Alkenes ukratko. Izvještaj: Dobivanje alkana, alkena, alkina

Alkenes - nezasićeni ugljovodonici koji sadrže jednu dvostruku vezu. Primjeri alkena:

Metode za dobivanje alkena.

1. Pucanje alkana na 400-700 ° C. Reakcija se odvija prema mehanizmu slobodnih radikala:

2. Dehidrogenacija alkana:

3. Reakcija eliminacije (eliminacija): 2 atoma ili 2 grupe atoma se odvoje od susjednih atoma ugljenika i nastaje dvostruka veza. Te reakcije uključuju:

A) Dehidracija alkohola (zagrevanje preko 150 ° C, uz učešće sumporne kiseline kao sredstva za dehidraciju):

B) Eliminacija halogenida halogenida kada je izložen alkoholnoj otopini lužine:

Atom vodika se odvaja uglavnom od atoma ugljenika koji je povezan sa manjim brojem atoma vodonika (najmanje hidrogenirani atom) - zajcevo pravilo.

C) Dehalogenizacija:

Hemijska svojstva alkena.

Svojstva alkena određuju se prisustvom višestruka veza, dakle, alkeni ulaze u reakcije elektrofilnog dodavanja, koje se događa u nekoliko faza (H-X je reagens):

1. faza:

2. faza:

.

Jon vodonika u ovoj vrsti reakcije pripada atomu ugljenika koji ima negativniji naboj. Raspodjela gustine je sljedeća:

Ako je supstituent donor koji manifestuje + I-efekt, tada se gustina elektrona pomiče prema najhidrogeniranom atomu ugljenika, stvarajući na njemu djelomično negativan naboj. Slijede reakcije pravilo Markovnikova: kod vezivanja polarnih molekula poput HX (HCl, HCN, HOH itd.) nesimetričnim alkenima, vodik se dodaje pretežno hidrogenizovanijem atomu ugljenika na dvostrukoj vezi.

A) Reakcije vezanosti:
1) Hidrohalogeniranje:

Reakcija slijedi pravilo Markovnikova. Ali ako je peroksid prisutan u reakciji, tada se pravilo neće uzeti u obzir:

2) Hidratacija. Reakcija se odvija prema pravilu Markovnikova u prisustvu fosforne ili sumporne kiseline:

3) Halogenizacija. Kao rezultat, bromna voda je obezbojena - ovo je kvalitativna reakcija na višestruku vezu:

4) Hidrogeniranje. Reakcija se odvija u prisustvu katalizatora.

DEFINICIJA

Alkenami nazivaju se nezasićeni ugljikovodici, čiji molekuli sadrže jednu dvostruku vezu. Struktura molekule alkena za etilen prikazana je na sl. jedan.

Slika: 1. Struktura molekula etilena.

U pogledu fizičkih svojstava, alkeni se malo razlikuju od alkana s istim brojem atoma ugljenika u molekuli. Najniži homolozi C 2 - C 4 u normalnim uslovima su gasovi; C 5 - C 17 - tečnosti; viši homolozi su čvrste materije. Alkeni su netopivi u vodi. Dobro topljiv u organskim rastvaračima.

Proizvodnja alkena

U industriji se alkeni dobivaju preradom nafte: krekiranjem i dehidrogenacijom alkana. Laboratorijske metode za dobivanje alkena podijelili smo u dvije skupine:

• Reakcije eliminacije (cijepanja)

- dehidracija alkohola

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (H 2 SO 4 (konc.), T 0 \u003d 170).

- dehidrohalogeniranje monohaloalkana

CH 3 -CH (Br) -CH 2 -CH 3 + NaOH alkohol → CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + NaBr + H 2 O (t 0).

- dehalogenizacija haloalkana

CH 3 -CH (Cl) -CH (Cl) -CH 2 -CH 3 + Zn (Mg) → CH 3 -CH \u003d CH-CH 2 -CH 3 + ZnCl 2 (MgCl 2).

• Nepotpuna hidrogenacija alkina

CH≡CH + H2 → CH2 \u003d CH2 (Pd, t 0).

Hemijska svojstva alkena

Alkeni su visoko reaktivna organska jedinjenja. To je zbog njihove strukture. Hemija alkena je hemija dvostrukih veza. Tipične reakcije alkena su reakcije elektrofilnog dodavanja.

Hemijske transformacije alkena nastaju cijepanjem:

1) π -povezava C-C (dodavanje, polimerizacija i oksidacija)

- hidrogeniranje

CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 (kat \u003d Pt).

- halogeniranje

CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 + Br 2 → CH 3 -CH 2 -CH (Br) -CH 2 Br.

- hidrohalogenizacija (odvija se prema pravilu Markovnikova: atom vodonika je vezan uglavnom za hidrogeniraniji atom ugljenika)

CH 3 -CH \u003d CH 2 + H-Cl → CH 3 -CH (Cl) -CH 3.

- hidratacija

CH 2 \u003d CH 2 + H-OH → CH 3 -CH 2 -OH (H +, t 0).

- polimerizacija

nCH2 \u003d CH2 - [- CH2-CH2 -] - n (kat, t 0).

- oksidacija

CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 2KOH → HO - CH 2 —CH 2 —OH + 2K 2 MnO 4;

2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 → 2C 2 OH 4 (epoksi) (kat \u003d Ag, t 0);

2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 → 2CH 3 -C (O) H (kat \u003d PdCl 2, CuCl).

2) σ- i π-veze S-S

CH 3 -CH \u003d CH-CH 2 -CH 3 + 4 [O] → CH 3 COOH + CH 3 CH 2 COOH (KMnO 4, H +, t 0).

3) veze C sp 3 -H (u alil položaju)

CH2 \u003d CH2 + Cl2 → CH2 \u003d CH-Cl + HCl (t 0 \u003d 400).

4) Prekidanje svih veza

C2H4 + 2O2 → 2CO2 + 2H2O;

C n H 2n + 3n / 2 O 2 → nCO 2 + nH 2 O.

Primjena alkena

Alkeni su pronašli primjenu u raznim sektorima nacionalne ekonomije. Razmotrimo primjer pojedinih predstavnika.

Etilen se široko koristi u industrijskoj organskoj sintezi za pripremu različitih organskih spojeva poput derivata halogena, alkohola (etanol, etilen glikol), acetaldehida, sirćetna kiselina i dr. Etilen se u velikim količinama troši za proizvodnju polimera.

Propilen se koristi kao sirovina za proizvodnju određenih alkohola (na primjer, propanol-2, glicerin), acetona itd. Polipropilen se dobiva polimerizacijom propilena.

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

Zadatak	Hidroliza vodenom otopinom natrijum hidroksida NaOH dihlorida dobijena dodavanjem 6.72 litara klora u etilen ugljovodonik daje 22.8 g dihidronog alkohola. Koja je formula alkena ako se zna da reakcije teku s kvantitativnim prinosima (bez gubitaka)?
Odluka	Napišimo jednadžbu za kloriranje alkena u opštem obliku, kao i reakciju za dobivanje dihidronog alkohola: C n H 2 n + Cl 2 \u003d C n H 2 n Cl 2 (1); C n H 2 n Cl 2 + 2NaOH \u003d C n H 2 n (OH) 2 + 2HCl (2). Izračunajmo količinu klorove supstance: n (Cl 2) \u003d V (Cl 2) / V m; n (Cl2) \u003d 6,72 / 22,4 \u003d 0,3 mol, prema tome, etilen dihlorid će također biti 0,3 mol (jednadžba 1), dihidrični alkohol također treba biti 0,3 mol, a prema stanju problema iznosi 22,8 g. Dakle molarna masa to će biti jednako: M (C n H 2 n (OH) 2) \u003d m (C n H 2 n (OH) 2) / n (C n H 2 n (OH) 2); M (C n H 2 n (OH) 2) \u003d 22,8 / 0,3 \u003d 76 g / mol. Pronađite molarnu masu alkena: M (C n H 2 n) \u003d 76 - (2 × 17) \u003d 42 g / mol, što odgovara formuli C 3 H 6.
Odgovorite	Alkeni formula C 3 H 6

PRIMJER 2

Zadatak	Koliko grama je potrebno za bromiranje 16,8 g alkena ako je poznato da je tokom katalitičkog hidrogeniranja iste količine alkena dodano 6,72 litara vodonika? Kakav je sastav i moguća struktura početnog ugljikovodika?
Odluka	Napišimo u općem obliku jednadžbe bromiranja i hidrogeniranja alkena: C n H 2 n + Br 2 \u003d C n H 2 n Br 2 (1); C n H 2 n + H 2 \u003d C n H 2 n +2 (2). Izračunajmo količinu supstance vodonika: n (H2) \u003d V (H2) / V m; n (H2) \u003d 6,72 / 22,4 \u003d 0,3 mol, posljedično, alken će također biti 0,3 mol (jednadžba 2), a prema stanju problema iznosi 16,8 g. Tako će njegova molarna masa biti jednaka: M (C n H 2n) \u003d m (C n H 2n) / n (C n H 2n); M (C n H 2 n) \u003d 16,8 / 0,3 \u003d 56 g / mol, što odgovara formuli C 4 H 8. Prema jednačini (1) n (C n H 2 n): n (Br 2) \u003d 1: 1, tj. n (Br 2) \u003d n (C n H 2 n) \u003d 0,3 mol. Pronađimo masu broma: m (Br2) \u003d n (Br2) × M (Br2); M (Br2) \u003d 2 × Ar (Br) \u003d 2 × 80 \u003d 160 g / mol; m (MnO2) \u003d 0,3 × 160 \u003d 48 g. Sastavimo strukturne formule izomera: buten-1 (1), buten-2 (2), 2-metilpropen (3), ciklobutan (4). CH2 \u003d CH-CH2-CH3 (1); CH3-CH \u003d CH-CH3 (2); CH2 \u003d C (CH3) -CH3 (3);
Odgovorite	Masa broma je 48 g

Alkeni se koriste kao početni proizvodi u proizvodnji polimernih materijala (plastika, guma, filmovi) i drugih organskih supstanci.

Etilen(eten) H 2 C \u003d CH 2 koristi se za dobivanje polietilena, politetrafluoroetilena (teflon), etilnog alkohola, acetaldehida, derivata halogena i mnogih drugih organskih spojeva.

Koristi se kao sredstvo za ubrzano sazrijevanje plodova.

Propilen (propen) H2C \u003d CH2-CH3 i butylenes (buten-1 i buten-2) koriste se za proizvodnju alkohola i polimera.

Izobutilen (2-metilpropen) H 2 C \u003d C (CH 3) 2 koristi se u proizvodnji sintetičke gume.

Pitanja za popravljanje teme:

1. Koji se ugljikovodici nazivaju alkeni?

2. Koja je općenita formula za alkene?

3. Kakvu vrstu hibridizacije imaju alkeni?

4. Šta hemijska svojstva tipično za alkene?

5. Zašto se alkeni koriste kao početni proizvod za proizvodnju IUD-a?

6. Šta je suština pravila Markovnikova?

7. Koje metode dobivanja alkena poznajete?

8. Koji je mehanizam reakcije adicije u alkenima?

9. Kako se mijenjaju fizička svojstva u homolognoj seriji za alkene?

10. Gdje se koriste alkeni?

Predavanje broj 17: Alcadienes. Struktura. Svojstva. Guma.

Alkadienes (dienes) - nezasićeni alifatski ugljikovodici, čiji molekuli sadrže dvije dvostruke veze.
Opšta formula alkadijena C n H 2n-2.

Svojstva alkadiena u velikoj mjeri ovise o međusobnom rasporedu dvostrukih veza u njihovim molekulima. Na toj osnovi razlikuju se tri vrste dvostrukih veza u dienama.

1. Izolirane dvostruke veze u lancu su odvojene s dvije ili više σ-veza:

CH 2 \u003d CH - CH 2 –CH \u003d CH 2

Odvojene sp 3 ugljikovim atomima, takve dvostruke veze međusobno ne utječu jedna na drugu i ulaze u iste reakcije kao dvostruka veza u alkenima. Dakle, alkadijeni ovog tipa pokazuju hemijska svojstva karakteristična za alkene.

2. Kumulirane dvostruke veze nalaze se na jednom atomu ugljenika:

CH 2 \u003d C \u003d CH 2 (allen)

Takvi dieni (aleni) prilično su rijetka vrsta jedinjenja.

3. Konjugirane dvostruke veze odvojene su jednom σ-vezom:

CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2

Konjugirani dieni su od najvećeg interesa. Oni se razlikuju po karakterističnim svojstvima zbog elektroničke strukture molekula, naime, kontinuirane sekvence od 4 sp 2 atoma ugljenika.

Neki od ovih diena se široko koriste u proizvodnji sintetičke gume i raznih organskih supstanci.

Prema pravilima IUPAC-a, glavni lanac molekule alkadiena mora sadržavati obje dvostruke veze. Brojanje atoma ugljenika u lancu vrši se tako da dvostruke veze dobiju najmanji broj. Imena alkadijena izvedena su od imena odgovarajućih alkana (s istim brojem atoma ugljenika), u kojima je posljednje slovo zamijenjeno završetkom –Diene.

Lokacija dvostrukih veza naznačena je na kraju imena, a supstituenti na početku imena.

Na primjer:

Naziv "divinil" dolazi od imena radikala –CH \u003d CH2 "vinil".

DEFINICIJA

Alkenes - nezasićeni ugljikovodici, čiji molekuli sadrže jednu dvostruku vezu; u imenu alkena postoji sufiks -ene ili -ilene.

Opšta formula homologne serije alkena (Tabela 2) je C n H 2n

Tabela 2. Homološke serije alkena.

Ugljovodonični radikali formirani od alkena: -CH \u003d CH2 - vinil i –CH2 -CH \u003d CH2 - alil.

Za alkene, počevši od butena, karakteristična je izomerija karbonskog skeleta:

CH 2 -C (CH 3) -CH 3 (2-metilpropen-1)

i dvostruke veze:

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 (buten-1)

CH 3 -C \u003d CH-CH 3 (buten-2)

Za alkene, počevši od butena-2, karakteristična je geometrijska (cis-trans) izomerija (slika 1).

Slika: 1. Geometrijski izomeri butena-2.

Za alkene, počevši od propena, karakteristična je međurazredna izomerija s cikloalkanima. Dakle, sastav C4H8 odgovara supstancama klase alkena i cikloalkana - buten-1 (2) i ciklobutanu.

Atomi ugljenika u molekulama alkena nalaze se u sp 2-hibridizaciji: 3σ-veze nalaze se u jednoj ravni pod uglom od 120 jedna prema drugoj, a π-vezu čine p-elektroni susjednih atoma ugljenika. Dvostruka veza je kombinacija σ i π veza.

Hemijska svojstva alkena

Većina hemijske reakcije alkeni se odvijaju mehanizmom elektrofilnog dodavanja:

- hidrohalogenizacija - interakcija alkena s halogenidima halogenida (HCl, HBr), odvija se prema pravilu Markovnikova (kada su polarni molekuli tipa HX vezani za asimetrične alkene, vodik je vezan za hidrogeniraniji atom ugljenika dvostrukom vezom)

CH 3 -CH \u003d CH 2 + HCl \u003d CH 3 -CHCl-CH 3

- hidratacija - interakcija alkena s vodom u prisustvu mineralnih kiselina (sumporne, fosforne) sa stvaranjem alkohola, odvijajući se prema pravilu Markovnikova

CH 3 -C (CH 3) \u003d CH 2 + H 2 O \u003d CH 3 -C (CH 3) OH-CH 3

- halogeniranje - interakcija alkena s halogenima, na primjer, s bromom, u kojem je bromna voda obezbojena

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 \u003d BrCH 2 -CH 2 Br

Kada se smjesa alkena s halogenom zagrije na 500 ° C, moguća je supstitucija alkenskog atoma vodika radikalnim mehanizmom:

CH 3 -CH \u003d CH 2 + Cl 2 \u003d Cl-CH 2 -CH \u003d CH 2 + HCl

Reakcija hidrogeniranja alkena odvija se radikalnim mehanizmom. Uvjet za reakciju je prisustvo katalizatora (Ni, Pd, Pt), kao i zagrijavanje reakcijske smjese:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 \u003d CH 3 -CH 3

Alkeni se mogu oksidirati da bi se stvorili različiti proizvodi, čiji sastav ovisi o uvjetima reakcije oksidacije. Dakle, tokom oksidacije pod blagim uslovima (oksidirajuće sredstvo - kalijum permanganat), π-veza se prekida i stvaraju se dihidrični alkoholi:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O \u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH

Tokom jake oksidacije alkena kipućom otopinom kalijum permanganata u kiselom mediju dolazi do potpunog puknuća veze (σ-veza) stvaranjem ketona, karboksilne kiseline ili ugljen-dioksid:

Oksidacija etilena kiseonikom na 200 ° C u prisustvu CuCl 2 i PdCl 2 dovodi do stvaranja acetaldehida:

CH 2 \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 \u003d CH 3 -CH \u003d O

Alkeni prolaze reakcije polimerizacije. Polimerizacija je proces stvaranja visoko-molekularnog spoja - polimera - međusobnim povezivanjem koristeći glavne valencije molekula početne niskomolekularne supstance - monomera. Polimerizacija može biti uzrokovana toplinom, ultra visokim pritiskom, zračenjem, slobodnim radikalima ili katalizatorima. Dakle, polimerizacija etilena nastaje pod dejstvom kiselina (kationski mehanizam) ili radikala (radikalni mehanizam):

n CH 2 \u003d CH 2 \u003d - (- CH 2 -CH 2 -) n -

Fizička svojstva alkena

U normalnim uvjetima C 2 -C 4 su plinovi, C 5 -C 17 su tekućine, počevši od C 18 čvrste materije. Alkeni su netopivi u vodi, lako rastvorljivi u organskim rastvaračima.

Proizvodnja alkena

Glavne metode za dobivanje alkena:

- dehidrohalogeniranje halogeniranih alkana pod dejstvom alkoholnih rastvora lužina

CH 3 -CH 2 -CHBr-CH 3 + KOH \u003d CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + KBr + H 2 O

- dehalogenizacija dihalogeniranih derivata alkana pod dejstvom aktivnih metala

CH 3 -CHCl-CHCl-CH 3 + Zn \u003d ZnCl 2 + CH 3 -CH \u003d CH-CH 3

- dehidracija alkohola pri zagrijavanju sumpornom kiselinom (t\u003e 150 C) ili propuštanjem alkoholnih para preko katalizatora

CH 3 -CH (OH) - CH 3 \u003d CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 O

- dehidrogenacija alkana zagrijavanjem (500S) u prisustvu katalizatora (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 2 - CH 3 \u003d CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2

Alkeni se koriste kao početni proizvodi u proizvodnji polimernih materijala (plastika, guma, filmovi) i drugih organskih supstanci.

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

Zadatak	Utvrdite molekulsku formulu alkena ako je poznato da ista njegova količina u interakciji s halogenima stvara 56,5 g derivata diklora ili 101 g derivata dibromo.
Odluka	Hemijska svojstva alkena određuju se njihovom sposobnošću vezivanja supstanci mehanizmom elektrofilnog dodavanja, dok se dvostruka veza pretvara u jednostruku vezu: SNH 2 n + Cl 2 → CnH 2 nCl 2 CnH 2 n + Br 2 → CnH 2 nBr 2 Masa alkena koji je ušao u reakciju je ista, što znači da je ista količina molova alkena uključena u reakciju. Izrazimo količinu mola ugljikovodika ako je molarna masa dikloro derivata 12n + 2n + 71, molarna masa dibromo derivata je (12n + 2n + 160): m (CnH 2 nCl 2) \\ (12n + 2n + 71) \u003d m (Sinh 2 nBr 2) \\ (12n + 2n + 160) 56,5 \\ (12n + 2n + 71) \u003d 101 \\ (12n + 2n + 160) Stoga alken ima formulu C 3 H 6 je propen.
Odgovorite	Formula alkena C 3 H 6 je propen

PRIMJER 2

Zadatak

Izvršite niz transformacija etan → eten → etanol → eten → kloroetan → butan

Odluka

Za dobivanje etena iz etana potrebno je koristiti reakciju dehidrogenacije etana koja se odvija u prisutnosti katalizatora (Ni, Pd, Pt) i zagrijavanjem: C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2 Dobivanje etanola iz etena vrši se prema reakciji hidratacije, vode koja teče u prisustvu mineralnih kiselina (sumporne, fosforne): C 2 H 4 + H 2 O \u003d C 2 H 5 OH Za dobivanje etena iz etanola koristi se reakcija dehidracije: C 2 H 5 OH → (t, H 2 SO 4) → C 2 H 4 + H 2 O Kloroetan se dobiva iz etena reakcijom hidrohalogeniranja: S 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl Da biste dobili butan iz kloroetana, koristite Wurtz-ovu reakciju: 2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl

Najjednostavnije organska jedinjenja su zasićeni i nezasićeni ugljikovodici. Tu spadaju supstance klase alkana, alkini, alkeni.

Njihove formule uključuju atome vodonika i ugljenika u određenom slijedu i količini. Oni su uobičajeni u prirodi.

Određivanje alkena

Njihovo drugo ime su olefini ili etilen ugljovodonici. Tako se ova klasa spojeva nazivala u 18. veku kada je otkrivena uljna tečnost - etilen hlorid.

Alkeni su tvari sastavljene od vodika i ugljičnih elemenata. Klasificirani su kao aciklički ugljikovodici. U njihovom molekulu postoji jednostruka dvostruka (nezasićena) veza koja povezuje dva atoma ugljenika jedni s drugima.

Formule alkena

Svaka klasa spojeva ima svoju hemijsku oznaku. U njima simboli elemenata periodični sistem naznačen je sastav i struktura veze svake supstance.

Opća formula alkena označava se na sljedeći način: C n H 2n, gdje je broj n veći ili jednak 2. Kada se dešifruje, može se vidjeti da za svaki atom ugljenika postoje dva atoma vodonika.

Molekularne formule alkena iz homolognih serija predstavljene su sljedećim strukturama: C 2 H 4, C 3 H 6, C 4 H 8, C 5 H 10, C 6 H 12, C 7 H 14, C 8 H 16, C 9 H 18, C 10 H 20. Vidljivo je da svaki sljedeći ugljikovodik sadrži još jedan ugljik i još dva vodika.

Postoji grafička oznaka lokacije i redoslijed hemijska jedinjenja između atoma u molekuli, što pokazuje strukturna formula alkena.Uz valentne crtice ukazuje se na vezu ugljika sa vodikovima.

Strukturalna formula alkena može se prikazati u proširenom obliku, kada sve hemijski elementi i komunikacija. Sažetiji izraz za olefine ne pokazuje spoj ugljika i vodonika pomoću valentnih crtica.

Skeletna formula označava najjednostavniju strukturu. Izlomljena linija predstavlja osnovu molekule u kojoj su atomi ugljenika predstavljeni njenim vrhovima i krajevima, a veze označavaju vodik.

Kako se formiraju olefinska imena

CH 3 -HC \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -OHCH-CH 3.

Kada su alkeni izloženi sumpornoj kiselini, dolazi do procesa sulfoniranja:

CH 3 -HC \u003d CH 2 + HO-OSO-OH → CH 3 -CH 3 CH-O-SO 2 -OH.

Reakcija se odvija stvaranjem kiselih estera, na primjer, izopropil-sumporne kiseline.

Alkeni su podložni oksidaciji tokom sagorevanja pod dejstvom kiseonika da bi stvorili vodu i gas ugljen-dioksida:

2CH 3 -HC \u003d CH 2 + 9O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O.

Interakcija olefinskih spojeva i razblaženog kalijum permanganata u obliku otopine dovodi do stvaranja glikola ili dvoatomnih alkohola. Ova reakcija je takođe oksidativna sa stvaranjem etilen glikola i promjenom boje otopine:

3H 2 C \u003d CH 2 + 4H 2 O + 2KMnO 4 → 3OHCH-CHOH + 2MnO 2 + 2KOH.

Molekuli alkena mogu biti uključeni u polimerizaciju sa slobodnim radikalima ili kationno-anionskim mehanizmom. U prvom slučaju, pod uticajem peroksida, dobija se polimer tipa polietilena.

Prema drugom mehanizmu, kiseline djeluju kao kationski katalizatori, a organometalne supstance su anionske s oslobađanjem stereoselektivnog polimera.

Šta su alkani

Oni se nazivaju i parafini ili zasićeni aciklični ugljikovodici. Imaju linearnu ili razgranatu strukturu koja sadrži samo zasićene jednostavne veze. Svi predstavnici ove klase imaju opću formulu C n H 2n + 2.

Sadrže samo atome ugljenika i vodonika. Opća formula za alkene izvedena je iz zapisa zasićenih ugljikovodika.

Imena alkana i njihove karakteristike

Najjednostavniji predstavnik ove klase je metan. Slijede supstance kao što su etan, propan i butan. Njihovo ime temelji se na korijenu broja na grčkom, kojem je dodan sufiks -an. Imena alkana navedena su u IUPAC nomenklaturi.

Opća formula alkena, alkina, alkana uključuje samo dvije vrste atoma. Tu spadaju elementi ugljenik i vodonik. Broj atoma ugljenika u sve tri klase je jednak, razlika se uočava samo u broju vodika koji se može odvojiti ili vezati. Od nezasićenih jedinjenja. Predstavnici parafina u molekuli sadrže 2 atoma vodonika više od olefina, što potvrđuje opća formula alkana, alkena. Struktura alkena smatra se nezasićenom zbog prisustva dvostruke veze.

Ako koreliramo broj atoma na bazi vode i ugljika u al-ka-nah, tada će vrijednost biti max-si-mal-ny u usporedbi s drugim klasama ang-le-vo-do -ro-dov .

Od metana do butana (od C 1 do C 4), supstance postoje u plinovitom obliku.

U tečnom obliku su predstavljeni ugljovodonici homolognog raspona od C 5 do C 16. Počevši od alkana koji u glavnom lancu ima 17 atoma ugljenika, događa se prijelaz fizičkog stanja u čvrsti oblik.

Karakteriše ih izomerija u karbonski skelet i optičke modifikacije molekula.

U parafinu se smatra da valencije ugljika u potpunosti zauzimaju susjedni kutovi ili vode-šipke sa stvaranjem veze σ tipa. S gledišta chi-ch-ch, ovo određuje njihova slaba svojstva, zbog čega se alkani nazivaju pre-del-n-x ili n-sy-schen-x ug-le-vo-do-ro-doves lišeni afiniteta .

Oni ulaze u reakcije supstitucije povezane s radikalnom halogenizacijom, sulfohloriranjem ili nitriranjem molekule.

Parafini se podvrgavaju oksidaciji, sagorijevanju ili razgradnji visoke temperature... Pod djelovanjem akceleratora reakcije uklanjaju se atomi vodonika ili dehidrogeniraju alkani.

Šta su alkini

Oni se nazivaju i acetilenski ugljikovodici, koji imaju trostruku vezu u ugljikovom lancu. Struktura alkina opisana je općom formulom C n H 2 n-2. To pokazuje da, za razliku od alkana, acetilenskim ugljikovodicima nedostaju četiri atoma vodonika. Zamjenjuju se trostrukom vezom koju čine dva π-spoja.

Ova struktura određuje hemijska svojstva ove klase. Strukturna formula alkena i alkina jasno pokazuje nezasićenost njihovih molekula, kao i prisustvo dvostrukih (H2C꞊CH2) i trostrukih (HC≡CH) veza.

Naziv alkina i njihove karakteristike

Najjednostavniji primjer je acetilen ili HC≡CH. Takođe se naziva etin. Dolazi od naziva zasićenog ugljikovodika, u kojem se uklanja sufiks -an i dodaje -in. U imenima dugih alkina, broj označava lokaciju trostruke veze.

Poznavajući strukturu zasićenih i nezasićenih ugljovodonika, moguće je utvrditi pod kojim je slovom naznačena opšta formula alkina: a) CnH2n; c) CnH2n + 2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Treća opcija je tačan odgovor.

Počevši od acetilena i završavajući butanom (od C 2 do C 4), supstance su plinovite prirode.

Ugljovodonici homolognog raspona od C 5 do C 17 su u tečnom obliku. Počevši od alkina, koji ima 18 atoma ugljenika u glavnom lancu, događa se prijelaz fizičkog stanja u čvrsti oblik.

Karakterizira ih izomerija u karbonskom skeletu, u položaju trostruke veze, kao i interklasane modifikacije molekule.

By hemijske karakteristike acetilenski ugljikovodici slični su alkenima.

Ako alkin ima terminalnu trostruku vezu, tada oni izvršavaju funkciju kiseline stvaranjem alkinidnih soli, na primjer, NaC≡CNa. Prisustvo dvije π-veze čini molekulu natrijum acetiledina snažnim nukleofilom koji ulazi u reakcije supstitucije.

Acetilen se podvrgava hlorisanju u prisustvu bakarnog klorida dajući dihloracetilen, kondenzujući se pod dejstvom haloalkina uz oslobađanje molekula diacetilena.

Alkini su uključeni u reakcije čiji je princip osnova halogeniranja, hidrohalogeniranja, hidratacije i karbonilacije. Međutim, takvi su procesi slabiji od procesa alkena s dvostrukom vezom.

Za acetilenske ugljikovodike moguće su reakcije nukleofilnog dodavanja molekula alkohola, primarnog amina ili sumporovodika.