Predmet bioorganickej chémie. klasifikácia, štruktúra, reaktivita organických zlúčenín james dewey watson gerard, gerhardt charles frederic

PREDNÁŠKA 1

Bioorganická chémia (HOC), jeho význam v medicíne

HOC je veda, ktorá skúma biologickú funkciu organickej hmoty v tele.

HCOB sa objavila v druhej polovici 20. storočia. Predmetom jej skúmania sú biopolyméry, bioregulátory a jednotlivé metabolity.

Biopolyméry sú vysokomolekulárne prírodné zlúčeniny, ktoré sú základom všetkých organizmov. Sú to peptidy, proteíny, polysacharidy, nukleové kyseliny (NK), lipidy atď.

Bioregulátory sú zlúčeniny, ktoré chemicky regulujú metabolizmus. Sú to vitamíny, hormóny, antibiotiká, alkaloidy, lieky atď.

Znalosti o štruktúre a vlastnostiach biopolymérov a bioregulátorov nám umožňujú pochopiť podstatu biologických procesov. Vytvorenie štruktúry proteínov a NC tak umožnilo rozvinúť predstavy o biosyntéze proteínov matice a úlohe NCs pri uchovávaní a prenose genetickej informácie.

HOC hrá dôležitú úlohu pri vytváraní mechanizmu účinku enzýmov, liekov, zraku, dýchania, pamäte, nervového vedenia, svalovej kontrakcie atď.

Hlavným problémom HCB je objasniť vzťah medzi štruktúrou a mechanizmom účinku zlúčenín.

BOC je založený na materiáli organickej chémie.

ORGANICKÁ CHÉMIA

Toto je veda, ktorá skúma zlúčeniny uhlíka. V súčasnosti existuje ~ 16 miliónov organických látok.

Dôvody rozmanitosti organických látok.

1. Spojenia atómov C navzájom a s ostatnými prvkami periodickej sústavy D. Mendelejeva. V tomto prípade sa tvoria reťazce a cykly:

Rovná reťaz Rozvetvená reťaz

Konfigurácia štvorbokého lietadla

konfigurácia atómu C atómu C

2. Homológia je existencia látok s podobnými vlastnosťami, kde sa každý člen homológnej série líši od predchádzajúcej skupiny skupinou
–CH 2 -. Napríklad homologická séria nasýtených uhľovodíkov:

3. Izoméria je existencia látok, ktoré majú rovnaké kvalitatívne a kvantitatívne zloženie, ale rozdielne štruktúry.

A.M. Teóriu štruktúry vytvoril Butlerov (1861) organické zlúčeniny, ktorá dodnes slúži ako vedecký základ organickej chémie.

Hlavné ustanovenia teórie štruktúry organických zlúčenín:

1) atómy v molekulách sú navzájom spojené chemickými väzbami v súlade s ich valenciou;

2) atómy v molekulách organických zlúčenín sú navzájom spojené v určitej sekvencii, ktorá určuje chemickú štruktúru molekuly;

3) vlastnosti organických zlúčenín závisia nielen od počtu a povahy ich základných atómov, ale aj od chemickej štruktúry molekúl;

4) v molekulách existuje vzájomný vplyv atómov, ktoré sú navzájom spojené a ktoré nie sú priamo spojené;

5) chemická štruktúra látky sa dá určiť štúdiom jej chemických premien a naopak, štruktúrou látky sa dajú charakterizovať jej vlastnosti.

Uvažujme o niektorých ustanoveniach teórie štruktúry organických zlúčenín.

Štrukturálny izomerizmus

Zdieľa:

1) Izoméria reťazca

2) Izoméria polohy viacnásobné pripojenie a funkčné skupiny

3) Izoméria funkčných skupín (medzitriedna izoméria)

Newmanove vzorce

Cyklohexán

Tvar stoličky je energeticky prospešnejší ako kúpeľ.

Konfiguračné izoméry

Jedná sa o stereoizoméry, ktorých molekuly majú rôzne usporiadanie atómov v priestore bez ohľadu na konformácie.

Podľa typu symetrie sú všetky stereoizoméry rozdelené na enantioméry a diastereoméry.

Enantioméry (optické izoméry, zrkadlové izoméry, antipódy) sú stereoizoméry, ktorých molekuly navzájom súvisia ako objekt a zrkadlový obraz s nimi nekompatibilný. Tento jav sa nazýva enantiomerizmus. Všetky chemické a fyzikálne vlastnosti enantiomérov sú rovnaké, okrem dvoch: rotácia roviny polarizovaného svetla (v polarimetrickom prístroji) a biologická aktivita. Enantiomérne podmienky: 1) atóm C je v sp3-hybridizačnom stave; 2) absencia akejkoľvek symetrie; 3) prítomnosť asymetrického (chirálneho) atómu C, t.j. atóm majúci štyri iný poslanec.

Mnoho hydroxy a aminokyselín má schopnosť otáčať rovinu polarizácie svetelného lúča doľava alebo doprava. Tento jav sa nazýva optická aktivita a samotné molekuly sú opticky aktívne. Odchýlka svetelného lúča vpravo je označená značkou „+“, vľavo - „-“ a uhol natočenia je uvedený v stupňoch.

Absolútna konfigurácia molekúl sa určuje komplexnými fyzikálno-chemickými metódami.

Relatívna konfigurácia opticky aktívnych zlúčenín sa stanoví porovnaním s glyceraldehydovým štandardom. Opticky aktívne látky, ktoré majú konfiguráciu pravotočivého alebo ľavotočivého glycerol aldehydu (M. Rozanov, 1906), sa nazývajú veci série D a L. Rovnaká zmes pravých a ľavotočivých izomérov jednej zlúčeniny sa nazýva racemát a je opticky neaktívna.

Štúdie preukázali, že znak rotácie svetla nemožno spájať s príslušnosťou veci k sérii D a L, určuje sa iba experimentálne v prístrojoch - polarimetroch. Napríklad L-mlieko do toho, ktoré má uhol rotácie +3,8 o, D-mlieko do toho, ktoré - -3,8 o.

Enantioméry sú znázornené pomocou Fisherových vzorcov.

L-rad D-rad

Medzi enantiomérmi môžu byť symetrické molekuly, ktoré nemajú optickú aktivitu a nazývajú sa mezoizoméry.

Napríklad: Víno k tomu

D - (+) - riadok L - (-) - riadok

Mezovinnaya k tomu

Racemate - hrozno k tomu

Optické izoméry, ktoré nie sú zrkadlovými izomérmi, ktoré sa líšia v konfigurácii niekoľkých, ale nie všetkých asymetrických atómov C, ktoré majú odlišné fyzikálne a chemické vlastnosti, sa nazývajú s- di-a-stereoizoméry.

p-diastereoméry (geometrické izoméry) sú stereoméry, ktoré majú v molekule p-väzbu. Nachádzajú sa v alkénoch, nenasýtených vyšších karboxylových zlúčeninách, nenasýtených dikarboxylových zlúčeninách.

Biologická aktivita organických vecí je spojená s ich štruktúrou.

Napríklad:

Cis-buténium k tomu, trans-buténdium k tomu,

kyselina maleínová - kyselina fumarová - nie jedovatá,

veľmi jedovatý obsiahnutý v tele

Všetky prírodné nenasýtené vyššie karboxylové kyseliny sú cis izoméry.

PREDNÁŠKA 2

Prepojené systémy

V najjednoduchšom prípade sú konjugované systémy systémy so striedajúcimi sa dvojitými a jednoduchými väzbami. Môžu byť otvorené alebo zatvorené. Otvorený systém sa nachádza v diénových uhľovodíkoch (HC).

Príklady:

CH2 \u003d CH - CH \u003d CH2

Butadién-1, 3

Chlóretén

CH2 \u003d CH-Cl

Toto je miesto, kde sú p-elektróny spojené s p-elektrónmi. Tento typ konjugácie sa nazýva p, p-konjugácia.

Uzavretý systém sa nachádza v aromatických uhľovodíkoch.

C 6 H 6

Benzén

Vôňa

Toto je koncept, ktorý zahŕňa rôzne vlastnosti aromatických zlúčenín. Podmienky aromatiky: 1) rovinný uzavretý cyklus, 2) všetky atómy C sú v sp 2 - hybridizácia, 3) vytvorí sa jediný konjugovaný systém všetkých atómov v kruhu, 4) je splnené Hückelove pravidlo: „Zúčastňujú sa 4n + 2 p-elektróny na konjugácia, kde n \u003d 1, 2, 3 ... "

Najjednoduchším zástupcom aromatických uhľovodíkov je benzén. Spĺňa všetky štyri aromatické podmienky.

Hückelove pravidlo: 4n + 2 \u003d 6, n \u003d 1.

Vzájomný vplyv atómov v molekule

V roku 1861 ruský vedec A.M. Butlerov uviedol pozíciu: "Atómy v molekulách sa navzájom ovplyvňujú." V súčasnosti sa tento vplyv prenáša dvoma spôsobmi: indukčnými a mezomérnymi účinkami.

Indukčný účinok

Toto je prenos elektronického vplyvu pozdĺž obvodu s-link. Je známe, že väzba medzi atómami s rôznou elektronegativitou (EO) je polarizovaná, t.j. posunul na viac EO atómu. To vedie k vzniku efektívnych (skutočných) nábojov (d) na atómoch. Toto elektronické predpätie sa nazýva indukčné a označuje sa písmenom I a šípkou ®.

, X \u003d Hal -, HO-, HS-, NH2-, atď.

Indukčný účinok môže byť pozitívny alebo negatívny. Ak substituent X priťahuje elektróny chemickej väzby silnejšie ako atóm H, potom sa prejaví - I. I (H) \u003d O. V našom príklade sa prejaví X - I.

Ak substituent X priťahuje väzbové elektróny slabšie ako atóm H, potom vykazuje + I. Všetky alkyly (R \u003d CH3-, C2H5-, atď.), Me n + vykazujú + I.

Mezomérny efekt

Mezomérny účinok (konjugačný účinok) je účinok substituenta prenášaného prostredníctvom systému konjugovanej p-väzby. Označené písmenom M a zakrivenou šípkou. Mezomérny efekt môže byť „+“ alebo „-“.

Vyššie bolo povedané, že existujú dva typy konjugácie p, p a p, p.

Substituent, ktorý priťahuje elektróny z konjugovaného systému, sa prejavuje –M a nazýva sa akceptor elektrónov (EA). Jedná sa o substituenty s

komunikácia a pod.

Náhrada, ktorá sa vzdá elektrónov konjugovaného systému, sa prejavuje + M a nazýva sa donor elektrónov (ED). Jedná sa o substituenty s jednoduchými väzbami s voľným elektrónovým párom (a ďalšími).

stôl 1 Elektronické účinky substituentov

Zástupca	Orientanty v С 6 Н 5 -R	Ja	M
Alk (R-): CH3 -, C2H5 -...	Orientanty prvého druhu: priame ED substituenty do orto- a para- pozícií	+
- Н 2, –NНR, –NR 2	–	+
- H, - H, - R	–	+
–Н L	–	+
PREDNÁŠKA 3 Kyslosť a zásaditosť Bronstedova teória sa používa na charakterizáciu kyslosti a zásaditosti organických zlúčenín. Hlavné ustanovenia tejto teórie: 1) Kyselina je častica, ktorá daruje protón (donor H +); báza je častica, ktorá prijíma protón (akceptor H +). 2) Kyslosť je vždy charakterizovaná v prítomnosti zásad a naopak. A - H +: B Û A - + B - H + hlavná sada CH3COOH + NOH Û CH3COO - + H30 + To-ten hlavný konjugát hlavná sada HNO 3 + CH3 COOH Û CH3 COOH 2 + + NO 3 - Nastavte hlavný konjugát do tej základne Bronstedove kyseliny 3) Bronstedové zlúčeniny sa delia na 4 typy v závislosti od kyslého stredu: S-to-you (thiols), OH pre vás (alkoholy, fenoly, karboxylové kyseliny), NH pre vás (amíny, amidy), CH pre vás (UV). V tomto rade klesá kyslosť zhora nadol. 4) Sila pre vás je určená stabilitou tvoreného aniónu. Čím je anión stabilnejší, tým je kyselina silnejšia. Stabilita aniónu závisí od delokalizácie (distribúcie) náboja „-“ po celej častici (anión). Čím viac je náboj „-“ delokalizovaný, tým je anión stabilnejší a kyselina silnejšia. Delokalizácia poplatkov závisí od: a) z elektronegativity (EO) heteroatómu. Čím viac EO heteroatómu, tým silnejšie tomu zodpovedá. Napríklad: R - OH a R - NH2 Alkoholy sú pre vás silnejšie ako amíny, pretože EO (O)\u003e EO (N). b) o polarizovateľnosti heteroatómu. Čím väčšia je polarizovateľnosť heteroatómu, tým silnejšia je zodpovedajúca tomu-to. Napríklad: R - SН a R - ОН Tioly sú pre vás silnejšie ako alkoholy, pretože atóm S je polarizovanejší ako atóm O. c) z povahy substituenta R (jeho dĺžka, prítomnosť konjugovaného systému, delokalizácia elektrónovej hustoty). Napríklad: CH3-OH, CH3-CH2-OH, CH3-CH2-CH2-OH Kyslosť<, т.к. увеличивается длина радикала S rovnakým kyslým centrom nie je sila alkoholov, fenolov a karboxylových kyselín rovnaká. Napríklad, CH3-OH, C6H5-OH, Sila k-vy sa zvyšuje Fenoly sú silnejšie ako tami ako alkoholy vďaka p, p-konjugácii (+ M) skupiny –OH. Väzba O - H je vo fenoloch polarizovanejšia. Fenoly môžu dokonca interagovať so soľami (FeCl3) - kvalitatívna reakcia na fenoly. Uhlík sú v porovnaní s alkoholmi obsahujúcimi rovnaké R silnejšie ako tami, pretože väzba O - H je významne polarizovaná v dôsledku –M účinku skupiny\u003e C \u003d O: Okrem toho je karboxylátový anión stabilnejší ako alkoholový anión vďaka p, p-konjugácii v karboxylovej skupine. d) od zavedenia substituentov do zvyšku. Substituenty EA zvyšujú kyslosť, substituenty ED znižujú kyslosť. Napríklad: p-nitrofenol je silnejšia kyselina ako p-aminofenol, pretože skupina –NО2 je EA. CH3-COOH CCI3-COOH pK 4,7 pK 0,65 Kyselina trichlóroctová je mnohonásobne silnejšia ako CH3COOH vďaka - 1 Cl atómom ako EA. Kyselina mravčia H-COOH je silnejšia ako CH3COOH vďaka + I skupine CH3 - kyseline octovej. e) o charaktere rozpúšťadla. Ak je rozpúšťadlo dobrým akceptorom protónov H +, potom sila zvyšuje sa vám a naopak. Bronzované základy 5) Delia sa na: a) p-bázy (zlúčeniny s viacnásobnými väzbami); b) n-bázy (amónium obsahujúce atóm, oxónium obsahujúce atóm, atóm obsahujúci sulfónium) Pevnosť bázy je určená stabilitou výsledného katiónu. Čím je katión stabilnejší, tým je báza silnejšia. Inými slovami, čím menej silná je väzba s heteroatómom (O, S, N), ktorý má voľný elektrónový pár napadnutý H +, tým väčšia je sila bázy. Stabilita katiónu závisí od rovnakých faktorov ako stabilita aniónu, ale s opačným účinkom. Všetky faktory, ktoré zvyšujú kyslosť, znižujú zásaditosť. Najsilnejším základom sú amíny, pretože atóm dusíka má v porovnaní s O. nižší EO. V tomto prípade sú sekundárne amíny silnejšie bázy ako primárne, terciárne amíny sú slabšie ako sekundárne amíny vďaka sterickému faktoru, ktorý bráni prístupu protónu k N. Aromatické amíny sú slabšie zásady ako alifatické, čo sa vysvetľuje skupinou + M –NH 2. Elektrónový pár dusíka, ktorý sa zúčastňuje konjugácie, sa stáva neaktívnym. Stabilita konjugovaného systému sťažuje pripojenie H +. V močovine NH 2 –CO– NH 2 existuje skupina EA\u003e C \u003d O, ktorá významne znižuje základné vlastnosti a močovina vytvára soli iba s jedným ekvivalentom vám. Čím je to teda silnejšie, tým slabšia je z nej vytvorená báza a naopak. Alkoholy Jedná sa o uhľovodíkové deriváty, v ktorých je jeden alebo niekoľko atómov H nahradených skupinou –OH. Klasifikácia: I. Podľa počtu OH skupín sa rozlišujú jednosýtne, rozsievkové a viacsýtne alkoholy: CH3-CH2-OH Etanol Etylénglykol Glycerín II. Podľa povahy R existujú: 1) obmedzujúce, 2) nenasýtené, 3) cyklické, 4) aromatické. 2) CH2 \u003d CH-CH2-OH Allylalkohol 3) Medzi nenasýtené cyklické alkoholy patria: retinol (vitamín A) a cholesterol Inozitol látka podobná vitamínu

III. Pozíciou gr. –OH rozlišuje medzi primárnym, sekundárnym a terciárnym alkoholom.

IV. Nízka a vysoká molekulová hmotnosť sa líši podľa počtu atómov uhlíka.

CH3 - (CH2) 14-CH2-OH (C16H33OH) CH3 - (CH2) 29 -CH2OH (C31H63OH)

Cetylalkohol Myrylalkohol

Cetyl palmitát je základom spermacetu, myricyl palmitát je obsiahnutý vo včelom vosku.

Nomenklatúra:

Triviálne, racionálne, МН (koreň + koniec „ol“ + arabská číslica).

Izoméria:

retiazky, poloha gr. –OH, optický.

Štruktúra molekuly alkoholu

Centrum CH-kyselina Nu

Kyselina elektrofilná centrum

centrum základnosti

P-oxidácia

1) Alkoholy sú slabé kyseliny.

2) Alkoholy sú slabé zásady. Pridajte H + iba zo silných kyselín, ale sú silnejšie Nu.

3) –účinkujem gr. –OH zvyšuje pohyblivosť H na susednom atóme uhlíka. Uhlík získava d + (elektrofilné centrum, SE) a stáva sa centrom nukleofilného útoku (Nu). Väzba C-O sa ľahšie rozbije ako väzba N-O, preto sú pre alkoholy charakteristické skupiny SNp. Spravidla bežia v kyslom prostredí, pretože protonizácia atómu kyslíka zvyšuje d + atómu uhlíka a uľahčuje štiepenie väzby. Tento typ zahŕňa oblasť tvorby éterov, halogénových derivátov.

4) Posun elektrónovej hustoty od H vo zvyšku vedie k vzniku centra CH-kyseliny. V tomto prípade existujú oxidačné a eliminačné frakcie (E).

Fyzikálne vlastnosti

Nižšie alkoholy (С1 –С12) sú kvapaliny, vyššie alkoholy sú tuhé látky. Mnoho Svätých ostrovov s alkoholmi sa vysvetľuje vytvorením väzby H:

Chemické vlastnosti

I. Kyselinová báza

Alkoholy sú slabé amfotérne zlúčeniny.

2R - ОН + 2Nа ® 2R - ОNа + Н 2

Alkoholát

Alkoholáty sa ľahko hydrolyzujú, čo ukazuje, že alkoholy sú slabšie kyseliny ako voda:

R– ОNа + НОН ® R - ОН + NaОН

Hlavným centrom v alkoholoch je O heteroatóm:

CH3-CH2-OH + H + ® CH3-CH2 - -H ® CH3-CH2 + + H20

Ak príde na rad halogenovodík, pridá sa halogenidový ión: CH3-CH2 + + Cl - ® CH3-CH2CI

HC1 ROH R-COOH NH3 C6 H5 ONa

C1 - R-O - R-COO - NH2 - C6H5O -

Anióny v takýchto p-tónoch pôsobia ako nukleofily (Nu) v dôsledku náboja „-“ alebo samostatného elektrónového páru. Anióny sú silnejšie bázy a nukleofilné činidlá ako samotné alkoholy. Preto sa v praxi na získanie éterov a esterov používajú alkoholáty, a nie samotné alkoholy. Ak je ďalšou molekulou alkoholu nukleofil, potom sa pripojí ku karbokácii:

Éter

CH3-CH2 + + ® CH3-CH2 + - - H CH3-CH2-O-R

Toto je časť alkylácie (zavedenie alkylu R do molekuly).

Vymeňte –ON gr. na halogéne je možné pôsobením PCI3, PCl5 a SOCl2.

Týmto mechanizmom terciárne alkoholy reagujú ľahšie.

Pomer S E vo vzťahu k molekule alkoholu je oblasťou tvorby esterov s organickými a minerálnymi látkami tami:

R - О Н + Н О - R - О - + Н 2 О

Ester

Táto časť acylácie - zavedenie acylu do molekuly.

CH3-CH2-OH + H + CH3-CH2--H CH3-CH2 +

S prebytkom H2S04 alebo viac vysoká teplotanež v prípade p-tvorby éterov sa katalyzátor regeneruje a vytvorí sa alkén:

CH3-CH2 + + HSO4 - ® CH2 \u003d CH2 + H2S04

Okres E je ľahší pre terciárne alkoholy, ťažší pre sekundárne a primárne alkoholy, pretože v posledných prípadoch sa tvoria menej stabilné katióny. V týchto pomeroch je splnené pravidlo A. Zaitseva: „Počas dehydratácie alkoholov sa atóm H odštiepi od susedného atómu C s nižším obsahom atómov H.“

CH3-CH \u003d CH-CH3

Butanol-2

V tele, gr. –OH sa premieňa na ľahké odchádzanie tvorbou éterov s Н 3 РО 4:

CH3-CH2-OH + HO-PO3H2CH3 -CH2 -OPO3H2

IV. P-oxidácia

1) Primárne a sekundárne alkoholy sa oxidujú CuO, roztokmi KMnO4, K2Cr207 po zahriatí za vzniku zodpovedajúcich karbonylových zlúčenín:

3)

Nitroglycerín je bezfarebná olejovitá kvapalina. Vo forme zriedených alkoholových roztokov (1%) sa používa na angínu pectoris, pretože má vazodilatačný účinok. Nitroglycerín - silný výbušnýktoré môžu explodovať pri náraze alebo pri zahriatí. V takom prípade sa v malom objeme, ktorý zaberá kvapalná látka, okamžite vytvorí veľmi veľký objem plynov, čo spôsobí silnú tlakovú vlnu. Nitroglycerín je súčasťou dynamitu, strelného prachu.

Zástupcovia pentitov a hexitov - xylitolu a sorbitolu - sú alkoholy s otvoreným reťazcom s piatimi a šiestimi alkoholmi. Hromadenie –OH skupín vedie k vzniku sladkej chuti. Xylitol a sorbitol sú náhrady cukru pre diabetikov.

Glycerofosfáty - štruktúrne fragmenty fosfolipidov, sa používajú ako všeobecné tonikum.

Benzylalkohol

Pozičné izoméry

Bioorganická chémia je základná veda, ktorá skúma štruktúru a biologické funkcie najdôležitejších zložiek živej hmoty, predovšetkým biopolymérov a bioregulátorov s nízkou molekulovou hmotnosťou, so zameraním na objasnenie vzťahov medzi štruktúrou zlúčenín a ich biologickým pôsobením.

Bioorganická chémia je veda na križovatke chémie a biológie, prispieva k odhaleniu princípov fungovania živých systémov. Bioorganická chémia má výraznú praktickú orientáciu, ktorá je teoretickým základom pre získavanie nových cenných zlúčenín pre medicínu, poľnohospodárstvo, chemický, potravinársky a mikrobiologický priemysel. Rozsah záujmov bioorganickej chémie je neobvykle široký - jedná sa jednak o svet látok izolovaných zo živej prírody a hrajúcich dôležitú úlohu v živote, jednak o svet umelo získaných organických zlúčenín s biologickou aktivitou. Bioorganická chémia zahŕňa chémiu všetkých látok v živej bunke, desiatky a stovky tisíc zlúčenín.

Predmety štúdia, výskumné metódy a hlavné úlohy bioorganickej chémie

Predmety štúdia bioorganická chémia sú bielkoviny a peptidy, sacharidy, lipidy, zmiešané biopolyméry - glykoproteíny, nukleoproteíny, lipoproteíny, glykolipidy atď., alkaloidy, terpenoidy, vitamíny, antibiotiká, hormóny, prostaglandíny, feromóny, toxíny a syntetické regulátory biologických procesov: lieky, pesticídy a pod.

Hlavný arzenál výskumných metód metódy bioorganickej chémie tvoria; Na riešenie štrukturálnych problémov sa používajú fyzikálne, fyzikálno-chemické, matematické a biologické metódy.

Hlavné úlohy bioorganická chémia sú:

• Izolácia v individuálnom stave a čistenie študovaných zlúčenín pomocou kryštalizácie, destilácie, rôznych typov chromatografie, elektroforézy, ultrafiltrácie, ultracentrifugácie atď. V tomto prípade sa často používajú špecifické biologické funkcie študovanej látky (napríklad čistota antibiotikum je monitorované jeho antimikrobiálnou aktivitou, hormónom - jeho vplyvom na určitý fyziologický proces atď.);
• Stanovenie štruktúry vrátane priestorovej štruktúry na základe prístupov organickej chémie (hydrolýza, oxidatívne štiepenie, štiepenie špecifickými fragmentami, napríklad metionínovými zvyškami pri vytváraní štruktúry peptidov a proteínov, štiepenie 1,2-diolom. skupiny uhľohydrátov atď.) a fyzikálno-chemická chémia pomocou hmotnostnej spektrometrie, rôzne typy optickej spektroskopie (IR, UV, laser atď.), röntgenová štrukturálna analýza, nukleárna magnetická rezonancia, elektrónová paramagnetická rezonancia, disperzia optickej rotácie a cirkulárny dichroizmus, metódy rýchlej kinetiky atď. v kombinácii s počítačovými výpočtami. Pre rýchle riešenie štandardných problémov spojených so zavedením štruktúry mnohých biopolymérov boli vyvinuté a široko používané automatické zariadenia, ktorých princíp je založený na štandardných reakciách a vlastnostiach prírodných a biologicky aktívnych zlúčenín. Jedná sa o analyzátory na stanovenie kvantitatívneho aminokyselinového zloženia peptidov, sekvencéry na potvrdenie alebo stanovenie sekvencie aminokyselinových zvyškov v peptidoch a nukleotidových sekvencií v nukleových kyselinách atď. Použitie enzýmov, ktoré konkrétne štiepia študované zlúčeniny na striktne definované väzby, je má veľký význam pri štúdiu štruktúry zložitých biopolymérov. Takéto enzýmy sa používajú pri štúdiu štruktúry proteínov (trypsín, proteinázy štiepiace peptidové väzby na zvyškoch kyseliny glutámovej, prolínu a ďalších aminokyselinových zvyškov), nukleových kyselín a polynukleotidov (nukleázy, reštrikčné enzýmy), polymérov obsahujúcich sacharidy ( glykozidázy, vrátane špecifických galaktozidáz, glukuronidázy atď.). Na zvýšenie efektívnosti výskumu sa analyzujú nielen prírodné zlúčeniny, ale aj ich deriváty, ktoré obsahujú charakteristické špeciálne zavedené skupiny a označené atómy. Takéto deriváty sa získavajú napríklad pestovaním výrobcu na médiu obsahujúcom označené aminokyseliny alebo iných rádioaktívnych prekurzorov, ktoré zahŕňajú trícium, rádioaktívny uhlík alebo fosfor. Spoľahlivosť údajov získaných pri štúdiu komplexných proteínov sa významne zvyšuje, ak sa táto štúdia uskutočňuje v spojení so štúdiom štruktúry zodpovedajúcich génov.
• Chemická syntéza a chemická modifikácia študovaných zlúčenín vrátane úplnej syntézy, syntézy analógov a derivátov. Pre zlúčeniny s nízkou molekulovou hmotnosťou je kontraindikácia stále dôležitým kritériom pre správnosť stanovenej štruktúry. Vývoj metód syntézy prírodných a biologicky aktívnych zlúčenín je nevyhnutný na riešenie ďalšieho dôležitého problému bioorganickej chémie - objasnenia vzťahu medzi ich štruktúrou a biologickou funkciou.
• Objasnenie vzťahu medzi štruktúrou a biologickými funkciami biopolymérov a bioregulátorov s nízkou molekulovou hmotnosťou; štúdium chemických mechanizmov ich biologického pôsobenia. Tento aspekt bioorganickej chémie nadobúda čoraz praktickejší význam. Zdokonalenie arzenálu metód chemickej a chemoenzymatickej syntézy komplexných biopolymérov (biologicky aktívne peptidy, proteíny, polynukleotidy, nukleové kyseliny vrátane aktívne fungujúcich génov) v spojení so stále sa zlepšujúcou technikou syntézy relatívne jednoduchších bioregulátorov, ako sú rovnako ako metódy selektívnej degradácie biopolymérov umožňujú stále hlbšie pochopiť závislosť biologického pôsobenia od štruktúry zlúčenín. Použitie vysoko efektívnej výpočtovej technológie umožňuje objektívne porovnať početné údaje od rôznych výskumníkov a nájsť spoločné vzorce. Nájdené konkrétne a všeobecné vzorce zase stimulujú a uľahčujú syntézu nových zlúčenín, čo v mnohých prípadoch (napríklad pri štúdiu peptidov, ktoré ovplyvňujú mozgovú aktivitu) umožňuje nájsť prakticky dôležité syntetické zlúčeniny, ktoré majú lepšiu biologickú aktivitu ako ich prírodné analógy. Štúdium chemických mechanizmov biologického pôsobenia otvára možnosť vytvárania biologicky aktívnych zlúčenín s vopred určenými vlastnosťami.
• Získanie prakticky cenných liekov.
• Biologické testovanie získaných zlúčenín.

Vznik bioorganickej chémie. Historický odkaz

K formovaniu bioorganickej chémie vo svete došlo koncom 50. - začiatkom 60. rokov, kedy boli hlavným predmetom výskumu v tejto oblasti štyri triedy organických zlúčenín, ktoré hrajú kľúčovú úlohu v živote bunky a tela - bielkoviny, polysacharidy a lipidy. Vynikajúce úspechy tradičnej chémie prírodných zlúčenín, ako napríklad objav α-helixu ako jedného z hlavných prvkov priestorovej štruktúry polypeptidového reťazca v proteínoch L. Paulinga, stanovenie A. Todda chemickej štruktúry nukleotidy a prvá syntéza dinukleotidu, vývoj F. Sengera metódy na stanovenie aminokyselinovej sekvencie v proteínoch a jej dešifrovanie štruktúry inzulínu, syntéza komplexných prírodných zlúčenín, ako je reserpín, chlorofyl a R. Woodward, vitamín B 12, syntéza prvého peptidového hormónu oxytocínu, v podstate znamenal transformáciu chémie prírodných zlúčenín na modernú bioorganickú chémiu.

U nás však záujem o bielkoviny a nukleové kyseliny vznikol oveľa skôr. Prvý výskum chémie bielkovín a nukleových kyselín sa začal v polovici 20. rokov 20. storočia. medzi múrmi Moskovskej univerzity a práve tu vznikli prvé vedecké školy, ktoré úspešne pôsobia v týchto najdôležitejších prírodných oblastiach dodnes. Takže v 20. rokoch. z iniciatívy N.D. Zelinsky začal systematický výskum bielkovinovej chémie, ktorého hlavnou úlohou bolo objasniť všeobecné princípy štruktúry proteínových molekúl. N. D. Zelinsky vytvoril prvé laboratórium na bielkovinovú chémiu v našej krajine, v ktorom dôležitá práca o syntéze a štrukturálna analýza aminokyseliny a peptidy. Vynikajúca úloha pri vývoji týchto diel patrí M.M. Botvinnik a jej študenti, ktorí dosiahli pôsobivé výsledky v štúdiu štruktúry a mechanizmu účinku anorganických pyrofosfatáz, kľúčových enzýmov metabolizmu fosforu v bunke. Na konci 40. rokov, keď sa začala objavovať vedúca úloha nukleových kyselín v genetických procesoch, M.A. Prokofiev a Z.A. Shabarova začala pracovať na syntéze zložiek nukleových kyselín a ich derivátov, čím položil základ pre chémiu nukleových kyselín v našej krajine. Uskutočnili sa prvé syntézy nukleozidov, nukleotidov a oligonukleotidov, veľký príspevok k vytvoreniu domácich automatických syntetizátorov nukleových kyselín.

V 60. rokoch. tento smer sa u nás vyvíjal dôsledne a rýchlo, často predstihol podobné kroky a trendy v zahraničí. Pri vývoji bioorganickej chémie zohrali obrovskú úlohu zásadné objavy A.N. Belozersky, ktorý dokázal existenciu DNA vo vyšších rastlinách a systematicky študoval chemické zloženie nukleových kyselín, klasické štúdie V.A. Engelhardt a V.A. Belitser o oxidačnom mechanizme fosforylácie, svetoznáme štúdie A.E. Arbuzov o chémii fyziologicky aktívnych organofosforových zlúčenín, ako aj o základných prácach I.N. Nazarova a N.A. Preobrazhensky o syntéze rôznych prírodných látok a ich analógov a ďalších dielach. Najväčšie zásluhy na tvorbe a vývoji bioorganickej chémie v ZSSR majú akademik M.M. Šemyakin. Začal najmä prácou na štúdiu atypických peptidov - depsipeptidov, ktoré sa následne široko vyvíjali v súvislosti s ich funkciou ako ionofory. Talent, bystrosť a energická činnosť tohto i ďalších vedcov prispeli k rýchlemu rastu medzinárodnej prestíže sovietskej bioorganickej chémie, k jej upevneniu v najdôležitejších oblastiach a k organizačnému posilneniu v našej krajine.

Koncom 60. - začiatkom 70. rokov. pri syntéze biologicky aktívnych zlúčenín zložitej štruktúry sa začali ako katalyzátory používať enzýmy (tzv. kombinovaná chemicko-enzymatická syntéza). Tento prístup použil G. Korana pre prvú génovú syntézu. Použitie enzýmov umožnilo uskutočniť prísne selektívnu transformáciu mnohých prírodných zlúčenín a získať nové biologicky aktívne deriváty peptidov, oligosacharidov a nukleových kyselín s vysokým výťažkom. V 70. rokoch. Najintenzívnejšie sa rozvíjajúcimi oblasťami bioorganickej chémie sú syntéza oligonukleotidov a génov, štúdium bunkových membrán a polysacharidov, analýza primárnych a priestorových štruktúr proteínov. Študovali sa štruktúry dôležitých enzýmov (transamináza, β-galaktozidáza, DNA-dependentná RNA polymeráza), ochranných proteínov (γ-globulíny, interferóny), membránových proteínov (adenozíntrifosfatázy, bakteriorodopsín). Veľký význam nadobudli štúdie o štruktúre a mechanizme pôsobenia peptidov - regulátorov nervovej aktivity (tzv. Neuropeptidov).

Moderná domáca bioorganická chémia

V súčasnosti má domáca bioorganická chémia popredné svetové postavenie v mnohých kľúčových oblastiach. Pri štúdiu štruktúry a funkcie biologicky aktívnych peptidov a komplexných proteínov vrátane hormónov, antibiotík a neurotoxínov sa dosiahol značný pokrok. V chémii membránovo aktívnych peptidov sa dosiahli dôležité výsledky. Boli preskúmané dôvody jedinečnej selektivity a účinnosti pôsobenia dyspepsid-ionoforov a bol objasnený mechanizmus fungovania v živých systémoch. Boli získané syntetické analógy ionoforov s požadovanými vlastnosťami, ktoré majú mnohonásobne vyššiu účinnosť ako prírodné vzorky (VT Ivanov, Yu.A. Ovchinnikov). Jedinečné vlastnosti ionoforov sa používajú na výrobu iónovo-selektívnych senzorov na ich základe, ktoré sa široko využívajú v technológiách. Úspechy dosiahnuté pri štúdiu ďalšej skupiny regulátorov - neurotoxínov, ktoré sú inhibítormi prenosu nervových impulzov, viedli k ich rozšírenému použitiu ako nástrojov na štúdium membránových receptorov a iných špecifických štruktúr bunkových membrán (E.V. Grishin). Vývoj prác na syntéze a štúdiu peptidových hormónov viedol k vytvoreniu vysoko účinných analógov hormónov oxytocínu, angiotenzínu II a bradykinínu, ktoré sú zodpovedné za kontrakciu hladkého svalstva a reguláciu krvného tlaku. Veľký úspech bol úplný chemická syntéza inzulínové prípravky vrátane ľudského inzulínu (N.A. Yudaev, Yu.P. Shvachkin a ďalší). Bolo objavených a študovaných množstvo proteínových antibiotík, vrátane gramicidínu S, polymyxínu M, aktinoxantínu (G.F. Gauze, A.S. Khokhlov a ďalších). Aktívne sa vyvíjajú práce na štúdiu štruktúry a funkcie membránových proteínov, ktoré vykonávajú receptorové a transportné funkcie. Získali sa fotoreceptorové proteíny rodopsín a bakteriorodopsín a študovali sa fyzikálnochemické základy ich fungovania ako iónovej pumpy závislej od svetla (V.P.Skulachev, Yu.A. Ovchinnikov, M.A.Ostrovsky). Štruktúra a mechanizmus fungovania ribozómov, hlavných systémov biosyntézy bielkovín v bunke, boli široko študované (A.S. Spirin, A.A. Bogdanov). Veľké výskumné cykly sú spojené so štúdiom enzýmov, stanovením ich primárnej štruktúry a priestorovej štruktúry, štúdiom katalytických funkcií (aspartátaminotransferáza, pepsín, chymotrypsín, ribonukleáza, enzýmy metabolizmu fosforu, glykozidáza, cholínesteráza atď.). Boli vyvinuté metódy syntézy a chemickej modifikácie nukleových kyselín a ich zložiek (DG Knorre, MN Kolosov, ZA Shabarova), vyvíjajú sa prístupy k vytváraniu liekov novej generácie na ich báze pre liečbu vírusových, onkologických a autoimunitných ochorení. S využitím jedinečných vlastností nukleových kyselín a na ich základe, diagnostických prípravkov a biosenzorov, analyzátorov mnohých biologicky aktívnych zlúčenín (V.A. Vlasov, Yu.M. Evdokimov atď.)

Významný pokrok sa dosiahol v syntetickej chémii uhľohydrátov (syntéza bakteriálnych antigénov a tvorba umelých vakcín, syntéza špecifických inhibítorov sorpcie vírusov na povrchu buniek, syntéza špecifických inhibítorov bakteriálnych toxínov (NKKochetkov, A.Ya. Horlin)). Pri štúdiu lipidov, lipoaminokyselín, lipopeptidov a lipoproteínov (L.D. Bergelson, N. M. Sissakian) sa dosiahol značný pokrok. Boli vyvinuté spôsoby syntézy mnohých biologicky aktívnych mastných kyselín, lipidov a fosfolipidov. Bola študovaná transmembránová distribúcia lipidov v rôznych druhoch lipozómov, v bakteriálnych membránach a v pečeňových mikrozómoch.

Dôležitou oblasťou bioorganickej chémie je štúdium rôznych prírodných a syntetických látok schopných regulovať rôzne procesy prebiehajúce v živých bunkách. Ide o repelenty, antibiotiká, feromóny, signálne látky, enzýmy, hormóny, vitamíny a ďalšie (takzvané nízkomolekulárne regulátory). Boli vyvinuté spôsoby syntézy a výroby takmer všetkých známych vitamínov, významnej časti steroidných hormónov a antibiotík. Boli vyvinuté priemyselné metódy na získanie mnohých koenzýmov používaných ako terapeutické činidlá (koenzým Q, pyridoxal fosfát, tiamín pyrofosfát atď.). Boli navrhnuté nové silné anabolytiká, lepšie pôsobiace ako známe zahraničné lieky (I, V. Torgov, SN Ananchenko). Skúmala sa biogenéza a mechanizmy účinku prírodných a transformovaných steroidov. Pri štúdiu alkaloidov, steroidných a triterpénových glykozidov a kumarínov sa dosiahol značný pokrok. Pôvodný výskum sa uskutočnil v oblasti chémie pesticídov, čo viedlo k uvoľneniu množstva cenných liekov (IN Kabachnik, NN Melnikov atď.). Aktívne sa hľadajú nové lieky potrebné na liečbu rôznych chorôb. Boli získané prípravky, ktoré preukázali svoju účinnosť pri liečbe mnohých onkologických ochorení (dopan, sarkolýzín, ftorafur atď.).

Prioritné smery a perspektívy rozvoja bioorganickej chémie

Prioritnými oblasťami výskumu v oblasti bioorganickej chémie sú:

• štúdium štrukturálnej a funkčnej závislosti biologicky aktívnych zlúčenín;
• návrh a syntéza nových biologicky aktívnych liekov vrátane tvorby liekov a prípravkov na ochranu rastlín;
• výskum vysoko efektívnych biotechnologických procesov;
• štúdium molekulárnych mechanizmov procesov prebiehajúcich v živom organizme.

Orientovaný základný výskum v oblasti bioorganickej chémie je zameraný na štúdium štruktúry a funkcie najdôležitejších biopolymérov a nízkomolekulárnych bioregulátorov vrátane proteínov, nukleových kyselín, sacharidov, lipidov, alkaloidov, prostaglandínov a ďalších zlúčenín. Bioorganická chémia úzko súvisí s praktickými problémami medicíny a poľnohospodárstva (získavanie vitamínov, hormónov, antibiotík a iných liekov, stimulátorov rastu rastlín a regulátorov správania zvierat a hmyzu), chemického, potravinárskeho a mikrobiologického priemyslu. Výsledky vedeckého výskumu sú základom pre vytvorenie vedeckej a technickej základne technológií na výrobu moderných prostriedkov lekárskej imunodiagnostiky, reagencií pre lekársky genetický výskum a reagencií pre biochemickú analýzu, technológií pre syntézu liečivých látok na použitie v onkológia, virológia, endokrinológia, gastroenterológia, ako aj chemická ochrana rastlín a technológie na ich použitie v poľnohospodárstve.

Riešenie základných problémov bioorganickej chémie je dôležité pre ďalší pokrok v biológii, chémii a množstve technických vied. Bez objasnenia štruktúry a vlastností najdôležitejších biopolymérov a bioregulátorov je nemožné pochopiť podstatu životných procesov a ešte viac nájsť spôsoby, ako riadiť také zložité javy, ako je reprodukcia a prenos dedičných znakov, normálny a malígny rast buniek. , imunita, pamäť, prenos nervových impulzov a oveľa viac. Štúdium vysoko špecializovaných biologicky aktívnych látok a procesov prebiehajúcich s ich účasťou môže súčasne otvoriť zásadne nové príležitosti pre rozvoj chémie, chemickej technológie a technológie. Medzi problémy, ktorých riešenie je spojené s výskumom v oblasti bioorganickej chémie, patrí tvorba prísne špecifických vysoko aktívnych katalyzátorov (na základe štúdia štruktúry a mechanizmu pôsobenia enzýmov), priama premena chemickej energie na mechanické (na základe štúdie svalovej kontrakcie), využitie chemických princípov ukladania v technológii. a prenos informácií uskutočňovaných v biologických systémoch, princípy samoregulácie viaczložkových systémov bunky, predovšetkým selektívna permeabilita biologické membrány a oveľa viac. Uvedené problémy ležia ďaleko za hranicami samotnej bioorganickej chémie, vytvárajú však základné predpoklady pre vznik týchto problémov a poskytujú hlavné podporné body pre rozvoj biochemického výskumu, ktorý už súvisí s danou oblasťou. molekulárnej biológie. Šírka a dôležitosť problémov, ktoré je potrebné vyriešiť, rozmanitosť metód a úzke prepojenie s inými vedeckými disciplínami zaisťuje rýchly rozvoj bioorganickej chémie. Bulletin Moskovskej univerzity, séria 2, chémia. 1999. T. 40. č. 5. S. 327-329.

Bender M., Bergeron R., Komiyama M. Bioorganická chémia enzymatickej katalýzy. Za. z angličtiny M.: Mir, 1987,352 s.

Yakovishin L.A. Vybrané kapitoly z bioorganickej chémie. Sevastopol: Strizhak-press, 2006,196 s.

Nikolaev A.Ya. Biologická chémia. Moskva: Lekárska informačná agentúra, 2001.496 s.

“ … Stalo sa toľko úžasných udalostí

Že sa jej teraz nezdalo nič možné ”

L. Carroll „Alica v krajine zázrakov“

Bioorganická chémia sa rozvíjala na hranici dvoch vied: chémie a biológie. V súčasnosti k nim spája medicína a farmakológia. Všetky tieto štyri vedy používajú moderné metódy fyzikálny výskum, matematické analýzy a počítačové modelovanie.

V roku 1807 Y. I. Berzelius navrhol, že by sa mali nazývať látky, ako je olivový olej alebo cukor, ktoré sú v prírode bežné organický.

Do tejto doby už bolo známych veľa prírodných zlúčenín, ktoré sa neskôr začali definovať ako sacharidy, bielkoviny, lipidy, alkaloidy.

V roku 1812 ruský chemik K. S. Kirchhoff škrob sa zmenil zahrievaním s kyselinou na cukor, ktorý sa neskôr nazýva glukóza.

V roku 1820 francúzsky chemik A. Brakonno spracovaním proteínu s želatinou získal glycínovú látku patriacu do triedy zlúčenín, ktorá sa neskôr uskutočnila Berzelius menovaný aminokyseliny.

Za dátum narodenia organickej chémie možno považovať prácu publikovanú v roku 1828 F. Velerakto najskôr syntetizoval látku prírodného pôvodu – močovina z anorganickej zlúčeniny kyanatanu amónneho.

V roku 1825 fyzik Faraday oddelil benzén od plynu, ktorý sa používal na osvetlenie mesta Londýn. Prítomnosť benzénu môže vysvetliť dymový plameň londýnskych lampiónov.

V roku 1842 g. N.N. Zinin vyrobený synté anilín,

V roku 1845 A.V. Kolbe, študent F. Welera, syntetizoval kyselinu octovú - nepochybne prírodnú organickú zlúčeninu - z počiatočných prvkov (uhlík, vodík, kyslík)

V roku 1854 P. M. Berthelotzahriaty glycerín s kyselinou stearovou a získal sa tristearín, ktorý sa ukázal ako identický (identický) s prírodnou zlúčeninou izolovanou z tukov. Ďalej POPOLUDNIE. Berthelot vzal ďalšie kyseliny, ktoré neboli izolované z prírodných tukov, a získal zlúčeniny veľmi podobné prírodným tukom. Týmto francúzsky chemik dokázal, že je možné získať nielen analógy prírodných zlúčenín, ale aj vytvárať nové, podobné a zároveň odlišné od prírodných.

Mnoho významných úspechov v organickej chémii v druhej polovici 19. storočia súvisí so syntézou a štúdiom prírodných látok.

V roku 1861 vydal nemecký chemik Friedrich August Kekule von Stradonitz (vo vedeckej literatúre vždy nazývaný Kekulé) učebnicu, v ktorej definoval organickú chémiu ako chémiu uhlíka.

V období 1861-1864. Ruský chemik A.M. Butlerov vytvoril jednotnú teóriu štruktúry organických zlúčenín, ktorá umožnila preniesť všetky dostupné úspechy na jednotný vedecký základ a otvorila cestu k rozvoju vedy o organickej chémii.

V rovnakom období D.I. Mendeleev. známy celému svetu ako vedec, ktorý objavil a formuloval periodický zákon zmien vlastností prvkov, vydal učebnicu „ Organická chémia„. Máme k dispozícii jeho 2. vydanie. (Revidované a doplnené, Publikácia verejnoprospešného partnerstva, Petrohrad, 1863, 535 s.)

Veľký vedec vo svojej knihe jasne definoval vzťah medzi organickými zlúčeninami a životne dôležitými procesmi: „Mnoho z tých procesov a látok, ktoré sú produkované organizmami, sa môžeme množiť umelo mimo organizmu. Teda bielkovinové látky, ktoré sa ničia u zvierat pod vplyvom kyslíka absorbovaného krvou, sa premieňajú na amoniakové soli, močovinu, hlienový cukor, kyselinu benzoovú a ďalšie látky, ktoré sa zvyčajne vylučujú močom ... Každý samostatný životný jav nie je dôsledok nejakej zvláštnej sily, ale vykonávaný podľa všeobecných prírodných zákonov„. V tých dňoch sa bioorganická chémia a biochémia ešte nevytvorili

nezávislé smery, spočiatku boli jednotní fyziologická chémiaale postupne sa rozrastali na základe všetkých úspechov do dvoch samostatných vied.

Štúdium prírodných vied o bioorganickej chémii súvislosť medzi štruktúrou organických látok a ich biologickými funkciami, využívajúca predovšetkým metódy organickej, analytickej, fyzikálnej chémie, matematiky a fyziky

Hlavným rozlišovacím znakom tohto predmetu je štúdium biologickej aktivity látok v súvislosti s analýzou ich chemickej štruktúry.

Predmety štúdia bioorganickej chémie: biologicky významné prírodné biopolyméry - bielkoviny, nukleové kyseliny, lipidy, nízkomolekulárne látky - vitamíny, hormóny, signálne molekuly, metabolity - látky podieľajúce sa na energetickom a plastickom metabolizme, syntetické lieky.

Medzi hlavné úlohy bioorganickej chémie patria:

1. Vývoj metód izolácie, čistenia prírodných zlúčenín, použitie lekárskych metód na hodnotenie kvality liečiva (napríklad hormónu podľa stupňa aktivity);

2. Stanovenie štruktúry prírodnej zlúčeniny. Používajú sa všetky metódy chémie: stanovenie molekulovej hmotnosti, hydrolýza, analýza funkčných skupín, optické výskumné metódy;

3. vývoj metód syntézy prírodných zlúčenín;

4. Štúdium závislosti biologického pôsobenia na štruktúre;

5. Objasnenie podstaty biologickej aktivity, molekulárnych mechanizmov interakcie s rôznymi štruktúrami buniek alebo s ich zložkami.

Vývoj bioorganickej chémie v priebehu desaťročí súvisí s menami ruských vedcov:D. I. Mendeleeva, A. M. Butlerova, N. N. Zinin, N. D. Zelinsky, A. N. Belozersky, N. A. Preobraženský, M. M. Shemyakin, Yu A. Ovchinnikov.

Zakladateľmi bioorganickej chémie v zahraničí sú vedci, ktorí dosiahli veľa významných objavov: štruktúra sekundárnej štruktúry bielkovín (L. Pauling), úplná syntéza chlorofylu, vitamín B 12 (R. Woodward), použitie enzýmov v syntéza zložitých organických látok. vrátane génu (G. Korán) a ďalších

Na Urale v Jekaterinburgu v oblasti bioorganickej chémie v rokoch 1928 až 1980. pracoval ako vedúci Katedry organickej chémie akademika UPI I. Jaa Postovského, známeho ako jeden zo zakladateľov u nás vedecký smer hľadanie a syntéza liečiv a autor celého radu liečiv (sulfónamidy, protinádorové, protiradiačné, antituberkulózne) .. Vo výskume pokračujú študenti, ktorí pracujú pod vedením akademikov ON Chupakhin, V.N. Charushin na USTU-UPI a na Inštitúte organickej syntézy pomenovanom po ňom A I. Postovského z Ruskej akadémie vied.

Bioorganická chémia úzko súvisí s úlohami medicíny, je nevyhnutná pre štúdium a porozumenie biochémie, farmakológie, patofyziológie a hygieny. Celý vedecký jazyk bioorganickej chémie, prijatý zápis a použité metódy sa nelíšia od organickej chémie, ktorú ste študovali na škole

Moderná bioorganická chémia je rozsiahlou oblasťou poznatkov, základom mnohých biomedicínskych disciplín a predovšetkým biochémie, molekulárnej biológie, genomiky, proteomiky a

bioinformatika, imunológia, farmakológia.

Program je založený na systematickom prístupe k budovaniu celého kurzu na jednej teoretickej

na základe konceptu elektronickej a priestorovej štruktúry organických

zlúčeniny a mechanizmy ich chemických premien. Materiál je prezentovaný vo forme 5 častí, z ktorých najdôležitejšie sú: „Teoretické základy štruktúry organických zlúčenín a faktory, ktoré určujú ich reaktivitu“, „Biologicky dôležité triedy organických zlúčenín“ a „Biopolyméry a ich štruktúrne komponenty . Lipidy "

Program je zameraný na špecializovanú výučbu bioorganickej chémie na lekárskej univerzite, v súvislosti s ktorou sa odbor nazýva „bioorganická chémia v medicíne“. Profilovaním výučby bioorganickej chémie je zohľadnenie historického vzťahu medzi vývojom medicíny a chémie vrátane organickej chémie, zvýšená pozornosť triedam biologicky dôležitých organických zlúčenín (heterofunkčné zlúčeniny, heterocykly, uhľohydráty, aminokyseliny a proteíny, nukleové kyseliny, lipidy), ako aj biologicky dôležité reakcie týchto tried zlúčenín). Samostatná časť programu je venovaná zváženiu farmakologických vlastností niektorých tried organických zlúčenín a chemickej povahy niektorých tried liekov.

S prihliadnutím na dôležitú úlohu „chorôb z oxidačného stresu“ v štruktúre chorobnosti u moderných ľudí program venuje osobitnú pozornosť oxidačným reakciám voľných radikálov, detekcii konečných produktov oxidácie lipidov voľnými radikálmi v laboratórnej diagnostike, prírodným antioxidantom a antioxidačné lieky. Program počíta so zohľadnením environmentálnych problémov, konkrétne s povahou xenobiotík a mechanizmami ich toxického účinku na živé organizmy.

1. Účel a ciele odbornej prípravy.

1.1. Účel výučby predmetu bioorganická chémia v medicíne: vytvoriť pochopenie úlohy bioorganickej chémie ako základu modernej biológie, teoretického základu pre vysvetlenie biologických účinkov bioorganických zlúčenín, mechanizmov účinku liekov a tvorby nové lieky. Položiť vedomosti o vzťahu medzi štruktúrou, chemickými vlastnosťami a biologickou aktivitou najdôležitejších tried bioorganických zlúčenín, naučiť sa aplikovať vedomosti získané pri štúdiu nadväzujúcich odborov a pri odbornej činnosti.

1.2 Ciele výučby bioorganickej chémie:

1. Formovanie poznatkov o štruktúre, vlastnostiach a reakčných mechanizmoch najdôležitejších tried bioorganických zlúčenín, ktoré určujú ich lekársko-biologický význam.

2. Tvorba predstáv o elektronickej a priestorovej štruktúre organických zlúčenín ako základu pre vysvetlenie ich chemických vlastností a biologickej aktivity.

3. Formovanie zručností a praktických zručností:

klasifikovať bioorganické zlúčeniny podľa štruktúry uhlíkového skeletu a funkčných skupín;

používať pravidlá chemickej nomenklatúry na označenie názvov metabolitov, liekov, xenobiotík;

určiť reakčné centrá v molekulách;

byť schopný vykonávať kvalitatívne reakcie, ktoré majú klinický a laboratórny význam.

2. Miesto disciplíny v štruktúre OOP:

Disciplína „Bioorganická chémia“ je neoddeliteľnou súčasťou disciplíny „Chémia“, ktorá patrí do matematického, prírodovedného cyklu disciplín.

Základné vedomosti potrebné na štúdium disciplíny sa tvoria v cykle matematických, prírodovedných disciplín: fyzika, matematika; lekárska informatika; chémia; biológia; anatómia, histológia, embryológia, cytológia; normálna fyziológia; mikrobiológia, virológia.

Je predchodcom pre štúdium odborov:

biochémia;

farmakológia;

mikrobiológia, virológia;

imunológia;

profesionálne disciplíny.

Simultánne študované odbory, ktoré poskytujú interdisciplinárne väzby v rámci základnej časti učiva:

chémia, fyzika, biológia, 3. Zoznam odborov a tém, ktorých asimilácia je pre študentov nevyhnutná pri štúdiu bioorganickej chémie.

Všeobecná chémia. Atómová štruktúra, podstata chemických väzieb, typy väzieb, triedy chemických látok, typy reakcií, katalýza, reakcia média vo vodných roztokoch.

Organická chémia. Triedy organických látok, nomenklatúra organických zlúčenín, konfigurácia atómu uhlíka, polarizácia atómových orbitálov, sigma a p-väzby. Genetický vzťah medzi triedami organických zlúčenín. Reaktivita rôznych tried organických zlúčenín.

Fyzika. Štruktúra atómu. Optika - ultrafialové, viditeľné a infračervené spektrálne oblasti.

Interakcia svetla s látkou - prenos, absorpcia, odraz, rozptyl. Polarizované svetlo.

Biológia. Genetický kód. Chemické základy dedičnosti a variability.

Latinský jazyk. Ovládanie terminológie.

Cudzí jazyk. Schopnosť pracovať so zahraničnou literatúrou.

4. Sekcie disciplíny a interdisciplinárne väzby s poskytnutými (následnými)disciplíny # počet sekcií tejto disciplíny potrebných na štúdium poskytnutých # Názov poskytovaných p / p (nasledujúce) disciplíny (následné) disciplíny 1 2 3 4 5 1 Chémia + + + + + Biológia + - - + + Biochémia + + + + + + 4 Mikrobiológia, virológia + + - + + + 5 Imunológia + - - - + Farmakológia + + - + + + 7 Hygiena + - + + + Odborné disciplíny + - - + + + 5. Požiadavky na úroveň zvládnutie obsahu disciplíny Dosiahnutie študijného cieľa disciplína „Bioorganická chémia“ predpokladá realizáciu množstva cieľových problémových úloh, v dôsledku ktorých musia mať študenti určité kompetencie, vedomosti, zručnosti, musia sa dostaviť určité praktické zručnosti.

5.1. Študent musí mať:

5.1.1. Všeobecné kultúrne kompetencie:

schopnosť a ochota analyzovať spoločensky významné problémy a procesy, prakticky využívať metódy humanitných, prírodných, biomedicínskych a klinických vied v rôznych druhoch odborných a spoločenských aktivít (OK-1);

5.1.2. Profesionálne kompetencie (PC):

schopnosť a pripravenosť aplikovať základné metódy, metódy a prostriedky získavania, uchovávania, spracovania vedeckých a odborných informácií; prijímať informácie z rôznych zdrojov, vrátane využívania moderných počítačových nástrojov, sieťových technológií, databáz a schopnosti a ochoty pracovať s vedeckou literatúrou, analyzovať informácie, hľadať, meniť čítanie na nástroj na riešenie profesionálnych problémov (zvýrazniť hlavné ich dôsledky a návrhy);

schopnosť a ochota podieľať sa na formulovaní vedeckých problémov a ich experimentálnej implementácii (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).

5.2. Študent by mal vedieť:

Princípy klasifikácie, názvoslovia a izomérie organických zlúčenín.

Základné základy teoretickej organickej chémie, ktoré sú základom pre štúdium štruktúry a reaktivity organických zlúčenín.

Priestorová a elektronická štruktúra organických molekúl a chemické premeny látok, ktoré sú účastníkmi procesov vitálnej činnosti, v priamej súvislosti s ich biologickou štruktúrou, chemickými vlastnosťami a biologickou úlohou hlavných tried biologicky dôležitých organických zlúčenín.

5.3. Študent by mal byť schopný:

Klasifikujte organické zlúčeniny podľa štruktúry uhlíkového skeletu a podľa povahy funkčných skupín.

Formulujte vzorce podľa názvu a pomenujte typických predstaviteľov biologicky dôležitých látok a liekov podľa štruktúrneho vzorca.

Na stanovenie chemického správania organických zlúčenín pridelte funkčné skupiny, centrá kyselín a báz, konjugované a aromatické fragmenty v molekulách.

Predpovedajte smer a výsledok chemických premien organických zlúčenín.

5.4. Študent musí mať:

Zručnosti samostatnej práce s vzdelávacou, vedeckou a referenčnou literatúrou; vykonať prieskum a urobiť zovšeobecňujúce závery.

Mať zručnosti v zaobchádzaní s chemickým sklom.

Mať zručnosti pre bezpečnú prácu v chemickom laboratóriu a schopnosť zaobchádzať s korozívnymi, jedovatými, prchavými organickými zlúčeninami, pracovať s horákmi, lihovinami a elektrickými vykurovacími zariadeniami.

5.5. Formy kontroly znalostí 5.5.1. Aktuálna kontrola:

Diagnostická kontrola asimilácie materiálu. Vykonáva sa pravidelne, hlavne kvôli kontrole znalostí o vzorcovom materiáli.

Vzdelávacie počítačové ovládanie na každej hodine.

Testované položky, ktoré vyžadujú schopnosť analyzovať a sumarizovať (pozri prílohu).

Plánované kolokviá po ukončení štúdia veľkých častí programu (pozri prílohu).

5.5.2 Konečná kontrola:

Skúška (vykonáva sa v dvoch etapách):

C.2 - Matematická, prírodovedná a biomedicínska celková náročnosť práce:

2 Klasifikácia, nomenklatúra a Klasifikačné a klasifikačné znaky moderných organických fyzikálnych zlúčenín: štruktúra uhlíkového skeletu a povaha funkčnej skupiny.

chemické metódy Funkčné skupiny, organické radikály. Biologicky dôležité štúdie bioorganických tried organických zlúčenín: alkoholy, fenoly, tioly, étery, sulfidy, zlúčeniny aldehydy, ketóny, karboxylové kyseliny a ich deriváty, sulfónové kyseliny.

nomenklatúra IUPAC. Odrody medzinárodnej nomenklatúry, substitučnej a radikálno-funkčnej nomenklatúry. Hodnota poznatkov 3 Teoretické základy štruktúry organických zlúčenín a Teória štruktúry organických zlúčenín A. M. Butlerov. Hlavné faktory, ktoré určujú ich pozíciu. Štrukturálne vzorce. Povaha atómu uhlíka podľa polohy v reaktivite. reťaze. Izoméria ako špecifický jav organickej chémie. Typy stereoizomérie.

Chiralita molekúl organických zlúčenín ako príčina optickej izomérie. Stereoizoméria molekúl s jedným chirálnym centrom (enantiomérizmus). Optická aktivita. Glyceraldehyd ako konfiguračný štandard. Projekčné vzorce Fisher. D a L-systém stereochemickej nomenklatúry. Koncepty R, S-nomenklatúry.

Stereoizoméria molekúl s dvoma alebo viacerými centrami chirality: enantiomérizmus a diastereoméria.

Stereoizoméria v sérii zlúčenín s dvojitou väzbou (pidiastereoméria). Cis a trans izoméry. Stereoizoméria a biologická aktivita organických zlúčenín.

Vzájomný vplyv atómov: príčiny výskytu, typy a spôsoby jeho prenosu v molekulách organických zlúčenín.

Párovanie. Párovanie v otvorených obvodoch (Pi-Pi). Konjugované dlhopisy. Dienové štruktúry v biologicky dôležitých zlúčeninách: 1,3-diény (butadién), polyény, alfa, beta-nenasýtené karbonylové zlúčeniny, karboxylová skupina. Konjugácia ako faktor stabilizácie systému. Konjugačná energia. Konjugácia v arénach (Pi-Pi) a v heterocykloch (r-Pi).

Aromatickosť. Kritériá aromatickosti. Aromatickosť benzoových (benzén, naftalén, antracén, fenantrén) a heterocyklických (furán, tiofén, pyrol, imidazol, pyridín, pyrimidín, purín) zlúčenín. Rozšírený výskyt konjugovaných štruktúr v biologicky dôležitých molekulách (porfín, hém atď.).

Polarizácia väzby a elektronické efekty (indukčné a mezomérne) ako príčina nerovnomerného rozloženia elektrónovej hustoty v molekule. Náhradníkmi sú darcovia elektrónov a akceptori elektrónov.

Najdôležitejšie náhrady a ich elektronické efekty. Elektronické účinky substituentov a reaktivita molekúl. Pravidlo orientácie v benzénovom kruhu, substituenty typu I a II.

Kyslosť a zásaditosť organických zlúčenín.

Kyslosť a zásaditosť neutrálnych molekúl organických zlúčenín s funkčnými skupinami obsahujúcimi vodík (amíny, alkoholy, tioly, fenoly, karboxylové kyseliny). Kyseliny a zásady podľa Bronsted Lowry a Lewis. Konjugované páry kyselín a zásad. Kyslosť a stabilita aniónu. Kvantifikácia kyslosti organických zlúčenín hodnotami Ka a pKa.

Kyslosť rôznych tried organických zlúčenín. Faktory, ktoré určujú kyslosť organických zlúčenín: elektronegativita nekovového atómu (CH, N-H a O-H kyseliny); polarizovateľnosť nekovového atómu (alkoholy a tioly, tiolové jedy); druh radikálu (alkoholy, fenoly, karboxylové kyseliny).

Zásada organických zlúčenín. n-bázy (heterocykly) a pyobázy (alkény, alkándiény, arény). Faktory určujúce zásaditosť organických zlúčenín: elektronegativita heteroatómu (O- a N-bázy); polarizovateľnosť nekovového atómu (O- a S-báza); druh radikálu (alifatické a aromatické amíny).

Význam acidobázických vlastností neutrálnych organických molekúl pre ich reaktivitu a biologickú aktivitu.

Vodíková väzba ako špecifický prejav acidobázických vlastností. Všeobecné zákony reaktivity organických zlúčenín ako chemický základ pre ich biologické fungovanie.

Reakčné mechanizmy organických zlúčenín.

Klasifikácia reakcií organických zlúčenín podľa výsledku substitúcie, adície, eliminácie, prešmyku, redoxných reakcií a podľa mechanizmu - radikálového, iónového (elektrofilného, \u200b\u200bnukleofilného). Druhy rozpadu kovalentných väzieb v organických zlúčeninách a výsledných časticiach: homolytický rozklad (voľné radikály) a heterolytický rozklad (karbokácie a karboanióny).

Elektronická a priestorová štruktúra týchto častíc a faktory, ktoré určujú ich relatívnu stabilitu.

Homolytické reakcie radikálovej substitúcie v alkánoch s účasť CH sp väzby 3-hybridizovaného atómu uhlíka. Oxidačné reakcie voľných radikálov v živej bunke. Aktívne (radikálne) kyslíkaté látky. Antioxidanty Biologický význam.

Elektrofilné adičné reakcie (Ae): heterolytické reakcie zahŕňajúce väzbu pí. Mechanizmus halogenačných a hydratačných reakcií etylénu. Kyselinová katalýza. Vplyv statických a dynamických faktorov na regioselektivitu reakcií. Vlastnosti reakcií pridania látok obsahujúcich vodík k väzbe pi v asymetrických alkénoch. Vláda Markovnikova. Vlastnosti elektrofilného spojenia s konjugovanými systémami.

Elektrofilné substitučné reakcie (Se): heterolytické reakcie zahŕňajúce aromatický systém. Mechanizmus elektrofilných substitučných reakcií v arénach. Sigma komplexy. Reakcie alkylácie, acylácie, nitrácie, sulfonácie, halogenácie arénov. Pravidlo orientácie

Náhradníci 1. a 2. druhu. Vlastnosti reakcií elektrofilnej substitúcie v heterocykloch. Orientačný vplyv heteroatómov.

Reakcie nukleofilnej substitúcie (Sn) na sp3-hybridizovanom atóme uhlíka: heterolytické reakcie v dôsledku polarizácie sigma-väzby uhlík-heteroatóm (halogénové deriváty, alkoholy). Vplyv elektronických a priestorových faktorov na reaktivitu zlúčenín pri nukleofilných substitučných reakciách.

Hydrolýza halogénových derivátov. Alkylačné reakcie alkoholov, fenolov, tiolov, sulfidov, amoniaku a amínov. Úloha kyslej katalýzy pri nukleofilnej substitúcii hydroxylovej skupiny.

Deaminácia zlúčenín primárnou aminoskupinou. Biologická úloha alkylačných reakcií.

Vylučovacie reakcie (dehydrohalogenácia, dehydratácia).

Zvýšená kyslosť НН ako príčina eliminačných reakcií sprevádzajúcich nukleofilnú substitúciu na sp3-hybridizovanom atóme uhlíka.

Nukleofilné adičné reakcie (An): heterolytické reakcie zahŕňajúce väzbu uhlík-kyslík pi (aldehydy, ketóny). Triedy karbonylových zlúčenín. Zástupcovia. Získavanie aldehydov, ketónov, karboxylových kyselín. Štruktúra a reaktivita karbonylovej skupiny. Vplyv elektronických a priestorových faktorov. Mechanizmus reakcií An: úloha protonácie pri zvyšovaní reaktivity karbonylu. Biologicky dôležité reakcie hydrogenácie aldehydov a ketónov, oxidácia-redukcia aldehydov (dismutačná reakcia), oxidácia aldehydov, tvorba kyanohydrínov, hydratácia, tvorba hemiacetálov, imínov. Aldolové adičné reakcie. Biologický význam.

Reakcie nukleofilnej substitúcie na sp2-hybridizovanom atóme uhlíka (karboxylové kyseliny a ich funkčné deriváty).

Mechanizmus reakcií nukleofilnej substitúcie (Sn) na sp2-hybridizovanom atóme uhlíka. Acylačné reakcie - tvorba anhydridov, esterov, tioesterov, amidov - a ich reakcie reverznej hydrolýzy. Biologická úloha acylačných reakcií. Kyslé vlastnosti karboxylových kyselín v skupine O-H.

Oxidačné a redukčné reakcie organických zlúčenín.

Redoxné reakcie, elektronický mechanizmus.

Oxidačné stavy atómov uhlíka v organických zlúčeninách. Oxidácia primárnych, sekundárnych a terciárnych atómov uhlíka. Oxidácia rôznych tried organických zlúčenín. Dráhy využitia kyslíka v bunke.

Energetická oxidácia. Oxidázové reakcie. Oxidácia organických látok je hlavným zdrojom energie pre chemotrofy. Oxidácia plastov.

4 Biologicky dôležité triedy organických zlúčenín Polyhydrické alkoholy: etylénglykol, glycerín, inozitol. Tvorba hydroxykyselín: klasifikácia, nomenklatúra, zástupcovia kyseliny mliečnej, beta-hydroxymaslovej, gammaoxymaslovej, jablčnej, vínnej, citrónovej, redukčnej aminácie, transaminácie a dekarboxylácie.

Aminokyseliny: klasifikácia, zástupcovia izomérov beta a gama aminopropánu, gama aminomaslovej, epsilonaminokaprónovej. Reakcia Kyselina salicylová a jej deriváty (kyselina acetylsalicylová, antipyretikum, protizápalové a antireumatické látky, enteroseptol a 5-NOK. Izochinolínové jadro ako základ ópiových alkaloidov, spazmolytiká (papaverín) a analgetiká (morfín). Deriváty akridínu. Dezinfekčné prostriedky.

xantínové deriváty - kofeín, teobromín a teofylín, indolové deriváty rezerpín, strychnín, pilokarpín, chinolínové deriváty - chinín, izochinolín morfín a papaverín.

cefalosproíny sú deriváty kyseliny cefalosporánovej, tetracyklíny sú deriváty naftacénu, streptomycíny sú amyloglykozidy. Polosyntetické 5 biopolyméry a ich štruktúrne komponenty. Lipidy. Definícia. Klasifikácia. Funkcie.

Cyklooxotautoméria. Mutarotácia. Deriváty monosacharidov deoxysachar (deoxyribóza) a amino cukru (glukozamín, galaktozamín).

Oligosacharidy. Disacharidy: maltóza, laktóza, sacharóza. Štruktúra. Oglykozidová väzba. Obnova vlastností. Hydrolýza. Biologické (spôsob rozkladu aminokyselín); radikálne reakcie - hydroxylácia (tvorba oxyderivátov aminokyselín). Tvorba peptidovej väzby.

Peptidy. Definícia. Štruktúra peptidovej skupiny. Funkcie.

Biologicky aktívne peptidy: glutatión, oxytocín, vazopresín, glukagón, neuropeptidy, kinínové peptidy, imunoaktívne peptidy (tymozín), zápalové peptidy (difexín). Koncept cytokínov. Antibiotické peptidy (gramicidín, aktinomycín D, cyklosporín A). Toxínové peptidy. Vzťah biologických účinkov peptidov s určitými aminokyselinovými zvyškami.

Bielkoviny. Definícia. Funkcie. Úrovne štruktúry bielkovín. Primárna štruktúra je sekvencia aminokyselín. Výskumné metódy. Čiastočná a úplná hydrolýza bielkovín. Dôležitosť určenia primárnej štruktúry bielkovín.

Miestne špecifická mutagenéza ako metóda na štúdium vzťahu medzi funkčnou aktivitou proteínov a primárnou štruktúrou. Vrodené poruchy primárnej štruktúry bielkovín - bodové mutácie. Sekundárna štruktúra a jej typy (alfa-skrutkovica, beta-štruktúra). Terciárna štruktúra.

Denaturácia. Koncept aktívnych centier. Kvartérna štruktúra oligomérnych proteínov. Družstevné vlastnosti. Jednoduché a zložité proteíny, glykoproteíny, lipoproteíny, nukleoproteíny, fosfoproteíny, metaloproteíny, chromoproteíny.

Dusíkaté zásady, nukleozidy, nukleotidy a nukleové kyseliny.

Definícia pojmov dusíkatá zásada, nukleozid, nukleotid a nukleová kyselina. Dusíkaté zásady purínu (adenín a guanín) a pyrimidínu (uracil, tymín, cytozín). Aromatické vlastnosti. Odolnosť proti oxidačnej degradácii ako základ pre biologickú úlohu.

Lactim - tautoméria laktámu. Menšie dusíkaté zásady (hypoxantín, 3-N-metyluracil atď.). Deriváty dusíkatých báz - antimetabolity (5-fluóruracil, 6-merkaptopurín).

Nukleozidy. Definícia. Tvorba glykozidovej väzby medzi dusíkatou bázou a pentózou. Hydrolýza nukleozidov. Nukleozidové antimetabolity (adenín arabinozid).

Nukleotidy. Definícia. Štruktúra. Tvorba fosfoesterovej väzby počas esterifikácie hydroxyskupiny C5 pentózy s kyselinou fosforečnou. Hydrolýza nukleotidov. Nukleotidy-makroergy (nukleozidové polyfosfáty - ADP, ATP atď.). Nukleotidy-koenzýmy (NAD +, FAD), štruktúra, úloha vitamínov B5 a B2.

Nukleové kyseliny - RNA a DNA. Definícia. Nukleotidové zloženie RNA a DNA. Primárna štruktúra. Fosfodiesterová väzba. Hydrolýza nukleových kyselín. Definícia pojmov triplet (kodón), gén (cistrón), genetický kód (genóm). Medzinárodný projekt „Ľudský genóm“.

Sekundárna štruktúra DNA. Úloha vodíkových väzieb pri tvorbe sekundárnej štruktúry. Doplnkové páry dusíkatých báz. Terciárna štruktúra DNA. Zmeny v štruktúre nukleových kyselín pod vplyvom chemických látok. Pojem mutagénne látky.

Lipidy. Definícia, klasifikácia. Zmydelniteľné a nezmýdelniteľné lipidy.

Prirodzené vyššie mastné kyseliny - lipidové zložky. Najdôležitejší zástupcovia: palmitová, stearová, olejová, linolová, linolénová, arachidonová, eikozopentaénová, dokosahexaénová (vitamín F).

Neutrálne lipidy. Acylglyceroly sú prírodné tuky, oleje, vosky.

Umelé potravinové hydro tuky. Biologická úloha acylglycerolov.

Fosfolipidy. Kyseliny fosfatidové. Fosfatidylcholíny, fosfatidietanolamíny a fosfatidylseríny. Štruktúra. Účasť na tvorbe biologických membrán. Peroxidácia lipidov v bunkových membránach.

Sfingolipidy. Sfingozín a sfingomyelíny. Glykolipidy (cerebrozidy, sulfatidy a gangliozidy).

Nezmydliteľné lipidy. Terpény. Mono- a bicyklické terpény 6 Farmakologické vlastnosti Farmakologické vlastnosti niektorých tried monopoly- a niektorých tried heterofunkčných zlúčenín (halogenovodíky, alkoholy, oxy- a organické zlúčeniny, oxokyseliny, benzénové deriváty, heterocykly, alkaloidy.). Chemická Chemická podstata niektorých typov protizápalových liekov, analgetík, antiseptík a liekov. antibiotiká.

6.3. Sekcie disciplín a typy tried 1. Úvod do predmetu. Klasifikácia, nomenklatúra a výskum bioorganických zlúčenín 2. Teoretické základy štruktúry organickej reaktivity.

3. Biologicky dôležité triedy organických látok 5 Farmakologické vlastnosti niektorých tried organických zlúčenín. Chemická podstata niektorých skupín liekov. PZ - praktické cvičenia; LR - laboratórne práce; C - semináre; SRS - samostatná práca študentov;

6.4 Tematický plán prednášok v disciplíne 1 1 Úvod do predmetu. História vývoja bioorganickej chémie, význam pre 3 2 Teória štruktúry organických zlúčenín A. M. Butlerova. Izoméria ako 4 2 Vzájomné ovplyvňovanie atómov: príčiny výskytu, typy a metódy ich prenosu v 7 1.2 Kontrolné práce na častiach „Klasifikácia, nomenklatúra a moderné fyzikálno-chemické metódy štúdia bioorganických zlúčenín“ a „Teoretické základy štruktúry organických zlúčenín“ a faktory, ktoré určujú ich reakciu 15 5 Farmakologické vlastnosti niektorých tried organických zlúčenín. Chemická látka 19 4 14 Detekcia nerozpustných vápenatých solí vyšších karboxylových kyselín 1 1 Úvod do predmetu. Klasifikácia a práca s odporúčanou literatúrou.

nomenklatúra bioorganických zlúčenín. Vypracovanie písomnej práce pre 3 2 Vzájomné ovplyvňovanie atómov v molekulách Práca s odporúčanou literatúrou.

4 2 Kyslosť a zásaditosť organických Práca s odporúčanou literatúrou.

5 2 Mechanizmy reakcií organických Práca s odporúčanou literatúrou.

6 2 Oxidácia a redukcia organických Práca s odporúčanou literatúrou.

7 1.2 Kontrolné práce na častiach Práce s odporúčanou literatúrou. * moderné fyzikálno-chemické metódy navrhované témy, výskum bioorganických zlúčenín »získavanie informácií o rôznych organických zlúčeninách a faktoroch, INTERNET a práca s databázami v anglickom jazyku 8 3 Heterofunkčné bioorganické práce s odporúčanou literatúrou.

9 3 Biologicky dôležité heterocykly. Práca s odporúčanou literatúrou.

10 3 Vitamíny (laboratórne práce). Práca s odporúčanou literatúrou.

12 4 Alfa-aminokyseliny, peptidy a bielkoviny. Práca s odporúčanou literatúrou.

13 4 Dusíkaté zásady, nukleozidy, Prečítajte si odporúčanú literatúru.

nukleotidy a nukleové kyseliny. Vypracovanie písomnej práce na vypracovanie 15 5 Farmakologické vlastnosti niektorých Práca s odporúčanou literatúrou.

triedy organických zlúčenín. Dokončenie písomnej práce Chemická podstata niektorých tried chemické vzorce niektoré liečivé * - úlohy podľa výberu študenta.

organické zlúčeniny.

organické molekuly.

organické molekuly.

organické zlúčeniny.

organické zlúčeniny.

spojenia. Stereoizoméria.

niektoré triedy drog.

Za semester môže študent na praktických hodinách získať maximálne 65 bodov.

Na jednej praktickej hodine môže študent získať najviac 4,3 bodu. Tento počet pozostáva z bodov získaných za účasť na hodine (0,6 bodu), za splnenie úlohy za samostatnú mimoškolskú prácu (1,0 bodu), laboratórnej práce (0,4 bodu) a bodov za ústnu odpoveď a testovú úlohu (od 1, 3 do 2,3 bodu). Body za účasť na hodinách, vypracovanie úloh za samostatnú mimoškolskú prácu a laboratórne práce sa udeľujú „áno“ - „nie“. Body za ústnu odpoveď a za testovú úlohu sa v prípade kladných odpovedí rozlišujú od 1,3 do 2,3 bodu: 0 - 1,29 bodu zodpovedá hodnoteniu „neuspokojivé“, 1,3 - 1,59 - „uspokojivé“, 1,6 - 1,99 - „dobré“ ", 2,0-2,3 -" vynikajúce ". V teste môže študent získať čo najviac 5,0 bodov: účasť na hodine je 0,6 bodu a ústna odpoveď je 2,0-4,4 bodu.

Pre prijatie na zápočet musí študent získať najmenej 45 bodov, pričom súčasný výkon študenta sa hodnotí nasledovne: 65-75 bodov - „vynikajúci“, 54-64 bodov - „dobrý“, 45-53 bodov - „uspokojivý“ , menej ako 45 bodov - nevyhovuje. Ak študent získa 65 až 75 bodov („vynikajúci“ výsledok), potom je z testu prepustený a automaticky získa známku „úspešne“ v záznamovej knihe, pričom za test získa 25 bodov.

Na teste môže študent získať čo najviac 25 bodov: 0 - 15,9 bodu zodpovedá známke „nevyhovuje“, 16 - 17,5 - „uspokojivo“, 17,6 - 21,2 - „dobre“, 21,3 - 25 - „výborne“ .

Rozdelenie bonusových bodov (spolu do 10 bodov za semester) 1. Návštevnosť prednášky - 0,4 bodu (100% dochádzka za prednášku - 6,4 bodu za semester);

2. Účasť na UIRS do 3 bodov vrátane:

vypracovanie abstraktu k navrhovanej téme - 0,3 bodu;

príprava správy a multimediálnej prezentácie pre záverečnú pedagogicko-teoretickú konferenciu 3. Účasť na výskumných prácach - do 5 bodov vrátane:

účasť na schôdzi študentského vedeckého krúžku na katedre - 0,3 bodu;

príprava správy pre zasadnutie študentského vedeckého krúžku - 0,5 bodu;

prednes správy na študentskej vedeckej konferencii VŠ - 1 bod;

prednes správy na regionálnej, všeruskej a medzinárodnej študentskej vedeckej konferencii - 3 body;

publikácia v zborníkoch študentských vedeckých konferencií - 2 body;

publikácia v recenzovanom vedeckom časopise - 5 bodov;

4. Účasť na pedagogickej práci na katedre do 3 bodov vrátane:

účasť na organizácii aktivít vykonávaných katedrou na výchovných prácach mimo učebne - 2 body za jedno podujatie;

účasť na činnosti katedry na pedagogickej práci mimo učebne - 1 bod za jedno podujatie;

Rozdelenie trestných bodov (spolu do 10 bodov za semester) 1. Neprítomnosť na prednáške bezdôvodne - 0,66-0,67 bodu (0% účasť na prednáškach - 10 bodov za Ak študent z dobrého dôvodu nestihol hodinu) , má právo vypracovať lekciu na zlepšenie vášho súčasného poradia.

Ak je výsledok neúcty, študent musí absolvovať hodinu a získať známku so znižujúcim sa koeficientom 0,8.

Ak je študent vyňatý z fyzickej prítomnosti v učebni (na základe príkazu akadémie), potom sa mu pridelí najviac bodov, ak je splnené zadanie pre samostatnú prácu mimo vyučovania.

6. Edukačno-metodická a informačná podpora disciplíny 1. N. Tyukavkina, Y. Baukov, S. Zurabyan. Bioorganická chémia. M .: DROFA, 2009.

2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Bioorganická chémia. M .: DROFA, 2005.

1. Ovchinikov Yu.A. Bioorganická chémia. M.: Education, 1987.

2. Riles A., Smith K., Ward R. Základy organickej chémie. M .: Mir, 1983.

3. Shcherbak I.G. Biologická chémia. Učebnica pre lekárske fakulty. S.-P. Vydavateľstvo SPbGMU, 2005.

4. Berezov T.T., Korovkin B.F. Biologická chémia. Moskva: Medicína, 2004.

5. Berezov T.T., Korovkin B.F. Biologická chémia. M.: Medicine, Postupaev V.V., Ryabtseva E.G. Biochemická organizácia bunkových membrán (učebnica pre študentov farmaceutických fakúlt lekárskych univerzít). Khabarovsk, Štátna lekárska univerzita na Ďalekom východe. 2001

7. Soros Educational Journal, 1996-2001.

8. Sprievodca po laboratórnych štúdiách v bioorganickej chémii. Upravil N.A. Tyukavkina, M.:

Medicína, 7.3 Učebné materiály pripravené katedrou 1. Metodický vývoj praktické školenie pre študentov v odbore bioorganická chémia.

2. Metodický rozvoj samostatnej mimoškolskej práce študentov.

3. Borodin E.A., Borodina G.P. Biochemická diagnóza (fyziologická úloha a diagnostická hodnota biochemických parametrov krvi a moču). Študijný sprievodca 4. vydanie. Blagoveshchensk, 2010.

4. Borodina G.P., Borodin E.A. Biochemická diagnóza (fyziologická úloha a diagnostická hodnota biochemických parametrov krvi a moču). Elektronický študijný sprievodca. Blagoveshchensk, 2007.

5. Úlohy počítačového testovania vedomostí študentov o bioorganickej chémii (Comp. Borodin EA, Doroshenko GK, Yegorshina EV) Blagoveshchensk, 2003.

6. Testové úlohy z bioorganickej chémie na skúšku z bioorganickej chémie pre študentov lekárskej fakulty lekárskych univerzít. Sada nástrojov. (Zostavil E. Borodin, G. Doroshenko). Blagoveshchensk, 2002.

7. Testovacie úlohy z bioorganickej chémie pre praktické cvičenia z bioorganickej chémie pre študentov lekárskej fakulty. Sada nástrojov. (Zostavil E. Borodin, G. Doroshenko). Blagoveshchensk, 2002.

8. Vitamíny. Sada nástrojov. (Zostavil Yegorshina E.V.). Blagoveshchensk, 2001.

8.5 Zabezpečenie disciplíny s vybavením a učebnými materiálmi 1 Chemické sklo:

Sklo:

1,1 chemické skúmavky 5 000 Chemické pokusy a analýzy v praktickom výcviku, UIRS, 1,2 centrifugačné skúmavky 2000 Chemické pokusy a analýzy v praktickom výcviku, UIRS, 1,3 sklenených tyčiniek 100 Chemické pokusy a analýzy v praktickom výcviku, UIRS, 1.4. banky rôznych veľkostí (na 200 chemických pokusov a analýz v praktických hodinách, UIRS, 1,5 veľkoobjemových baniek - 0,5 - 2,0 30 chemických pokusov a analýz v praktických cvičeniach, UIRS, 1,6 chemických pohárov rôznych 120 chemických pokusov a analýz v praktických triedach , UIRS, 1,7 veľké kadičky 50 Chemické experimenty a analýzy v praktických cvičeniach, UIRS, príprava pracovníkov 1,8 fliaš rôznych veľkostí 2000 Chemické experimenty a analýzy v praktických cvičeniach, UIRS, 1,9 lievikov na filtrovanie 200 Chemické experimenty a analýzy v praktických cvičeniach, UIRS , 1.10 sklo Chemické experimenty a analýzy v praktických lekciách, UIRS, chromatografia atď.).

1,11 liehové žiarovky 30 Chemické experimenty a analýzy na praktických hodinách, UIRS, porcelánové misky 1.12 pohárerôznych objemov (0,2-30 Príprava činidiel pre praktické hodiny 1,13 malty s paličkami Príprava činidiel pre praktické hodiny, chemické pokusy a 1,15 šálky na odparovanie 20 Chemické pokusy a analýzy v praktických hodinách, UIRS, Odmerné sklo:

1,16 odmerných baniek rôznych 100 Príprava reagencií pre praktický výcvik, Chemické experimenty 1,17 odmerných valcov rôznych 40 Príprava reagencií pre praktický výcvik, Chemické experimenty 1,18 kadičky rôznych objemov 30 Príprava reagencií pre praktický výcvik, Chemické experimenty 1,19 meranie pipiet pre rok 2000 Chemické experimenty a analýzy na praktických hodinách, UIRS, mikropipety) 1,20 mechanické automatické 15 Chemické experimenty a analýzy na praktických hodinách, UIRS, 1,21 mechanické automatické 2 Chemické experimenty a analýzy na praktických cvičeniach, UIRS, dávkovače variabilného objemu SRWS 1.22 elektronické automatické 1 Chemické experimenty a analýzy v praktických cvičeniach, UIRS, 1,23 variabilných mikrostriekačiek 5 Chemické experimenty a analýzy v praktických cvičeniach, UIRS, 2 Technické vybavenie:

2.1 stojany na skúmavky 100 Chemické pokusy a analýzy v praktických lekciách, UIRS, 2.2 stojany na pipety 15 Chemické pokusy a analýzy v praktických cvičeniach, UIRS, 2.3 kovové stojany 15 Chemické pokusy a analýzy v praktických lekciách, UIRS, Vykurovacie zariadenia:

2.4 sušiarne 3 Sušenie chemického skla, držanie chemikálií 2.5 vzduchové termostaty 2Termostatizácia inkubačnej zmesi pri stanovení 2,6 vodných termostatov 2 Termostatácia inkubačnej zmesi pri stanovení 2,7 elektrických sporákov 3 Príprava reagencií pre praktické cvičenia, chemické experimenty a 2.8 Chladničky s mrazničkami 5 Skladovanie chemikálií, roztokov a biologického materiálu pre komory „Chinar“ „Biryusa“, praktické cvičenia, UIRS, SRWS „Stinol“

2.9 Skladovacie skrinky 8 Skladovanie chemických činidiel 2.10 Bezpečné pre kov 1 Skladovanie jedovatých látokčinidlá a etanol 3 Zariadenie na všeobecné použitie:

3.1 analytický tlmič 2 Gravimetrická analýza na praktických hodinách, UIRS, SRWS 3.6 Ultracentrifuga 1 Ukážka metódy sedimentačnej analýzy v praxi (Nemecko) 3.8 Magnetické miešadlá 2 Príprava reagencií pre praktické školenie 3.9 Elektrický destilátor DE - 1 Získanie destilovanej vody na prípravu reagencií pre 3.10 Teplomery 10 Regulácia teploty počas chemických analýz 3.11 Sada hustomerov 1 Meranie hustoty roztokov 4 Účelové zariadenia:

4.1 Prístroj na elektroforézu pri 1 Ukážka metódy elektroforézy proteínov v krvnom sére pri 4,2 Prístroj na elektroforézu v 1 Ukážka metódy na separáciu lipoproteínov v krvnom sére 4.3 Zariadenie na kolónu Ukážka metódy na separáciu proteínov pomocou chromatografie 4.4 Prístroj Ukážka TLC metódy na separáciu lipidov na praktickej chromatografii na tenkej vrstve. triedy, NIRS Meracie zariadenie:

Fotoelektrické kolorimetre:

4.8 Fotometer „SOLAR“ 1 Meranie absorpcie svetla farebných roztokov pri 4,9 Spektrofotometer SF 16 1 Meraniesvetelná absorpcia roztokov vo viditeľnej a UV oblasti 4.10 Klinický spektrofotometer 1 Meranie svetelnej absorpcie roztokov vo viditeľnej a UV oblasti „Schimadzu - CL-770“ spektrum pomocou spektrálnych metód stanovenia 4.11 Vysoko efektívna 1 Ukážka metódy HPLC ( praktické cvičenia, UIRS, NIRS) kvapalinový chromatograf "Milichrom - 4".

4.12 Polarimeter 1 Ukážka optickej aktivity enantiomérov, 4.13 Ukazovateľ refraktometra 1refraktometrická metóda stanovenia 4,14 pH metra 3 Príprava tlmivých roztokov, ukážka tlmivého roztoku 5 Projekčné zariadenie:

5.1 Multimediálny projektor a 2 Ukážka multimediálnych prezentácií, foto a spätné projektory: Ukážkadiapozitívy na prednáškach a praktických hodinách 5.3 „Poloautomatické ložisko“ 5.6 Demonštračné zariadenie Upevnené k morfologickej výučbovej budove. Ukážka priehľadných fólií (réžia) a ilustračný materiál na prednáškach, počas filmového projektora UIRS a NIRS.

6 Výpočtová technika:

6.1 Katedrálna sieť 1 Prístup k vzdelávacím zdrojom INTERNETU (národné a osobné počítače s medzinárodnými elektronickými databázami chémie, biológie a prístup k INTERNETOVEJ medicíne) pre učiteľov katedry a študentov vzdelávacích a 6.2 Osobné počítače 8 Tvorba učiteľmi katedry tlačených a elektronických pracovníkov katedry didaktické materiály v priebehu pedagogicko-metodickej práce, 6,3 Počítačová trieda pre 10 1 Programové testovanie vedomostí študentov na sedadlách praktických hodín, počas testov a skúšok (aktuálne , 7 Študijné tabuľky:

1. Peptidová väzba.

2. Pravidelnosť štruktúry polypeptidového reťazca.

3. Typy väzieb v molekule proteínu.

4. Disulfidová väzba.

5. Druhová špecifickosť bielkovín.

6. Sekundárna štruktúra bielkovín.

7. Terciárna štruktúra bielkovín.

8. Myoglobín a hemoglobín.

9. Hemoglobín a jeho deriváty.

10. Lipoproteíny krvnej plazmy.

11. Druhy hyperlipidémií.

12. Elektroforéza proteínov na papieri.

13. Schéma biosyntézy bielkovín.

14. Kolagén a tropokolagén.

15. Myozín a aktín.

16. Avitaminóza PP (pelagra).

17. Avitaminóza B1.

18. Avitaminóza C.

19. Avitaminóza A.

20. Avitaminóza D (rachitída).

21. Prostaglandíny sú fyziologicky aktívne deriváty nenasýtených mastných kyselín.

22. Neuroxíny tvorené z katecholamínov a indolamínov.

23. Produkty neenzymatických reakcií dopamínu.

24. Neuropeptidy.

25. Polynenasýtené mastné kyseliny.

26. Interakcia lipozómov s bunkovou membránou.

27. Voľná \u200b\u200boxidácia (rozdiely s dýchaním tkanív).

28. PUFA z rodiny omega 6 a omega 3.

2 Súbory snímok pre rôzne časti programu 8.6 Interaktívne učebné pomôcky (internetové technológie), multimediálne materiály, Elektronické knižnice a učebnice, foto a video materiály 1 Interaktívne učebné pomôcky (internetové technológie) 2 Multimediálne materiály Stonik V.A. (TIBOCh DSC SB RAS) „Prírodné zlúčeniny - základ 5 Borodin Е.А. (AGMA) „Ľudský genóm. Genomika, proteomika a prezentácia autora 6 E. Pivovarová (ICG SB RAMS) „Úloha regulácie génovej expresie Autorská prezentácia človeka.“

3 Elektronické knižnice a učebnice:

2 MEDLINE. CD verzia elektronickej databázy chémie, biológie a medicíny.

3 Životné vedy. CD verzia elektronickej databázy chémie a biológie.

4 Cambridge Scientific Abstrakty. CD verzia elektronickej databázy chémie a biológie.

5 PubMed je elektronická databáza Národných inštitútov zdravia http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Organic Chemistry. Digitálna knižnica. (Zostavil N.F. Tyukavkin, A.I. Khvostov) - M., 2005.

Organická a všeobecná chémia. Liek. Prednášky pre študentov, kurz. (Elektronický manuál). M., 2005.

4 videá:

3 MES TIBOCH DSC FEB RAS CD

5 Foto a video materiály:

Fotografie a videá s autorskými právami hlavy. oddelenie prof. E.A. Borodin asi 1 univerzít v Uppsale (Švédsko), Granade (Španielsko), lekárskych fakultách univerzít v Japonsku (Niigata, Osaka, Kanazawa, Hirosaki), IBMH RAMS, IPHM Ministerstvo zdravotníctva Ruska, TIBOCH DNT. FEB RAS.

8.1. Príklady testovacích úloh súčasnej kontroly (so štandardmi odpovedí) na lekciu č. 4 „Kyslosť a zásaditosťorganické molekuly "

1. Vyberte si charakteristické znaky Bronsted-Lowryho kyseliny:

1.zvyšuje koncentráciu vodíkových iónov vo vodných roztokoch 2.zvyšuje koncentráciu vodných roztokov hydroxidových iónov 3.sú neutrálne molekuly a ióny - donory protónov 4.sú neutrálne molekuly a ióny - akceptory protónov 5. neovplyvňujú reakciu média 2. Uveďte faktory ovplyvňujúce kyslosť organických molekúl:

1. elektronegativita heteroatómu 2. polarizovateľnosť heteroatómu 3. povaha radikálu 4. schopnosť disociácie 5. rozpustnosť vo vode 3. z uvedených zlúčenín vyberte najsilnejšie Bronstedove kyseliny:

1.alkány 2.amíny 3.alkoholy 4.tioly 5. karboxylové kyseliny 4. Uveďte charakteristické vlastnosti organických zlúčenín s bázickými vlastnosťami:

1. akceptory protónov 2. donory protónov 3. po disociácii poskytujú hydroxylové ióny 4. nedisociujú 5. základné vlastnosti určujú reaktivitu 5. Z daných zlúčenín vyberte najslabšiu bázu:

1. amoniak 2. metylamín 3. fenylamín 4. etylamín 5. propylamín 8.2 Príklady úloh situačného monitorovania (sštandardy odpovedí) 1. Určte nadradenú štruktúru v spojení:

Rozhodnutie. Výber nadradenej štruktúry v štruktúrnom vzorci organickej zlúčeniny je regulovaný v substitučnej nomenklatúre IUPAC množstvom dôsledne uplatňovaných pravidiel (pozri učebnicu, 1.2.1).

Každé nasledujúce pravidlo sa použije, iba ak predchádzajúce neumožňuje jednoznačnú voľbu. Zlúčenina I obsahuje alifatické a alicyklické fragmenty. Podľa prvého pravidla sa za materskú štruktúru vyberie štruktúra, s ktorou je seniorská charakteristická skupina priamo spojená. Z dvoch charakteristických skupín dostupných v zlúčenine I (OH a NH) je najstaršia hydroxylová skupina... Preto bude štruktúra cyklohexánu slúžiť ako základná štruktúra, čo sa odráža v názve tejto zlúčeniny - 4-aminometylcyklohexanolu.

2. Základom mnohých biologicky dôležitých zlúčenín a liečiv je kondenzovaný heterocyklický purínový systém, ktorý obsahuje pyrimidínové a imidazolové jadrá. Čo vysvetľuje zvýšenú odolnosť purínu voči oxidácii?

Rozhodnutie. Aromatické zlúčeniny majú vysokú konjugačnú energiu a termodynamickú stabilitu. Jedným z prejavov aromatických vlastností je odolnosť proti oxidácii, hoci „zvonka“.

aromatické zlúčeniny majú vysoký stupeň nenasýtenia, čo zvyčajne vedie k tendencii k oxidácii. Na zodpovedanie otázky položenej v problémovom vyhlásení je potrebné preukázať príslušnosť purínu k aromatickým systémom.

Podľa definície aromatičnosti je nevyhnutnou (ale nedostatočnou) podmienkou pre vznik konjugovaného uzavretého systému prítomnosť plochého cyklického skeletu s jediným elektrónovým mrakom v molekule. V molekule purínu sú všetky atómy uhlíka a dusíka v stave hybridizácie sp2, a preto všetky väzby ležia v rovnakej rovine. Z tohto dôvodu sú orbitaly všetkých atómov zahrnutých do cyklu umiestnené kolmo na rovinu kostry a navzájom rovnobežné, čo vytvára podmienky pre ich vzájomné prekrývanie s tvorbou jediného uzavretého delokalizovaného ti-elektrónového systému pokrývajúceho všetky atómy cyklus (kruhová konjugácia).

Aromatickosť je určená aj počtom -elektrónov, ktoré musia zodpovedať vzorcu 4/7 + 2, kde n je rad prirodzených čísel O, 1, 2, 3 atď. (Hückelove pravidlo). Každý atóm uhlíka a pyridínové atómy dusíka v pozíciách 1, 3 a 7 zavádzajú jeden p-elektrón do konjugovaného systému a atóm dusíka pyrolu v polohe 9 zavádza osamelý pár elektrónov. Konjugovaný purínový systém obsahuje 10 elektrónov, čo zodpovedá Hückelovmu pravidlu pre n \u003d 2.

Molekula purínu má teda aromatický charakter a s tým súvisí jej odolnosť proti oxidácii.

Prítomnosť heteroatómov v purínovom cykle vedie k nerovnomernosti v distribúcii elektrónovej hustoty. Pyridínové atómy dusíka vykazujú charakter priťahujúci elektróny a znižujú elektrónovú hustotu na atómoch uhlíka. V tomto ohľade bude oxidácia purínu, ktorá sa všeobecne považuje za stratu elektrónov oxidačnou zlúčeninou, ešte ťažšia ako pri benzéne.

8.3 Testovacie úlohy pre zápočet (jedna možnosť úplne so štandardmi odpovedí) 1. Pomenujte organogénne prvky:

7. Si 8. Fe 9. Cu 2. Uveďte funkčné skupiny, ktoré majú Pi-link:

1. Karboxylová skupina 2. amino skupina 3. hydroxylová skupina 4.oxylová skupina 5. karbonylová skupina 3. Špecifikujte vyššiu funkčnú skupinu:

1.-C \u003d O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4. Do ktorej triedy organických zlúčenín patrí kyselina mliečna CH3-CHOH-COOH, ktorá sa v tkanivách vytvára v dôsledku anaeróbneho rozkladu. rozklad glukózy, patrí?

1. Karboxylové kyseliny 2. Okyseliny 3. Aminokyseliny 4. Ketokyseliny 5. Podľa substitučnej nomenklatúry pomenujte látku, ktorá je hlavným energetickým palivom bunky a má nasledujúcu štruktúru:

CH2-CH-CH-CH-CH-C \u003d O

I I III I

OH OH OH OH OH H

1. 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal 2,6-oxohexanpnentanol 1,2,3,4, 3. glukóza 4. hexóza 5.1,2,3,4,5-pentahydroxyhexanal- 6. Uveďte charakteristické vlastnosti konjugovaného systémy:

1. Zarovnanie elektrónovej hustoty väzieb sigma a pi 2. Stabilita a nízka reaktivita 3. Nestabilita a vysoká reaktivita 4. Obsahuje striedavé väzby sigma a pi 5. Väzby Pi sú oddelené skupinami -CH2 7. Pre ktoré sú zlúčeniny charakteristické pre Párovanie Pi-Pi:

1. karotény a vitamín A 2. pyrrol 3. pyridín 4. porfyríny 5. benzpyrén 8. Vyberte substituenty typu I orientované do orto- a para-pozícií:

1.alkyly 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Aký vplyv má skupina -OH v alifatických alkoholoch:

1. Pozitívne indukčné 2. Negatívne indukčné 3. Pozitívne mezomérne 4. Negatívne mezomérne 5. Typ a znak účinku závisí od polohy skupiny -OH 10. Vyberte radikály, ktoré majú negatívny mezomérny účinok 1. Halogény 2. Alkyl radikály 3. Aminoskupina 4. Hydroxyskupina 5. Karboxyskupina 11. Vyberte charakteristické vlastnosti kyselín Bronsted-Lowry:

1.zvyšuje koncentráciu vodíkových iónov vo vodných roztokoch 2.zvyšuje koncentráciu vodných roztokov hydroxidových iónov 3.sú neutrálne molekuly a ióny - donory protónov 4.sú neutrálne molekuly a ióny - akceptory protónov 5. neovplyvňujú reakciu 12. Uveďte faktory ovplyvňujúce kyslosť organických molekúl:

1. elektronegativita heteroatómu 2. polarizovateľnosť heteroatómu 3. povaha radikálu 4. schopnosť disociácie 5. rozpustnosť vo vode 13. Z uvedených zlúčenín vyberte najsilnejšie Bronstedove kyseliny:

1.alkány 2.amíny 3.alkoholy 4.tioly 5. karboxylové kyseliny 14. Uveďte charakteristické vlastnosti organických zlúčenín s bázickými vlastnosťami:

1. akceptory protónov 2. donory protónov 3. po disociácii poskytujú hydroxylové ióny 4. nedisociujú 5. základné vlastnosti určujú reaktivitu 15. Z daných zlúčenín vyberte najslabšiu bázu:

1. amoniak 2. metylamín 3. fenylamín 4. etylamín 5. propylamín 16. Znaky, ktoré sa používajú na klasifikáciu reakcií organických zlúčenín:

1. Mechanizmus rozbitia chemickej väzby 2. Konečný výsledok reakcie 3. Počet molekúl zúčastňujúcich sa na stupni určujúcom rýchlosť celého procesu 4. Povaha väzby útočiaceho činidla 17. Vyberte reaktívne formy kyslíka :

1. sedlový kyslík 2.peroxid biradical -O-superoxidový ión 4. hydroxylový radikál 5. triplet molekulárneho kyslíka 18. Vyberte charakteristické vlastnosti elektrofilných činidiel:

1.častice nesúce čiastočný alebo úplný kladný náboj 2.formované po homolytickom štiepení kovalentnej väzby 3.častice nesúce nepárový elektrón 4.častice nesúce čiastočný alebo celkový záporný náboj 5.formované po heterolytickom štiepení kovalentnej väzby 19. zvoliť zlúčeniny, pre ktoré sú charakteristické reakcie elektrofilnej substitúcie:

1.alkény 2.arény 3.alkadiény 4.aromatické heterocykly 5.alkány 20. Uveďte biologickú úlohu oxidačných reakcií voľných radikálov:

1. fagocytová aktivita buniek 2. univerzálny mechanizmus ničenia bunkových membrán 3. samoobnovenie bunkových štruktúr 4. zohrávajú rozhodujúcu úlohu pri vývoji mnohých patologických procesov 21. Vyberte, ktoré triedy organických zlúčenín sú charakterizované nukleofilnými substitučnými reakciami :

1.alkoholy 2.amíny 3.halogénované uhľovodíky 4.tioly 5.aldehydy 22 V ktorom poradí klesá reaktivita substrátov pri nukleofilných substitučných reakciách:

1.halogénované uhľovodíky alkoholy amíny 2.amíny alkoholy halogénované uhľovodíky 3.alkoholy amíny halogénované uhľovodíky 4.halogénované uhľovodíky amíny alkoholy 23.Výber z uvedených zlúčenín viacsýtne alkoholy:

1. etanol 2. etylénglykol 3. glycerín 4. xylitol 5. sorbitol 24. Vyberte charakteristiku pre túto reakciu:

СН3-СН2ОН --- СН2 \u003d СН2 + Н2О 1. eliminačná reakcia 2. reakcia intramolekulárnej dehydratácie 3. prebieha v prítomnosti minerálnych kyselín pri zahrievaní 4. prebieha za normálnych podmienok 5. reakcia intermolekulárnej dehydratácie 25. Aké vlastnosti sa prejavia, keď zavedené do molekuly organických chlórových látok:

1. vlastnosti liečiva 2. slzenie (slzenie) 3. antiseptické vlastnosti 26. Vyberte reakcie charakteristické pre atóm uhlíka hybridizovaný s SP2 v oxozlúčeninách:

1. nukleofilná adícia 2. nukleofilná substitúcia 3. elektrofilná adícia 4. homolytické reakcie 5. heterolytické reakcie 27 V ktorej sekvencii klesá ľahkosť nukleofilného napadnutia karbonylových zlúčenín:

1.aldehyd-ketón-anhydridy, estery, amidy solí karboxylových kyselín, 2. ketón-aldehydy, anhydridy, estery, amidy, karboxylové kyseliny, 3. anhydridy, aldehydy, ketón-estery, amidy, soli karboxylových kyselín 28. Určte charakteristiku pre túto reakciu:

1. kvalitatívna reakcia na aldehydy 2. aldehyd je redukčné činidlo, oxid strieborný je oxidačné činidlo 3. aldehyd je oxidačné činidlo, oxid strieborný je redukčné činidlo 4. redoxná reakcia 5. postupuje v alkalickom prostredí prostredie 6.charakteristické pre ketóny 29 Ktoré z daných karbonylových zlúčenín podliehajú dekarboxylácii za vzniku biogénnych amínov?

1.karboxylové kyseliny 2.aminokyseliny 3.kyseliny 4.oxykyseliny 5. kyselina benzoová 30. Ako sa menia vlastnosti kyselín v homológnej sérii karboxylových kyselín:

1. rast 2. pokles 3. nemení sa 31. Ktorá z navrhovaných tried zlúčenín je heterofunkčná:

1.oxykyseliny 2.oxykyseliny 3.aminoalkoholy 4.aminokyseliny 5.dikarboxylové kyseliny 32.Kyseliny zahŕňajú:

1. citrón 2.maslová 3.acetoctová 4.pyruvická 5.jablko 33. Vyberte si lieky - deriváty kyseliny salicylovej:

1.paracetomol 2.fenacetín 3.sulfónamidy 4.aspirín 5.PASK 34. Vyberte si lieky - deriváty p-aminofenolu:

1.paracetomol 2.fenacetín 3.sulfónamidy 4.aspirín 5.PASK 35. Vyberte lieky - deriváty kyseliny sulfanilovej:

1.paracetomol 2.fenacetín 3.sulfónamidy 4.aspirín 5.PASK 36. Vyberte hlavné ustanovenia teórie A. M. Butlerova:

1. atómy uhlíka sú spojené jednoduchými a viacnásobnými väzbami 2. uhlík v organických zlúčeninách je štvormocný 3.funkčná skupina určuje vlastnosti látky 4. atómy uhlíka tvoria otvorené a uzavreté cykly 5.v organických zlúčeninách je uhlík v redukovanej forme 37. Ktoré izoméry sú priestorové:

1.reťazce 2.pozícia viacerých väzieb 3.funkčné skupiny 4.štrukturálne 5.konfiguračné 38. Vyberte, čo je charakteristické pre koncept „konformácie“:

1.možnosť rotácie okolo jednej alebo viacerých sigma väzieb 2.konformátory sú izoméry 3.zmena väzbovej sekvencie 4.zmena priestorového usporiadania substituentov 5.zmena elektronickej štruktúry 39. Zvoľte podobnosť medzi enantiomérmi a diastereomérmi:

1. majú rovnaké fyzikálno-chemické vlastnosti 2. sú schopné otáčať rovinu polarizácie svetla 3. nie sú schopné otáčať rovinu polarizácie svetla 4. sú sterioizoméry 5. vyznačujú sa prítomnosťou centra chirality 40. Vyberte podobnosť medzi konfiguračným a konformačným izomérstvom:

1. Izoméria je spojená s rôznymi pozíciami v priestore atómov a skupín atómov 2. Izoméria je spôsobená rotáciou atómov alebo skupín atómov okolo väzby sigma 3. Izoméria je spôsobená prítomnosťou chirálneho centra v molekule 4 Izoméria je spôsobená rozdielnym usporiadaním substituentov vzhľadom na rovinu väzby pi.

41. Pomenujte heteroatómy, ktoré tvoria biologicky dôležité heterocykly:

1. dusík 2. fosfor 3. síra 4. uhlík 5. kyslík 42. Uveďte 5-členný heterocyklus, ktorý je súčasťou porfyrínov:

1.pyrolidín 2.imidazol 3.pyrol 4.pyrazol 5.furán 43. Ktorý heterocyklus s jedným heteroatómom je zahrnutý v zložení kyseliny nikotínovej:

1.purín 2.pyrazol 3.pyrol 4.pyridín 5.pyrimidín 44. Vymenujte konečný produkt oxidácie purínu v tele:

1. hypoxantín 2. xantín 3. Kyselina močová 45. Uveďte ópiové alkaloidy:

1.strychnín 2.papaverín 4. morfín 5. reserpín 6.chinín 6. Aké oxidačné reakcie sú charakteristické pre ľudské telo:

1.dehydrogenácia 2.dodatok kyslíka 3.odpad elektrónov 4.dodatok halogénov 5.interakcia s manganistanom draselným, kyselinou dusičnou a chloristými 47. Čo určuje oxidačný stav atómu uhlíka v organických zlúčeninách:

1. počet jeho väzieb s atómami prvkov elektronegatívnejších ako vodík 2. počet ich väzieb s atómami kyslíka 3. počet ich väzieb s atómami vodíka 48. Aké zlúčeniny vznikajú pri oxidácii primárneho atómu uhlíka ?

1. primárny alkohol 2. sekundárny alkohol 3. aldehyd 4. ketón 5. karboxylová kyselina 49. Určte charakteristiku pre oxidázové reakcie:

1. kyslík sa redukuje na vodu 2. kyslík je obsiahnutý v oxidovanej molekule 3. kyslík ide na oxidáciu vodíka, odštiepeného od substrátu 4. reakcie majú energetickú hodnotu 5. reakcie majú plastovú hodnotu 50. Ktorý z navrhovaných substráty sa v bunke ľahšie oxidujú a prečo?

1. glukóza 2. mastná kyselina 3. obsahuje čiastočne oxidované atómy uhlíka 4. obsahuje úplne hydrogenované atómy uhlíka 51. Vyberte aldávky:

1. glukóza 2.ribóza 3.fruktóza 4.galaktóza 5.deoxyribóza 52. Vyberte si skladovacie formy sacharidov v živom organizme:

1. Vlákno 2. Škrob 3. Glykogén 4. Kyselina hyalurová 5. Sacharóza 53. Vyberte si najbežnejšie monosacharidy v prírode:

1. triózy 2. tetrózy 3. pentózy 4. hexózy 5.heptózy 54. Vyberte amino cukor:

1. beta-ribóza 2.glukozamín 3.galaktozamín 4.acetylgalaktozamín 5.deoxyribóza 55. Vyberte produkty oxidácie monosacharidov:

1. glukóza-6-fosfát 2. glykónové (aldónové) kyseliny 3. glykurónové (urónové) kyseliny 4. glykozidy 5. estery 56. Vyberte disacharidy:

1.maltóza 2. vláknina 3. glykogén 4. sacharóza 5. laktóza 57. Vyberte homopolysacharidy:

1. škrob 2. celulóza 3. glykogén 4. dextrán 5. laktóza 58. Vyberte si, ktoré monosachary vznikajú pri hydrolýze laktózy:

1. beta-D-galaktóza 2. alfa-D-glukóza 3. alfa-D-fruktóza 4. alfa-D-galaktóza 5. alfa-D-deoxyribóza 59. Vyberte si, čo je typické pre celulózu:

1. lineárny, rastlinný polysacharid 2. štrukturálnou jednotkou je beta-D-glukóza 3. nevyhnutný pre normálnu výživu, je balastná látka 4. základný ľudský sacharid 5. nerozkladá sa v gastrointestinálnom trakte 60. Vyberte deriváty sacharidov, ktoré sú súčasťou muramínu:

1.N-acetylglukozamín 2. Kyselina N-acetylmurámová 3. Glukozamín 4. Kyselina glukurónová 5.ribuleso-5-fosfát 61. Vyberte správne výroky z nasledujúcich výrokov: Aminokyseliny sú ...

1.zlúčeniny obsahujúce v molekule amino aj hydroxyskupiny 2.zlúčeniny obsahujúce hydroxylové a karboxylové skupiny 3.sú deriváty karboxylových kyselín, v ktorých zvyšku je vodík nahradený aminoskupinou 4.zlúčeniny obsahujúce oxo a karboxylové skupiny v molekule 5.Látky obsahujúce hydroxylové a aldehydové skupiny 62. Ako sú klasifikované aminokyseliny?

1. chemickou povahou radikálu 2. fyzikálnymi chemickými vlastnosťami 3. počtom funkčných skupín 4. stupňom nenasýtenia 5. povahou ďalších funkčných skupín 63. Vyberte aromatickú aminokyselinu:

1.glycín 2.serín 3. glutamový 4. fenylalanín 5. metionín 64. Vyberte si kyslú aminokyselinu:

1.leucín 2.tryptofán 3.glycín 4.glutamový 5.alanín 65. Vyberte zásaditú aminokyselinu:

1.serín 2.lyzín 3.alanín 4.glutámový 5.tryptofán 66. Vyberte dusíkaté purínové zásady:

1. tymín 2.adenín 3.guanín 4.uracil 5.cytozín 67. Vyberte dusíkaté zásady pyrimidínu:

1.uracil 2. tymín 3.cytozín 4.adenín 5.guanín 68. Vyberte nukleozidové komponenty:

1.purikové dusíkaté zásady 2.pyrimidínové dusíkaté zásady 3.ribóza 4.deoxyribóza 5. kyselina fosforečná 69. Uveďte štruktúrne zložky nukleotidov:

1.purikové dusíkaté zásady 2.pyrimidínové dusíkaté zásady 3.ribóza 4.deoxyribóza 5. kyselina fosforečná 70. Aké sú charakteristické vlastnosti DNA:

1. obsahuje jeden polynukleotidový reťazec 2. obsahuje dva polynukleotidové reťazce 3. obsahuje ribózu 4. obsahuje deoxyribózu 5. obsahuje uracil 6. Obsahuje tymín 71. Vyberte zmydelniteľné lipidy:

1.neutrálne tuky 2.triacylglyceroly 3.fosfolipidy 4. sfingomyelíny 5.steroidy 72. Vyberte nenasýtené mastné kyseliny:

1.palmitová 2.stearová 3.olejová 4. linolová 5.arachidonová 73. Uveďte charakteristické zloženie neutrálnych tukov:

1.merylalkohol + kyselina palmitová 2.glycerol + kyselina maslová 3.sfingozín + kyselina fosforečná 4.glycerol + vyššia karboxylová kyselina + kyselina fosforečná 5.glycerín + vyššie karboxylové kyseliny 74. Vyberte si, akú funkciu majú fosfolipidy v ľudskom tele:

1. regulačný 2. ochranný 3. štrukturálny 4. energetický 75. Vyberte glykolipidy:

1.fosfatidylcholín 2.cerebrozidy 3. sfingomyelíny 4.sulfatidy 5.gangliozidy

ODPOVEDE NA TESTOVANIE PROBLÉMOV

8.4 Zoznam praktických zručností a úloh (úplných) potrebných na doručenie 1. Schopnosť klasifikovať organické zlúčeniny podľa štruktúry uhlíkového skeletu a 2. Schopnosť zostaviť vzorce podľa názvu a názvu typických predstaviteľov biologicky dôležitých látok a liečiv podľa k štrukturálnemu vzorcu.

3. Schopnosť identifikovať funkčné skupiny, kyslé a bázické centrá, konjugované a aromatické fragmenty v molekulách na stanovenie chemického správania 4. Schopnosť predpovedať smer a výsledok chemických premien organických látok 5. Schopnosť samostatnej práce so vzdelávacími, vedeckými a referenčná literatúra; vykonať prieskum a urobiť zovšeobecňujúce závery.

6. Schopnosť zaobchádzať s chemickým sklom.

7. Ovládať zručnosti bezpečnej práce v chemickom laboratóriu a schopnosť zaobchádzať s žieravými, jedovatými, prchavými organickými zlúčeninami, pracovať s horákmi, lihovinami a elektrickými vykurovacími zariadeniami.

1. Predmet a úlohy bioorganickej chémie. Význam v lekárskom vzdelávaní.

2. Elementárne zloženie organických zlúčenín ako dôvod ich súladu s poskytovaním biologických procesov.

3. Klasifikácia organických zlúčenín. Triedy, všeobecné vzorce, funkčné skupiny, jednotliví zástupcovia.

4. Názvoslovie organických zlúčenín. Triviálne mená. Náhradná nomenklatúra IUPAC.

5. Hlavné funkčné skupiny. Pôvodná štruktúra. Poslanci. Seniorita skupín, náhradníci. Názvy funkčných skupín a substituentov ako predpôn a koncov.

6. Teoretické základy štruktúry organických zlúčenín. Teória A. M. Butlerova.

Štrukturálne vzorce. Štrukturálny izomerizmus. Reťazové izoméry a polohy.

7. Priestorová štruktúra organických zlúčenín. Stereochemické vzorce.

Molekulárne modely. Najdôležitejšie koncepty v stereochémii sú konfigurácia a konformácia organických molekúl.

8. Konformácie otvorených obvodov - zakryté, potlačené, skosené. Energia a reaktivita rôznych konformácií.

9. Konformácia cyklov na príklade cyklohexánu (kreslo a kúpeľ). Axiálne a rovníkové spojenia.

10. Vzájomný vplyv atómov v molekulách organických zlúčenín. Jeho dôvody, typy prejavov. Vplyv na reaktivitu molekúl.

11. Párovanie. Spojené systémy, spojené články. Konjugácia pi-pi v diénoch. Konjugačná energia. Stabilita spojených systémov (vitamín A).

12. Konjugácia v arénach (párovanie pee-pee). Aromatickosť. Hückelova vláda. Benzén, naftalén, fenantrén. Reaktivita benzénového kruhu.

13. Konjugácia v heterocykloch (konjugácia p-pi a pi-pi na príklade pyrolu a pyridínu).

Stabilita heterocyklov - biologický význam na príklade tetrapyrolových zlúčenín.

14. Polarizácia väzieb. Príčiny. Polarizácia na alkoholy, fenoly, karbonylové zlúčeniny, tioly. Vplyv na reaktivitu molekúl. \\ 15. Elektronické efekty. Indukčný účinok na molekuly obsahujúce sigma väzby. Znamenie indukčného účinku.

16. Mesomerický efekt v otvorených reťazcoch s konjugovanými pi-väzbami na príklade butadién-1,3.

17. Mesomérny účinok v aromatických zlúčeninách.

18. Substituenty darcu elektrónov a elektrónov odoberajúce.

19. Náhradníci 1. a 2. druhu. Pravidlo orientácie v benzénovom kruhu.

20. Kyslosť a zásaditosť organických zlúčenín. Kyseliny a zásady Brandstet-Lowry.

Kyselinovo-bázické páry - konjugujú kyseliny a zásady. Ka a pKa sú kvantitatívne charakteristiky kyslosti organických zlúčenín. Hodnota kyslosti pre funkčnú aktivitu organických molekúl.

21. Kyslosť rôznych tried organických zlúčenín. Faktory, ktoré určujú kyslosť organických zlúčenín, sú elektronegativita nekovového atómu viazaného na vodík, polarizovateľnosť nekovového atómu, povaha radikálu viazaného na nekovový atóm.

22. Organické základy. Amíny. Dôvod zásadnosti. Vplyv radikálu na zásaditosť alifatických a aromatických amínov.

23. Klasifikácia reakcií organických zlúčenín podľa ich mechanizmu. Pojmy homolytické a heterolytické reakcie.

24. Reakcie substitúcie radikálovým typom v alkánoch. Oxidácia voľných radikálov v živých organizmoch. Reaktívne formy kyslíka.

25. Elektrofilná adícia alkénov. Tvorba komplexov Pi, karbokácie. Hydratačné reakcie, hydrogenácia.

26. Elektrofilná substitúcia v aromatickom jadre. Tvorba intermediárnych komplexov sigma. Reakcia bromácie benzénu.

27. Nukleofilná substitúcia v alkoholoch. Reakcie dehydratácie, oxidácie primárnych a sekundárnych alkoholov, tvorba éterov.

28. Nukleofilná adícia karbonylových zlúčenín. Biologicky dôležité reakcie aldehydov: oxidácia, tvorba hemiacetálov pri interakcii s alkoholmi.

29. Nukleofilná substitúcia v karboxylových kyselinách. Biologicky dôležité reakcie karboxylových kyselín.

30. Oxidácia organických zlúčenín, biologický význam. Oxidačný stav uhlíka v organických molekulách. Oxidovateľnosť rôznych tried organických zlúčenín.

31. Energetická oxidácia. Oxidázové reakcie.

32. Neenergetická oxidácia. Oxygenázové reakcie.

33. Úloha oxidácie voľných radikálov v baktericídnom pôsobení fagocytárnych buniek.

34. Získavanie organických zlúčenín. Biologický význam.

35. Polyfunkčné zlúčeniny. Viacsýtne alkoholy - etylénglykol, glycerín, xylitol, sorbitol, inozitol. Biologický význam. Biologicky dôležitými reakciami glycerolu sú oxidácia, tvorba esterov.

36. Dibázické dikarboxylové kyseliny: šťaveľová, malónová, jantárová, glutarová.

Príkladom biologickej dehydrogenácie je premena kyseliny jantárovej na kyselinu fumarovú.

37. Amíny. Klasifikácia:

Podľa povahy radikálu (alifatického a aromatického); - počtom radikálov (primárne, sekundárne, terciárne, kvartérne amónne bázy); - počtom aminoskupín (mono - a diamíny -). Diamíny: putrescín a kadaverín.

38. Heterofunkčné spojenia. Definícia. Príklady. Vlastnosti prejavu prejavu chemických vlastností.

39. Aminoalkoholy: etanolamín, cholín, acetylcholín. Biologický význam.

40. Okyseliny. Definícia. Všeobecný vzorec. Klasifikácia. Nomenklatúra. Izoméria.

Zástupcovia monokarboxylových hydroxykyselín: kyselina mliečna, kyselina beta-hydroxymaslová, kyselina gama-ximomaslová;

dikarboxylová: jablko, víno; trikarboxylová: citrón; aromatický: salicylový.

41. Chemické vlastnosti hydroxykyselín: karboxylom, hodroxyskupinou, dehydratačné reakcie v izoméroch alfa, beta a gama, rozdiel v produktoch reakcie (laktidy, nenasýtené kyseliny, laktóny).

42. Stereoizoméria. Enantioméry a diastereoméry. Chiralita molekúl organických zlúčenín ako príčina optickej izomérie.

43. Enantioméry s jedným centrom chirality (kyselina mliečna). Absolútna a relatívna konfigurácia enantiomérov. Oxykyselinový kľúč. D a L sú glyceraldehyd. D a L izoméry.

Racemates.

44. Enantioméry s niekoľkými centrami chirality. Kyselina vínna a mezovínna.

45. Stereoizoméria a biologická aktivita stereoizomérov.

46. \u200b\u200bCis a trans izoméria príkladom fumarovej a maleínovej kyseliny.

47. Kyseliny. Definícia. Biologicky významných predstaviteľov: pyrohroznová, acetoctová, oxaloctová. Ketoenol tautoméria príkladom kyseliny pyrohroznovej.

48. Aminokyseliny. Definícia. Všeobecný vzorec. Izoméry polohy aminoskupiny (alfa, beta, gama). Biologický význam alfa aminokyselín. Zástupcovia beta, gama a iných izomérov (betaaminopropiónová, gamaaminomaslová, epsilonaminokaprová). Dehydratačná reakcia izomérov gama s tvorbou cyklických laktónov.

49. Heterofunkčné deriváty benzénu ako základ liekov. Deriváty kyseliny p-aminobenzoovej - PABA (kyselina listová, anestezín). Antagonisty PABA sú deriváty kyseliny sulfanilovej (sulfónamidy - streptokid).

50. Heterofunkčné benzénové deriváty - lieky. Deriváty raminofenolu (paracetamol), deriváty kyseliny salicylovej (kyselina acetylsalicylová). kyselina raminosalicylová - PASK.

51. Biologicky dôležité heterocykly. Definícia. Klasifikácia. Vlastnosti štruktúry a vlastnosti: konjugácia, aromatickosť, stabilita, reaktivita. Biologický význam.

52. Päťčlenné heterocykly s jedným heteroatómom a ich deriváty. Pyrol (porfín, porfyríny, hem), furán (lieky), tiofén (biotín).

53. Päťčlenné heterocykly s dvoma heteroatómami a ich derivátmi. Pyrazol (5-oxo deriváty), imidazol (histidín), tiazol (vitamín B1-tiamín).

54. Šesťčlenné heterocykly s jedným heteroatómom a ich deriváty. Pyridín (kyselina nikotínová - účasť na redoxných reakciách, vitamín B6-pyridoxal), chinolín (5-NOK), izochinolín (alkaloidy).

55. Šesťčlenné heterocykly s dvoma heteroatómami. Pyrimidín (cytozín, uracil, tymín).

56. Kondenzované heterocykly. Purín (adenín, guanín). Purínové oxidačné produkty (hypoxantín, xantín, kyselina močová).

57. Alkaloidy. Definícia a všeobecné charakteristiky. Štruktúra nikotínu a kofeínu.

58. Sacharidy. Definícia. Klasifikácia. Funkcie sacharidov v živých organizmoch.

59. Monosachara. Definícia. Klasifikácia. Zástupcovia.

60. Pentózy. Predstaviteľmi sú ribóza a deoxyribóza. Štruktúra, otvorené a cyklické vzorce. Biologický význam.

61. Hexózy. Aldóza a ketóza. Zástupcovia.

62. Otvorené vzorce monosacharidov. Stanovenie stereochemickej konfigurácie. Biologický význam konfigurácie monosacharidov.

63. Tvorba cyklických foriem monosacharidov. Glykozidový hydroxyl. Alfa a betaanoméry. Haworthove vzorce.

64. Deriváty monosacharidov. Fosfátové estery, kyseliny glykónové a glykurónové, aminokyseliny a ich acetylderiváty.

65. Maltóza. Zloženie, štruktúra, hydrolýza a význam.

66. Laktóza. Synonymum. Zloženie, štruktúra, hydrolýza a význam.

67. Sacharóza. Synonymá. Zloženie, štruktúra, hydrolýza a význam.

68. Homopolysacharidy. Zástupcovia. Škrob, štruktúra, vlastnosti, produkty hydrolýzy, význam.

69. Glykogén. Štruktúra, úloha v živočíšnom organizme.

70. Vlákno. Štruktúra, úloha v rastlinách, ľudský význam.

72. Heteropolysacharidy. Synonymá. Funkcie. Zástupcovia. Štrukturálny znak - dimérne jednotky, zloženie. 1,3- a 1,4-glykozidové väzby.

73. Kyselina hyalurónová. Zloženie, štruktúra, vlastnosti, význam v tele.

74. Chondroitín sulfát. Zloženie, štruktúra, význam v tele.

75. Muramin. Zloženie, význam.

76. Alfa aminokyseliny. Definícia. Všeobecný vzorec. Nomenklatúra. Klasifikácia. Jednotliví zástupcovia. Stereoizoméria.

77. Chemické vlastnosti alfa aminokyselín. Amfotericita, dekarboxylácia, deaminačné reakcie, hydroxylácia v radikáli, tvorba peptidovej väzby.

78. Peptidy. Jednotlivé peptidy. Biologická úloha.

79 bielkovín. Funkcie bielkovín. Úrovne štruktúry.

80. Dusíkatými zásadami nukleových kyselín sú puríny a pyrimidíny. Modifikované dusíkaté zásady - antimetabolity (fluóruracil, merkaptopurín).

81. Nukleozidy. Antibiotické nukleozidy. Nukleotidy. Mononukleotidy v nukleových kyselinách a voľné nukleotidy sú koenzýmy.

82. Nukleové kyseliny. DNA a RNA. Biologický význam. Tvorba fosfodiesterových väzieb medzi mononukleotidmi. Úrovne štruktúry nukleových kyselín.

83. Lipidy. Definícia. Biologická úloha. Klasifikácia.

84. Vyššie karboxylové kyseliny - nasýtené (palmitová, stearová) a nenasýtené (olejová, linolová, linolénová a arachidónová).

85. Neutrálne tuky - acylglyceroly. Štruktúra, význam. Živočíšne a rastlinné tuky.

Hydrolýza tukov - potraviny, význam. Hydrogenácia rastlinných olejov, umelých tukov.

86. Glycerofosfolipidy. Štruktúra: kyselina fosfatidová a dusíkaté zásady.

Fosfatidylcholín.

87 sfingolipidov. Štruktúra. Sfingozín. Sfingomyelín.

88. Steroidy. Cholesterol - štruktúra, význam, deriváty: žlčové kyseliny a steroidné hormóny.

89. Terpény a terpenoidy. Štruktúra a biologický význam. Zástupcovia.

90. Vitamíny rozpustné v tukoch. Všeobecné charakteristiky.

91. Lieky na anestéziu. Dietyléter. Chloroform. Hodnota.

92. Lieky stimulanty metabolických procesov.

93. Sulfónamidy, štruktúra, význam. Biely streptokid.

94. Antibiotiká.

95. Protizápalové a antipyretické lieky, paracetamol. Štruktúra. Hodnota.

96. Antioxidanty. Charakteristické. Hodnota.

96. Tioly. Protilátky.

97. Antikoagulanciá. Charakteristické. Hodnota.

98. Barbituráty. Charakteristické.

99. Analgetiká. Hodnota. Príklady. Kyselina acetylsalicylová (aspirín).

100. Antiseptiká. Hodnota. Príklady. Furacilín. Charakteristické. Hodnota.

101. Antivírusové lieky.

102. Diuretiká.

103. Prostriedky na parenterálnu výživu.

104. PABK, PASK. Štruktúra. Charakteristické. Hodnota.

105. Jodoform. Xeroformový význam.

106. Polyglyukín. Charakteristické. Hodnota 107. Formalín. Charakteristické. Hodnota.

108. Xylitol, sorbitol. Štruktúra, význam.

109. Resorcinol. Štruktúra, význam.

110. Atropín. Hodnota.

111. Kofeín. Štruktúra. Význam 113. Furacilín. Furazolidon. Charakteristická hodnota.

114. GABA, GHB, kyselina jantárová .. Štruktúra. Hodnota.

115. Kyselina nikotínová. Štruktúra, význam

Uskutočnil sa seminár na tému Zlepšovanie mechanizmov regulácie trhu práce v Sacharskej republike (Jakutsko) s medzinárodnou účasťou, ktorý organizovalo Centrum pre strategický výskum Sachajskej republiky (Jakutsko). Seminára sa zúčastnili zástupcovia popredných vedeckých inštitúcií zo zahraničia, Ruská federácia, Ďaleký východ, federálny ... " „Štátna akadémia vodnej dopravy v Novosibirsku, kód disciplíny: F.02, F.03, náuka o materiáloch. Technológia konštrukčných materiálov Pracovný program pre špeciality: 180400 Elektrický pohon a automatizácia priemyselných závodov a technologických komplexov a 240600 Prevádzka lodných elektrických zariadení a automatizačných zariadení Novosibirsk 2001 Pracovný program zostavil docent S.V. Gorelov na základe Štátneho vzdelávacieho štandardu vyššieho profesionálneho ... “ „RUSKÁ ŠTÁTNA UNIVERZITA ROPY A PLYNU pomenovaná po IM Gubkina Schválené prorektorom pre vedeckú prácu prof. A.V. Muradov 31. marca 2014 PROGRAM vstupného testu v smere 15. 6. 2001 - Strojárstvo pre tých, ktorí vstupujú na postgraduálnu školu Ruskej štátnej univerzity pre ropu a plyn pomenovanú po I.M. Gubkin v akademickom roku 2014/2015 rok Moskva 2014 Program vstupnej skúšky v smere 15.06.01 Strojárstvo bolo vyvinuté na základe požiadaviek stanovených v pasoch vedeckých odborov (05.02.04, ... " „Príloha 5A: Pracovný program špeciálnej disciplíny Psychológia duševného vývoja SPOLKOVÝ ŠTÁT ROZPOČTENÝ VZDELÁVACÍ INŠTITÚCI VYSOKÉHO ODBORNÉHO VZDELÁVANIA PYATIGORSKÝ ŠTÁT JAZYKOVÁ UNIVERZITA Schválené prorektorom pre vedecká práca a rozvoj intelektuálneho potenciálu univerzity profesor Z.A. Zavrumov _2012 Postgraduálne štúdium v \u200b\u200bodbore 19.00.07 Pedagogická psychológia prírodovedné odvetvie: 19.00.00 Katedra psychologických vied ... " „Ministerstvo školstva a vedy Vzdelávacej inštitúcie štátnej pokladnice KBR stredného odborného vzdelávania Kabardino-balkánska vysoká škola automobilov a diaľnic Schválil: riaditeľ Štátnej vzdelávacej inštitúcie SPO KBADK MA Abregov 2013 Vzdelávací program pre kvalifikovaných pracovníkov, zamestnancov podľa profesie 190631.01.01 Automechanik Kvalifikácia Automechanik opravy. Formulár školenia pre vodičov automobilov, čerpacích staníc - plný úväzok Nalchik, 2013 OBSAH 1. CHARAKTERISTIKA ... " „Je vysvetlená podstata matematického modelu ischemickej choroby srdca založenej na tradičnom pohľade na mechanizmus zásobovania krvou orgánmi, ktorý bol vypracovaný v spoločnom podniku„ Medical Scientific Center “(Novgorod). Podľa štatistík momentálne ischemická choroba srdcové choroby (IHD) sú na prvom mieste z hľadiska chorobnosti ... “ „MINISTERSTVO DOPRAVY RUSKEJ FEDERÁCIE FEDERÁLNA AGENTÚRA ŽELEZNIČNEJ DOPRAVY Federálna štátna rozpočtová vzdelávacia inštitúcia vyššieho odborného vzdelávania IRKUTSKÁ ŠTÁTNA KOMUNIKAČNÁ UNIVERZITA TRASY IRGUPSA. PRACOVNÝ PROGRAM VÝROBNEJ PRAXE NA ROK 2011 C5. P Priemyselná prax, 3 kurzy. Špeciálne 190300.65 Železničné koľajové vozidlá železnice Špecializácia PSG. 2 Vozne Kvalifikácia absolventa ... " „MINISTERSTVO VZDELÁVANIA A VEDY RF Federálna štátna rozpočtová vzdelávacia inštitúcia vyššieho odborného vzdelávania Štátna univerzita Tver Fakulta fyziky a techniky Katedra všeobecnej fyziky SCHVÁLENÁ Dekan Fakulty fyziky a techniky BB Pedko 2012. Pracovný program disciplíny FYZIKA Atómového jadra a elementárne častice pre 3-ročných študentov denného štúdia Smer 222000.62 - Inovácie, profil Inovačný manažment (podľa priemyslu a sfér ... " MINISTERSTVO POBOČIEK RUSKÉHO ŠTÁTNEHO VZDELÁVACIEHO ÚSTAVU VYSOKÉHO ODBORNÉHO VZDELÁVANIA VROONEZH ŠTÁTNA UNIVERZITA (GOU VPO VSU) SCHVÁLILA vedúceho katedry pracovného práva Perederin S.V. 21.01.2011 PRACOVNÝ PROGRAM VZDELÁVACIEJ DISCIPLÍNY B 3.B.13 Pozemkové právo 1. Kód a názov študijného odboru / špecializácia: 030900 jurisprudencia 2. Profil odbornej prípravy / špecializácie: jurisprudencia_ 3. Kvalifikácia (stupeň) absolventa : bakalár práva_ 4. Forma ... " „Pracovný program je vypracovaný na základe Spolkového štátneho vzdelávacieho štandardu vyššieho odborného vzdelávania a s prihliadnutím na odporúčania Modelového základného vzdelávacieho programu pre školenie špecialistov 130400.65 Baníctvo, špecializácia 130400.65.10 Elektrifikácia a automatizácia ťažby. 1. Ciele zvládnutia disciplíny Hlavným cieľom disciplíny Elektrické stroje je vytvoriť teoretický základ študentov na moderných elektromechanických ... " „Obsah I. Vysvetlivka 3 II. Hlavné výsledky dosiahnuté v roku 2013 počas 6 implementácií strategického rozvojového programu III. Prílohy 2 I. Vysvetlivka Ciele a zámery programu strategického rozvoja univerzity zostávajú nezmenené po celú dobu trvania programu a sú dosahované postupne v každom roku jeho implementácie, čím sa zaisťuje dosiahnutie ukazovateľov stanovených v prílohe anotovaného programu. . Cieľ 1 Rozvoj pokročilých vzdelávacích technológií Cieľ ... “ „Ministerstvo školstva a vedy Ruskej federácie Federálna agentúra pre vzdelávanie Ruskej federácie Vladivostokská štátna univerzita ekonomiky a služieb _ POLITICKÁ FILOZOFIA Osnovy kurzu v odbore 03020165 Politológia Vladivostok Vydavateľstvo VSUES 2008 BBK 66.2 Osnovy pre túto disciplínu Politická filozofia je zostavená v súlade s požiadavkami Štátnych štandardov vyššieho odborného vzdelávania Ruskej federácie. Predmetom kurzu je politika ako komplexný spoločenský jav, jej hodnoty a ciele, technológie a ... “ „PROGRAM SKÚŠKY KANDIDÁTU KVALITY PRE ŠPECIÁLNOSŤ s. 2 z 5 05.16.04 LESNÁ VÝROBA Tieto otázky kandidátskej skúšky zo špecializácie sa vypracúvajú v súlade s programom kandidátskej skúšky špecializácie 05.16.04 Zlievareň, ktorý bol schválený Vyhláškou Ministerstva školstva a vedy Slovenskej republiky. Ruská federácia č. 274 zo dňa 08.10.2007. 1 ZOZNAM OTÁZOK 1. Klasifikácia zliatin na odlievanie používaných v strojárstve. Základné parametre zliatin: teplota topenia, ... " „Zvážené a prijaté na SCHVÁLENOM zasadnutí riaditeľa práce Štátnej autonómnej vzdelávacej inštitúcie Moskovského regiónu SPO MKETI College Collective VV Malkov Protocol No. _ 2013 of_ Dlhodobý cieľový program Rozvoj Murmanskej vysokej školy ekonomiky a informačných technológií pre 2013-2015 Murmansk 2013 2 1. Pas rozvojového programu vysokej školy. Názov Dlhodobý cieľový program Rozvoj Murmanského programu Vysokej školy ekonómie a informačných technológií na rok 2013 (ďalej len „program“) Základ pre právo RF ... “ „Ministerstvo školstva a vedy Ruskej federácie Štátna rozpočtová vzdelávacia inštitúcia vyššieho odborného vzdelávania MOSKVA ŠTÁTNA LESNÁ UNIVERZITA v lesníctve Lesnícka fakulta Kafedra Iskus tve n olesov yr SCHVÁLIL SOM: Rektor FGBOUVPO MGUL ^ J ^ AJTAEBJUX * PROGRAM SKÚŠKY VSTUPU DO POŠTU ŠKOLA odbor Disciplína lesné kultúry Umelé ... " „SPOLKOVÁ AGENTÚRA OBČIANSKEHO LETECTVA MOSKVA ŠTÁT SCHVÁLENÁ TECHNICKÁ UNIVERZITA OBČIANSKEHO LETECTVA Prorektor pre UMR V.V. PRACOVNÝ VZDELÁVACÍ PROGRAM DISCIPLÍNY Termodynamika a prenos tepla, SD.04 (názov, kód podľa štátnej normy) Špecialita 160901 Technická prevádzka lietadiel a motorov (kód podľa štátnej normy) Fakulta - Mechanické oddelenie - Kurz leteckých motorov - 3 Forma štúdia - denné semestrálne hodiny ... “ MC45 b PRÍRUČKA POUŽÍVATEĽA MC45 Užívateľská príručka 72E-164159-01SK Rev. B január 2013 ii Užívateľská príručka k produktu MC45 Žiadna časť tejto publikácie sa nesmie reprodukovať alebo používať v žiadnej podobe ani akýmikoľvek elektrickými alebo mechanickými prostriedkami bez písomného súhlasu spoločnosti Motorola. Patria sem elektronické alebo mechanické prostriedky na kopírovanie alebo zaznamenávanie, ako aj zariadenia na ukladanie a vyhľadanie ... “ „Pracovný program bol vyvinutý na základe: 1. Federálneho štátneho vzdelávacieho štandardu vyššieho odborného vzdelávania v smere prípravy bakalárov 560800 Agrotechnika schváleného dňa 05.04.2000 (registračné číslo 313 s / tank). 2. Približný program disciplíny Základy teórie strojov schválený 27. júna 2001. 3. Pracovné osnovy schválené Akademickou radou univerzity 22. apríla 2013, č. 4. Vedúci učiteľ: VA Ablikov, profesor _ Ablikov 16. 6. 2013 Učitelia: Ablikov V.A., profesor _ Ablikov 06.16.13 Sokht K.A., profesor _... " MINISTERSTVO POĽNOHOSPODÁRSTVA RUSKEJ FEDERÁCIE Federálna štátna rozpočtová vzdelávacia inštitúcia vyššieho odborného vzdelávania Moskovská štátna univerzita poľnohospodárskeho inžinierstva pomenovaná po V.P. Goryachkina KATEDRA OPRAVY A SPOĽAHLIVOSTI STROJOV Schválil: dekan Fakulty korešpondencie Pavel Silaichev "_" _ 2013 PRACOVNÝ PROGRAM Špecializácia 190601 - Automobily a automobilový priemysel Špecializácia 653300 - Prevádzka pozemnej dopravy Kurz 6 semestrov ... "

Predmet bioorganickej chémie.
Štruktúra a izoméria organických látok
spojenia.
Chemická väzba a interakcia
atómy v organických zlúčeninách.
Typy chemické reakcie.
Poly- a heterofunkčné
spojenia.
Hlavná učebnica - Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I.
Bioorganická chémia.
Text prednášok a manuálu "Bioorganická chémia v Bratislave"
otázky a odpovede “nájdete na webovej stránke TSU http://tgumed.ru
záložka "Pomoc študentom", časť "Prednášky o."
učebných osnov “. A samozrejme VK

Bioorganická chémia študuje štruktúru a vlastnosti látok podieľajúcich sa na životných procesoch v súvislosti s poznatkami o ich biologických vlastnostiach

Bioorganická chémia študuje štruktúru a vlastnosti látok
účasť na životných procesoch v súvislosti s
vedomosti o ich biologických funkciách.
Hlavné predmety štúdia sú biologické
polyméry (biopolyméry) a bioregulátory.
Biopolyméry
–
vysoká molekulová hmotnosť
prirodzené
zlúčeniny, ktoré sú štrukturálnym základom všetkého živého
organizmy a zohrávajú úlohu v procesoch
životná činnosť. Medzi biopolyméry patria peptidy a
bielkoviny, polysacharidy (sacharidy), nukleové kyseliny. IN
do tejto skupiny patria aj lipidy, ktoré samy o sebe nie sú
sú zlúčeniny s vysokou molekulovou hmotnosťou, ale v
telo je zvyčajne spojené s inými biopolymérmi.
Bioregulátory sú chemické látky
regulovať metabolizmus. Patria sem vitamíny,
hormóny, veľa syntetických biologicky aktívnych
zlúčeniny vrátane liečivých látok.

Súbor chemických reakcií prebiehajúcich v tele sa nazýva metabolizmus alebo metabolizmus. Látky tvorené v bunkách, mk

Súbor chemických reakcií v tele,
nazýva sa metabolizmus alebo metabolizmus. Látky,
tvorené v bunkách, tkanivách a orgánoch rastlín a živočíchov
v procese metabolizmu sa nazývajú metabolity.
Metabolizmus zahŕňa dve oblasti - katabolizmus a
anabolizmus.
Katabolizmus sa týka reakcií rozkladu látok, ktoré vstupujú
do tela s jedlom. Spravidla sú sprevádzané oxidáciou organických zlúčenín a pokračujú v uvoľňovaní
energie.
Anabolizmus je syntéza komplexných molekúl z
jednoduchšie, v dôsledku čoho sa uskutočňuje tvorba a obnova štruktúrnych prvkov živého organizmu.
Metabolické procesy prebiehajú za účasti enzýmov,
tie. špecifické proteíny, ktoré sa nachádzajú v bunkách
organizmus a zohrávajú úlohu katalyzátorov pre biochemické procesy
procesy (biokatalyzátory).

Metabolizmus

katabolizmus
anabolizmus
Rozklad biopolymérov
s dôrazom
energie
Syntéza biopolymérov
s absorpciou
energie
Glycerín a
mastné kyseliny

Hlavné ustanovenia teórie štruktúry organických zlúčenín A.M. Butlerovej

1. Atómy v molekule sa nachádzajú v určitej
sekvencie podľa ich valencie.
Valencia atómu uhlíka v organickej
spojov je štyri.
2. Vlastnosti látok závisia nielen od toho, čo
atómy a v akom množstve sú obsiahnuté v
molekúl, ale aj v poradí, v akom sú
vzájomne prepojené.
3. Atómy alebo skupiny atómov, ktoré tvoria
molekuly sa navzájom ovplyvňujú, z čoho
chemická aktivita a reakcia
schopnosť molekúl.
4. Štúdium vlastností látok vám umožňuje určiť ich
chemická štruktúra.

G o m o l o g a ch e c i y r i d

Homológne
riadok
Rad štruktúrne podobných zlúčenín, ktoré majú
podobné chemické vlastnosti, pri ktorých jednotl
členovia série sa navzájom líšia iba výškou
skupiny -CH2- sa nazýva homologická séria a skupina
CH2 - homológny rozdiel.
Členovia ktorejkoľvek homológnej série majú ohromujúci dojem
väčšina reakcií prebieha rovnakým spôsobom (výnimka
tvoria iba prví členovia série). Preto vediac
chemické reakcie iba jedného člena série, je možné s
s vysokou pravdepodobnosťou tvrdiť, že to isté
typ transformácie postupovať aj u ostatných členov
homológna séria.
Pre každú homológnu sériu je možné odvodiť
všeobecný vzorec odrážajúci pomer medzi atómami
uhlík a vodík v členoch tejto série; taký vzorec
sa nazýva všeobecný vzorec homologickej série.

Klasifikácia organických zlúčenín podľa štruktúry uhlíkového skeletu

Klasifikácia organických zlúčenín podľa prítomnosti funkčných skupín

Funkčná skupina
Trieda
Príklad
atómy halogénu (F, Cl, Br, I) halogénové deriváty СН3СН2Cl (chlóretán)
hydroxyl (–OH)
alkoholy (fenoly)
CH3CH2OH (etanol)
tiol alebo merkapto- (- tioly (merkaptány) CH3CH2SH (etántiol)
SН)
éterický (–O–)
étery
CH3CH2-0-CH2CH3
(dietyl
éter)
ester
karboxyl-C OSN
estery
CH3CH2COOCH3 (metylacetát)
karboxylové kyseliny CH3COOH (kyselina octová)
{!LANG-eec0f7a6582586a1cff9356c36b68b24!}
{!LANG-b94cceb759b479c13f3a804686dc4266!}
{!LANG-951971749cdc2e3ed825a8520f0caeb0!}
{!LANG-e87f95c57092a7bcfc6535302d222f4d!}
{!LANG-af7f67f8e29c1365aa4c14186c5469c6!}
{!LANG-fb493941363cc98d393c9bb4719ba93d!}
{!LANG-5631943bd99f06449b506c382f5ce78c!}
{!LANG-071796ec260c5cf4822d87785d8b31e9!}
{!LANG-e2956aa203fd46d750a41ed9822baf6b!}
{!LANG-8ec3c0abf77d5c1446087cbf9f1b40bc!}
{!LANG-58d94b4654c0748672c977d604aec25a!}
{!LANG-6059a25ea867c9f6ff4a0c3485c3a69e!}
{!LANG-32bbb1f0835ddf1990b6b6946c8117ee!}
{!LANG-d35401675977044a43c5483a81188983!}
{!LANG-719fbed7a7bc47af4f5d154a5bec9eec!}
{!LANG-5261d9e757625a30d604abd2f7cc565b!}
{!LANG-bf64bbbd2e6cb4c894b2839fd0c4af31!}
{!LANG-3d8f185295ba61ad89c179b56d211c4b!}
{!LANG-059076c39d6f68b72ede8912067ffe64!}
{!LANG-4a075f0c8cd451c39553f1d7e95068bf!}
{!LANG-34806165ac4f80243459e9fafb0c7725!}
{!LANG-469d587df50a80c807f707d76c4cb6cd!}
{!LANG-d427e7422e486c131ddf8badabf95b50!}

{!LANG-9ac5e4c5254a7d488187c0328fedb9ca!}

{!LANG-1c356fa27d4d6fe4fbb1bd44bf170ae6!}

{!LANG-1f9cf96add481680c1cc8fb3e6a92ed0!}
{!LANG-e67d774685f03470d71f53f1e3b647a3!}
{!LANG-32c4fec24772f7dc9537c5dd25eefa17!}
{!LANG-d4200b2105e5b535a10d9541eede1eb5!}
{!LANG-038d72712b20a73e8ed046d7adaf4f5a!}
{!LANG-6d6cbc20c6e41d5a78ae5d733acc0dab!}
{!LANG-6101972072ff00883bbf11382b20c80c!}
{!LANG-9360893811db08ed435c414c8cf10b19!}
{!LANG-481081876e373f2055c5f04b534b60fc!}
{!LANG-63cead7e1b0079150a23a13218f7627d!}
{!LANG-6e7b171b32dbcf7df8d8628a72cb273e!}
{!LANG-067ff76c0f1fef30a146520eee36f39a!}
{!LANG-c4c16c5859ef552aac0c0cca9c3f759d!}
{!LANG-3a4e1ddab1744064f256ef28e33d6093!}
{!LANG-449c3be960cfa98ed5c475d530c6a504!}
{!LANG-c9edbbfdc8e577f58361394ed92d0953!}
{!LANG-731e6b303c1d4a598df566d4e76ee3f9!}
{!LANG-2c4db085771a1dbe2c077ad12d1e2f58!}
{!LANG-bc39d3bc16168e9fe6914d7a1d80c7e0!}
{!LANG-ffd8d2c5df13700b1d37cde4e6514bd5!}

{!LANG-ac348d70a7aa40b72e44c916c5350dab!}

{!LANG-7963d169e87d41ee2dc8ce350d78fc37!}

{!LANG-ec9f75bb26533ca0976ec83b1d5690fa!}
{!LANG-cb7a22a8805ec02e69fb7116e45c9ca3!}
{!LANG-cf44f9ba8f0b6d11d1c4ec396610e06b!}

{!LANG-2ecf87aac660b371d18617e92b41d8cf!}
{!LANG-5ea2ff75ee70df6ceb34a6fbdba861e6!}
{!LANG-c597be9b52f7026b998e4e3f849c0e11!}
{!LANG-067edba3713ae6d15474fc95f0438959!}
{!LANG-9024b637a3c758bb4634199dfef5c9b2!}
{!LANG-8d80b8a82594c5ebaef7120f159ce255!}
{!LANG-f87419994e507800399dc0688386cd65!}
{!LANG-067edba3713ae6d15474fc95f0438959!}
{!LANG-c597be9b52f7026b998e4e3f849c0e11!}
{!LANG-8d80b8a82594c5ebaef7120f159ce255!}
{!LANG-9024b637a3c758bb4634199dfef5c9b2!}
{!LANG-29aa63a96fbcf0ceb79e4f016d48ecc4!}
{!LANG-5e9f3343a10a04c2ac609b465949bd9e!}
{!LANG-955da1f84ade8774a22daadf30a9c746!}
{!LANG-be5fc58b15427853e1b604784f82202a!}
{!LANG-7868ab4aedfc8b792521afb067cbaef6!}
{!LANG-caa640728a597848489413931b11edb9!}
{!LANG-b0da1061ab08145114c34688ae18e250!}
{!LANG-74c04b231531b62d0278dfeb725d9c7d!}
{!LANG-7868ab4aedfc8b792521afb067cbaef6!}
{!LANG-cca6a93db33c36918db535e38226bb93!}
{!LANG-b0da1061ab08145114c34688ae18e250!}

{!LANG-906d096eb439a019867c37bfda9c3aa3!}

{!LANG-18d83effaca584d9188b15edacb4b6f6!}
{!LANG-9ed77933e59f1f402201adacce26c3c4!}
{!LANG-6894536021037dc8c7d4ac8e0679acd3!}
{!LANG-e08113df4f0c23eff510b297beea99a8!}
{!LANG-6ced63b610e55e478b2d2368e9133dc0!}
{!LANG-bddbd3343e49c202c1613ca57a0c0822!}
{!LANG-6dc92dbe6d2c3da9d146d293058caf7c!}
{!LANG-f2f0675b4c1622c74729e460036add10!}
{!LANG-221000ec26b5600d552304cb9e5da4b3!}
{!LANG-6a8a07ecd7c66c2de683838c5a94b401!}
{!LANG-30d28d6473f58ec653a2bd06857dc7fa!}
{!LANG-54b380c424232f4b787f859561146fde!}
{!LANG-54a8ca8ef8aa196d501ca742c61f13b0!}
{!LANG-8c2a1c8edecc1d291cfe5c827a29940a!}

{!LANG-29c588e1c233aeb7d59af37a5250cf71!}

{!LANG-2b3faded77a419e15ebeb51ca60a010f!}
{!LANG-8b7efbe5900fae6ad4f7db270aafbbeb!}
{!LANG-07196633be9defd09dfb7eec11813a13!}
{!LANG-b9c508ff3c92e41a99f3206ccc3b29a6!}
{!LANG-fe3e68a2ee0437ab275d45af0dae9bd2!}
{!LANG-888af70a809f8a48a77dab87bbeeb468!}
{!LANG-35f24a7d86923af3e798e75398059dac!}
{!LANG-f848635f903d3d84e35a92440cd0c11a!}
{!LANG-8488d74834a43bfc32022eb7973245ca!}
{!LANG-c2f02e1e37ee54bbbb7da3a6e27d9ae0!}
{!LANG-18d220989b99562679f1a5c68e89bac8!}
{!LANG-6613fe453b8fa17823f77a2342999019!}
{!LANG-08c7a57656d5adbaa68f52ff0c048014!}
{!LANG-64939d80c5a94312abb7f869e2c73b1f!}

{!LANG-62c55a49d4e14362f7712c36707c3604!}

{!LANG-9f7b05c5df2a60eb969c8860f90acb3c!}

{!LANG-c2b780a5f425406220e44dcddd4b790b!}

{!LANG-e25ea2585d3685b7aad026194546bb70!}
{!LANG-d99d59c3bd448549306331421d27c5ad!}
{!LANG-da4ee47029cb550a2cb266e1a14e6ceb!}
{!LANG-3dab58978e16454c7247af04405cb54a!}
{!LANG-fdb1e9fdd3b1a0220ed247ef8432cfdd!}
{!LANG-417e3c589b6cd0b644e984d028d2a44d!}
{!LANG-553e93b3e53d3d0e24ba336afdc31131!}
{!LANG-662028efcc08967d8157276e8f81a7e1!}
{!LANG-818b157438a9b6e053d6b0c05e0ce546!}
{!LANG-ebdee6b275a6d5e23724d570cfad52d9!}
{!LANG-0cb024e38e57571df1f7c4973d110b73!}

{!LANG-a823c5ae5674ad7d32b0a1d9071ba76e!}

{!LANG-1d80882dda4cdbb0df26e03141e810c9!}
{!LANG-abf4cb7bc0ade67c49e3f04d995134b7!}
{!LANG-f433333515a8438588e59ab2a8f8a2de!}
{!LANG-7bc7c36f8003c0a85ab217b70b11ba73!}
{!LANG-b039f630c95a8d1c0118022a13e356f1!}
{!LANG-abf4cb7bc0ade67c49e3f04d995134b7!}
{!LANG-a5b886805cfe4b2f7677ba9377243ebb!}
{!LANG-85d637ada121d3cb79a2586d28e3bf36!}
{!LANG-7bc7c36f8003c0a85ab217b70b11ba73!}
{!LANG-13c219a2d211bf0600ae07470b7707e7!}
{!LANG-f433333515a8438588e59ab2a8f8a2de!}
+
{!LANG-13c219a2d211bf0600ae07470b7707e7!}
{!LANG-8834dae63f7fc6bb11ccade05f3166bb!}
{!LANG-f2d76c76f1107d7e3cd32704790fa6b5!}
{!LANG-ffa81bd5711f0863ad7dd911fc5bf814!}
{!LANG-d0b27de1c4ec9f1501e3adc619239d6e!}
{!LANG-d0b27de1c4ec9f1501e3adc619239d6e!}
{!LANG-13c219a2d211bf0600ae07470b7707e7!}
{!LANG-6aa77edfa7278bfecdaa51819b5e40b2!}
{!LANG-a5b886805cfe4b2f7677ba9377243ebb!}
{!LANG-85d637ada121d3cb79a2586d28e3bf36!}
{!LANG-6aa77edfa7278bfecdaa51819b5e40b2!}
{!LANG-708e80ff31e6edaba6df7fc018c820d6!}
{!LANG-b6acc046ad755b44b1032c9efd44acfb!}
{!LANG-8223069758b2b131473fc317a44b3521!}
{!LANG-1f43d88ed784d772f7e0ad4f74a0b59b!}
{!LANG-2605b7c861008812027e8e461ee3aad4!}
{!LANG-c552ab358d796985b020bd0638fe7904!}
{!LANG-02a4c2ce2c9f5e2fc9c0c1f9c980a1cb!}
{!LANG-7c3fce37e1bc632f5fa2b1965ba68e87!}
{!LANG-a653927ba214b51b8485d89353d1418d!}

{!LANG-c3c07a2348d37785ae003ee333bfcf70!}

{!LANG-29d6db9b57ad40fd2970e75d907708fc!}
{!LANG-5566cb1b2b413b0e38e031084850cde1!}
{!LANG-ef4c5754f8d562fbaf5fc6d272d22cf7!}
{!LANG-732f7850ff9858e7a6eac092e4f38168!}
{!LANG-881c4576afe20b409dd88b02cd8551b4!}
{!LANG-b4f056ab19374b5a162f44cd15e261b9!}
{!LANG-3a4513c7d1f1db84d818849cbc2b4a6e!}

{!LANG-65b1d9e46362fec018aee0df5c48af3e!}

{!LANG-d636ffd552777896bfdd704b562992b7!}
{!LANG-16b9379fd765946a79e8067534479117!}
{!LANG-f412b105eb8f5ce8dec9416059dc160e!}
{!LANG-242895dca809b9e1d03571101ebd7193!}
{!LANG-b9bb67efba1ea915e2b2175bf1bf76ed!}
{!LANG-adb6f19802431eed16c00bfd6282d525!}
{!LANG-f686a660f4bfd3518f2bac6ee74a51d1!}
{!LANG-69541c1b309cc47141bf248076e29602!}
{!LANG-03d9eada25e964b7785292d94b7c0457!}
{!LANG-a217d983d34e30a0c38646cabf80839a!}
{!LANG-6111162080f5a17ae61f4bad36854869!}
{!LANG-143d7d74f5d6afff7decd14d3e9fb90a!}
{!LANG-d47cad225425a0e7bee7c123106c1435!}
{!LANG-dd2fffa165cc9f6c252dfd93b044ab36!}
{!LANG-3f55308e252a0073da59bc36de09ba2b!}
{!LANG-a45798cf024f2cc7b7e59daeb6f1641c!}

{!LANG-dd920ccb40c0072484c49a0fc771fa49!}
{!LANG-f513044eb0cd3bd6561ed5444e6649b7!}
{!LANG-56c5c3b4f5f2e174ff0df7ed0e7274b5!}
{!LANG-5e5f2d143e8c352e98c15c26d9f719c7!}
{!LANG-048440b8c48605f70e8768398312c877!}
{!LANG-837b2e920e1b72637803741561e30345!}
{!LANG-3ce878aba772bc866ecfb887de539022!}
{!LANG-8f1906d8fef1c1284e2185eed9ec4ac0!}

{!LANG-2fdf50118232f93353ae3aab5ebb3fc2!}

{!LANG-9d4b118d81201f0dab24d186aba4a6a2!}
{!LANG-d984774072c1a378a98e5d7cdfca9aeb!}
{!LANG-e94b04f0c97dcead66eb76c2a421d0bb!}
{!LANG-714646ac7ebf55066ad206d154b625f8!}
{!LANG-6dc2b1156010b93f71e5716165847bec!}
{!LANG-5c12f6cc69268cf8341b9058294bc145!}
{!LANG-38534bbe57ecd7777415ddbe0bf45cc8!}
{!LANG-31d4af15ec2dd4ac79cf9b7bf4794a28!}
{!LANG-5ea039504c1301b27a966f39928d679e!}
{!LANG-c792d24960170acbb2953d24cf4685b4!}
{!LANG-82dd105b679d99f14f359c88efa66d3d!}
{!LANG-1aefada31027f47c95a75d61680b0fa3!}
{!LANG-5b92b27f1e4319f417ea9fc8be3c1fb2!}
{!LANG-8dafb4947aabf8ed1dc6caabd0eac666!}

{!LANG-c12bb835f0158264fa155e33b485a6a7!}

{!LANG-c1e21f78db17075c21a117912a18391c!}
{!LANG-52f0e07d6608358ef7558c6ef2f7714a!}
{!LANG-5d135fcda101fa098df3c99debcca47a!}
{!LANG-76761ed06410b0d0ac5ee8924ebeb263!}
{!LANG-ac609cc5afb4b9df6fd1102f3f8e45cb!}
{!LANG-1f2f2ad8d3b864d5107a6f6fb870803f!}
{!LANG-7c58e114346bc70fad71a4d577a97374!}
{!LANG-76831b1da9c6b3df712b7068b492c1d8!}
{!LANG-d5e4647eafd0beb2fd970109987f6b64!}

{!LANG-8c0f4acf65b13d540b41b33efdbe63b7!}
{!LANG-75a9d42ce15687f06308367b4549de15!}
{!LANG-15e473e53b4cebe75fbad713d84aae5d!}
{!LANG-8ff586578d144053b3d9f4a1cb3a9f6f!}
{!LANG-6df94ac1c960876fcde617219e737cae!}
{!LANG-713261ca418acef975cfa224e2efd857!}
{!LANG-d9afe1d848d80ef32aff58524425f24c!}
{!LANG-f07367254b289ad690439711f270f222!}

{!LANG-1d9608e7b0b683df69172056e01630f9!}

{!LANG-1ab4f59464785d6954727d6fcbfbeda2!}
{!LANG-30591f7ddf001a140e3c4ffa85945c58!}
{!LANG-d8a629b820f107201ea1c5788fe8408e!}
{!LANG-1421f0023ec056516572d75960861d45!}

{!LANG-352b510a46085bf3a8c475f63d608ad3!}
{!LANG-e506079309dbf7ca5d29b76027b02c2c!}
{!LANG-6ba67fe84654fd08c04b34276528c49c!}
{!LANG-81dcf12d008a495b2b3a46e1fe7aa0b1!}

{!LANG-0488cd8acd37c89f2008053bfa6822b4!}
{!LANG-c4dc477166ef9490ca68233a42d88510!}
{!LANG-24ae36891e2c9e8217b38f1b56cc99ce!}
{!LANG-26ecdd4654646a9f748905bd33649ce1!}
{!LANG-389649dd55d18c532e724901a8b5a42e!}
{!LANG-9febea5c9e89feb358f9de1f292092d5!}