Bendra alkenų formulė yra tokia. Fizinės alkenų savybės, panaudojimas, gamybos metodai

Pirmasis alkenų serijos atstovas yra etenas (etilenas), norint sukurti kito serijos atstovo formulę, prie pradinės formulės reikia pridėti CH 2 grupę; pakartojant šią procedūrą, galima sukurti homologinę alkenų seriją.

CH2 + CH2 + CH2 + CH2 + CH2 + CH2 + CH2 + CH2

C 2 H 4 ® C 3 H 6 ® C 4 H 8 ® C 5 H 10 ® C 6 H 12 ® C 7 H 14 ® C 8 H 16 ® C 9 H 18 ® C 10 H 20

Norint sukurti alkeno pavadinimą, reikia pakeisti priesagą atitinkamo alkano pavadinime (turinčio tą patį anglies atomų skaičių kaip ir alkene) - an ant - lt (arba - ilenas) Pavyzdžiui, alkanas, kurio grandinėje yra keturi anglies atomai, vadinamas butanu, o atitinkamas alkenas - butenu (butilenu). Išimtis yra dekanas, atitinkamas alkenas bus vadinamas ne dekenu, o dekenu (decilenu). Alkenas, kurio grandinėje yra penki anglies atomai, be penteno pavadinimo, vadinamas amilenu. Žemiau esančioje lentelėje pateiktos pirmųjų dešimties alkenų daugelio atstovų formulės ir vardai.

Tačiau pradedant nuo trečiojo, alkenų serijos atstovas - butenas, be žodinio pavadinimo „butenas“, po jo užrašymo turėtų būti skaičius 1 arba 2, nurodantis dvigubo ryšio vietą anglies grandinėje.

CH2 \u003d CH - CH2 - CH3 CH3 - CH \u003d CH - CH3

butenas 1 butenas 2

Be sisteminės nomenklatūros, dažnai naudojami racionalūs alkenų pavadinimai, o alkenai laikomi etileno dariniais, kurių molekulėje vandenilio atomai yra pakeisti radikalais, o pagrindu laikomas pavadinimas „etilenas“.

Pvz., CH3-CH \u003d CH-C2H5 yra simetriškas metiletilenas.

(CH3) - CH \u003d CH - C2H5 - simetriškas etilizopropiletilenas.

(CH3) C - CH \u003d CH - CH (CH3) 2 - simetriškas izopropilizobutiletilenas.

Nesotieji angliavandenilių radikalai vadinami pagal sisteminę nomenklatūrą, pridedant prie šaknies priesagą - enil: etenilas

CH2 \u003d CH-, propenil-2 CH2 \u003d CH-CH2-. Tačiau žymiai dažniau šiems radikalams naudojami atitinkamai empiriniai pavadinimai vinilas ir alilo.

Alkenų izomerija.

Alkenams būdingas didelis kiekis skirtingi tipai izomerija.

IR) Anglies skeleto izomerija.

CH2 \u003d C - CH2 - CH2 - CH3 CH2 \u003d CH - CH - CH2 - CH3

2-metil-penten-1 3-metil-pentenas-1

CH2 \u003d CH - CH2 - CH - CH3

4- metil-pentenas-1

B) Dvigubo ryšio pozicijos izomerija.

CH2 \u003d CH - CH2 - CH3 CH3 - CH \u003d CH - CH3

butenas-1 butenas-2

C) Erdvinis (stereoizomerizmas).

Vadinami izomerai, kuriuose vienoje dvigubos jungties pusėje yra tie patys pakaitai cisizomerai ir įvairiais būdais - transasizomerai:

H3C CH3H3CH

cis-butenas transas-butenas

Cis- ir transas- izomerai skiriasi ne tik erdvine struktūra, bet ir daugeliu fizinių ir cheminių (ir net fiziologinių) savybių. Trans -Izomerai yra stabilesni nei cis izomerai... Taip yra dėl didesnio atokumo grupių, kurių atomai yra susieti dvigubu ryšiu, erdvėje transas- izomerai.

D) Skirtingų organinių junginių klasių medžiagų izomerija.

Alkenų izomerai yra cikloparafinai, turintys panašią bendrą formulę - C nH 2 n.

CH3 - CH \u003d CH - CH3

butenas -2

ciklobutanas

4. Alkenų radimas gamtoje ir jų gavimo būdai.

Gamtoje alkenų, kaip ir alkanų, yra naftos, susijusių naftos ir gamtinių dujų, lignito ir naftos skalūnų akmens anglių sudėtyje.

IR) Alkenų gamyba katalizinio alkano dehidrinimo būdu.

CH3 - CH - CH3 ® CH2 \u003d C - CH3 + H2

CH 3 kat. (K2O-Cr203-A1203) CH3

B) Alkoholių dehidracija veikiant sieros rūgštimi arba dalyvaujant Al 2 O 3(dehidracija parafazėje).

etanolisH 2 SO 4 (koncentr.) etenas

C2H5OH®CH2 \u003d CH2 + H20

etanolisAl 2 O 3 etenas

Alkoholių dehidracija vyksta pagal A.M. Zaicevas, pagal kurį vandenilis yra padalintas iš mažiausiai hidrinto anglies atomo, tai yra antrinio ar tretinio.

H 3 C - CH - C ® H 3 C - CH \u003d C - CH 3

3-metilbutanol-2 2-metilbutenas

AT) Halogenalkilų sąveika su šarmais(dehidrohalogeninimas).

H 3 C - C - CH 2 Cl + KOH ® H 3 C - C \u003d CH 2 + H 2 O + KCl

1-chloro 2-metilpropanas (alkoholio tirpalas) 2-metilpropen-1

D) Magnio arba cinko poveikis dihalogenintiems alkilų dariniams su halogeno atomais gretimuose anglies atomuose (dehalogeninimas).

alkoholio. t

CH3-CHCl-CH2Cl + Zn® CH3-CH \u003d CH2 + ZnCl2

1,2- dichlorpropano propen-1

D) Selektyvus alkinų hidrinimas per katalizatorių.

СH º CH + H2 ® CH2 \u003d CH2

etinas etenas

5. Fizinės savybės alkenai.

Pirmieji trys homologinės etileno serijos atstovai yra dujos.

Nuo C 5 H 10 iki C 17 H 34 - skysčiai, pradedant nuo C 18 H 36, ir kitos kietosios medžiagos. Didėjant molekulinei masei, didėja lydymosi ir virimo taškai. Alkenai, turintys normalios sandaros anglies grandinę, verda aukštesnėje temperatūroje nei jų izomerai, turintys izostruktūras. Virimo temperatūra cis- izomerai, didesni nei transas- izomerai, o lydymosi temperatūra yra priešinga. Alkenai yra mažai poliariški, tačiau lengvai poliarizuojami. Alkenai blogai tirpsta vandenyje (bet geriau nei atitinkami alkanai). Jie gerai ištirpsta organiniuose tirpikliuose. Etilenas ir propilenas dega verdančia liepsna.

Žemiau esančioje lentelėje parodytos pagrindinės kai kurių alkenų serijos atstovų fizinės savybės.

Alkenas	Formulė	t pl. Tuo tarpu nereikia jaudintis dėl to “. o C	t rulonas. Tuo tarpu nereikia jaudintis dėl to “. o C	d 4 20
Etenas (etilenas)	C 2 H 4	-169,1	-103,7	0,5700
Propenas (propilenas)	C 3 H 6	-187,6	-47,7	0,6100 ( t (ryšulys))
Butenas (butilenas-1)	C 4 H 8	-185,3	-6,3	0,5951
cis- Butenas-2	C 4 H 8	-138,9	3,7	0,6213
transas- Butenas-2	C 4 H 8	-105,5	0,9	0,6042
Izobutilenas (2-metilpropenas)	C 4 H 8	-140,4	-7,0	0,6260
Pentenas-1 (amilenas)	C5H10	-165,2	+30,1	0,6400
Heksenas-1 (heksilenas)	C 6 H 12	-139,8	63,5	0,6730
Heptenas-1 (heptilenas)	C7H14	-119	93,6	0,6970
Oktenas-1 (okttilenas)	C8H16	-101,7	121,3	0,7140
Nonen-1 (nonilenas)	C 9 H 18	-81,4	146,8	0,7290
Decene-1 (decilen)	C10H20	-66,3	170,6	0,7410

6. Cheminės alkenų savybės.

IR) Vandenilio papildymas (hidrinimas).

CH2 \u003d CH2 + H2® CH3 - CH3

eteno etanas

B) 6 sąveika su halogenais(halogeninimas).

Į alkenus lengviau pridėti chloro ir bromo, sunkiau - į jodą

CH3 - CH \u003d CH2 + Cl2® CH3 - CHCl - CH2Cl

propileno 1,2-dichlorpropanas

AT) Pridedant vandenilio halogenidų (hidrohalogeninimas)

Vandenilio halogenidai pridedami prie alkenų normaliomis sąlygomis pagal Markovnikovo taisyklę: į asimetrinius alkenus (esant normalioms sąlygoms) joniniame vandenilio halogenidų junginyje, vandenilis dvigubos jungties vietoje pridedamas prie labiausiai hidrinto (susijusio su didžiausiu vandenilio atomų skaičiumi) anglies atomo, o halogenas - prie mažiausiai hidrinto.

CH2 \u003d CH2 + HBr® CH3 - CH2 Br

eteno brometanas

D) Vandens pritvirtinimas prie alkenų (drėkinimas).

Vanduo pridedamas prie alkenų taip pat vyksta pagal Markovnikovo taisyklę.

CH3 - CH \u003d CH2 + H - OH® CH3 - CHOH - CH3

propen-1 propanol-2

E) Alkanų alkilinimas alkenais.

Alkilinimas yra reakcija, kurios metu įvairūs angliavandenilių radikalai (alkilai) gali būti įvedami į organinių junginių molekules. Kaip alkilinimo agentai naudojami halogenalkilai, nesotieji angliavandeniliai, alkoholiai ir kiti. organinės medžiagos... Pavyzdžiui, esant koncentruotai sieros rūgščiai, aktyviai vyksta izobutano alkilinimo reakcija su izobutilenu:

3CH 2 \u003d CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ® 3CH2OH - CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

eteno etilenglikolis

(etandediol-1,2)

Padalinus alkeno molekulę dvigubo sujungimo vietoje, gali susidaryti atitinkama karboksirūgštis, jei naudojamas energinis oksidatorius (koncentruota azoto rūgšties arba chromo mišinys).

HNO 3 (koncentr.)

CH3-CH \u003d CH-CH3® 2CH3 COOH

buteno-2 etano rūgštis (acto rūgštis)

Oksidavus etileną atmosferos deguonimi, esant metaliniam sidabrui, susidaro etileno oksidas.

2CH2 \u003d CH2 + O2®2CH2 - CH2

IR) Alkenų polimerizacijos reakcija.

nCH2 \u003d CH2® [–CH2-CH2-] n

etilenas katė. polietilenas

7.Alkenų naudojimas.

A) Metalų pjaustymas ir suvirinimas.

B) Dažiklių, tirpiklių, lakų, naujų organinių medžiagų gamyba.

C) Plastikų ir kitų sintetinių medžiagų gamyba.

D) Alkoholių, polimerų, gumų sintezė

E) Vaistų sintezė.

IV. Diene angliavandeniliai(alkadienai arba diolefinai) yra nesotieji kompleksai organiniai junginiai kurios bendra formulė C nH 2 n -2turintis dvi dvigubas jungtis tarp anglies atomų grandinėje ir galintis prijungti vandenilio, halogenų ir kitų junginių molekules dėl valentinio anglies atomo nesočio.

Pirmasis daugelio dieninių angliavandenilių atstovas yra propadienas (alenas). Dieno angliavandenilių struktūra yra panaši į alkenų struktūrą, vienintelis skirtumas yra tas, kad dieno angliavandenilių molekulėse yra dvi dvigubos jungtys, o ne viena.

Alkenams pirmiausia būdingos reakcijos prisijungimasdvigubas ryšys. Iš esmės šios reakcijos vyksta pagal joninį mechanizmą. Pi jungtis nutrūksta ir susidaro dvi naujos sigmos jungtys. Leiskite jums priminti, kad pakaitų reakcijos buvo būdingos alkanams ir jos vyko pagal radikalų mechanizmą. Vandenilio molekulės gali prisijungti prie alkenų; šios reakcijos vadinamos hidrinimu, vandens molekulėmis, hidratacija, halogenais - halogeninimu, vandenilio halogenidais - hidrohalogeninimu. Bet pirmiausia svarbu.

Dvigubo ryšio jungimo reakcijos

Taigi, pirmascheminė savybė - galimybė pridėti vandenilio halogenidų, hidrohalogeninimas.

Propenas ir kiti alkenai reaguoja su vandenilio halogenidais pagal Markovnikovo taisyklę.

Vandenilio atomas yra prijungtas prie labiausiai hidrinto, tiksliau, hidrinto anglies atomo.

Antraskaičius mūsų savybių sąraše bus drėkinimas, vandens papildymas.

Reakcija vyksta kaitinant esant rūgščiai - dažniausiai sieros arba fosforo. Įpilama vandens taip pat pagal Markovnikovo taisyklę, tai yra, pirminį alkoholį galima gauti tik hidrinant etileną, likę nešakoti alkenai duoda antrinius alkoholius.

Tiek hidrohalogeninimo, tiek hidratacijos atveju yra Markovnikovo taisyklės išimčių. Pirma, prieštaraujant šiai taisyklei, pridedama po peroksidų.

Antra, alkenų dariniams, kuriuose yra elektronų akceptorių grupių. Pavyzdžiui, 3,3,3-trifluorpropen-1.

Fluoro atomai dėl didelio elektronegatyvumo ištraukia elektronų tankį išilgai sigmos jungties grandinės. Tai vadinama neigiamu indukciniu poveikiu.

Dėl to judrūs dvigubos jungties pi-elektronai yra pasislinkę, o kraštutinis anglies atomas turi dalinį teigiamą krūvį, kuris paprastai žymimas delta pliusu. Būtent į jį pateks neigiamai įkrautas bromo jonas, o vandenilio katijonas prisijungs prie mažiausiai hidrinto anglies atomo.

Be trifluormetilo grupės, pavyzdžiui, trichlormetilo grupė, nitrogrupė, karboksilo grupė ir kai kurios kitos turi neigiamą indukcinį poveikį.

Šis antrasis Markovnikovo taisyklės pažeidimo egzamine atvejis yra labai retas, tačiau vis tiek patartina tai nepamiršti, jei planuojate išlaikyti egzaminą, kad gautumėte maksimalų balą.

Trečiascheminė savybė - halogeno molekulių pridėjimas.

Visų pirma tai susiję su bromu, nes ši reakcija yra kokybinė daugybiniam ryšiui. Pvz., Kai etilenas praleidžiamas per bromo vandenį, tai yra rudą bromo tirpalą vandenyje, atsiranda jo spalva. Jei per bromo vandenį praleisite dujų, pavyzdžiui, etano ir eteno mišinį, galite gauti gryno etano be eteno priemaišos, nes jis liks reakcijos kolboje dibromoetano pavidalu, kuris yra skystis.

Ypatingu būdu reikėtų atkreipti dėmesį į alkenų reakciją dujų fazėje, stipriai kaitinant, pavyzdžiui, su chloru.

Šiomis sąlygomis vyksta ne pridėjimo reakcija, o pakaitinė reakcija. Be to, tik ant alfa anglies atomo, tai yra atomo, esančio šalia dvigubo ryšio. Tokiu atveju gaunamas 3-chlorpropen-1. Šios reakcijos egzamino metu nėra dažnos, todėl dauguma studentų jų neprisimena ir paprastai daro klaidų.

Ketvirtaskaičius yra hidrinimo reakcija, o kartu ir dehidrinimo reakcija. Tai yra vandenilio pridėjimas arba pašalinimas.

Hidrinimas vyksta nikelio katalizatoriuje esant nelabai aukštai temperatūrai. Aukštesnėje temperatūroje dehidrinant galima gauti alkinų.

Penktasalkenų savybė yra gebėjimas polimerizuotis, kai šimtai ir tūkstančiai alkeno molekulių susidaro labai ilgos ir stiprios grandinės dėl pi jungties nutrūkimo ir sigmos ryšių susidarymo tarpusavyje.

Šiuo atveju rezultatas yra polietilenas. Atkreipkite dėmesį, kad gautoje molekulėje nėra kelių jungčių. Tokios medžiagos vadinamos polimerais, pirminės molekulės vadinamos monomerais, besikartojantis vienetas yra polimero statybinė medžiaga, o skaičius n - polimerizacijos laipsnis.

Taip pat galimos reakcijos gaminant kitas svarbias polimerines medžiagas, pavyzdžiui, polipropileną.

Kitas svarbus polimeras yra polivinilchloridas.

Pradinė šio polimero gamybos medžiaga yra chloretenas, kurio trivialus pavadinimas yra vinilchloridas. Kadangi šis nesočiasis pakaitalas vadinamas vinilu. Plastikinių gaminių bendroji santrumpa PVC reiškia polivinilchloridą.

Aptarėme penkias savybes, kurios buvo dvigubo ryšio jungimo reakcijos. Dabar pereikime prie reakcijų oksidacija.

Alkenų oksidacijos reakcijos

Šeštacheminė savybė mūsų bendrame sąraše yra lengva oksidacija arba Wagnerio reakcija. Jis atsiranda, kai alkenas šaltyje būna veikiamas vandeninio kalio permanganato tirpalo, todėl atliekant tyrimo užduotis dažnai nurodoma nulio laipsnių temperatūra.

Rezultatas yra dvivietis alkoholis. Šiuo atveju etilenglikolis ir apskritai tokie alkoholiai bendrai vadinami glikoliais. Reakcijos metu violetinės-rausvos spalvos permanganato tirpalas nusidažo, todėl ši reakcija taip pat yra kokybiška dvigubam ryšiui. Neutralioje terpėje esantis manganas redukuojamas nuo +7 iki oksidacijos būsenos iki +4. Pažvelkime į dar keletą pavyzdžių. LYGTIS

Čia gauname propandiolio-1,2. Tačiau cikliniai alkenai sureaguos taip pat. LYGTIS

Kitas variantas yra tada, kai dviguba jungtis yra, pavyzdžiui, aromatinių angliavandenilių šoninėje grandinėje. Reguliariai atliekant egzamino užduotis susiduriama su Wagnerio reakcija, dalyvaujant stirolui, antrasis jos pavadinimas yra vinilbenzenas.

Tikiuosi, kad pateikiau jums pakankamai pavyzdžių, kad suprastumėte, jog lengvas dvigubų jungčių oksidavimas visada laikosi gana paprastos taisyklės - pi jungtis nutrūksta ir prie kiekvienos anglies prisijungia hidroksilo grupė.

Dabar apie kietą oksidaciją. Tai bus mūsų septintasnuosavybė. Ši oksidacija įvyksta, kai kaitinant alkenas reaguoja su rūgštiniu kalio permanganato tirpalu.

Molekula sunaikinama, tai yra, sunaikinama išilgai dvigubo ryšio. Buteno-2 atveju buvo gautos dvi molekulės acto rūgštis... Apskritai oksidacijos produktus galima panaudoti vertinant daugybinio ryšio vietą anglies grandinėje.

Dėl oksidacijos butenas-1 susidaro propiono (propano) rūgšties molekulė ir anglies dioksidas.

Etileno atveju yra dvi anglies dioksido molekulės. Visais atvejais rūgšti aplinka manganas nuo oksidacijos būsenos +7 redukuojamas iki +2.

Ir, galiausiai aštuntasissavybė - visiškas oksidavimas ar degimas.

Alkenai, kaip ir kiti angliavandeniliai, dega iki anglies dioksido ir vandens. Parašykime alkenų degimo lygtį bendra forma.

Anglies dioksido molekulių bus tiek, kiek alkeno molekulėje yra anglies atomų, nes CO 2 molekulėje yra vienas anglies atomas. Tai yra n CO 2 molekulių. Vandens molekulių bus perpus mažiau nei vandenilio atomų, tai yra 2n / 2, o tai reiškia tik n.

Deguonies atomai kairėje ir dešinėje yra vienodi. Dešinėje yra 2n anglies dioksido ir n vandens, iš viso 3n. Kairėje yra tas pats deguonies atomų skaičius, o tai reiškia, kad yra pusė molekulių, nes molekulėje yra du atomai. Tai yra 3n / 2 deguonies molekulės. 1,5n galima įrašyti.

Mes svarstėme aštuonicheminės alkenų savybės.

Nesotieji angliavandeniliai yra tie, kuriuose yra daugybė jungčių tarp anglies atomų molekulėse. Neribota yra alkenai, alkinai, alkadienai (polienai)... Cikliniai angliavandeniliai, turintys dvigubą jungtį cikle ( cikloalkenai), taip pat cikloalkanai, turintys nedaug anglies atomų žiede (trys ar keturi atomai). „Nesočiosios“ savybė siejama su šių medžiagų gebėjimu vykti papildomai, pirmiausia vandenilio, susidarymo prisotintiems arba prisotintiems angliavandeniliams - alkanams.

Alkenų struktūra

Acikliniai angliavandeniliai, turintys molekulėje, be viengubų jungčių, tarp dvigubų jungčių tarp anglies atomų ir atitinkantys bendrą formulę СnН2n. Antrasis jo vardas yra olefinai - alkenai buvo gauti pagal analogiją su nesočiosiomis riebalų rūgštimis (oleino, linolo), kurių liekanos yra skystų riebalų - aliejų dalis.
Anglies atomai, tarp kurių yra dviguba jungtis, yra sp2-hibridizacijos būsenoje. Tai reiškia, kad hibridizacijoje dalyvauja viena s ir dvi p orbitalės, o viena p orbita lieka hibridizuota. Hibridinių orbitalių sutapimas lemia σ jungties susidarymą ir dėl nehibridizuotų p-orbitalių
gretimų anglies atomų, susidaro antrasis π ryšys. Taigi dviguba jungtis susideda iš vienos σ- ir vienos π - jungties. Hibridinės dvigubą jungtį sudarančių atomų orbitos yra toje pačioje plokštumoje, o π jungtį formuojančios orbitalės yra statmenos molekulės plokštumai. Dvigubas ryšys (0,132 jų) yra trumpesnis už viengubą ryšį, o jo energija yra didesnė, nes ji yra patvaresnė. Nepaisant to, judrios, lengvai poliarizuojamos π jungties buvimas lemia tai, kad alkenai yra chemiškai aktyvesni nei alkanai ir gali pradėti adityvines reakcijas.

Etileno struktūra

Dvigubo ryšio susidarymas alkenuose

Homologinė eteno serija

Nešakoti alkenai sudaro homologinę eteno seriją ( etilenas): C 2 H 4 - etenas, C 3 H 6 - propenas, C 4 H 8 - butenas, C 5 H 10 - pentenas, C 6 H 12 - heksenas, C 7 H 14 - heptenas ir kt.

Alkenų izomerija

Alkenams būdinga struktūrinė izomerija. Struktūriniai izomerai skiriasi vienas nuo kito anglies skeleto struktūra. Paprasčiausias alkenas su struktūriniais izomerais yra butenas:

Specialus struktūrinės izomerijos tipas yra dvigubos jungties padėties izomerizmas:

Alkenai yra izomerai cikloalkanams (tarpklasinė izomerija), pavyzdžiui:

Beveik laisvas anglies atomų sukimasis galimas aplink vieną anglies-anglies jungtį, todėl alkano molekulės gali įgauti pačias įvairiausias formas. Pasukti aplink dvigubą jungtį neįmanoma, dėl to alkenuose atsiranda kitokio tipo izomerija - geometrinė arba cis ir transizomerija.

Cis izomerai skiriasi nuo trans izomerai molekulės fragmentų (šiuo atveju - metilo grupių) erdvinis išdėstymas, palyginti su π jungties plokštuma, taigi ir savybės.

Alkenų nomenklatūra

1. Pagrindinės grandinės pasirinkimas. Angliavandenilių pavadinimas prasideda apibrėžiant pagrindinę grandinę, ilgiausią anglies atomų grandinę molekulėje. Alkenų atveju pagrindinėje grandinėje turi būti dvigubas ryšys.
2. Pagrindinės grandinės atomų numeravimas. Pagrindinės grandinės atomų numeracija prasideda nuo galo, prie kurio dvigubas ryšys yra arčiau.
Pvz., Teisingas ryšio pavadinimas yra:

Jei pagal dvigubos jungties padėtį neįmanoma nustatyti grandinės atomų numeracijos pradžios, tai ji nustatoma pagal pakaitų padėtį taip pat, kaip ir sočiųjų angliavandenilių atveju.

3. Pavadinimo formavimas. Pavadinimo pabaigoje nurodykite anglies atomo, nuo kurio prasideda dviguba jungtis, skaičių ir priesagą -en, nurodant, kad junginys priklauso alkenų klasei. Pavyzdžiui:

Fizinės alkenų savybės

Pirmieji trys homologinės alkenų serijos atstovai yra dujos; medžiagos, kurių sudėtis С5Н10 - С16Н32 - skysčiai; aukštesnieji alkenai yra kietosios medžiagos.
Virimo ir lydymosi temperatūra natūraliai padidėja, padidėjus junginių molekulinei masei.

Cheminės alkenų savybės

Papildymo reakcijos... Prisiminkime, kad išskirtinis nesočiųjų angliavandenilių - alkenų - bruožas yra gebėjimas pradėti adityvines reakcijas. Dauguma šių reakcijų vyksta pagal mechanizmą elektrofilinis ryšys.
1. Alkenų hidrinimas. Alkenai gali pridėti vandenilio esant hidrinimo katalizatoriams, metalams - platinai, paladžiui, nikeliui:

Ši reakcija vyksta atmosferos ir aukštas kraujo spaudimas ir nereikalauja aukštos temperatūros, nes ji yra egzoterminė. Kai temperatūra pakyla tiems patiems katalizatoriams, gali vykti atvirkštinė reakcija - dehidrinimas.

2. Halogeninimas (halogenų pridėjimas)... Alkeno sąveika su bromo vandeniu arba bromo tirpalu organiniame tirpiklyje (CC14) lemia greitą šių tirpalų spalvos pasikeitimą dėl halogeno molekulės pridėjimo prie alkeno ir dihaloalkanų susidarymo.
3. Hidrohalogeninimas (vandenilio halogenido pridėjimas).

Ši reakcija paklūsta
Kai vandenilio halogenidas yra prijungtas prie alkeno, vandenilis yra prijungtas prie labiau hidrinto anglies atomo, tai yra, atomas, turintis daugiau vandenilio atomų, ir halogenas - prie mažiau hidrinto.

4. Hidratacija (vandens įpylimas). Dėl alkenų hidratacijos susidaro alkoholiai. Pavyzdžiui, vandens į eteną įpylimas yra vieno iš pramoninių etilo alkoholio gamybos būdų pagrindas.

Atkreipkite dėmesį, kad pirminis alkoholis (su hidroksilo grupe ant pirminės anglies) susidaro tik tada, kai etenas yra hidratuotas. Kai propenas ar kiti alkenai yra hidratuoti, antriniai alkoholiai.

Ši reakcija taip pat vyksta pagal Markovnikovo taisyklę - vandenilio katijonas yra prijungtas prie labiau hidrinto anglies atomo, o hidroksogrupė - prie mažiau hidrinto.
5. Polimerizacija. Ypatingas papildymo atvejis yra alkenų polimerizacijos reakcija:

Ši papildymo reakcija vyksta per laisvųjų radikalų mechanizmą.
Oksidacijos reakcijos.
1. Degimas. Kaip ir kiti organiniai junginiai, alkenai degina deguonyje, susidarant СО2 ir Н2О:

2. Oksidacija tirpaluose. Skirtingai nuo alkanų, alkenai lengvai oksiduojami veikiant kalio permanganato tirpalams. Neutraliuose ar šarminiuose tirpaluose alkenai oksiduojami iki diolių (dvivandenių alkoholių), prie tų atomų, tarp kurių prieš oksidavimą buvo dvigubas ryšys, hidroksilo grupės:

Alkenai yra nesotieji alifatiniai angliavandeniliai, turintys vieną ar daugiau anglies-anglies dvigubų jungčių. Dvigubas ryšys transformuoja du anglies atomus į plokščią struktūrą, kurios jungimosi kampai tarp gretimų jungčių yra 120 ° C:

Homologinė alkenų serija turi bendrą formulę; pirmieji du jos nariai yra etenas (etilenas) ir propenas (propilenas):

Keturių ar daugiau anglies atomų turinčių alkenų serijos nariai turi jungties padėties izomerizmą. Pavyzdžiui, formulės formulės alkenas turi tris izomerus, iš kurių du yra jungties padėties izomerai:

Atkreipkite dėmesį, kad alkenų grandinė yra sunumeruota nuo to galo, kuris yra arčiau dvigubo ryšio. Dvigubos jungties padėtį rodo apatinis iš dviejų skaičių, kurie atitinka du anglies atomus, sujungtus dviguba jungtimi. Trečiasis izomeras turi šakotą struktūrą:

Bet kurio alkeno izomerų skaičius didėja kartu su anglies atomų skaičiumi. Pavyzdžiui, heksenas turi tris jungties padėties izomerus:

dienai yra buta-1,3-dienas arba tiesiog butadienas:

Junginiai, turintys tris dvigubus ryšius, vadinami trienais. Junginiai, turintys kelis dvigubus ryšius, bendrai vadinami poliinais.

Fizinės savybės

Alkenų lydymosi ir virimo temperatūros yra šiek tiek žemesnės nei atitinkamų alkanų. Pavyzdžiui, pentanas turi virimo temperatūrą. Kambario temperatūroje ir normaliame slėgyje etilenas, propenas ir trys buteno izomerai yra dujiniai. Alkenai, kurių anglies atomų skaičius yra nuo 5 iki 15, normaliomis sąlygomis yra skystoje būsenoje. Jų lakumas, kaip ir alkanų, didėja, kai anglies grandinėje yra šakojasi. Alkenai, turintys daugiau nei 15 anglies atomų, yra kietosios medžiagos normaliomis sąlygomis.

Gavimas laboratorinėmis sąlygomis

Du pagrindiniai alkenų paruošimo laboratorijoje metodai yra alkoholių dehidracija ir halogenalkanų dehidrohalogeninimas. Pavyzdžiui, etileną galima gauti dehidratavus etanolį veikiant koncentruotos sieros rūgšties perteklių 170 ° C temperatūroje (žr. 19.2 skyrių):

Etilenas taip pat gali būti gaunamas iš etanolio, praleidžiant etanolio garus per pašildyto aliuminio oksido paviršių. Šiuo tikslu galite naudoti diegimą, schematiškai parodytą Fig. 18.3.

Antrasis plačiai paplitęs alkenų gavimo būdas grindžiamas halogenalkanų dehidrohalogeninimu bazinėmis katalizės sąlygomis.

Šio tipo pašalinimo reakcijos mechanizmas aprašytas sek. 17.3.

Alkenų reakcijos

Alkenų yra daug daugiau reaktyvumasnei alkanai. Taip yra dėl dvigubos jungties -elektronų gebėjimo pritraukti elektrofilus (žr. 17.3 skyrių). Todėl būdingos alkenų reakcijos daugiausia yra elektrofilinio prisijungimo prie dvigubo ryšio reakcijos:

Daugelis šių reakcijų turi joninius mechanizmus (žr. 17.3 skyrių).

Hidrinimas

Jei bet kuris alkenas, pavyzdžiui, etilenas, sumaišomas su vandeniliu ir šis mišinys kambario temperatūroje praleidžiamas per platinos katalizatoriaus paviršių arba apie 150 ° C temperatūros nikelio katalizatorių, tada bus dedama

vandenilis ant alkeno dvigubos jungties. Tai sudaro atitinkamą alkaną:

Šio tipo reakcijos yra heterogeninės katalizės pavyzdys. Jo mechanizmas aprašytas sek. 9.2 ir schematiškai parodyta fig. 9.20.

Halogenų pritvirtinimas

Chloras arba bromas lengvai prisijungia prie dvigubo alkeno jungties; ši reakcija vyksta nepoliniuose tirpikliuose, tokiuose kaip tetrachlormetanas ar heksanas. Reakcija vyksta joniniu mechanizmu, kuris apima karbokacijos susidarymą. Dvigubas ryšys poliarizuoja halogeno molekulę, paversdamas ją dipoliu:

Todėl bromo tirpalas heksane arba tetrachlormetane tampa spalvos, pakratytas su alkenu. Tas pats atsitinka, jei alkenas suplakamas su brominiu vandeniu. Bromo vanduo yra bromo tirpalas vandenyje. Šiame tirpale yra hipobromo rūgšties. Hipobromo rūgšties molekulė prisijungia prie dvigubo alkeno jungties, o rezultatas yra bromo alkoholis. pavyzdžiui

Vandenilio halogenidų sujungimas

Šio tipo reakcijos mechanizmas aprašytas sek. 18.3. Apsvarstykite vandenilio chlorido pridėjimą į propeną:

Atkreipkite dėmesį, kad šios reakcijos produktas yra 2-chloropropanas, o ne 1-chloropropanas:

Tokiose papildymo reakcijose prie anglies atomo, sujungto su

mažiausias vandenilio atomų skaičius. Šis modelis vadinamas Markovnikovo taisykle.

Pageidautinas elektronegatyvaus atomo ar grupės prijungimas prie anglies atomo, sujungto su mažiausią vandenilio atomų skaičiumi, yra dėl padidėjusio karbokacijos stabilumo, nes ant anglies padidėja alkilo pakaitų skaičius. Savo ruožtu šis stabilumo padidėjimas paaiškinamas indukciniu poveikiu, atsirandančiu alkilo grupėse, nes jie yra elektronų donorai:

Esant bet kokiam organiniam peroksidui, propenas reaguoja su vandenilio bromidu, formuodamasis, t. Y. Ne pagal Markovnikovo taisyklę. Toks produktas vadinamas anti-Markovnikovu. Jis susidaro dėl radikalios reakcijos, o ne dėl joninio mechanizmo.

Drėkinimas

Alkenai reaguoja su šalta koncentruota sieros rūgštimi ir susidaro alkilo vandenilio sulfatai. pavyzdžiui

Ši reakcija yra papildymas, nes ji apima rūgšties pridėjimą prie dvigubo ryšio. Tai yra atvirkštinė reakcija į etanolio dehidrataciją, kad susidarytų etilenas. Šios reakcijos mechanizmas yra panašus į vandenilio halogenidų pridėjimo prie dvigubos jungties mechanizmą. Tai apima tarpinio karbokacijos formavimąsi. Jei šios reakcijos produktas atskiedžiamas vandeniu ir atsargiai pašildomas, jis hidrolizuojasi, kad gautų etanolį:

Sieros rūgšties pridėjimas prie alkenų paklūsta Markovnikovo taisyklei:

Reakcija su parūgštintu kalio permanganato tirpalu

Violetinė parūgštinto kalio permanganato tirpalo spalva išnyksta, jei šis tirpalas sukratomas mišinyje su alkenu. Alkenas hidroksilinamas (įvedama oksidacijos metu susidariusi hidroksi grupė), kuris paverčiamas diolu. Pavyzdžiui, kai perteklinis etileno kiekis sukratomas parūgštintu tirpalu, susidaro etan-1,2-diolis (etilenglikolis).

Jei alkenas suplakamas su pertekliniu β-jonų tirpalo kiekiu, oksidacinis skilimas alkenas, dėl kurio susidaro aldehidai ir ketonai:

Gauti aldehidai toliau oksiduojasi, kad susidarytų karboksirūgštys.

Alkenų hidroksilinimą, kad susidarytų dioliai, taip pat galima atlikti naudojant šarminis tirpalas kalio permanganatas.

Reakcija su perbenzoine rūgštimi

Alkenai reaguoja su peroksirūgštimis (rūgštimis), tokiomis kaip perbenzenkarboksirūgštis, susidaro cikliniai eteriai (epoksidiniai junginiai). pavyzdžiui

Kai epoksidanas atsargiai kaitinamas praskiestu rūgšties tirpalu, susidaro etan-1,2-diolis:

Reakcijos su deguonimi

Kaip ir visi kiti angliavandeniliai, alkenai dega ir, patekę į orą, sudaro anglies dioksidą ir vandenį:

Esant ribotam patekimui į orą, alkenų degimas lemia anglies monoksido ir vandens susidarymą:

Kadangi alkenų santykinis anglies kiekis yra didesnis nei atitinkamų alkanų, jie dega, kad sukurtų rūkymo liepsną. Taip yra dėl anglies dalelių susidarymo:

Sumaišius alkeną su deguonimi ir praleidus šį mišinį per sidabro katalizatoriaus paviršių, esant maždaug 200 ° C temperatūrai, susidaro epoksidanas:

Ozonolizė

Kai dujinis ozonas praleidžiamas per alkeno tirpalą trichlormetane arba tetrachlormetane žemesnėje nei 20 ° C temperatūroje, susidaro atitinkamo alkeno (oksirano) ozonidas.

Ozonidai yra nestabilūs junginiai ir gali būti sprogūs. Jie hidrolizuojami, kad susidarytų aldehidai arba ketonai. pavyzdžiui

Šiuo atveju dalis metanalo (formaldehido) reaguoja su vandenilio peroksidu ir susidaro metano (skruzdžių) rūgštis:

Polimerizacija

Paprasčiausi alkenai gali polimerizuotis, kad susidarytų didelės molekulinės masės junginiai, turintys tą pačią empirinę formulę kaip ir pradinis alkenas:

Ši reakcija vyksta esant aukštam 120 ° C slėgiui ir esant deguoniui, kuris veikia kaip katalizatorius. Tačiau etileno polimerizaciją galima atlikti esant žemesniam slėgiui, naudojant Ziegler katalizatorių. Vienas iš labiausiai paplitusių „Ziegler“ katalizatorių yra trietilaliuminio ir titano tetrachlorido mišinys.

Alkenų polimerizacija išsamiau aptariama sek. 18.3.

Alkenai ( olefinai) - tai angliavandeniliai, kurių molekulėse yra anglies atomų, sujungtų vienas su kitu dvigubai bendravimas ( nesočiųjų etileno serijos angliavandenilių). Paprasčiausias atstovas yra etilenas С 2 Н 4, bendra homologinės etileno angliavandenilių serijos formulė С n N 2n (esant n ≥ 2).

Sisteminga pavadinimai olefinai yra kilę iš alkanų pavadinimų šaknų, pakeičiant galūnę - an → – jena:

Tradiciniai pavadinimai taip pat išsaugomi pakeičiant galūnę - an įjungta - ylen: C2H4 - etilenas, C3H6 - propilenas, C4H8 - butilenas; vardo naudojimas amilenas alkenui C 5 H 10 nerekomenduojama.

C \u003d C dvigubos jungties padėtis struktūros izomeruose (pradedant C4 alkenu) žymima skaičiumi po to pavadinimai:

Paprastai vadinamas etileno radikalas - etenilo CH2 \u003d CH vinilas, propenas - propenilas CH2 \u003d CH - CH2 - nurodytas alilo.

Kitas nesočiųjų angliavandenilių izomerizmo tipas, be struktūrinio izomerizmo, atsiranda dėl to, kad dvigubą jungtį sudarantys anglies atomai yra sp2-hibridinėje būsenoje; σ - dvigubos jungties komponentas C \u003d C ir σ - ryšiai C - H yra toje pačioje plokštumoje, esant 120 ° kampu vienas kitam, o π - dvigubos jungties komponentas C \u003d C yra elektronų debesis, pailgas kryptimi, statmena o - ryšių plokštumai. ... Šios alkenų struktūros pasekmė yra galimybė geometrinė izomerija (arba cis-trans-izomerija) priklausomai nuo pakaitų (atomų ar radikalų) padėties:

(cis - iš lat. „Šalia vienos pusės“ transas - iš lat. „Priešais, priešingose \u200b\u200bpusėse“).

Alkenai C 2 –C 4 kambario temperatūroje yra bespalvės dujos su silpnu aliejaus kvapu, šiek tiek tirpios vandenyje; alkenai C 5 – C 18 yra skysčiai, alkenai C 19 ir aukštesni yra kietosios medžiagos.

Svarbiausias alkenų chemines savybes lemia tai, kad dėl mažesnio π jungties stiprumo (lyginant su σ ryšiu) jis lengvai nutrūksta, dėl to vyksta reakcijos prisijungimas susidaro sotieji organiniai junginiai. Paprastai tokios reakcijos vyksta švelniomis sąlygomis, dažnai šaltyje ir tirpikliuose, pavyzdžiui, vandenyje, anglies tetrachloride СCl 4 ir kt .:

Alkenų sąveika su vandenilio bromidu vyksta panašiai:

Vandenilio halogenidų prijungimas prie asimetriškas alkenai teoriškai gali sukelti du Produktai:

Pagal Markovnikovo taisyklė, vandenilio halogenidai pridedami prie nesimetriškų alkenų taip, kad vandenilis būtų nukreiptas į anglies atomą, kuriame jau yra didesnis vandenilio atomų skaičius. Vykdant pirmiau pateiktą reakciją, produktas yra 2-jodopropanas CH3CH (I) CH3.

Pagal Markovnikovo taisyklę ir hidratacijos reakcija, tai yra vandens įpylimo reakcija esant sieros rūgščiai. Tai vyksta dviem etapais:

a) pirmiausia susidaro alkilsulfato rūgštis, tai yra, į alkeną pridedama H2SO4:

b) tada įvyksta negrįžtama jo hidrolizė:

Alkenai šaltyje neutralioje terpėje nuspalvina kalio permanganato tirpalą ir taip susidaro glikoliai(dvivandeniai alkoholiai):

Alkenai gali patekti polimerizacijos reakcijos:

Kokybinės reakcijos į alkenus – balinimas bromo vandens ir KMnO 4 tirpalo (žr. aukščiau pateiktas reakcijos lygtis).

Alkadienai - nesotieji angliavandeniliai, kurių molekulėse yra dvi C \u003d C jungtys. Bendra alkadienų formulė C n H 2n - 2 (n ≥ 3), formulė yra tokia pati kaip ir alkinų.

Pavyzdžiai:

Didelę praktinę reikšmę turi konjuguoti dienai, kurių molekulėse C \u003d C jungtys yra atskirtos viena C - C jungtimi:

Divinilas ir izoprenas - tradiciniai pavadinimai.

Divinilas yra bespalvės, lengvai suskystinančios (-4,5 ° C temperatūroje) dujos, izoprenas yra mažai verdantis (34,1 ° C) skystis.

Alkadienai patenka į tas pačias reakcijas prisijungimaskaip alkenai. Konjuguoti dienai turi ypatingų savybių, ypač papildomų reakcijų; jie sudaro 1,4 pridėjimo produktus, kurių viduryje yra vienas dvigubas ryšys:

Alkadienai gali polimerizuotis ir susidaryti gumos:

Polimetilbutadieno kaučiukas yra gamtoje egzistuojantis polimeras (natūralus kaučiukas), o polibutadieno kaučiukas gaunamas dirbtinai (S. V. Lebedev, 1932) ir vadinamas sintetinis kaučiukas.

Gaunasi: alkenams in industrija naudoti alkanų katalizinio dehidrinimo metodą:

AT laboratorijos alkenai gauna:

1) alkoholių dehidracija (vandens atskyrimas iš alkoholių):

2) dehidrohalogeninimas - vandenilio halogenido pašalinimas iš monohalogeno darinio veikiant alkoholio šarmų tirpalu:

3) dehalogenizacija - halogenų pašalinimas iš dihalogenintų darinių, kuriuose halogeno atomai yra šalia esančių anglies atomų:

Pramoninis gauti divinilo:

1) butano dehidrinimas:

2) lebedevo keliu - vienu metu pašalinant vandenį ir vandenilį iš etanolio naudojant katalizatorių (ZnO / Al 2 O 3):

Alkenai naudojami organinei sintezei, plastikų, dirbtinių variklių degalų gamybai, dieniniai angliavandeniliai yra žaliava pramoninėje gumos sintezėje.

Alkyne

Alkyne - angliavandeniliai su trigubas susieti C≡C molekulėse ( nesočiųjų acetileno serijos angliavandenilių).Paprasčiausias šios serijos atstovas yra acetilenas C 2 H 2, bendra alkinų formulė C n H 2n - 2 (n ≥ 2).

Paprasčiausių alkinų pavadinimai:

C 2 H 2 - etinas (tradiciškai: acetilenas)

C 3 H 4 - propinas (metilacetilenas)

C4H6 - butinas

Butino izomerai:

Acetilenas, propinas ir butinas-1 yra bespalvės dujos kambario temperatūroje, butinas-2 yra mažai virinantis skystis, turintis silpną „eterinį“ kvapą.

Alkinuose prie trigubos jungties esančios anglies atomo orbitalės turi sp-hibridizacija (linijinė struktūra). Dviejų π jungčių buvimas lemia jų chemines savybes, ypač didelį gebėjimą reaguoti palaipsniui pridedant vandenilio, chloro, bromo, vandenilio halogenidų, vandens:

(HCl pridedama prie chloroeteno pagal Markovnikovo taisyklę; chloroetenas tradiciškai vadinamas PVC arba vinilchloridas);

d) Kucherovo reakcija (hidratacija ant katalizatoriaus)

Kada ciklizacija susidaro acetileno benzenas:

Pirmiau minėtas vinilchloridas gali polimerizuotis:

Polivinilchloridas (PVC) yra plastiko, pluoštų ir plėvelių pagrindu pagamintas polimeras, naudojamas vamzdžių, dirbtinės odos, elektros izoliacijos ir putų gamybai.

Kokybinės reakcijos:

1) bet kokios struktūros alkinams - KMnO 4 tirpalo spalvos pasikeitimas, dažniausiai anglies grandinė nutrūksta trigubos jungties vietoje (palyginti su alkenais);

2) į alkines su galine triguba jungtimi - galinio vandenilio atomo pakeitimas variu (I), susidarant ryškiai raudonoms nuosėdoms:

Gaunasi: prie industrija Acetilenas anksčiau buvo gautas hidrolizuojant kalcio dikarbidą (acetilenidą):

(nemalonų „karbido“ dujų kvapą sukelia priemaišos, daugiausia fosfinas PH 3).

Šiuolaikinis būdas yra pirolizė metano (terminis skilimas):

AT laboratorijos Acetilenui ir jo homologams gauti naudojama dihalogenintų alkanų sąveika su šarmais alkoholio tirpale kaitinant:

(būtina sąlyga - halogeno atomai turi būti prie gretimų anglies atomų). Ši reakcija gali vykti vienu etapu (kaip parodyta aukščiau), bet dažniau dviem etapais:

Alkinai, ypač acetilenas, naudojami kaip žaliava chemijos pramonėje daugeliui organinių sintezių. Be to, acetilenas dėl didelio kaloringumo:

naudojamas autogeniniam metalų suvirinimui ir pjaustymui.

Arenos

Arenos yra nesotieji angliavandeniliai, kuriuos galima laikyti paprasčiausių iš jų dariniais - benzenas C 6 H 6. Homologinės benzeno serijos angliavandenilių formulė yra С n Н 2n - 6 (esant n ≥ 6).

Benzeno molekulėje visi anglies atomai yra h 2 hibridizuojami, kiekvienas anglies atomas yra prijungtas viena plokštuma σ-ryšiai su dviem kitais anglies atomais ir vienu vandenilio atomu. Anglies atome vis dar yra ketvirtojo valentinio elektrono debesis statmena lėktuvas. Šie debesys dalyvauja formuojant π ryšį, o molekulėje susidaro ne trys atskiros π jungtys (kaip manyta anksčiau, žr. Kekulé formulę, 1865), bet vienas šešių centrų (C 6) π ryšys (visi atomai yra lygiaverčiai):

Kekule formulė dažnai naudojama tais atvejais, kai būtina aiškiau atspindėti susijusios reakcijos eigą benzeno žiedas C6; jo atvaizdas:

Abiejose formulėse žiedo C atomai ir reakcijoje nedalyvaujantys H atomai yra praleisti (dėl trumpumo). Keletas paprasčiausių benzeno homologų:

Vadinamas benzeno radikalas C 6 H5 fenilas, tolueno radikalas С 6 Н 5 СН 2 - benzilas.

Benzenas ir artimiausi jo homologai yra bespalviai skysčiai, tačiau būdingo kvapo, turi platų skystos būsenos diapazoną. Praktiškai netirpsta vandenyje, tačiau gerai sumaišoma tarpusavyje ir su kitais organiniais tirpikliais. Benzeno garai yra labai toksiški.

Nepaisant formalaus nesočio, benzenas yra labai atsparus kaitinimui ir oksidacijai (benzeno homologuose oksiduojama tik šoninė grandinė). Reakcijos būdingos benzenui pakeitimai:

ir) nitrinimas esant šaltai koncentruotai sieros rūgščiai:

b) halogeninimas esant geležies (III) halogenidams:

at) alkilinimas esant aliuminio chloridui:

Ypatingą benzeno ir jo homologų nesočiųjų pobūdį iliustruoja šios cheminės savybės ir jis vadinamas „aromatiniu“.

Benzeno dariniuose vienas kitą veikia atomas arba grupė, pakeičiantis vandenilio žiedą, ir pats benzeno žiedas. Pagal įtakos pobūdį yra:

1) pirmosios rūšies pakaitai - C1, Br, I, CH3, CnH2n + 1, OH ir NH2. Jie palengvina tolesnes pakaitines reakcijas ir nukreipia antrąjį pakaitą į save orto- (o- arba 2-) padėtyje ir pora- (p- arba 4-) padėtis [prisiminti: apieburna - apiekolo, para - protacinis], pavyzdžiui:

2) antrosios rūšies pakaitalai - NO2, C (H) O, COOH ir CN. Jie trukdo tolesnėms pakaitų reakcijoms ir nukreipia antrąjį pakaitą į meta- (m- arba 3-) padėtis, pavyzdžiui:

Akivaizdu, kad yra du orto-pareigos šalia pirmojo pavaduotojo X, du meta- pozicijos, atskirtos nuo pirmojo pakaito, turinčiu vieną žiedo anglį, ir tik vieną pora- padėtis per du anglies atomus benzeno žiede:

Jau buvo pažymėta, kad benzenas yra atsparus oksidacijai net ir veikiamas stiprių oksidatorių. Reaguoja benzeno homologai su vienos pusės radikalais oksidacija tik radikalo sąskaita; šiuo atveju, nepaisant jos ilgio, visa grandinė yra padalinta, išskyrus anglies atomą, esantį arčiausiai žiedo (jis sukuria karboksilo grupę):

Sunkiomis sąlygomis benzenas reaguoja prisijungimas:

Stirenas C6H5 –CH \u003d CH2 kaip ir etilenas, jis lengvai polimerizuojasi:

Polistirenas - termoplastinis plastikas (termoplastikas), permatoma medžiaga, kuri minkštėja aukštesnėje nei 80 ° C temperatūroje. Jis naudojamas elektros laidų, vienkartinių indų, pakavimo masės (putplasčio) izoliacijai gaminti.

Gaunasi arenai - alifatinių ir aliciklinių angliavandenilių, esančių naftos arba lignito benzino frakcijose, aromatizavimas:

1) dehidrinimas:

2) dehidrociklizacija:

3) trimerizacija acetilenas (pasenęs metodas):

Benzenas ir jo homologai naudojami kaip mažo poliškumo tirpikliai (gumos, lako dervos, polimerai), žaliavos organinėje sintezėje.