie ako číslo 0,0666. Takže CH3 je najjednoduchšie vzorec pre túto látku. Pomer atómov C a H, rovný 1:3, zodpovedá nespočetnému množstvu vzorcov: C2H6, C3H9, C4H12 atď., ale iba jeden vzorec z tejto série je molekulárne pre danú látku, t.j. odrážajúci skutočný počet atómov v jej molekule. Na výpočet molekulového vzorca je okrem kvantitatívneho zloženia látky potrebné poznať aj jej molekulovú hmotnosť.
Na určenie tejto hodnoty sa často používa relatívna hustota plynu D. Takže pre vyššie uvedený prípad je DH2 = 15. Potom M(CxHy) = 15 uM(H2) = 152 g/mol = 30 g/mol.
Pretože M(CH3) = 15, je potrebné zdvojnásobiť indexy vo vzorci, aby zodpovedali skutočnej molekulovej hmotnosti. teda molekulárne vzorec látky: C2H6.
Definícia vzorca látky závisí od presnosti matematických výpočtov.
Pri hľadaní hodnoty n prvok by mal brať do úvahy aspoň dve desatinné miesta a starostlivo zaokrúhliť čísla.
Napríklad 0,8878 ≈ 0,89, ale nie 1. Pomer atómov v molekule nie je vždy určený jednoduchým delením výsledných čísel menším číslom.
podľa hmotnostných zlomkov prvkov.
Úloha 1. Stanovte vzorec látky, ktorá pozostáva z uhlíka (w=25 %) a hliníka (w=75 %).
Vydeľte 2,08 číslom 2. Výsledné číslo 1,04 sa nezmestí ako celý počet krát do čísla 2,78 (2,78:1,04=2,67:1).
Teraz vydeľme 2,08 3.
V tomto prípade sa získa číslo 0,69, ktoré presne 4-krát zapadá do čísla 2,78 a 3-krát do čísla 2,08.
Preto sú indexy x a y vo vzorci AlxCy 4 a 3.
odpoveď: Al4C3(karbid hliníka).
Algoritmus hľadania chemický vzorec látok
svojou hustotou a hmotnostnými zlomkami prvkov.
Zložitejšou verziou úloh na odvodenie vzorcov zlúčenín je prípad, keď je zloženie látky dané prostredníctvom produktov spaľovania týchto látok.
Úloha 2. Pri spaľovaní uhľovodíka s hmotnosťou 8,316 g vzniklo 26,4 g CO2. Hustota látky za normálnych podmienok je 1,875 g / ml. Nájdite jeho molekulárny vzorec.
Všeobecné informácie o uhľovodíkoch.
(pokračovanie)
https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">
Prírodné zdroje uhľovodíkov.
Olej - fosílne, kvapalné palivo, zložitá zmes organických látok: nasýtené uhľovodíky, parafíny, naftény, aromatické látky atď. Ropa zvyčajne obsahuje látky obsahujúce kyslík, síru a dusík.
Olejovitá kvapalina s charakteristickým zápachom, tmavej farby, ľahšia ako voda. Najdôležitejší zdroj paliva, mazacích olejov a iných ropných produktov. Hlavným (primárnym) procesom spracovania je destilácia, v dôsledku ktorej sa získava benzín, benzín, petrolej, solárne oleje, vykurovací olej, vazelína, parafín a decht. Sekundárne recyklačné procesy ( praskanie, pyrolýza) umožňujú získať dodatočné kvapalné palivo, aromatické uhľovodíky (benzén, toluén atď.) atď.
Ropné plyny - zmes rôznych plynných uhľovodíkov rozpustených v oleji; uvoľňujú sa pri ťažbe a spracovaní. Používajú sa ako palivo a chemické suroviny.
Benzín- bezfarebná alebo žltkastá kvapalina, ktorá pozostáva zo zmesi uhľovodíkov ( C5 - C11 ). Používa sa ako motorové palivo, rozpúšťadlo atď.
Nafta- priehľadná žltkastá kvapalina, zmes tekutých uhľovodíkov. Používa sa ako motorová nafta, rozpúšťadlo, hydraulická kvapalina atď.
Petrolej- priehľadná, bezfarebná alebo žltkastá kvapalina s modrým odtieňom. Používa sa ako palivo pre prúdové motory, pre potreby domácnosti a pod.
Solárne- žltkastá kvapalina. Používa sa na výrobu mazacích olejov.
palivový olej– ťažké ropné palivo, zmes parafínov. Používajú sa pri výrobe olejov, vykurovacieho oleja, bitúmenu, na spracovanie na ľahké motorové palivo.
benzén Je to bezfarebná kvapalina s charakteristickým zápachom. Používa sa na syntézu organických zlúčenín, ako surovina na výrobu plastov, ako rozpúšťadlo, na výrobu výbušniny v anilínovom priemysle
toluén je analógom benzénu. Používa sa pri výrobe kaprolaktámu, výbušnín, kyseliny benzoovej, sacharínu, ako rozpúšťadlo, v priemysle anilínových farbív atď.
Mazacie oleje- Používa sa v rôznych oblastiach technológie na zníženie trecej kožušiny. diely, na ochranu kovov pred koróziou, ako rezná kvapalina.
Tar- čierna živicová hmota. Používa sa na mazanie atď.
Petrolatum- zmes minerálneho oleja a parafínov. Používajú sa v elektrotechnike, na mazanie ložísk, na ochranu kovov pred koróziou a pod.
Parafín- zmes tuhých nasýtených uhľovodíkov. Používa sa ako elektrický izolant, v chem. priemysel - na získanie vyšších kyselín a alkoholov atď.
Plastové– materiály na báze makromolekulárnych zlúčenín. Používa sa na výrobu rôznych technických výrobkov a domácich potrieb.
asfaltová ruda- zmes oxidovaných uhľovodíkov. Používa sa na výrobu lakov, v elektrotechnike, na asfaltovanie ulíc.
horský vosk- minerál zo skupiny ropných bitúmenov. Používa sa ako elektrický izolant, na prípravu rôznych mazív a mastí atď.
umelý vosk- čistený horský vosk.
Uhlie - tuhé fosílne palivo rastlinného pôvodu, čierne alebo čierno-sivé. Obsahuje 75-97% uhlíka. Používa sa ako palivo a ako surovina pre chemický priemysel.
koks- spekaný pevný produkt vznikajúci pri zahrievaní určitého uhlia v koksovacích peciach na 900-1050° C. Používa sa vo vysokých peciach.
koksárenský plyn– plynné produkty koksovania fosílneho uhlia. Zahŕňa CH4, H2, CO a iné, tiež obsahuje nehorľavé nečistoty. Používa sa ako vysokokalorické palivo.
čpavková voda- tekutý produkt suchej destilácie uhlia. Používa sa na získanie amónnych solí ( dusíkaté hnojivá), amoniak atď.
Uhľový decht- hustá tmavá kvapalina charakteristického zápachu, produkt suchej destilácie uhlia. Používa sa ako surovina pre chemikálie priemyslu.
benzén- bezfarebná pohyblivá kvapalina charakteristického zápachu, jeden z produktov uhoľného dechtu. Používajú sa na syntézu organických zlúčenín, ako výbušniny, ako surovina na výrobu plastov, ako farbivo, ako rozpúšťadlo atď.
naftalén- tuhá kryštalická látka charakteristického zápachu, jeden z produktov uhoľného dechtu. Deriváty naftalénu sa používajú na získanie farbív a výbušnín atď.
Lieky- koksárenský priemysel poskytuje množstvo lieky(kyselina karbolová, fenacytín, kyselina salicylová, sacharín atď.).
Smola- tuhá (viskózna) hmota čiernej farby, zvyšok z destilácie uhoľného dechtu. Používa sa ako hydroizolačný prostriedok, na výrobu palivových brikiet a pod.
toluén- analóg benzénu, jeden z produktov uhoľného dechtu. Používa sa na výrobu výbušnín, kaprolaktámu, kyseliny benzoovej, sacharínu, ako farbivo atď.
Farbivá- jeden z produktov výroby koksu, získaný ako výsledok spracovania benzénu, naftalénu a fenolu. Používa sa v národnom hospodárstve.
anilín- bezfarebná olejovitá kvapalina, jedovatá. Používa sa na získanie rôznych organických látok, anilínových farbív, rôznych azofarbív, syntézy liečiv atď.
Sacharín- tuhá biela kryštalická látka sladkej chuti, získavaná z toluénu. Používa sa namiesto cukru pri cukrovke atď.
BB- deriváty uhlia získané v procese suchej destilácie. Používajú sa vo vojenskom priemysle, baníctve a iných odvetviach národného hospodárstva.
Fenol- kryštalická látka bielej alebo ružovej farby s charakteristickým silným zápachom. Používa sa pri výrobe fenolformaldehydových plastov, nylonového syntetického vlákna, farbív, liekov atď.
Plastové– materiály na báze makromolekulárnych zlúčenín. Používa sa na výrobu rôznych technických výrobkov a domácich potrieb.
sekcia chemickej vedy, ktorá študuje uhľovodíkové látky obsahujúce uhlík a vodík, ako aj rôzne deriváty týchto zlúčenín vrátane atómov kyslíka, dusíka a halogénov. Všetky takéto zlúčeniny sa nazývajú organické.Organická chémia vznikla v procese štúdia tých látok, ktoré boli extrahované z rastlinných a živočíšnych organizmov, pozostávajúcich prevažne z organických zlúčenín. To určilo čisto historický názov takýchto zlúčenín (organizmus organický). Niektoré technológie organickej chémie vznikli v dávnych dobách, napríklad alkoholová a octová fermentácia, používanie organických indigových a alizarínových farbív, procesy činenia kože atď. získať ich umelo, v dôsledku toho vzniklo presvedčenie, že organické zlúčeniny je možné získať iba pomocou živých organizmov. Počnúc druhou polovicou 19. storočia. sa začali intenzívne rozvíjať metódy organickej syntézy, čo umožnilo postupne prekonať zabehnutý blud. Syntézu organických zlúčenín v laboratóriu po prvýkrát uskutočnil F. Wöhler ne (v období 18241828), pri hydrolýze kyanogénu získal kyselinu šťaveľovú, ktorá bola predtým izolovaná z rastlín a zahrievaním kyanatan amónny v dôsledku preskupenia molekuly ( cm. ISOMERIA) dostali močovinu, odpadový produkt živých organizmov (obr. 1).
Ryža. 1. PRVÉ SYNTÉZY ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN
Teraz je možné mnohé zo zlúčenín prítomných v živých organizmoch získať v laboratóriu, navyše chemici neustále získavajú organické zlúčeniny, ktoré sa v živej prírode nenachádzajú.
K formovaniu organickej chémie ako samostatnej vedy došlo v polovici 19. storočia, kedy sa vďaka úsiliu chemických vedcov začali formovať predstavy o štruktúre organických zlúčenín. Najvýraznejšiu úlohu zohrali diela E. Franklanda (definoval pojem valencie), F. Kekuleho (stanovil tetravalenciu uhlíka a štruktúru benzénu), A. Coopera (navrhol symbol valenčnej línie, ktorý sa používa dodnes, spája atómy pri zobrazovaní štruktúrnych vzorcov), A.M. Butlerov (vytvoril teóriu chemickej štruktúry, ktorá je založená na polohe, podľa ktorej vlastnosti zlúčeniny určuje nielen jej zloženie, ale aj poradie v ktorom sú atómy spojené).
Ďalšia dôležitá etapa vo vývoji organickej chémie je spojená s prácou J. van't Hoffa, ktorý zmenil samotný spôsob myslenia chemikov, navrhujúc prejsť od plochého obrazu štruktúrnych vzorcov k priestorovému usporiadaniu atómov v r. molekula, v dôsledku toho chemici začali považovať molekuly za objemové telesá.
Predstavy o prírode chemická väzba v organických zlúčeninách prvýkrát sformuloval G. Lewis, ktorý navrhol, že atómy v molekule sú spojené elektrónmi: pár zovšeobecnených elektrónov vytvára jednoduchú väzbu a dva alebo tri páry vytvárajú dvojitú a trojitú väzbu. Vzhľadom na rozloženie hustoty elektrónov v molekulách (napríklad jeho posunutie vplyvom elektronegatívnych atómov O, Cl atď.), chemici dokázali vysvetliť reaktivita veľa zlúčenín, t.j. možnosť ich účasti na určitých reakciách.
Zohľadnenie vlastností elektrónu, určených kvantovou mechanikou, viedlo k rozvoju kvantovej chémie, využívajúcej koncept tzv. molekulové orbitály. Teraz kvantová chémia, ktorá preukázala svoju predikčnú silu na mnohých príkladoch, úspešne spolupracuje s experimentálnou organickou chémiou.
Malá skupina zlúčenín uhlíka nie je klasifikovaná ako organické: kyselina uhličitá a jej soli (uhličitany), kyselina kyanovodíková HCN a jej soli (kyanidy), karbidy kovov a niektoré ďalšie zlúčeniny uhlíka, ktoré študuje anorganická chémia.
Hlavnou črtou organickej chémie je výnimočná rozmanitosť zlúčenín, ktoré vznikli vďaka schopnosti atómov uhlíka spájať sa navzájom v takmer neobmedzenom počte a vytvárať molekuly vo forme reťazcov a cyklov. Ešte väčšia rozmanitosť sa dosiahne zahrnutím atómov kyslíka, dusíka atď.. Fenomén izomérie, vďaka ktorému môžu mať molekuly s rovnakým zložením rôznu štruktúru, ďalej zvyšuje rozmanitosť organických zlúčenín. V súčasnosti je známych viac ako 10 miliónov organických zlúčenín a ich počet sa každoročne zvyšuje o 200-300 tisíc.
Klasifikácia organických zlúčenín. Uhľovodíky sa berú ako základ pre klasifikáciu, v organickej chémii sa považujú za základné zlúčeniny. Všetky ostatné organické zlúčeniny sa považujú za ich deriváty.Pri systematizácii uhľovodíkov sa berie do úvahy štruktúra uhlíkového skeletu a typ väzieb spájajúcich atómy uhlíka.
I. ALIPHATICKÉ (aleiphatos. grécky olej) uhľovodíky sú lineárne alebo rozvetvené reťazce a neobsahujú cyklické fragmenty, tvoria dve veľké skupiny.
1. Nasýtené alebo nasýtené uhľovodíky (takto sa nazývajú, pretože nie sú schopné nič pripojiť) sú reťazce atómov uhlíka spojené jednoduchými väzbami a obklopené atómami vodíka (obr. 1). V prípade, že reťaz má vetvy, k názvu sa pridá predpona iso. Najjednoduchším nasýteným uhľovodíkom je metán; séria týchto zlúčenín začína práve ním.
Ryža. 2. NASÝTENÉ UHĽOVODÍKY
Hlavnými zdrojmi nasýtených uhľovodíkov sú ropa a zemný plyn. Reaktivita nasýtených uhľovodíkov je veľmi nízka, môžu reagovať len s najagresívnejšími látkami, ako sú halogény či kyselina dusičná. Pri zahrievaní nasýtených uhľovodíkov nad 450 °C bez prístupu vzduchu dochádza k prerušeniu väzieb C-C a vzniku zlúčenín so skráteným uhlíkovým reťazcom. Vystavenie vysokej teplote v prítomnosti kyslíka vedie k ich úplnému spáleniu na CO 2 a vodu, čo umožňuje ich efektívne využitie ako plynné (metánpropán) alebo kvapalné motorové palivo (oktán).
Keď je jeden alebo viacero atómov vodíka nahradených nejakou funkčnou (t.j. schopnou následnej transformácie) skupinou, vytvoria sa zodpovedajúce uhľovodíkové deriváty. Zlúčeniny obsahujúce skupinu C-OH sa nazývajú alkoholy, aldehydy HC \u003d O, karboxylové kyseliny COOH (na odlíšenie od bežných minerálnych kyselín, napríklad kyseliny chlorovodíkovej alebo sírovej, sa pridáva slovo "karboxylová"). Zlúčenina môže súčasne obsahovať rôzne funkčné skupiny, napríklad COOH a NH2, takéto zlúčeniny sa nazývajú aminokyseliny. Zavedenie halogénov alebo nitroskupín do uhľovodíkovej kompozície vedie k halogénovým alebo nitroderivátom (obr. 3).
Ryža. 4. PRÍKLADY NASÝTENÝCH UHĽOVODÍKOV s funkčnými skupinami
Všetky zobrazené deriváty uhľovodíkov tvoria veľké skupiny organických zlúčenín: alkoholy, aldehydy, kyseliny, halogénderiváty atď. Keďže uhľovodíková časť molekuly má veľmi nízku reaktivitu, chemické správanie takýchto zlúčenín je určené chemickými vlastnosťami funkčných skupín OH, -COOH, -Cl, -NO 2 atď.
2. Nenasýtené uhľovodíky majú rovnaké varianty štruktúry hlavného reťazca ako nasýtené uhľovodíky, ale obsahujú dvojité alebo trojité väzby medzi atómami uhlíka (obr. 6). Najjednoduchším nenasýteným uhľovodíkom je etylén.
Ryža. 6. NENASÝTENÉ UHĽOVODÍKY
Pre nenasýtené uhľovodíky je najtypickejšia adícia násobnou väzbou (obr. 8), ktorá umožňuje na ich báze syntetizovať rôzne organické zlúčeniny.
Ryža. 8. PRIDANIE REAGENCIÍ na nenasýtené zlúčeniny násobnou väzbou
Ďalšou dôležitou vlastnosťou zlúčenín s dvojitými väzbami je ich schopnosť polymerizovať (obr. 9.), dvojité väzby sa v tomto prípade otvárajú, čím vznikajú dlhé uhľovodíkové reťazce.
Ryža. 9. POLYMERIZÁCIA ETYLÉNU
Zavedenie vyššie uvedených funkčných skupín do zloženia nenasýtených uhľovodíkov, rovnako ako v prípade nasýtených uhľovodíkov, vedie k zodpovedajúcim derivátom, ktoré tiež tvoria veľké skupiny zodpovedajúcich organických zlúčenín - nenasýtených alkoholov, aldehydov atď. (obr. 10).
Ryža. 10. NENASÝTENÉ UHĽOVODÍKY s funkčnými skupinami
Pre zobrazené zlúčeniny sú uvedené zjednodušené názvy, presná poloha v molekule viacnásobných väzieb a funkčných skupín je uvedená v názve zlúčeniny, ktorá je zostavená podľa špeciálne vyvinutých pravidiel.
Chemické správanie takýchto zlúčenín je určené tak vlastnosťami násobných väzieb, ako aj vlastnosťami funkčných skupín.
II. KARBOCYKLICKÉ UHĽOVODÍKY obsahujú cyklické fragmenty tvorené iba atómami uhlíka. Tvoria dve veľké skupiny.
1. Alicyklické (t. j. alifatické aj cyklické súčasne) uhľovodíky. V týchto zlúčeninách môžu cyklické fragmenty obsahovať jednoduché aj viacnásobné väzby, navyše zlúčeniny môžu obsahovať viacero cyklických fragmentov, k názvu týchto zlúčenín sa pridáva predpona „cyklo“, najjednoduchšou alicyklickou zlúčeninou je cyklopropán (obr. 12).
Ryža. 12. ALICYKLICKÉ UHĽOVODÍKY
Okrem tých, ktoré sú uvedené vyššie, existujú aj iné možnosti spojenia cyklických fragmentov, napríklad môžu mať jeden spoločný atóm (takzvané spirocyklické zlúčeniny), alebo môžu byť spojené tak, že dva alebo viac atómov je spoločných. do oboch cyklov (bicyklické zlúčeniny), spojením troch a viacerých cyklov je možná aj tvorba uhľovodíkových štruktúr (obr. 14).
Ryža. 14. MOŽNOSTI PREPOJENIA CYKLOV v alicyklických zlúčeninách: spirocykly, bicykle a štruktúry. Názov spiro- a bicyklických zlúčenín naznačuje, že alifatický uhľovodík, ktorý obsahuje rovnaký celkový počet atómov uhlíka, napríklad spirocyklus zobrazený na obrázku obsahuje osem atómov uhlíka, takže jeho názov je vytvorený na základe slova „oktán“ . V adamantane sú atómy usporiadané rovnakým spôsobom ako v kryštálovej mriežke diamantu, ktorá určila jeho názov ( grécky diamant Adamantos)
Mnohé mono- a bicyklické alicyklické uhľovodíky, ako aj adamantánové deriváty sú súčasťou ropy, ich všeobecný názov je naftény.
Z hľadiska chemických vlastností sú alicyklické uhľovodíky blízke zodpovedajúcim alifatickým zlúčeninám, majú však ďalšiu vlastnosť spojenú s ich cyklickou štruktúrou: malé cykly (36-členné) sa môžu otvárať pridaním niektorých činidiel (obr. 15).
Ryža. 15. REAKCIE ALICYKLICKÝCH UHĽOVODÍKOV, pokračuje otvorením cyklu
Zavedenie rôznych funkčných skupín do zloženia alicyklických uhľovodíkov vedie k zodpovedajúcim derivátom alkoholov, ketónov atď. (obr. 16).
Ryža. 16. ALICYKLICKÉ UHĽOVODÍKY s funkčnými skupinami
2. Druhú veľkú skupinu karbocyklických zlúčenín tvoria aromatické uhľovodíky benzénového typu, t.j. obsahujúce vo svojom zložení jeden alebo viac benzénových kruhov (existujú aj aromatické zlúčeniny nebenzénového typu ( cm. AROMATICITA). Môžu však obsahovať aj fragmenty nasýtených alebo nenasýtených uhľovodíkových reťazcov (obr. 18).
Ryža. 18. AROMATICKÉ UHĽOVODÍKY.
Existuje skupina zlúčenín, v ktorých sa benzénové kruhy zdajú byť spájkované, ide o takzvané kondenzované aromatické zlúčeniny (obr. 20).
Ryža. 20. KONDENZOVANÉ AROMATICKÉ ZLÚČENINY
Mnohé aromatické zlúčeniny vrátane kondenzovaných (naftalén a jeho deriváty) sú súčasťou ropy, druhým zdrojom týchto zlúčenín je uhoľný decht.
Pre benzénové cykly nie sú charakteristické adičné reakcie, ktoré prebiehajú veľmi ťažko a v drsných podmienkach, najtypickejšími reakciami sú pre ne substitučné reakcie atómov vodíka (obr. 21).
Ryža. 21. SUBSTITUČNÉ REAKCIE atómy vodíka v aromatickom jadre.
Okrem funkčných skupín (halogénové, nitro a acetylové skupiny) naviazaných na benzénové jadro (obr. 21) možno zaviesť aj ďalšie skupiny, výsledkom čoho sú zodpovedajúce deriváty aromatických zlúčenín (obr. 22), ktoré tvoria veľké triedy organické zlúčeniny – fenoly, aromatické amíny a pod.
Ryža. 22. AROMATICKÉ ZLÚČENINY s funkčnými skupinami. Zlúčeniny, v ktorých je ne-OH skupina pripojená k atómu uhlíka v aromatickom jadre, sa nazývajú fenoly, na rozdiel od alifatických zlúčenín, kde sa takéto zlúčeniny nazývajú alkoholy.
III. HETEROCYKLICKÉ UHĽOVODÍKY obsahujú v kruhu (okrem atómov uhlíka) rôzne heteroatómy: O, N, S. Kruhy môžu byť rôznej veľkosti, môžu obsahovať jednoduché aj viacnásobné väzby, ako aj uhľovodíkové substituenty pripojené k heterocyklu. Existujú možnosti, keď je heterocyklus „spájkovaný“ k benzénovému kruhu (obr. 24).
Ryža. 24. HETEROCYKLICKÉ ZLÚČENINY. Ich názvy sa vyvinuli historicky, napríklad furán dostal svoje meno podľa furánaldehydu furfuralu, získaného z otrúb ( lat. kožušinové otruby). Pre všetky uvedené zlúčeniny sú adičné reakcie ťažké a substitučné reakcie sú celkom jednoduché. Ide teda o aromatické zlúčeniny nebenzénového typu.
Rozmanitosť zlúčenín tejto triedy sa ďalej zvyšuje v dôsledku skutočnosti, že heterocyklus môže obsahovať dva alebo viac heteroatómov v cykle (obr. 26).
Ryža. 26. HETEROCYKLY s dvoma alebo viacerými heteroatómami.
Rovnako ako predtým uvažované alifatické, alicyklické a aromatické uhľovodíky, aj heterocykly môžu obsahovať rôzne funkčné skupiny (-OH, -COOH, -NH 2 atď.) a v niektorých prípadoch možno za funkčnú skupinu považovať aj heteroatóm v cykle, pretože je schopný zúčastniť sa zodpovedajúcich transformácií (obr. 27).
Ryža. 27. HETEROATOM N ako funkčná skupina. V názve poslednej zlúčeniny písmeno "N" označuje, ku ktorému atómu je pripojená metylová skupina.
Reakcie organickej chémie. Na rozdiel od reakcií anorganickej chémie, kde ióny interagujú vysokou rýchlosťou (niekedy okamžite), sa na reakciách organických zlúčenín zvyčajne zúčastňujú molekuly obsahujúce kovalentné väzby. Výsledkom je, že všetky interakcie prebiehajú oveľa pomalšie ako v prípade iónové zlúčeniny(niekedy desiatky hodín), často pri zvýšených teplotách a v prítomnosti katalyzátorov urýchľujúcich proces. Mnohé reakcie prebiehajú cez medzistupne alebo v niekoľkých paralelných smeroch, čo vedie k výraznému zníženiu výťažku požadovanej zlúčeniny. Preto sa pri opise reakcií namiesto rovníc s číselnými koeficientmi (ktoré sa tradične akceptujú v anorganickej chémii) často používajú reakčné schémy bez špecifikácie stechiometrických pomerov.Názov veľkých tried organické reakciečasto spojené s chemickou povahou aktívneho činidla alebo s typom organickej skupiny zavedenej do zlúčeniny:
a) halogenácia zavedenie atómu halogénu (obr. 8, prvá reakčná schéma),
b) hydrochlorácia, t.j. expozícia HCl (obr. 8, schéma druhej reakcie)
c) nitračné zavedenie nitroskupiny NO 2 (obr. 21, druhý smer reakcie)
d) metalizácia zavedenie atómu kovu (obr. 27, prvý stupeň)
a) alkylačné zavedenie alkylovej skupiny (obr. 27, druhý stupeň)
b) acylačné zavedenie acylovej skupiny RC(O)- (obr. 27, druhý stupeň)
Niekedy názov reakcie označuje znaky preskupenia molekuly, napríklad vytvorenie cyklizačného kruhu, otvorenie decyklizačného kruhu (obr. 15).
Veľká trieda je tvorená kondenzačnými reakciami ( lat. condensatio - zhutňovanie, zahusťovanie), pri ktorom vznikajú nové väzby C-C za súčasnej tvorby ľahko odstrániteľných anorganických alebo organických zlúčenín. Kondenzácia sprevádzaná uvoľňovaním vody sa nazýva dehydratácia. Kondenzačné procesy môžu prebiehať aj intramolekulárne, teda v rámci jednej molekuly (obr. 28).
Ryža. 28. KONDENZAČNÉ REAKCIE
Pri kondenzácii benzénu (obr. 28) zohrávajú úlohu funkčných skupín C-H fragmenty.
Klasifikácia organických reakcií nie je striktná, napríklad je znázornená na obr. 28 Intramolekulárnu kondenzáciu kyseliny maleínovej možno tiež pripísať cyklizačným reakciám a kondenzáciu benzénu dehydrogenáciu.
Existujú intramolekulárne reakcie, ktoré sa trochu líšia od kondenzačných procesov, keď sa fragment (molekula) odštiepi vo forme ľahko odstrániteľnej zlúčeniny bez zjavnej účasti funkčných skupín. Takéto reakcie sa nazývajú eliminácia ( lat. eliminare expel), pričom vznikajú nové spojenia (obr. 29).
Ryža. 29. ELIMINAČNÉ REAKCIE
Varianty sú možné, keď sa spoločne realizuje niekoľko typov transformácií, čo je znázornené nižšie na príklade zlúčeniny, v ktorej sa pri zahrievaní vyskytujú rôzne typy procesov. Pri tepelnej kondenzácii kyseliny slizovej (obr. 30) dochádza k intramolekulárnej dehydratácii a následnej eliminácii CO 2 .
Ryža. tridsať. KONVERZIA KYSELINY MUCKEJ(získava sa zo žaluďového sirupu) na kyselinu pyromukóznu, ktorá sa tak nazýva, pretože sa získava zahrievaním hlienu. Kyselina pyrosmuková je heterocyklická zlúčenina furán s pripojenou funkčnou (karboxylovou) skupinou. Počas reakcie sa rozdeľte C-O spojenia, C-H a vznikajú nové väzby C-H a C-C.
Existujú reakcie, pri ktorých dochádza k preskupeniu molekuly bez zmeny zloženia ( cm. IZOMERIZÁCIA).
Metódy výskumu v organickej chémii. Moderná organická chémia okrem elementárnej analýzy využíva mnohé fyzikálne metódy výskumu. Najzložitejšie zmesi látok sa delia na jednotlivé zložky pomocou chromatografie založenej na pohybe roztokov alebo pár látok cez vrstvu sorbentu. Prenos infračervených (tepelných) lúčov cez roztok alebo cez tenkú vrstvu látky pomocou infračervenej spektroskopie vám umožňuje zistiť prítomnosť určitých fragmentov molekuly v látke, napríklad skupín C 6 H 5, C \u003d O, NH2 atď.Ultrafialová spektroskopia, nazývaná aj elektronická, nesie informáciu o elektrónovom stave molekuly, je citlivá na prítomnosť viacnásobných väzieb a aromatických fragmentov v látke. Analýza kryštalických látok pomocou röntgenového žiarenia ( röntgenová difrakčná analýza) poskytuje trojrozmerný obraz usporiadania atómov v molekule, podobný tým, ktoré sú znázornené na vyššie uvedených animovaných obrázkoch, inými slovami, umožňuje vám vidieť štruktúru molekuly na vlastné oči.
Spektrálna metóda jadrovej magnetickej rezonancie, založená na rezonančnej interakcii magnetických momentov jadier s vonkajším magnetickým poľom, umožňuje rozlíšiť atómy jedného prvku, napríklad vodíka, ktoré sa nachádzajú v rôznych fragmentoch molekuly (v uhľovodíku skelet, v hydroxylovej, karboxylovej alebo aminoskupine), ako aj určiť ich podiel. Podobná analýza je možná aj pre jadrá C, N, F atď. Všetky tieto moderné fyzikálne metódy viedli k intenzívnemu výskumu v organickej chémii – umožnilo rýchlo vyriešiť tie problémy, ktoré predtým trvali mnoho rokov.
Niektoré odbory organickej chémie vznikli ako veľké samostatné oblasti, napríklad chémia prírodných látok, liečiv, farbív a chémia polymérov. V polovici 20. stor chémia organoprvkových zlúčenín sa začala rozvíjať ako samostatná disciplína, ktorá študuje látky obsahujúce väzbu S-E, kde symbol E označuje akýkoľvek prvok (okrem uhlíka, vodíka, kyslíka, dusíka a halogénov). Veľký pokrok zaznamenala biochémia, ktorá študuje syntézu a premeny organických látok vyskytujúcich sa v živých organizmoch. Rozvoj všetkých týchto oblastí je založený na všeobecných zákonitostiach organickej chémie.
Moderná priemyselná organická syntéza zahŕňa širokú škálu rôznych procesov, ktorými sú predovšetkým veľkovýroba spracovania ropy a plynu a výroba motorových palív, rozpúšťadiel, chladív, mazacích olejov, okrem toho syntéza polymérov, syntetických vlákien , rôzne živice na nátery, lepidlá a emaily. Malotonážny priemysel zahŕňa výrobu liekov, vitamínov, farbív, prídavné látky v potravinách a vonné látky.
Michail Levický
LITERATÚRA Karrer P. Kurz organickej chémie, za. z nemčiny, GNTI Himlit, L., 1962Cram D, Hammond J. Organická chémia, za. z angličtiny, Mir, M., 1964
Alkány(nasýtené uhľovodíky, parafíny) - acyklické nasýtené uhľovodíky všeobecného vzorca C n H 2n+2. V súlade so všeobecným vzorcom sa tvoria alkány homologická séria.
Prví štyria zástupcovia majú polosystematické názvy - metán (CH 4), etán (C 2 H 6), propán (C 3 H 8), bután (C 4 H 10). Mená nasledujúcich členov série sú zostavené z koreňa (gréckych číslic) a prípony - en: pentán (C5H12), hexán (C6H14), heptán (C7H16) atď.
Atómy uhlíka v alkánoch sú v sp 3- hybridný stav. osi štyri sp3- orbitály smerujú k vrcholom štvorstenu, väzbové uhly sú 109°28.
Priestorová štruktúra metánu:
Energia C-C spojenie E s - s\u003d 351 kJ / mol, dĺžka väzby C-C je 0,154 nm.
C-C väzba v alkánoch je kovalentné nepolárne. S-N pripojenie - kovalentný slabo polárny.
Pre alkány, počnúc butánom, existujú štruktúrne izoméry(štruktúrne izoméry), ktoré sa líšia v poradí väzby medzi atómami uhlíka, s rovnakým kvalitatívnym a kvantitatívnym zložením a molekulovou hmotnosťou, ale líšia sa fyzikálne vlastnosti.
Spôsoby získavania alkánov
1. CnH2n+2 > 400-700 °C> С pH 2p+2 + С mH 2m,
Krakovanie oleja (priemyselná metóda). Alkány sa izolujú aj z prírodných zdrojov (prírodné a súvisiace plyny, ropa, uhlie).
(hydrogenácia nenasýtených zlúčenín)
3. nCO + (2n + 1)H2 > CnH2n+2 + nH20 (získané zo syntézneho plynu (CO + H2))
4. (Wurtzova reakcia)
5. (Dumasova reakcia) CH3COONa + NaOH > t> CH4 + Na2C03
6. (Kolbeho reakcia)
Chemické vlastnosti alkánov Alkány nie sú schopné adičných reakcií, pretože všetky väzby v ich molekulách sú nasýtené, sú charakterizované reakciami radikálovej substitúcie, tepelného rozkladu, oxidácie, izomerizácie.
1. (reaktivita klesá v sérii: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 nejde), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)
2. (Konovalovova reakcia)
3. CnH2n+2 + S02 + a02 > h?> CnH2n+1S03H - kyselina alkylsulfónová
(sulfónová oxidácia, reakčné podmienky: UV ožarovanie)
4.CH4> 1000 °C> C+ 2H2; 2CH4> t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (rozklad metánu - pyrolýza)
5. CH4+ 2H20> Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (premena metánu)
6. 2С n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2 > 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (spaľovanie alkánov)
7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (oxidácia alkánov v priemysle; výroba kyseliny octovej)
8. n- C4H10 > iso- C4H10 (izomerizácia, AlCl3 katalyzátor)
2. Cykloalkány
Cykloalkány(cykloparafíny, naftény, cyklány, polymetylény) sú nasýtené uhľovodíky s uzavretým (cyklickým) uhlíkovým reťazcom. Všeobecný vzorec S n H 2n.
Atómy uhlíka v cykloalkánoch, rovnako ako v alkánoch, sú v sp 3- hybridný stav. homologická séria cykloalkány začínajú najjednoduchším cykloalkánom - cyklopropánom C 3 H 6, čo je plochý trojčlenný karbocyklus. Podľa pravidiel medzinárodnej nomenklatúry v cykloalkánoch sa uvažuje o hlavnom reťazci atómov uhlíka tvoriacich cyklus. Názov je postavený na názve tohto uzavretého reťazca s pridaním predpony „cyklo“ (cyklopropán, cyklobután, cyklopentán, cyklohexán atď.).
Štrukturálna izoméria cykloalkánov je spojená s rôznymi veľkosťami kruhov (štruktúry 1 a 2), štruktúrou a typom substituentov (štruktúry 5 a 6) a ich vzájomným usporiadaním (štruktúry 3 a 4).
Spôsoby získavania cykloalkánov
1. Získavanie z dihalogénderivátov uhľovodíkov
2. Príprava z aromatických uhľovodíkov
Chemické vlastnosti cykloalkánov Chemické vlastnosti cykloalkánov závisia od veľkosti kruhu, ktorá určuje jeho stabilitu. Troj- a štvorčlenné cykly (malé cykly), keďže sú nasýtené, sa výrazne líšia od všetkých ostatných nasýtených uhľovodíkov. Cyklopropán, cyklobután vstupujú do adičných reakcií. Pre cykloalkány (C 5 a vyššie) sú pre ich stabilitu charakteristické reakcie, pri ktorých je zachovaná cyklická štruktúra, t.j. substitučné reakcie.
1. Pôsobenie halogénov
2. Pôsobenie halogenovodíkov
Halogény vodíka nereagujú s cykloalkánmi obsahujúcimi päť alebo viac atómov uhlíka v cykle.
4. Dehydrogenácia
Alkény(nenasýtené uhľovodíky, etylénové uhľovodíky, olefíny) - nenasýtené alifatické uhľovodíky, ktorých molekuly obsahujú dvojitú väzbu. Všeobecný vzorec pre počet alkénov C n H 2n.
Podľa systematickej nomenklatúry sú názvy alkénov odvodené od názvov zodpovedajúcich alkánov (s rovnakým počtom atómov uhlíka) nahradením prípony – en na - en: etán (CH 3 -CH 3) - etén (CH 2 \u003d CH 2) atď. Hlavný reťazec je vybraný tak, aby nevyhnutne obsahoval dvojitú väzbu. Číslovanie atómov uhlíka začína od konca reťazca najbližšieho k dvojitej väzbe.
V molekule alkénu sú nenasýtené atómy uhlíka v sp 2-hybridizácia a dvojitá väzba medzi nimi je tvorená a- a p-väzbou. sp 2-Hybridné orbitály sú nasmerované k sebe pod uhlom 120° a jeden nehybridizovaný 2p-orbital, umiestnený pod uhlom 90° k rovine hybridných atómových orbitálov.
Priestorová štruktúra etylénu:
Dĺžka väzby C=C 0,134 nm, energia väzby C=C Ec=c\u003d 611 kJ / mol, energia?-väzba E? = 260 kJ/mol.
Typy izomérie: a) reťazová izoméria; b) izoméria polohy dvojitej väzby; V) Z, E (cis, trans) - izoméria, druh priestorovej izomérie.
Spôsoby získavania alkénov1. CH3-CH3> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (dehydrogenácia alkánov)
2. C2H5OH >H,S04, 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (dehydratácia alkoholov)
3. (dehydrohalogenácia alkylhalogenidov podľa Zaitsevovho pravidla)
4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 \u003d CH 2 (dehalogenácia dihalogénderivátov)
5. HC=CH + H2> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 (redukcia alkýnov)
Chemické vlastnosti alkénovPre alkény sú najcharakteristickejšie adičné reakcie, ktoré sa ľahko oxidujú a polymerizujú.
1. CH 2 \u003d CH2 + Br 2\u003e CH2Br-CH2Br
(prídavok halogénov, kvalitatívna reakcia)
2. (prídavok halogenovodíkov podľa Markovnikovovho pravidla)
3. CH2 \u003d CH2 + H2> Ni, t> CH3-CH3 (hydrogenácia)
4. CH2 \u003d CH2 + H20> H+> CH 3 CH 2 OH (hydratácia)
5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (mierna oxidácia, kvalitatívna reakcia)
6. CH2 \u003d CH-CH2-CH3 + KMn04> H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (tvrdá oxidácia)
7. CH 2 \u003d CH-CH2-CH3 + O 3\u003e H2C \u003d O + CH3CH2CH \u003d O formaldehyd + propanal> (ozonolýza)
8. C2H4 + 3O2 > 2C02 + 2H20 (spaľovacia reakcia)
9. (polymerizácia)
10. CH3-CH \u003d CH2 + HBr\u003e peroxid> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (prídavok bromovodíka proti Markovnikovovmu pravidlu)
11. (substitučná reakcia v polohe ?)
alkíny(acetylénové uhľovodíky) - nenasýtené uhľovodíky, ktoré majú vo svojom zložení trojitú väzbu C?C. Všeobecný vzorec alkínov s jednou trojitou väzbou je CnH2n-2. Najjednoduchší zástupca radu alkínov CH?CH má triviálny názov acetylén. Podľa systematickej nomenklatúry sú názvy acetylénových uhľovodíkov odvodené od názvov zodpovedajúcich alkánov (s rovnakým počtom atómov uhlíka) nahradením prípony - en na -v: etán (CH3-CH3) - etín (CH?CH), atď. Hlavný reťazec je vybraný tak, aby nevyhnutne obsahoval trojitú väzbu. Číslovanie atómov uhlíka začína od konca reťazca najbližšieho k trojitej väzbe.
Na tvorbe trojitej väzby sa podieľajú atómy uhlíka sp- hybridný stav. Každý z nich má dve sp- hybridné orbitály nasmerované k sebe pod uhlom 180° a dva nehybridné p orbitály v uhle 90° voči sebe a voči sp hybridné orbitály.
Priestorová štruktúra acetylénu:
Typy izomérie: 1) izoméria polohy trojitej väzby; 2) izoméria uhlíkového skeletu; 3) medzitriedna izoméria s alkadiénmi a cykloalkénmi.
Spôsoby získavania alkínov1. CaO + GL > t> CaC2 + CO;
CaC2 + 2H20 > Ca (OH)2 + CH2CH (výroba acetylénu)
2,2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (krakovanie uhľovodíkov)
3. CH3-CHCI2 + 2KOH> v alkohole> HC?CH + 2KCl + H20 (dehalogenácia)
CH2CI-CH2CI + 2KOH> v alkohole> HC=CH + 2KCI + H20
Chemické vlastnosti alkínovAlkíny sa vyznačujú adičnými, substitučnými reakciami. Alkíny polymerizujú, izomerizujú a vstupujú do kondenzačných reakcií.
1. (hydrogenácia)
2. HC=CH + Br2 > CHBr=CHBr;
CHBr \u003d CHBr + Br 2\u003e CHBr 2 -CHBr 2 (prídavok halogénov, kvalitatívna reakcia)
3. CH3-C2CH + HBr> CH3-CBr \u003d CH2;
CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2 -CHg (prídavok halogenovodíkov podľa Markovnikovovho pravidla)
4. (hydratácia alínov, Kucherovova reakcia)
5.(prídavok alkoholov)
6. (upevnenie uhlíkového izolepu)
7.CH=CH + 2Ag20> NH3> AgC?CAgv + H 2 O (vznik acetylénidov, kvalitatívna reakcia pre terminálnu trojitú väzbu)
8.CH=CH + [0]> KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (oxidácia)
9. CH=CH + CH=CH > CH2 \u003d CH-C=CH (katalyzátor - CuCl a NH4Cl, dimerizácia)
10.3HC=CH> C, 600 °C> C 6 H 6 (benzén) (cykloligomerizácia, Zelinského reakcia)
5. Diénové uhľovodíky
Alkadiény(diény) - nenasýtené uhľovodíky, ktorých molekuly obsahujú dve dvojité väzby. Všeobecný vzorec alkadiénov CnH2n_2. Vlastnosti alkadiénov do značnej miery závisia od vzájomného usporiadania dvojitých väzieb v ich molekulách.
Spôsoby získavania diénov1. (metóda SV. Lebedeva)
2. (dehydratácia)
3. (dehydrogenácia)
Chemické vlastnosti diénov
Pre konjugované diény sú charakteristické adičné reakcie. Konjugované diény sú schopné viazať sa nielen na dvojité väzby (na C1 a C2, C3 a C4), ale aj na koncové (C1 a C4) atómy uhlíka za vzniku dvojitej väzby medzi C2 a C 3.
6. Aromatické uhľovodíky
arény, alebo aromatické uhľovodíky,- cyklické zlúčeniny, ktorých molekuly obsahujú stabilné cyklické skupiny atómov s uzavretým systémom konjugovaných väzieb, spojené pojmom aromatickosti, ktorý určuje spoločné znaky v budove a chemické vlastnosti Oh.
Všetky väzby C-C v benzéne sú ekvivalentné, ich dĺžka je 0,140 nm. To znamená, že v molekule benzénu neexistujú žiadne čisto jednoduché a dvojité väzby medzi atómami uhlíka (ako vo vzorci, ktorý v roku 1865 navrhol nemecký chemik F. Kekule), a všetky sú zarovnané (sú lokalizované).
Vzorec Kekule Benzénové homológy sú zlúčeniny vytvorené nahradením jedného alebo viacerých atómov vodíka v molekule benzénu uhľovodíkovými radikálmi (R): C6H5-R, R-C6H4-R. Všeobecný vzorec pre homologickú sériu benzénu CnH2n_6 (n> 6). Pre názvy aromatických uhľovodíkov sa hojne používajú triviálne názvy (toluén, xylén, kumén atď.). Systematické názvy sú postavené z názvu uhľovodíkového radikálu (predpona) a slova "benzén" (koreň): C 6 H 5 -CH 3 (metylbenzén), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etylbenzén). Ak existujú dva alebo viac radikálov, ich poloha je označená počtom atómov uhlíka v kruhu, ku ktorému sú pripojené. Pre disubstituované benzény R-C 6 H 4 -R sa používa aj iný spôsob konštrukcie názvov, pri ktorom sa poloha substituentov uvádza pred triviálnym názvom zlúčeniny s predponami: orto-(o-) - substituenty susedných atómov uhlíka kruhu (1,2-); meta-(m-) - substituenty cez jeden atóm uhlíka (1,3-); pár-(P-) - substituenty na opačných stranách kruhu (1,4-).
Typy izomérie (štrukturálne): 1) polohy substituentov pre di-, tri- a tetra-substituované benzény (napríklad o-, m- A P-xylény); 2) uhlíkový skelet v bočnom reťazci obsahujúcom aspoň 3 atómy uhlíka; 3) substituenty (R), počnúc R=C2H5.
Spôsoby získavania aromatických uhľovodíkov1. C6H12> Pt, 300 °C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (dehydrogenácia cykloalkánov)
2. n- C6H14> Cr203, 300 °C> C6H6 + 4H2 (dehydrocyklizácia alkánov)
3. ZS2H2> C, 600 °C> C 6 H 6 (cyklotrimerizácia acetylénu, Zelinského reakcia)
Chemické vlastnosti aromatických uhľovodíkovChemickými vlastnosťami sa arény líšia od nasýtených a nenasýtených uhľovodíkov. Pre arény najcharakteristickejšie reakcie prebiehajú so zachovaním aromatického systému, konkrétne substitučné reakcie atómov vodíka spojené s cyklom. Iné reakcie (adícia, oxidácia), pri ktorých sa zúčastňujú delokalizované väzby C-C benzénového kruhu a narúša sa jeho aromaticita, prebiehajú s ťažkosťami.
1. C6H6 + Cl2> AlCl3> C6H5Cl + HCl (halogenácia)
2. C6H6 + HN03> H2SO4> C6H5-NO2 + H20 (nitrácia)
3. C6H6> H2SO4> C6H5-SO3H + H20 (sulfonácia)
4. C6H6 + RCI> AlCl3> C6H5-R + HCl (alkylácia)
5. (acylácia)
6. C6H6 + ZN2> t, Ni> C6H12 cyklohexán (prídavok vodíka)
7. (1,2,3,4,5,6-hexachlórcyklohexán, pridanie chlóru)
8. C 6 H 5 -CH 3 + [O]> C 6 H 5 -COOH vrie s roztokom KMnO 4 (oxidácia alkylbenzénov)
7. Halogénované uhľovodíky
halogénované uhľovodíky nazývané deriváty uhľovodíkov, v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka nahradených atómami halogénu.
Spôsoby výroby halogénovaných uhľovodíkov1. CH 2 \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CH 2 Br (hydrohalogenácia nenasýtených uhľovodíkov)
CH=CH + HCl > CH2 \u003d CHCI
2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (príprava z alkoholov)
CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (v prítomnosti ZnCl 2, t°C)
3. a) CH4 + Cl2 >hv> CH 3 Cl + HCl (halogenácia uhľovodíkov)
Chemické vlastnosti halogénovaných uhľovodíkov
Pre zlúčeniny tejto triedy sú najdôležitejšie substitučné a eliminačné reakcie.
1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (vodný roztok) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (tvorba alkoholov)
2. CH3CH2Br + NaCN > CH3CH2CN + NaBr (tvorba nitrilov)
3. CH3CH2Br + NH3 > + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (tvorba amínov)
4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (tvorba nitrozlúčenín)
5. CH3Br + 2Na + CH3Br > CH3-CH3 + 2NaBr (Wurtzova reakcia)
6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (vznik organohorečnatých zlúčenín, Grignardovo činidlo)
7. (dehydrohalogenácia)
alkoholy nazývané deriváty uhľovodíkov, ktorých molekuly obsahujú jeden alebo viac hydroxylové skupiny(-OH) spojené s nasýtenými atómami uhlíka. Skupina -OH (hydroxylová, hydroxylová skupina) je funkčná skupina v molekule alkoholu. Systematické názvy sú dané názvom uhľovodíka s pridaním prípony - ol a číslo označujúce polohu hydroxyskupiny. Číslovanie sa vykonáva od konca reťazca najbližšieho k OH skupine.
Podľa počtu hydroxylových skupín sa alkoholy delia na jednosýtne (jedna -OH skupina), viacsýtne (dve alebo viac -OH skupín). Jednosýtne alkoholy: metanol CH3OH, etanol C2H5OH; dvojsýtny alkohol: etylénglykol (etándiol-1,2) HO-CH2-CH2-OH; trojsýtny alkohol: glycerol (propántriol-1,2,3) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH. Podľa toho, s ktorým atómom uhlíka (primárnym, sekundárnym alebo terciárnym) je hydroxyskupina spojená, sa rozlišujú primárne alkoholy R-CH2-OH, sekundárne R2CH-OH, terciárne R3C-OH.
Podľa štruktúry radikálov spojených s atómom kyslíka sa alkoholy delia na nasýtené alebo alkanoly (CH3CH2-OH), nenasýtené alebo alkenoly (CH2 \u003d CH-CH2-OH), aromatické (C 6H5CH2-OH).
Typy izomérie (štrukturálna izoméria): 1) izoméria polohy OH skupiny (začínajúc od C 3); 2) uhlíková kostra (začínajúc od C4); 3) medzitriedna izoméria s étermi (napríklad etylalkohol CH3CH2OH a dimetyléter CH3-O-CH3). Dôsledkom polarity väzby O-H a prítomnosti osamelých párov elektrónov na atóme kyslíka je schopnosť alkoholov vytvárať vodíkové väzby.
Spôsoby získavania alkoholov1. CH 2 \u003d CH2 + H20 / H +\u003e CH3-CH2OH (hydratácia alkénu)
2. CH3-CHO + H2> t, Ni> C 2 H 5 OH (redukcia aldehydov a ketónov)
3. C 2 H 5 Br + NaOH (aq.) > C 2 H 5 OH + NaBr (hydrolýza halogénderivátov)
ClCH2-CH2Cl + 2NaOH (aq.) > HOCH2-CH20H + 2NaCl
4. CO + 2H2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (výroba metanolu, priemysel)
5. C6H1206> droždie> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (monózová fermentácia)
6. 3CH 2 \u003d CH2 + 2KMnO4 + 4H20\u003e 3CH2OH-CH2OH - etylénglykol+ 2KOH + 2MnO2 (oxidácia za miernych podmienok)
7. a) CH 2 \u003d CH-CH 3 + O 2\u003e CH 2 \u003d CH-CHO + H20
b) CH 2 \u003d CH-CHO + H 2\u003e CH 2 \u003d CH-CH2OH
c) CH2 \u003d CH-CH2OH + H202\u003e HOCH2-CH (OH)-CH2OH (získanie glycerolu)
Chemické vlastnosti alkoholovChemické vlastnosti alkoholov sú spojené s prítomnosťou -OH skupiny v ich molekule. Alkoholy sa vyznačujú dvoma typmi reakcií: štiepením väzby C-O a väzbou O-H.
1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (vznik alkoholátov kovov Na, K, Mg, Al)
2. a) C2H5OH + NaOH? (nefunguje vo vodnom roztoku)
b) CH2OH-CH2OH + 2NaOH> NaOCH2-CH2ONa + 2H20
c) (kvalitatívna reakcia na viacsýtne alkoholy - vznik svetlomodrého roztoku s hydroxidom meďnatým)
3. a) (tvorba esterov)
b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (v chlade)
4. a) C2H5OH + HBr> C2H5Br + H20
b) C2H5OH + РCl5 > C2H5CI + POCI3 + HCl
c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (náhrada hydroxylovej skupiny halogénom)
5. C2H5OH + HOC2H5 > H2SO4,<140 °C > C2H5-O-C2H5 + H2O (intermolekulárna hydratácia)
6. C2H5OH> H2S04, 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (intramolekulárna hydratácia)
7. a) (dehydrogenácia, oxidácia primárnych alkoholov)
Fenoly sa nazývajú deriváty arénu, v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka aromatického kruhu nahradených hydroxylovými skupinami. Podľa počtu hydroxylových skupín v aromatickom kruhu sa rozlišujú jedno- a polyatómové (dvoj- a trojatómové) fenoly. Pre väčšinu fenolov sa používajú triviálne názvy. Štrukturálna izoméria fenolov je spojená s rôznymi polohami hydroxylových skupín.
Spôsoby získavania fenolov
1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340 °C) > C 6 H 5 OH + NaCl (alkalická hydrolýza halogénovaných uhľovodíkov)
2. (kuménový spôsob získavania)
3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (alkalické topenie solí aromatických sulfónových kyselín)
Chemické vlastnosti fenolovFenoly vo väčšine väzbových reakcií O-N aktívnejšie alkoholy, keďže táto väzba je polárnejšia v dôsledku posunu elektrónovej hustoty z atómu kyslíka smerom k benzénovému kruhu (účasť nezdieľaného elektrónového páru atómu kyslíka v n-konjugačnom systéme). Kyslosť fenolov je oveľa vyššia ako kyslosť alkoholov.
Pre fenoly nie sú reakcie štiepenia väzby C-O typické. Vzájomné ovplyvňovanie atómov v molekule fenolu sa prejavuje nielen v správaní sa hydroxyskupiny, ale aj vo väčšej reaktivite benzénového kruhu.
Hydroxylová skupina zvyšuje hustotu elektrónov v benzénovom kruhu, najmä v orto- A pár- polohách (+ M efekt OH skupiny). Na detekciu fenolov sa používa kvalitatívna reakcia s chloridom železitým. Monatomické fenoly dávajú stabilnú modrofialovú farbu, ktorá je spojená s tvorbou komplexné zlúčeninyžľaza.
1. 2C6H5OH + 2Na > 2C6H5ONa + H2 (rovnaké ako etanol)
2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (na rozdiel od etanolu)
C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (fenol je slabšia kyselina ako uhličitá)
Fenoly pri reakciách s kyselinami netvoria estery. Na tento účel sa používajú reaktívnejšie deriváty kyselín (anhydridy, chloridy kyselín).
4. C6H5OH + CH3CH2OH> NaOH> C6H5OCH2CH3 + NaBr (O-alkylácia)
(interakcia s brómovou vodou, kvalitatívna reakcia)
6. (Nitráciou zriedená HNO 3, nitráciou konc. HNO 3 vzniká 2,4,6-trinitrofenol)
7. n C6H5OH+ n CH20> n H20+ (-C6H3OH-CH2-) n(polykondenzácia, získanie fenolformaldehydových živíc)
10. Aldehydy a ketóny
Aldehydy sú zlúčeniny, v ktorých je karbonylová skupina
pripojený k uhľovodíkovému radikálu a atómu vodíka a ketóny- karbonylové zlúčeniny s dvoma uhľovodíkovými radikálmi.
Systematické názvy aldehydov sú postavené na názve zodpovedajúceho uhľovodíka s pridaním prípony –al. Číslovanie reťazcov začína od karbonylového uhlíkového atómu. Triviálne názvy sú odvodené od triviálnych názvov tých kyselín, na ktoré sa aldehydy premieňajú počas oxidácie: H2C \u003d O - metanál (formaldehyd, formaldehyd); CH 3 CH=O - ethanal (aldehyd kyseliny octovej). Systematické názvy ketónov jednoduchej štruktúry sú odvodené od názvov radikálov s pridaním slova „ketón“. Vo všeobecnejšom prípade je názov ketónu vytvorený z názvu zodpovedajúceho uhľovodíka a prípony -On; číslovanie reťazcov začína od konca reťazca najbližšieho ku karbonylovej skupine. Príklady: CH3-CO-CH3-dimetylketón (propanón, acetón). Aldehydy a ketóny sa vyznačujú štruktúrnou izomériou. Izoméria aldehydov: a) izoméria uhlíkového skeletu, začínajúc od C4; b) medzitriedna izoméria. Izoméria ketónov: a) uhlíkový skelet (s C 5); b) polohy karbonylovej skupiny (s C5); c) medzitriedna izoméria.
Atómy uhlíka a kyslíka v karbonylovej skupine sú v stave sp2- hybridizácia. Väzba C=O je vysoko polárna. Elektróny násobnej väzby C=O sú posunuté na elektronegatívny atóm kyslíka, čo vedie k tomu, že sa na ňom objaví čiastočný negatívny náboj a karbonylový atóm uhlíka získa čiastočný pozitívny náboj.
Spôsoby získavania aldehydov a ketónov1. a) (dehydrogenácia, oxidácia primárnych alkoholov)
b) (dehydrogenácia, oxidácia sekundárnych alkoholov)
2. a) CH3CH2CHCI2 + 2NaOH> vo vode> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (hydrolýza dihalogénderivátov)
b) CH3C12CH3 + 2NaOH> vo vode> CH3COCH3 + 2NaCl + H20
3. (hydratácia alkínov, Kucherovova reakcia)
4. (oxidácia etylénu na etanol)
(oxidácia metánu na formaldehyd)
CH4+02> 400-600 °C NO> H2C \u003d O + H20
Chemické vlastnosti aldehydov a ketónovPre karbonylové zlúčeniny sú charakteristické reakcie rôzneho typu: a) adícia na karbonylovú skupinu; b) redukcia a oxidácia; c) kondenzácia; e) polymerizácia.
1. (prídavok kyseliny kyanovodíkovej, tvorba hydroxynitrilov)
2. (prídavok hydrosíranu sodného)
3. (zotavenie)
4. (tvorba poloacetálov a acetálov)
5. (interakcia s hydroxolamínom, tvorba acetaldehydoxímu)
6. (tvorba dihalogénderivátov)
7. (a-halogenácia v prítomnosti OH?)
8. (Albdolova kondenzácia)
9. R-CH \u003d O + Ag20> NH3> R-COOH + 2Agv (oxidácia, strieborná zrkadlová reakcia)
R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu2Ov, + 2H20 (červená zrazenina, oxidácia)
10. (oxidácia ketónov, ťažké podmienky)
11. n CH 2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) n paraformy n= 8-12 (polymerizácia)
11. Karboxylové kyseliny a ich deriváty
karboxylové kyseliny nazývané organické zlúčeniny obsahujúce jednu alebo viac karboxylových skupín -COOH spojených s uhľovodíkovým radikálom. Podľa počtu karboxylových skupín sa kyseliny delia na: jednosýtne (monokarboxylové) CH 3 COOH (octové), viacsýtne (dikarboxylové, trikarboxylové a pod.). Podľa povahy uhľovodíkového radikálu sa rozlišujú kyseliny: obmedzujúce (napríklad CH3CH2CH2COOH); nenasýtené (CH2 \u003d CH (-COOH); aromatické (C6H5COOH).
Systematické názvy kyselín sú dané názvom príslušného uhľovodíka s prídavkom prípony -Nový a slová "kyselina": HCOOH - kyselina metánová (mravčia), CH 3 COOH - kyselina etánová (octová). Pre karboxylové kyseliny charakteristická štruktúrna izoméria: a) izoméria skeletu v uhľovodíkovom radikále (začínajúc od C 4); b) medzitriedna izoméria, začínajúca od C2. Možná cis-trans izoméria v prípade nenasýtených karboxylových kyselín. elektrónová hustota? - väzby v karbonylovej skupine sú posunuté smerom k atómu kyslíka. Výsledkom je, že karbonylový uhlík nemá elektrónovú hustotu a priťahuje osamelé páry atómu kyslíka hydroxylovej skupiny, v dôsledku čoho sa hustota elektrónov väzby O-H posúva smerom k atómu kyslíka, vodík sa stáva mobilným a získava schopnosť odštiepiť sa vo forme protónu.
Vo vodnom roztoku sa karboxylové kyseliny disociujú na ióny:
R-COOH - R-COO? + H +
Rozpustnosť vo vode a vysoké teploty vriacich kyselín vznikajú v dôsledku tvorby medzimolekulových vodíkových väzieb.
Spôsoby získavania karboxylových kyselín1. CH 3 -CCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (hydrolýza trihalogénových derivátov)
2. R-CHO + [O] > R-COOH (oxidácia aldehydov a ketónov)
3. CH3-CH \u003d CH2 + CO + H20 / H + > Ni, p, t> CH3-CH2-CH2-COOH (oxosyntéza)
4. CH3C?N + 2H20 / H + > CH3COOH + NH4 (hydrolýza nitrilov)
5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H2S04 > 2HCOOH + Na2S04 (získanie HCOOH)
Chemické vlastnosti karboxylových kyselín a ich derivátovKarboxylové kyseliny vykazujú vysokú reaktivitu a reagujú s rôznymi látkami za vzniku rôznych zlúčenín, medzi ktorými sú veľmi dôležité funkčné deriváty: estery, amidy, nitrily, soli, anhydridy, halogénanhydridy.
1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (tvorba solí)
b) 2CH3COOH + MgO > (CH3COO) 2 Mg + H20
c) CH3COOH + KOH > CH3COOK + H20
d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O
CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (hydrolyzujú sa soli karboxylových kyselín)
2. (tvorba vnorených esterov)
(zmydelnenie vnoreného éteru)
3. (získavanie chloridov kyselín)
4. (rozklad vody)
5. CH3-COOH + Cl2> hv> Cl-CH2-COOH + HCl (halogenácia v?-polohe)
6. HO-CH \u003d O + Ag20> NH3> 2Ag + H2CO3 (H2O + CO2) (vlastnosti HCOOH)
HCOOH > t> CO + H20
Tuky- estery glycerolu a vyšších jednosýtnych karboxylových kyselín. Spoločný názov takými zlúčeninami sú triglyceridy. Zloženie prírodných triglyceridov zahŕňa zvyšky nasýtených kyselín (palmitová C 15 H 31 COOH, stearová C 17 H 35 COOH) a nenasýtených kyselín (olejová C 17 H 33 COOH, linolová C 17 H 31 COOH). Tuky pozostávajú hlavne z triglyceridov nasýtených kyselín. Rastlinné tuky - oleje (slnečnicový, sójový) - tekutiny. Zloženie triglyceridov olejov zahŕňa zvyšky nenasýtených kyselín.
Tuky ako estery sa vyznačujú reverzibilnou hydrolytickou reakciou katalyzovanou minerálnymi kyselinami. Za účasti alkálií dochádza k nevratnej hydrolýze tukov. Produktom sú v tomto prípade mydlá – soli vyšších karboxylových kyselín a alkalických kovov. Soli sodné sú tuhé mydlá, draselné soli sú tekuté. Reakcia alkalickej hydrolýzy tukov sa nazýva aj zmydelnenie.
Amines- organické deriváty amoniaku, v molekule ktorých je jeden, dva alebo tri atómy vodíka nahradené uhľovodíkovými radikálmi. Podľa počtu uhľovodíkových radikálov sa rozlišujú primárne RNH2, sekundárne R2NH, terciárne R3N amíny. Podľa charakteru uhľovodíkového radikálu sa amíny delia na alifatické (mastné), aromatické a zmiešané (alebo mastno-aromatické). Názvy amínov sú vo väčšine prípadov tvorené z názvov uhľovodíkových radikálov a prípony -amín. Napríklad CH3NH2 je metylamín; CH3-CH2-NH2-etylamín. Ak amín obsahuje rôzne radikály, potom sú uvedené v abecednom poradí: CH3-CH2-NH-CH3-metyletylamín.
Izoméria amínov je určená počtom a štruktúrou radikálov, ako aj polohou aminoskupiny. N-H spojenie je polárny, takže primárne a sekundárne amíny tvoria medzimolekulové vodíkové väzby. Terciárne amíny netvoria spojené vodíkové väzby. Amíny sú schopné vytvárať vodíkové väzby s vodou. Preto sú nižšie amíny vysoko rozpustné vo vode. S nárastom počtu a veľkosti uhľovodíkových radikálov klesá rozpustnosť amínov vo vode.
Spôsoby získavania amínov1. R-NO 2 + 6 [H] > R-NH 2 + 2H 2 O (redukcia nitrozlúčenín)
2. NH3 + CH3I > I? > NH3> CH3NH2 + NH4I (alkylácia amoniaku)
3. a) C6H5-N02 + 3 (NH4)2S> C6H5-NH2 + 3S + 6NH3 + 2H20 (Zinínová reakcia)
b) C6H5-NO2 + 3Fe + 6HCl> C6H5-NH2 + 3FeCl2 + 2H20 (redukcia nitrozlúčenín)
c) C6H5-N02 + ZN2> katalyzátor, t> C6H5-NH2 + 2H20
4. R-C=N + 4[H]> RCH2NH2 (redukcia nitrilov)
5. ROH + NH3 > Al203, 350 °C> RNH2 + 2H20 (získanie nižších alkylamínov C2-C4)
Chemické vlastnosti amínovAmíny majú štruktúru podobnú amoniaku a vykazujú podobné vlastnosti. V amoniaku aj amínoch má atóm dusíka osamelý elektrónový pár. Amíny sa vyznačujú výraznými zásaditými vlastnosťami. Vodné roztoky alifatických amínov vykazujú alkalickú reakciu. Alifatické amíny sú silnejšie zásady ako amoniak. Aromatických amínov je viac slabé dôvody ako amoniak, pretože nezdieľaný elektrónový pár atómu dusíka je posunutý smerom k benzénovému kruhu a vstupuje do konjugácie s jeho a-elektrónmi.
Ovplyvňuje sa zásaditosť amínov rôzne faktory: elektrónové účinky uhľovodíkových radikálov, priestorové skríning atómu dusíka radikálmi, ako aj schopnosť výsledných iónov stabilizovať sa v dôsledku solvatácie v prostredí rozpúšťadla. V dôsledku donorového efektu alkylových skupín sa zásaditosť alifatických amínov v plynnej fáze (bez rozpúšťadla) zvyšuje v sérii: primárna< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.
1. CH 3 -NH 2 + H 2 O> OH (interakcia s vodou)
2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2] Cl dimetylamóniumchlorid (reakcia s kyselinami)
[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (reakcia amínových solí s alkáliami)
(acylácia, nefunguje s terciárnymi amínmi)
4. R-NH2 + CH3I> I? > NH3> CH3NHR + NH4I (alkylácia)
5. Interakcia s kyselinou dusitou: štruktúra produktov reakcie s kyselinou dusitou závisí od povahy amínu. Preto sa táto reakcia používa na rozlíšenie medzi primárnymi, sekundárnymi a terciárnymi amínmi.
a) R-NH2 + HNO2 > R-OH + N2 + H20 (primárne mastné amíny)
b) C6H5-NH2 + NaN02 + HCl > [C6H5-N^N] + Cl? - diazóniová soľ (primárne aromatické amíny)
c) R2NH + H-O-N \u003d O\u003e R2N-N \u003d O (N-nitrózamín) + H20 (sekundárne mastné a aromatické amíny)
d) R3N + H-O-N \u003d O\u003e žiadna reakcia pri nízkej teplote (terciárne mastné amíny)
(terciárne aromatické amíny)
vlastnosti anilínu. Anilín je charakterizovaný reakciami na aminoskupine aj na benzénovom kruhu. Benzénový kruh oslabuje základné vlastnosti aminoskupiny v porovnaní s alifatickými amínmi a amoniakom, ale vplyvom aminoskupiny sa benzénový kruh v porovnaní s benzénom stáva aktívnejší v substitučných reakciách.
C6H5-NH2 + HCl > Cl \u003d C6H5NH2 HCl
C6H5NH2HCl + NaOH > C6H5NH2 + NaCl + H20
C6H5NH2 + CH3I> t> +ja?
14. Aminokyseliny
Aminokyseliny nazývané heterofunkčné zlúčeniny, ktorých molekuly obsahujú aminoskupinu aj karboxylovú skupinu. V závislosti od vzájomného usporiadania amino- a karboxylových skupín sa aminokyseliny delia na ?-, ?-, ?- atď. Podľa IUPAC sa pre názov aminokyselín skupina NH 2 nazýva predpona amino-, s uvedením čísla atómu uhlíka, na ktorý sa viaže, za ktorým nasleduje názov zodpovedajúcej kyseliny.
kyselina 2-aminopropánová (a-aminopropánová, a-alanín) 
kyselina 3-aminopropánová (a-aminopropánová, a-alanín) 
kyselina 6-aminohexánová (a-aminokaprónová) Podľa povahy uhľovodíkového radikálu sa rozlišujú alifatické (mastné) a aromatické aminokyseliny. Izoméria aminokyselín závisí od štruktúry uhlíkového skeletu, polohy aminoskupiny vo vzťahu ku karboxylovej skupine. Aminokyseliny sú tiež charakterizované optickou izomériou.
Spôsoby získavania aminokyselín1. (amonolýza halogénových kyselín)
2. CH2 \u003d CH-COOH + NH3 > H2N-CH2-CH2-COOH (adícia amoniaku do a, p-nenasýtených kyselín)
(pôsobenie HCN a NH3 na aldehydy alebo ketóny)
4. Hydrolýza bielkovín pod vplyvom enzýmov, kyselín alebo zásad.
5. Mikrobiologická syntéza.
Chemické vlastnosti aminokyselínAminokyseliny vykazujú vlastnosti zásad vďaka aminoskupine a vlastnosti kyselín vďaka karboxylovej skupine, to znamená, že ide o amfotérne zlúčeniny. V kryštalickom stave a v prostredí blízkom neutrálnemu existujú aminokyseliny vo forme vnútornej soli - dipolárneho iónu, nazývaného aj zwitterión H 3 N + -CH 2 -COO?.
1. H2N-CH2-COOH + HCl > Cl? (tvorba solí na aminoskupine)
2. H2N-CH2-COOH + NaOH> H2N-CH2-COO?Na + + H20 (tvorba solí)
(tvorba esteru)
(acylácia)
5. + NH3-CH2-COO? + 3CH3I > -AHOJ> (CH3)3N+-CH2-COO? - betaín kyseliny aminooctovej
(alkylácia)
(interakcia s kyselinou dusitou)
7. n H2N-(CH2)5-COOH> (-HN-(CH2)5-CO-) n+ n H2O (získavanie kapróna)
15. Sacharidy. Monosacharidy. Oligosacharidy. Polysacharidy
Sacharidy(cukor) - organické zlúčeniny s podobnou štruktúrou a vlastnosťami, z ktorých väčšina je vyjadrená vzorcom С x (Н 2 O) y, kde x, y? 3.
Klasifikácia:
Monosacharidy nie sú hydrolyzované za vzniku jednoduchších sacharidov. Oligo- a polysacharidy sa štiepia kyslou hydrolýzou na monosacharidy. Známi zástupcovia: glukóza (hroznový cukor) C 6 H 12 O 6, sacharóza (trstinový, repný cukor) C 12 H 22 O 11, škrob a celulóza [C 6 H 10 O 5] n.
Ako získať1. mC02 + nH20 > hv, chlorofyl> C m (H 2 O) n (sacharidy) + mO 2 (získané fotosyntézou)
sacharidy: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ
(metabolizmus: glukóza sa oxiduje s uvoľnením Vysoké číslo energie v živom organizme počas metabolizmu)
2. 6nC02 + 5 nH20 > hv, chlorofyl> (C 6 H 10 O 5) n + 6 nO 2 (získavanie škrobu alebo celulózy)
Chemické vlastnostiMonosacharidy. Všetky monosy v kryštalickom stave majú cyklickú štruktúru (a- alebo?-). Po rozpustení vo vode sa cyklický poloacetál zničí a zmení sa na lineárnu (oxo-) formu.
Chemické vlastnosti monosacharidov sú spôsobené prítomnosťou troch typov funkčných skupín v molekule (karbonyl, alkoholové hydroxyly a glykozidický (hemiacetálový) hydroxyl).
1. C 5 H 11 O 5 -CHO (glukóza) + Ag 2 O > NH 3 > CH 2 OH- (CHOH) 4 -COOH (kyselina glukónová) + 2Ag (oxidácia)
2. C5H11O5-CHO (glukóza) + [H]> CH2OH-(CHOH)4-CH2OH (sorbitol) (redukcia)
(monoalkylácia)
(polyalkylácia)
5. Najdôležitejšou vlastnosťou monosacharidov je ich enzymatická fermentácia, teda štiepenie molekúl na fragmenty pôsobením rôznych enzýmov. Fermentácia prebieha hlavne hexózami za prítomnosti enzýmov vylučovaných kvasinkami, baktériami alebo plesňami. V závislosti od povahy aktívneho enzýmu sa rozlišujú reakcie nasledujúcich typov:
a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (alkoholová fermentácia);
b) C6H12O6 > 2CH3-CH (OH)-COOH (mliečna fermentácia);
c) C6H12O6 > C3H7COOH + 2C02 + 2H20 (maslová fermentácia);
d) C6H1206 + 02 > HOOC-CH2-C (OH) (COOH) -CH2-COOH + 2H20 (fermentácia kyseliny citrónovej);
e) 2C6H1206 > C4H9OH + CH3-CO-CH3 + 5C02 + 4H2 (acetón-butanolová fermentácia).
Disacharidy. Disacharidy sú sacharidy, ktorých molekuly pozostávajú z dvoch monosacharidových zvyškov, ktoré sú navzájom spojené interakciou hydroxylových skupín (dve poloacetálové alebo jeden poloacetálový a jeden alkohol). Neprítomnosť alebo prítomnosť glykozidického (hemacetálového) hydroxylu ovplyvňuje vlastnosti disacharidov. Biozy sú rozdelené do dvoch skupín: regenerujúce A neobnovujúci. Redukčné biozy sú schopné vykazovať vlastnosti redukčných činidiel a pri interakcii s amoniakovým roztokom striebra oxidovať na zodpovedajúce kyseliny, vo svojej štruktúre obsahujú glykozidický hydroxyl, vzťah medzi monosami je glykozid-glykóza. Vzdelávacia schéma regenerujúce bios na príklade maltózy:
Disacharidy sa vyznačujú hydrolytickou reakciou, v dôsledku ktorej sa tvoria dve molekuly monosacharidov:
Príkladom najbežnejších disacharidov v prírode je sacharóza (repný alebo trstinový cukor). Molekula sacharózy pozostáva zo zvyškov β-D-glukopyranózy a β-D-fruktofuranózy, ktoré sú navzájom spojené interakciou hemiacetálových (glykozidových) hydroxylov. Biozy tohto typu nevykazujú redukčné vlastnosti, pretože vo svojej štruktúre neobsahujú glykozidický hydroxyl, vzťah medzi monosami je glykozid-glykozidový. Tieto disacharidy sú tzv neobnovuje sa, t.j. neschopný oxidovať.
Schéma tvorby sacharózy:
Inverzia sacharózy. Kyslá hydrolýza (+) sacharózy alebo pôsobenie invertázy produkuje rovnaké množstvá D (+) glukózy a D (-) fruktózy. Hydrolýzu sprevádza zmena znamienka špecifického uhla rotácie [?] z pozitívneho na negatívny, preto sa tento proces nazýva inverzia a zmes D(+)glukózy a D(-)fruktózy sa nazýva invertný cukor.
Polysacharidy (polióza). Polysacharidy sú prírodné vysokomolekulárne sacharidy, ktorých makromolekuly pozostávajú z monosacharidových zvyškov. Hlavní predstavitelia: škrob A celulóza, ktoré sú postavené zo zvyškov jedného monosacharidu – D-glukózy. Škrob a celulóza majú rovnaký molekulový vzorec: (C 6 H 10 O 5) n, ale odlišné vlastnosti. Je to spôsobené zvláštnosťami ich priestorovej štruktúry. Škrob sa skladá zo zvyškov a-D-glukózy, zatiaľ čo celulóza sa skladá z a-D-glukózy. škrob- rezervný polysacharid rastlín, hromadí sa vo forme zŕn v bunkách semien, cibuliek, listov, stoniek, je biela amorfná látka, nerozpustná v studená voda. Škrob - zmes amylóza A amylopektín, ktoré sú postavené zo zvyškov?-D-glukopyranóza.
amylóza– lineárny polysacharid, vzťah medzi zvyškami D-glukózy 1?-4. Reťazový tvar je špirálovitý, jedna otáčka špirály obsahuje 6 zvyškov D-glukózy. Obsah amylózy v škrobe je 15–25 %.
amylóza 
amylopektín amylopektín– rozvetvený polysacharid, väzby medzi zvyškami D-glukózy – 1?-4 a 1?-6. Obsah amylopektínu v škrobe je 75–85 %.
1. Tvorba éterov a esterov (podobne ako pri biosách).
2. Kvalitatívna reakcia - farbenie s prídavkom jódu: pre amylózu - in Modrá farba, pre amylopektín - v červenej farbe.
3. Kyslá hydrolýza škrobu: škrob > dextríny > maltóza > α-D-glukóza.
Celulóza. Štrukturálny polysacharid rastlín, vytvorený zo zvyškov β-D-glukopyranózy, povaha zlúčeniny je 1β-4. Napríklad obsah celulózy v bavlne je 90-99%, v tvrdom dreve - 40-50%. Tento biopolymér má vysokú mechanickú pevnosť a pôsobí ako nosný materiál pre rastliny, tvoriace steny rastlinných buniek.
Charakterizácia chemických vlastností1. Kyslá hydrolýza (scukornatenie): celulóza > celobióza > α-D-glukóza.
2. Tvorba esterov
Acetátové vlákna sa vyrábajú z roztokov acetátu celulózy v acetóne.
Nitrocelulóza je výbušná a tvorí základ bezdymového prášku. Pyroxylín - zmes di- a trinitrátov celulózy - sa používa na výrobu celuloidu, kolódia, fotografických filmov, lakov.
