Všeobecný vzorec pre alkény je nasledovný. Fyzikálne vlastnosti alkénov, použitie, spôsoby výroby

Prvým zástupcom radu alkénov je etén (etylén), aby sa vytvoril vzorec pre ďalšieho zástupcu skupiny, pridajte skupinu CH2 k pôvodnému vzorcu; opakovaním tohto postupu je možné zostrojiť homológnu sériu alkénov.

CH2 + CH2 + CH2 + CH2 + CH2 + CH2 + CH2 + CH2

C 2 H 4 ® C 3 H 6 ® C 4 H 8 ® C 5 H 10 ® C 6 H 12 ® C 7 H 14 ® C 8 H 16 ® C 9 H 18 ® C 10 H 20

Na vytvorenie názvu alkénu je potrebné zmeniť príponu v názve zodpovedajúceho alkánu (s rovnakým počtom atómov uhlíka ako v alkéne) - an na - en (alebo - ylén) Napríklad alkán so štyrmi atómami uhlíka v reťazci sa nazýva bután a zodpovedajúci alkén sa nazýva butén (butylén). Výnimkou je dekán, zodpovedajúci alkén sa nebude volať decene, ale decene (decilene). Alkén s piatimi atómami uhlíka v reťazci sa okrem názvu pentén nazýva amylén. V nasledujúcej tabuľke sú uvedené vzorce a mená prvých desiatich zástupcov určitého množstva alkénov.

Avšak, počnúc treťou, zástupca radu alkénov - butén, okrem slovného názvu "butén", po jeho napísaní by malo byť číslo 1 alebo 2, čo naznačuje umiestnenie dvojnej väzby v uhlíkovom reťazci.

CH2 \u003d CH - CH2 - CH3CH3 - CH \u003d CH - CH3

butén 1 butén 2

Okrem systematickej nomenklatúry sa často používajú racionálne názvy alkénov, zatiaľ čo alkény sa považujú za deriváty etylénu, v molekule ktorých sú atómy vodíka nahradené radikálmi a ako základ sa používa názov „etylén“.

Napríklad CH3-CH \u003d CH-C2H5 je symetrický metyletylén.

(CH3) - CH \u003d CH - C2H5 - symetrický etylizopropyletylén.

(CH3) C-CH \u003d CH-CH (CH3) 2 - symetrický izopropylizobutyletylén.

Nenasýtené uhľovodíkové radikály sa nazývajú podľa systematickej nomenklatúry pridaním prípony ku koreňu - enil: etenyl

CH2 \u003d CH-, propenyl-2CH2 \u003d CH-CH2-. Oveľa častejšie sa ale pre tieto radikály používajú empirické názvy - resp vinyl a alyl.

Alkénska izoméria.

Alkény sa vyznačujú veľkým množstvom odlišné typy izoméria.

A) Izoméria uhlíkového skeletu.

CH2 \u003d C-CH2-CH2-CH3CH2 \u003d CH-CH-CH2-CH3

2-metylpentén-1 3-metylpentén-1

CH2 \u003d CH-CH2-CH-CH3

4-metylpentén-1

B) Izoméria polohy dvojnej väzby.

CH2 \u003d CH - CH2 - CH3CH3 - CH \u003d CH - CH3

butén-1-butén-2

C) Priestorové (stereoizomérie).

Nazývajú sa izoméry, v ktorých sú rovnaké substituenty umiestnené na jednej strane dvojitej väzby cis-izoméry a rôznymi spôsobmi - tranzu-izoméry:

H3CCH3H3CH

cis-butén tranzu-butén

Cis- a tranzu- izoméry sa líšia nielen priestorovou štruktúrou, ale aj mnohými fyzikálnymi a chemickými (a dokonca aj fyziologickými) vlastnosťami. Trans -Izoméry sú stabilnejšie ako cis izoméry... Je to spôsobené prípadom väčšej odľahlosti v priestore skupín s atómami viazanými dvojitou väzbou tranzu- izoméry.

D) Izoméria látok rôznych tried organických zlúčenín.

Izoméry alkénov sú cykloparafíny, ktoré majú podobný všeobecný vzorec - C nH 2 n.

CH3-CH \u003d CH-CH3

butén -2

cyklobután

4. Hľadanie alkénov v prírode a spôsoby ich získavania.

Rovnako ako alkány, aj alkény sa v prírode nachádzajú v zložení ropy, pridruženej ropy a prírodných plynov, lignitu a uhlia z ropnej bridlice.

A) Výroba alkénov katalytickou dehydrogenáciou alkánu.

CH3-CH-CH3®CH2 \u003d C-CH3 + H2

CH 3 kat. (K20-Cr203-Al203) CH3

B) Dehydratácia alkoholov pôsobením kyseliny sírovej alebo s účasťou Al 2 O 3(dehydratácia parafázou).

etanolH2SO4 (konc.) eten

C2H5OH®CH2 \u003d CH2 + H20

etanolAl 2 O 3 eten

Dehydratácia alkoholov sa riadi pravidlom A.M. Zaitsev, podľa ktorého sa vodík odštiepi od najmenej hydrogenovaného atómu uhlíka, to znamená od sekundárneho alebo terciárneho.

H3C - CH - C ® H3C - CH \u003d C - CH3

3-metylbutanol-2 2-metylbutén

AT) Interakcia halogénalkylov s alkáliami(dehydrohalogenácia).

H3C - C - CH2CI + KOH® H3C - C \u003d CH2 + H20 + KCI

1-chlór-2-metylpropán (alkoholový roztok) 2-metylpropén-1

D) Pôsobenie horčíka alebo zinku na dihalogénované alkylderiváty s atómami halogénu na susedných atómoch uhlíka (dehalogenácia).

alkoholu. t

CH3-CHCl-CH2CI + Zn® CH3-CH \u003d CH2 + ZnCl2

1,2-dichlórpropánpropén-1

D) Selektívna hydrogenácia alkínov na katalyzátore.

СH ° CH + H2 ® CH2 \u003d CH2

etín etén

5. Fyzikálne vlastnosti alkény.

Prvými tromi zástupcami homológnej série etylénu sú plyny.

Od C 5 H 10 do C 17 H 34 - kvapaliny, počnúc od C 18 H 36 a ďalšie pevné látky. So zvyšovaním molekulovej hmotnosti sa zvyšujú teploty topenia a varu. Alkény s uhlíkovým reťazcom normálnej štruktúry varia pri vyššej teplote ako ich izoméry, ktoré majú izostruktúry. Teplota varu cis- izoméry vyššie ako tranzu- izoméry a teplota topenia je opačná. Alkény majú nízku polaritu, ale ľahko sa polarizujú. Alkény sú zle rozpustné vo vode (ale lepšie ako zodpovedajúce alkány). Dobre sa rozpúšťajú v organických rozpúšťadlách. Etylén a propylén horia vriacim plameňom.

Nasledujúca tabuľka zobrazuje základné fyzikálne vlastnosti niektorých predstaviteľov radu alkénov.

Alken	Vzorec	t pl. Zatiaľ sa toho netreba báť. “ o C.	t bale. Zatiaľ sa toho netreba báť. “ o C.	d 4 20
Etén (etylén)	C 2 H 4	-169,1	-103,7	0,5700
Propén (propylén)	C 3 H 6	-187,6	-47,7	0,6100 (pri t (balík))
Butén (butylén-1)	C 4 H 8	-185,3	-6,3	0,5951
cis- Butén-2	C 4 H 8	-138,9	3,7	0,6213
tranzu- Butén-2	C 4 H 8	-105,5	0,9	0,6042
Izobutylén (2-metylpropén)	C 4 H 8	-140,4	-7,0	0,6260
Pentén-1 (amylén)	C 5 H 10	-165,2	+30,1	0,6400
Hexén-1 (hexylén)	C 6 H 12	-139,8	63,5	0,6730
Hepten-1 (heptylén)	C 7 H 14	-119	93,6	0,6970
Oktén-1 (oktilén)	C 8 H 16	-101,7	121,3	0,7140
Nonen-1 (nonilén)	C 9 H 18	-81,4	146,8	0,7290
Decene-1 (decilen)	C 10 H 20	-66,3	170,6	0,7410

6. Chemické vlastnosti alkénov.

A) Pridanie vodíka (hydrogenácia).

CH2 \u003d CH2 + H2® CH3 - CH3

etenetán

B) 6interakcie s halogénmi(halogenácia).

Je ľahšie pridať chlór a bróm do alkénov, ťažšie - jód

CH3-CH \u003d CH2 + Cl2® CH3-CHCI-CH2CI

propylén 1,2-dichlórpropán

AT) Pridanie halogenovodíka (hydrohalogenácia)

Pridanie halogenovodíka k alkénom za normálnych podmienok sa riadi pravidlom Markovnikova: pri iónovom pridávaní halogenovodíkov k asymetrickým alkénom (za normálnych podmienok) sa vodík pridáva v mieste dvojitej väzby k najviac hydrogenovanému (spojenému s najväčším počtom atómov vodíka) atómu uhlíka a halogén - k najmenej hydrogenovanému.

CH2 \u003d CH2 + HBr® CH3 - CH2Br

eténbrometán

D) Pripojenie vody k alkénom (hydratácia).

Pridávanie vody do alkénov tiež prebieha podľa pravidla Markovnikova.

CH3-CH \u003d CH2 + H-OH® CH3-CHOH-CH3

propén-1 propanol-2

E) Alkylácia alkánov alkénmi.

Alkylácia je reakcia, ktorou sa môžu do molekúl organických zlúčenín zaviesť rôzne uhľovodíkové radikály (alkyly). Ako alkylačné činidlá sa používajú halogénalkyly, nenasýtené uhľovodíky, alkoholy a ďalšie. organická hmota... Napríklad v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej aktívne prebieha alkylačná reakcia izobutánu s izobutylénom:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2 KMnO 4 + 4 H 2 O ® 3 CH 2OH - CH 2 OH + 2 MnO 2 + 2KOH

eténetylénglykol

(etándiol-1,2)

Štiepenie molekuly alkénu v mieste dvojitej väzby môže viesť k tvorbe zodpovedajúcej karboxylovej kyseliny, ak sa použije energetické oxidačné činidlo (koncentrovaná kyselina dusičná alebo zmes chrómu).

HNO 3 (konc.)

CH3-CH \u003d CH-CH3® 2CH3COOH

kyselina butén-2-etánová (kyselina octová)

Oxidácia etylénu vzdušným kyslíkom v prítomnosti kovového striebra vedie k tvorbe etylénoxidu.

2CH2 \u003d CH2 + O2® 2CH2 - CH2

A) Alkénová polymeračná reakcia.

nCH2 \u003d CH2 ® [–CH2 - CH2 -] n

etylén kat. polyetylén

7.Aplikácia alkénov.

A) Rezanie a zváranie kovov.

B) Výroba farbív, rozpúšťadiel, lakov, nových organických látok.

C) Výroba plastov a iných syntetických materiálov.

D) Syntéza alkoholov, polymérov, gumy

E) Syntéza liekov.

IV. Diénové uhľovodíky(alkadiény alebo diolefíny) sú nenasýtené komplexy organické zlúčeniny so všeobecným vzorcom C nH 2 n -2obsahuje dve dvojité väzby medzi atómami uhlíka v reťazci a je schopný viazať molekuly vodíka, halogénov a iných zlúčenín v dôsledku valenčného nenasýtenia atómu uhlíka.

Prvým zástupcom mnohých diénových uhľovodíkov je propadién (allén). Štruktúra diénových uhľovodíkov je podobná štruktúre alkénov, rozdiel je iba v tom, že v molekulách diénových uhľovodíkov sú dve dvojité väzby, a nie jedna.

Alkény sa vyznačujú predovšetkým reakciami pripájať sadvojitá väzba. Tieto reakcie v zásade nasledujú iónový mechanizmus. Spojenie Pi je prerušené a vytvoria sa dva nové spojenia sigma. Pripomínam, že pre alkány boli typické substitučné reakcie, ktoré prebiehali radikálnym spôsobom. Molekuly vodíka sa môžu spájať s alkénami; tieto reakcie sa nazývajú hydrogenácia, molekuly vody, hydratácia, halogény - halogenácia, halogenovodíky - hydrohalogenácia. Ale najskôr.

Adičné reakcie s dvojitou väzbou

Takže najprvchemická vlastnosť - schopnosť pridávať halogenovodíky, hydrohalogenácia.

Propén a ďalšie alkény reagujú s halogenovodíkmi podľa Markovnikovovej vlády.

Atóm vodíka je pripojený k najviac hydrogenovanému, alebo lepšie hydrogenovanému atómu uhlíka.

Druhýčíslom v našom zozname vlastností bude hydratácia a pridanie vody.

Reakcia prebieha pri zahrievaní v prítomnosti kyseliny, zvyčajne sírovej alebo fosforečnej. K pridávaniu vody tiež dochádza podľa Markovnikovovho pravidla, to znamená, že primárny alkohol je možné získať iba hydratáciou etylénu, zvyšné nerozvetvené alkény poskytujú sekundárne alkoholy.

Pre hydrohalogenáciu aj hydratáciu existujú výnimky z pravidla Markovnikov. Po prvé, v rozpore s týmto pravidlom, sa prídavok uskutočňuje v prítomnosti peroxidov.

Po druhé, pre deriváty alkénov, v ktorých sú prítomné skupiny akceptorov elektrónov. Napríklad pre 3,3,3-trifluórpropén-1.

Atómy fluóru vďaka svojej vysokej elektronegativite strhávajú elektrónovú hustotu pozdĺž reťazca sigma-väzby. Toto sa nazýva negatívny indukčný účinok.

Z tohto dôvodu sú mobilné pi-elektróny dvojitej väzby premiestnené a krajný atóm uhlíka má čiastočný kladný náboj, ktorý sa zvyčajne označuje ako delta plus. Je to o tom, že záporne nabitý ión brómu prejde a vodíkový katión sa pripojí k najmenej hydrogenovanému atómu uhlíka.

Okrem trifluórmetylovej skupiny napríklad negatívne pôsobia trichlórmetylová skupina, nitroskupina, karboxylová skupina a niektoré ďalšie.

Tento druhý prípad porušenia pravidla Markovnikova pri skúške je veľmi zriedkavý, ale stále je vhodné mať na pamäti, že ak máte v pláne zložiť skúšku s maximálnym počtom bodov.

Po tretiechemická vlastnosť - pridanie molekúl halogénu.

Najskôr sa to týka brómu, pretože táto reakcia je kvalitatívna pre viacnásobnú väzbu. Keď sa napríklad etylén nechá prejsť brómovou vodou, to znamená hnedým roztokom brómu vo vode, zmení sa jeho farba. Ak prechádzate cez brómovú vodu zmes plynov, napríklad etánu a eténu, môžete získať čistý etán bez prímesi eténu, pretože ten zostane v reakčnej banke vo forme kvapaliny dibrómetánu.

Špeciálnym spôsobom je potrebné poznamenať reakciu alkénov v plynnej fáze so silným zahriatím, napríklad s chlórom.

Za týchto podmienok neprebieha adičná reakcia, ale substitučná reakcia. Navyše iba na alfa atóme uhlíka, to znamená na atóme susediacom s dvojnou väzbou. V tomto prípade sa získa 3-chlórpropén-1. Tieto reakcie sú pri skúške zriedkavé, preto si ich väčšina študentov nepamätá a majú tendenciu robiť chyby.

Po štvrtéčíslo je hydrogenačná reakcia a s ňou aj dehydrogenačná reakcia. To znamená pridanie alebo vylúčenie vodíka.

Hydrogenácia prebieha pri nie veľmi vysokých teplotách na niklovom katalyzátore. Pri vyšších teplotách je možná dehydrogenácia za vzniku alkínov.

Piatyvlastnosťou alkénov je schopnosť polymerizovať, keď stovky a tisíce molekúl alkénu v dôsledku porušenia väzby pí a tvorby sigma väzieb navzájom vytvárajú veľmi dlhé a silné reťazce.

V takom prípade je výsledkom polyetylén. Upozorňujeme, že vo výslednej molekule nie sú žiadne viacnásobné väzby. Takéto látky sa nazývajú polyméry, materské molekuly sa nazývajú monoméry, opakujúca sa jednotka je elementárna jednotka polyméru a číslo n je stupeň polymerizácie.

Možné sú aj reakcie na výrobu ďalších dôležitých polymérnych materiálov, napríklad polypropylénu.

Ďalším dôležitým polymérom je polyvinylchlorid.

Východiskovou látkou na výrobu tohto polyméru je chlóretén, ktorého triviálnym názvom je vinylchlorid. Pretože tento nenasýtený substituent sa nazýva vinyl. Spoločná skratka pre plastové výrobky, PVC, znamená polyvinylchlorid.

Diskutovali sme o piatich vlastnostiach, ktoré boli adičnými reakciami s dvojnými väzbami. Teraz sa obráťme na reakcie oxidácia.

Alkénové oxidačné reakcie

Šiestychemickou vlastnosťou na našom všeobecnom zozname je mierna oxidácia alebo Wagnerova reakcia. Vyskytuje sa, keď je alkén vystavený za studena vodnému roztoku manganistanu draselného, \u200b\u200bpreto sa pri vyšetrovacích úlohách často uvádza teplota nula stupňov.

Výsledkom je dvojsýtny alkohol. V tomto prípade etylénglykol a všeobecne sa také alkoholy nazývajú glykoly. V priebehu reakcie má fialovo-ružový roztok manganistanu farbu, preto je táto reakcia kvalitatívna aj pre dvojitú väzbu. Mangán v neutrálnom prostredí sa redukuje z oxidačného stavu +7 na oxidačný stav +4. Pozrime sa na niekoľko ďalších príkladov. ROVINA

Toto je propándiol-1,2. Cyklické alkény však budú reagovať rovnakým spôsobom. ROVINA

Ďalšou možnosťou je, keď je dvojitá väzba napríklad v bočnom reťazci aromatických uhľovodíkov. Pravidelne sa v úlohách skúšky vyskytuje Wagnerova reakcia za účasti styrénu, jeho druhé meno je vinylbenzén.

Dúfam, že som vám dal dostatok príkladov, aby ste si uvedomili, že mierna oxidácia dvojitých väzieb sa vždy riadi celkom jednoduchým pravidlom - väzba pí sa rozpadne a na každý uhlík je pripojená hydroxylová skupina.

Teraz k tvrdej oxidácii. Toto bude naše siedmynehnuteľnosť. K tejto oxidácii dochádza, keď alkén reaguje pri zahriatí s kyslým roztokom manganistanu draselného.

Dochádza k deštrukcii molekuly, to znamená k jej deštrukcii pozdĺž dvojitej väzby. V prípade buténu-2 sa získali dve molekuly octová kyselina... Všeobecne podľa produktov oxidácie možno posúdiť polohu viacnásobnej väzby v uhlíkovom reťazci.

Keď sa butén-1 oxiduje, získa sa molekula kyseliny propiónovej (propánovej) a oxid uhličitý.

V prípade etylénu existujú dve molekuly oxidu uhličitého. Vo všetkých prípadoch v kyslé prostredie mangán z oxidačného stavu +7 sa zníži na +2.

A nakoniec ôsmyvlastnosť - úplná oxidácia alebo spaľovanie.

Alkény horia, podobne ako iné uhľovodíky, na oxid uhličitý a vodu. Napíšeme rovnicu horenia alkénov vo všeobecnej podobe.

V molekule alkénu bude toľko molekúl oxidu uhličitého, koľko bude atómov uhlíka, pretože molekula CO 2 obsahuje jeden atóm uhlíka. To znamená n molekúl CO 2. Bude tu dvakrát menej molekúl vody ako atómov vodíka, to znamená 2n / 2, čo znamená iba n.

Atómy kyslíka vľavo a vpravo sú rovnaké. Vpravo sú 2n oxidu uhličitého plus n vody, v celkovej hodnote 3n. Vľavo je rovnaký počet atómov kyslíka, čo znamená, že existuje polovica molekúl, pretože molekula obsahuje dva atómy. To sú 3n / 2 molekuly kyslíka. Môže sa zaznamenať 1,5 n.

Zvažovali sme osemchemické vlastnosti alkénov.

Nenasýtené uhľovodíky sú tie, ktoré obsahujú viacnásobné väzby medzi atómami uhlíka v molekulách. Neobmedzené sú alkény, alkíny, alkadiény (polyény)... Cyklické uhľovodíky obsahujúce v cykle dvojitú väzbu ( cykloalkény), ako aj cykloalkány s malým počtom atómov uhlíka v kruhu (tri alebo štyri atómy). Vlastnosť „nenasýtenosti“ je spojená so schopnosťou týchto látok vstupovať do reakcií pridávania, predovšetkým vodíka, za tvorby nasýtených alebo nasýtených uhľovodíkov - alkánov.

Alkénova štruktúra

Acyklické uhľovodíky obsahujúce v molekule okrem jednoduchých väzieb aj jednu dvojitú väzbu medzi atómami uhlíka a zodpovedajúcu všeobecnému vzorcu Cn2n. Jeho druhé meno je olefíny - alkény sa získavali analogicky s nenasýtenými mastnými kyselinami (olejovými, linolovými), ktorých zvyšky sú súčasťou tekutých tukov - olejov.
Atómy uhlíka, medzi ktorými je dvojitá väzba, sú v sp2-hybridizačnom stave. To znamená, že jeden a dva p orbitaly sú zapojené do hybridizácie, zatiaľ čo jeden p orbitál zostáva nehybridizovaný. Prekrývanie hybridných orbitálov vedie k vytvoreniu σ-väzby a v dôsledku nehybridizovaných p-orbitálov
priľahlých atómov uhlíka sa vytvorí druhá, n-väzba. Dvojitá väzba teda pozostáva z jednej väzby σ- a jednej väzby π-. Hybridné orbitaly atómov tvoriacich dvojitú väzbu sú v rovnakej rovine a orbitaly tvoriace väzbu π sú umiestnené kolmo na rovinu molekuly. Dvojitá väzba (0,132) je kratšia ako jednoduchá väzba a jej energia je väčšia, pretože je odolnejšia. Napriek tomu prítomnosť mobilnej, ľahko polarizovateľnej n-väzby vedie k skutočnosti, že alkény sú chemicky aktívnejšie ako alkány a sú schopné vstúpiť do adičných reakcií.

Štruktúra etylénu

Tvorba dvojitej väzby v alkénoch

Homologická séria eténu

Nerozvetvené alkény tvoria homológnu sériu eténu ( etylén): C 2 H 4 - etén, C 3 H 6 - propén, C 4 H 8 - butén, C 5 H 10 - pentén, C 6 H 12 - hexén, C 7 H 14 - heptén atď.

Alkénska izoméria

Alkény sa vyznačujú štrukturálnym izomerizmom. Štrukturálne izoméry sa navzájom líšia štruktúrou uhlíkového skeletu. Najjednoduchším alkénom so štruktúrnymi izomérmi je butén:

Špeciálnym typom štrukturálneho izomerizmu je izoméria s dvojitou väzbou:

Alkény sú izomérne s cykloalkánmi (izoméria medzi triedami), napríklad:

Okolo jednej väzby uhlík-uhlík je možná takmer voľná rotácia atómov uhlíka, takže molekuly alkánu môžu nadobúdať najrôznejšie tvary. Rotácia okolo dvojitej väzby je nemožná, čo vedie k vzniku iného typu izomérie v alkénoch - geometrickej, príp. cis a transizoméria.

Cis izoméry líšiť sa od trans izoméry priestorové usporiadanie fragmentov molekuly (v tomto prípade metylových skupín) vzhľadom na rovinu π-väzby, a teda aj vlastnosti.

Alkénska nomenklatúra

1. Výber hlavného obvodu. Tvorba názvu uhľovodíka začína definíciou hlavného reťazca - najdlhšieho reťazca atómov uhlíka v molekule. V prípade alkénov musí hlavný reťazec obsahovať dvojitú väzbu.
2. Číslovanie atómov hlavného reťazca. Číslovanie atómov hlavného reťazca sa začína od konca, ku ktorému je dvojitá väzba bližšie.
Napríklad správny názov pripojenia je:

Ak podľa polohy dvojitej väzby nie je možné určiť začiatok číslovania atómov v reťazci, potom sa určuje poloha substituentov rovnakým spôsobom ako v prípade nasýtených uhľovodíkov.

3. Formácia mena. Na konci názvu uveďte počet atómov uhlíka, od ktorých začína dvojitá väzba, a príponu -en, čo naznačuje, že zlúčenina patrí do triedy alkénov. Napríklad:

Fyzikálne vlastnosti alkénov

Prvými tromi zástupcami homológnej série alkénov sú plyny; látky zloženia С5Н10 - С16Н32 - kvapaliny; vyššie alkény sú tuhé látky.
Teploty varu a teploty topenia prirodzene stúpajú so zvyšujúcou sa molekulovou hmotnosťou zlúčenín.

Chemické vlastnosti alkénov

Adičné reakcie... Pripomeňme, že charakteristickou črtou predstaviteľov nenasýtených uhľovodíkov - alkénov je schopnosť vstúpiť do adičných reakcií. Väčšina z týchto reakcií prebieha podľa mechanizmu elektrofilné spojenie.
1. Hydrogenácia alkénov. Alkény sú schopné pridávať vodík za prítomnosti hydrogenačných katalyzátorov, kovov - platiny, paládia, niklu:

Táto reakcia prebieha pri atmosférickom a vysoký krvný tlak a nevyžaduje vysokú teplotu, pretože je exotermická. Keď teplota stúpne na rovnakých katalyzátoroch, môže dôjsť k reverznej reakcii - dehydrogenácii.

2. Halogenácia (pridanie halogénov)... Reakcia alkénu s brómovou vodou alebo roztokom brómu v organickom rozpúšťadle (CC14) vedie k rýchlemu zafarbeniu týchto roztokov v dôsledku pridania molekuly halogénu k alkénu a tvorby dihalogénalkánov.
3. Hydrohalogenácia (pridanie halogenovodíka).

Táto reakcia sa podriaďuje
Keď je halogenid vodíka pripojený k alkénu, je vodík pripojený k viac hydrogenovanému atómu uhlíka, to znamená k atómu s väčším počtom atómov vodíka, a halogén - k menej hydrogenovanému.

4. Hydratácia (pridanie vody). Výsledkom hydratácie alkénov je tvorba alkoholov. Napríklad pridanie vody k eténu je základom jednej z priemyselných metód výroby etylalkoholu.

Upozorňujeme, že primárny alkohol (s hydroxylovou skupinou na primárnom uhlíku) sa tvorí iba vtedy, keď je etén hydratovaný. Keď sú propén alebo iné alkény hydratované, sekundárne alkoholy.

Táto reakcia tiež prebieha v súlade s pravidlom Markovnikova - vodíkový katión je pripojený k viac hydrogenovanému atómu uhlíka a hydroxo skupina k menej hydrogenovanému.
5. Polymerizácia. Špeciálnym prípadom pridania je reakcia polymerizácie alkénov:

Táto adičná reakcia prebieha prostredníctvom mechanizmu voľných radikálov.
Oxidačné reakcie.
1. Spaľovanie. Ako všetky organické zlúčeniny, aj alkény horia v kyslíku za tvorby СО2 a Н2О:

2. Oxidácia v roztokoch. Na rozdiel od alkánov sú alkény ľahko oxidované pôsobením roztokov manganistanu draselného. V neutrálnych alebo alkalických roztokoch sa alkény oxidujú na dioly (dvojsýtne alkoholy) a hydroxylové skupiny sa viažu na tie atómy, medzi ktorými pred oxidáciou existovala dvojitá väzba:

Alkény sú nenasýtené alifatické uhľovodíky s jednou alebo viacerými dvojitými väzbami uhlík-uhlík. Dvojitá väzba transformuje dva atómy uhlíka na rovinnú štruktúru s uhlami väzby medzi susednými väzbami pri 120 ° C:

Homologická séria alkénov má všeobecný vzorec; jej prvými dvoma členmi sú etén (etylén) a propén (propylén):

Členovia série alkénov so štyrmi alebo viacerými atómami uhlíka vykazujú izomériu väzbovej polohy. Napríklad alkén vzorca má tri izoméry, z ktorých dva sú izoméry polohy väzby:

Upozorňujeme, že alkénový reťazec je číslovaný od toho konca, ktorý je bližšie k dvojitej väzbe. Pozícia dvojitej väzby je označená nižším z dvoch čísel, ktoré zodpovedajú dvom atómom uhlíka viazaným dvojitou väzbou. Tretí izomér má rozvetvenú štruktúru:

Počet izomérov ľubovoľného alkénu sa zvyšuje s počtom atómov uhlíka. Napríklad hexén má tri izoméry polohy väzby:

diény je buta-1,3-dién alebo len butadién:

Zlúčeniny obsahujúce tri dvojité väzby sa nazývajú triény. Zlúčeniny s viacerými dvojitými väzbami sa súhrnne nazývajú polyény.

Fyzikálne vlastnosti

Alkény majú mierne nižšie teploty topenia a varu ako ich zodpovedajúce alkány. Napríklad pentán má teplotu varu. Etylén, propén a tri izoméry buténu sú plynné pri izbovej teplote a normálnom tlaku. Alkény s počtom atómov uhlíka od 5 do 15 sú za normálnych podmienok v tekutom stave. Ich prchavosť, podobne ako v prípade alkánov, stúpa s prítomnosťou rozvetvenia v uhlíkovom reťazci. Alkény s viac ako 15 atómami uhlíka sú za normálnych podmienok pevné látky.

Získanie v laboratórnych podmienkach

Dvomi hlavnými metódami na prípravu alkénov v laboratóriu sú dehydratácia alkoholov a dehydrohalogenácia halogénalkánov. Napríklad etylén je možné získať dehydratáciou etanolu pôsobením prebytku koncentrovanej kyseliny sírovej pri teplote 170 ° C (pozri oddiel 19.2):

Etylén je možné získať aj z etanolu prechodom par etanolu cez povrch zahriateho oxidu hlinitého. Za týmto účelom môžete použiť inštaláciu schematicky znázornenú na obr. 18.3.

Druhá rozšírená metóda na získanie alkénov je založená na dehydrohalogenácii halogénalkánov za zásaditých podmienok katalýzy.

Mechanizmus tohto typu eliminačnej reakcie je opísaný v kap. 17.3.

Alkenove reakcie

Alkény majú oveľa vyššie reaktivitaako alkány. Je to spôsobené schopnosťou elektrónov s dvojnou väzbou priťahovať elektrofily (pozri časť 17.3). Preto sú charakteristické reakcie alkénov hlavne reakcie elektrofilnej adície na dvojnej väzbe:

Mnohé z týchto reakcií majú iónové mechanizmy (pozri časť 17.3).

Hydrogenácia

Ak sa akýkoľvek alkén, napríklad etylén, zmieša s vodíkom a táto zmes sa nechá prechádzať cez povrch platinového katalyzátora pri teplote miestnosti alebo niklového katalyzátora pri teplote asi 150 ° C, potom dôjde k pridaniu.

vodík na dvojnej väzbe alkénu. Toto vytvára zodpovedajúci alkán:

Tento typ reakcie je príkladom heterogénnej katalýzy. Jeho mechanizmus je opísaný v kap. 9.2 a schematicky znázornené na obr. 9.20.

Pripojenie halogénov

Chlór alebo bróm sa ľahko pripájajú na alkénovú dvojitú väzbu; táto reakcia prebieha v nepolárnych rozpúšťadlách, ako je tetrachlórmetán alebo hexán. Reakcia prebieha iónovým mechanizmom, ktorý zahrnuje tvorbu karbokácie. Dvojitá väzba polarizuje molekulu halogénu a mení ju na dipól:

Roztok brómu v hexáne alebo tetrachlórmetáne preto po pretrepaní s alkénom zmení farbu. To isté sa stane, ak sa alkén pretrepe s brómovou vodou. Brómová voda je roztok brómu vo vode. Tento roztok obsahuje kyselinu bromovodíkovú. Molekula kyseliny bromovodíkovej sa viaže na dvojitú väzbu alkénu za vzniku brómalkoholu. napríklad

Pripojenie halogenovodíkov

Mechanizmus reakcie tohto typu je popísaný v kap. 18.3. Ako príklad zvážte pridanie chlorovodíka k propénu:

Produkt tejto reakcie je 2-chlórpropán, nie 1-chlórpropán:

Pri takýchto adičných reakciách je najviac elektronegatívny atóm alebo najelektronegatívnejšia skupina vždy pripojený k atómu uhlíka

najmenší počet atómov vodíka. Tento vzorec sa nazýva pravidlo Markovnikov.

Výhodná väzba elektronegatívneho atómu alebo skupiny na atóm uhlíka naviazaný na najnižší počet atómov vodíka je spôsobená zvýšenou stabilitou karbokácie so zvyšujúcim sa počtom alkylových substituentov na uhlíku. Toto zvýšenie stability sa zase vysvetľuje indukčným účinkom vznikajúcim v alkylových skupinách, pretože sú to donory elektrónov:

V prítomnosti ľubovoľného organického peroxidu reaguje propén s bromovodíkom a vytvára sa, teda nie podľa Markovnikovovho pravidla. Takýto výrobok sa nazýva anti-Markovnikov. Vzniká v dôsledku radikálnej reakcie, nie iónového mechanizmu.

Hydratácia

Alkény reagujú so studenou koncentrovanou kyselinou sírovou za vzniku alkylhydrogénsulfátov. napríklad

Táto reakcia je adíciou, pretože zahrnuje adíciu kyseliny na dvojnej väzbe. Je to reverzná reakcia na dehydratáciu etanolu za vzniku etylénu. Mechanizmus tejto reakcie je podobný mechanizmu pridávania halogenovodíkov na dvojnú väzbu. Zahŕňa tvorbu medziľahlej karbokácie. Ak sa produkt tejto reakcie zriedi vodou a opatrne sa zahreje, hydrolyzuje na etanol:

Reakcia pridania kyseliny sírovej k alkénom sa riadi Markovnikovovým pravidlom:

Reakcia s okysleným roztokom manganistanu draselného

Fialové sfarbenie okysleného roztoku manganistanu draselného zmizne, ak sa tento roztok pretrepe v zmesi s alkénom. Alkén je hydroxylovaný (zavedenie hydroxyskupiny vytvorenej v dôsledku oxidácie), ktorá je prevedená na diol. Napríklad, keď sa prebytočné množstvo etylénu pretrepe s okysleným roztokom, vytvorí sa etán-1,2-diol (etylénglykol).

Ak sa alkén pretrepe s prebytočným množstvom roztoku β-iónov, oxidačná degradácia alkén, ktorý vedie k tvorbe aldehydov a ketónov:

Výsledné aldehydy prechádzajú ďalšou oxidáciou za vzniku karboxylových kyselín.

Hydroxylácia alkénov za vzniku diolov sa môže tiež uskutočniť s použitím alkalický roztok manganistan draselný.

Reakcia s kyselinou perbenzoovou

Alkény reagujú s peroxykyselinami (perkyselinami), ako je kyselina perbenzoová, za vzniku cyklických éterov (epoxidové zlúčeniny). napríklad

Keď sa epoxyetán opatrne zahrieva zriedeným roztokom kyseliny, vzniká etán-1,2-diol:

Reakcie s kyslíkom

Rovnako ako všetky ostatné uhľovodíky aj alkény horia a pri dostatočnom prístupe vzduchu tvoria oxid uhličitý a vodu:

Pri obmedzenom prístupe vzduchu vedie spaľovanie alkénov k tvorbe oxidu uhoľnatého a vody:

Pretože alkény majú vyšší relatívny obsah uhlíka ako zodpovedajúce alkány, horia za vzniku fajčiarskeho plameňa. Je to spôsobené tvorbou uhlíkových častíc:

Ak zmiešate alkén s kyslíkom a prenesiete túto zmes na povrch strieborného katalyzátora, pri teplote asi 200 ° C sa vytvorí epoxyetán:

Ozonolýza

Pri prechode plynného ozónu cez roztok alkénu v trichlórmetáne alebo tetrachlórmetáne pri teplotách nižších ako 20 ° C vzniká ozonid zodpovedajúceho alkénu (oxirán).

Ozonidy sú nestabilné zlúčeniny a môžu byť výbušné. Prechádzajú hydrolýzou za vzniku aldehydov alebo ketónov. napríklad

V tomto prípade časť metanalu (formaldehydu) reaguje s peroxidom vodíka za vzniku kyseliny metánovej (mravčej):

Polymerizácia

Najjednoduchšie alkény môžu polymerizovať za vzniku zlúčenín s vysokou molekulovou hmotnosťou, ktoré majú rovnaký empirický vzorec ako pôvodný alkén:

Táto reakcia prebieha pri vysokom tlaku, teplote 120 ° C a v prítomnosti kyslíka, ktorý pôsobí ako katalyzátor. Polymerizáciu etylénu je však možné uskutočňovať pri nižších tlakoch s použitím Zieglerovho katalyzátora. Jedným z najbežnejších Zieglerových katalyzátorov je zmes trietylalumínia a chloridu titaničitého.

Polymerizácia alkénov je podrobnejšie diskutovaná v Sec. 18.3.

Alkenes ( olefíny) - sú to uhľovodíky, ktorých molekuly obsahujú navzájom spojené atómy uhlíka dvojitý komunikácia ( nenasýtené uhľovodíky etylénovej série). Najjednoduchší zástupca je etylén С 2 Н 4, všeobecný vzorec homológnej série etylénových uhľovodíkov С n Н 2n (pri n ≥ 2).

Systematické titulov olefíny sú odvodené z koreňov mien alkánov s príponou - an → – jen:

Tradičné názvy sa zachovávajú aj s nahradením prípony - an na - ylen: C2H4-etylén, C3H6-propylén, C4H8-butylén; použitie názvu amylén pre alkén C 5 H 10 sa neodporúča.

Pozícia dvojnej väzby C \u003d C v izoméroch štruktúry (počínajúc C4 alkénom) je označená číslom po tituly:

Zvyčajne sa nazýva etylénový radikál - etenyl CH2 \u003d CH - vinyl, propén - propenyl CH2 \u003d CH - CH2 - označovaný ako alyl.

Iný typ izomérie v nenasýtených uhľovodíkoch sa okrem štruktúrnej izomérie vyskytuje aj preto, že atómy uhlíka tvoriace dvojnú väzbu sú v sp2-hybridnom stave; σ - zložka dvojitej väzby C \u003d C a σ - väzby C - H ležia v rovnakej rovine pod vzájomným uhlom 120 ° a π - zložka dvojitej väzby C \u003d C je elektrónový mrak pretiahnutý v smere kolmom na rovinu o - väzby ... Dôsledkom tejto štruktúry alkénov je možnosť geometrický izomerizmus (alebo cis-trans-izoméria) v závislosti od polohy substituentov (atómov alebo radikálov):

(cis - z lat. „Vedľa jednej strany“ tranzu - z lat. „Oproti, na opačných stranách“).

Alkény C 2 – C 4 pri izbovej teplote sú bezfarebné plyny so slabou vôňou oleja, ťažko rozpustné vo vode; alkény C 5 – C 18 sú kvapaliny, alkény C 19 a vyššie sú tuhé látky.

Najdôležitejšie chemické vlastnosti alkénov sú dané skutočnosťou, že v dôsledku nižšej pevnosti π-väzby (v porovnaní s σ-väzbou) sa ľahko rozpadá, v dôsledku čoho prebiehajú reakcie pripájať sa a tvoria sa nasýtené organické zlúčeniny. Takéto reakcie spravidla prebiehajú za miernych podmienok, často za studena a v rozpúšťadlách, napríklad vo vode, tetrachlórmetáne СCl4 atď.:

Interakcia alkénov s bromovodíkom prebieha podobným spôsobom:

Pripojenie halogenovodíka k asymetrický alkény môžu teoreticky viesť k dva Produkty:

Podľa pravidlo Markovnikov, pridanie halogenovodíka k nesymetrickým alkénom prebieha tak, že vodík je nasmerovaný na atóm uhlíka, ktorý už obsahuje väčší počet atómov vodíka. Pri vyššie uvedenej reakcii je produktom 2-jódpropán CH3CH (I) CH3.

Podľa vlády Markovnikova, a hydratačná reakcia, to znamená reakcia pridania vody v prítomnosti kyseliny sírovej. Prebieha v dvoch etapách:

a) najskôr sa vytvorí kyselina alkylsulfurová, t. j. do alkénu sa pridá H2S04:

b) potom dôjde k jeho ireverzibilnej hydrolýze:

Alkény za studena odfarbujú roztok manganistanu draselného v neutrálnom prostredí, čím vznikajú glykoly(dvojsýtne alkoholy):

Alkéni sú schopní vstúpiť polymerizačné reakcie:

Kvalitatívne reakcie na alkény – bielenie brómová voda a roztok KMnO4 (pozri reakčné rovnice vyššie).

Alkadienes - nenasýtené uhľovodíky, ktorých molekuly obsahujú dve väzby C \u003d C. Všeobecný vzorec alkadiénov CnH2n - 2 (n\u003e 3), vzorec je rovnaký ako pre alkíny.

Príklady:

Veľký praktický význam majú konjugované diény, v ktorých molekulách sú väzby C \u003d C oddelené jednou väzbou C-C:

Divinyl a izoprén - tradičné názvy.

Divinyl je bezfarebný, ľahko skvapalňujúci plyn (pri -4,5 ° C), izoprén je nízkovriaca (34,1 ° C) kvapalina.

Alkadiéni vstupujú do rovnakých reakcií pripájať saako alkény. Konjugované diény majú špeciálne vlastnosti, najmä pri prídavných reakciách; tvoria 1,4-adičné produkty s jednou dvojnou väzbou v strede:

Alkadiény sú schopné polymerizácie gumy:

Polymetylbutadiénový kaučuk je polymér, ktorý existuje v prírode (prírodný kaučuk) a polybutadiénový kaučuk sa získava umelo (S.V. Lebedev, 1932) a nazýva sa syntetický kaučuk.

Príjem: pre alkény v priemysel použiť metódu katalytickej dehydrogenácie alkánov:

AT laboratóriách alkény dostanú:

1) dehydratácia alkoholov (odštepovanie vody z alkoholov):

2) dehydrohalogenácia - eliminácia halogenidu vodíka z monohalogénového derivátu pôsobením alkoholového alkalického roztoku:

3) dehalogenácia - eliminácia halogénov z dihalogénovaných derivátov, v ktorých sú atómy halogénu umiestnené na susedných atómoch uhlíka:

Priemyselný získavanie divinylu:

1) dehydrogenácia butánu:

2) lebedevova cesta - súčasná eliminácia vody a vodíka z etanolu na katalyzátore (ZnO / Al 2 O 3):

Alkény sa používajú na organickú syntézu, výrobu plastov, umelých motorových palív, diénové uhľovodíky sú východiskovou surovinou pri priemyselnej syntéze kaučukov.

Alkyne

Alkyne - uhľovodíky s trojnásobný viažu C≡C v molekulách ( nenasýtené uhľovodíky acetylénovej série).Najjednoduchším predstaviteľom tejto série je acetylén C2H2, všeobecný vzorec pre alkíny C n H 2n - 2 (pre n ≥ 2).

Názvy najjednoduchších alkínov:

C 2 H 2 - etín (tradične: acetylén)

C3H4 - propín (metylacetylén)

C 4 H 6 - butín

Izoméry butynu:

Acetylén, propín a butín-1 sú bezfarebné plyny pri izbovej teplote, butín-2 je nízkovriaca kvapalina, má ľahký „éterický“ zápach.

V alkínoch majú atómové orbitaly uhlíka na trojnej väzbe sp‑hybridizácia (lineárna štruktúra). Prítomnosť dvoch π-väzieb určuje ich chemické vlastnosti, najmä vysokú schopnosť reagovať s postupným pridávaním vodíka, chlóru, brómu, halogénvodíkov, vody:

(k pridaniu HCl k chlóreténu dochádza podľa Markovnikovovho pravidla; tradične sa nazýva chlóretén PVC alebo vinylchlorid);

d) Kucherovova reakcia (hydratácia na katalyzátore)

Kedy cyklizácia vzniká acetylénbenzén:

Vyššie uvedený vinylchlorid je schopný polymerizácie:

Polyvinylchlorid (PVC) je polymér na báze plastu, vlákien a fólií, ktorý sa používa na výrobu rúrok, umelej kože, elektrickej izolácie a peny.

Kvalitatívne reakcie:

1) pre alkíny akejkoľvek štruktúry - zmena farby roztoku KMnO 4, najčastejšie je uhlíkový reťazec prerušený v mieste trojitej väzby (v porovnaní s alkénmi);

2) na alkíny s terminálnou trojitou väzbou - substitúcia terminálneho atómu vodíka za meď (I) za vzniku jasne červenej zrazeniny:

Príjem: o priemysel acetylén sa predtým získaval hydrolýzou dikarbidu vápenatého (acetylenid):

(nepríjemný zápach „karbidu“ plynu je spôsobený nečistotami, hlavne fosfínom PH 3).

Moderný spôsob je pyrolýza (tepelný rozklad) metánu:

AT laboratóriách na získanie acetylénu a jeho homológov sa používa interakcia dihalogénovaných alkánov s alkáliami v alkoholovom roztoku počas zahrievania:

(podmienka - atómy halogénu musia byť na susedných atómoch uhlíka). Táto reakcia môže prebiehať v jednom stupni (ako je uvedené vyššie), ale častejšie v dvoch stupňoch:

Alkíny, najmä acetylén, sa používajú ako surovina v chemickom priemysle pre mnoho organických syntéz. Okrem toho acetylén vďaka svojej vysokej výhrevnosti:

používané na autogénne zváranie a rezanie kovov.

Arény

Arény sú nenasýtené uhľovodíky, ktoré možno považovať za deriváty najjednoduchších z nich - benzén C 6 H 6. Všeobecný vzorec uhľovodíkov homológnej série benzénu С n Н 2n - 6 (pri n ≥ 6).

V molekule benzénu sú všetky atómy uhlíka v sp2-hybridizácii, s ktorou je každý atóm uhlíka spojený jedno lietadlo σ-väzby s dvoma ďalšími atómami uhlíka a jedným atómom vodíka. Atóm uhlíka má stále umiestnený oblak štvrtého valenčného elektrónu kolmý lietadlo. Tieto oblaky sa podieľajú na tvorbe π-väzby a v molekule sa netvoria tri samostatné π-väzby (ako sa predtým myslelo, pozri Kekulého vzorec, 1865), ale jediná šesťcentrická (C6) π-väzba (všetky atómy sú ekvivalentné):

Kekuleov vzorec sa často používa v prípadoch, keď je potrebné jasnejšie znázorniť priebeh reakcie benzénový kruh C6; jeho obraz:

V obidvoch vzorcoch sú kruhové atómy C a nereaktívne atómy H vynechané (pre stručnosť). Niektoré z najjednoduchších homológov benzénu:

Volá sa benzénový radikál C6H5 fenyl, toluénový radikál С 6 Н 5 СН 2 - benzyl.

Benzén a jeho najbližšie homológy sú bezfarebné kvapaliny, ale s charakteristickým zápachom, majú širokú škálu kvapalného skupenstva. Prakticky nerozpustný vo vode, ale dobre premiešaný navzájom aj s ostatnými organickými rozpúšťadlami. Para benzénu je vysoko toxická.

Napriek formálnemu nenasýteniu je benzén vysoko odolný voči zahrievaniu a oxidácii (iba bočný reťazec sa oxiduje v benzénových homológoch). Reakcie sú charakteristické pre benzén zámeny:

a) nitrácia v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej v chlade:

b) halogenácia v prítomnosti halogenidov železa (III):

o) alkylácia v prítomnosti chloridu hlinitého:

Zvláštny nenasýtený charakter benzénu a jeho homológov je ilustrovaný týmito chemickými vlastnosťami a nazýva sa „aromatický“ charakter.

V benzénových derivátoch sa atóm alebo skupina, ktorá nahrádza vodíkový kruh, a samotný benzénový kruh navzájom ovplyvňujú. Podľa povahy vplyvu sa rozlišujú:

1) substituenty prvého druhu - CI, Br, I, CH3, CnH2n + 1, OH a NH2. Uľahčujú ďalšie substitučné reakcie a smerujú druhý substituent k sebe orto- (o- alebo 2-) poloha a v pár- (p- alebo 4-) poloha [na zapamätanie: oústa - ocolo, para - protačný], napríklad:

2) substituenty druhého druhu - N02, C (H) O, COOH a CN. Bránia ďalším substitučným reakciám a nasmerujú druhý substituent na meta- (m- alebo 3-) poloha, napríklad:

Je zrejmé, že sú dve orto-pozície vedľa prvého zástupcu X, dva meta- polohy oddelené od prvého substituenta jedným uhlíkom v kruhu a iba jedným pár- poloha cez dva atómy uhlíka benzénového kruhu:

Už bolo poznamenané, že benzén je odolný voči oxidácii, aj keď je vystavený pôsobeniu silných oxidantov. Homológy benzénu s jedným bočným zvyškom reagujú oxidácia iba na úkor radikálov; v tomto prípade, bez ohľadu na jeho dĺžku, je celý reťazec odštiepený, s výnimkou atómu uhlíka najbližšie ku kruhu (vytvára karboxylovú skupinu):

Za drsných podmienok benzén reaguje pripájať sa:

Styrén C6H5-CH \u003d CH2 podobne ako etylén ľahko polymerizuje:

Polystyrén - termoplastický plast (termoplast), priehľadný materiál, ktorý mäkne pri teplotách nad 80 ° C. Používa sa na výrobu izolácie elektrických drôtov, jednorazového riadu, obalovej hmoty (peny).

Príjem arény - aromatizácia alifatických a alicyklických uhľovodíkov obsiahnutých v ropných alebo lignitových benzínových frakciách:

1) dehydrogenácia:

2) dehydrocyklizácia:

3) trimerizácia acetylén (zastaraná metóda):

Benzén a jeho homológy sa používajú ako rozpúšťadlá s nízkou polaritou (pre gumu, lakové živice, polyméry), suroviny v organickej syntéze.