Predmet bioorganske hemije. Bioorganska hemija (BOC), njen značaj u medicini

“ … Bilo je toliko nevjerovatnih incidenata

Da joj se sada ništa nije činilo mogućim ”

L. Carroll "Alisa u zemlji čudesa"

Bioorganska hemija razvijen na granici između dvije nauke: hemije i biologije. Trenutno im se pridružuju medicina i farmakologija. Sve četiri nauke koriste savremene metode fizičkog istraživanja, matematičke analize i računarskog modeliranja.

1807. god Y. I. Berzelius sugerirao da supstance poput maslinovo ulje ili šećer, koji je uobičajen u prirodi, treba nazvati organska.

U to su vrijeme već bili poznati mnogi prirodni spojevi, koji su se kasnije počeli definirati kao ugljikohidrati, proteini, lipidi, alkaloidi.

1812. ruski kemičar K.S. Kirchhoff skrob pretvorio zagrijavanjem kiseline u šećer, kasnije nazvan glukoza.

1820. francuski kemičar A. Brakonno preradom proteina sa želatinom, dobio je glicinsku supstancu koja pripada klasi spojeva koji su kasnije Berzelius imenovan amino kiseline.

Datumom rođenja organske hemije možemo smatrati rad objavljen 1828. godine F. Velerakoji je prvi sintetizirao supstancu prirodnog porijekla – urea iz anorganskog jedinjenja amonijum cijanata.

1825. fizičar Faraday odvojio benzen od plina koji je korišten za osvjetljavanje grada Londona. Prisustvo benzena može objasniti zadimljeni plamen londonskih lampiona.

1842 g. N.N. Zinin made synthe s aniline,

1845. A.V. Kolbe, učenik F. Wöhlera, sintetizirao je octenu kiselinu - nesumnjivo prirodno organsko jedinjenje - iz početnih elemenata (ugljenik, vodik, kiseonik)

Godine 1854 P. M. Berthelotzagrijao glicerin sa stearinskom kiselinom i dobio tristearin, koji se pokazao identičnim (identičnim) sa prirodnim spojem izoliranim iz masti. Dalje P.M. Berthelot uzeo druge kiseline koje nisu izolirane iz prirodnih masti i dobio spojeve vrlo slične prirodnim mastima. Ovim je francuski kemičar dokazao da je moguće dobiti ne samo analoge prirodnih spojeva, već i stvoriti nove, slične i istovremeno različite od prirodnih.

Mnoga glavna dostignuća u organskoj kemiji u drugoj polovini 19. veka povezana su sa sintezom i proučavanjem prirodnih supstanci.

1861. njemački kemičar Friedrich August Kekule von Stradonitz (u znanstvenoj literaturi uvijek zvan Kekule) objavio je udžbenik u kojem je organsku hemiju definirao kao kemiju ugljenika.

U periodu 1861-1864. Ruski kemičar A.M. Butlerov je stvorio jedinstvenu teoriju strukture organska jedinjenja, koji je omogućio prenošenje svih dostupnih dostignuća na jednu naučnu osnovu i otvorio put razvoju nauke o organskoj hemiji.

U istom periodu D. I. Mendeleev. poznat cijelom svijetu kao naučnik koji je otkrio i formulirao periodični zakon promjena svojstava elemenata, objavio je udžbenik "Organska hemija". Na raspolaganju imamo njegovo drugo izdanje (revidirano i dopunjeno, Publikacija Udruženja "Javna korist", Sankt Peterburg, 1863., 535 s)

Veliki naučnik je u svojoj knjizi jasno definirao odnos između organskih spojeva i vitalnih procesa: „Mnoge od tih procesa i supstanci koje proizvode organizmi možemo umjetno reproducirati izvan organizma. Tako se proteinske tvari, uništavajući se kod životinja pod utjecajem kisika koji apsorbira krv, pretvaraju u soli amonijaka, ureu, šećer u sluzi, benzojevu kiselinu i druge supstance, koje se obično izlučuju mokraćom ... Svaka životna pojava uzeta odvojeno nije posljedica neke posebne sile , ali izvedeno prema općim zakonima prirode". U to doba bioorganska hemija i biokemija još nisu nastale kao

nezavisni pravci, isprva su bili ujedinjeni fiziološka hemijaali postepeno su na osnovu svih dostignuća prerasli u dvije nezavisne nauke.

Nauke o bioorganskoj hemiji odnos između strukture organskih supstanci i njihovih bioloških funkcija, koristeći uglavnom metode organske, analitičke, fizičke hemije, kao i matematike i fizike

Glavna prepoznatljiva karakteristika ovog predmeta je proučavanje biološke aktivnosti supstanci u vezi sa analizom njihove hemijske strukture.

Objekti proučavanja bioorganske hemije: biološki važni prirodni biopolimeri - proteini, nukleinske kiseline, lipidi, supstance niske molekularne težine - vitamini, hormoni, signalni molekuli, metaboliti - supstance uključene u metabolizam energije i plastike, sintetički lijekovi.

Glavni zadaci bioorganske hemije uključuju:

1. Razvoj metoda za izolaciju, pročišćavanje prirodnih jedinjenja, upotreba medicinskih metoda za procenu kvaliteta leka (na primer, hormona po stepenu aktivnosti);

2. Određivanje strukture prirodnog jedinjenja. Koriste se sve hemijske metode: određivanje molekulske mase, hidroliza, analiza funkcionalnih grupa, optičke metode istraživanja;

3. Razvoj metoda za sintezu prirodnih jedinjenja;

4. Proučavanje ovisnosti biološkog djelovanja o strukturi;

5. Razjašnjenje prirode biološke aktivnosti, molekularni mehanizmi interakcije sa različitim strukturama ćelije ili sa njenim komponentama.

Razvoj bioorganske hemije tokom decenija povezan je sa imenima ruskih naučnika:D. I. Mendeleeva, A. M. Butlerova, N. N. Zinin, N. D. Zelinsky, A. N. Belozersky, N. A. Preobrazhensky, M. M. Shemyakin, Yu.A. Ovchinnikov.

Utemeljitelji bioorganske hemije u inostranstvu su naučnici koji su otkrili mnoga velika otkrića: strukturu sekundarne strukture proteina (L. Pauling), potpunu sintezu klorofila, vitamina B 12 (R. Woodward), upotrebu enzima u sintezi složenih organskih supstanci. uključujući gen (G. Koran) i druge

Na Uralu u Jekaterinburgu na polju bioorganske hemije od 1928. do 1980. radio je kao šef Katedre za organsku hemiju UPI akademik I. Ya Postovsky, poznat kao jedan od utemeljivača u našoj zemlji naučnog pravca pretraživanja i sinteze lijekova i autor niza lijekova (sulfonamidi, antineoplastični, antiradijacijski, anti-tuberkulozni) .. Njegova istraživanja nastavljaju studenti koji rade pod vodstvom akademika O. N. Chupakhin, V. N. Charushin na USTU-UPI i na Institutu za organsku sintezu nazvanom po I JA. Postovsky iz Ruske akademije nauka.

Bioorganska hemija je usko povezana sa zadacima medicine, neophodna je za proučavanje i razumijevanje biokemije, farmakologije, patofiziologije i higijene. Čitav naučni jezik bioorganske hemije, prihvaćeni zapisi i metode koje se koriste ne razlikuju se od organske hemije koju ste studirali u školi

Predmet bioorganske hemije.
Struktura i izomerija organskog
veze.
Hemijska veza i interakcija
atomi u organskim jedinjenjima.
Vrste hemijskih reakcija.
Poli- i heterofunkcionalni
veze.
Glavni udžbenik - Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I.
Bioorganska hemija.
Tekst predavanja i priručnika "Bioorganska hemija u
pitanja i odgovori “pogledajte na web stranici TSU http://tgumed.ru
kartica "Pomoć studentima", odjeljak "Predavanja o
discipline u nastavnom programu ". I, naravno, VK

Bioorganska hemija proučava strukturu i svojstva supstanci uključenih u procese života, u vezi sa poznavanjem njihovih bioloških

Bioorganska hemija proučava strukturu i svojstva supstanci
učestvovanje u životnim procesima, u vezi sa
znanje o njihovim biološkim funkcijama.
Glavni objekti proučavanja su biološki
polimeri (biopolimeri) i bioregulatori.
Biopolimeri
–
velika molekulska težina
prirodno
spojevi koji su strukturna osnova svega živog
organizama i igra ulogu u procesima
životna aktivnost. Biopolimeri uključuju peptide i
proteini, polisaharidi (ugljeni hidrati), nukleinske kiseline. IN
u ovu grupu spadaju i lipidi, koji sami po sebi nisu
su spojevi visoke molekulske težine, ali u
tijelo je obično povezano s drugim biopolimerima.
Bioregulatori su kemijski spojevi
regulišu metabolizam. Uključuju vitamine,
hormoni, mnogi sintetički biološki aktivni
spojevi, uključujući ljekovite supstance.

Skup hemijskih reakcija koje se odvijaju u tijelu naziva se metabolizmom ili metabolizmom. Supstance nastale u ćelijama, mk

Skup hemijskih reakcija u tijelu,
koji se naziva metabolizam ili metabolizam. Tvari,
nastaje u ćelijama, tkivima i organima biljaka i životinja
u procesu metabolizma nazivaju se metaboliti.
Metabolizam uključuje dva područja - katabolizam i
anabolizam.
Katabolizam se odnosi na reakcije razgradnje supstanci koje ulaze
u tijelo s hranom. U pravilu ih prati oksidacija organskih spojeva i nastavlja s oslobađanjem
energije.
Anabolizam je sinteza složenih molekula iz
jednostavnije, uslijed čega se vrši formiranje i obnavljanje strukturnih elemenata živog organizma.
Metabolički procesi se dešavaju uz učešće enzima,
one. specifični proteini koji se nalaze u ćelijama
organizma i igraju ulogu katalizatora za biokemijske
procesi (biokatalizatori).

Metabolizam

katabolizam
anabolizam
Razgradnja biopolimera
s naglaskom
energije
Sinteza biopolimera
sa apsorpcijom
energije
Glicerin i
masna kiselina

Glavne odredbe teorije o strukturi organskih spojeva A.M. Butlerova

1. Atomi u molekulu nalaze se u određenom
sekvence prema njihovoj valenciji.
Valensija atoma ugljenika u organskom
veze su četiri.
2. Svojstva supstanci ne ovise samo o tome o čemu
atomi i u kojim količinama su uključeni
molekule, ali i redoslijedom kojim
međusobno povezani.
3. Atomi ili skupine atoma koji čine
molekuli, međusobno utječu jedni na druge, od čega
hemijska aktivnost i reakcija
sposobnost molekula.
4. Proučavanje svojstava supstanci omogućava vam utvrđivanje njihovih
hemijska struktura.

G o m o l o g i ch e c i y r i d

Homologno
red
Broj strukturno sličnih jedinjenja koja posjeduju
slična hemijska svojstva, u kojima pojedinac
članovi serije međusobno se razlikuju samo po količini
grupe -CH2- naziva se homološki niz, a grupa
CH2 - homološka razlika.
Članovi bilo koje homologne serije imaju neodoljivo
većina reakcija odvija se na isti način (izuzetak
čine samo prve članove serije). Stoga, znajući
hemijske reakcije samo jednog člana serije, moguće je sa
vrlo vjerojatno tvrde da je isto
tip transformacije također nastavite s ostalim članovima
homologne serije.
Za bilo koju homolognu seriju se mogu izvesti
opća formula koja odražava odnos između atoma
ugljenik i vodonik u članovima ove serije; takva formula
naziva se općom formulom homološkog niza.

Klasifikacija organskih jedinjenja prema strukturi karbonskog skeleta

Klasifikacija organskih jedinjenja prema prisustvu funkcionalnih grupa

Funkcionalna grupa
Razred
Primjer
atomi halogena (F, Cl, Br, I) derivati \u200b\u200bhalogena SN3SN2Cl (kloroetan)
hidroksil (–OH)
alkoholi (fenoli)
CH3CH2OH (etanol)
tiol ili merkapto- (- tioli (merkaptani) CH3CH2SH (etanetiol)
SN)
eterično (–O–)
eteri
CH3CH2 - O - CH2CH3
(dietil
eter)
ester
karboksil-C UN
esteri
CH3CH2COOCH3 (metil acetat)
karboksilne kiseline CH3COOH (octena kiselina)
amid –C ONN2
amidi
karbonil (–C \u003d O)
sulfo- (-SO3H)
amino (–NH2)
aldehidi i
ketoni
sulfonske kiseline
amini
nitro- (–NO2)
nitro jedinjenja
kiseline
CH3CONH2 (acetamid)
CH3CHO (etanal)
CH3COCN3 (propanon)
CH3SO3H (metansulfonska kiselina)
CH3CH2NH2
(etilamin,
primarni amin)
CH3NHCH3
(dimetilamin,
sekundarni amin)
CH3CH2NO2 (nitroetan)

Nomenklatura organskih jedinjenja

Izomerija organskih jedinjenja

Ako imaju dvije ili više pojedinačnih supstanci
isti kvantitativni sastav (molekularna formula),
ali se međusobno razlikuju u slijedu vezivanja
atoma i (ili) njihovog rasporeda u prostoru, a zatim uopšte
nazivaju se izomeri.
Budući da je struktura ovih spojeva različita, onda
hemijska ili fizička svojstva izomeri
razlikuju se.
Tipovi izomerije: strukturni (strukturni izomeri) i
stereoizomerija (prostorna).
Strukturna izomerija može biti tri vrste:
- izomerija karbonskog skeleta (lančani izomeri),
- izomeri položaja (višestruke veze ili funkcionalni
grupe),
- izomeri funkcionalne grupe (interklasa).
Stereoizomerija je podijeljena
konfiguracija
na
konformacijski
i

Ovo je takva geometrijska izomerija

Ravna polarizovana svetlost

Znakovi optičke aktivnosti:
- prisustvo asimetričnog atoma ugljenika;
- odsustvo elemenata simetrije molekule

Enantiomeri adrenalina
proteina
Anionski
Stan
centar
površina
nije zauzet
Stan
Anionski
površina
centar
zauzeto
(+) - adrenalin
(-) - adrenalin
nepotpun
udobnost
niska
aktivnost
kompletan
udobnost
visoko
aktivnost

Biološka aktivnost enantiomera

asparagin
DARVON
analgetik
NOVRAD
antitusivni lijek
ogledalo
L-asparagin
D-asparagin
(od šparoga)
(od graška)
gorak ukus
sladak ukus
enantiomeri
Žrtve talidomida

Kiselost i osnovnost organskih jedinjenja

Bronstirane kiseline (protonske kiseline) -
neutralni molekuli ili joni sposobni
donirati proton (donatori protona).
Tipične Bronsted kiseline su karboksilne
kiselina. Slabija kisela svojstva imaju
hidroksilne grupe fenola i alkohola, kao i tio-,
amino i imino grupe.
Bronsted baze su neutralni molekuli ili
joni sposobni za vezivanje protona (akceptori
protoni).
Tipične Bronstedove baze su amini.
Amfoliti - spojevi, u molekulima
koji su istovremeno kiseli i
glavne grupe.

Brønsted-ove kiseline i baze

Glavni centri u molekuli novokaina

Upotreba osnovnih svojstava za dobijanje oblika topivih u vodi lijekova

Glavni
svojstva
ljekovita
droge
koriste se za dobivanje njihovih oblika topivih u vodi.
Pri interakciji s kiselinama nastaju spojevi sa
jonske veze - soli koje su visoko rastvorljive u vodi.
Dakle, novokain za injekcije
koristi se u obliku hidroklorida.
najjači glavni centar,
pridružio im se proton

Kiselinsko-bazna svojstva supstanci i njihov unos u organizam

lipidi
membrana
PH želuca 1
UNSD
lipidi
membrana
krvna plazma
pH 7,4
UNSD
OCOSN3
PH želuca 1
+
OCOSN3
NH3
SOOOOSN3
SOO-
NH2
NH2
OCOSN3
PH crijeva 7-8
krvna plazma
pH 7,4
PH crijeva 7-8
Kiseli lijekovi se bolje apsorbiraju iz želuca (pH 1-3),
a apsorpcija lijekova ili baza ksenobiotika se događa samo
nakon što pređu iz želuca u crijeva (pH 7-8). Tokom
jedan sat, gotovo 60% acetilsalicilne kiseline apsorbuje se iz želuca pacova
kiseline i samo 6% anilina od primijenjene doze. U crijevima pacova
već je apsorbovao 56% primijenjene doze anilina. Tako slaba osnova
kao kofein (pKBH + 0,8), istovremeno se apsorbira u mnogo većoj količini
stepena (36%), jer čak i u jako kiselom okruženju želuca kofein
je pretežno u nejonizovanom stanju.

Vrste reakcija u organskoj kemiji

Organske reakcije klasificirane su prema
slijedeći znakovi:
1. Po elektronskoj prirodi reagensa.
2. Promjenom broja čestica tijekom reakcije.
3. Privatnim znakovima.
4. Mehanizmom elementarnog
faze reakcija.

Ovisno o elektronskoj prirodi reagensa, razlikuju se reakcije: nukleofilne, elektrofilne i slobodne radikale

Slobodni radikali su električno neutralne čestice,
koji imaju nespareni elektron, na primjer: Cl, NO2.
Reakcije slobodnih radikala karakteristične su za alkane.
Elektrofilni reagensi su kationi ili molekuli
koji sami po sebi ili u prisustvu katalizatora
imaju povećan afinitet prema elektroničkom paru ili
negativno nabijeni centri molekula. Oni uključuju
kationi H +, Cl +, + NO2, + SO3H, R + i molekuli sa slobodnim
orbitale AlCl3, ZnCl2 itd.
Elektrofilne reakcije su tipične za alkene, alkine,
aromatična jedinjenja (dodavanje dvostruke veze,
supstitucija protona).
Nukleofilni reagensi su anioni ili molekuli koji
imaju centre sa povećanom gustinom elektrona. Njima
uključuju anione i molekule kao što su
HO-, RO-, Cl-, Br-, RCOO-, CN-, R-, NH3, C2H5OH itd.

Promjenom
broj čestica u toku
reakcije razlikuju
supstitucijske reakcije,
pristupanje,
odvajanje
(eliminacija),
razgradnja

Klasifikacija reakcija prema određenim karakteristikama

Reaktivnost se uvijek uzima u obzir
samo u odnosu na reakcionarnog partnera.
Tokom hemijske konverzije, obično
nije zahvaćen čitav molekul, već samo njegov deo -
reakcijski centar.
Organski spoj može sadržavati
nekoliko nejednakih reakcijskih centara.
Reakcije mogu dovesti do izomernih proizvoda.
Selektivnost reakcije - kvalitativna
karakteristično značenje preferencijalno
reakcija se odvija u jednom smjeru od
nekoliko mogućih.
Razlikovati regioselektivnost,
hemoselektivnost, stereoselektivnost reakcije.

Selektivnost reakcija u organskoj kemiji

Regioselektivnost - preferirani tok reakcije
jedan od nekoliko reakcijskih centara molekule.
CH3-CH2-CH3 + Br2
CH3-CHBr-CH3 + HBr
Drugi izomer, 1-bromopropan, praktično nije formiran.
Kemoselektivnost - preferirani tok reakcije
jedna od srodnih funkcionalnih grupa.
Stereoselektivnost je preferirana formacija u reakciji
jedan od nekoliko mogućih stereoizomera.

Polifunkcionalni spojevi sadrže
nekoliko identičnih funkcionalnih grupa.
Heterofunkcionalni spojevi sadrže
nekoliko različitih funkcionalnih grupa.
Heteropolifunkcionalni
jedinjenja sadrže kao
različito i isto
funkcionalne grupe.

Osobine poli- i heterofunkcionalnih spojeva

Svaka grupa je poli- i heterofunkcionalna
spojevi mogu ući u iste reakcije kao i
odgovarajuća grupa u monofunkcionalnim
veze

Specifična svojstva poli- i
heterofunkcionalni spojevi
Reakcije ciklizacije
Stvaranje helatnih kompleksa

Polifunkcionalni spojevi kao protuotrovi
Toksični efekat teški metali sastoji se od
vezivanje tiolnih grupa na proteine. Kao rezultat,
vitalni enzimi u tijelu.
Načelo djelovanja protuotrova je stvaranje trajnog
kompleksi sa ionima teških metala.

Grodno "href \u003d" / text / category / grodno / "rel \u003d" bookmark "\u003e Državno medicinsko sveučilište u Grodnu", kandidat hemijskih nauka, vanredni profesor;

Vanredni profesor na Katedri za opštu i bioorgansku hemiju Obrazovne ustanove „Državno medicinsko sveučilište u Grodnu“, kandidat bioloških nauka, vanredni profesor

Recenzenti:

Odeljenje za opštu i bioorgansku hemiju obrazovne ustanove "Gomel State Medical University";

– glava Odeljenje za bioorgansku hemiju Obrazovna ustanova "Belorusko državno medicinsko sveučilište", kandidat medicinskih nauka, vanredni profesor.

Odeljenje za opštu i bioorgansku hemiju obrazovne ustanove "Državno medicinsko sveučilište u Grodnu"

(zapisnik od 01.01.01.)

Centralno znanstveno i metodološko vijeće obrazovne ustanove "Državno medicinsko sveučilište u Grodnu"

(zapisnik od 01.01.01.)

Odjeljak o specijalnosti 1 Medicinski i psihološki poslovi obrazovnog i metodološkog udruženja univerziteta Republike Bjelorusije o medicinskom obrazovanju

(zapisnik od 01.01.01.)

Odgovorni za puštanje:

Prvi prorektor obrazovne ustanove "Državno medicinsko sveučilište u Grodnu", profesor, doktor medicinskih nauka

Objašnjenje

Relevantnost proučavanja akademske discipline

"Bioorganska hemija"

Bioorganska hemija je temeljna prirodna naučna disciplina. Bioorganska hemija nastala je kao nezavisna nauka u drugoj polovini 20. veka na spoju organske hemije i biohemije. Relevantnost proučavanja bioorganske hemije posljedica je praktičnih problema s kojima se suočavaju medicina i poljoprivreda (dobivanje vitamina, hormona, antibiotika, stimulansa rasta biljaka, regulatora ponašanja životinja i insekata i drugih lijekova), čije je rješenje nemoguće bez korištenja teorijskog i praktičnog potencijala bioorganske kemije.

Bioorganska hemija se neprestano obogaćuje novim metodama izolacije i pročišćavanja prirodnih jedinjenja, metodama sinteze prirodnih jedinjenja i njihovih analoga, saznanjima o odnosu strukture i biološke aktivnosti jedinjenja itd.

Najnoviji pristupi medicinskom obrazovanju, povezani sa prevladavanjem reproduktivnog stila u nastavi, osiguravajući kognitivnu i istraživačku aktivnost učenika, takođe otvaraju nove izglede za ostvarivanje potencijala pojedinca i tima.

Svrha i ciljevi discipline

Cilj: formiranje nivoa hemijske kompetencije u sistemu medicinskog obrazovanja, što osigurava naknadno proučavanje biomedicinskih i kliničkih disciplina.

Zadaci:

Studenti koji savladavaju teorijske osnove hemijskih transformacija organskih molekula u odnosu na njihovu strukturu i biološku aktivnost;

Formiranje: znanja o molekularnim osnovama životnih procesa;

Razvijanje vještina snalaženja u klasifikaciji, strukturi i svojstvima organskih jedinjenja koja djeluju kao lijekovi;

Formiranje logike hemijskog mišljenja;

Razvoj vještina korištenja metoda kvalitativne analize
organska jedinjenja;

Kemijska znanja i vještine koje čine osnovu hemijske kompetencije doprinijeće formiranju profesionalne kompetencije diplomca.

Zahtjevi za razvoj akademske discipline

Zahtjevi za nivo ovladavanja sadržajem discipline „Bioorganska hemija“ utvrđeni su obrazovnim standardom visokog obrazovanja prve faze u ciklusu opštih stručnih i posebnih disciplina, koji se razvija uzimajući u obzir zahtjeve kompetencijskog pristupa, koji ukazuje na minimalni sadržaj discipline u obliku generaliziranih hemijskih znanja i vještina koje čine bioorgansku kompetenciju univerzitetski diplomac:

a) uopšteno znanje:

- razumjeti suštinu predmeta kao nauke i njegov odnos s drugim disciplinama;

Značaj u razumijevanju metaboličkih procesa;

Koncept jedinstva strukture i reaktivnosti organskih molekula;

Osnovni hemijski zakoni neophodni za objašnjavanje procesa koji se odvijaju u živim organizmima;

Hemijska svojstva i biološki značaj glavnih klasa organskih jedinjenja.

b) uopštene vještine:

Predvidjeti mehanizam reakcije na osnovu znanja o strukturi organskih molekula i metodama razbijanja hemijskih veza;

Objasniti važnost reakcija za funkcioniranje živih sistema;

Koristite znanje stečeno u proučavanju biohemije, farmakologije i drugih disciplina.

Struktura i sadržaj akademske discipline

U ovom programu struktura sadržaja discipline "bioorganska hemija" sastoji se od uvoda u disciplinu i dva odjeljka koji pokrivaju opća pitanja reaktivnosti organskih molekula, kao i svojstva hetero- i polifunkcionalnih spojeva koji su uključeni u vitalne procese. Svaki odjeljak podijeljen je u teme raspoređene u nizu koji pruža optimalno učenje i asimilaciju programskog materijala. Za svaku temu predstavljena su uopštena znanja i vještine koje čine suštinu bioorganske kompetencije učenika. U skladu sa sadržajem svake teme, definiraju se zahtjevi za kompetencijom (u obliku sistema generaliziranih znanja i vještina), za čije formiranje i dijagnozu se mogu razviti testovi.

Nastavne metode

Glavne nastavne metode koje adekvatno ispunjavaju ciljeve izučavanja ove discipline su:

Objašnjenje i konsultacije;

Laboratorijska nastava;

Elementi problemskog učenja (obrazovni i istraživački rad učenika);

Uvod u bioorgansku hemiju

Bioorganska hemija kao nauka koja proučava strukturu organskih supstanci i njihovu transformaciju u odnosu na biološke funkcije. Predmeti proučavanja bioorganske hemije. Uloga bioorganske hemije u formiranju naučne osnove za percepciju biološkog i medicinskog znanja na savremenom molekularnom nivou.

Teorija strukture organskih spojeva i njen razvoj u današnjoj fazi. Izomerija organskih jedinjenja kao osnova za raznolikost organskih jedinjenja. Vrste izomerije organskih jedinjenja.

Fizičko-hemijske metode za izolaciju i proučavanje organskih spojeva značajnih za biomedicinsku analizu.

Osnovna pravila IUPAC sistematske nomenklature za organska jedinjenja: supstituciona i radikalno-funkcionalna nomenklatura.

Prostorna struktura organskih molekula, njen odnos sa tipom hibridizacije atoma ugljenika (sp3-, sp2- i sp-hibridizacija). Stereohemijske formule. Konfiguracija i konformacija. Konformacije otvorenog lanca (zaklonjene, inhibirane, zakošene). Energetska karakteristika konformacija. Newmanove formule za projekciju. Prostorna konvergencija određenih dijelova lanca kao rezultat konformacijske ravnoteže i kao jedan od razloga prevladavajućeg formiranja peto- i šesteročlanih prstenova. Konformacija cikličnih spojeva (cikloheksan, tetrahidropiran). Energetska karakteristika konformacija stolica i kupki. Aksijalne i ekvatorijalne veze. Odnos prostorne strukture sa biološkom aktivnošću.

Zahtjevi za kompetencijom:

Poznavanje predmeta proučavanja i glavnih zadataka bioorganske hemije,

· Znati klasifikovati organska jedinjenja prema strukturi ugljeničnog skeleta i prirodi funkcionalnih grupa, koristiti pravila sistematske hemijske nomenklature.

· Poznavati glavne vrste izomerije organskih spojeva, biti sposobni odrediti moguće tipove izomera prema strukturnoj formuli spoja.

· Poznavati različite tipove hibridizacije atomskih orbitala ugljenika, prostornu orijentaciju veza atoma, njihov tip i broj, ovisno o tipu hibridizacije.

· Poznavati energetske karakteristike konformacija cikličkih (stolica, kada) i acikličkih (inhibiranih, iskrivljenih, zaklonjenih konformacija) molekula, kako bi ih mogli predstaviti Newmanovim projekcijskim formulama.

· Poznavati vrste naprezanja (torzijska, kutna, van der Waalsova) koja nastaju u različitim molekulama, njihov utjecaj na stabilnost konformacije i molekula u cjelini.

Odjeljak 1. Reaktivnost organskih molekula kao rezultat međusobnog utjecaja atoma, mehanizmi organskih reakcija

Tema 1. Konjugovani sistemi, aromatičnost, elektronski efekti supstituenata

Konjugirani sistemi i aromatičnost. Konjugacija (p, p - i p, p-konjugacija). Konjugirani sistemi otvorenog lanca: 1,3-dieni (butadien, izopren), polieni (karotenoidi, vitamin A). Spajani sistemi sa zatvorenim krugom. Aromatičnost: kriteriji za aromatičnost, Hückelovo pravilo aromatičnosti. Aromatičnost benzoevih (benzen, naftalen, fenantren) jedinjenja. Energija konjugacije. Struktura i razlozi termodinamičke stabilnosti karbo- i heterocikličnih aromatičnih spojeva. Aromatičnost heterocikličkih (pirol, imidazol, piridin, pirimidin, purin) spojeva. Atomi dušika pirola i piridina, aromatični sistemi p-viška i p-deficita.

Međusobni uticaj atoma i metode njegovog prenosa u organskim molekulima. Delokalizacija elektrona kao jedan od faktora koji povećava stabilnost molekula i jona, njegova široko rasprostranjena pojava u biološki važnim molekulima (porfin, hem, hemoglobin itd.). Polarizacija obveznica. Elektronski efekti supstituenata (induktivni i mezomerni) kao uzrok neravnomjerne raspodjele elektronske gustine i pojave reakcijskih centara u molekuli. Induktivni i mezomerni efekti (pozitivni i negativni), njihovo grafičko označavanje u strukturnim formulama organskih spojeva. Supstituenti za doniranje i povlačenje elektrona.

Zahtjevi za kompetencijom:

· Poznavati vrste konjugacije i biti u stanju odrediti vrstu konjugacije strukturnom formulom veze.

· Poznavati kriterije aromatičnosti, biti sposoban utvrditi pripadnost aromatičnim spojevima ugljiko- i heterocikličkih molekula strukturnom formulom.

· Znati procijeniti elektronički doprinos atoma stvaranju jedinstvenog konjugovanog sistema, znati elektroničku strukturu atoma azota piridina i pirola.

· Poznavati elektroničke učinke zamjena, razloge njihovog nastanka i biti u mogućnosti grafički prikazati njihovo djelovanje.

· Moći klasificirati supstituente kao donore elektrona ili akceptore elektrona na osnovu njihovih induktivnih i mezomernih efekata.

· Znati predvidjeti učinak supstituenata na reaktivnost molekula.

Tema 2. Reaktivnost ugljovodonika. Reakcije radikalne supstitucije, elektrofilne adicije i supstitucije

Opšti zakoni reaktivnosti organskih jedinjenja kao hemijske osnove njihovog biološkog funkcionisanja. Hemijska reakcija kao proces. Pojmovi: supstrat, reagens, reakcijski centar, prijelazno stanje, produkt reakcije, energija aktivacije, brzina reakcije, mehanizam.

Klasifikacija organskih reakcija prema rezultatu (dodavanje, supstitucija, eliminacija, redoks) i prema mehanizmu - radikalne, jonske (elektrofilne, nukleofilne), konzistentne. Vrste reagensa: radikalni, kiseli, bazični, elektrofilni, nukleofilni. Homolitičko i heterolitičko cijepanje kovalentne veze u organskim spojevima i nastale čestice: slobodni radikali, karbokacije i karbanioni. Elektronska i prostorna struktura ovih čestica i faktori koji određuju njihovu relativnu stabilnost.

Reaktivnost ugljovodonika. Radikalne reakcije supstitucije: homolizne reakcije koje uključuju CH veze sp3-hibridiziranog atoma ugljenika. Mehanizam radikalne supstitucije na primjeru reakcije halogeniranja alkana i cikloalkana. Koncept lančanih procesa. Koncept regioselektivnosti.

Stvaranje slobodnih radikala: fotoliza, termoliza, redoks reakcije.

Reakcije elektrofilnog dodavanja ( AE) u nizu nezasićenih ugljikovodika: heterolitičke reakcije koje uključuju p-vezu između sp2-hibridiziranih atoma ugljenika. Mehanizam reakcija hidratacije i hidrohalogeniranja. Kataliza kiselina. Vladavina Markovnikova. Uticaj statičkih i dinamičkih faktora na regioselektivnost elektrofilnih reakcija adicije. Karakteristike reakcija elektrofilnog dodavanja diena ugljovodonicima i malih ciklusa (ciklopropan, ciklobutan).

Reakcije elektrofilne supstitucije ( SE): heterolitičke reakcije koje uključuju p-elektronski oblak aromatičnog sistema. Mehanizam reakcija halogeniranja, nitriranja, alkiliranja aromatičnih spojeva: p - i s- kompleksi. Uloga katalizatora (Lewisova kiselina) u stvaranju elektrofilnih čestica.

Uticaj supstituenata u aromatskom prstenu na reaktivnost spojeva u reakcijama elektrofilne supstitucije. Orijentacijski utjecaj supstituenata (orijentati I i II vrste).

Zahtjevi za kompetencijom:

· Poznavati pojmove supstrata, reagensa, reakcijskog centra, produkta reakcije, energije aktivacije, brzine reakcije, mehanizma reakcije.

· Poznavati klasifikaciju reakcija prema različitim karakteristikama (prema krajnjem rezultatu, metodom prekida veze, mehanizmom) i vrstama reagenasa (radikalni, elektrofilni, nukleofilni).

· Poznavati elektronsku i prostornu strukturu reagenasa i faktore koji određuju njihovu relativnu stabilnost, biti u mogućnosti uporediti relativnu stabilnost iste vrste reagensa.

· Poznavati metode stvaranja slobodnih radikala i mehanizam reakcija supstitucije radikala (SR) na primjerima reakcija halogeniranja alkana i cikloalakana.

· Moći odrediti statističku vjerovatnoću nastanka mogućih produkata u reakcijama radikalne supstitucije i mogućnost regioselektivnog toka procesa.

· Poznavati mehanizam reakcija elektrofilnog dodavanja (AE) u reakcijama halogeniranja, hidrohalogeniranja i hidratacije alkena, biti sposoban kvalitativno procijeniti reaktivnost supstrata na osnovu elektroničkog djelovanja supstituenata.

· Poznavati pravilo Markovnikova i biti u mogućnosti odrediti regioselektivnost reakcija hidratacije i hidrohalogenizacije polazeći od utjecaja statičkih i dinamičkih faktora.

· Poznavati osobine reakcija elektrofilnog dodavanja konjugovanih dienih ugljikovodika i malih ciklusa (ciklopropan, ciklobutan).

· Poznavati mehanizam reakcija elektrofilne supstitucije (SE) u reakcijama halogeniranja, nitriranja, alkilacije, aciliranja aromatičnih spojeva.

· Moći na osnovu elektroničkih efekata supstituenata utvrditi njihov uticaj na reaktivnost aromatične jezgre i njihov orijentacioni efekat.

Tema 3. Kiselinsko-bazna svojstva organskih jedinjenja

Kiselost i osnovnost organskih spojeva: teorija Bronsteda i Lewisa. Stabilnost kiselinskog aniona kvalitativni je pokazatelj kiselih svojstava. Opšti obrasci u promjeni kiselih ili osnovnih svojstava u odnosu na prirodu atoma u kiselom ili baznom centru, elektronički efekti supstituenata u tim centrima. Kisela svojstva organskih spojeva sa funkcionalnim grupama koje sadrže vodonik (alkoholi, fenoli, tioli, karboksilne kiseline, amini, SN-kiselost molekula i kabrikacije). p-baze i n-temelja. Osnovna svojstva neutralnih molekula koji sadrže heteroatome sa nepodijeljenim elektronskim parovima (alkoholi, tioli, sulfidi, amini) i anionima (hidroksid, alkoksidni joni, anioni organskih kiselina). Kiselinsko-bazna svojstva heterocikla koji sadrže dušik (pirol, imidazol, piridin). Vodikova veza kao specifična manifestacija kiselinsko-baznih svojstava.

Uporedne karakteristike kiselih svojstava spojeva koji sadrže hidroksilnu grupu (monohidrični i polihidročni alkoholi, fenoli, karboksilne kiseline). Uporedne karakteristike glavnih svojstava alifatskih i aromatičnih amina. Uticaj elektronske prirode supstituenta na kiselinsko-bazna svojstva organskih molekula.

Zahtjevi za kompetencijom:

· Poznavati definicije kiselina i baza prema protolitičkoj teoriji Bronsteda i elektronskoj Lewisovoj teoriji.

· Poznavati klasifikaciju Bronsted-ovih kiselina i baza, ovisno o prirodi atoma kiselih ili baznih centara.

· Poznavati faktore koji utječu na snagu kiselina i stabilnost baza koje su s njima konjugovane, biti u stanju izvršiti uporednu procjenu jačine kiselina na osnovu stabilnosti odgovarajućih aniona.

· Poznavati faktore koji utječu na čvrstoću Bronstedovih baza, biti u mogućnosti izvršiti uporednu procjenu čvrstoće baza, uzimajući u obzir te faktore.

· Poznavati razloge nastanka vodoničnih veza, biti sposobni protumačiti stvaranje vodoničnih veza kao specifičnu manifestaciju kiselinsko-baznih svojstava supstance.

· Poznavati uzroke pojave keto-enolne tautomerije u organskim molekulama, biti u stanju objasniti ih sa stanovišta kiselinsko-baznih svojstava spojeva u odnosu na njihovu biološku aktivnost.

· Znati i znati provoditi visokokvalitetne reakcije, omogućavajući razlikovanje polihidričnih alkohola, fenola, tiola.

Tema 4. Reakcije nukleofilne supstitucije na tetragonalnom atomu ugljenika i reakcije kompetitivne eliminacije

Reakcije nukleofilne supstitucije na sp3-hibridiziranom atomu ugljenika: heterolitičke reakcije uslijed polarizacije veze ugljenik-heteroatom (derivati \u200b\u200bhalogena, alkoholi). Lako i teško napuštanje grupa: veza između lakoće napuštanja grupe i njene strukture. Uticaj rastvarača, elektronski i prostorni faktori na reaktivnost spojeva u reakcijama mono- i bimolekularne nukleofilne supstitucije (SN1 i SN2). Stereokemija reakcija nukleofilne supstitucije.

Reakcije hidrolize derivata halogena. Reakcije alkilacije alkohola, fenola, tiola, sulfida, amonijaka, amina. Uloga kiselinske katalize u nukleofilnoj supstituciji hidroksilna grupa... Halogeni derivati, alkoholi, esteri sumporne i fosforne kiseline kao alkilirajući reagensi. Biološka uloga reakcija alkilacije.

Reakcije mono- i bimolekularne eliminacije (E1 i E2): (dehidracija, dehidrohalogeniranje). Povećana CH-kiselost kao uzrok reakcija eliminacije koje prate nukleofilnu supstituciju na sp3-hibridiziranom atomu ugljenika.

Zahtjevi za kompetencijom:

· Poznavati čimbenike koji određuju nukleofilnost reagensa, strukturu najvažnijih nukleofilnih čestica.

· Poznavanje opštih obrazaca reakcija nukleofilne supstitucije na zasićenom atomu ugljenika, uticaj statičkih i dinamičkih faktora na reaktivnost supstance u reakciji nukleofilne supstitucije.

· Poznavati mehanizme mono - i bimolekularne nukleofilne supstitucije, biti sposoban procijeniti utjecaj steričkih faktora, utjecaj rastvarača, utjecaj statičkih i dinamičkih faktora na tok reakcije prema jednom od mehanizama.

· Poznavati mehanizme mono- i bimolekularne eliminacije, razloge konkurencije između reakcija nukleofilne supstitucije i eliminacije.

· Poznavati pravilo Zajceva i moći odrediti glavni proizvod u reakcijama dihidratacije i dehidrohalogeniranja nesimetričnih alkohola i halogeniranih alkana.

Tema 5. Reakcije nukleofilnog dodavanja i supstitucije na trigonalnom atomu ugljenika

Reakcije nukleofilnih adicija: heterolitičke reakcije koje uključuju ugljik-kiseoničnu p-vezu (aldehidi, ketoni). Mehanizam reakcija interakcije karbonilnih jedinjenja sa nukleofilnim reagensima (voda, alkoholi, tioli, amini). Utjecaj elektroničkih i prostornih faktora, uloga kisele katalize, reverzibilnost nukleofilnih reakcija adicije. Poluacetali i acetali, njihova priprema i hidroliza. Biološka uloga reakcija acetalizacije. Reakcije dodavanja aldola. Osnovna kataliza. Struktura enolat-jona.

Reakcije nukleofilne supstitucije u nizu karboksilnih kiselina. Elektronska i prostorna struktura karboksilne grupe. Reakcije nukleofilne supstitucije na sp2-hibridiziranom atomu ugljenika (karboksilne kiseline i njihovi funkcionalni derivati). Sredstva za aciliranje (halogenidi, anhidridi, karboksilne kiseline, esteri, amidi), uporedne karakteristike njihove reaktivnosti. Reakcije aciliranja - stvaranje anhidrida, estera, tioestera, amida - i njihove reakcije reverzne hidrolize. Acetilkoenzim A je prirodno visokoenergetsko sredstvo za aciliranje. Biološka uloga reakcija acilacije. Pojam nukleofilne supstitucije na atomima fosfora, reakcije fosforilacije.

Reakcije oksidacije i redukcije organskih jedinjenja. Specifičnost redoks reakcija organskih spojeva. Koncept prijenosa elektrona, prijenosa hidridnih jona i djelovanje NAD + ↔ NADH sistema. Reakcije oksidacije alkohola, fenola, sulfida, karbonilnih jedinjenja, amina, tiola. Reakcije redukcije karbonilnih jedinjenja, disulfida. Uloga redoks reakcija u životnim procesima.

Zahtjevi za kompetencijom:

· Poznavati elektronsku i prostornu strukturu karbonilne grupe, uticaj elektronskih i sternih faktora na reaktivnost okso grupe u aldehidima i ketonima.

· Poznavati mehanizam reakcija nukleofilnog dodavanja vode, alkohola, amina, tiola na aldehide i ketone, ulogu katalizatora.

· Da bi se znao mehanizam reakcija kondenzacije aldola, faktori koji određuju učešće spoja u ovoj reakciji.

· Poznati mehanizam reakcija redukcije okso jedinjenja metalnim hidridima.

· Poznavati reakcijske centre prisutne u molekulama karboksilne kiseline. Da biste mogli izvršiti uporednu procjenu jačine karboksilnih kiselina, ovisno o strukturi radikala.

· Poznavati elektroničku i prostornu strukturu karboksilne grupe, biti u stanju izvršiti uporednu procjenu sposobnosti atoma ugljenika okso grupe u karboksilnim kiselinama i njihovim funkcionalnim derivatima (halogenidi, anhidridi, esteri, amidi, soli) da podvrgnu nukleofilnom napadu.

· Poznavati mehanizam reakcija nukleofilne supstitucije na primjerima aciliranja, esterifikacije, hidrolize estera, anhidrida, halogenida, amida.

Tema 6. Lipidi, klasifikacija, struktura, svojstva

Lipidi su saponifibilni i nesaponifibilni. Neutralni lipidi. Prirodne masti kao mješavina triacilglicerola. Glavne prirodne više masne kiseline koje čine lipide su palmitinska, stearinska, oleinska, linolna, linolenska. Arahidonska kiselina. Karakteristike nezasićenih masne kiseline, w-nomenklatura.

Peroksidacija fragmenata nezasićenih masnih kiselina u ćelijskim membranama. Uloga membranske peroksidacije lipida u djelovanju niskih doza zračenja na tijelo. Antioksidativni odbrambeni sistemi.

Fosfolipidi. Fosfatidne kiseline. Fosfatidilkolamini i fosfatidilserini (cefalini), fosfatidilholini (lecitini) strukturne su komponente ćelijskih membrana. Lipidni dvosloj. Sfingolipidi, ceramidi, sfingomijelini. Mozak glikolipidi (cerebrozidi, gangliozidi).

Zahtjevi za kompetencijom:

· Poznavati klasifikaciju lipida, njihovu strukturu.

· Poznavati strukturu strukturnih komponenti saponifikovanih lipida - alkohola i viših masnih kiselina.

· Poznavati mehanizam reakcija nastanka i hidrolize jednostavnih i složenih lipida.

· Znati i biti sposoban provoditi kvalitativne reakcije na nezasićene masne kiseline i ulja.

· Poznavati klasifikaciju neumiljivih lipida, imati ideju o principima klasifikacije terpena i steroida, njihovoj biološkoj ulozi.

· Poznavati biološku ulogu lipida, njihove glavne funkcije, imati ideju o glavnim fazama peroksidacije lipida i posljedicama ovog procesa na ćeliju.

Odjeljak 2. Stereoizomerija organskih molekula. Poli - i heterofunkcionalni spojevi koji su uključeni u vitalne procese

Tema 7. Stereoizomerija organskih molekula

Stereoizomerija u nizu spojeva sa dvostrukom vezom (p-dijastereomerija). Cis - i trans izomerija nezasićenih jedinjenja. E, Z - sistem notacije p-dijastereomera. Uporedna stabilnost p-dijastereomera.

Kiralni molekuli. Asimetrični atom ugljenika kao centar hiralnosti. Stereoizomerija molekula s jednim centrom hiralnosti (enantiomerizam). Optička aktivnost. Formule Fisherove projekcije. Glicerinski aldehid kao standardna konfiguracija, apsolutna i relativna konfiguracija. D, L-stereohemijski sistem nomenklature. R, S-sistem stereohemijske nomenklature. Racemične smjese i metode za njihovo razdvajanje.

Stereoizomerija molekula s dva ili više hiralnih centara. Enantiomeri, dijastereomeri, mezoforme.

Zahtjevi za kompetencijom:

· Da znaju razloge za pojavu stereoizomerije u seriji alkena i diena ugljovodonika.

· Moći utvrditi mogućnost postojanja p-dijastereomera redukovanom strukturnom formulom nezasićenih jedinjenja, razlikovati cis - trans - izomere, procijeniti njihovu komparativnu stabilnost.

· Poznavati elemente simetrije molekula, neophodne uvjete za pojavu hiralnosti u organskom molekulu.

Znati i biti sposoban prikazati enantiomere pomoću formule za projekciju Fisher, za izračunavanje broja očekivanih stereoizomera na osnovu broja hiralnih centara u molekuli, principa određivanja apsolutne i relativne konfiguracije, D -, L-sistema stereohemijske nomenklature.

· Poznavati načine razdvajanja racemata, osnovne principe R, S-sistema stereohemijske nomenklature.

Tema 8. Fiziološki aktivni poli - i heterofunkcionalni spojevi alifatske, aromatične i heterocikličke serije

Poli - i heterofunkcionalnost kao jedno od karakteristične osobine organska jedinjenja koja učestvuju u vitalnim procesima i koja su predaka najvažnijih grupa droga. Karakteristike međusobnog uticaja funkcionalnih grupa u zavisnosti od njihove relativne lokacije.

Polihidrični alkoholi: etilen glikol, glicerin. Estri polihidričnih alkohola sa anorganskim kiselinama (nitroglicerin, glicerin fosfati). Dvoatomni fenoli: hidrokinon. Oksidacija dvoatomskih fenola. Sistem hidrokinon-kinon. Fenoli kao antioksidanti (sredstva za uklanjanje slobodnih radikala). Tokoferoli.

Dvoosnovne karboksilne kiseline: oksalna, malonska, jantarna, glutarska, fumarska. Konverzija jantarne kiseline u fumarnu kiselinu kao primjer biološki važne reakcije dehidrogenacije. Reakcije dekarboksilacije, njihova biološka uloga.

Amino alkoholi: aminoetanol (kolamin), holin, acetilholin. Uloga acetilholina u hemijskom prenošenju nervnih impulsa u sinapsama. Aminofenoli: dopamin, noradrenalin, adrenalin. Koncept biološke uloge ovih spojeva i njihovih derivata. Neurotoksični efekti 6-hidroksidopamina i amfetamina.

Hidroksi i aminokiseline. Reakcije ciklizacije: utjecaj razni faktori na proces formiranja ciklusa (provođenje odgovarajućih konformacija, veličina formiranog ciklusa, faktor entropije). Laktoni. Laktami. Hidroliza laktona i laktama. Reakcija eliminacije b-hidroksi i aminokiselina.

Aldehid - i keto kiseline: piruvična, acetooctena, oksalooctena, a-ketoglutarska. Kisela svojstva i reaktivnost... Reakcije dekarboksilacije b-keto kiselina i oksidativno dekarboksilacija a-keto kiselina. Acetoocteni eter, keto-enolna tautomerija. Predstavnici "ketonskih tijela" su b-hidroksimaslačna kiselina, b-ketobuterne kiseline, aceton, njihov biološki i dijagnostički značaj.

Heterofunkcionalni derivati \u200b\u200bbenzenske serije kao lijekovi. Salicilna kiselina i njeni derivati \u200b\u200b(acetilsalicilna kiselina).

Para-aminobenzoeva kiselina i njeni derivati \u200b\u200b(anestezin, novokain). Biološka uloga p-aminobenzojeve kiseline. Sulfanilna kiselina i njen amid (streptocid).

Heterocikli sa nekoliko heteroatoma. Pirazol, imidazol, pirimidin, purin. Pirazolon-5 je osnova ne-opojnih analgetika. Barbiturna kiselina i njeni derivati. Hidroksipurini (hipoksantin, ksantin, mokraćna kiselina), njihova biološka uloga. Heterocikli s jednim heteroatomom. Pirol, indol, piridin. Biološki važni derivati \u200b\u200bpiridina - derivati \u200b\u200bnikotinamida, piridoksala, izonikotinske kiseline. Nikotinamid je strukturna komponenta koenzima NAD +, koja određuje njegovo učešće u OVR.

Zahtjevi za kompetencijom:

· Znati klasificirati heterofunkcionalne spojeve prema sastavu i međusobnom rasporedu.

· Poznavati specifične reakcije amino i hidroksi kiselina sa a, b, g - rasporedom funkcionalnih grupa.

· Poznavati reakcije koje vode do stvaranja biološki aktivnih spojeva: holina, acetilholina, adrenalina.

· Poznavati ulogu keto-enolne tautomerije u ispoljavanju biološke aktivnosti keto kiselina (piruvična, oksalooctena, acetooctena) i heterocikličkih jedinjenja (pirazol, barbiturna kiselina, purin).

· Poznavati metode redoks transformacije organskih spojeva, biološku ulogu redoks reakcija u ispoljavanju biološke aktivnosti dvoatomnih fenola, nikotinamida, stvaranju ketonskih tijela.

Tema9 . Ugljikohidrati, klasifikacija, struktura, svojstva, biološka uloga

Ugljikohidrati, njihova klasifikacija u odnosu na hidrolizu. Klasifikacija monosaharida. Aldoze, ketoze: trioze, tetroze, pentoze, heksoze. Stereoizomerija monosaharida. D - i L-serije stereohemijske nomenklature. Otvoreni i ciklični oblici. Fischerove formule i Heworsove formule. Furanoza i piranoza, a - i b-anomeri. Ciklo-okso-tautomerija. Konformacija piranoznih oblika monosaharida. Struktura najvažnijih predstavnika pentoza (riboza, ksiloza); heksoza (glukoza, manoza, galaktoza, fruktoza); deoksi šećeri (2-deoksiriboza); amino šećeri (glukozamin, manosamin, galaktozamin).

Hemijska svojstva monosaharida. Reakcije nukleofilne supstitucije koje uključuju anomerni centar. O- i N-glikozidi. Hidroliza glikozida. Fosfati monosaharida. Oksidacija i redukcija monosaharida. Regenerativna svojstva aldoza. Glikonska, glikarinska, glikoronska kiselina.

Oligosaharidi. Disaharidi: maltoza, celobioza, laktoza, saharoza. Struktura, ciklo-okso-tautomerija. Hidroliza.

Polisaharidi. Opšte karakteristike i klasifikacija polisaharida. Homo - i heteropolisaharidi. Homopolisaharidi: škrob, glikogen, dekstrani, celuloza. Primarna struktura, hidroliza. Pojam sekundarne strukture (skrob, celuloza).

Zahtjevi za kompetencijom:

Poznavati klasifikaciju monosaharida (prema broju atoma ugljenika, prema sastavu funkcionalnih grupa), strukturi otvorenih i cikličnih oblika (furanoza, piranoza) najvažnijih monosaharida, njihovom omjeru prema D - i L - seriji stereohemijske nomenklature, biti u stanju utvrditi broj mogućih dijastereomera, uputiti na stereoizomere dijastereomeri. , epimeri, anomeri.

· Poznavati mehanizam reakcija cikmizacije monosaharida, razloge mutarotacije rastvora monosaharida.

· Poznavanje hemijskih svojstava monosaharida: redoks reakcije, reakcije nastanka i hidrolize O- i N-glikozida, esterifikacija, reakcije fosforilacije.

· Biti sposoban provoditi kvalitativne reakcije na diolni fragment i prisustvo reducirajućih svojstava monosaharida.

· Poznavati klasifikaciju disaharida i njihovu strukturu, konfiguraciju anomernog atoma ugljenika koji tvori glikozidnu vezu, tautomerne transformacije disaharida, njihova hemijska svojstva, biološku ulogu.

· Poznavati klasifikaciju polisaharida (u odnosu na hidrolizu, prema sastavu monosaharida), strukturu najvažnijih predstavnika homopolisaharida, konfiguraciju anomernog atoma ugljenika koji tvori glikozidnu vezu, njihova fizička i hemijska svojstva i njihovu biološku ulogu. Imati razumijevanje biološke uloge heteropolisaharida.

Tema 10.a-Aminokiseline, peptidi, proteini. Struktura, svojstva, biološka uloga

Struktura, nomenklatura, klasifikacija a-aminokiselina koje čine proteine \u200b\u200bi peptide. Stereoizomerija a-aminokiselina.

Biosintetski putevi za stvaranje a-aminokiselina iz okso kiselina: reakcije reduktivne aminacije i transaminacije. Esencijalne aminokiseline.

Hemijska svojstva a-aminokiselina kao heterofunkcionalnih spojeva. Kiselinsko-bazna svojstva a-aminokiselina. Izoelektrična tačka, metode za razdvajanje a-aminokiselina. Stvaranje intrakompleksnih soli. Reakcije esterifikacije, aciliranja, alkilacije. Interakcija s azotnom kiselinom i formaldehidom, važnost ovih reakcija za analizu aminokiselina.

g-aminomaslena kiselina inhibitorni je posrednik centralnog nervnog sistema. Antidepresivno dejstvo L-triptofana, serotonina kao neurotransmitera spavanja. Posrednička svojstva glicina, histamina, asparaginske i glutaminske kiseline.

Biološki važne reakcije a-aminokiselina. Reakcije deaminacije i hidroksilacije. Dekarboksilacija a-aminokiselina je način stvaranja biogenih amina i bioregulatora (kolamin, histamin, triptamin, serotonin.) Peptidi. Elektronska struktura peptidne veze. Kiselinska i alkalna hidroliza peptida. Utvrđivanje aminokiselinskog sastava primenom savremenih fizičko-hemijskih metoda (Sanger i Edmanove metode). Koncept neuropeptida.

Primarna struktura proteina. Djelomična i potpuna hidroliza. Koncept sekundarnih, tercijarnih i kvartarnih struktura.

Zahtjevi za kompetencijom:

· Poznavati strukturu, stereohemijsku klasifikaciju a-aminokiselina, koje pripadaju D- i L-stereokemijskoj seriji prirodnih aminokiselina, esencijalnih aminokiselina.

· Poznavati načine sinteze a-aminokiselina in vivo i in vitro, poznavati kiselinsko-bazna svojstva i metode prenošenja a-aminokiselina u izoelektrično stanje.

· Poznavati hemijska svojstva a-aminokiselina (reakcije amino i karboksilnih grupa), biti sposoban za provođenje kvalitativnih reakcija (ksantoprotein, sa Cu (OH) 2, ninhidrin).

· Poznavati elektroničku strukturu peptidne veze, primarne, sekundarne, tercijarne i kvartarne strukture proteina i peptida, znati odrediti aminokiselinski sastav i aminokiselinsku sekvencu (Sengerova metoda, Edmanova metoda), biti sposoban provesti biuretsku reakciju za peptide i proteine.

· Poznavati princip metode sinteze peptida koristeći zaštitu i aktivaciju funkcionalnih grupa.

Tema 11. Nukleotidi i nukleinske kiseline

Nukleinske baze koje čine nukleinske kiseline. Osnove pirimidina (uracil, timin, citozin) i purina (adenin, gvanin), njihova aromatičnost, tautomerne transformacije.

Nukleozidi, reakcije njihovog nastanka. Priroda veze između baze nukleinske kiseline i ostataka ugljikohidrata; konfiguracija glikozidnog centra. Nukleozidna hidroliza.

Nukleotidi. Struktura mononukleotida koji tvore nukleinske kiseline. Nomenklatura. Hidroliza nukleotida.

Primarna struktura nukleinskih kiselina. Fosfodiesterska veza. Ribonukleinske i deoksiribonukleinske kiseline. Sastav nukleotida RNK i DNK. Hidroliza nukleinske kiseline.

Koncept sekundarne strukture DNK. Uloga vodoničnih veza u formiranju sekundarne strukture. Komplementarnost nukleinske baze.

Lijekovi na bazi modificirane baze nukleinske kiseline (5-fluorouracil, 6-merkaptopurin). Princip hemijske sličnosti. Promene u strukturi nukleinskih kiselina pod uticajem hemikalija i zračenja. Mutageni efekat azotne kiseline.

Nukleozidni polifosfati (ADP, ATP), karakteristike njihove strukture, omogućavajući im da obavljaju funkcije visokoenergetskih jedinjenja i unutarćelijskih bioregulatora. Struktura cAMP - unutarćelijski "posrednik" hormona.

Zahtjevi za kompetencijom:

· Poznavati strukturu pirimidinskih i purinskih azotnih baza, njihove tautomerne transformacije.

· Poznavati mehanizam reakcija stvaranja N-glikozida (nukleozida) i njihove hidrolize, nomenklaturu nukleozida.

· Poznavati osnovne sličnosti i razlike između prirodnih i sintetičkih nukleozida antibiotika u poređenju sa nukleozidima koji su deo DNK i RNK.

· Poznavanje reakcija nastanka nukleotida, struktura mononukleotida koji čine nukleinske kiseline, njihova nomenklatura.

· Poznavati strukturu ciklo - i polifosfata nukleozida, njihovu biološku ulogu.

· Poznavati nukleotidni sastav DNK i RNK, ulogu fosfodiesterskih veza u stvaranju primarne strukture nukleinskih kiselina.

· Poznavati ulogu vodoničnih veza u stvaranju sekundarne strukture DNK, komplementarnost azotnih baza, ulogu komplementarnih interakcija u implementaciji biološke funkcije DNK.

· Poznavati faktore koji uzrokuju mutacije i njihov princip djelovanja.

Informativni dio

Lista referenci

Glavni:

1. Romanovski, bioorganska hemija: udžbenik u 2 dijela /. - Minsk: BSMU, 20-ih.

2. Romanovsky, radionici o bioorganskoj kemiji: udžbenik / priredio. - Minsk: BSMU, 1999. - 132 str.

3. Tyukavkina, N. A., Bioorganska hemija: udžbenik / ,. - Moskva: Medicina, 1991. - 528 str.

Dodatno:

4. Ovchinnikov, hemija: monografija /.

- Moskva: Obrazovanje, 1987. - 815 str.

5. Potapov,: tutorial /. - Moskva:

Chemistry, 1988. - 464 str.

6. Riles, A. Osnove organske hemije: udžbenik / A. Rice, K. Smith,

R. Ward. - Moskva: Mir, 1989. - 352 str.

7. Taylor, G. Osnovi organske hemije: udžbenik / G. Taylor. -

Moskva: Mears.

8. Terney, A. Moderna organska hemija: udžbenik u 2 toma /

A. Terney. - Moskva: Mir, 1981. - 1310 str.

9. Tyukavkina, za laboratorijske studije bioorganskih sastojaka

hemija: udžbenik / [i drugi]; uredio N.A.

Tyukavkina. - Moskva: Medicina, 1985. - 256 str.

10. Tyukavkina, N. A., Bioorganska hemija: udžbenik za studente

medicinski instituti / ,. - Moskva.

Plan 1. Predmet i značaj bioorganske hemije 2. Klasifikacija i nomenklatura organskih jedinjenja 3. Metode prikaza organskih molekula 4. Hemijska veza u bioorganskim molekulama 5. Elektronski efekti. Međusobni uticaj atoma u molekuli 6. Klasifikacija hemijskih reakcija i reagensa 7. Pojam mehanizama hemijskih reakcija 2

Predmet bioorganske hemije 3 Bioorganska hemija je nezavisna grana hemijske nauke koja proučava strukturu, svojstva i biološke funkcije hemijska jedinjenja organskog porijekla, koji sudjeluju u metabolizmu živih organizama.

Predmeti proučavanja bioorganske hemije su biomolekuli i biopolimeri male molekulske težine (proteini, nukleinske kiseline i polisaharidi), bioregulatori (enzimi, hormoni, vitamini itd.), Prirodni i sintetički fiziološki aktivni spojevi, uključujući lijekove i supstance s toksičnim djelovanjem. Biomolekule - bioorganska jedinjenja koja su dio živih organizama i specijalizirana su za stvaranje staničnih struktura i sudjelovanje u biokemijskim reakcijama, čine osnovu metabolizma (metabolizma) i fizioloških funkcija živih ćelija i višećelijskih organizama uopće. 4 Klasifikacija bioorganskih jedinjenja

Metabolizam je skup hemijskih reakcija koje se odvijaju u tijelu (in vivo). Metabolizam se naziva i metabolizmom. Metabolizam se može pojaviti u dva smjera - anabolizam i katabolizam. Anabolizam je sinteza složenih supstanci u tijelu iz relativno jednostavnih. Troši energiju (endotermni proces). Katabolizam - naprotiv, razgradnja složenih organskih spojeva na jednostavnija. Odvija se uz oslobađanje energije (egzotermni proces). Metabolički procesi se odvijaju uz učešće enzima. Enzimi igraju ulogu bio katalizatora u tijelu. Bez enzima, biokemijski procesi se ili ne bi odvijali uopće, ili bi se odvijali vrlo sporo i tijelo ne bi moglo podržati život. pet

Bioelementi. Sastav bioorganskih spojeva, pored atoma ugljenika (C), koji čine osnovu bilo kog organskog molekula, uključuje i vodik (H), kiseonik (O), dušik (N), fosfor (P) i sumpor (S). Ovi bioelementi (organogeni) koncentrirani su u živim organizmima u količini koja je preko 200 puta veća od njihovog sadržaja u neživim objektima. Navedeni elementi čine preko 99% elementarnog sastava biomolekula. 6

Bioorganska hemija nastala je iz dubine organske hemije i temelji se na njenim idejama i metodama. U istoriji razvoja organske hemije dodeljuju se sledeće faze: empirijska, analitička, strukturna i moderna. Period od prvog upoznavanja osobe s organskim supstancama do kraja XVIII vijeka smatra se empirijskim. Glavni rezultat ovog razdoblja je taj što su ljudi shvatili važnost elementarne analize i uspostavljanja atomskih i molekularnih masa. Teorija vitalizma - životna snaga (Berzelius). Analitičko razdoblje trajalo je do 60-ih godina XXX vijeka. Obilježila ga je činjenica da su od kraja prve četvrtine 19. vijeka napravljena brojna obećavajuća otkrića koja su zadala slomni udarac vitalističkoj teoriji. Prvi u ovom redu bio je Berzeliusov učenik, njemački kemičar Wöhler. Otkrio je niz otkrića 1824. - sintezu oksalne kiseline iz cijanogena: (CN) 2 HOOC - COOH str. - sinteza uree iz amonijum-cijanata: NH 4 CNO NH 2 - C - NH 2 O 8

1853. C. Gerard je razvio "teoriju tipova" i koristio je za klasifikaciju organskih jedinjenja. Prema Gerardu, složenija organska jedinjenja mogu se proizvesti iz slijedeće četiri osnovne vrste supstanci: NNNN tip VODIK NNNN O tip VODA N Cl tip VODIK HLORID NNNNNN tip AMONIJA Od 1857. godine, na prijedlog F.A. devet

Glavne odredbe teorije o strukturi organskih spojeva (1861) 1) atomi u molekulama povezani su hemijskim vezama u skladu sa njihovom valencijom; 2) atomi u molekulama organskih supstanci povezani su međusobno u određenom slijedu, što određuje hemijsku strukturu (strukturu) molekule; 3) svojstva organskih jedinjenja ne zavise samo od broja i prirode njihovih sastavnih atoma, već i od hemijske strukture molekula; 4) u organskim molekulima postoji interakcija između atoma, međusobno vezanih i nevezanih; 5) hemijska struktura supstance može se odrediti kao rezultat proučavanja njenih hemijskih transformacija i, obratno, prema strukturi supstance mogu se okarakterizirati njena svojstva. deset

Glavne odredbe teorije o strukturi organskih spojeva (1861) Strukturna formula je slika sekvence veza atoma u molekuli. Bruto formula je CH 4 O ili CH 3 OH Strukturna formula Pojednostavljene strukturne formule ponekad se nazivaju racionalnim. Molekularna formula je formula organskog spoja, koja ukazuje na broj atoma svakog elementa u molekuli. Na primjer: S 5 N 12 - pentan, S 6 N 6 - benzin itd. jedanaest

Faze razvoja bioorganske hemije Kao zasebna oblast znanja koja objedinjuje pojmovne principe i metodologiju organske hemije, s jedne strane, i molekularne biokemije i molekularne farmakologije, s druge strane, bioorganska hemija nastala je u godinama dvadesetog veka na osnovu razvoja kemije prirodnih supstanci i biopolimera. Savremena bioorganska hemija stekla je osnovni značaj zahvaljujući radovima W. Steina, S. Moorea, F. Sengera (analiza aminokiselinskog sastava i određivanje primarne strukture peptida i proteina), L. Paulinga i H. Astburyja (razjašnjenje strukture -heliksa i -strukture i njihov značaj u provedbi bioloških funkcija proteinskih molekula), E. Chargaffa (dešifriranje značajki nukleotidnog sastava nukleinskih kiselina), J. Watson, Fr. Crick, M. Wilkins, R. Franklin (uspostavljanje zakona prostorne strukture molekule DNA), G. Korani (hemijska sinteza gena), itd. četrnaest

Klasifikacija organskih jedinjenja prema strukturi ugljeničnog skeleta i prirodi funkcionalne grupe Ogroman broj organskih jedinjenja ponukao je hemičare da ih klasifikuju. Klasifikacija organskih jedinjenja zasniva se na dvije klasifikacijske osobine: 1. Struktura ugljeničnog kostura 2. Priroda funkcionalnih grupa Klasifikacija prema strukturi ugljeničnog skeleta: 1. Aciklična (alkani, alkeni, alkini, alkadijeni); 2. Ciklično 2.1. Karbociklički (aliciklični i aromatični) 2.2. Heterociklični 15 Aciklični spojevi se nazivaju i alifatskim. Tu spadaju supstance s otvorenim ugljikovim lancem. Aciklični spojevi se dijele na zasićene (ili zasićene) C n H 2n + 2 (alkani, parafini) i nezasićene (nezasićene). Potonji uključuju alkene C n H 2n, alkine C n H 2n -2, alkadiene C n H 2n -2.

16 Ciklična jedinjenja u svojim molekulima sadrže prstenove (cikluse). Ako ciklusi uključuju samo atome ugljika, tada se takvi spojevi nazivaju karbociklički. Zauzvrat, karbociklična jedinjenja se dijele na aliciklična i aromatična. Aliciklični ugljovodonici (cikloalkani) uključuju ciklopropan i njegove homologe - ciklobutan, ciklopentan, cikloheksan itd. Ako su, osim ugljikovodika, u ciklički sustav uključeni i drugi elementi, tada se takvi spojevi nazivaju heterocikličkim.

Klasifikacija po prirodi funkcionalne skupine Funkcionalna grupa je atom ili skupina atoma vezanih na određeni način, čije prisustvo u molekulu organske supstance određuje njegova karakteristična svojstva i pripadnost jednoj ili drugoj klasi spojeva. Prema broju i homogenosti funkcionalnih grupa, organski spojevi se dijele na mono-, poli- i heterofunkcionalne. Supstance sa jednom funkcionalnom grupom nazivaju se monofunkcionalne, s nekoliko identičnih funkcionalnih grupa, polifunkcionalne. Jedinjenja koja sadrže nekoliko različitih funkcionalnih grupa su hetero funkcionalna. Važno je da se spojevi iste klase kombiniraju u homologne serije. Homologni niz je niz organskih spojeva s istim funkcionalnim skupinama i istom strukturom, a svaki predstavnik homolognog niza razlikuje se od prethodnog konstantnom jedinicom (CH 2), koja se naziva homologna razlika. Članovi homolognih serija nazivaju se homolozima. 17

Sistemi nomenklature u organskoj hemiji - trivijalni, racionalni i međunarodni (IUPAC) Hemijska nomenklatura skup imena pojedinih hemijskih supstanci, njihovih grupa i klasa, kao i pravila za sastavljanje njihovih imena Hemijska nomenklatura skup naziva pojedinačnih hemijskih supstanci, njihovih grupa i klasa, kao i pravila sastavljajući njihova imena. Trivijalna (povijesna) nomenklatura povezana je s postupkom dobivanja supstanci (pirogalol je proizvod pirolize galne kiseline), izvorom iz kojeg je dobiven (mravlja kiselina) itd. Trivijalna imena jedinjenja široko se koriste u hemiji prirodnih i heterocikličnih jedinjenja (citral, geraniol, tiofen, pirol, kinolin itd.) Trivijalna (istorijska) nomenklatura povezana je s postupkom dobivanja supstanci (pirogalol je proizvod pirolize galske kiseline), izvor koji potiče iz koja je dobijena (mravlja kiselina) itd. Trivijalna imena jedinjenja široko se koriste u hemiji prirodnih i heterocikličnih jedinjenja (citral, geraniol, tiofen, pirol, kinolin, itd.). Racionalna nomenklatura zasniva se na principu podjele organskih spojeva u homologne serije. Sve supstance u određenoj homolognoj seriji smatraju se derivatima najjednostavnijeg predstavnika date serije - prve ili ponekad druge. Konkretno, za alkane - metan, za alkene - etilen, itd. Racionalna nomenklatura zasniva se na principu podjele organskih spojeva u homologne serije. Sve supstance u određenoj homolognoj seriji smatraju se derivatima najjednostavnijeg predstavnika date serije - prve ili ponekad druge. Konkretno, za alkane - metan, za alkene - etilen itd. 18

Međunarodna nomenklatura (IUPAC). Pravila moderne nomenklature razvijena su 1957. godine na 19. kongresu Međunarodne unije čiste i primenjene hemije (IUPAC). Izuzetno funkcionalna nomenklatura. Ova se imena zasnivaju na nazivu funkcionalne klase (alkohol, eter, keton itd.), Kojoj prethode imena ugljikovodičnih radikala, na primjer: alil klorid, dietil eter, dimetil keton, propil alkohol itd. Zamjenska nomenklatura. Pravila nomenklature. Matična struktura je strukturni fragment molekule (molekularna okosnica) koji leži u osnovi imena spoja, glavnog ugljikova lanca atoma za aliciklična jedinjenja, za karbociklična jedinjenja - ciklus. devetnaest

Hemijska veza u organskim molekulima Hemijska veza je fenomen interakcije vanjskih elektronskih ljuski (valentnih elektrona atoma) i jezgara atoma, što uzrokuje postojanje molekule ili kristala u cjelini. Po pravilu, atom koji prihvata, donira elektron ili formira zajednički elektronski par, teži da dobije konfiguraciju vanjske elektronske ljuske sličnu onoj inertnih plinova. Organske spojeve karakterišu sledeće vrste hemijskih veza: - jonska veza - kovalentna veza - donor - akceptorska veza - vodonična veza Postoje i neke druge vrste hemijska veza (metalni, jednoelektronski, dvoelektronski trosredišni), međutim, oni se praktički ne javljaju u organskim spojevima. 20

Vrste veza u organskim spojevima Najkarakterističnija za organska jedinjenja je kovalentna veza. Kovalentna veza je interakcija atoma, koja se ostvaruje stvaranjem zajedničkog elektronskog para. Ova vrsta veze nastaje između atoma koji imaju uporedive vrijednosti elektronegativnosti. Elektronegativnost je svojstvo atoma koje pokazuje sposobnost privlačenja elektrona iz drugih atoma. Kovalentna veza može biti polarna ili nepolarna. Nepolarna kovalentna veza javlja se između atoma sa istom vrijednošću elektronegativnosti

Vrste veza u organskim spojevima Kovalentna polarna veza nastaje između atoma koji imaju različite vrijednosti elektronegativnosti. U ovom slučaju, vezani atomi stječu djelomične naboje δ + δ + δ-δ- Poseban podtip kovalentnih veza je donor-akceptorska veza. Kao i u prethodnim primjerima, ova vrsta interakcije posljedica je prisustva zajedničkog elektronskog para, međutim, potonji je osiguran od jednog od atoma koji čine vezu (donor), a prihvaćen od drugog atoma (akceptor) 24

Vrste veza u organskim jedinjenjima Jonska veza nastaje između atoma koji se uvelike razlikuju u svojim vrijednostima elektronegativnosti. U ovom slučaju, elektron manje elektronegativnog elementa (često metala) odlazi u potpunosti elektronegativnijem elementu. Ovaj prijelaz elektrona uzrokuje pojavu pozitivnog naboja u manje elektronegativnom atomu, a negativnog u elektronegativnijem. Tako nastaju dva jona sa suprotnim nabojima, između kojih postoji elektrovalentna interakcija. 25

Vrste veza u organskim spojevima Vodonična veza je elektrostatička interakcija između atoma vodonika, koji je vezan snažno polarnom vezom, i elektronskih para kiseonika, fluora, azota, sumpora i klora. Ova vrsta interakcije prilično je slaba interakcija. Vodikova veza može biti intermolekularna i intramolekularna. Intermolekularna vodonična veza (interakcija između dvije molekule etilnog alkohola) Intramolekularna vodikova veza u salicilnom aldehidu 26

Hemijska veza u organskim molekulama Moderna teorija hemijske veze zasniva se na kvantno-mehaničkom modelu molekule kao sistema koji se sastoji od elektrona i atomskih jezgara. Koncept temeljac kvantne mehaničke teorije je atomska orbitala. Atomska orbitala je dio svemira u kojem je vjerovatnoća pronalaska elektrona maksimalna. Stoga se veza može smatrati interakcijom ("preklapanjem") orbitala, koje nose jedan elektron sa suprotnim spinovima. 27

Hibridizacija atomskih orbitala Prema kvantno-mehaničkoj teoriji, broj kovalentnih veza nastalih atomom određuje se brojem jednoelektronskih atomskih orbitala (brojem nesparenih elektrona). Atom ugljenika u osnovnom stanju ima samo dva nesparena elektrona, međutim, mogući prijelaz elektrona iz 2s u 2 pz uzrokuje stvaranje četiri kovalentne veze. Stanje atoma ugljenika u kojem ima četiri nesparena elektrona naziva se "pobuđeno". Uprkos činjenici da su orbitale ugljenika nejednake, poznato je da je stvaranje hibridnih veza moguće zbog hibridizacije atomskih orbitala. Hibridizacija je pojava u kojoj se isti broj orbitala istog oblika i broja formira iz nekoliko različitih oblika i bliskih energetskim orbitalama. 28

Hibridna stanja atoma ugljenika u organskim molekulima PRVO HIBRIDNO STANJE A atom C je u sp 3-hibridizacijskom stanju, tvori četiri σ-veze, formira četiri hibridne orbitale, koje su raspoređene u obliku tetraedra (ugao veze) σ-veze 31

Hibridna stanja atoma ugljenika u organskim molekulima DRUGO HIBRIDNO STANJE Atom C je u sp 2 stanju - hibridizacija, tvori tri σ-veze, formira tri hibridne orbitale, koje su poredane u obliku ravnog trougla (ugao veze 120) σ - veza π - veza 32

Hibridna stanja atoma ugljenika u organskim molekulama TREĆE HIBRIDNO STANJE Atom C je u stanju sp-hibridizacije, tvori dvije σ-veze, formira dvije hibridne orbitale, koje su poredane u liniju (ugao veze 180) σ-veze π-veze 33

Karakteristike hemijskih veza POLING skala: F-4,0; O - 3,5; Cl - 3,0; N 3.0; Br 2,8; S - 2,5; C-2,5; H-2.1. razlika 1.7

Karakteristike hemijskih veza Polarizibilnost veze je promjena gustine elektrona pod utjecajem vanjskih faktora. Polarizibilnost veze je stepen pokretljivosti elektrona. Povećanjem atomskog radijusa povećava se polarizibilnost elektrona. Stoga se polariziranost ugljenik-halogena povećava kako slijedi: C-F

Elektronski efekti. Međusobni uticaj atoma u molekuli 39 Prema modernim teorijskim konceptima, reaktivnost organskih molekula unaprijed je određena pomicanjem i pokretljivošću elektronskih oblaka, koji čine kovalentnu vezu. U organskoj hemiji razlikuju se dve vrste pomeranja elektrona: a) pomeranja elektrona koja se javljaju u sistemu -veza, b) pomeranja elektrona koja se prenose sistemom-veza. U prvom slučaju dolazi do takozvanog induktivnog efekta, u drugom mezomernog efekta. Induktivni efekat je preraspodjela elektronske gustine (polarizacije) koja je rezultat razlike u elektronegativnosti između atoma molekule u sistemu veza. Zbog beznačajne polariziranosti -veza, induktivni efekt brzo nestaje i nakon 3-4 veze gotovo se ne pojavljuje.

Elektronski efekti. Međusobni utjecaj atoma u molekuli 40 Koncept induktivnog efekta uveo je K. Ingold, koji je također uveo oznake: –I-efekt u slučaju smanjenja gustine elektrona supstituentom + I-efekt u slučaju povećanja elektronske gustine supstituentom alkilnih radikala (CH 3, C2H5 - itd.). Svi ostali supstituenti vezani za ugljenik imaju negativan induktivni efekat.

Elektronski efekti. Međusobni uticaj atoma u molekuli 41 Mezomerni efekat je preraspodjela gustine elektrona duž konjugovanog sistema. Konjugirani sistemi uključuju molekule organskih jedinjenja u kojima se izmjenjuju dvostruke i jednostruke veze ili kada je atom postavljen pored dvostruke veze, koja ima usamljeni par elektrona u p-orbitali. U prvom slučaju se odvija - konjugacija, au drugom - p, - konjugacija. Spajani sistemi su dostupni sa otvorenim i zatvorenim krugom spajanja. Primjeri takvih spojeva su 1,3-butadien i benzin. U molekulima ovih jedinjenja atomi ugljenika su u stanju sp 2-hibridizacije i zbog nehibridnih p-orbitala tvore β-veze, koje se međusobno preklapaju i čine jedan oblak elektrona, odnosno dolazi do konjugacije.

Elektronski efekti. Međusobni utjecaj atoma u molekuli 42 Postoje dvije vrste mezomernih efekata - pozitivni mezomerni efekt (+ M) i negativni mezomerni efekt (-M). Supstituenti koji predstavljaju p-elektrone u konjugovanom sistemu pokazuju pozitivan mezomerni efekat. Tu spadaju: -O, -S -NH 2, -OH, -OR, Hal (halogeni) i drugi supstituenti koji imaju negativan naboj ili usamljeni par elektrona. Negativni mezomerni efekt karakterističan je za supstituente koji izvlače elektronsku gustinu iz konjugovanog sistema. Uključuju supstituente koji imaju višestruke veze između atoma sa različitim elektronegativnostima: - N0 2; -SO 3 H; \u003e C \u003d O; -UNON i drugi. Mezomerni efekt grafički se odražava savijenom strelicom koja pokazuje smjer pomaka elektrona.Za razliku od indukcijskog efekta, mezomerni efekt nije ugašen. U potpunosti se prenosi kroz sistem, bez obzira na dužinu spojnog lanca. C \u003d O; -UNON i drugi. Mezomerni efekt grafički se odražava savijenom strelicom koja pokazuje smjer pomicanja elektrona.Za razliku od indukcijskog efekta, mezomerni efekt nije ugašen. Prenosi se u potpunosti kroz sistem, bez obzira na dužinu lanca spojnice. "\u003e

Vrste hemijskih reakcija 43 Hemijska reakcija se može smatrati interakcijom reagensa i podloge. Ovisno o načinu razbijanja i stvaranja kemijske veze u molekulama, organske reakcije se dijele na: a) homolitičke b) heterolitičke c) molekularne Homolitičke ili slobodne radikalne reakcije uzrokovane je cijepanjem homolizne veze, kada svakom atomu ostaje jedan elektron, odnosno nastaju radikali ... Homolitička ruptura se događa pri visokim temperaturama, djelovanju kvanta svjetlosti ili katalizi.

Heterolitičke ili jonske reakcije odvijaju se na takav način da par veznih elektrona ostaje u blizini jednog od atoma i nastaju joni. Čestica s elektronskim parom naziva se nukleofilna i ima negativan naboj (-). Čestica bez elektronskog para naziva se elektrofilna i ima pozitivan naboj (+). 44 Vrste hemijskih reakcija

Mehanizam hemijske reakcije 45 Reakcijski mehanizam je skup elementarnih (jednostavnih) faza koje čine datu reakciju. Mehanizam reakcije najčešće uključuje slijedeće faze: aktivacija reagensa stvaranjem elektrofila, nukleofila ili slobodnog radikala. U pravilu je za aktiviranje reagensa potreban katalizator. U drugoj fazi, aktivirani reagens reagira sa podlogom. U ovom slučaju nastaju međuprodukti (međuprodukti). Potonji uključuju -komplekse, -komplekse (karbokacije), karbajone, nove slobodne radikale. U završnoj fazi, dodavanje ili uklanjanje neke čestice (iz) međuprodukta nastalog u drugoj fazi odvija se stvaranjem konačnog reakcijskog produkta. Ako reagens generira nukleofil aktivacijom, onda je to - nukleofilne reakcije... Označeni su slovom N - (u indeksu). U slučaju kada reagens stvara elektrofil, reakcije su elektrofilne (E). Isto se može reći i za reakcije slobodnih radikala (R).

Nukleofili su reagensi sa negativnim nabojem ili atomom obogaćenim elektronskom gustinom: 1) anioni: OH -, CN -, RO -, RS -, Hal - i drugi anioni; 2) neutralni molekuli sa usamljenim elektronskim parovima: NH 3, NH 2 R, H 2 O, ROH i drugi; 3) molekuli sa viškom gustine elektrona (koji imaju veze). Elektrofili su reagensi sa pozitivnim nabojem ili atomom osiromašenim u elektronskoj gustini: 1) kation: N + (proton), NSO 3 + (vodonik sulfonijum-jon), NO 2 + (nitronijum-jon), NO (nitrozonijum-jon) i drugi kationi; 2) neutralni molekuli sa praznim orbitalom: AlCl 3, FeBr 3, SnCl 4, BF 4 (Lewisove kiseline), SO 3; 3) molekuli sa osiromašenom gustinom elektrona na atomu. 46

49

50

51

52

Bioorganska hemija - Ovo je temeljna nauka koja proučava strukturu i biološke funkcije najvažnijih komponenata žive materije, prvenstveno biopolimera i bioregulatora male molekularne težine, usredotočujući se na razjašnjavanje odnosa između strukture spojeva i njihovog biološkog djelovanja.

Bioorganska hemija je znanost na sjecištu hemije i biologije, ona doprinosi otkrivanju principa funkcioniranja živih sistema. Bioorganska hemija ima izraženu praktičnu orijentaciju, predstavljajući teorijsku osnovu za dobivanje novih vrijednih spojeva za medicinu, poljoprivredu, hemijsku, prehrambenu i mikrobiološku industriju. Spektar interesa bioorganske hemije neobično je širok - ovo je i svijet supstanci izoliranih iz žive prirode i koje igraju važnu ulogu u životu, i svijet umjetno dobivenih organskih spojeva s biološkom aktivnošću. Bioorganska hemija pokriva hemiju svih supstanci u živoj ćeliji, desetine i stotine hiljada jedinjenja.

Predmeti proučavanja, metode istraživanja i glavni zadaci bioorganske hemije

Objekti proučavanja bioorganska hemija su proteini i peptidi, ugljeni hidrati, lipidi, mešani biopolimeri - glikoproteini, nukleoproteini, lipoproteini, glikolipidi itd., alkaloidi, terpenoidi, vitamini, antibiotici, hormoni, prostaglandini, feromoni, toksini, kao i sintetički regulatori bioloških procesa : lijekovi, pesticidi itd.

Glavni arsenal istraživačkih metoda metode bioorganske hemije; fizičke, fizičko-hemijske, matematičke i biološke metode koriste se za rješavanje strukturnih problema.

Glavni zadaci bioorganska hemija su:

• Izolacija u pojedinačnom stanju i pročišćavanje ispitivanih spojeva pomoću kristalizacije, destilacije, različitih vrsta hromatografije, elektroforeze, ultrafiltracije, ultracentrifugiranja itd. U ovom slučaju se često koriste specifične biološke funkcije ispitivane supstance (na primjer, čistoća antibiotika prati se njegovom antimikrobnom aktivnošću, hormon - pomoću njegov uticaj na određeni fiziološki proces, itd.);
• Uspostavljanje strukture, uključujući prostornu strukturu, na osnovu pristupa organske hemije (hidroliza, oksidativno cepanje, cepanje određenim fragmentima, na primjer, ostaci metionina pri uspostavljanju strukture peptida i proteina, cijepanje 1,2-diolnim skupinama ugljikohidrata itd.) I fizika -hemijska hemija pomoću masene spektrometrije, razne vrste optičke spektroskopije (IR, UV, laserska itd.), rendgenska strukturna analiza, nuklearna magnetna rezonanca, elektronska paramagnetna rezonanca, disperzija optičke rotacije i kružni dikroizam, metode brze kinetike itd. u kombinaciji sa računarskim proračunima. Za brzo rješavanje standardnih problema povezanih s uspostavljanjem strukture određenog broja biopolimera stvoreni su i široko se koriste automatski uređaji čiji se princip temelji na standardnim reakcijama i svojstvima prirodnih i biološki aktivnih spojeva. To su analizatori za određivanje kvantitativnog aminokiselinskog sastava peptida, sekvenceri za potvrđivanje ili uspostavljanje sekvence aminokiselinskih ostataka u peptidima i nukleotidne sekvence u nukleinskim kiselinama itd. Upotreba enzima koji specifično cijepaju ispitivane spojeve na strogo definiranim vezama od velike je važnosti u proučavanju strukture složenih biopolimera. Takvi enzimi se koriste u proučavanju strukture proteina (tripsin, proteinaze koje cijepaju peptidne veze na ostacima glutaminske kiseline, prolina i ostalih aminokiselinskih ostataka), nukleinskih kiselina i polinukleotida (nukleaze, restrikcijski enzimi), polimera koji sadrže ugljikohidrate (glikozidaze, uključujući specifične galaktozidaze , glukuronidaza, itd.). Da bi se povećala efikasnost istraživanja, ne analiziraju se samo prirodni spojevi, već i njihovi derivati \u200b\u200bkoji sadrže karakteristične posebno uvedene grupe i označene atome. Takvi se derivati \u200b\u200bdobijaju, na primjer, uzgajanjem proizvođača na mediju koji sadrži označene aminokiseline ili druge radioaktivne prekursore, koji uključuju tritij, radioaktivni ugljen ili fosfor. Pouzdanost podataka dobijenih u proučavanju složenih proteina značajno se povećava ako se ovo istraživanje provodi zajedno sa proučavanjem strukture odgovarajućih gena.
• Hemijska sinteza i hemijska modifikacija ispitivanih jedinjenja, uključujući potpunu sintezu, sintezu analoga i derivata. Za spojeve s niskomolekularnom težinom, sinteza brojača i dalje je važan kriterij ispravnosti uspostavljene strukture. Razvoj metoda za sintezu prirodnih i biološki aktivnih spojeva neophodan je za rješavanje sljedećeg važnog problema bioorganske hemije - razjašnjavanja odnosa između njihove strukture i biološke funkcije.
• Razjašnjenje odnosa između strukture i bioloških funkcija biopolimera i bioregulatora male molekularne težine; proučavanje hemijskih mehanizama njihovog biološkog delovanja. Ovaj aspekt bioorganske hemije dobija sve više i više praktičnog značaja. Poboljšanje arsenala metoda za hemijsku i hemijsko-enzimatsku sintezu složenih biopolimera (biološki aktivni peptidi, proteini, polinukleotidi, nukleinske kiseline, uključujući aktivno funkcionirajuće gene) u vezi sa sve boljom tehnikom za sintezu relativno jednostavnijih bioregulatora, kao i metode za selektivno cijepanje biopolimera omogućavaju sve dublje razumjeti ovisnost biološkog djelovanja o strukturi spojeva. Upotreba visoko efikasne računarske tehnologije omogućava objektivno upoređivanje brojnih podataka različitih istraživača i pronalaženje zajedničkih obrazaca. Pronađeni posebni i općeniti obrasci, pak, stimuliraju i olakšavaju sintezu novih jedinjenja, što u brojnim slučajevima (na primjer, pri proučavanju peptida koji utječu na moždanu aktivnost) omogućava pronalaženje praktično važnih sintetičkih spojeva koji su po biološkoj aktivnosti superiorniji od svojih prirodnih analoga. Proučavanje hemijskih mehanizama biološkog delovanja otvara mogućnost stvaranja biološki aktivnih spojeva sa unapred određenim svojstvima.
• Dobivanje praktično vrijednih lijekova.
• Biološka ispitivanja dobijenih jedinjenja.

Formiranje bioorganske hemije. Povijesna referenca

Formiranje bioorganske hemije u svijetu dogodilo se krajem 50-ih - početkom 60-ih godina, kada su glavni objekti istraživanja na ovom području bile četiri klase organskih spojeva koji igraju ključnu ulogu u životu ćelije i tijela - proteini, polisaharidi i lipidi. Izvanredna dostignuća u tradicionalnoj kemiji prirodnih spojeva, poput otkrića L. Paulinga α-zavojnice kao jednog od glavnih elemenata prostorne strukture polipeptidnog lanca u proteinima, uspostavljanja A. Todda hemijske strukture nukleotida i prve sinteze dinukleotida, razvoja metode određivanja aminokiselinske sekvence u proteinima od strane F. Sengera i njegovo dešifriranje strukture inzulina, sinteza R. Woodwarda takvih složenih prirodnih spojeva kao što su rezerpin, hlorofil i vitamin B 12, sinteza prvog peptidnog hormona oksitocina, u osnovi su označili transformaciju hemije prirodnih spojeva u modernu bioorgansku hemiju.

Međutim, kod nas se zanimanje za proteine \u200b\u200bi nukleinske kiseline pojavilo mnogo ranije. Prva istraživanja o kemiji proteina i nukleinskih kiselina započela su sredinom 1920-ih. unutar zidina Moskovskog univerziteta i tu su formirane prve naučne škole koje su do danas uspješno djelovale u ovim najvažnijim prirodnim naukama. Dakle, u 20-ima. na inicijativu N.D. Zelinsky je započeo sistematsko istraživanje hemije proteina, čiji je glavni zadatak bio otkriti opšti principi struktura molekula proteina. N. D. Zelinski je stvorio prvu laboratoriju za hemiju proteina u našoj zemlji, u kojoj je obavljen važan rad na sintezi i strukturnoj analizi aminokiselina i peptida. Izvanredna uloga u razvoju ovih djela pripada M.M. Botvinnik i njeni studenti koji su postigli impresivne rezultate u proučavanju strukture i mehanizma djelovanja neorganskih pirofosfataza, ključnih enzima metabolizma fosfora u ćeliji. Krajem 40-ih, kada se počela javljati vodeća uloga nukleinskih kiselina u genetskim procesima, M.A. Prokofjev i Z.A. Shabarova je započela rad na sintezi komponenata nukleinskih kiselina i njihovih derivata, čime je postavila temelje hemiji nukleinskih kiselina u našoj zemlji. Izvršene su prve sinteze nukleozida, nukleotida i oligonukleotida, a veliki doprinos je dat stvaranju domaćih automatskih sintetizatora nukleinskih kiselina.

U 60-ima. ovaj pravac u našoj zemlji razvija se dosledno i brzo, često nadmašujući slične korake i trendove u inostranstvu. U razvoju bioorganske hemije, temeljna otkrića A.N. Belozersky, koji je dokazao postojanje DNK u višim biljkama i sustavno proučavao hemijski sastav nukleinskih kiselina, klasične studije V.A. Engelhardt i V.A. Belitser o oksidacijskom mehanizmu fosforilacije, svjetski poznate studije A.E. Arbuzov o hemiji fiziološki aktivnih organofosfornih jedinjenja, kao i o temeljnim radovima I.N. Nazarova i N.A. Preobrazhensky o sintezi različitih prirodnih supstanci i njihovim analogama i drugim radovima. Najveće zasluge u stvaranju i razvoju bioorganske hemije u SSSR-u pripadaju akademiku M.M. Shemyakin. Konkretno, započeo je rad na proučavanju atipičnih peptida - depsipeptida, koji su potom široko razvijeni u vezi sa njihovom funkcijom jonofora. Talenat, pronicljivost i snažna aktivnost ovog i drugih naučnika doprineli su brzom rastu međunarodnog prestiža sovjetske bioorganske hemije, njenom konsolidaciji u najvažnijim oblastima i organizacionom jačanju u našoj zemlji.

Krajem 60-ih - početkom 70-ih. u sintezi biološki aktivnih spojeva složene strukture, enzimi su se počeli koristiti kao katalizatori (tzv. kombinirana hemijsko-enzimska sinteza). Ovaj pristup je koristio G. Korana za prvu sintezu gena. Upotreba enzima omogućila je strogo selektivnu transformaciju niza prirodnih spojeva i dobivanje novih biološki aktivnih derivata peptida, oligosaharida i nukleinskih kiselina s visokim prinosom. 70-ih. Najintenzivnija područja bioorganske hemije su sinteza oligonukleotida i gena, proučavanje ćelijskih membrana i polisaharida, analiza primarne i prostorne strukture proteina. Ispitane su strukture važnih enzima (transaminaza, β-galaktozidaza, DNK-zavisna RNK polimeraza), zaštitnih proteina (γ-globulini, interferoni), membranskih proteina (adenozin trifosfataze, bakteriorodopsin). Studije o strukturi i mehanizmu djelovanja peptida - regulatora nervne aktivnosti (tzv. Neuropeptidi) - stekle su veliku važnost.

Savremena domaća bioorganska hemija

Trenutno domaća bioorganska hemija zauzima vodeću poziciju u svijetu u brojnim ključnim oblastima. Veliki napredak postignut je u proučavanju strukture i funkcije biološki aktivnih peptida i složenih proteina, uključujući hormone, antibiotike, neurotoksine. Dobijeni su važni rezultati u kemiji membranski aktivnih peptida. Istraženi su razlozi jedinstvene selektivnosti i efikasnosti djelovanja dispepsida-jonofora i razjašnjen mehanizam funkcioniranja u živim sistemima. Dobijeni su sintetički analozi jonofora sa željenim svojstvima, koji su višestruko superiorniji u efikasnosti od prirodnih uzoraka (VT Ivanov, Yu.A. Ovchinnikov). Jedinstvena svojstva jonofora koriste se za stvaranje jon-selektivnih senzora na njihovoj osnovi, koji se široko koriste u tehnologiji. Uspjesi postignuti u proučavanju druge grupe regulatora - neurotoksina, koji su inhibitori prenosa nervnih impulsa, doveli su do njihove široke upotrebe kao alata za proučavanje membranskih receptora i drugih specifičnih struktura ćelijskih membrana (E.V. Grishin). Razvoj radova na sintezi i proučavanju peptidnih hormona doveo je do stvaranja visoko efikasnih analoga hormona oksitocina, angiotenzina II i bradikinina koji su odgovorni za kontrakciju glatkih mišića i regulaciju krvnog pritiska. Glavni uspjeh bila je potpuna hemijska sinteza preparata insulina, uključujući humani insulin (N.A. Yudaev, Yu.P. Shvachkin, itd.). Otkriven je i proučavan niz proteinskih antibiotika, uključujući gramicidin S, polimiksin M, aktinoksantin (G.F. Gauze, A.S. Khokhlov i drugi). Aktivno se razvija rad na proučavanju strukture i funkcije membranskih proteina koji izvršavaju receptorske i transportne funkcije. Dobijeni su fotoreceptorski proteini rodopsin i bakterijerodopsin i proučene su fizičko-hemijske osnove njihovog funkcionisanja kao ionske pumpe koje zavise od svetlosti (V.P.Skulachev, Yu.A. Ovchinnikov, M.A. Ostrovsky). Struktura i mehanizam funkcionisanja ribosoma, glavnih sistema biosinteze proteina u ćeliji, široko su proučavani (A.S. Spirin, A.A. Bogdanov). Veliki ciklusi istraživanja povezani su s proučavanjem enzima, određivanjem njihove primarne strukture i prostorne strukture, proučavanjem katalitičkih funkcija (aspartat aminotransferaza, pepsin, himotripsin, ribonukleaza, enzimi metabolizma fosfora, glikozidaza, holinesteraza itd.). Razvijene su metode za sintezu i hemijsku modifikaciju nukleinskih kiselina i njihovih komponenata (DG Knorre, MN Kolosov, ZA Shabarova), razvijaju se pristupi stvaranju lijekova nove generacije na njihovoj osnovi za liječenje virusnih, onkoloških i autoimunih bolesti. Koristeći jedinstvena svojstva nukleinskih kiselina i na njihovoj osnovi, dijagnostičke preparate i biosenzore, analizatore niza biološki aktivnih spojeva (V.A.Vlasov, Yu.M. Evdokimov, itd.)

Postignut je značajan napredak u sintetičkoj kemiji ugljenih hidrata (sinteza bakterijskih antigena i stvaranje umjetnih vakcina, sinteza specifičnih inhibitora sorpcije virusa na površini ćelija, sinteza specifičnih inhibitora bakterijskih toksina (N.K. Kochetkov, A.Ya. Horlin)). Značajan napredak postignut je u proučavanju lipida, lipoamino kiselina, lipopeptida i lipoproteina (L. D. Bergelson, N. M. Sissakian). Razvijene su metode za sintezu mnogih biološki aktivnih masnih kiselina, lipida i fosfolipida. Proučena je transmembranska raspodjela lipida u različitim vrstama liposoma, u bakterijskim membranama i u mikrosomima jetre.

Važno područje bioorganske hemije je proučavanje različitih prirodnih i sintetičkih supstanci sposobnih za regulaciju različitih procesa koji se javljaju u živim ćelijama. To su repelenti, antibiotici, feromoni, signalne supstance, enzimi, hormoni, vitamini i drugi (tzv. Regulatori niske molekularne težine). Razvijene su metode za sintezu i proizvodnju gotovo svih poznatih vitamina, značajnog dijela steroidnih hormona i antibiotika. Razvijene su industrijske metode za dobivanje određenog broja koenzima koji se koriste kao terapijska sredstva (koenzim Q, piridoksal fosfat, tiamin pirofosfat, itd.). Predloženi su novi snažni anabolitici, superiorni u djelovanju od poznatih stranih lijekova (I., V. Torgov, S. N. Ananchenko). Istražena je biogeneza i mehanizmi djelovanja prirodnih i transformiranih steroida. Značajan napredak postignut je u proučavanju alkaloida, steroidnih i triterpenskih glikozida i kumarina. Originalno istraživanje provedeno je na polju hemije pesticida, što je dovelo do oslobađanja niza vrijednih lijekova (IN Kabachnik, NN Melnikov, itd.). Aktivno se traga za novim lijekovima neophodnim za liječenje različitih bolesti. Dobijeni su preparati koji su dokazali svoju efikasnost u liječenju niza onkoloških bolesti (dopan, sarkolizin, ftorafur itd.).

Prioritetni pravci i izgledi za razvoj bioorganske hemije

Prioritetna područja istraživanja u oblasti bioorganske hemije su:

• proučavanje strukturne i funkcionalne zavisnosti biološki aktivnih jedinjenja;
• dizajn i sinteza novih biološki aktivnih lijekova, uključujući stvaranje lijekova i sredstava za zaštitu bilja;
• istraživanje visoko efikasnih biotehnoloških procesa;
• proučavanje molekularnih mehanizama procesa koji se odvijaju u živom organizmu.

Orijentirana temeljna istraživanja u području bioorganske kemije usmjerena su na proučavanje strukture i funkcije najvažnijih biopolimera i bioregulatora male molekularne težine, uključujući proteine, nukleinske kiseline, ugljene hidrate, lipide, alkaloide, prostaglandine i druga jedinjenja. Bioorganska hemija usko je povezana sa praktičnim problemima medicine i poljoprivrede (dobivanje vitamina, hormona, antibiotika i drugih lijekova, stimulansa rasta biljaka i regulatora ponašanja životinja i insekata), kemijske, prehrambene i mikrobiološke industrije. Rezultati naučnih istraživanja osnova su za stvaranje naučne i tehničke baze tehnologija za proizvodnju savremenih sredstava za medicinsku imunodijagnostiku, reagensa za medicinsko genetska istraživanja i reagenasa za biokemijske analize, tehnologija za sintezu lekovitih supstanci za upotrebu u onkologiji, virusologiji, endokrinologiji, gastroenterologiji, kao i hemikalijama zaštita bilja i tehnologije za njihovu upotrebu u poljoprivredi.

Rješenje osnovnih problema bioorganske hemije važno je za dalji napredak biologije, hemije i niza tehničkih nauka. Bez razjašnjavanja strukture i svojstava najvažnijih biopolimera i bioregulatora nemoguće je shvatiti suštinu životnih procesa, a još više pronaći načine za kontrolu tako složenih pojava kao što su reprodukcija i prenos naslednih osobina, normalan i maligni rast ćelija, imunitet, pamćenje, prenos nervnih impulsa i još mnogo toga. Istovremeno, proučavanje visokospecijalizovanih biološki aktivnih supstanci i procesi koji se odvijaju uz njihovo učešće mogu otvoriti suštinski nove mogućnosti za razvoj hemije, hemijske tehnologije i tehnologije. Problemi, čije je rješenje povezano s istraživanjima na polju bioorganske hemije, uključuju stvaranje strogo specifičnih visoko aktivnih katalizatora (na osnovu proučavanja strukture i mehanizma djelovanja enzima), direktnu pretvorbu hemijske energije u mehaničku (zasnovanu na proučavanju kontrakcije mišića), upotrebu hemijskih principa skladištenja u tehnologiji. i prijenos informacija u biološkim sustavima, principi samoregulacije višekomponentnih sustava ćelije, prvenstveno selektivne propusnosti bioloških membrana i još mnogo toga. tačke za razvoj biohemijskih istraživanja, već povezanih sa područjem molekularne biologije. Širina i važnost problema koje treba riješiti, raznolikost metoda i blizak odnos s drugim naučnim disciplinama osiguravaju brzi razvoj bioorganske hemije .. Bilten Moskovskog univerziteta, Serija 2, Hemija. 1999. T. 40. br. 5. S. 327-329.

Bender M., Bergeron R., Komiyama M. Bioorganska hemija enzimske katalize. Per. sa engleskog M.: Mir, 1987.352 str.

Yakovishin L.A. Odabrana poglavlja bioorganske hemije. Sevastopol: Strizhak-press, 2006.196 str.

Nikolaev A.Ya. Biološka hemija. Moskva: Medicinska informativna agencija, 2001.496 str.