Šta proučava bioorganska hemija. Bioorganska hemija
Grodno "href \u003d" / text / category / grodno / "rel \u003d" bookmark "\u003e Državno medicinsko sveučilište u Grodnu", kandidat hemijskih nauka, vanredni profesor;
Vanredni profesor na Katedri za opštu i bioorgansku hemiju Obrazovne ustanove „Državno medicinsko sveučilište u Grodnu“, kandidat bioloških nauka, vanredni profesor
Recenzenti:
Odeljenje za opštu i bioorgansku hemiju, Obrazovna ustanova "Gomel State Medical University";
– glava Odeljenje za bioorgansku hemiju Obrazovna ustanova "Belorusko državno medicinsko sveučilište", kandidat medicinskih nauka, vanredni profesor.
Odeljenje za opštu i bioorgansku hemiju obrazovne ustanove "Državno medicinsko sveučilište u Grodnu"
(zapisnik od 01.01.01.)
Centralno znanstveno i metodološko vijeće obrazovne ustanove "Državno medicinsko sveučilište u Grodnu"
(zapisnik od 01.01.01.)
Odjeljak o specijalnosti 1 Medicinski i psihološki poslovi obrazovnog i metodološkog udruženja univerziteta Republike Bjelorusije o medicinskom obrazovanju
(zapisnik od 01.01.01.)
Odgovorni za puštanje:
Prvi prorektor obrazovne ustanove "Državno medicinsko sveučilište u Grodnu", profesor, doktor medicinskih nauka
Objašnjenje
Relevantnost proučavanja akademske discipline
"Bioorganska hemija"
Bioorganska hemija je temeljna prirodna naučna disciplina. Bioorganska hemija nastala je kao nezavisna nauka u drugoj polovini 20. veka na spoju organske hemije i biohemije. Značaj proučavanja bioorganske hemije posljedica je praktičnih problema s kojima se suočavaju medicina i poljoprivreda (dobivanje vitamina, hormona, antibiotika, stimulansa rasta biljaka, regulatora ponašanja životinja i insekata i drugih lijekova), čije je rješenje nemoguće bez upotrebe teorijski i praktični potencijal bioorganske hemije.
Bioorganska hemija se neprestano obogaćuje novim metodama za izolaciju i pročišćavanje prirodnih jedinjenja, metodama sinteze prirodnih jedinjenja i njihovih analoga, saznanjima o povezanosti strukture i biološke aktivnosti jedinjenja itd.
Najnoviji pristupi medicinskom obrazovanju, povezani sa prevladavanjem reproduktivnog stila u nastavi, osiguravajući kognitivnu i istraživačku aktivnost učenika, takođe otvaraju nove izglede za ostvarivanje potencijala i pojedinca i tima.
Svrha i ciljevi discipline
Cilj: formiranje nivoa hemijske kompetencije u sistemu medicinskog obrazovanja, pružajući naknadno proučavanje biomedicinskih i kliničkih disciplina.
Zadaci:
Studenti koji savladavaju teorijske osnove hemijskih transformacija organskih molekula u odnosu na njihovu strukturu i biološku aktivnost;
Formiranje: znanja o molekularnim osnovama životnih procesa;
Razvijanje vještina snalaženja u klasifikaciji, strukturi i svojstvima organska jedinjenjadjeluju kao lijekovi;
Formiranje logike hemijskog mišljenja;
Razvoj vještina korištenja metoda kvalitativne analize
organska jedinjenja;
Kemijska znanja i vještine koje čine osnovu hemijske kompetencije doprinijeće formiranju profesionalne kompetencije diplomca.
Zahtjevi za razvoj akademske discipline
Zahtjevi za nivo savladavanja sadržaja discipline "Bioorganska hemija" utvrđeni su obrazovnim standardom visokog obrazovanja prve faze u ciklusu opštih stručnih i posebnih disciplina, koji se razvija uzimajući u obzir zahtjeve kompetencijskog pristupa , što ukazuje na minimalni sadržaj discipline u obliku generalizovanih hemijskih znanja i vještina koje čine bioorgansku kompetenciju.
a) uopšteno znanje:
- razumjeti suštinu predmeta kao nauke i njegov odnos s drugim disciplinama;
Značaj u razumijevanju metaboličkih procesa;
Koncept jedinstva strukture i reaktivnosti organskih molekula;
Osnovni hemijski zakoni neophodni za objašnjenje procesa koji se odvijaju u živim organizmima;
Hemijska svojstva i biološki značaj glavnih klasa organskih jedinjenja.
b) uopštene vještine:
Predvidjeti mehanizam reakcije na osnovu znanja o strukturi organskih molekula i metodama razbijanja hemijskih veza;
Objasniti važnost reakcija za funkcioniranje živih sistema;
Koristite znanje stečeno u proučavanju biohemije, farmakologije i drugih disciplina.
Struktura i sadržaj akademske discipline
U ovom programu struktura sadržaja discipline "bioorganska hemija" sastoji se od uvoda u disciplinu i dva odjeljka koji pokrivaju opća pitanja reaktivnosti organskih molekula, kao i svojstva hetero- i polifunkcionalnih spojeva koji su uključeni vitalni procesi. Svaki odjeljak podijeljen je u teme, poredane u nizu koji omogućava optimalno učenje i asimilaciju programskog materijala. Za svaku temu predstavljena su uopštena znanja i vještine koje čine suštinu bioorganske kompetencije učenika. U skladu sa sadržajem svake teme, definiraju se zahtjevi za kompetencijom (u obliku sistema generaliziranih znanja i vještina), za čije formiranje i dijagnozu se mogu razviti testovi.
Nastavne metode
Glavne nastavne metode koje adekvatno ispunjavaju ciljeve izučavanja ove discipline su:
Objašnjenje i konsultacije;
Laboratorijska nastava;
Elementi problemskog učenja (obrazovni i istraživački rad učenika);
Uvod u bioorgansku hemiju
Bioorganska hemija kao nauka koja proučava strukturu organskih supstanci i njihovu transformaciju zajedno s biološkim funkcijama. Predmeti proučavanja bioorganske hemije. Uloga bioorganske hemije u formiranju naučne osnove za percepciju biološkog i medicinskog znanja na savremenom molekularnom nivou.
Teorija strukture organskih spojeva i njen razvoj u današnjoj fazi. Izomerija organskih jedinjenja kao osnova za raznolikost organskih spojeva. Vrste izomerije organskih jedinjenja.
Fizičko-hemijske metode za izolaciju i proučavanje organskih spojeva značajnih za biomedicinsku analizu.
Osnovna pravila IUPAC sistematske nomenklature za organska jedinjenja: supstituciona i radikalno-funkcionalna nomenklatura.
Prostorna struktura organskih molekula, njen odnos sa tipom hibridizacije atoma ugljenika (sp3-, sp2- i sp-hibridizacija). Stereohemijske formule. Konfiguracija i konformacija. Konformacije otvorenog lanca (zaklonjene, inhibirane, zakošene). Energetska karakteristika konformacija. Formule za projekciju Newman. Prostorna konvergencija određenih dijelova lanca kao rezultat konformacijske ravnoteže i kao jedan od razloga prevladavajućeg formiranja peto- i šesteročlanih prstenova. Konformacija cikličnih spojeva (cikloheksan, tetrahidropiran). Energetska karakteristika konformacija stolica i kupki. Aksijalne i ekvatorijalne veze. Odnos prostorne strukture sa biološkom aktivnošću.
Zahtjevi za kompetencijom:
Poznavanje predmeta proučavanja i glavnih zadataka bioorganske hemije,
· Znati klasifikovati organska jedinjenja prema strukturi ugljeničnog skeleta i prirodi funkcionalnih grupa, koristiti pravila sistematske hemijske nomenklature.
· Poznavati glavne vrste izomerije organskih jedinjenja, biti sposobni odrediti moguće tipove izomera prema strukturnoj formuli spoja.
Znaj različite vrste hibridizacija atomskih orbitala ugljenika, prostorna orijentacija veza atoma, njihov tip i broj, ovisno o tipu hibridizacije.
· Poznavati energetske karakteristike konformacija cikličkih (stolica, kada) i acikličkih (inhibiranih, iskrivljenih, zaklonjenih konformacija) molekula, kako bi ih mogli predstaviti Newmanovim projekcijskim formulama.
· Poznavati vrste naprezanja (torzijska, kutna, van der Waalsova) koja nastaju u različitim molekulama, njihov utjecaj na stabilnost konformacije i molekula u cjelini.
Odjeljak 1. Reaktivnost organske molekule kao rezultat međusobnog utjecaja atoma, mehanizama organskih reakcija
Tema 1. Konjugovani sistemi, aromatičnost, elektronski efekti supstituenata
Konjugirani sistemi i aromatičnost. Konjugacija (p, p - i p, p-konjugacija). Konjugovani sistemi otvorenog lanca: 1,3-dieni (butadien, izopren), polieni (karotenoidi, vitamin A). Spajani sistemi sa zatvorenim krugom. Aromatičnost: kriteriji za aromatičnost, Hückelovo pravilo aromatičnosti. Aromatičnost benzoevih (benzen, naftalen, fenantren) jedinjenja. Energija konjugacije. Struktura i razlozi termodinamičke stabilnosti karbo- i heterocikličnih aromatičnih spojeva. Aromatičnost heterocikličkih (pirol, imidazol, piridin, pirimidin, purin) spojeva. Atomi dušika pirola i piridina, aromatični sistemi p-viška i p-deficita.
Međusobni uticaj atoma i metode njegovog prenosa u organskim molekulima. Delokalizacija elektrona kao jedan od faktora koji povećava stabilnost molekula i jona, njegova široko rasprostranjena pojava u biološki važnim molekulima (porfin, hem, hemoglobin itd.). Polarizacija obveznica. Elektronski efekti supstituenata (induktivni i mezomerni) kao uzrok neravnomjerne raspodjele elektronske gustine i pojave reakcijskih centara u molekuli. Induktivni i mezomerni efekti (pozitivni i negativni), njihovo grafičko označavanje u strukturnim formulama organskih spojeva. Supstituenti za doniranje i povlačenje elektrona.
Zahtjevi za kompetencijom:
· Poznavati vrste konjugacije i biti u stanju odrediti vrstu konjugacije strukturnom formulom veze.
· Poznavati kriterije aromatičnosti, biti sposoban utvrditi pripadnost karbo- i heterocikličkih molekula aromatičnim spojevima strukturnom formulom.
· Znati procijeniti elektronički doprinos atoma stvaranju jedinstvenog konjugovanog sistema, znati elektroničku strukturu atoma azota piridina i pirola.
· Poznavati elektroničke učinke zamjena, razloge njihovog nastanka i biti u mogućnosti grafički prikazati njihovo djelovanje.
· Moći klasificirati supstituente kao donatore elektrona ili akceptore elektrona na osnovu njihovih induktivnih i mezomernih efekata.
· Znati predvidjeti učinak supstituenata na reaktivnost molekula.
Tema 2. Reaktivnost ugljovodonika. Radikalna supstitucija, elektrofilna adicija i reakcije supstitucije
Opšti zakoni reaktivnosti organskih jedinjenja kao hemijske osnove za njihovo biološko funkcionisanje. Hemijska reakcija kao proces. Pojmovi: supstrat, reagens, reakcijski centar, prijelazno stanje, produkt reakcije, energija aktivacije, brzina reakcije, mehanizam.
Klasifikacija organskih reakcija prema rezultatu (dodavanje, supstitucija, eliminacija, redoks) i prema mehanizmu - radikalne, jonske (elektrofilne, nukleofilne), konzistentne. Vrste reagensa: radikalni, kiseli, bazični, elektrofilni, nukleofilni. Homolitička i heterolitička ruptura kovalentna veza u organskim spojevima i rezultirajućim česticama: slobodni radikali, karbokacije i karbanioni. Elektronska i prostorna struktura ovih čestica i faktori koji određuju njihovu relativnu stabilnost.
Reaktivnost ugljovodonika. Radikalne reakcije supstitucije: homolizne reakcije koje uključuju CH veze sp3-hibridiziranog atoma ugljenika. Mehanizam radikalne supstitucije na primjeru reakcije halogeniranja alkana i cikloalkana. Koncept lančanih procesa. Koncept regioselektivnosti.
Načini stvaranja slobodnih radikala: fotoliza, termoliza, redoks reakcije.
Reakcije elektrofilnog dodavanja ( AE) u nizu nezasićenih ugljikovodika: heterolitičke reakcije koje uključuju p-vezu između sp2-hibridiziranih atoma ugljenika. Mehanizam reakcija hidratacije i hidrohalogenizacije. Kataliza kiselina. Vladavina Markovnikova. Uticaj statičkih i dinamičkih faktora na regioselektivnost elektrofilnih reakcija adicije. Karakteristike reakcija elektrofilnog dodavanja diena ugljovodonicima i malih ciklusa (ciklopropan, ciklobutan).
Reakcije elektrofilne supstitucije ( SE): heterolitičke reakcije koje uključuju p-elektronski oblak aromatičnog sistema. Mehanizam reakcija halogeniranja, nitriranja, alkiliranja aromatičnih spojeva: p - i s- kompleksi. Uloga katalizatora (Lewisova kiselina) u stvaranju elektrofilnih čestica.
Učinak supstituenata u aromatskom prstenu na reaktivnost spojeva u reakcijama elektrofilne supstitucije. Orijentacijski utjecaj supstituenata (orijentati I i II vrste).
Zahtjevi za kompetencijom:
· Poznavati pojmove supstrata, reagensa, reakcijskog centra, produkta reakcije, energije aktivacije, brzine reakcije, mehanizma reakcije.
· Poznavati klasifikaciju reakcija prema različitim karakteristikama (prema krajnjem rezultatu, metodom prekida veze, mehanizmom) i vrstama reagenasa (radikalni, elektrofilni, nukleofilni).
· Poznavati elektronsku i prostornu strukturu reagenasa i faktore koji određuju njihovu relativnu stabilnost, biti u mogućnosti uporediti relativnu stabilnost iste vrste reagensa.
· Poznavati metode stvaranja slobodnih radikala i mehanizam reakcija supstitucije radikala (SR) na primjerima reakcija halogeniranja alkana i cikloalakana.
· Moći odrediti statističku vjerovatnoću nastanka mogućih produkata u reakcijama radikalne supstitucije i mogućnost regioselektivnog toka procesa.
· Poznavati mehanizam reakcija elektrofilnog dodavanja (AE) u reakcijama halogeniranja, hidrohalogeniranja i hidratacije alkena, biti u stanju kvalitativno procijeniti reaktivnost supstrata, na osnovu elektroničkih učinaka supstituenata.
· Poznavati pravilo Markovnikova i biti u mogućnosti odrediti regioselektivnost reakcija hidratacije i hidrohalogenizacije polazeći od utjecaja statičkih i dinamičkih faktora.
· Poznavati osobine reakcija elektrofilnog dodavanja konjugovanih dienih ugljikovodika i malih ciklusa (ciklopropan, ciklobutan).
· Poznavati mehanizam reakcija elektrofilne supstitucije (SE) u reakcijama halogeniranja, nitriranja, alkilacije, aciliranja aromatičnih spojeva.
· Moći na osnovu elektroničkih efekata supstituenata utvrditi njihov uticaj na reaktivnost aromatične jezgre i njihov orijentacioni efekat.
Tema 3. Kiselinsko-bazna svojstva organskih jedinjenja
Kiselost i osnovnost organskih spojeva: teorija Bronsteda i Lewisa. Stabilnost kiselinskog aniona kvalitativni je pokazatelj kiselih svojstava. Opšti obrasci u promjeni kiselih ili osnovnih svojstava u odnosu na prirodu atoma u kiselom ili baznom centru, elektronički efekti supstituenata u tim centrima. Kisela svojstva organskih spojeva sa funkcionalnim grupama koje sadrže vodonik (alkoholi, fenoli, tioli, karboksilne kiseline, amini, SN-kiselost molekula i kabrikacije). p-baze i n-temelja. Osnovna svojstva neutralnih molekula koji sadrže heteroatome sa usamljenim elektronskim parovima (alkoholi, tioli, sulfidi, amini) i anioni (hidroksid, alkoksidni joni, anioni organskih kiselina). Kiselinsko-bazna svojstva heterocikla koji sadrže dušik (pirol, imidazol, piridin). Vodikova veza kao specifična manifestacija kiselinsko-baznih svojstava.
Uporedne karakteristike kiselih svojstava spojeva koji sadrže hidroksilnu grupu (monohidrični i polihidročni alkoholi, fenoli, karboksilne kiseline). Uporedne karakteristike glavnih svojstava alifatskih i aromatičnih amina. Uticaj elektronske prirode supstituenta na kiselinsko-bazna svojstva organskih molekula.
Zahtjevi za kompetencijom:
· Poznavati definicije kiselina i baza prema protolitičkoj teoriji Bronsteda i elektronskoj Lewisovoj teoriji.
· Poznavati klasifikaciju Bronsted-ovih kiselina i baza, ovisno o prirodi atoma kiselih ili baznih centara.
· Poznavati faktore koji utiču na jačinu kiselina i stabilnost baza konjugovanih sa njima, biti u stanju izvršiti uporednu procenu jačine kiselina na osnovu stabilnosti odgovarajućih aniona
· Poznavati faktore koji utječu na čvrstoću Bronstedovih baza, biti u mogućnosti izvršiti uporednu procjenu čvrstoće baza, uzimajući u obzir te faktore.
· Poznavati razloge nastanka vodoničnih veza, biti sposobni protumačiti stvaranje vodoničnih veza kao specifičnu manifestaciju kiselinsko-baznih svojstava supstance.
· Poznavati uzroke pojave keto-enolne tautomerije u organskim molekulama, biti u stanju objasniti ih sa stanovišta kiselinsko-baznih svojstava spojeva u odnosu na njihovu biološku aktivnost.
· Znati i biti sposoban provoditi kvalitativne reakcije koje omogućavaju razlikovanje polihidričnih alkohola, fenola, tiola.
Tema 4. Reakcije nukleofilna supstitucija na tetragonalnom atomu ugljenika i konkurentne reakcije eliminacije
Reakcije nukleofilne supstitucije na sp3-hibridiziranom atomu ugljenika: heterolitičke reakcije uslijed polarizacije veze ugljenik-heteroatom (derivati \u200b\u200bhalogena, alkoholi). Lako i teško napuštanje grupa: veza između lakoće napuštanja grupe i njene strukture. Uticaj rastvarača, elektronski i prostorni faktori na reaktivnost spojeva u reakcijama mono- i bimolekularne nukleofilne supstitucije (SN1 i SN2). Stereokemija reakcija nukleofilne supstitucije.
Reakcije hidrolize derivata halogena. Reakcije alkilacije alkohola, fenola, tiola, sulfida, amonijaka, amina. Uloga kisele katalize u nukleofilnoj supstituciji hidroksilne grupe. Halogeni derivati, alkoholi, esteri sumporne i fosforne kiseline kao alkilirajući reagensi. Biološka uloga reakcija alkilacije.
Reakcije mono- i bimolekularne eliminacije (E1 i E2): (dehidracija, dehidrohalogeniranje). Povećana CH-kiselost kao uzrok reakcija eliminacije koje prate nukleofilnu supstituciju na sp3-hibridiziranom atomu ugljenika.
Zahtjevi za kompetencijom:
· Poznavati čimbenike koji određuju nukleofilnost reagensa, strukturu najvažnijih nukleofilnih čestica.
· Poznavanje opštih obrazaca reakcija nukleofilne supstitucije na zasićenom atomu ugljenika, uticaj statičkih i dinamičkih faktora na reaktivnost supstance u reakciji nukleofilne supstitucije.
· Poznavati mehanizme mono - i bimolekularne nukleofilne supstitucije, biti u stanju procijeniti utjecaj steričkih faktora, utjecaj rastvarača, utjecaj statičkih i dinamičkih faktora na tok reakcije prema jednom od mehanizama.
· Poznavati mehanizme mono- i bimolekularne eliminacije, razloge konkurencije između reakcija nukleofilne supstitucije i eliminacije.
· Poznavati pravilo Zaitseva i moći odrediti glavni proizvod u reakcijama dihidratacije i dehidrohalogeniranja nesimetričnih alkohola i halogeniranih alkana.
Tema 5. Reakcije nukleofilnog dodavanja i supstitucije na trigonalnom atomu ugljenika
Reakcije nukleofilnih adicija: heterolitičke reakcije koje uključuju ugljik-kiseoničnu p-vezu (aldehidi, ketoni). Mehanizam reakcija interakcije karbonilnih jedinjenja sa nukleofilnim reagensima (voda, alkoholi, tioli, amini). Uticaj elektronskih i prostornih faktora, uloga kisele katalize, reverzibilnost nukleofilnih reakcija adicije. Poluacetali i acetali, njihova priprema i hidroliza. Biološka uloga reakcija acetalizacije. Reakcije dodavanja aldola. Osnovna kataliza. Struktura enolat-jona.
Reakcije nukleofilne supstitucije u nizu karboksilnih kiselina. Elektronska i prostorna struktura karboksilne grupe. Reakcije nukleofilne supstitucije na sp2-hibridiziranom atomu ugljenika (karboksilne kiseline i njihovi funkcionalni derivati). Sredstva za aciliranje (halogenidi, anhidridi, karboksilne kiseline, esteri, amidi), uporedne karakteristike njihova reaktivnost. Reakcije aciliranja - stvaranje anhidrida, estera, tioestera, amida - i njihove reakcije reverzne hidrolize. Acetilkoenzim A je prirodno visokoenergetsko sredstvo za aciliranje. Biološka uloga reakcija acilacije. Pojam nukleofilne supstitucije na atomima fosfora, reakcije fosforilacije.
Reakcije oksidacije i redukcije organskih jedinjenja. Specifičnost redoks reakcija organskih spojeva. Koncept prijenosa elektrona, prijenosa hidridnih jona i djelovanje NAD + ↔ NADH sistema. Reakcije oksidacije alkohola, fenola, sulfida, karbonilnih jedinjenja, amina, tiola. Reakcije redukcije karbonilnih jedinjenja, disulfida. Uloga redoks reakcija u životnim procesima.
Zahtjevi za kompetencijom:
· Poznavati elektronsku i prostornu strukturu karbonilne grupe, uticaj elektronskih i sterilnih faktora na reaktivnost okso grupe u aldehidima i ketonima.
· Poznavati mehanizam reakcija nukleofilnog dodavanja vode, alkohola, amina, tiola na aldehide i ketone, ulogu katalizatora.
· Poznavati mehanizam reakcija kondenzacije aldola, čimbenike koji određuju sudjelovanje spoja u ovoj reakciji.
· Poznati mehanizam reakcija redukcije okso jedinjenja metalnim hidridima.
· Poznavati reakcijske centre prisutne u molekulama karboksilne kiseline. Da biste mogli izvršiti uporednu procjenu snage karboksilnih kiselina u zavisnosti od strukture radikala.
· Poznavati elektronsku i prostornu strukturu karboksilne grupe, biti u stanju da izvrši uporednu procenu sposobnosti atoma ugljenika okso grupe u karboksilnim kiselinama i njihovim funkcionalnim derivatima (halogenidi, anhidridi, esteri, amidi, soli) podvrgnuti nukleofilnom napadu.
· Poznavati mehanizam reakcija nukleofilne supstitucije na primjerima aciliranja, esterifikacije, hidrolize estera, anhidrida, halogenida, amida.
Tema 6. Lipidi, klasifikacija, struktura, svojstva
Lipidi su saponifibilni i nesaponifibilni. Neutralni lipidi. Prirodne masti kao mješavina triacilglicerola. Osnovni prirodni viši masna kiselina, koji su dio lipida: palmitinski, stearinski, oleinski, linolni, linolenski. Arahidonska kiselina. Karakteristike nezasićenih masnih kiselina, w-nomenklatura.
Peroksidacija fragmenata nezasićenih masnih kiselina u ćelijskim membranama. Uloga membranske peroksidacije lipida u djelovanju niskih doza zračenja na tijelo. Antioksidativni odbrambeni sistemi.
Fosfolipidi. Fosfatidne kiseline. Fosfatidilkolamini i fosfatidilserini (cefalini), fosfatidilholini (lecitini) strukturne su komponente ćelijskih membrana. Lipidni dvosloj. Sfingolipidi, ceramidi, sfingomijelini. Mozak glikolipidi (cerebrozidi, gangliozidi).
Zahtjevi za kompetencijom:
· Poznavati klasifikaciju lipida, njihovu strukturu.
· Poznavati strukturu strukturnih komponenti saponifikovanih lipida - alkohola i viših masnih kiselina.
· Poznavati mehanizam reakcija nastanka i hidrolize jednostavnih i složenih lipida.
· Znati i znati provoditi kvalitativne reakcije na nezasićene masne kiseline i ulja.
· Poznavati klasifikaciju neumiljivih lipida, imati ideju o principima klasifikacije terpena i steroida, njihovoj biološkoj ulozi.
· Poznavati biološku ulogu lipida, njihove glavne funkcije, imati predodžbu o glavnim fazama peroksidacije lipida i posljedicama ovog procesa na ćeliju.
Odjeljak 2. Stereoizomerija organskih molekula. Poli - i heterofunkcionalni spojevi koji su uključeni u vitalne procese
Tema 7. Stereoizomerija organskih molekula
Stereoizomerija u nizu spojeva sa dvostrukom vezom (p-dijastereomerija). Cis - i trans izomerija nezasićenih jedinjenja. E, Z - sistem notacije p-dijastereomera. Uporedna stabilnost p-dijastereomera.
Kiralni molekuli. Asimetrični atom ugljenika kao centar hiralnosti. Stereoizomerija molekula s jednim hiralnim centrom (enantiomerizam). Optička aktivnost. Formule Fisherove projekcije. Glicerinski aldehid kao konfiguracijski standard, apsolutna i relativna konfiguracija. D, L-stereohemijski sistem nomenklature. R, S-sistem stereohemijske nomenklature. Racemične smjese i metode za njihovo razdvajanje.
Stereoizomerija molekula s dva ili više hiralnih centara. Enantiomeri, dijastereomeri, mezoforme.
Zahtjevi za kompetencijom:
· Da se znaju razlozi za pojavu stereoizomerije u nizu alkena i diena ugljovodonika.
· Moći utvrditi mogućnost postojanja p-dijastereomera redukovanom strukturnom formulom nezasićenih jedinjenja, razlikovati cis - trans - izomere, procenjivati \u200b\u200bnjihovu uporednu stabilnost.
· Poznavati elemente simetrije molekula, potrebne uvjete za pojavu hiralnosti u organskom molekulu.
· Poznavati i znati predstavljati enantiomere koristeći Fisherove projekcijske formule, izračunati broj očekivanih stereoizomera na osnovu broja hiralnih centara u molekuli, principa za određivanje apsolutne i relativne konfiguracije, D -, L-sistema stereohemijske nomenklature.
· Poznavati načine razdvajanja racemata, osnovne principe R, S-sistema stereohemijske nomenklature.
Tema 8. Fiziološki aktivni poli - i heterofunkcionalni spojevi alifatske, aromatične i heterocikličke serije
Poli - i heterofunkcionalnost kao jedna od karakterističnih karakteristika organskih jedinjenja koja učestvuju u vitalnim procesima i koji su preci najvažnijih grupa droga. Karakteristike međusobnog uticaja funkcionalnih grupa u zavisnosti od njihove relativne lokacije.
Polihidrični alkoholi: etilen glikol, glicerin. Estri polihidričnih alkohola sa anorganskim kiselinama (nitroglicerin, glicerin fosfati). Dvoatomni fenoli: hidrokinon. Oksidacija dvoatomskih fenola. Sistem hidrokinon-kinon. Fenoli kao antioksidanti (sredstva za uklanjanje slobodnih radikala). Tokoferoli.
Dvoosnovne karboksilne kiseline: oksalna, malonska, jantarna, glutarska, fumarska. Konverzija jantarne kiseline u fumarnu kiselinu kao primjer biološki važne reakcije dehidrogenacije. Reakcije dekarboksilacije, njihova biološka uloga.
Amino alkoholi: aminoetanol (kolamin), holin, acetilholin. Uloga acetilholina u hemijskom prenošenju nervnih impulsa u sinapsama. Aminofenoli: dopamin, noradrenalin, adrenalin. Koncept biološke uloge ovih spojeva i njihovih derivata. Neurotoksični efekti 6-hidroksidopamina i amfetamina.
Hidroksi i aminokiseline. Reakcije ciklizacije: utjecaj različitih čimbenika na proces formiranja ciklusa (realizacija odgovarajućih konformacija, veličina formiranog ciklusa, faktor entropije). Laktoni. Laktami. Hidroliza laktona i laktama. Reakcija eliminacije b-hidroksi i aminokiselina.
Aldehid i keto kiseline: piruvična, acetocetna, oksalooctena, a-ketoglutarska. Kisela svojstva i reaktivnost. Reakcije dekarboksilacije b-keto kiselina i oksidativno dekarboksilacija a-keto kiselina. Acetoocteni eter, keto-enolna tautomerija. Predstavnici "ketonskih tijela" su b-hidroksimaslačna kiselina, b-ketobuterne kiseline, aceton, njihov biološki i dijagnostički značaj.
Heterofunkcionalni derivati \u200b\u200bbenzenske serije kao lijekovi. Salicilna kiselina i njeni derivati \u200b\u200b(acetilsalicilna kiselina).
Para-aminobenzoeva kiselina i njeni derivati \u200b\u200b(anestezin, novokain). Biološka uloga p-aminobenzojeve kiseline. Sulfanilna kiselina i njen amid (streptocid).
Heterocikli sa nekoliko heteroatoma. Pirazol, imidazol, pirimidin, purin. Pirazolon-5 je osnova ne-opojnih analgetika. Barbiturna kiselina i njeni derivati. Hidroksipurini (hipoksantin, ksantin, mokraćna kiselina), njihova biološka uloga. Heterocikli s jednim heteroatomom. Pirol, indol, piridin. Biološki važni derivati \u200b\u200bpiridina - derivati \u200b\u200bnikotinamida, piridoksala, izonikotinske kiseline. Nikotinamid je strukturna komponenta koenzima NAD +, koja određuje njegovo učešće u OVR.
Zahtjevi za kompetencijom:
· Znati klasificirati heterofunkcionalne spojeve prema sastavu i međusobnom rasporedu.
· Poznavati specifične reakcije amino i hidroksi kiselina sa a, b, g - rasporedom funkcionalnih grupa.
· Poznavati reakcije koje vode do stvaranja biološki aktivnih spojeva: holina, acetilholina, adrenalina.
· Poznavati ulogu keto-enolne tautomerije u ispoljavanju biološke aktivnosti keto kiselina (piruvična, oksalooctena, acetooctena) i heterocikličkih jedinjenja (pirazol, barbiturna kiselina, purin).
· Poznavanje metoda redoks transformacije organskih spojeva, biološke uloge redoks reakcija u ispoljavanju biološke aktivnosti dvoatomnih fenola, nikotinamida, stvaranja ketonskih tijela.
Predmet9 . Ugljikohidrati, klasifikacija, struktura, svojstva, biološka uloga
Ugljikohidrati, njihova klasifikacija u odnosu na hidrolizu. Klasifikacija monosaharida. Aldoze, ketoze: trioze, tetroze, pentoze, heksoze. Stereoizomerija monosaharida. D - i L-serije stereohemijske nomenklature. Otvoreni i ciklični oblici. Fisherove formule i Heworsove formule. Furanoza i piranoza, a - i b-anomeri. Ciklo-okso-tautomerija. Konformacija piranoznih oblika monosaharida. Struktura najvažnijih predstavnika pentoza (riboza, ksiloza); heksoza (glukoza, manoza, galaktoza, fruktoza); deoksi šećeri (2-deoksiriboza); amino šećeri (glukozamin, manosamin, galaktozamin).
Hemijska svojstva monosaharida. Reakcije nukleofilne supstitucije koje uključuju anomerni centar. O- i N-glikozidi. Hidroliza glikozida. Fosfati monosaharida. Oksidacija i redukcija monosaharida. Regenerativna svojstva aldoza. Glikonska, glikarinska, glikoronska kiselina.
Oligosaharidi. Disaharidi: maltoza, celobioza, laktoza, saharoza. Struktura, ciklo-okso-tautomerija. Hidroliza.
Polisaharidi. Opšte karakteristike i klasifikacija polisaharida. Homo - i heteropolisaharidi. Homopolisaharidi: škrob, glikogen, dekstrani, celuloza. Primarna struktura, hidroliza. Pojam sekundarne strukture (skrob, celuloza).
Zahtjevi za kompetencijom:
Poznavati klasifikaciju monosaharida (prema broju atoma ugljenika, prema sastavu funkcionalnih grupa), strukturi otvorenih i cikličnih oblika (furanoza, piranoza) najvažnijih monosaharida, njihovom omjeru prema D - i L - seriji stereohemijskih nomenklatura, moći odrediti broj mogućih dijastereomera, uputiti stereoizomere na dijastereomere, epimere, anomere.
· Poznavati mehanizam reakcija cikmizacije monosaharida, razloge za mutarotaciju rastvora monosaharida.
· Poznavati hemijske osobine monosaharida: redoks reakcije, reakcije nastanka i hidrolize O - i N-glikozida, esterifikacija, reakcije fosforilacije.
· Moći provoditi kvalitativne reakcije na diolni fragment i prisustvo reducirajućih svojstava monosaharida.
· Poznavati klasifikaciju disaharida i njihovu strukturu, konfiguraciju anomernog atoma ugljenika koji tvori glikozidnu vezu, tautomerne transformacije disaharida, njihova hemijska svojstva, biološku ulogu.
· Poznavati klasifikaciju polisaharida (u odnosu na hidrolizu, prema sastavu monosaharida), strukturu najvažnijih predstavnika homopolisaharida, konfiguraciju anomernog atoma ugljenika koji tvori glikozidnu vezu, njihova fizička i hemijska svojstva i njihova biološka ulogu. Imati razumijevanje biološke uloge heteropolisaharida.
Tema 10.a-Aminokiseline, peptidi, proteini. Struktura, svojstva, biološka uloga
Struktura, nomenklatura, klasifikacija a-aminokiselina koje čine proteine \u200b\u200bi peptide. Stereoizomerija a-aminokiselina.
Biosintetski putevi za stvaranje a-aminokiselina iz okso kiselina: reakcije reduktivne aminacije i reakcije transaminacije. Esencijalne aminokiseline.
Hemijska svojstva a-aminokiselina kao heterofunkcionalnih spojeva. Kiselinsko-bazna svojstva a-aminokiselina. Izoelektrična tačka, metode za razdvajanje a-aminokiselina. Stvaranje intrakompleksnih soli. Reakcije esterifikacije, aciliranja, alkilacije. Interakcija s azotnom kiselinom i formaldehidom, važnost ovih reakcija za analizu aminokiselina.
g-aminomaslena kiselina inhibitorni je posrednik centralnog nervnog sistema. Antidepresivno dejstvo L-triptofana, serotonina - kao neurotransmitera spavanja. Posrednička svojstva glicina, histamina, asparaginske i glutaminske kiseline.
Biološki važne reakcije a-aminokiselina. Reakcije deaminacije i hidroksilacije. Dekarboksilacija a-aminokiselina je način stvaranja biogenih amina i bioregulatora (kolamin, histamin, triptamin, serotonin.) Peptidi. Elektronska struktura peptidne veze. Kiselinska i alkalna hidroliza peptida. Utvrđivanje aminokiselinskog sastava primenom savremenih fizičko-hemijskih metoda (Sanger i Edman metode). Koncept neuropeptida.
Primarna struktura proteina. Djelomična i potpuna hidroliza. Koncept sekundarnih, tercijarnih i kvartarnih struktura.
Zahtjevi za kompetencijom:
· Poznavati strukturu, stereohemijsku klasifikaciju a-aminokiselina, koje pripadaju D- i L-stereokemijskoj seriji prirodnih aminokiselina, esencijalnih aminokiselina.
· Poznavati načine sinteze a-aminokiselina in vivo i in vitro, poznavati kiselinsko-bazna svojstva i metode prenošenja a-aminokiselina u izoelektrično stanje.
· Poznavati hemijska svojstva a-aminokiselina (reakcije amino i karboksilnih grupa), biti sposoban za provođenje kvalitativnih reakcija (ksantoprotein, sa Cu (OH) 2, ninhidrin).
· Poznavati elektroničku strukturu peptidne veze, primarnu, sekundarnu, tercijarnu i kvartarnu strukturu proteina i peptida, znati odrediti aminokiselinski sastav i aminokiselinsku sekvencu (Sengerova metoda, Edmanova metoda), znati provoditi biuret reakcija na peptide i proteine.
· Poznavati princip metode sinteze peptida koristeći zaštitu i aktivaciju funkcionalnih grupa.
Tema 11. Nukleotidi i nukleinske kiseline
Nukleinske baze koje čine nukleinske kiseline. Osnove pirimidina (uracil, timin, citozin) i purina (adenin, gvanin), njihova aromatičnost, tautomerne transformacije.
Nukleozidi, reakcije njihovog nastanka. Priroda veze između baze nukleinske kiseline i ostataka ugljikohidrata; konfiguracija glikozidnog centra. Nukleozidna hidroliza.
Nukleotidi. Struktura mononukleotida koji tvore nukleinske kiseline. Nomenklatura. Hidroliza nukleotida.
Primarna struktura nukleinskih kiselina. Fosfodiesterska veza. Ribonukleinske i deoksiribonukleinske kiseline. Sastav nukleotida RNK i DNK. Hidroliza nukleinske kiseline.
Koncept sekundarne strukture DNK. Uloga vodikovih veza u formiranju sekundarne strukture. Komplementarnost nukleinske baze.
Lijekovi na bazi modificirane baze nukleinske kiseline (5-fluorouracil, 6-merkaptopurin). Princip hemijske sličnosti. Promene u strukturi nukleinskih kiselina pod uticajem hemikalija i zračenja. Mutageni efekat azotne kiseline.
Nukleozidni polifosfati (ADP, ATP), karakteristike njihove strukture, omogućavajući im da obavljaju funkcije visokoenergetskih jedinjenja i unutarćelijskih bioregulatora. Struktura cAMP - unutarćelijski "posrednik" hormona.
Zahtjevi za kompetencijom:
· Poznavati strukturu pirimidinskih i purinskih azotnih baza, njihove tautomerne transformacije.
· Poznavati mehanizam reakcija stvaranja N-glikozida (nukleozida) i njihove hidrolize, nomenklaturu nukleozida.
· Poznavati osnovne sličnosti i razlike između prirodnih i sintetičkih nukleozida antibiotika u poređenju sa nukleozidima koji su deo DNK i RNK.
· Poznavati reakcije nastanka nukleotida, strukturu mononukleotida koji čine nukleinske kiseline, njihovu nomenklaturu.
· Poznavati strukturu ciklo - i polifosfata nukleozida, njihovu biološku ulogu.
· Poznavati nukleotidni sastav DNK i RNK, ulogu fosfodiesterskih veza u stvaranju primarne strukture nukleinskih kiselina.
· Poznavati ulogu vodoničnih veza u stvaranju sekundarne strukture DNK, komplementarnost azotnih baza, ulogu komplementarnih interakcija u implementaciji biološke funkcije DNK.
· Poznavati faktore koji uzrokuju mutacije i njihov princip djelovanja.
Informativni dio
Lista referenci
Glavni:
1. Romanovski, bioorganska hemija: udžbenik iz 2 dijela /. - Minsk: BSMU, 20-ih.
2. Romanovsky, za radionicu o bioorganskoj kemiji: udžbenik / priredio. - Minsk: BSMU, 1999. - 132 str.
3. Tyukavkina, N. A., Bioorganska hemija: udžbenik / ,. - Moskva: Medicina, 1991. - 528 str.
Dodatno:
4. Ovchinnikov, hemija: monografija /.
- Moskva: Obrazovanje, 1987. - 815 str.
5. Potapov,: tutorial /. - Moskva:
Chemistry, 1988. - 464 str.
6. Riles, A. Osnove organske hemije: udžbenik / A. Rice, K. Smith,
R. Ward. - Moskva: Mir, 1989. - 352 str.
7. Taylor, G. Osnovi organske hemije: udžbenik / G. Taylor. -
Moskva: Mears.
8. Terney, A. Moderna organska hemija: udžbenik u 2 toma /
A. Terney. - Moskva: Mir, 1981. - 1310 str.
9. Tyukavkina, za laboratorijske studije bioorganskih organizama
hemija: udžbenik / [i drugi]; uredio N.A.
Tyukavkina. - Moskva: Medicina, 1985. - 256 str.
10. Tyukavkina, N. A., Bioorganska hemija: udžbenik za studente
medicinski instituti / ,. - Moskva.
PREDAVANJE 1
Bioorganska hemija (BOC), njen značaj u medicini
HOC je nauka koja proučava biološku funkciju organske materije u tijelu.
HCOB se pojavio u drugoj polovini 20. vijeka. Predmeti njegovog proučavanja su biopolimeri, bioregulatori i pojedinačni metaboliti.
Biopolimeri su prirodni spojevi velike molekulske težine koji su osnova svih organizama. To su peptidi, proteini, polisaharidi, nukleinske kiseline (NK), lipidi itd.
Bioregulatori su spojevi koji hemijski regulišu metabolizam. To su vitamini, hormoni, antibiotici, alkaloidi, lijekovi itd.
Poznavanje strukture i svojstava biopolimera i bioregulatora omogućava nam da shvatimo suštinu bioloških procesa. Dakle, uspostavljanje strukture proteina i NC-a omogućilo je razvijanje ideja o biosintezi matriksa proteina i ulozi NC-a u očuvanju i prenošenju genetičkih informacija.
HOC igra važnu ulogu u uspostavljanju mehanizma djelovanja enzima, lijekova, vida, disanja, pamćenja, provodljivosti živaca, kontrakcije mišića itd.
Glavni problem HCB-a je razjasniti odnos između strukture i mehanizma djelovanja spojeva.
BOC je zasnovan na materijalu organske hemije.
ORGANSKA KEMIJA
Ovo je nauka koja proučava jedinjenja ugljenika. Trenutno postoji ~ 16 miliona organskih supstanci.
Razlozi za raznolikost organskih supstanci.
1. Veze atoma C jedni s drugima i drugim elementima periodičnog sistema D. Mendelejeva. U ovom slučaju formiraju se lanci i ciklusi:
Ravni lanac Razgranati lanac
Konfiguracija tetraedarske ravni
konfiguracija atoma C atoma C
2. Homologija je postojanje supstanci sličnih svojstava, pri čemu se svaki član homolognog niza razlikuje od prethodnog po grupi
–CH 2 -. Na primjer, homologni niz zasićenih ugljikovodika:
3. Izomerija je postojanje supstanci koje imaju jednak kvalitativni i kvantitativni sastav, ali različite strukture.
A.M. Butlerov (1861) stvorio je teoriju o strukturi organskih spojeva, koja do danas služi kao naučna osnova organske hemije.
Glavne odredbe teorije o strukturi organskih spojeva:
1) atomi u molekulima međusobno su povezani hemijskim vezama u skladu sa njihovom valencijom;
2) atomi u molekulima organskih spojeva povezani su međusobno u određenom slijedu, što određuje hemijsku strukturu molekule;
3) svojstva organskih jedinjenja ne zavise samo od broja i prirode njihovih sastavnih atoma, već i od hemijske strukture molekula;
4) u molekulama postoji uzajamni uticaj atoma, međusobno povezanih, a ne direktno povezanih;
5) hemijska struktura supstance može se odrediti proučavanjem njenih hemijskih transformacija i, obrnuto, strukturu supstance mogu se okarakterizirati njezina svojstva.
Razmotrimo neke odredbe teorije o strukturi organskih spojeva.
Strukturna izomerija
Ona dijeli:
1) Izomerija lanca
2) Izomerija položaja višestruka veza i funkcionalne grupe
3) Izomerija funkcionalnih grupa (međurazredna izomerija)
Newmanove formule
Cikloheksan
Oblik stolice energetski je korisniji od kupke.
Izomeri konfiguracije
To su stereoizomeri, čiji molekuli imaju različit raspored atoma u prostoru bez obzira na konformacije.
Po tipu simetrije, svi stereoizomeri su podijeljeni na enantiomere i dijastereomere.
Enantiomeri (optički izomeri, zrcalni izomeri, antipodi) su stereoizomeri, čiji se molekuli međusobno povezuju kao objekt i zrcalna slika koja je s njim nekompatibilna. Taj se fenomen naziva enantiomerizam. Sva hemijska i fizička svojstva enantiomera su ista, osim dva: rotacija ravni polarizovane svetlosti (u polarimetrskom uređaju) i biološka aktivnost. Enantiomerni uslovi: 1) atom C je u stanju sp 3-hibridizacije; 2) odsustvo bilo kakve simetrije; 3) prisustvo asimetričnog (hiralnog) C atoma, tj. atom koji ima četiri drugi zamjenik.
Mnogo hidroksi i aminokiselina ima sposobnost rotacije ravni polarizacije snopa svjetlosti ulijevo ili udesno. Taj se fenomen naziva optička aktivnost, a sami molekuli su optički aktivni. Odstupanje snopa svjetlosti udesno označeno je znakom "+", ulijevo - "-", a kut rotacije prikazan je u stupnjevima.
Apsolutna konfiguracija molekula određena je složenim fizičko-kemijskim metodama.
Relativna konfiguracija optički aktivnih spojeva određena je usporedbom sa standardom gliceraldehida. Optički aktivne supstance koje imaju konfiguraciju pravog ili levo okretajućeg glicerin aldehida (M. Rozanov, 1906), nazivaju se serijom D- i L-serije. Jednaka smjesa desnog i levokretajućeg izomera jednog spoja naziva se racematom i optički je neaktivna.
Studije su pokazale da se znak rotacije svjetlosti ne može povezati s pripadnošću neke stvari D- i L-seriji, on se određuje samo eksperimentalno u uređajima - polarimetrima. Na primjer, L-mlijeko za-to ima kut rotacije +3,8 o, D-mlijeko za-to -3,8 o.
Enantiomeri su prikazani pomoću Fisherovih formula.
L-red D-red
Među enantiomerima mogu postojati simetrični molekuli koji nemaju optičku aktivnost, a nazivaju se mezoizomeri.
 |
| Na primjer: Vino do toga |
| D - (+) - red L - (-) - red | Mezovinnaya do toga |
Racemat - grožđe do toga
Optički izomeri, koji nisu zrcalni izomeri, razlikujući se u konfiguraciji nekoliko, ali ne i svih asimetričnih C atoma, koji imaju različita fizička i hemijska svojstva, nazivaju se s- di-i-stereoizomeri.
p-Diastereomeri (geometrijski izomeri) su stereomeri koji imaju p-vezu u molekuli. Nalaze se u alkenima, nezasićenim višim karbonska vlakna, nezasićeni dikarboksilni to-t
Biološka aktivnost organskih stvari povezana je s njihovom strukturom.
Na primjer:
Cis-butenedij do toga, trans-butenik do toga,
maleinska kiselina - fumarna kiselina - nije otrovna,
vrlo otrovno sadržano u tijelu
Sve prirodne nezasićene više karboksilne kiseline su cis izomeri.
PREDAVANJE 2
Spajani sistemi
U najjednostavnijem slučaju, konjugovani sistemi su sistemi sa naizmjeničnim dvostrukim i jednostrukim vezama. Mogu biti otvoreni ili zatvoreni. Otvoreni sistem se nalazi u dienetskim ugljikovodicima (HC).
Primjeri:CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2
Butadien-1, 3
ChloretheneCH 2 \u003d CH - Kl
Tu se p-elektroni spajaju sa p-elektronima. Ova vrsta konjugacije naziva se p, p-konjugacija.
Zatvoreni sistem nalazi se u aromatičnim ugljovodonicima.
C 6 H 6
Aroma
Ovo je koncept koji uključuje različita svojstva aromatičnih jedinjenja. Uvjeti aromatičnosti: 1) planarni zatvoreni ciklus, 2) svi C atomi su u sp 2 - hibridizacija, 3) formira se jedinstveni konjugovani sistem svih prstenastih atoma, 4) ispunjeno je Hückelovo pravilo: „4n + 2 p-elektrona učestvuju u konjugaciji, gdje je n \u003d 1, 2, 3 ... "
Najjednostavniji predstavnik aromatičnih ugljikovodika je benzen. Zadovoljava sva četiri aromatična uslova.
Hückelovo pravilo: 4n + 2 \u003d 6, n \u003d 1.
Međusobni uticaj atoma u molekulu
1861. godine ruski naučnik A.M. Butlerov je iznio stav: "Atomi u molekulama međusobno utječu jedni na druge." Trenutno se ovaj uticaj prenosi na dva načina: induktivni i mezomerni efekti.
Induktivni efekat
Ovo je prijenos elektroničkog utjecaja duž s-link kruga. Poznato je da je veza između atoma sa različitom elektronegativnošću (EO) polarizirana, tj. prebačen na više EO atom. To dovodi do pojave efektivnih (stvarnih) naboja (d) na atomima. Ova elektronička pristranost naziva se induktivna i označava se slovom I i strelicom ®.
, X \u003d Hal -, HO -, HS -, NH 2 -, itd.
Induktivni efekat može biti pozitivan ili negativan. Ako supstituent X privlači elektrone hemijske veze jače od atoma H, onda se manifestira - I. I (H) \u003d O. U našem primjeru, X manifestuje - I.
Ako supstituent X privlači elektrone veze slabije od atoma H, onda manifestuje + I. Svi alkili (R \u003d CH3 -, C2H5 -, itd.), Me n + eksponat + I.
Mezomerni efekat
Mezomerni efekat (efekat konjugacije) je učinak supstituenta koji se prenosi kroz konjugovani sistem p-veza. Označeno slovom M i zakrivljenom strelicom. Mezomerni efekt može biti "+" ili "-".
Gore je rečeno da postoje dvije vrste konjugacije p, p i p, p.
Supstituent koji privlači elektrone iz konjugovanog sistema manifestira –M i naziva se akceptor elektrona (EA). To su supstituenti sa dvostrukim
 |
komunikacija itd.
Zamjena koja predaje elektrone konjugovanom sistemu manifestuje + M i naziva se elektronskim donorom (ED). To su supstituenti sa jednostrukim vezama sa usamljenim elektronskim parom (i drugi).
Tabela 1 Elektronski efekti supstituenata
| Zamenik | Orijentacije u S 6 N 5 -R | Ja | M |
| Alk (R-): CH 3 -, C 2 H 5 -... | Orijentacije prve vrste: usmjeravajte ED supstituente na orto- i para-položaje | + | |
| - N 2, –NNR, –NR 2 | – | + | |
| - H, - H, - R | – | + | |
| –N L | – | + | |
|
PREDAVANJE 3 Kiselost i osnovnost Bronstedova teorija koristi se za karakterizaciju kiselosti i bazičnosti organskih spojeva. Glavne odredbe ove teorije: 1) Kiselina je čestica koja donira proton (donor H +); baza je čestica koja prihvaća proton (H + akceptor). 2) Kiselost se uvijek karakterizira u prisustvu baza i obrnuto. A - H +: B Û A - + B - H + glavni set CH 3 COOH + NOH Û CH 3 COO - + H 3 O + To-taj glavni konjugirani konjugat glavni set HNO 3 + CH 3 COOH Û CH 3 COOH 2 + + NO 3 - Postavite glavni konjugirani konjugat do te baze Bronsted kiseline 3) Bronstirani spojevi podijeljeni su u 4 vrste, ovisno o kiselom centru: SN vama (tioli), OH za vas (alkoholi, fenoli, karboksilne kiseline), NH do - vi (amini, amidi), CH za vas (UV). U ovom redu kiselost opada od vrha do dna. 4) Snaga prema vama određuje se stabilnošću aniona koji nastaje. Što je anion stabilniji, to je kiselina jača. Stabilnost aniona ovisi o delokalizaciji (distribuciji) naboja "-" po cijeloj čestici (anionu). Što se više "-" naboja delokalizira, to je anion stabilniji i kiselina je jača. Delokalizacija naknade ovisi o: a) iz elektronegativnosti (EO) heteroatoma. Što je više EO heteroatoma, to je jači odgovarajući tome. Na primjer: R - OH i R - NH 2 Alkoholi su vam jači od amina, jer EO (O)\u003e EO (N). b) o polarizibilnosti heteroatoma. Što je veća polarizibilnost heteroatoma, to je jače odgovarajuće tome. Na primjer: R - SN i R - ON Tioli su za vas jači od alkohola, jer atom S je polariziraniji od atoma O. c) o prirodi supstituenta R (njegova dužina, prisustvo konjugovanog sistema, delokalizacija elektronske gustine). Na primjer: CH 3 - OH, CH 3 - CH 2 - OH, CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH Kiselost<, т.к. увеличивается длина радикала
CH 3 - OH, C 6 H 5 - OH, Jačina k-vas se povećava Fenoli su jači to-tami od alkohola zbog p, p-konjugacije (+ M) –OH grupe.
Pored toga, karboksilatni anion je stabilniji od alkoholnog aniona zbog p, p-konjugacije u karboksilnoj grupi.
Na primjer: p-Nitrofenol je jača kiselina od p-aminofenola, jer grupa –NO 2 je EA. CH 3 -COOH CCl 3 -COOH pK 4,7 pK 0,65 Triklorooctena kiselina je mnogo puta jača od CH 3 COOH zbog - I Cl atoma kao EA. Mravlja kiselina N - COOH je jača od CH 3 COOH zbog + I grupe CH 3 - sirćetne kiseline. e) o prirodi rastvarača. Ako je otapalo dobar akceptor H + protona, onda sila Bronsted temelji 5) Podijeljeni su na: a) p-baze (jedinjenja sa višestrukim vezama); b) n-baze (amonijum koji sadrži atom, oksonijum koji sadrži atom, atom koji sadrži sulfonijum) Čvrstoća baze određuje se stabilnošću rezultirajućeg kationa. Što je kation stabilniji, to je baza jača. Drugim riječima, što je manje jaka veza s heteroatomom (O, S, N), koji ima slobodni elektronski par napadnut od H +, to je veća snaga baze. Stabilnost kationa ovisi o istim faktorima kao i stabilnost aniona, ali s suprotnim učinkom. Svi faktori koji povećavaju kiselost smanjuju osnovnost. Najjača baza su amini, jer atom dušika ima niži EO u odnosu na O. U ovom slučaju, sekundarni amini su jače baze od primarnih, tercijarni amini su slabiji od sekundarnih amina zbog steričkog faktora, koji ometa pristup protona N.
Aromatični amini su slabije baze od alifatskih, što se objašnjava + M skupinom –NH 2. Elektronski par dušika, koji učestvuje u konjugaciji, postaje neaktivan. Stabilnost konjugovanog sistema otežava pričvršćivanje H +. U uree NH 2 –CO– NH 2 postoji EA grupa\u003e C \u003d O, koja značajno smanjuje osnovna svojstva i urea stvara soli sa samo jednim ekvivalentom to-you. Dakle, što je jači to-to, to je baza slabija od njega slabija i obrnuto. Alkoholi To su derivati \u200b\u200bugljikovodika u kojima je jedan ili nekoliko atoma H zamijenjeno skupinom –OH. Klasifikacija: I. Po broju OH grupa razlikuju se monohidrični, dvoatomni i polihidrični alkoholi: CH 3 -CH 2 -OH Etanol Etilen glikol Glicerin
II. Po prirodi R postoje: 1) ograničavajući, 2) nezasićeni, 2) CH2 \u003d CH-CH2-OH Alil alkohol
retinol (vitamin A) i holesterol
supstanca slična vitaminu |
Sa istim kiselim centrom, snaga alkohola, fenola i karboksilnih kiselina nije ista. Na primjer,
O-H veza je polariziranija u fenolima. Fenoli mogu čak i interakciju sa solima (FeCl 3) - kvalitativna reakcija na fenole. Ugljenik 
d) od uvođenja supstituenata u radikal. EA supstituenti povećavaju kiselost, ED supstituenti smanjuju kiselost.
3) Nezasićeni ciklični alkoholi uključuju:
InositolIII. Po položaju gr. –OH razlikuje primarni, sekundarni i tercijarni alkohol.
IV. Niska i visoka molekularna težina razlikuju se po broju C atoma.
CH 3 - (CH 2) 14 –CH 2 –OH (C 16 H 33 OH) CH 3 - (CH 2) 29 –CH 2 OH (C 31 H 63 OH)
Cetil alkohol Meriil alkohol
Cetil palmitat je osnova spermaceta, mirilil palmitat je sadržan u pčelinjem vosku.
Nomenklatura:
Trivijalno, racionalno, MN (korijen + završetak "ol" + arapski broj).
Izomerizam:
lanci, položaj gr. –OH, optički.
Struktura molekula alkohola
CH-kiselina Nu centar
Electrophilic Center Acid
centar osnovnosti centar
P-ciona oksidacije
1) Alkoholi su slabe kiseline.
2) Alkoholi su slabe baze. H + dodajte samo iz jakih kiselina, ali one su jače Nu.
3) –I efekat gr. –OH povećava pokretljivost H na susjednom atomu ugljenika. Ugljenik dobiva d + (elektrofilni centar, S E) i postaje nukleofilni centar za napad (Nu). C - O veza se lakše puca od N - O veze, stoga su S N p-tioni karakteristični za alkohole. Obično rade u kiselom okruženju, jer protoniranje atoma kiseonika povećava d + atoma ugljenika i olakšava prekidanje veze. Ovaj tip uključuje područje stvaranja etera, derivata halogena.
4) Pomak elektronske gustine iz H u radikalu dovodi do pojave centra CH-kiseline. U ovom slučaju postoje p-tioni oksidacije i eliminacije (E).
Fizička svojstva
Donji alkoholi (S 1 –S 12) su tečnosti, a viši alkoholi su čvrste materije. Mnoga sveta ostrva alkohola objašnjavaju se stvaranjem H-veza:
Hemijska svojstva
I. Kiselinska baza
Alkoholi su slaba amfoterna jedinjenja.
2R - ON + 2Na ® 2R - ON + 2Na
Alkoholat
Alkoholati se lako hidroliziraju, što pokazuje da su alkoholi slabije kiseline od vode:
R– ONa + NON ® R - ON + NaON
Glavni centar alkohola je O heteroatom:
CH 3 -CH 2 -OH + H + ® CH 3 -CH 2 - -H ® CH 3 -CH 2 + + H 2 OAko p-cion dolazi sa halogenidnim halogenidima, tada će se dodati halogenidni jon: CH 3 -CH 2 + + Cl - ® CH 3 -CH 2 Cl
HC1 ROH R-COOH NH 3 C 6 H 5 ONa
C1 - R-O - R-COO - NH 2 - C 6 H 5 O -
Anioni u takvim p-tionima djeluju kao nukleofili (Nu) zbog naboja "-" ili usamljenog elektronskog para. Anioni su jača baza i nukleofilni reagensi od samih alkohola. Stoga se u praksi za dobivanje etera i estera koriste alkoholati, a ne sami alkoholi. Ako je drugi molekul alkohola nukleofil, on se pridružuje karbokaciji:
|
Ovo je p-cija alkilacije (uvođenje alkil R u molekulu).
Zamijeniti –ON gr. na halogen je moguće djelovanjem PCl 3, PCl 5 i SOCl 2.
Ovim mehanizmom tercijarni alkoholi lakše reagiraju.
R-cion S E u odnosu na molekul alkohola je područje stvaranja estera s organskim i mineralnim to-tami:
R - O N + N O - R - O - + N 2 O
Ester
Ovaj p-cion acilacije - uvođenje acila u molekul.
CH 3 -CH 2 -OH + H + CH 3 -CH 2 - -H CH 3 -CH 2 +Uz višak H2S04 i višu temperaturu nego u slučaju p-stvaranja etera, katalizator se regeneriše i nastaje alken:
CH 3 -CH 2 + + HSO 4 - ® CH 2 \u003d CH 2 + H 2 SO 4
Područje E je lakše za tercijarne alkohole, teže za sekundarne i primarne alkohole, jer u potonjim slučajevima nastaju manje stabilni kationi. U ovim p-cionima ispunjeno je pravilo A. Zaitseva: "Tokom dehidracije alkohola, atom H se odvaja od susjednog C atoma sa nižim sadržajem H atoma."
CH 3 -CH \u003d CH-CH 3
Butanol-2
U tijelu, gr. –OH se pretvara u lako napuštanje stvaranjem etera sa N 3 RO 4:
CH 3 -CH 2 -OH + HO-PO 3 H 2 CH 3 -CH 2 -OPO 3 H 2IV. P-ciona oksidacije
1) Primarni i sekundarni alkoholi oksidiraju se CuO, rastvorima KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 zagrijavanjem da bi se stvorili odgovarajući spojevi koji sadrže karbonil:
Nitroglicerin je bezbojna uljasta tečnost. U obliku razblaženih alkoholnih otopina (1%) koristi se za anginu pektoris, jer ima vazodilatacijsko dejstvo. Nitroglicerin je jak eksploziv koji može eksplodirati pri udaru ili zagrijavanju. U ovom slučaju, u malom volumenu, koji zauzima tekuća supstanca, trenutno se stvara vrlo velika količina plinova, što uzrokuje snažni udarni val. Nitroglicerin je dio dinamita, baruta.
Predstavnici pentita i heksita - ksilitol i sorbitol - su otvoreni lanci s pet i šest alkohola. Akumulacija –OH grupa dovodi do pojave slatkog ukusa. Ksilitol i sorbitol zamjena su šećera za dijabetičare.
Glicerofosfati - strukturni fragmenti fosfolipida, koriste se kao opći tonik.
Benzil alkohol
Izomeri položaja
Plan 1. Predmet i značaj bioorganske hemije 2. Klasifikacija i nomenklatura organskih jedinjenja 3. Metode slike organskih molekula 4. Hemijska veza u bioorganskim molekulama 5. Elektronski efekti. Međusobni uticaj atoma u molekuli 6. Klasifikacija hemijskih reakcija i reagensa 7. Pojam mehanizama hemijskih reakcija 2
Predmet bioorganske hemije 3 Bioorganska hemija je nezavisna grana hemijske nauke koja proučava strukturu, svojstva i biološke funkcije hemijskih spojeva organskog porekla, koji učestvuju u metabolizmu živih organizama.
Predmeti proučavanja bioorganske hemije su biomolekuli i biopolimeri niske molekularne težine (proteini, nukleinske kiseline i polisaharidi), bioregulatori (enzimi, hormoni, vitamini itd.), Prirodni i sintetički fiziološki aktivni spojevi, uključujući lijekove i supstance s toksičnim djelovanjem. Biomolekule - bioorganska jedinjenja koja su dio živih organizama i specijalizirana za formiranje ćelijskih struktura i sudjelovanje u biokemijskim reakcijama, čine osnovu metabolizma (metabolizma) i fizioloških funkcija živih ćelija i višećelijskih organizama uopće. 4 Klasifikacija bioorganskih jedinjenja
Metabolizam je skup hemijskih reakcija koje se odvijaju u tijelu (in vivo). Metabolizam se naziva i metabolizmom. Metabolizam se može pojaviti u dva smjera - anabolizam i katabolizam. Anabolizam je sinteza složenih supstanci u tijelu iz relativno jednostavnih. Troši energiju (endotermni proces). Katabolizam - naprotiv, razgradnja složenih organskih spojeva na jednostavnija. Odvija se uz oslobađanje energije (egzotermni proces). Metabolički procesi se odvijaju uz učešće enzima. Enzimi igraju ulogu bio katalizatora u tijelu. Bez enzima, biokemijski procesi se ili ne bi odvijali uopće, ili bi se odvijali vrlo sporo i tijelo ne bi moglo podržati život. pet
Bioelementi. Sastav bioorganskih spojeva, pored atoma ugljenika (C), koji čine osnovu bilo koje organske molekule, uključuje i vodik (H), kiseonik (O), dušik (N), fosfor (P) i sumpor (S) . Ovi bioelementi (organogeni) koncentrirani su u živim organizmima u količini koja je preko 200 puta veća od njihovog sadržaja u neživim objektima. Navedeni elementi čine preko 99% elementarnog sastava biomolekula. 6
Bioorganska hemija nastala je iz dubine organske hemije i temelji se na njenim idejama i metodama. U istoriji razvoja organske hemije dodeljuju se sledeće faze: empirijska, analitička, strukturna i moderna. Period od prvog upoznavanja osobe s organskim supstancama do kraja XVIII vijeka smatra se empirijskim. Glavni rezultat ovog razdoblja bio je taj što su ljudi shvatili važnost elementarne analize i uspostavljanja atomskih i molekularnih masa. Teorija vitalizma - životna snaga (Berzelius). Analitičko razdoblje trajalo je do 60-ih godina XXX vijeka. Obilježila ga je činjenica da je od kraja prve četvrtine XІX vijeka došlo do brojnih obećavajućih otkrića koja su zadala slomni udarac vitalističkoj teoriji. Prvi u ovom redu bio je Berzeliusov učenik, njemački kemičar Wöhler. Otkrio je brojna otkrića 1824. godine - sintezu oksalne kiseline iz cijanogena: (CN) 2 HOOC - COOH str. - sinteza uree iz amonijum-cijanata: NH 4 CNO NH 2 - C - NH 2 O 8
1853. C. Gerard je razvio "teoriju tipova" i koristio je za klasifikaciju organskih jedinjenja. Prema Gerardu, složenija organska jedinjenja mogu se proizvesti iz sljedeće četiri osnovne vrste supstanci: NNNN tip VODIK NNNN O tip VODA N Cl VODIK HLORID NNNNNN tip AMONIJA Od 1857. godine, na prijedlog F.A.
Glavne odredbe teorije o strukturi organskih spojeva (1861) 1) atomi u molekulama povezani su hemijskim vezama u skladu sa njihovom valencijom; 2) atomi u molekulama organskih supstanci povezani su međusobno u određenom slijedu, što određuje hemijsku strukturu (strukturu) molekule; 3) svojstva organskih jedinjenja ne zavise samo od broja i prirode njihovih sastavnih atoma, već i od hemijske strukture molekula; 4) u organskim molekulima postoji interakcija između atoma, međusobno vezanih i nevezanih; 5) hemijska struktura supstance može se odrediti proučavanjem njenih hemijskih transformacija i, obrnuto, strukturu supstance mogu se okarakterizirati njezina svojstva. deset
Glavne odredbe teorije o strukturi organskih spojeva (1861) Strukturna formula je slika sekvence veza atoma u molekuli. Bruto formula je CH 4 O ili CH 3 OH Strukturna formula Pojednostavljene strukturne formule ponekad se nazivaju racionalnim. Molekularna formula je formula organskog spoja, koja ukazuje na broj atoma svakog elementa u molekuli. Na primjer: S 5 N 12 - pentan, S 6 N 6 - benzin itd. jedanaest
Faze razvoja bioorganske hemije Kao zasebna oblast znanja koja objedinjuje konceptualne principe i metodologiju organske hemije, s jedne strane, i molekularne biokemije i molekularne farmakologije, s druge strane, bioorganska hemija nastala je u godinama dvadesetog stoljeća na osnovu razvoja kemije prirodnih supstanci i biopolimera. Savremena bioorganska hemija stekla je osnovni značaj zahvaljujući radovima W. Steina, S. Moorea, F. Sengera (analiza aminokiselinskog sastava i određivanje primarne strukture peptida i proteina), L. Paulinga i H. Astburyja ( razjašnjenje strukture -heliksa i -strukture i njihov značaj u implementaciji bioloških funkcija molekula proteina), E. Chargaffa (dešifriranje karakteristika nukleotidnog sastava nukleinskih kiselina), J. Watson, Fr. Crick, M. Wilkins, R. Franklin (uspostavljanje zakona prostorne strukture molekule DNA), G. Korani ( hemijska sinteza gen) itd. 14
Klasifikacija organskih jedinjenja prema strukturi ugljeničnog skeleta i prirodi funkcionalne grupe Ogroman broj organskih jedinjenja ponukao je hemičare da ih klasifikuju. Klasifikacija organskih spojeva zasniva se na dvije klasifikacijske osobine: 1. Struktura ugljeničnog kostura 2. Priroda funkcionalnih grupa Klasifikacija prema strukturi ugljeničnog skeleta: 1. Aciklični (alkani, alkeni, alkini, alkadijeni ); 2. Ciklično 2.1. Karbociklički (aliciklični i aromatični) 2.2. Heterociklični 15 Aciklični spojevi se nazivaju i alifatskim. Tu spadaju supstance s otvorenim ugljikovim lancem. Aciklični spojevi se dijele na zasićene (ili zasićene) C n H 2n + 2 (alkani, parafini) i nezasićene (nezasićene). Potonji uključuju alkene C n H 2n, alkine C n H 2n -2, alkadiene C n H 2n -2.
16 Ciklična jedinjenja u svojim molekulima sadrže prstenove (cikluse). Ako ciklusi uključuju samo atome ugljika, tada se takvi spojevi nazivaju karbociklički. Zauzvrat, karbociklička jedinjenja se dijele na aliciklična i aromatična. Aliciklični ugljovodonici (cikloalkani) uključuju ciklopropan i njegove homologe - ciklobutan, ciklopentan, cikloheksan itd. Ako su, osim ugljikovodika, u ciklički sustav uključeni i drugi elementi, tada se takvi spojevi nazivaju heterocikličkim.
Klasifikacija po prirodi funkcionalne grupe Funkcionalna skupina je atom ili skupina atoma povezanih na određeni način, čije prisustvo u molekulu organska materija određuje karakteristična svojstva i njegovu pripadnost jednoj ili drugoj klasi spojeva. Prema broju i homogenosti funkcionalnih grupa, organski spojevi se dijele na mono-, poli- i heterofunkcionalne. Supstance sa jednom funkcionalnom grupom nazivaju se monofunkcionalne, s nekoliko identičnih funkcionalnih grupa, polifunkcionalne. Jedinjenja koja sadrže nekoliko različitih funkcionalnih grupa su hetero funkcionalna. Važno je da se spojevi iste klase kombiniraju u homologne serije. Homologni niz je niz organskih spojeva s istim funkcionalnim skupinama i istom strukturom, a svaki predstavnik homolognog niza razlikuje se od prethodnog konstantnom jedinicom (CH 2), koja se naziva homologna razlika. Članovi homolognih serija nazivaju se homolozima. 17
Sistemi nomenklature u organskoj hemiji - trivijalni, racionalni i međunarodni (IUPAC) Hemijska nomenklatura skup imena pojedinih hemijskih supstanci, njihovih grupa i klasa, kao i pravila za sastavljanje njihovih imena Hemijska nomenklatura skup naziva pojedinačnih hemijskih supstanci, njihova grupe i razrede, kao i pravila za sastavljanje njihovih imena. Trivijalna (povijesna) nomenklatura povezana je s postupkom dobivanja supstanci (pirogalol je proizvod pirolize galne kiseline), izvorom iz kojeg je dobiven (mravlja kiselina) itd. Trivijalna imena spojeva široko se koriste u hemiji prirodnih i heterocikličnih spojeva (citral, geraniol, tiofen, pirol, kinolin itd.) Trivijalna (povijesna) nomenklatura povezana je s postupkom dobivanja supstanci (pirogalol je proizvod piroliza galne kiseline), izvor porijekla iz kojeg je dobijena (mravlja kiselina) itd. Trivijalna imena jedinjenja široko se koriste u hemiji prirodnih i heterocikličnih jedinjenja (citral, geraniol, tiofen, pirol, kinolin, itd.). Racionalna nomenklatura temelji se na principu podjele organskih spojeva u homologne serije. Sve supstance u određenoj homolognoj seriji smatraju se derivatima najjednostavnijeg predstavnika date serije - prve ili ponekad druge. Konkretno, za alkane - metan, za alkene - etilen, itd. Racionalna nomenklatura zasniva se na principu podjele organskih spojeva u homologne serije. Sve supstance u određenoj homolognoj seriji smatraju se derivatima najjednostavnijeg predstavnika date serije - prve ili ponekad druge. Konkretno, za alkane - metan, za alkene - etilen itd. 18
Međunarodna nomenklatura (IUPAC). Pravila moderne nomenklature razvijena su 1957. godine na 19. kongresu Međunarodne unije čiste i primenjene hemije (IUPAC). Izuzetno funkcionalna nomenklatura. Ova se imena zasnivaju na nazivu funkcionalne klase (alkohol, etar, keton itd.), Kojoj prethode imena ugljikovodičnih radikala, na primjer: alil klorid, dietil eter, dimetil keton, propil alkohol itd. Zamjenska nomenklatura. Pravila nomenklature. Matična struktura je strukturni fragment molekule (molekularne okosnice) koji leži u osnovi imena jedinjenja, glavnog ugljikova lanca atoma za aliciklična jedinjenja, za karbociklična jedinjenja - ciklus. 19
Hemijska veza u organskim molekulima Hemijska veza je fenomen interakcije vanjskih elektronskih ljuski (valentnih elektrona atoma) i atomskih jezgara, što određuje postojanje molekule ili kristala u cjelini. Po pravilu, atom koji prihvata, donira elektron ili formira zajednički elektronski par, teži da dobije konfiguraciju vanjske elektronske ljuske sličnu onoj inertnih plinova. Organske spojeve karakteriziraju sljedeće vrste hemijskih veza: - jonska veza - kovalentna veza - donor - akceptorska veza - vodonična veza Postoje i neke druge vrste hemijskih veza (metal, jednoelektronski, dvoelektronski trosrednjak), ali ih praktično nema u organskim spojevima. 20
Vrste veza u organskim spojevima Najkarakterističnija za organska jedinjenja je kovalentna veza. Kovalentna veza je interakcija atoma koja se ostvaruje stvaranjem zajedničkog elektronskog para. Ova vrsta veze nastaje između atoma koji imaju uporedive vrijednosti elektronegativnosti. Elektronegativnost je svojstvo atoma koje pokazuje sposobnost privlačenja elektrona iz drugih atoma. Kovalentna veza može biti polarna ili nepolarna. Nepolarna kovalentna veza javlja se između atoma sa istom vrijednošću elektronegativnosti
Vrste veza u organskim spojevima Kovalentna polarna veza nastaje između atoma koji imaju različite vrijednosti elektronegativnosti. U ovom slučaju, vezani atomi stječu djelomične naboje δ + δ + δ-δ- Poseban podtip kovalentnih veza je donor-akceptorska veza. Kao i u prethodnim primjerima, ova vrsta interakcije posljedica je prisustva zajedničkog elektronskog para, ali potonji je osiguran od jednog od atoma koji čine vezu (donor), a uzet je od strane drugog atoma (akceptor) 24
Vrste veza u organskim spojevima Jonska veza nastaje između atoma koji se uvelike razlikuju u vrijednostima elektronegativnosti. U ovom slučaju, elektron manje elektronegativnog elementa (često metala) odlazi u potpunosti elektronegativnijem elementu. Ovaj prijelaz elektrona uzrokuje pojavu pozitivnog naboja u manje elektronegativnom atomu, a negativnog u elektronegativnijem. Tako nastaju dva jona sa suprotnim nabojima, između kojih postoji elektrovalentna interakcija. 25
Vrste veza u organskim spojevima Vodonična veza je elektrostatička interakcija između atoma vodonika, koji je vezan jako polarnom vezom, i elektronskih para kiseonika, fluora, azota, sumpora i klora. Ova vrsta interakcije prilično je slaba interakcija. Vodonična veza može biti intermolekularna i intramolekularna. Intermolekularna vodonična veza (interakcija između dvije molekule etilnog alkohola) Intramolekularna vodikova veza u salicilnom aldehidu 26
Hemijska veza u organskim molekulama Moderna teorija hemijske veze zasniva se na kvantno-mehaničkom modelu molekule kao sistema koji se sastoji od elektrona i atomskih jezgara. Koncept temeljac kvantne mehaničke teorije je atomska orbitala. Atomska orbitala je dio svemira u kojem je vjerovatnoća pronalaska elektrona maksimalna. Veza se, prema tome, može smatrati interakcijom ("preklapanjem") orbitala, koje nose jedan elektron sa suprotnim spinovima. 27
Hibridizacija atomskih orbitala Prema kvantno-mehaničkoj teoriji, broj kovalentnih veza nastalih atomom određuje se brojem jednoelektronskih atomskih orbitala (brojem nesparenih elektrona). Atom ugljenika u osnovnom stanju ima samo dva nesparena elektrona, međutim, mogući prijelaz elektrona iz 2s u 2 pz uzrokuje stvaranje četiri kovalentne veze. Stanje atoma ugljenika u kojem ima četiri nesparena elektrona naziva se "pobuđeno". Uprkos činjenici da orbitale ugljenika nisu jednake, poznato je da je stvaranje hibridnih veza moguće zbog hibridizacije atomskih orbitala. Hibridizacija je pojava u kojoj se isti broj orbitala istog oblika i broja formira iz nekoliko različitih oblika i bliskih energetskim orbitalama. 28
Hibridna stanja atoma ugljenika u organskim molekulama PRVO HIBRIDNO STANJE Atom AC je u sp 3-hibridizacijskom stanju, tvori četiri σ-veze, formira četiri hibridne orbitale, koje su raspoređene u obliku tetraedra (ugao veze) σ-veze 31
Hibridna stanja atoma ugljenika u organskim molekulima DRUGO HIBRIDNO STANJE Atom C je u sp 2 stanju - hibridizacija, tvori tri σ-veze, formira tri hibridne orbitale, koje su poredane u obliku ravnog trokuta (ugao veze 120) σ - obveznica π - obveznica 32
Hibridna stanja atoma ugljenika u organskim molekulama TREĆE HIBRIDNO STANJE Atom AC je u sp-hibridizacijskoj formi, formira dvije σ-veze, formira dvije hibridne orbitale, koje su poredane u liniju (ugao veze 180) σ-veze π-veze 33
Karakteristike hemijskih veza POLING skala: F-4,0; O - 3,5; Cl - 3,0; N 3.0; Br 2,8; S - 2,5; C-2,5; H-2.1. razlika 1.7
Karakteristike hemijskih veza Polarizibilnost veze je pomicanje gustine elektrona pod utjecajem vanjskih faktora. Polarizibilnost veze je stepen pokretljivosti elektrona. Povećanjem atomskog radijusa povećava se polarizibilnost elektrona. Stoga se polariziranost ugljenik-halogena povećava kako slijedi: C-F 
Elektronski efekti. Međusobni uticaj atoma u molekuli 39 Prema modernim teorijskim konceptima, reaktivnost organskih molekula unaprijed je određena pomicanjem i pokretljivošću elektronskih oblaka, koji čine kovalentnu vezu. U organskoj hemiji razlikuju se dva tipa pomeranja elektrona: a) pomeranja elektrona koja se javljaju u sistemu -veza, b) pomeranja elektrona koja se prenose sistemom-veza. U prvom slučaju dolazi do takozvanog induktivnog efekta, u drugom mezomernog efekta. Induktivni efekt je preraspodjela elektronske gustine (polarizacije) koja je rezultat razlike u elektronegativnosti između atoma molekule u sistemu veza. Zbog beznačajne polariziranosti -veza, induktivni efekt brzo nestaje i nakon 3-4 veze gotovo se ne pojavljuje.
Elektronski efekti. Međusobni uticaj atoma u molekuli 40 Koncept induktivnog efekta uveo je K. Ingold, koji je takođe uveo oznake: –I-efekat u slučaju smanjenja gustine elektrona supstituentom + I-efekat u slučaj povećanja gustine elektrona supstituentom. Pozitivan induktivni efekat pokazuju alkilni radikali (SN 3, C 2 H 5 - itd.). Svi ostali supstituenti vezani za ugljenik imaju negativan induktivni efekat.
Elektronski efekti. Međusobni uticaj atoma u molekuli 41 Mezomerni efekat je preraspodjela gustine elektrona duž konjugovanog sistema. Konjugirani sistemi uključuju molekule organskih jedinjenja u kojima se izmjenjuju dvostruke i jednostruke veze ili kada je atom postavljen pored dvostruke veze, koja ima nepodijeljeni par elektrona u p-orbitali. U prvom slučaju se odvija - konjugacija, au drugom - p, - konjugacija. Spajani sistemi su dostupni sa otvorenim i zatvorenim krugom spajanja. Primjeri takvih spojeva su 1,3-butadien i benzin. U molekulima ovih jedinjenja atomi ugljenika su u stanju sp 2-hibridizacije i, zbog nehibridnih p-orbitala, tvore β-veze, koje se međusobno preklapaju i čine jedan elektronski oblak, tj. vrši se konjugacija.
Elektronski efekti. Međusobni utjecaj atoma u molekuli 42 Postoje dvije vrste mezomernih efekata - pozitivan mezomerni efekt (+ M) i negativni mezomerni efekt (-M). Supstituenti koji pružaju p-elektrone konjugovanom sistemu pokazuju pozitivan mesomerni efekat. Tu spadaju: -O, -S -NH 2, -OH, -OR, Hal (halogeni) i drugi supstituenti koji imaju negativan naboj ili usamljeni par elektrona. Negativni mezomerni efekt karakterističan je za supstituente koji izvlače elektronsku gustinu iz konjugovanog sistema. Uključuju supstituente koji imaju višestruke veze između atoma sa različitom elektronegativnošću: - N0 2; -SO 3 H; \u003e C \u003d O; -UNON i drugi. Mezomerni efekt grafički se odražava savijenom strelicom koja pokazuje smjer pomaka elektrona.Za razliku od indukcijskog efekta, mezomerni efekt nije ugašen. U potpunosti se prenosi kroz sistem, bez obzira na dužinu spojnog lanca. C \u003d O; -UNON i drugi. Mezomerni efekt grafički se odražava savijenom strelicom koja pokazuje smjer pomaka elektrona.Za razliku od indukcijskog efekta, mezomerni efekt nije ugašen. Prenosi se u potpunosti kroz sistem, bez obzira na dužinu lanca spojnice. "\u003e 
Vrste hemijskih reakcija 43 Hemijska reakcija se može smatrati interakcijom reagensa i podloge. Ovisno o načinu razbijanja i stvaranja kemijske veze u molekulama, organske reakcije se dijele na: a) homolitičke b) heterolitičke c) molekularne Homolitičke ili slobodne radikalne reakcije uzrokovane cijepanjem homolitičke veze, kada svakom atomu ostaje jedan elektron, odnosno stvaraju se radikali ... Homolitička ruptura se događa pri visokim temperaturama, djelovanju kvanta svjetlosti ili katalizi.
Heterolitičke ili jonske reakcije odvijaju se na takav način da par veznih elektrona ostaje u blizini jednog od atoma i nastaju joni. Čestica s elektronskim parom naziva se nukleofilna i ima negativan naboj (-). Čestica bez elektronskog para naziva se elektrofilna i ima pozitivan naboj (+). 44 Vrste hemijskih reakcija
Mehanizam hemijske reakcije 45 Reakcijski mehanizam je skup elementarnih (jednostavnih) faza koje čine datu reakciju. Mehanizam reakcije najčešće uključuje slijedeće faze: aktivacija reagensa stvaranjem elektrofila, nukleofila ili slobodnog radikala. U pravilu je za aktiviranje reagensa potreban katalizator. U drugoj fazi, aktivirani reagens reagira sa podlogom. U tom slučaju nastaju međuprodukti (međuprodukti). Potonji uključuju -komplekse, -komplekse (karbokacije), karbajone, nove slobodne radikale. U završnoj fazi dolazi do dodavanja ili uklanjanja čestice (iz) međuprodukta koji nastaje u drugoj fazi, uz stvaranje konačnog reakcijskog produkta. Ako reagens generira nukleofil aktivacijom, to su nukleofilne reakcije. Označeni su slovom N - (u indeksu). U slučaju kada reagens stvara elektrofil, reakcije su elektrofilne (E). Isto se može reći i za reakcije slobodnih radikala (R).
Nukleofili su reagensi sa negativnim nabojem ili atomom obogaćenim elektronskom gustinom: 1) anioni: OH -, CN -, RO -, RS -, Hal - i drugi anioni; 2) neutralni molekuli sa usamljenim elektronskim parovima: NH 3, NH 2 R, H 2 O, ROH i drugi; 3) molekuli sa viškom gustine elektrona (koji imaju veze). Elektrofili su reagensi sa pozitivnim nabojem ili atomom osiromašenim u elektronskoj gustini: 1) kationi: N + (proton), NSO 3 + (vodonik sulfonijum-jon), NO 2 + (nitronijum-jon), NO (nitrozonijum-jon) i drugi kationi ; 2) neutralni molekuli sa praznim orbitalom: AlCl 3, FeBr 3, SnCl 4, BF 4 (Lewisove kiseline), SO 3; 3) molekuli sa osiromašenom gustinom elektrona na atomu. 46
49
50
51
52
Moderna bioorganska kemija opsežno je područje znanja, temelj mnogih biomedicinskih disciplina i, prije svega, biokemije, molekularne biologije, genomike, proteomike i
bioinformatika, imunologija, farmakologija.
Program se zasniva na sistematskom pristupu izgradnji cijelog tečaja na jednoj teoriji
zasnovan na konceptu elektroničke i prostorne strukture organskog
spojevi i mehanizmi njihovih hemijskih transformacija. Materijal je predstavljen u obliku 5 odjeljaka, od kojih su najvažniji: "Teorijske osnove strukture organskih spojeva i faktori koji određuju njihovu reaktivnost", "Biološki važne klase organskih spojeva" i "Biopolimeri i njihove strukturne komponente . Lipidi "
Program je usmjeren na specijaliziranu nastavu bioorganske hemije na medicinskom univerzitetu, u vezi s kojom se disciplina naziva "bioorganska hemija u medicini". Profilisanje nastave bioorganske hemije je razmatranje istorijskog odnosa između razvoja medicine i hemije, uključujući organsku hemiju, povećana pažnja na klase biološki važnih organskih spojeva (heterofunkcionalni spojevi, heterocikli, ugljeni hidrati, aminokiseline i proteini, nukleinske kiseline, lipidi) kao i biološki važne reakcije ovih klasa spojeva). Poseban dio programa posvećen je razmatranju farmakoloških svojstava nekih klasa organskih jedinjenja i hemijske prirode nekih klasa lijekova.
Uzimajući u obzir važnu ulogu "bolesti oksidativnog stresa" u strukturi morbiditeta modernih ljudi, program posebnu pažnju posvećuje reakcijama oksidacije slobodnih radikala, otkrivanju krajnjih produkata oksidacije lipida slobodnih radikala u laboratorijskoj dijagnostici, prirodnim antioksidantima i antioksidansu droge. Program predviđa razmatranje ekoloških problema, naime prirode ksenobiotika i mehanizama njihovog toksičnog djelovanja na žive organizme.
1. Svrha i ciljevi treninga.
1.1. Svrha nastave predmeta bioorganska hemija u medicini: oblikovanje razumijevanja uloge bioorganske hemije kao temelja moderne biologije, teorijske osnove za objašnjenje bioloških učinaka bioorganskih spojeva, mehanizama djelovanja lijekova i stvaranja novi lijekovi. Upoznati odnos između strukture, hemijskih svojstava i biološke aktivnosti najvažnijih klasa bioorganskih jedinjenja, naučiti kako primeniti znanje stečeno u proučavanju narednih disciplina i u profesionalnoj delatnosti.
1.2. Ciljevi nastave bioorganske hemije:
1. Formiranje znanja o strukturi, svojstvima i mehanizmima reakcije najvažnijih klasa bioorganskih jedinjenja, koja određuju njihov medicinsko-biološki značaj.
2. Formiranje ideja o elektronskoj i prostornoj strukturi organskih jedinjenja kao osnova za objašnjenje njihovih hemijskih svojstava i biološke aktivnosti.
3. Formiranje vještina i praktičnih vještina:
klasificirati bioorganska jedinjenja prema strukturi karbonskog skeleta i funkcionalnim skupinama;
koristiti pravila hemijske nomenklature za određivanje imena metabolita, lijekova, ksenobiotika;
odrediti reakcijske centre u molekulama;
biti sposoban provoditi kvalitativne reakcije koje imaju klinički i laboratorijski značaj.
2. Mjesto discipline u strukturi OOP-a:
Disciplina "Bioorganska hemija" sastavni je dio discipline "Hemija", koja pripada matematičkom, prirodno-naučnom ciklusu disciplina.
Osnovno znanje potrebno za izučavanje discipline formira se u ciklusu matematičkih, prirodnih nauka: fizika, matematika; medicinska informatika; hemija; biologija; anatomija, histologija, embriologija, citologija; normalna fiziologija; mikrobiologija, virologija.
Prethodnik je za izučavanje disciplina:
biohemija;
farmakologija;
mikrobiologija, virologija;
imunologija;
profesionalne discipline.
Istovremeno proučavane discipline koje pružaju interdisciplinarne veze u okviru osnovnog dijela kurikuluma:
hemija, fizika, biologija, 3. Spisak disciplina i tema čija je asimilacija neophodna studentima za izučavanje bioorganske hemije.
Opšta hemija. Atomska struktura, priroda hemijskih veza, vrste veza, klase hemijskih supstanci, vrste reakcija, kataliza, reakcija medija u vodenim rastvorima.
Organska hemija. Klase organskih supstanci, nomenklatura organskih jedinjenja, konfiguracija atoma ugljenika, polarizacija atomskih orbitala, sigma i p-veze. Genetski odnos između klasa organskih jedinjenja. Reaktivnost različitih klasa organskih jedinjenja.
Fizika. Struktura atoma. Optika - ultraljubičasto, vidljivo i infracrveno spektralno područje.
Interakcija svetlosti sa materijom - prenos, apsorpcija, refleksija, rasipanje. Polarizovano svjetlo.
Biologija. Genetski kod. Hemijske osnove nasljedstva i varijabilnosti.
Latinski jezik. Ovladavanje terminologijom.
Strani jezik. Sposobnost rada sa stranom književnošću.
4. Dijelovi discipline i interdisciplinarne veze s navedenim (naknadnim)discipline # br. sekcija ove discipline potrebne za proučavanje predviđenih # naziv pruženih p / p (naknadnih) disciplina (naknadnih) disciplina 1 2 3 4 5 1 hemija + + + + + biologija + - - + + biohemija + + + + + + 4 Mikrobiologija, Virologija + + - + + + 5 Imunologija + - - - + Farmakologija + + - + + + 7 Higijena + - + + + Stručne discipline + - - + + + 5. Zahtjevi za nivo savladavanje sadržaja discipline Ostvarivanje ciljnog predmeta disciplina „Bioorganska hemija“ predviđa provođenje niza ciljnih problematičnih zadataka, uslijed čega bi studenti trebali imati određene kompetencije, znanja, vještine, trebale bi se pojaviti određene praktične vještine.
5.1. Student mora imati:
5.1.1. Opšte kulturne kompetencije:
sposobnost i spremnost da se analiziraju društveno značajni problemi i procesi, da se u praksi koriste metode humanističkih, prirodnih, biomedicinskih i kliničkih nauka u različitim vrstama profesionalnih i društvenih aktivnosti (OK-1);
5.1.2. Profesionalne kompetencije (PC):
sposobnost i spremnost za primjenu osnovnih metoda, metoda i sredstava za dobijanje, čuvanje, obradu naučnih i stručnih informacija; primati informacije iz različitih izvora, uključujući upotrebu savremenih računarskih alata, mrežnih tehnologija, baza podataka i sposobnost i spremnost za rad sa naučnom literaturom, analizu podataka, provođenje pretrage, pretvaranje čitanja u alat za rješavanje profesionalnih problema (istaknite glavne odredbe, njihove posljedice i prijedlozi);
sposobnost i spremnost da učestvuju u formulisanju naučnih problema i njihovoj eksperimentalnoj primeni (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).
5.2. Student bi trebao znati:
Principi klasifikacije, nomenklatura i izomerija organskih jedinjenja.
Temeljne osnove teorijske organske hemije, koje su osnova za proučavanje strukture i reaktivnosti organskih jedinjenja.
Prostorna i elektronska struktura organskih molekula i hemijske transformacije supstanci koje učestvuju u procesima vitalne aktivnosti, u direktnoj vezi sa njihovom biološkom strukturom, hemijskim svojstvima i biološkom ulogom glavnih klasa biološki važnih organskih spojeva.
5.3. Učenik treba biti u stanju da:
Razvrstajte organska jedinjenja prema strukturi ugljeničnog skeleta i prirodi funkcionalnih grupa.
Formulirajte formule imenom i strukturnom formulom imenujte tipične predstavnike biološki važnih supstanci i lijekova.
Dodijeliti funkcionalne skupine, kiselinske i bazne centre, konjugirane i aromatične fragmente u molekule kako bi se utvrdilo kemijsko ponašanje organskih spojeva.
Predvidjeti smjer i rezultat hemijskih transformacija organskih spojeva.
5.4. Student mora imati:
Vještine samostalnog rada s obrazovnom, naučnom i referentnom literaturom; izvršiti pretragu i donijeti uopštene zaključke.
Imati vještine rukovanja hemijskim staklenim posuđem.
Imati vještine za siguran rad u kemijskoj laboratoriji i sposobnost rukovanja korozivnim, otrovnim, isparljivim organskim spojevima, rad s plamenicima, alkoholnim lampama i električnim uređajima za grijanje.
5.5. Oblici kontrole znanja 5.5.1. Trenutna kontrola:
Dijagnostička kontrola asimilacije materijala. Izvodi se povremeno, uglavnom radi kontrole znanja o formuli.
Obrazovna računarska kontrola na svakoj lekciji.
Testirajte stavke za koje je potrebna sposobnost analize i sažimanja (vidi Dodatak).
Planirani kolokvijumi po završetku proučavanja većih dijelova programa (vidi Dodatak).
5.5.2 Završna kontrola:
Test (izvodi se u dvije faze):
C.2 - Matematički, prirodni i biomedicinski ukupan intenzitet rada:
2 Klasifikacija, nomenklatura i Znakovi klasifikacije i klasifikacije modernih organskih fizičkih spojeva: struktura ugljičnog kostura i priroda funkcionalne grupe.
hemijske metode Funkcionalne grupe, organski radikali. Biološki važne studije bioorganskih klasa organskih jedinjenja: alkoholi, fenoli, tioli, eteri, sulfidi, aldehidna jedinjenja, ketoni, karboksilne kiseline i njihovi derivati, sulfonske kiseline.
iUPAC nomenklatura. Sorte međunarodne nomenklature supstitucijske i radikalno-funkcionalne nomenklature. Vrijednost znanja 3 Teorijske osnove strukture organskih jedinjenja i Teorija strukture organskih spojeva A.M. Butlerov. Glavni faktori koji određuju njihov položaj. Strukturne formule. Priroda atoma ugljenika prema položaju u reaktivnosti. lanci. Izomerija kao specifični fenomen organske hemije. Vrste stereoizomerije.
Kiralnost molekula organskih jedinjenja kao uzrok optičke izomerije. Stereoizomerija molekula s jednim hiralnim centrom (enantiomerizam). Optička aktivnost. Gliceraldehid kao standard za konfiguraciju. Formule Fisherove projekcije. D i L-sistem stereohemijske nomenklature. Koncepti o R, S-nomenklaturi.
Stereoizomerija molekula s dva ili više centara hiralnosti: enantiomerizam i dijastereomerija.
Stereoizomerija u nizu spojeva sa dvostrukom vezom (Pidiastereomerism). Cis i trans izomeri. Stereoizomerija i biološka aktivnost organskih jedinjenja.
Međusobni uticaj atoma: uzroci nastanka, vrste i metode njegovog prenosa u molekulima organskih jedinjenja.
Uparivanje. Uparivanje u otvorenim krugovima (Pi-Pi). Konjugovane obveznice. Dijenske strukture u biološki važnim jedinjenjima: 1,3-dieni (butadien), polieni, alfa, beta-nezasićena karbonilna jedinjenja, karboksilna grupa. Konjugacija kao faktor stabilizacije sistema. Energija konjugacije. Konjugacija u arenama (Pi-Pi) i u heterociklima (r-Pi).
Aromatičnost. Kriteriji aromatičnosti. Aromatičnost benzojskih (benzen, naftalen, antracen, fenantren) i heterocikličkih (furan, tiofen, pirol, imidazol, piridin, pirimidin, purin) jedinjenja. Rasprostranjena pojava konjugiranih struktura u biološki važnim molekulama (porfin, hem, itd.).
Polarizacija veza i elektronski efekti (induktivni i mezomerni) kao uzrok neravnomjerne raspodjele gustine elektrona u molekuli. Zamjene su donatori elektrona i akceptori elektrona.
Najvažnije zamjene i njihovi elektronički efekti. Elektronski efekti supstituenata i reaktivnost molekula. Pravilo orijentacije u benzenskom prstenu, supstituenti I i II vrste.
Kiselost i osnovnost organskih jedinjenja.
Kiselost i osnovnost neutralnih molekula organskih spojeva sa funkcionalnim skupinama koje sadrže vodonik (amini, alkoholi, tioli, fenoli, karboksilne kiseline). Kiseline i baze prema Bronstedu Lowryju i Lewisu. Konjugirani parovi kiselina i baza. Kiselost i stabilnost aniona. Kvantifikacija kiselosti organskih jedinjenja vrednostima Ka i pKa.
Kiselost različitih klasa organskih jedinjenja. Čimbenici koji određuju kiselost organskih spojeva: elektronegativnost nemetalnog atoma (CH, N-H i O-H kiseline); polariziranost nemetalnog atoma (alkoholi i tioli, tiolni otrovi); priroda radikala (alkoholi, fenoli, karboksilne kiseline).
Osnovnost organskih jedinjenja. n-baze (heterocikli) i piobaze (alkeni, alkandijeni, areni). Čimbenici koji određuju osnovnost organskih jedinjenja: elektronegativnost heteroatoma (O- i N-baze); polariziranost atoma nemetala (O- i S-baza); priroda radikala (alifatski i aromatični amini).
Značaj kiselinsko-baznih svojstava neutralnih organskih molekula za njihovu reaktivnost i biološku aktivnost.
Vodikova veza kao specifična manifestacija kiselinsko-baznih svojstava. Opšti zakoni reaktivnosti organskih jedinjenja kao hemijske osnove njihovog biološkog funkcionisanja.
Mehanizmi reakcije organskih jedinjenja.
Klasifikacija reakcija organskih spojeva prema rezultatima supstitucije, dodavanja, eliminacije, preslagivanja, redoks reakcija i po mehanizmu - radikalne, jonske (elektrofilne, nukleofilne). Vrste prekida kovalentnih veza u organskim spojevima i nastalih čestica: homolitički prekid (slobodni radikali) i heterolitički prekid (karbokacije i karboanioni).
Elektronska i prostorna struktura ovih čestica i faktori koji određuju njihovu relativnu stabilnost.
Homolitičke reakcije radikalne supstitucije u alkanima sa učešće CH sp veze 3-hibridiziranog atoma ugljenika. Reakcije oksidacije slobodnih radikala u živoj ćeliji. Aktivne (radikalne) vrste kiseonika. Antioksidanti Biološki značaj.
Reakcije elektrofilne adicije (Ae): heterolitičke reakcije koje uključuju pi vezu. Mehanizam reakcija halogeniranja i hidratacije etilena. Kataliza kiselina. Uticaj statičkih i dinamičkih faktora na regioselektivnost reakcija. Karakteristike reakcija dodavanja supstanci koje sadrže vodonik u pi-vezu u asimetričnim alkenima. Vladavina Markovnikova. Karakteristike elektrofilne veze sa konjugovanim sistemima.
Reakcije elektrofilne supstitucije (Se): heterolitičke reakcije koje uključuju aromatični sistem. Mehanizam reakcija elektrofilne supstitucije u arenama. Sigma kompleksi. Reakcije alkilacije, aciliranja, nitriranja, sulfoniranja, halogeniranja arena. Pravilo orijentacije
Zamjene 1. i 2. vrste. Karakteristike reakcija elektrofilne supstitucije u heterociklima. Orijentacijski utjecaj heteroatoma.
Reakcije nukleofilne supstitucije (Sn) na sp3-hibridiziranom atomu ugljenika: heterolitičke reakcije uslijed polarizacije sigma-veze ugljik-heteroatom (derivati \u200b\u200bhalogena, alkoholi). Uticaj elektronskih i prostornih faktora na reaktivnost spojeva u reakcijama nukleofilne supstitucije.
Reakcija hidrolize derivata halogena. Reakcije alkilacije alkohola, fenola, tiola, sulfida, amonijaka i amina. Uloga kisele katalize u nukleofilnoj supstituciji hidroksilne grupe.
Deaminiranje spojeva sa primarnom amino grupom. Biološka uloga reakcija alkilacije.
Reakcije eliminacije (dehidrohalogeniranje, dehidracija).
Povećana SN-kiselost kao uzrok reakcija eliminacije koje prate nukleofilnu supstituciju na sp3-hibridiziranom atomu ugljenika.
Reakcije nukleofilnih adicija (An): heterolitičke reakcije koje uključuju ugljik-kiseoničnu pi vezu (aldehidi, ketoni). Klase karbonilnih jedinjenja. Predstavnici. Dobivanje aldehida, ketona, karboksilnih kiselina. Struktura i reaktivnost karbonilne grupe. Uticaj elektroničkih i prostornih faktora. Mehanizam reakcija An: uloga protonacije u povećanju reaktivnosti karbonila. Biološki važne reakcije hidrogenacije aldehida i ketona, oksidacija-redukcija aldehida (reakcija dismutacije), oksidacija aldehida, stvaranje cijanohidrina, hidratacija, stvaranje hemiacetala, imina. Reakcije dodavanja aldola. Biološki značaj.
Reakcije nukleofilne supstitucije na sp2-hibridiziranom atomu ugljenika (karboksilne kiseline i njihovi funkcionalni derivati).
Mehanizam reakcija nukleofilne supstitucije (Sn) na sp2-hibridiziranom atomu ugljenika. Reakcije aciliranja - stvaranje anhidrida, estera, tioestera, amida - i njihove reakcije reverzne hidrolize. Biološka uloga reakcija acilacije. Kisela svojstva karboksilnih kiselina u O-H grupi.
Reakcije oksidacije i redukcije organskih jedinjenja.
Redoks reakcije, elektronički mehanizam.
Stanja oksidacije atoma ugljenika u organskim jedinjenjima. Oksidacija primarnih, sekundarnih i tercijarnih atoma ugljenika. Oksidacija različitih klasa organskih jedinjenja. Putovi korišćenja kisika u ćeliji.
Energetska oksidacija. Reakcije oksidaze. Oksidacija organskih materija glavni je izvor energije za hemotrofe. Oksidacija plastike.
4 Biološki važne klase organskih spojeva Polihidrični alkoholi: etilen glikol, glicerin, inositol. Stvaranje hidroksi kiselina: klasifikacija, nomenklatura, predstavnici mliječne, beta-hidroksi-maslene, gamaoksi-maslene, jabučne, vinske, limunske, reduktivne aminacije, transaminacije i dekarboksilacije.
Aminokiseline: klasifikacija, predstavnici beta i gama izomera aminopropan, gama aminomasleni, epsilonaminokaproični. Reakcija Salicilna kiselina i njeni derivati \u200b\u200b(acetilsalicilna kiselina, antipiretik, protuupalno i protureumatično sredstvo, enteroseptol i 5-NOK. Izohinolinska jezgra kao osnova opijumskih alkaloida, antispazmodika (papaverin) i analgetika (morfin). Derivati \u200b\u200bakridina. Dezinficijensi.
derivati \u200b\u200bksantina - kofein, teobromin i teofilin, derivati \u200b\u200bindola rezerpin, strihnin, pilokarpin, derivati \u200b\u200bkinolina - kinin, izokinolin morfijum i papaverin.
cefalosproini su derivati \u200b\u200bcefalosporanske kiseline, tetraciklini su derivati \u200b\u200bnaftacena, streptomicini su amiloglikozidi. Polusintetički 5 biopolimeri i njihove strukturne komponente. Lipidi. Definicija. Klasifikacija. Funkcije.
Ciklooksotautomerija. Mutarotacija. Derivati \u200b\u200bmonosaharida deoksisugar (deoksiriboza) i amino šećer (glukozamin, galaktozamin).
Oligosaharidi. Disaharidi: maltoza, laktoza, saharoza. Struktura. Oglikozidna veza. Vraćanje svojstava. Hidroliza. Biološka (način razgradnje aminokiselina); radikalne reakcije - hidroksilacija (stvaranje oksi-derivata aminokiselina). Stvaranje peptidne veze.
Peptidi. Definicija. Struktura peptidne grupe. Funkcije.
Biološki aktivni peptidi: glutation, oksitocin, vazopresin, glukagon, neuropeptidi, kinin peptidi, imunoaktivni peptidi (timozin), upalni peptidi (difheksin). Pojam citokina. Antibiotski peptidi (gramicidin, aktinomicin D, ciklosporin A). Toksinski peptidi. Odnos bioloških efekata peptida sa određenim aminokiselinskim ostacima.
Proteini. Definicija. Funkcije. Nivoi proteinske strukture. Primarna struktura je niz aminokiselina. Metode istraživanja. Djelomična i potpuna hidroliza proteina. Važnost određivanja primarne strukture proteina.
Mutageneza specifična za lokaciju kao metoda za proučavanje odnosa između funkcionalne aktivnosti proteina i primarne strukture. Kongenitalni poremećaji primarne strukture proteina - tačkaste mutacije. Sekundarna struktura i njeni tipovi (alfa-zavojnica, beta-struktura). Tercijarna struktura.
Denaturacija. Koncept aktivnih centara. Kvartarna struktura oligomernih proteina. Zadružna svojstva. Jednostavni i složeni proteini, glikoproteini, lipoproteini, nukleoproteini, fosfoproteini, metaloproteini, hromoproteini.
Azotne baze, nukleozidi, nukleotidi i nukleinske kiseline.
Definicija pojmova azotna baza, nukleozid, nukleotid i nukleinska kiselina. Azotne baze purina (adenin i gvanin) i pirimidina (uracil, timin, citozin). Aromatična svojstva. Otpornost na oksidativnu razgradnju kao osnova za biološku ulogu.
Laktim - laktamski tautomerizam. Male azotne baze (hipoksantin, 3-N-metiluracil, itd.). Derivati \u200b\u200bazotnih baza - antimetaboliti (5-fluorouracil, 6-merkaptopurin).
Nukleozidi. Definicija. Stvaranje glikozidne veze između azotne baze i pentoze. Nukleozidna hidroliza. Nukleozidi antimetaboliti (adenin arabinozid).
Nukleotidi. Definicija. Struktura. Stvaranje fosfoesterske veze tokom esterifikacije C5 hidroksila pentoze fosfornom kiselinom. Hidroliza nukleotida. Nukleotidi-makroergi (nukleozidni polifosfati - ADP, ATP, itd.). Nukleotidi-koenzimi (NAD +, FAD), struktura, uloga vitamina B5 i B2.
Nukleinske kiseline - RNK i DNK. Definicija. Sastav nukleotida RNK i DNK. Primarna struktura. Fosfodiesterska veza. Hidroliza nukleinske kiseline. Definicija pojmova triplet (kodon), gen (cistron), genetski kod (genom). Međunarodni projekat "Ljudski genom".
Sekundarna struktura DNK. Uloga vodoničnih veza u formiranju sekundarne strukture. Komplementarni parovi azotnih baza. Tercijarna struktura DNK. Promene u strukturi nukleinskih kiselina pod uticajem hemikalija. Pojam mutagenih supstanci.
Lipidi. Definicija, klasifikacija. Saponifibilni i nesaponificirani lipidi.
Prirodne više masne kiseline su lipidne komponente. Najvažniji predstavnici: palmitinski, stearinski, oleinski, linolni, linolenski, arahidonski, eikosopentaenojski, dokozaheksaenski (vitamin F).
Neutralni lipidi. Acilgliceroli su prirodne masti, ulja, voskovi.
Umjetne hidromasti. Biološka uloga acilglicerola.
Fosfolipidi. Fosfatidne kiseline. Fosfatidilholini, fosfatidietanolamini i fosfatidilserini. Struktura. Učešće u formiranju bioloških membrana. Peroksidacija lipida u ćelijskim membranama.
Sphingolipidi. Sfingozin i sfingomijelini. Glikolipidi (cerebrozidi, sulfatidi i gangliozidi).
Neosponičljivi lipidi. Terpeni. Mono- i biciklični terpeni 6 Farmakološka svojstva Farmakološka svojstva nekih klasa mono-poli- i nekih klasa heterofunkcionalnih jedinjenja (halogenidi halogenidi, alkoholi, oksi- i organska jedinjenja, okso kiseline, derivati \u200b\u200bbenzena, heterocikli, alkaloidi.). Hemijska hemijska priroda nekih vrsta protivupalnih lijekova, analgetika, antiseptika i klasa lijekova. antibiotici.
6.3. Odjeljci disciplina i vrste nastave 1. Uvod u predmet. Klasifikacija, nomenklatura i istraživanje bioorganskih spojeva 2. Teorijske osnove strukture organske reaktivnosti.
3. Biološki važne klase organskih 5 Farmakološka svojstva nekih klasa organskih jedinjenja. Hemijska priroda nekih klasa lijekova Predavanja; PZ - praktične vježbe; LR - laboratorijski rad; C - seminari; SRS - samostalan rad učenika;
6.4 Tematski plan predavanja iz discipline 1 1 Uvod u predmet. Istorija razvoja bioorganske hemije, značaj za 3 2 Teorija strukture organskih jedinjenja A.M. Butlerova. Izomerija kao 4 2 Međusobni uticaj atoma: uzroci nastanka, vrste i metode njegovog prenošenja u 7 1.2 Kontrolni rad na odjeljcima "Klasifikacija, nomenklatura i savremene fizičko-hemijske metode proučavanja bioorganskih spojeva" i "Teorijske osnove strukture organskih jedinjenja i faktori koji određuju njihovu reakciju 15 5 Farmakološka svojstva nekih klasa organskih spojeva. Hemikalije 19 4 14 Otkrivanje nerastvorljivih soli kalcijuma viših karboksilnih kiselina 1 1 Uvod u predmet. Klasifikacija i rad sa preporučenom literaturom.
nomenklatura bioorganskih jedinjenja. Izvršavanje pismenog zadatka za 3 2 Uzajamni utjecaj atoma u molekulima Rad sa preporučenom literaturom.
4 2 Kiselost i osnovnost organskog rada sa preporučenom literaturom.
5 2 Mehanizmi organskih reakcija Rad sa preporučenom literaturom.
6 2 Oksidacija i redukcija organskih sastojaka Rad sa preporučenom literaturom.
7 1.2 Kontrolni rad na odjeljcima Rad sa preporučenom literaturom. * moderno fizičko-hemijske metode predložene teme, istraživanje bioorganskih jedinjenja »pronalaženje informacija u raznim organskim jedinjenjima i faktorima, INTERNET i rad sa bazama podataka na engleskom jeziku 8 3 Heterofunkcionalni bioorganski rad sa preporučenom literaturom.
9 3 Biološki važni heterocikli. Rad sa preporučenom literaturom.
10 3 Vitamini (laboratorijski rad). Rad sa preporučenom literaturom.
12 4 Alfa-aminokiseline, peptidi i proteini. Rad sa preporučenom literaturom.
13 4 Azotne baze, nukleozidi, Čitanje preporučene literature.
nukleotidi i nukleinske kiseline. Ispunjenje pismenog zadatka za pisanje 15 5 Farmakološka svojstva nekih radova sa preporučenom literaturom.
klase organskih jedinjenja. Izvršavanje pismenog zadatka za pisanje Hemijska priroda nekih klasa hemijskih formula za neke medicinske * - zadatke po izboru učenika.
organska jedinjenja.
organske molekule.
organske molekule.
organska jedinjenja.
organska jedinjenja.
veze. Stereoizomerija.
neke klase droga.
Tokom semestra student može postići najviše 65 bodova na praktičnoj nastavi.
Na jednoj praktičnoj lekciji student može osvojiti najviše 4,3 boda. Ovaj broj čine bodovi osvojeni pohađanjem nastave (0,6 bodova), izvršavanjem zadatka za izvannastavni samostalni rad (1,0 bodova), laboratorijski rad (0,4 boda) i bodovi dodijeljeni za usmeni odgovor i testni zadatak (od 1, 3 na 2,3 boda). Bodovi za pohađanje nastave, izvršavanje zadataka za vannastavni samostalni rad i laboratorijske radove dodjeljuju se na osnovi „da“ - „ne“. Bodovi za usmeni odgovor i testni zadatak dodjeljuju se diferencirano od 1,3 do 2,3 boda u slučaju pozitivnih odgovora: 0-1,29 bodova odgovara ocjeni "nezadovoljavajuće", 1,3-1,59 - "zadovoljavajuće", 1,6 -1,99 - "dobro ", 2,0-2,3 -" odlično ". Na testu student može postići što više 5,0 bodova: pohađanje nastave je 0,6 bodova, a usmeni odgovor 2,0-4,4 boda.
Za prijem na kredit, student mora postići najmanje 45 bodova, dok se trenutni uspjeh učenika procjenjuje na sljedeći način: 65-75 bodova - "odlično", 54-64 boda - "dobro", 45-53 boda - "zadovoljavajuće" , manje od 45 bodova - nezadovoljavajući. Ako student postigne od 65 do 75 bodova ("odličan" rezultat), tada je izuzet od testa i automatski dobiva ocjenu "prolaznost" u evidenciji, osvajajući 25 bodova za test.
Na testu student može postići što više 25 bodova: 0-15,9 bodova odgovara ocjeni "nezadovoljavajuće", 16-17,5 - "zadovoljavajuće", 17,6-21,2 - "dobro", 21,3-25 - "odlično" .
Podjela bonus bodova (ukupno do 10 bodova po semestru ukupno) 1. Pohađanje predavanja - 0,4 boda (100% pohađanja predavanja - 6,4 boda po semestru);
2. Učešće u UIRS do 3 boda, uključujući:
pisanje eseja o predloženoj temi - 0,3 boda;
priprema izvještaja i multimedijalne prezentacije za završnu edukativno-teorijsku konferenciju 3. Učešće u istraživačkom radu - do 5 bodova, uključujući:
prisustvo na sastanku studentskog naučnog kruga na katedri - 0,3 boda;
priprema izvještaja za sastanak studentskog naučnog kruga - 0,5 bodova;
prezentacija izvještaja na naučnoj konferenciji univerzitetskog studenta - 1 bod;
prezentacija izvještaja na regionalnoj, sveruskoj i međunarodnoj studentskoj naučnoj konferenciji - 3 boda;
objavljivanje u zbornicima studentskih naučnih skupova - 2 boda;
objavljivanje u recenziranom naučnom časopisu - 5 bodova;
4. Učešće u obrazovnom radu na odjelu do 3 boda, uključujući:
učešće u organizaciji aktivnosti koje provodi odjeljenje na obrazovnom radu izvan učionice - 2 boda za jedan događaj;
pohađanje aktivnosti odsjeka za obrazovni rad izvan učionice - 1 bod za jedan događaj;
Podjela kaznenih bodova (do 10 bodova po semestru ukupno) 1. Odsustvo sa predavanja bez opravdanog razloga - 0,66-0,67 bodova (0% posjećenosti predavanja - 10 bodova za Ako je student iz opravdanog razloga propustio nastavu , on ima pravo izraditi lekciju za poboljšanje vašeg trenutnog ranga.
Ako se prolaz ne poštuje, student mora završiti nastavu i dobiti ocjenu s koeficijentom smanjenja 0,8.
Ako je student izuzet od fizičkog prisustva u učionici (po nalogu akademije), tada mu se dodjeljuju maksimalni bodovi ako je zadatak za vannastavni samostalni rad završen.
6. Obrazovno-metodička i informativna podrška disciplini 1. N. Tyukavkina, Yu. I. Baukov, S. E. Zurabyan. Bioorganska hemija. M .: DROFA, 2009.
2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Bioorganska hemija. M .: DROFA, 2005.
1. Ovchinikov Yu.A. Bioorganska hemija. M.: Obrazovanje, 1987.
2. Riles A., Smith K., Ward R. Osnovi organske hemije. M.: Mir, 1983.
3. Shcherbak I.G. Biološka hemija. Udžbenik za medicinske fakultete. S.-P. Izdavačka kuća SPbGMU, 2005.
4. Berezov T.T., Korovkin B.F. Biološka hemija. Moskva: Medicina, 2004 (monografija).
5. Berezov T.T., Korovkin B.F. Biološka hemija. M.: Medicina, Postupaev V.V., Ryabtseva E.G. Biohemijska organizacija ćelijskih membrana (udžbenik za studente farmaceutskih fakulteta medicinskih univerziteta). Khabarovsk, Dalekoistočni državni medicinski univerzitet. 2001
7. Sorosov obrazovni časopis, 1996-2001.
8. Vodič za laboratorijske studije iz bioorganske hemije. Uredio N. A. Tyukavkina, M.:
Medicina, 7.3 Nastavni materijali koje je pripremio odsek 1. Metodički razvoj praktične nastave iz bioorganske hemije za studente.
2. Metodički razvoj samostalnog vannastavnog rada učenika.
3. Borodin E.A., Borodina G.P. Biohemijska dijagnoza (fiziološka uloga i dijagnostička vrijednost biohemijskih parametara krvi i urina). Studijski vodič 4. izdanje. Blagoveshchensk, 2010.
4. Borodina G.P., Borodin E.A. Biohemijska dijagnoza (fiziološka uloga i dijagnostička vrijednost biohemijskih parametara krvi i urina). Elektronski vodič za učenje. Blagoveshchensk, 2007.
5. Zadaci za računarsko testiranje znanja učenika iz bioorganske hemije (Komp. Borodin EA, Doroshenko GK, Yegorshina EV) Blagoveshchensk, 2003.
6. Test zadaci iz bioorganske hemije za ispit iz bioorganske hemije za studente medicinskog fakulteta medicinskih univerziteta. Toolkit. (Sastavili E. Borodin, G. Doroshenko). Blagoveshchensk, 2002.
7. Test zadaci iz bioorganske hemije za praktične vežbe iz bioorganske hemije za studente medicinskog fakulteta. Toolkit. (Sastavili E. Borodin, G. Doroshenko). Blagoveshchensk, 2002.
8. Vitamini. Toolkit. (Sastavio Yegorshina E.V.). Blagoveshchensk, 2001.
8.5 Obezbeđivanje discipline opremom i nastavnim materijalom 1 Hemijsko stakleno posuđe:
Staklo:
1.1 hemijske epruvete 5000 Hemijski eksperimenti i analize u praktičnoj nastavi, UIRS, 1,2 epruvete za centrifugu 2000 Hemijski eksperimenti i analize u praktičnoj nastavi, UIRS, 1,3 staklene šipke 100 Hemijski eksperimenti i analize u praktičnoj nastavi, UIRS, 1.4. tikvice različitih veličina (za 200 hemijskih eksperimenata i analiza u praktičnoj nastavi, UIRS, 1,5 tikvica velikog volumena - 0,5-2,0 30 Hemijski eksperimenti i analiza u praktičnim vežbama, UIRS, 1,6 hemijskih čaša različitih 120 hemijskih eksperimenata i analiza u praktičnoj nastavi , UIRS, 1,7 velike čaše 50 Hemijski eksperimenti i analize na praktičnim vježbama, UIRS, priprema radnika 1,8 boce različitih veličina 2000 Hemijski eksperimenti i analize na praktičnim vježbama, UIRS, 1,9 lijevka za filtriranje 200 Hemijski eksperimenti i analize na praktičnim vježbama, UIRS , 1.10 stakleno posuđe Hemijski eksperimenti i analize u praktičnoj nastavi, UIRS, hromatografija itd.).
1.11 alkoholne lampe 30 Hemijski eksperimenti i analize u praktičnoj nastavi, UIRS, porculansko posuđe 1.12 čašerazličitih volumena (0,2-30 Priprema reagenasa za praktičnu obuku 1,13 maltera sa pesticama Priprema reagenasa za praktičnu obuku, hemijski eksperimenti i 1,15 šolje za isparavanje 20 Hemijski eksperimenti i analize u praktičnoj nastavi, UIRS, Volumetrijsko stakleno posuđe:
1,16 mernih tikvica različitih 100 Priprema reagenasa za praktičnu obuku, Hemijski eksperimenti 1,17 diplomirani cilindri različitih 40 Priprema reagenasa za praktičnu obuku, Hemijski eksperimenti 1,18 čaše različitih zapremina 30 Priprema reagenasa za praktičnu obuku, Hemijski eksperimenti 1,19 mernih pipeta za 2000 Hemijski eksperimenti i analize u nastavi, UIRS, mikropipete) 1,20 mehanički automatski 15 Hemijski eksperimenti i analize u praktičnoj nastavi, UIRS, 1,21 mehanički automatski 2 Hemijski eksperimenti i analize u praktičnim vježbama, UIRS, dozatori promjenjive zapremine SRWS 1,22 elektronički automatski 1 Hemijski eksperimenti i analize na praktičnim vježbama, UIRS, 1,23 promjenjive mikro šprice. 5 Kemijski eksperimenti i analize na praktičnim vježbama, UIRS, 2 Tehnička oprema:
2,1 stalak za epruvete 100 Hemijski eksperimenti i analize u praktičnoj nastavi, UIRS, 2,2 stalka za pipete 15 Hemijski eksperimenti i analize u praktičnim vježbama, UIRS, 2,3 metalna nosača 15 Hemijski eksperimenti i analize u praktičnoj nastavi, UIRS, Uređaji za grijanje:
2.4 peći za sušenje 3 Sušenje hemijskog staklenog posuđa, držanje hemijskih 2,5 termostata za vazduh 2Termostatiranje inkubacione smeše pri određivanju 2,6 termostata za vodu 2 Termostatiranje inkubacione smeše pri određivanju 2,7 električnih šporeta 3 Priprema reagensa za praktične vežbe, hemijske eksperimente i 2.8 Hladnjaci sa zamrzivačima 5 Skladištenje hemikalija, rastvora i biološkog materijala za komore "Chinar" , "Biryusa", praktične vježbe, UIRS, SRWS "Stinol"
2.9 Ormarići za skladištenje 8 Skladištenje hemijskih reagensa 2.10 Metalno sigurno 1 Skladištenje otrovnihreagensi i etanol 3 Oprema za opću namjenu:
3.1 analitička zaklopka 2 Gravimetrijska analiza u praktičnoj nastavi, UIRS, SRWS 3.6 Ultracentrifuga 1 Demonstracija metode analize sedimentacije u praksi (Njemačka) 3.8 Magnetske miješalice 2 Priprema reagensa za praktičnu obuku 3.9 Električni destilator DE - 1 Dobivanje destilirane vode za pripremu reagensi za 3.10 termometra 10 Kontrola temperature tokom hemijskih analiza 3.11 Set hidrometara 1 Mjerenje gustine rastvora 4 Oprema za posebne namjene:
4.1 Aparat za elektroforezu po 1 Demonstracija metode elektroforeze proteina krvnog seruma po 4.2 Aparat za elektroforezu po 1 Demonstracija metode za odvajanje lipoproteina krvnog seruma 4.3 Oprema za kolonu Demonstracija metode odvajanja proteina pomoću hromatografije 4.4 Oprema za Demonstracija TLC metode za odvajanje lipida na praktičnoj hromatografiji u tankom sloju. klase, NIRS Mjerna oprema:
Fotoelektrični kolorimetri:
4.8 Fotometar „SOLAR“ 1 Mjerenje apsorpcije svjetlosti obojenih otopina na 4.9 Spektrofotometru SF 16 1 Mjerenjeapsorpcija svjetlosti otopina u vidljivom i UV području 4.10 Klinički spektrofotometar 1 Mjerenje upijanja svjetlosti rastvora u vidljivom i UV području "Schimadzu - CL-770" spektar pomoću spektralnih metoda određivanja 4.11 Visoko efikasan 1 Demonstracija HPLC metode ( praktične vježbe, UIRS, NIRS) tečni hromatograf "Milichrom - 4".
4.12 Polarimetar 1 Demonstracija optičke aktivnosti enantiomera, 4.13 Refraktometar 1 Demonstracijarefraktometrijska metoda određivanja 4,14 pH metra 3 Priprema puferskih otopina, demonstracija pufera 5 Projekciona oprema:
5.1 Multimedijalni projektor i 2 demonstracije multimedijskih prezentacija, foto i grafoskopi: Demonstracijadijapozitivi na predavanjima i praktičnim vježbama 5.3 "Poluautomatski ležaj" 5.6 Demonstracijski uređaj Pričvršćen na morfološkoj obrazovnoj zgradi. Demonstracija prozirnih folija (ilustracija) i ilustrativni materijal na predavanjima tokom UIRS i NIRS filmskog projektora.
6 Računarska tehnologija:
6.1 Katedralna mreža 1 Pristup obrazovnim resursima INTERNETA (nacionalni i lični računari sa međunarodnim elektronskim bazama podataka o hemiji, biologiji i pristup INTERNET medicini) za nastavnike odseka i studente u obrazovnim i 6.2 Osobni računari 8 Stvaranje od strane nastavnika odseka za štampano i elektronsko osoblje odseka didaktički materijali tokom nastavnog i metodičkog rada, 6.3 Računarska nastava za 10 1 Programirano ispitivanje znanja učenika na sedištima praktične nastave, tokom testova i ispita (trenutno , 7 radnih stolova:
1. Peptidna veza.
2. Regularnost strukture polipeptidnog lanca.
3. Vrste veza u molekulu proteina.
4. Disulfidna veza.
5. Vrste specifičnosti proteina.
6. Sekundarna struktura proteina.
7. Tercijarna struktura proteina.
8. Mioglobin i hemoglobin.
9. Hemoglobin i njegovi derivati.
10. Lipoproteini krvne plazme.
11. Vrste hiperlipidemije.
12. Elektroforeza proteina na papiru.
13. Shema biosinteze proteina.
14. Kolagen i tropokolagen.
15. Miozin i aktin.
16. Avitaminoza PP (pelagra).
17. Avitaminoza B1.
18. Avitaminoza C.
19. Avitaminosis A.
20. Avitaminoza D (rahitis).
21. Prostaglandini su fiziološki aktivni derivati \u200b\u200bnezasićenih masnih kiselina.
22. Neuroksini nastali iz katehalamina i indolamina.
23. Produkti neenzimskih reakcija dopamina.
24. Neuropeptidi.
25. Polinezasićene masne kiseline.
26. Interakcija liposoma sa ćelijskom membranom.
27. Slobodna oksidacija (razlike u disanju tkiva).
28. PUFA iz porodica omega 6 i omega 3.
2 Kompleti dijapozitiva za različite odjeljke programa 8.6 Interaktivna nastavna sredstva (Internet tehnologije), multimedijski materijali, Elektronske biblioteke i udžbenici, foto i video materijali 1 Interaktivna nastavna sredstva (Internet tehnologije) 2 Multimedijalni materijali Stonik V.A. (TIBOCH DSC SB RAS) „Prirodni spojevi - osnova 5 Borodin E.A. (AGMA) „Ljudski genom. Genomika, proteomika i autorova prezentacija 6 E. Pivovarova (ICG SB RAMS) "Uloga regulacije ekspresije gena Autorska prezentacija osobe."
3 Elektronske biblioteke i udžbenici:
2 MEDLINE. CD-verzija elektroničke baze podataka o hemiji, biologiji i medicini.
3 Životne nauke. CD-verzija elektroničke baze podataka o hemiji i biologiji.
4 Cambridge Scientific Abstracts. CD-verzija elektroničke baze podataka o hemiji i biologiji.
5 PubMed - Elektronska baza podataka Nacionalnog instituta za zdravlje http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Organska hemija. Digitalna biblioteka. (Sastavio N.F. Tyukavkin, A.I. Khvostov) - M., 2005.
Organska i opšta hemija. Lijek. Predavanja za studente, kurs. (Elektronski priručnik). M., 2005.
4 videozapisa:
3 MES TIBOCH DSC FEB RAS CD
5 Foto i video materijali:Fotografije i video zapisi sa autorskim pravima. odjel prof. E.A. Borodin oko 1 univerziteta u Uppsali (Švedska), Granadi (Španija), medicinskim fakultetima univerziteta u Japanu (Niigata, Osaka, Kanazawa, Hirosaki), IBMH RAMS, Ministarstvo zdravlja RFHM, TIBOCH DNT. FEB RAS.
8.1. Primjeri ispitnih zadataka trenutne kontrole (sa standardima odgovora) za lekciju br. 4 „Kiselost i osnovnostorganske molekule "
1. Izaberite karakteristične karakteristike Bronsted-Lowry kiselina:
1.povećati koncentraciju vodonikovih jona u vodenim rastvorima 2.povećati koncentraciju u vodenim rastvorima hidroksidnih jona 3.da li su neutralni molekuli i ioni - donatori protona 4.da su neutralni molekuli i joni - akceptori protona 5.ne utječu na reakciju medija 2. Navedite faktore koji utječu na kiselost organskih molekula:
1.elektronegativnost heteroatoma 2.polarizibilnost heteroatoma 3.priroda radikala 4.sposobnost disocijacije 5.tapivost u vodi 3.Od navedenih spojeva odaberite najjače Bronsted kiseline:
1.alkani 2.amini 3.alkoholi 4.tioli 5.karbonske kiseline 4.Navedite karakteristične osobine organskih jedinjenja sa osnovnim svojstvima:
1. akceptori protona 2. donori protona 3. kada se disociraju, daju hidroksilne jone 4. ne disociraju 5. osnovna svojstva određuju reaktivnost 5. Izaberite najviše slaba baza iz danih veza:
1. amonijak 2. metilamin 3. fenilamin 4. etilamin 5. propilamin 8.2 Primeri zadataka za praćenje situacije (sastandardi odgovora) 1. Odredite nadređenu strukturu u vezi:
Odluka. Izbor matične strukture u strukturnoj formuli organskog spoja regulisan je u IUPAC supstitucionoj nomenklaturi nizom dosledno primenjenih pravila (vidi Udžbenik, 1.2.1).
Svako sljedeće pravilo primjenjuje se samo kada prethodno ne dopušta jednoznačan izbor. Jedinjenje I sadrži alifatske i aliciklične fragmente. Prema prvom pravilu, struktura s kojom je starija karakteristička skupina izravno povezana odabire se kao matična struktura. Od dvije karakteristične grupe prisutne u spoju I (OH i NH), hidroksilna grupa je najstarija. Stoga će struktura cikloheksana služiti kao matična struktura, što se odražava u nazivu ovog spoja - 4-aminometilcikloheksanol.
2. Osnova niza biološki važnih spojeva i lijekova je kondenzirani heterociklički purinski sistem, koji uključuje jezgre pirimidina i imidazola. Šta objašnjava povećanu otpornost purina na oksidaciju?
Odluka. Aromatični spojevi imaju visoku energiju konjugacije i termodinamičku stabilnost. Jedna od manifestacija aromatičnih svojstava je otpornost na oksidaciju, iako "spolja"
aromatična jedinjenja imaju visok stepen nezasićenja, što obično dovodi do tendencije oksidacije. Da bi se odgovorilo na pitanje postavljeno u problematici, potrebno je utvrditi pripadnost purina aromatičnim sistemima.
Prema definiciji aromatičnosti, nužan (ali nedovoljan) uslov za nastanak konjugovanog zatvorenog sistema je prisustvo u molekuli ravnog cikličkog kostura s jednim oblakom elektrona. U molekuli purina svi atomi ugljenika i azota su u stanju sp2 hibridizacije, pa stoga sve veze leže u istoj ravni. Zbog toga su orbitale svih atoma uključenih u ciklus smještene okomito na ravninu kostura i paralelne jedna drugoj, što stvara uvjete za njihovo međusobno preklapanje formiranjem jedinstvenog zatvorenog delokaliziranog ti-elektronskog sistema koji pokriva sve atome ciklus (kružna konjugacija).
Aromatičnost se određuje i brojem -elektrona, koji mora odgovarati formuli 4/7 + 2, gdje je n niz prirodnih brojeva O, 1, 2, 3 itd. (Hückelovo pravilo). Svaki atom ugljenika i atomi azota piridina u položajima 1, 3 i 7 uvode po jedan p-elektron u konjugovani sistem, a atom pirola azota u položaju 9 uvodi usamljeni par elektrona. Konjugovani purinski sistem sadrži 10 elektrona, što odgovara Hückelovom pravilu za n \u003d 2.
Dakle, molekula purina ima aromatični karakter i s tim je povezana i njegova otpornost na oksidaciju.
Prisustvo heteroatoma u purinskom ciklusu dovodi do neujednačenosti u distribuciji elektronske gustine. Atomi dušika piridina pokazuju karakter povlačenja elektrona i smanjuju gustinu elektrona na atomima ugljenika. S tim u vezi, oksidacija purina, koja se u općem slučaju smatra gubitkom elektrona oksidacionim jedinjenjem, bit će još teža od benzena.
8.3 Testni zadaci za kredit (jedna opcija u potpunosti sa standardima odgovora) 1. Navedite organogene elemente:
7.Si 8.Fe 9.Cu 2. Navedite funkcionalne grupe koje imaju Pi-link:
1. karboksil 2.amino grupa 3.hidroksil 4.oksil grupa 5.karbonil 3.navedite stariju funkcionalnu grupu:
1.-C \u003d O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4. Kojoj klasi organskih jedinjenja pripada mliječna kiselina CH3-CHOH-COOH, nastala u tkivima kao rezultat anaerobne razgradnje glukoza, pripada?
1.Karbonske kiseline 2.Oksiakiseline 3.Aminokiseline 4.Ketokiseline 5.Nameni supstitutivnoj nomenklaturi supstancu koja je glavno energetsko gorivo ćelije i ima sljedeću strukturu:
CH2-CH-CH-CH-CH -C \u003d O
I I III I
OH OH OH OH OH H
1. 2,3,4,5,6-pentahidroksiheksanal 2.6-oksoheksanepnentanol 1,2,3,4, 3.Glukoza 4.Hexose 5.1,2,3,4,5-pentahidroksiheksanal- 6. Navedite karakteristične osobine konjugovanih sistemi:1.Poravnanje gustine elektrona sigma i pi veza 2.Stabilnost i niska reaktivnost 3.Nestabilnost i velika reaktivnost 4.Sadrži naizmjenične sigme i pi veze 5.Pi veze su odvojene -CH2-skupinama 7. Za koje spojeve karakteristične za Uparivanje Pi-Pi:
1.karoteni i vitamin A 2.pirol 3.piridin 4.porfirini 5.benzpiren 8.Odaberite supstituente tipa I orijentisane na orto- i para-položaje:
1.alkili 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Kakav učinak ima skupina -OH na alifatske alkohole:
1.Pozitivni induktivni 2.Negativni induktivni 3.Pozitivni mezomerni 4.Negativni mezomerni 5.Vrsta i znak učinka ovise o položaju -OH grupe 10.Odaberite radikale koji imaju negativan mezomerni učinak 1.Halogeni 2.Alkil radikali 3.Amino grupa 4.Hidroksi grupa 5.Karboksi grupa 11.Izaberite karakteristične karakteristike Bronsted-Lowry kiselina:
1.povećati koncentraciju vodonikovih jona u vodenim rastvorima 2.povećati koncentraciju u vodenim rastvorima hidroksidnih jona 3.da li su neutralni molekuli i ioni - donatori protona 4.da su neutralni molekuli i joni - akceptori protona 5.ne utječu na reakciju okoliša 12. Navedite čimbenike koji utječu na kiselost organskih molekula:
1.elektronegativnost heteroatoma 2.polarizibilnost heteroatoma 3.priroda radikala 4.sposobnost disocijacije 5.tapivost u vodi 13.Od navedenih spojeva odaberite najjače Bronsted kiseline:
1.alkani 2.amini 3.alkoholi 4.tioli 5.karbonske kiseline 14.Navedite karakteristične osobine organskih jedinjenja sa osnovnim svojstvima:
1. akceptori protona 2. donatori protona 3.da daju hidroksilne jone disocijacijom 4.ne disociraju 5. osnovna svojstva određuju reaktivnost 15. Iz datih jedinjenja odaberite najslabiju bazu:
1. amonijak 2. metilamin 3. fenilamin 4. etilamin 5. propilamin 16. Koji se znakovi koriste za klasifikaciju reakcija organskih jedinjenja:
1. Mehanizam prekida kemijske veze 2. Konačni rezultat reakcije 3. Broj molekula koji sudjeluju u fazi koja određuje brzinu cijelog procesa 4. Priroda napadajuće reagenske veze 17. Odaberite reaktivne vrste kisika :
1. pojedinačni kiseonik 2. birodikalni peroksid -O-superoksidni jon 4.hidroksilni radikal 5. triplet molekularni kisik 18.Izaberite karakteristične osobine elektrofilnih reagensa:
1.čestice s djelomičnim ili potpunim pozitivnim nabojem 2. nastale nakon homolitičkog cijepanja kovalentne veze 3.čestice s nesparenim elektronom 4.čestice s djelomičnim ili ukupnim negativnim nabojem 5. nastale pri heterolitičkom cijepanju kovalentne veze 19.Izbor spojevi za koje su karakteristične reakcije elektrofilne supstitucije:
1.alkeni 2.areni 3.alkadieni 4.aromatski heterocikli 5.alkani 20. Navedite biološku ulogu reakcija oksidacije slobodnih radikala:
1. fagocitna aktivnost stanica 2. univerzalni mehanizam uništavanja ćelijskih membrana 3. samoobnavljanje ćelijskih struktura 4. igraju odlučujuću ulogu u razvoju mnogih patoloških procesa 21. Izaberite koje klase organskih spojeva karakterišu nukleofilne reakcije supstitucije :
1.alkoholi 2.amini 3.halogenirani ugljovodonici 4.tioli 5.aldehidi 22 U kom redosledu se reaktivnost supstrata smanjuje u reakcijama nukleofilne supstitucije:
1.halogenirani ugljovodonici alkoholi amini 2.amini alkoholi halogenirani ugljovodonici 3.alkoholni amini halogenirani ugljovodonici 4.halogenirani ugljovodonici amini alkoholi 23.Izabrati od navedenih spojeva polihidročni alkoholi:
1. etanol 2. etilen glikol 3. glicerin 4. ksilitol 5. sorbitol 24. Odaberite karakteristiku za ovu reakciju:
SN3-SN2ON --- SN2 \u003d SN2 + N2O 1. reakcija eliminacije 2. reakcija intramolekularne dehidracije 3. nastavlja se u prisustvu mineralnih kiselina zagrijavanjem 4. odvija se u normalnim uvjetima 5. reakcija intermolekularne dehidracije 25. Koja svojstva se pojavljuju kada uvodi se u molekul organskih tvari klora:
1. svojstva lijeka 2. lakriminacija (suzenje) 3. antiseptička svojstva 26. Izaberite reakcije karakteristične za SP2-hibridizirani atom ugljenika u okso jedinjenjima:
1. nukleofilna adicija 2. nukleofilna supstitucija 3. elektrofilna adicija 4. homolitičke reakcije 5. heterolitičke reakcije 27 U kojoj se sekvenci smanjuje lakoća nukleofilnog napada karbonilnih jedinjenja:
1. aldehidni ketoni anhidridi esteri amidi soli karboksilne kiseline 2. ketonski aldehidi anhidridi esteri amidi soli karboksilne kiseline 3. anhidridi aldehidi ketonski esteri amidi soli karboksilne kiseline 28. Odredite karakteristike ove reakcije:
1.kvalitativna reakcija na aldehide 2.aldehid je redukciono sredstvo, srebreni (I) oksid je oksidirajuće sredstvo 3.aldehid je oksidirajuće sredstvo, srebrov (I) oksid je redukciono sredstvo.redoksirajuća reakcija 5.teče alkalno životna sredina 6.karakteristično za ketone 29 Koji od datih karbonilnih jedinjenja prolaze dekarboksilaciju da bi stvorili biogene amine?
1.karbonske kiseline 2.aminokiseline 3.okiseline 4.oksiakiseline 5.benzojeva kiselina 30. Kako se svojstva kiselina menjaju u homolognim serijama karboksilnih kiselina:
1. rastu 2. smanjuju 3. ne mijenjaju se 31. Koje su od predloženih klasa spojeva heterofunkcionalne:
1.oksiakiseline 2.oksiakiseline 3.amino alkoholi 4.aminokiseline 5.dikarbonske kiseline 32. Oksiakiseline uključuju:
1. limun 2. maslac 3. sirćetna sirćetna kiselina 4. jabučna kiselina 5. jabuka 33. Izaberite lekove - derivati \u200b\u200bsalicilne kiseline:
1.paracetomol 2.fenacetin 3.sulfonamidi 4.aspirin 5.PASK 34.Odaberite lijekove - derivati \u200b\u200bp-aminofenola:
1.paracetomol 2.fenacetin 3.sulfonamidi 4.aspirin 5.PAK 35.Odaberite lijekove - derivati \u200b\u200bsulfanilne kiseline:
1.paracetomol 2.fenacetin 3.sulfonamidi 4.aspirin 5.PASK 36.Izaberite glavne odredbe teorije A.M. Butlerova:
1. atomi ugljenika povezani su jednostavnim i višestrukim vezama 2. ugljenik u organskim spojevima je četverovalentan 3. funkcionalna grupa određuje svojstva supstance 4. atomi ugljenika čine otvoreni i zatvoreni ciklus 5. u organskim spojevima ugljenik je u redukovanom obliku 37. Koji su izomeri prostorni:
1.lanci 2.položaj višestrukih veza 3.funkcionalne grupe 4.strukturne 5.konfiguracijske 38. Izaberite ono što je karakteristično za koncept "konformacija":
1.moguć rotacije oko jedne ili više sigma veza 2.konformeri su izomeri 3.promjena redoslijeda veza 4.promjena prostornog rasporeda supstituenata 5.promjena elektroničke strukture 39. Odaberite sličnost između enantiomera i dijastereomera:
1. imaju ista fizička i hemijska svojstva 2. sposobni su rotirati ravninu polarizacije svetlosti 3. nisu sposobni rotirati ravninu polarizacije svetlosti 4. su sterioizomeri 5. karakteriše prisustvo hiralnog centra 40. Odaberite sličnost između konfiguracijske i konformacijske izomerije:
1. Izomerija je povezana s različitim položajima u prostoru atoma i skupinama atoma 2. Izomerija je posljedica rotacije atoma ili skupine atoma oko sigma veze 3. Izomerija je posljedica prisustva kiralnog centra u molekuli 4 Izomerija je posljedica različitog rasporeda supstituenata u odnosu na ravninu pi-veze.
41. Navedi heteroatome koji čine biološki važne heterocikle:
1. azot 2. fosfor 3. sumpor 4. ugljenik 5. kiseonik 42. Navedite petočlani heterocikl koji je dio porfirina:
1.pirolidin 2.imidazol 3.pirol 4.pirazol 5.furan 43. Koji je heterocikl sa jednim heteroatomom uključen u sastav nikotinske kiseline:
1. purin 2. pirazol 3. pirol 4. piridin 5. pirimidin 44. Navedite krajnji proizvod oksidacije purina u tijelu:
1.hipoksantin 2.ksantin 3. mokraćna kiselina 45. Naznačiti opijum alkaloide:
1.strychnine 2.papaverine 4.morphine 5.reserpine 6.quinine 6.Koje su reakcije oksidacije karakteristične za ljudsko tijelo:
1.dehidrogenacija 2.dodavanje kiseonika 3.odvajanje elektrona 4.dodavanje halogena 5.djelovanje sa kalijum permanganatom, azotnom i perhlornom kiselinom 47. Šta određuje oksidaciono stanje atoma ugljenika u organskim spojevima:
1. broj njegovih veza sa atomima elemenata koji su elektronegativniji od vodonika 2. broj njegovih veza sa atomima kiseonika 3. broj njegovih veza sa atomima vodonika 48. Koji spojevi nastaju tokom oksidacije primarnog atoma ugljenika ?
1.primarni alkohol 2.sekundarni alkohol 3.aldehid 4.keton 5. karboksilna kiselina 49. Odrediti karakteristike za reakcije oksidaze:
1. kiseonik se redukuje u vodu 2. kiseonik je uključen u oksidiranu molekulu 3. kiseonik odlazi u oksidaciju vodonika, odcijepljen od podloge 4. reakcije imaju energetsku vrijednost 5. reakcije imaju plastičnu vrijednost 50. Koja od predloženih supstrati se lakše oksidiraju u ćeliji i zašto?
1.glukoza 2.masna kiselina 3.sadrži djelomično oksidirane atome ugljenika 4.sadrži potpuno hidrogenirane atome ugljenika 51. Odaberite aldoze:
1.glukoza 2.riboza 3.fruktoza 4.galaktoza 5.deoksiriboza 52.Odaberite oblike skladištenja ugljenih hidrata u živom organizmu:
1. Vlakna 2. škrob 3. glikogen 4. hijalurna kiselina 5. saharoza 53. Odaberite najčešće monosaharide u prirodi:
1.trioze 2.tetroze 3.pentoze 4.heksoze 5.heptoze 54. Odaberite amino šećer:
1.beta-riboza 2.glukozamin 3.galaktozamin 4.acetilgalaktozamin 5.deoksiriboza 55. Izaberite proizvode oksidacije monosaharida:
1.glukoza-6-fosfat 2.glikonska (aldonska) kiselina 3.glikuronska (uronska) kiselina 4.glikozidi 5.esteri 56. Odaberite disaharide:
1. maltoza 2. vlakna 3. glikogen 4. saharoza 5. laktoza 57. Odaberite homopolisaharide:
1. škrob 2. celuloza 3. glikogen 4. dekstran 5. laktoza 58.Izaberite koji će monošećeri nastati tokom hidrolize laktoze:
1.beta-D-galaktoza 2.alfa-D-glukoza 3.alfa-D-fruktoza 4.alfa-D-galaktoza 5.alfa-D-deoksiriboza 59. Izaberite šta je tipično za celulozu:
1. linearan, biljni polisaharid 2. strukturna jedinica je beta-D-glukoza 3. neophodan za normalnu prehranu, balastna je supstanca 4. glavni ljudski ugljikohidrat 5. ne razgrađuje se u gastrointestinalnom traktu 60. Izaberite derivate ugljikohidrata koji su dio muramina:
1.N-acetilglukozamin 2.N-acetilmuraminska kiselina 3.glukozamin 4.glukuronska kiselina 5.ribuleso-5-fosfat 61.Iz sljedećih izjava odaberite tačne: Aminokiseline su ...
1.jedinjenja koja u molekuli sadrže i amino i hidroksi grupe 2.pudini koji sadrže hidroksilne i karboksilne grupe 3.je derivati \u200b\u200bkarboksilnih kiselina u čijem radikalu je vodonik zamijenjen amino skupinom 4.spojevi koji sadrže okso i karboksilne skupine u molekuli 5.jedinjenja koja sadrže hidroksi i aldehidne grupe 62. Kako se klasificiraju aminokiseline?
1.hemijskom prirodom radikala 2.by fizička i hemijska svojstva 3. brojem funkcionalnih skupina 4. stupnjem nezasićenja 5. prirodom dodatnih funkcionalnih grupa 63. Odaberite aromatičnu aminokiselinu:
1.glicin 2.serin 3.glutaminski 4.fenilalanin 5.metionin 64. Odaberite kiselu aminokiselinu:
1.leucin 2.triptofan 3.glicin 4.glutaminski 5.alanin 65.Izaberite osnovnu aminokiselinu:
1.serin 2.lizin 3.alanin 4.glutaminski 5.triptofan 66. Izaberite purinske azotne baze:
1.timin 2.adenin 3.gvanin 4.uracil 5.citozin 67. Izaberite pirimidinske azotne baze:
1.uracil 2.timin 3.citozin 4.adenin 5.gvanin 68. Odaberite nukleozidne komponente:
1. čiste azotne baze 2. pirimidinske azotne baze 3. riboza 4. deoksiriboza 5. fosforna kiselina 69. Navedite strukturne komponente nukleotida:
1. čiste azotne baze 2. pirimidinske azotne baze 3. riboza 4. deoksiriboza 5. fosforna kiselina 70. Koje su karakteristične osobine DNK:
1.sadrži jedan polinukleotidni lanac 2.sadrži dva polinukleotidna lanca 3.sadrži ribozu 4.sadrži deoksiribozu 5.sadrži uracil 6.Sadrži timin 71. Odaberite saponifibilne lipide:
1.neutralne masti 2.triacilgliceroli 3.fosfolipidi 4.sfingomijelini 5.steroidi 72. Izaberite nezasićene masne kiseline:
1. palmitic 2.stearic 3.oleic 4.linoleic 5.arachidonic 73. Navedite karakterističan sastav neutralnih masti:
1.mericil alkohol + palmitinska kiselina 2.glicerol + maslačna kiselina 3.sphingosine + fosforna kiselina 4.glicerol + viša karboksilna kiselina + fosforna kiselina 5.glicerin + više karboksilne kiseline 74. Izaberite koju funkciju fosfolipidi obavljaju u ljudskom tijelu:
1.regulativni 2.zaštitni 3.strukturni 4.energija 75.Izaberi glikolipide:
1.fosfatidilholin 2.cerebrozidi 3.sfingomijelini 4.sulfatidi 5.gangliozidi
ODGOVORI NA PROBLEME TESTIRANJA
8.4 Popis praktičnih vještina i zadataka (u cijelosti) potrebnih za isporuku 1. Sposobnost klasifikacije organskih jedinjenja prema strukturi ugljičnog kostura i 2. Sposobnost sastavljanja formula po imenu i imenovanju tipičnih predstavnika biološki važnih supstanci i lijekova prema strukturnoj formuli.3. Sposobnost prepoznavanja funkcionalnih grupa, kiselih i baznih centara, konjugovanih i aromatičnih fragmenata u molekulama radi određivanja hemijskog ponašanja 4. Sposobnost predviđanja pravca i rezultata hemijskih transformacija organskih organizama 5. Posjedovanje vještina samostalnog rada sa obrazovnim, naučnim i referentna literatura; izvršiti pretragu i donijeti uopštene zaključke.
6. Posjedovanje vještina rukovanja hemijskim staklenim posuđem.
7. Posjedovanje vještina sigurnog rada u hemijskoj laboratoriji i sposobnost rukovanja kaustičnim, otrovnim, isparljivim organskim jedinjenjima, rada s plamenicima, alkoholnim lampama i električnim uređajima za grijanje.
1. Predmet i zadaci bioorganske hemije. Značaj u medicinskom obrazovanju.
2. Elementarni sastav organskih jedinjenja, kao razlog njihove usklađenosti sa pružanjem bioloških procesa.
3. Klasifikacija organskih jedinjenja. Časovi, opšte formule, funkcionalne grupe, pojedini predstavnici.
4. Nomenklatura organskih jedinjenja. Trivijalna imena. Zamjenska nomenklatura IUPAC-a.
5. Glavne funkcionalne grupe. Izvorna struktura. Zamjenici. Starost grupa, zamjena. Imena funkcionalnih grupa i supstituenata kao prefiksa i završetaka.
6. Teorijske osnove strukture organskih jedinjenja. Teorija A.M. Butlerova.
Strukturne formule. Strukturna izomerija. Izomeri i položaji lanca.
7. Prostorna struktura organskih jedinjenja. Stereohemijske formule.
Molekularni modeli. Najvažniji koncepti u stereokemiji su konfiguracija i konformacija organskih molekula.
8. Konformacije otvorenih krugova - zatamnjeni, inhibirani, zakošeni. Energija i reaktivnost različitih konformacija.
9. Konformacija ciklusa na primjeru cikloheksana (stolica i kada). Aksijalne i ekvatorijalne veze.
10. Međusobni uticaj atoma u molekulima organskih spojeva. Njegovi razlozi, vrste manifestacije. Uticaj na reaktivnost molekula.
11. Uparivanje. Spajani sistemi, spregnute veze. Konjugacija Pi-pi u dienima. Energija konjugacije. Stabilnost spregnutih sistema (vitamin A).
12.Konjugacija u arenama (pee-pee uparivanje). Aromatičnost. Hückelova vladavina. Benzen, naftalen, fenantren. Reaktivnost benzenskog prstena.
13. Konjugacija u heterociklima (p-pi i pi-pi konjugacija na primjeru pirola i piridina).
Stabilnost heterocikla - biološki značaj na primjeru jedinjenja tetrapirola.
14. Polarizacija obveznica. Uzroci. Polarizacija u alkoholima, fenolima, karbonilnim jedinjenjima, tiolima. Utjecaj na reaktivnost molekula. \\ 15. Elektronski efekti. Induktivni efekat u molekulima koji sadrže sigma veze. Znak induktivnog efekta.
16. Mezomerni efekat u otvorenim lancima s konjugovanim pi-vezama na primjeru butadien-1,3.
17. Mezomerni efekat u aromatičnim jedinjenjima.
18. Supstituenti donora elektrona i povlačenja elektrona.
19. Zamjene prve i druge vrste. Pravilo orijentacije u benzenskom prstenu.
20. Kiselost i osnovnost organskih jedinjenja. Brandstet-Lowry kiseline i baze.
Parovi kiselinsko-baznih - konjugovane kiseline i baze. Ka i pKa su kvantitativne karakteristike kiselosti organskih spojeva. Vrijednost kiselosti za funkcionalnu aktivnost organskih molekula.
21. Kiselost različitih klasa organskih jedinjenja. Faktori koji određuju kiselost organskih spojeva su elektronegativnost nemetalnog atoma vezanog za vodik, polarizibilnost nemetalnog atoma, priroda radikala vezanog za nemetalni atom.
22. Organska osnova. Amini. Razlog osnovnosti. Utjecaj radikala na bazičnost alifatskih i aromatičnih amina.
23. Klasifikacija reakcija organskih jedinjenja prema njihovom mehanizmu. Pojmovi homolitičkih i heterolitičkih reakcija.
24. Reakcije supstitucije radikalnim tipom u alkanima. Oksidacija slobodnih radikala u živim organizmima. Reaktivne vrste kiseonika.
25. Elektrofilni dodatak alkena. Stvaranje Pi-kompleksa, karbokacije. Reakcije hidratacije, hidrogeniranje.
26. Elektrofilna supstitucija u aromatičnoj jezgri. Stvaranje srednjih sigma kompleksa. Reakcija benzenskog bromiranja.
27. Nukleofilna supstitucija u alkoholima. Reakcije dehidracije, oksidacije primarnih i sekundarnih alkohola, stvaranje etera.
28. Nukleofilni dodatak karbonilnih jedinjenja. Biološki važne reakcije aldehida: oksidacija, stvaranje hemiacetala u interakciji s alkoholima.
29. Nukleofilna supstitucija u karboksilnim kiselinama. Biološki važne reakcije karboksilnih kiselina.
30. Oksidacija organskih jedinjenja, biološki značaj. Stanje oksidacije ugljenika u organskim molekulama. Oksidabilnost različitih klasa organskih jedinjenja.
31. Energetska oksidacija. Reakcije oksidaze.
32. Neenergetska oksidacija. Reakcije oksigenaze.
33. Uloga oksidacije slobodnih radikala u baktericidnom djelovanju fagocitnih ćelija.
34. Oporavak organskih jedinjenja. Biološki značaj.
35. Polifunkcionalne smeše. Polihidrični alkoholi - etilen glikol, glicerin, ksilitol, sorbitol, inositol. Biološki značaj. Biološki važne reakcije glicerola su oksidacija, stvaranje estera.
36.Dibazne dikarboksilne kiseline: oksalna, malonska, jantarna, glutarska.
Konverzija jantarne kiseline u fumarnu kiselinu je primjer biološke dehidrogenacije.
37. Amini. Klasifikacija:
Po prirodi radikala (alifatski i aromatični); - po broju radikala (primarne, sekundarne, tercijarne, kvartarne amonijeve baze); - po broju amino grupa (mono - i diamini -). Diamini: putrescin i kadaverin.
38. Heterofunkcionalne veze. Definicija. Primjeri. Karakteristike ispoljavanja ispoljavanja hemijskih svojstava.
39. Amino alkoholi: etanolamin, holin, acetilholin. Biološki značaj.
40. Oksijakiseline. Definicija. Opšta formula. Klasifikacija. Nomenklatura. Izomerizam.
Predstavnici monokarboksilnih hidroksiakiselina: mliječna kiselina, beta-hidroksi-maslačna kiselina, gama-ksimobutrična kiselina;
dikarboksilna: jabuka, vino; trikarboksilna: limun; aromatično: salicilno.
41. Hemijska svojstva hidroksi kiselina: karboksilnom, hodroksi grupom, reakcijama dehidracije u alfa, beta i gama izomerima, razlikom u produktima reakcije (laktidi, nezasićene kiseline, laktoni).
42. Stereoizomerija. Enantiomeri i dijastereomeri. Kiralnost molekula organskih jedinjenja kao uzrok optičke izomerije.
43. Enantiomeri sa jednim kiralnim centrom (mliječna kiselina). Apsolutna i relativna konfiguracija enantiomera. Ključ oksidne kiseline. D i L su gliceraldehid. D i L izomeri.
Racemates.
44. Enantiomeri sa nekoliko centara hiralnosti. Vinska i mezo-vinska kiselina.
45. Stereoizomerija i biološka aktivnost stereoizomera.
46. \u200b\u200bCis i trans izomerija na primjeru fumarne i maleinske kiseline.
47. Oksijakiseline. Definicija. Biološki važni predstavnici: piruvična kiselina, octeno-sirćetna, oksalo-sirćetna. Tautomerija ketoenola na primjeru piruvične kiseline.
48. Aminokiseline. Definicija. Opšta formula. Izomeri položaja amino grupe (alfa, beta, gama). Biološki značaj alfa aminokiselina. Predstavnici beta, gama i drugih izomera (betaaminopropionski, gamaamino-maslačni, epsilonaminokaproični). Reakcija dehidracije gama izomera sa stvaranjem cikličnih laktona.
49. Heterofunkcionalni derivati \u200b\u200bbenzena kao osnova za lijekove. Derivati \u200b\u200bp-aminobenzojeve kiseline - PABA (folna kiselina, anestezin). PABA antagonisti su derivati \u200b\u200bsulfanilne kiseline (sulfonamidi - streptocid).
50. Heterofunkcionalni derivati \u200b\u200bbenzena - droge. Derivati \u200b\u200braminofenola (paracetamol), derivati \u200b\u200bsalicilne kiseline (acetilsalicilna kiselina). raminosalicilna kiselina - PASK.
51.Biološki važni heterocikli. Definicija. Klasifikacija. Karakteristike strukture i svojstva: konjugacija, aromatičnost, stabilnost, reaktivnost. Biološki značaj.
52. Petočlani heterocikli s jednim heteroatomom i njihovi derivati. Pirol (porfin, porfirini, hem), furan (lijekovi), tiofen (biotin).
53. Petočlani heterocikli sa dva heteroatoma i njihovi derivati. Pirazol (derivati \u200b\u200b5okso), imidazol (histidin), tiazol (vitamin B1-tiamin).
54. Šestočlani heterocikli s jednim heteroatomom i njihovi derivati. Piridin (nikotinska kiselina - učešće u redoks reakcijama, vitamin B6-piridoksal), kinolin (5-NOK), izokinolin (alkaloidi).
55. Šestočlani heterocikli sa dva heteroatoma. Pirimidin (citozin, uracil, timin).
56. Spojeni heterocikli. Purin (adenin, gvanin). Proizvodi oksidacije purina (hipoksantin, ksantin, mokraćna kiselina).
57. Alkaloidi. Definicija i opšte karakteristike... Struktura nikotina i kofeina.
58. Ugljikohidrati. Definicija. Klasifikacija. Funkcije ugljikohidrata u živim organizmima.
59. Monosachara. Definicija. Klasifikacija. Predstavnici.
60. Pentoze. Predstavnici su riboza i deoksiriboza. Struktura, otvorene i ciklične formule. Biološki značaj.
61. Hexoses. Aldoza i ketoza. Predstavnici.
62. Otvorene formule monosaharida. Određivanje stereohemijske konfiguracije. Biološki značaj konfiguracije monosaharida.
63. Stvaranje cikličnih oblika monosaharida. Glikozidni hidroksil. Alfa i betaanomeri. Haworth-ove formule.
64. Derivati \u200b\u200bmonosaharida. Fosfatni esteri, glikonska i glikoronska kiselina, amino šećeri i njihovi acetil derivati.
65. Maltoza. Sastav, struktura, hidroliza i značaj.
66. Laktoza. Sinonim. Sastav, struktura, hidroliza i značaj.
67. Saharoza. Sinonimi. Sastav, struktura, hidroliza i značaj.
68. Homopolisaharidi. Predstavnici. Skrob, struktura, svojstva, proizvodi hidrolize, značenje.
69. Glikogen. Struktura, uloga u životinjskom organizmu.
70. Vlakna. Struktura, uloga u biljkama, ljudski značaj.
72. Heteropolisaharidi. Sinonimi. Funkcije. Predstavnici. Strukturna karakteristika - dimerne jedinice, sastav. 1,3- i 1,4-glikozidne veze.
73. Hijaluronska kiselina. Sastav, struktura, svojstva, značaj u tijelu.
74. Hondroitin sulfat. Sastav, struktura, značaj u tijelu.
75. Muramin. Sastav, značenje.
76. Alfa aminokiseline. Definicija. Opšta formula. Nomenklatura. Klasifikacija. Pojedinačni predstavnici. Stereoizomerija.
77. Hemijska svojstva alfa aminokiselina. Amfoternost, dekarboksilacija, reakcije deaminacije, hidroksilacija u radikalu, stvaranje peptidne veze.
78. Peptidi. Pojedinačni peptidi. Biološka uloga.
79 Proteini. Funkcije proteina. Nivoi strukture.
80. Azotne baze nukleinskih kiselina su purini i pirimidini. Modifikovane azotne baze - antimetaboliti (fluorouracil, merkaptopurin).
81. Nukleozidi. Antibiotski nukleozidi. Nukleotidi. Mononukleotidi u nukleinskim kiselinama i slobodni nukleotidi su koenzimi.
82. Nukleinske kiseline. DNK i RNK. Biološki značaj. Stvaranje fosfodiesterskih veza između mononukleotida. Nivoi strukture nukleinske kiseline.
83. Lipidi. Definicija. Biološka uloga. Klasifikacija.
84. Više karboksilne kiseline - zasićene (palmitinska, stearinska) i nezasićene (oleinska, linolna, linolenska i arahidonska).
85. Neutralne masti - acilgliceroli. Struktura, značenje. Životinjske i biljne masti.
Hidroliza masti - hrana, značenje. Hidrogeniranje biljnih ulja, umjetnih masti.
86. Glicerofosfolipidi. Struktura: fosfatidna kiselina i azotne baze.
Fosfatidilholin.
87 Sfingolipidi. Struktura. Sphingosine. Sphingomyelin.
88. Steroidi. Holesterol - struktura, značenje, derivati: žučne kiseline i steroidni hormoni.
89. Terpeni i terpenoidi. Struktura i biološki značaj. Predstavnici.
90. Vitamini topivi u mastima. Opšte karakteristike.
91. Lijekovi za anesteziju. Dietil eter. Hloroform. Vrijednost.
92. Lijekovi stimulansi metaboličkih procesa.
93. Sulfonamidi, struktura, značenje. Bijeli streptocid.
94. Antibiotici.
95. Protuupalni i antipiretički lijekovi Paracetamol. Struktura. Vrijednost.
96. Antioksidanti. Karakteristično. Vrijednost.
96. Tioli. Protuotrovi.
97. Antikoagulanti. Karakteristično. Vrijednost.
98. Barbiturati. Karakteristično.
99. Analgetici. Vrijednost. Primjeri. Acetilsalicilna kiselina (aspirin).
100. Antiseptici. Vrijednost. Primjeri. Furacilin. Karakteristično. Vrijednost.
101. Antivirusni lijekovi.
102. Diuretici.
103. Sredstva za parenteralnu ishranu.
104. PABK, PASK. Struktura. Karakteristično. Vrijednost.
{!LANG-e3c2aa4e2d8761e2d48075b996f8b286!}
{!LANG-f797930069fcadf54e95266ba0786d7f!}
{!LANG-af710390066418b012bf5048e4d6c927!}
{!LANG-e9f3bf95269950b2b498a75a283595a6!}
{!LANG-a67cac9b03eb730f011ac75eed240af6!}
{!LANG-b8eace52e9d1a5204205456e352d5763!}
{!LANG-d211ee51a7d8c3fb113fee09f8ad2871!}
{!LANG-c5b827df1c6de9eb973b1983b337375d!}
| {!LANG-3b21bdd8bfcea8624601ad4512f4cad6!} {!LANG-26bcd2af349df391ad570e3cfa1c4d5b!}{!LANG-e2a65929b349c47b9f3302151f52a177!} {!LANG-d384fab5ff62b03b94ff73dde4d4c693!} {!LANG-3f74e3c185c07125bf6ffd489f13856a!}{!LANG-ab861598b5caccc182e0de4552f2b662!} {!LANG-3ba8afe2ae95e12387e809ba73f519f5!} {!LANG-deda965ddd8cc48fa9d7fe285cc499c6!} {!LANG-07fe2cf21b7f67c2f86dfb5ab5d2a6b1!}{!LANG-9e114c15f1f025c7b3b02642a4d579ac!} {!LANG-e11745c4010b9f2434a7ca135ef8dd7c!} {!LANG-b4bed2de0d08faac3c21ca314eaf58f8!} {!LANG-58a424a390a9a9f2d074b300707d4def!}{!LANG-5d22bf1ce320b9dfd01b48b03879143c!} {!LANG-4cd7c3c70d360a135417bf893c13b05c!} {!LANG-92f076ab728e164960f1e6cba841218c!} {!LANG-7d3561fb202102cc6705974e53a7bfd9!} {!LANG-9146031045a64b106572d572489b3244!} {!LANG-9a4c6ad300a8e2a4340d23abcc1de8be!} {!LANG-4d649a5d570df38d39b0b5dd29a45baf!} {!LANG-4b80f314d351edebc729614ba6ee97c6!} {!LANG-1ea2fea32703a41f4b19cfd0964296fb!} {!LANG-97d63b96d63f7875422013f6c6582721!} {!LANG-e3eb4ea7540e49ae122c893de77a663b!} {!LANG-62aa734a9c7e1d70221ebee6d0ad7a71!} {!LANG-6a65c84f3d033bdd80cd015b004f7765!} {!LANG-1523422e497fd43d72aecd04b60158ca!} |
