Visos organinės chemijos formulės. Studentų organinės chemijos vadovas

Organinė chemija yra mokslas, tiriantis anglies junginius, vadinamusorganinių medžiagų. Šiuo atžvilgiu organinė chemija taip pat vadinama anglies junginių chemija.

Svarbiausios organinės chemijos atskyrimo į atskirą mokslą priežastys yra šios.

1. Daugybė organiniai junginiai lyginant su neorganinėmis.

Žinomų organinių junginių skaičius (apie 6 mln.) gerokai viršija visų kitų elementų junginių skaičių periodinė sistema Mendelejevas.Šiuo metu žinoma apie 700 000 neorganinių junginių, o dabar per vienerius metus gaunama apie 150 000 naujų organinių junginių. Tai paaiškinama ne tik tuo, kad chemikai ypač intensyviai užsiima organinių junginių sinteze ir tyrimais, bet ir ypatingu elemento anglies gebėjimu duoti junginius, turinčius beveik neribotą skaičių anglies atomų, susietų grandinėmis ir ciklais.

2. Organinės medžiagos yra išskirtinės svarbos tiek dėl itin įvairaus praktinio pritaikymo, tiek dėl to, kad jos vaidina lemiamą vaidmenį organizmų gyvenimo procesuose.

3. Organinių junginių savybės ir reaktyvumas labai skiriasi nuo neorganinių, dėl to atsirado poreikis sukurti daugybę specifinių organinių junginių tyrimo metodų.

Tema organinė chemija yra svarbiausių klasių organinių junginių gavimo metodų, sudėties, struktūros ir taikymo sričių tyrimas.

2. Trumpa istorinė organinės chemijos raidos apžvalga

Organinė chemija kaip mokslas susiformavo XIX amžiaus pradžioje, tačiau žmogaus pažintis su organinėmis medžiagomis ir jų pritaikymas praktiniais tikslais prasidėjo dar antikos laikais. Pirmoji žinoma rūgštis buvo actas arba vandeninis acto rūgšties tirpalas. Senovės tautos žinojo vynuogių sulčių fermentaciją, žinojo primityvų distiliavimo būdą ir naudojo jį terpentinui gauti; Galai ir vokiečiai mokėjo virti muilą; Egipte, Galijoje ir Vokietijoje mokėjo virti alų.

Indijoje, Finikijoje ir Egipte menas dažyti su pagalba organinės medžiagos. Be to, senovės tautos naudojo tokias organines medžiagas kaip aliejus, riebalus, cukrų, krakmolą, dervą, dervas, indigo ir kt.

Cheminių žinių raidos laikotarpis viduramžiais (maždaug iki XVI a.) buvo vadinamas alchemijos periodu. Tačiau neorganinių medžiagų tyrimas buvo daug sėkmingesnis nei organinių medžiagų tyrimas. Informacija apie pastarąją išliko beveik tokia pat ribota, kaip ir senesniais amžiais. Tam tikra pažanga padaryta tobulinant distiliavimo metodus. Tokiu būdu ypač keli eteriniai aliejai ir buvo gautas stiprus vyno spiritas, kuris buvo laikomas viena iš medžiagų, kuriomis galima paruošti filosofinį akmenį.

XVIII amžiaus pabaiga pasižymėjo pastebima sėkme tiriant organines medžiagas, o organinės medžiagos buvo pradėtos tirti grynai mokslinis taškas regėjimas. Per šį laikotarpį iš augalų buvo išskirta ir aprašyta keletas svarbiausių organinių rūgščių (oksalo, citrinų, obuolių, galiukų) ir nustatyta, kad aliejuose ir riebaluose, kaip įprastas komponentas, yra „saldi aliejaus pradžia“. (glicerinas) ir kt.

Pamažu pradėjo vystytis organinių medžiagų – gyvulinių organizmų gyvybinės veiklos produktų – tyrimai. Pavyzdžiui, karbamidas ir šlapimo rūgštis buvo išskirti iš žmogaus šlapimo, o hipuro rūgštis – iš karvių ir arklių šlapimo.

Reikšmingos faktinės medžiagos sukaupimas buvo stiprus postūmis gilesniems organinių medžiagų tyrinėjimams.

Organinių medžiagų ir organinės chemijos sąvokas pirmasis pristatė švedų mokslininkas Berzelius (1827). Daugybę tiražų išėjusiame chemijos vadovėlyje Berzelius išreiškia įsitikinimą, kad „gyvoje gamtoje stichijos paklūsta kitokiems dėsniams nei negyvojoje gamtoje“ ir kad organinės medžiagos negali susidaryti veikiant įprastoms fizinėms ir cheminėms jėgoms, o reikalingos. ypatinga jų formavimosi „gyvybės jėga“. Organinę chemiją jis apibrėžė kaip „augalinių ir gyvūninių medžiagų arba medžiagų, susidarančių veikiant gyvybinei jėgai, chemiją“. Vėlesnė organinės chemijos raida įrodė šių požiūrių klaidingumą.

1828 metais Wöhleris įrodė, kad neorganinė medžiaga – amonio cianatas – kaitinama virsta gyvūninio organizmo atliekomis – karbamidu.

1845 m. Kolbe susintetino tipišką organinę medžiagą – acto rūgštį, kaip pradines medžiagas naudodamas anglį, sierą, chlorą ir vandenį. Per gana trumpą laikotarpį susintetinta nemažai kitų organinių rūgščių, kurios anksčiau buvo išskirtos tik iš augalų.

1854 metais Berthelot pavyko susintetinti medžiagas, priklausančias riebalų klasei.

1861 m. A. M. Butlerovas, veikdamas kalkių vandenį paraformaldehidui, pirmą kartą atliko metilenitano, cukrų klasei priklausančios medžiagos, kuri, kaip žinoma, vaidina svarbų vaidmenį gyvybiniuose procesuose, sintezę. organizmai.

Visi šie moksliniai atradimai privedė prie vitalizmo – idealistinės „gyvybės jėgos“ doktrinos – žlugimo.

Jei įstojote į universitetą, bet iki to laiko dar neišsiaiškinote šio sunkaus mokslo, esame pasirengę jums atskleisti keletą paslapčių ir padėti jums išmokti organinės chemijos nuo nulio („manekenams“). Jums tereikia skaityti ir klausytis.

Organinės chemijos pagrindai

Organinė chemija išskiriama kaip atskiras porūšis dėl to, kad jos tyrimo objektas yra viskas, kas turi anglies.

Organinė chemija – chemijos šaka, nagrinėjanti anglies junginius, tokių junginių sandarą, jų savybes ir jungimo būdus.

Kaip paaiškėjo, anglis dažniausiai sudaro junginius su šiais elementais - H, N, O, S, P. Beje, šie elementai vadinami organogenai.

Organiniai junginiai, kurių skaičius šiandien siekia 20 milijonų, yra labai svarbūs visapusiškam visų gyvų organizmų egzistavimui. Tačiau niekas neabejojo, kitaip žmogus tiesiog būtų metęs šio nežinomybės tyrimą į antrą planą.

Organinės chemijos tikslai, metodai ir teorinės sampratos pateikiamos taip:

• Fosilinių, gyvulinių ar augalinių žaliavų atskyrimas į atskiras medžiagas;
• Įvairių junginių valymas ir sintezė;
• Medžiagų struktūros atskleidimas;
• Cheminių reakcijų eigos mechanikos nustatymas;
• Organinių medžiagų sandaros ir savybių ryšio nustatymas.

Šiek tiek iš organinės chemijos istorijos

Galbūt nepatikėsite, bet net senovėje Romos ir Egipto gyventojai kažką suprato chemijoje.

Kaip žinome, jie naudojo natūralius dažus. Ir dažnai tekdavo naudoti ne jau paruoštus natūralius dažus, o išgauti jį izoliuojant nuo viso augalo (pavyzdžiui, augaluose esantis alizarinas ir indigo).

Galime prisiminti ir alkoholio vartojimo kultūrą. Alkoholinių gėrimų gamybos paslaptis žino kiekviena tauta. Be to, daugelis senovės tautų žinojo maisto gaminimo receptus " karštas vanduo» iš krakmolo ir cukraus turinčių produktų.

Tai tęsėsi daug daug metų ir tik XVI–XVII amžiuje prasidėjo kai kurie pokyčiai, nedideli atradimai.

XVIII amžiuje tam tikras Scheele išmoko išskirti obuolių, vyno, oksalo, pieno, galo ir citrinų rūgštis.

Tada visiems tapo aišku, kad produktai, kuriuos galima išskirti iš augalinės ar gyvulinės žaliavos, turi daug bendrų bruožų. Tuo pačiu metu jie labai skyrėsi nuo neorganinių junginių. Todėl mokslo tarnams skubiai reikėjo juos išskirti į atskirą klasę ir atsirado terminas „organinė chemija“.

Nepaisant to, kad pati organinė chemija kaip mokslas atsirado tik 1828 m. (tuomet ponui Wöhleriui pavyko išskirti karbamidą išgarinant amonio cianatą), 1807 m. Berzelius įvedė pirmąjį organinės chemijos terminą arbatinukų nomenklatūroje:

Chemijos šaka, tirianti medžiagas, gautas iš organizmų.

Kitas svarbus žingsnis organinės chemijos raidoje yra valencijos teorija, kurią 1857 metais pasiūlė Kekule ir Cooperis, ir P. Butlerovo cheminės struktūros teorija nuo 1861 m. Jau tada mokslininkai pradėjo atrasti, kad anglis yra keturvalentė ir gali sudaryti grandines.

Apskritai nuo to laiko mokslas nuolatos patyrė sukrėtimų ir neramumų dėl naujų teorijų, grandinių ir junginių atradimų, kurie leido aktyviai vystytis ir organinei chemijai.

Pats mokslas atsirado dėl to, kad mokslo ir technologijų pažanga negalėjo stovėti vietoje. Jis toliau vaikščiojo, reikalaudamas naujų sprendimų. O kai pramonėje akmens anglių deguto nebepakako, žmonės tiesiog turėjo sukurti naują organinę sintezę, kuri ilgainiui išaugo į neįtikėtinai svarbios medžiagos, vis dar brangesnės už auksą – naftos – atradimą. Beje, būtent organinės chemijos dėka gimė jos „dukra“ – submokslas, kuris vadinosi „naftos chemija“.

Bet tai visiškai kita istorija, kurią galite studijuoti patys. Be to, siūlome žiūrėti populiarųjį mokslinį vaizdo įrašą apie organinę chemiją manekenams:

Na, jei neturite laiko ir skubiai reikia pagalbos profesionalai, visada žinote, kur juos rasti.

Sibiro politechnikos kolegija

MOKINIŲ VADOVAS

ORGANINĖJE CHEMIJOJE

techninių ir ekonominių profilių specialybėms

Sudarė: mokytojas

2012

Struktūra"ORGANINĖS CHEMIJOS VADOVAS STUDENTUI“

AIŠKINAMASIS PASTABA

Organinės chemijos SS yra skirtas padėti studentams sukurti mokslinį pasaulio vaizdą per cheminį turinį, atsižvelgiant į tarpdisciplininius ir tarpdisciplininius ryšius, ugdymo proceso logiką.

Organinės chemijos SS yra minimumas pagal tūrį, bet funkcionaliai pilnas turinysįsisavinti valstybinį standartą cheminis išsilavinimas.

CC organinėje chemijoje atlieka dvi pagrindines funkcijas:

I. Informacinė funkcija leidžia ugdymo proceso dalyviams per diagramas, lenteles ir algoritmus susidaryti vaizdą apie dalyko turinį, struktūrą, sąvokų ryšį.

II. Organizacinė ir planavimo funkcija numato mokymo etapų paskirstymą, mokomosios medžiagos struktūrizavimą, formuoja idėjas apie tarpinio ir galutinio atestavimo turinį.

SS apima žinių, įgūdžių ir veiklos metodų sistemos formavimą, ugdo studentų gebėjimą dirbti su informacine medžiaga.

	vardas		vardas
	Chronologinė lentelė „Organinės chemijos raida“.		Alkenų (etileno angliavandenilių) cheminės savybės.
	Pagrindinės organinių junginių sandaros teorijos nuostatos		Alkinų (acetileno angliavandenilių) cheminės savybės.
	Izomerai ir homologai.		Cheminės arenų savybės ( aromatiniai angliavandeniliai).
	TSOS vertė
	Angliavandenilių klasifikacija.		Organinių medžiagų genetinis ryšys.
	homologinės serijos ALKANAS (RIBOTA ANGLIANDENILIENI).		Santykiai „Struktūra – savybės – taikymas“.
	homologinės serijos RADIKLAI, SUSIDARYTI IŠ ALKANO.		Santykinės organinių medžiagų molekulinės masės
			Organinės chemijos terminų žodynas. nominalios reakcijos.
	Organinių medžiagų klasių izomerija.		Problemų sprendimo algoritmas. Fiziniai dydžiai uždaviniams spręsti.
	Alkanų (sočiųjų angliavandenilių) cheminės savybės.		Sudėtinių formulių išvedimas. Problemų sprendimo pavyzdžiai.

CHRONOLOGINĖ LENTELĖ "ORGANINĖS CHEMIJOS RAIDAS"

Laikotarpis/metai. PSO?	Atradimo pobūdis
Senovės Shih	senovės žmogus	Virkite maistą, rauginkite odą, gaminkite vaistus
	Paracelsas ir kiti	Sudėtingesnių vaistų gamyba, medžiagų savybių tyrimas org. kilmės, t.y. atliekos
XY-XYIII a. V.	Nuolatinis procesas	Žinių apie įvairias medžiagas kaupimas. „VITALISTINIŲ VAŽIŲ“ viršenybė
		Mokslinės minties sprogimas, kurio detonatorius buvo žmonių poreikiai dažams, drabužiams, maistui.
	Jöns Jakob Berzelius (Švedų chemikas)	Terminas "organinė chemija"
	Friedrich Wöhler (vokiečių kalba)	Oksalo rūgšties sintezė
	koncepcija	Organinė chemija yra chemijos mokslo šaka, tirianti anglies junginius.
	Friedrich Wöhler (vokiečių kalba)	Karbamido sintezė
		Anilino sintezė
	Adolfas Kulbe (vokietis)	Acto rūgšties sintezė iš anglies
	E. Franklandas	„Sujungimo sistemos“ sąvoka – valentingumas
	Pierre'as Berthelot (prancūzų k.)	Susintetintas etilo alkoholis hidratuojant etileną. Riebalų sintezė. „Chemijai gyvybės jėgos nereikia!
		Cukrinės medžiagos sintezė
		Remdamiesi įvairiomis teorijomis (Frankland, Gerard, Kekule, Cooper) sukūrė TSOS
		Vadovėlis „Įvadas į visapusišką organinės chemijos studiją“. Organinė chemija yra chemijos šaka, tirianti angliavandenilius ir jų darinius. .

PAGRINDINĖS NUOSTATOS

ORGANINIŲ JUNGINIŲ STRUKTŪROS TEORIJOS

A. M. Butlerova

1. A. M. yra sujungti tam tikra seka, pagal jų valentingumą.

2. Medžiagų savybės priklauso ne tik nuo kokybinės ir kiekybinės sudėties, bet ir nuo cheminės sandaros. Izomerai. Izomerizmas.

3. A. ir A. grupės viena kitai daro įtaką.

4. Pagal medžiagos savybes galite nustatyti struktūrą, o pagal struktūrą - savybes.

Izomerai ir homologai.

	Kokybiška kompozicija	Kiekybinė sudėtis	Cheminė struktūra	Cheminės savybės
Izomerai	tas pats	tas pats	įvairių	įvairių
homologai	tas pats	skirtinga	panašus	panašus

TSOS vertė

1. Paaiškino M. žinomų medžiagų sandarą ir jų savybes.

2. Sudarė galimybę numatyti nežinomų medžiagų egzistavimą ir rasti būdus joms susintetinti.

3. Paaiškinkite organinių medžiagų įvairovę.

Angliavandenilių klasifikacija.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

homologinės serijos

ALKANAS (RIBOTA ANGLIANDENILIAI)

Formulė	vardas
	METANAS
C2H6	ETANAS
С3Н8	PROPANAS
	BUTANAS
	PENTANAS
	HEKSANAS
	HEPTANAS
	OKTANAS
	NONAN
С10Н22	DEKANAS

homologinės serijos

RADIKLAI, SUSIDARYTI IŠ ALKANO

Formulė	vardas
	METILAS
C2H5	ETILAS
С3Н7	PROPILIS
	BUTYL
	PENTILAS
	HEKSIL
	GEPTIL
	OKTIL
	NONILUS
C10H21	DECYL

Bendra informacija apie angliavandenilius.

DIV_ADBLOCK31">

Alkanų cheminės savybės

(sotieji angliavandeniliai).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

Alkinų cheminės savybės

(acetileno angliavandeniliai).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

Genetinis ryšys tarp angliavandenilių.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">

Ryšys „Struktūra – savybės – taikymas“.	Būdai gavimo
	Struktūra
Junginys		Suradimas gamtoje
	Savybės	Taikymas

KAI KURIŲ ORGANINIŲ MEDŽIAGŲ MOLEKULINĖS MASĖS.

vardas
Alkanai
Halogenų dariniai
Alkoholiai ir fenoliai
Eteriai
Aldehidai
karboksirūgštys
Nitro junginiai

Problemų sprendimo algoritmas

1. Atidžiai išstudijuokite problemos sąlygas: nustatykite, kokiais dydžiais turi būti atliekami skaičiavimai, pažymėkite juos raidėmis, nustatykite jų matavimo vienetus, skaitines reikšmes, nustatykite, kuri reikšmė yra norima.

2. Užrašykite šias užduotis trumpų sąlygų forma.

3. Jei uždavinio sąlygomis kalbame apie medžiagų sąveiką, užrašykite reakcijos (reakcijų) lygtį ir išlyginkite jos (jų) koeficientus.

4. Išsiaiškinkite kiekybinius ryšius tarp problemos duomenų ir norimos reikšmės. Norėdami tai padaryti, suskirstykite savo veiksmus į etapus, pradedant nuo problemos klausimo, išsiaiškinti modelius, pagal kuriuos galite nustatyti norimą vertę paskutiniame skaičiavimų etape. Jei pradiniuose duomenyse trūksta reikšmių, pagalvokite, kaip jas apskaičiuoti, t.y. nustatykite išankstinius skaičiavimo etapus. Šių veiksmų gali būti keli.

5. Nustatykite visų uždavinio sprendimo etapų seką, surašykite reikiamas skaičiavimo formules.

6. Pakeiskite atitinkamas skaitines dydžių reikšmes, patikrinkite jų matmenis ir atlikite skaičiavimus.

Sudėtinių formulių išvedimas.

Šis skaičiavimo būdas yra labai svarbus cheminei praktikai, nes jis leidžia remiantis eksperimentiniais duomenimis nustatyti medžiagos formulę (paprastą ir molekulinę).

Remdamasis kokybinės ir kiekybinės analizės duomenimis, chemikas pirmiausia nustato atomų santykį molekulėje (ar kitame medžiagos struktūriniame vienete), tai yra jos paprasčiausią formulę.
Pavyzdžiui, analizė parodė, kad medžiaga yra angliavandenilis
CxHy, kuriame anglies ir vandenilio masės dalys yra atitinkamai lygios 0,8 ir 0,2 (80% ir 20%). Norint nustatyti elementų atomų santykį, pakanka nustatyti jų medžiagų kiekius (molių skaičių): sveikieji skaičiai (1 ir 3) gaunami skaičių 0,2 padalijus iš skaičiaus 0,0666. Skaičius 0,0666 bus paimtas kaip 1. Skaičius 0,2 yra 3 kartus didesnis už skaičių 0,0666. Taigi CH3 yra paprasčiausiasšios medžiagos formulė. C ir H atomų santykis, lygus 1:3, atitinka nesuskaičiuojamą skaičių formulių: C2H6, C3H9, C4H12 ir kt., tačiau tik viena formulė iš šios serijos yra molekulinis tam tikrai medžiagai, t.y. atspindi tikrąjį atomų skaičių jos molekulėje. Norint apskaičiuoti molekulinę formulę, be kiekybinės medžiagos sudėties, būtina žinoti ir jos molekulinę masę.

Šiai reikšmei nustatyti dažnai naudojamas santykinis dujų tankis D. Taigi aukščiau nurodytu atveju DH2 = 15. Tada M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 g/mol = 30 g/mol.
Kadangi M(CH3) = 15, formulėje reikia padvigubinti indeksus, kad jie atitiktų tikrąją molekulinę masę. Vadinasi, molekulinis medžiagos formulė: C2H6.

Medžiagos formulės apibrėžimas priklauso nuo matematinių skaičiavimų tikslumo.

Kai surandama vertė n elemente turėtų būti atsižvelgiama bent į du skaitmenis po kablelio ir kruopščiai apvalius skaičius.

Pavyzdžiui, 0,8878 ≈ 0,89, bet ne 1. Atomų santykis molekulėje ne visada nustatomas tiesiog padalijus gautus skaičius iš mažesnio skaičiaus.

pagal elementų masės dalis.

Užduotis 1. Nustatykite medžiagos, susidedančios iš anglies (w=25%) ir aliuminio (w=75%), formulę.

2,08 padalinkite iš 2. Gautas skaičius 1,04 netelpa į skaičių 2,78 (2,78:1,04=2,67:1).

Dabar 2,08 padalinkime iš 3.

Tokiu atveju gaunamas skaičius 0,69, kuris tiksliai 4 kartus telpa į skaičių 2,78 ir 3 kartus į skaičių 2,08.

Todėl AlxCy formulės x ir y indeksai yra atitinkamai 4 ir 3.

Atsakymas: Al4C3(aliuminio karbidas).

Algoritmo paieška cheminė formulė medžiagų

pagal savo tankį ir elementų masės dalis.

Sudėtingesnė junginių formulių išvedimo užduočių versija yra atvejis, kai medžiagos sudėtis pateikiama per jų degimo produktus.

Užduotis 2. Deginant 8,316 g sveriantį angliavandenilį, susidarė 26,4 g CO2. Medžiagos tankis normaliomis sąlygomis yra 1,875 g / ml. Raskite jo molekulinę formulę.

Bendra informacija apie angliavandenilius.

(tęsinys)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Natūralūs angliavandenilių šaltiniai.

Alyva - iškastinis, skystasis kuras, sudėtingas organinių medžiagų mišinys: sočiųjų angliavandenilių, parafinų, naftenų, aromatinių medžiagų ir kt. Naftoje dažniausiai yra deguonies, sieros ir azoto turinčių medžiagų.

Aliejinis skystis su būdingu kvapu, tamsios spalvos, lengvesnis už vandenį. Svarbiausias kuro, tepalų ir kitų naftos produktų šaltinis. Pagrindinis (pirminis) perdirbimo procesas yra distiliavimas, kurio metu gaunamas benzinas, benzinas, žibalas, saulės kolektoriai, mazutas, vazelinas, parafinas, derva. Antrinio perdirbimo procesai ( trūkinėjimas, pirolizė) leidžia papildomai gauti skystojo kuro, aromatinių angliavandenilių (benzeno, tolueno ir kt.) ir kt.

Naftos dujos - įvairių aliejuje ištirpusių dujinių angliavandenilių mišinys; jie išsiskiria išgavimo ir perdirbimo metu. Jie naudojami kaip kuras ir cheminės žaliavos.

Benzinas- bespalvis arba gelsvas skystis, susidedantis iš angliavandenilių mišinio ( C5 - C11 ). Jis naudojamas kaip variklių kuras, tirpiklis ir kt.

Pirminio benzino- skaidrus gelsvas skystis, skystų angliavandenilių mišinys. Jis naudojamas kaip dyzelinis kuras, tirpiklis, hidraulinis skystis ir kt.

Žibalas- skaidrus, bespalvis arba gelsvas skystis su mėlynu atspalviu. Jis naudojamas kaip kuras reaktyviniams varikliams, buitinėms reikmėms ir kt.

Saulės- gelsvas skystis. Jis naudojamas tepalinėms alyvoms gaminti.

kuras– naftos degalai, parafinų mišinys. Jie naudojami alyvų, mazuto, bitumo gamyboje, perdirbimui į lengvąjį variklių kurą.

Benzenas Tai bespalvis skystis, turintis būdingą kvapą. Jis naudojamas organinių junginių sintezei, kaip žaliava plastikų gamybai, kaip tirpiklis, gamyboje. sprogmenų, anilino pramonėje

Toluenas yra benzeno analogas. Jis naudojamas kaprolaktamo, sprogstamųjų medžiagų, benzenkarboksirūgšties, sacharino gamyboje, kaip tirpiklis, anilino dažų pramonėje ir kt.

Tepalinės alyvos- Naudojamas įvairiose technologijų srityse, siekiant sumažinti trinties kailį. dalys, apsaugančios metalus nuo korozijos, kaip pjovimo skystis.

Degutas- juoda dervinga masė. Naudojamas tepimui ir kt.

Petrolatumas- mineralinės alyvos ir parafinų mišinys. Jie naudojami elektrotechnikoje, guolių tepimui, metalų apsaugai nuo korozijos ir kt.

Parafinas- kietųjų sočiųjų angliavandenilių mišinys. Naudojamas kaip elektros izoliatorius, chem. pramonė – gauti aukštesnes rūgštis ir alkoholius ir kt.

Plastmasinis– medžiagos, kurių pagrindą sudaro stambiamolekuliniai junginiai. Naudojamas įvairių techninių gaminių ir buities reikmenų gamybai.

asfalto rūda- oksiduotų angliavandenilių mišinys. Jis naudojamas lakų gamybai, elektrotechnikoje, gatvėms asfaltuoti.

kalnų vaškas- mineralas iš naftos bitumų grupės. Jis naudojamas kaip elektros izoliatorius, įvairių tepalų ir tepalų ruošimui ir kt.

dirbtinis vaškas- išgrynintas kalnų vaškas.

Anglis - augalinės kilmės kietasis iškastinis kuras, juodas arba juodai pilkas. Sudėtyje yra 75–97% anglies. Naudojamas kaip kuras ir kaip žaliava chemijos pramonei.

Koksas- sukepintas kietas produktas, susidarantis kaitinant tam tikras anglis kokso krosnyse iki 900–1050° C. Naudojamas aukštakrosnėse.

kokso krosnies dujinės– dujiniai iškastinių anglių koksavimo produktai. Apima CH4, H2, CO ir kiti, taip pat yra nedegių priemaišų. Jis naudojamas kaip kaloringas kuras.

amoniako vanduo- skystas anglių sauso distiliavimo produktas. Jis naudojamas amonio druskoms gauti ( azoto trąšos), amoniakas ir kt.

Akmens anglių degutas- tirštas tamsus skystis su būdingu kvapu, sauso anglies distiliavimo produktas. Jis naudojamas kaip chemijos žaliava industrija.

Benzenas- bespalvis judrus skystis, turintis būdingą kvapą, vienas iš akmens anglių deguto produktų. Jie naudojami organinių junginių sintezei, kaip sprogmenys, kaip žaliava plastikų gamybai, kaip dažiklis, kaip tirpiklis ir kt.

Naftalenas- kieta kristalinė medžiaga, turinti būdingą kvapą, vienas iš akmens anglių deguto produktų. Naftaleno dariniai naudojami dažams ir sprogmenims gauti ir kt.

Vaistai- Kokso pramonė teikia daugybę vaistai(karbolio rūgštis, fenacitinas, salicilo rūgštis, sacharinas ir kt.).

Pikis- juodos spalvos kieta (klampi) masė, akmens anglių deguto distiliavimo likutis. Jis naudojamas kaip hidroizoliacinė medžiaga, kuro briketų gamybai ir kt.

Toluenas- benzeno, vieno iš akmens anglių deguto produktų, analogas. Naudojamas sprogstamųjų medžiagų, kaprolaktamo, benzenkarboksirūgšties, sacharino gamybai, kaip dažiklis ir kt.

Dažikliai- vienas iš kokso gamybos produktų, gaunamas apdorojant benzeną, naftaleną ir fenolį. Naudojamas šalies ūkyje.

Anilinas- bespalvis aliejinis skystis, nuodingas. Iš jo gaunamos įvairios organinės medžiagos, anilino dažai, įvairūs azodažai, vaistų sintezė ir kt.

Sacharinas- kieta balta kristalinė saldaus skonio medžiaga, gaunama iš tolueno. Jis naudojamas vietoj cukraus sergant diabetu ir kt.

BB- anglies dariniai, gauti sauso distiliavimo procese. Jie naudojami karinėje pramonėje, kasyboje ir kituose šalies ūkio sektoriuose.

fenolis- baltos arba rausvos spalvos kristalinė medžiaga, turinti būdingą stiprų kvapą. Jis naudojamas fenolio-formaldehido plastikų, nailono sintetinio pluošto, dažiklių, vaistų ir kt.

Plastmasinis– medžiagos, kurių pagrindą sudaro stambiamolekuliniai junginiai. Naudojamas įvairių techninių gaminių ir buities reikmenų gamybai.

chemijos mokslo skyrius, tiriantis angliavandenilius, medžiagas, turinčias anglies ir vandenilio, taip pat įvairius šių junginių darinius, įskaitant deguonies, azoto ir halogeno atomus. Visi tokie junginiai vadinami organiniais.

Organinė chemija atsirado tiriant medžiagas, kurios buvo išgaunamos iš augalų ir gyvūnų organizmų, daugiausia sudarytų iš organinių junginių. Būtent tai nulėmė grynai istorinį tokių junginių pavadinimą (organizmas organinis). Kai kurios organinės chemijos technologijos atsirado senovėje, pavyzdžiui, alkoholinė ir acto fermentacija, organinių indigo ir alizarino dažų naudojimas, odos rauginimo procesai ir kt. Ilgą laiką chemikai galėjo tik išskirti ir analizuoti organinius junginius, bet negalėjo. gauti juos dirbtinai, todėl atsirado įsitikinimas, kad organinius junginius galima gauti tik gyvų organizmų pagalba. Pradedant nuo XIX amžiaus antrosios pusės. ėmė intensyviai vystytis organinės sintezės metodai, kurie leido pamažu įveikti nusistovėjusį kliedesį. Pirmą kartą organinių junginių sintezę laboratorijoje atliko F. Wöhler ne (18241828 m. laikotarpiu), hidrolizuojant cianogeną, gauta oksalo rūgštis, kuri anksčiau buvo išskirta iš augalų ir kaitinant. amonio cianatas dėl molekulės persitvarkymo ( cm. ISOMERIA) gavo karbamidą, gyvų organizmų atliekų produktą (1 pav.).

Ryžiai. 1. PIRMOJI ORGANINIŲ JUNGINIŲ SINTEZĖ

Dabar daug junginių, esančių gyvuose organizmuose, galima gauti laboratorijoje, be to, chemikai nuolat gauna organinių junginių, kurių gyvojoje gamtoje nėra.

Organinės chemijos, kaip savarankiško mokslo, formavimasis įvyko XIX amžiaus viduryje, kai chemijos mokslininkų pastangomis pradėjo formuotis idėjos apie organinių junginių sandarą. Ryškiausią vaidmenį suvaidino E. Frankland (jis apibrėžė valentingumo sąvoką), F. Kekule (nustatė anglies tetravalentiškumą ir benzeno struktūrą), A. Cooper (pasiūlė valentinės linijos simbolį, naudojamas ir šiandien, jungiantis atomus vaizduojant struktūrines formules), A.M.Butlerovas (sukūrė cheminės struktūros teoriją, kuri remiasi pozicija, pagal kurią junginio savybes lemia ne tik jo sudėtis, bet ir tvarka). kuriame atomai yra sujungti).

Kitas svarbus organinės chemijos raidos etapas siejamas su J. van't Hoffo darbais, kurie pakeitė patį chemikų mąstymą, siūlydami pereiti nuo plokščio struktūrinių formulių įvaizdžio prie erdvinio atomų išdėstymo. molekulė, todėl chemikai pradėjo laikyti molekules tūriniais kūnais.

Idėjos apie gamtą cheminis ryšys organiniuose junginiuose pirmą kartą suformulavo G. Lewisas, siūlęs, kad atomai molekulėje yra sujungti elektronais: apibendrintų elektronų pora sukuria paprastą ryšį, o dvi ar trys poros atitinkamai sudaro dvigubą ir trigubą jungtį. Atsižvelgdami į elektronų tankio pasiskirstymą molekulėse (pavyzdžiui, jo poslinkį veikiant elektronneigiamiems atomams O, Cl ir kt.), chemikai sugebėjo paaiškinti. reaktyvumas daug junginių, t.y. galimybė jiems dalyvauti tam tikrose reakcijose.

Atsižvelgiant į elektrono savybes, nustatytas kvantinės mechanikos, buvo sukurta kvantinė chemija, naudojant sąvoką molekulinės orbitos. Dabar kvantinė chemija, kuri daugeliu pavyzdžių parodė savo nuspėjamąją galią, sėkmingai bendradarbiauja su eksperimentine organine chemija.

Nedidelė anglies junginių grupė nepriskiriama prie organinių: anglies rūgštis ir jos druskos (karbonatai), vandenilio cianido rūgštis HCN ir jos druskos (cianidai), metalų karbidai ir kai kurie kiti anglies junginiai, kurie tiriami neorganinės chemijos būdu.

Pagrindinis organinės chemijos bruožas yra išskirtinė junginių įvairovė, susidariusi dėl anglies atomų gebėjimo jungtis tarpusavyje beveik neribotam skaičiui, sudarydami molekules grandinių ir ciklų pavidalu. Dar didesnė įvairovė pasiekiama tarp anglies atomų įtraukiant deguonies, azoto ir kt.. Izomerijos reiškinys, dėl kurio vienodos sudėties molekulės gali turėti skirtingą struktūrą, dar labiau padidina organinių junginių įvairovę. Šiuo metu žinoma daugiau nei 10 milijonų organinių junginių, o jų skaičius kasmet didėja 200-300 tūkstančių.

Organinių junginių klasifikacija. Klasifikavimo pagrindas yra angliavandeniliai, jie laikomi pagrindiniais organinės chemijos junginiais. Visi kiti organiniai junginiai laikomi jų dariniais.

Sisteminant angliavandenilius, atsižvelgiama į anglies skeleto struktūrą ir anglies atomus jungiančių ryšių tipą.

I. ALIFATINIS (aleifatos. graikų naftos) angliavandeniliai yra linijinės arba šakotos grandinės ir juose nėra ciklinių fragmentų, jie sudaro dvi dideles grupes.

1. Sotieji arba sotieji angliavandeniliai (taip vadinami, nes nesugeba nieko prijungti) yra anglies atomų grandinės, sujungtos paprastais ryšiais ir apsuptos vandenilio atomų (1 pav.). Tuo atveju, kai grandinė turi šakas, prie pavadinimo pridedamas priešdėlis iso. Paprasčiausias prisotintas angliavandenilis yra metanas; nuo jo prasideda šių junginių serija.

Ryžiai. 2. SOTINIEJI ANGLIANDENILIAI

Pagrindiniai sočiųjų angliavandenilių šaltiniai yra nafta ir gamtinės dujos. Sočiųjų angliavandenilių reaktyvumas yra labai mažas, jie gali reaguoti tik su agresyviausiomis medžiagomis, tokiomis kaip halogenai ar azoto rūgštis. Kai sotieji angliavandeniliai kaitinami aukštesnėje nei 450 ° C temperatūroje be oro prieigos, C-C jungtys nutrūksta ir susidaro junginiai su sutrumpinta anglies grandine. Esant aukštai temperatūrai, esant deguoniui, jie visiškai sudega iki CO 2 ir vandens, todėl juos galima efektyviai naudoti kaip dujinį (metano propanas) arba skystą variklių kurą (oktaninį skaičių).

Vieną ar kelis vandenilio atomus pakeitus kokia nors funkcine (t. y. galinčia vėliau transformuotis) grupe, susidaro atitinkami angliavandenilių dariniai. Junginiai, kuriuose yra C-OH grupės, vadinami alkoholiais, HC \u003d O aldehidais, COOH karboksirūgštimis (žodis „karboksirūgštis“ pridedamas, kad būtų atskirtos nuo įprastų mineralinių rūgščių, pavyzdžiui, druskos arba sieros). Junginyje vienu metu gali būti įvairių funkcinių grupių, pavyzdžiui, COOH ir NH2, tokie junginiai vadinami aminorūgštimis. Į angliavandenilių kompoziciją įvedus halogenus arba nitro grupes, susidaro atitinkamai halogeno arba nitro dariniai (3 pav.).

Ryžiai. 4. SOČIŲJŲ ANGLIANDENILIENIŲ PAVYZDŽIAI su funkcinėmis grupėmis

Visi parodyti angliavandenilių dariniai sudaro dideles organinių junginių grupes: alkoholius, aldehidus, rūgštis, halogenų darinius ir kt. Kadangi molekulės angliavandenilių dalis yra labai mažo reaktyvumo, tokių junginių cheminę elgseną lemia funkcinių grupių OH, -COOH, -Cl, -NO 2 ir kt. cheminės savybės.

2. Nesotieji angliavandeniliai turi tokius pat pagrindinės grandinės sandaros variantus kaip ir sotieji angliavandeniliai, tačiau tarp anglies atomų turi dvigubų arba trigubų ryšių (6 pav.). Paprasčiausias nesotusis angliavandenilis yra etilenas.

Ryžiai. 6. NESOTINTI ANGLIANDENILIAI

Būdingiausias nesočiųjų angliavandenilių junginys yra daugybinė jungtis (8 pav.), kuri leidžia jų pagrindu susintetinti įvairius organinius junginius.

Ryžiai. 8. REAGENTŲ PRIDĖJIMASį nesočiuosius junginius daugialypiu ryšiu

Dar viena svarbi junginių su dvigubomis jungtimis savybė yra jų gebėjimas polimerizuotis (9 pav.), Šiuo atveju atsidaro dvigubos jungtys, todėl susidaro ilgos angliavandenilių grandinės.

Ryžiai. 9. ETILENO POLIMERIZACIJA

Į nesočiųjų angliavandenilių sudėtį įvedus anksčiau minėtas funkcines grupes, kaip ir sočiųjų angliavandenilių atveju, susidaro atitinkami dariniai, kurie taip pat sudaro dideles atitinkamų organinių junginių grupes – nesočiųjų alkoholių, aldehidų ir kt. (10 pav.).

Ryžiai. 10. NESOTINTI ANGLIANDENILIAI su funkcinėmis grupėmis

Pateiktiems junginiams pateikti supaprastinti pavadinimai, tiksli kelių jungčių ir funkcinių grupių padėtis molekulėje nurodyta junginio pavadinime, kuris sudarytas pagal specialiai sukurtas taisykles.

Tokių junginių cheminę elgseną lemia tiek daugybinių ryšių savybės, tiek funkcinių grupių savybės.

II. ANGIANLIUOSE ANGLIANDENILIAI yra ciklinių fragmentų, sudarytų tik iš anglies atomų. Jie sudaro dvi dideles grupes.

1. Alicikliniai (t. y. ir alifatiniai, ir cikliniai tuo pačiu metu) angliavandeniliai. Šiuose junginiuose cikliniuose fragmentuose gali būti tiek pavienių, tiek daugybinių ryšių, be to, junginiuose gali būti keli cikliniai fragmentai, prie šių junginių pavadinimo pridedamas priešdėlis „ciklo“, paprasčiausias aliciklinis junginys – ciklopropanas (12 pav.).

Ryžiai. 12. ALICIKLINIAI ANGLIANDENILIAI

Be aukščiau parodytų, yra ir kitų ciklinių fragmentų sujungimo galimybių, pavyzdžiui, jie gali turėti vieną bendrą atomą (vadinamieji spirocikliniai junginiai) arba gali būti sujungti taip, kad du ar daugiau atomų būtų bendri. į abu ciklus (bicikliniai junginiai), sujungiant tris ir daugiau ciklų, galimas ir angliavandenilių karkasų susidarymas (14 pav.).

Ryžiai. 14. CIKLŲ PRIJUNGIMO PASIRINKIMAI alicikliniuose junginiuose: spirocikluose, dviračiuose ir karkasuose. Spiro- ir biciklinių junginių pavadinimas rodo, kad alifatinis angliavandenilis, kuriame yra toks pat bendras anglies atomų skaičius, pavyzdžiui, paveikslėlyje parodytas spirociklas turi aštuonis anglies atomus, todėl jo pavadinimas sudarytas remiantis žodžiu „oktanas“. . Adamantane atomai išsidėstę taip pat, kaip ir deimanto kristalinėje gardelėje, kuri nulėmė jo pavadinimą ( graikų adamanto deimantas)

Daugelis mono- ir biciklinių aliciklinių angliavandenilių, taip pat adamantano dariniai yra naftos dalis, jų bendras pavadinimas yra naftenai.

Pagal chemines savybes alicikliniai angliavandeniliai yra artimi atitinkamiems alifatiniams junginiams, tačiau jie turi papildomą savybę, susijusią su jų cikline struktūra: nedideli ciklai (36 narių) gali atsidaryti pridedant kai kurių reagentų (15 pav.).

Ryžiai. 15. ALICIKLINIŲ ANGLIANDENILIŲ REAKCIJOS, tęsiant ciklo atidarymą

Įvairių funkcinių grupių įvedimas į aliciklinių angliavandenilių sudėtį lemia atitinkamus darinius alkoholius, ketonus ir kt. (16 pav.).

Ryžiai. 16. ALICIKLINIAI ANGLIANDENILIAI su funkcinėmis grupėmis

2. Antrąją didelę karbociklinių junginių grupę sudaro benzeno tipo aromatiniai angliavandeniliai, t. y. turintys vieną ar daugiau benzeno žiedų (yra ir nebenzeno tipo aromatinių junginių () cm. AROMATIŠKUMAS). Tačiau juose gali būti ir sočiųjų arba nesočiųjų angliavandenilių grandinių fragmentų (18 pav.).

Ryžiai. 18. AROMATINIAI ANGLIANDENILIAI.

Yra grupė junginių, kuriuose benzeno žiedai tarsi sulituoti, tai vadinamieji kondensuoti aromatiniai junginiai (20 pav.).

Ryžiai. 20. KONDENSUOTI AROMATINIAI JUNGINIAI

Daugelis aromatinių junginių, įskaitant kondensuotus (naftalenas ir jo dariniai), yra naftos dalis, antrasis šių junginių šaltinis yra akmens anglių derva.

Benzeno ciklams nebūdingos sunkiai ir atšiauriomis sąlygomis vykstančios prisijungimo reakcijos, jiems būdingiausios reakcijos yra vandenilio atomų pakeitimo reakcijos (21 pav.).

Ryžiai. 21. PAKEITIMO REAKCIJOS vandenilio atomai aromatiniame branduolyje.

Be funkcinių grupių (halogeno, nitro ir acetilo grupių), prijungtų prie benzeno branduolio (21 pav.), gali būti įvestos ir kitos grupės, todėl susidaro atitinkami aromatinių junginių dariniai (22 pav.), kurie sudaro dideles benzeno branduolių klases. organiniai junginiai – fenoliai, aromatiniai aminai ir kt.

Ryžiai. 22. AROMATINIAI JUNGINIAI su funkcinėmis grupėmis. Junginiai, kuriuose ne-OH grupė yra prijungta prie anglies atomo aromatiniame branduolyje, vadinami fenoliais, priešingai nei alifatiniai junginiai, kur tokie junginiai vadinami alkoholiais.

III. HETEROCIKLINIAI ANGLIANDENILIAI žiede (be anglies atomų) turi įvairių heteroatomų: O, N, S. Žiedai gali būti įvairaus dydžio, juose gali būti tiek pavienių, tiek daugybinių ryšių, taip pat prie heterociklo prisijungusių angliavandenilių pakaitų. Yra variantų, kai heterociklas „prilituojamas“ prie benzeno žiedo (24 pav.).

Ryžiai. 24. HETEROCIKLINIAI JUNGINIAI. Jų pavadinimai susiklostė istoriškai, pavyzdžiui, furanas gavo pavadinimą iš furano aldehido furfurolo, gauto iš sėlenų ( lat. furfur sėlenos). Visų parodytų junginių pridėjimo reakcijos yra sudėtingos, o pakeitimo reakcijos yra gana lengvos. Taigi, tai yra aromatiniai nebenzeno tipo junginiai.

Šios klasės junginių įvairovė dar didėja dėl to, kad heterociklas cikle gali turėti du ar daugiau heteroatomų (26 pav.).

Ryžiai. 26. HETEROCIKLIAI su dviem ar daugiau heteroatomų.

Kaip ir anksčiau laikyti alifatiniai, alicikliniai ir aromatiniai angliavandeniliai, heterociklai gali turėti įvairių funkcinių grupių (-OH, -COOH, -NH 2 ir kt.), o kai kuriais atvejais heteroatomas cikle taip pat gali būti laikomas funkcine grupe. kadangi ji gali dalyvauti atitinkamose transformacijose (27 pav.).

Ryžiai. 27. HETEROATOM N kaip funkcinė grupė. Paskutinio junginio pavadinime raidė „N“ nurodo, prie kurio atomo yra prijungta metilo grupė.

Organinės chemijos reakcijos. Skirtingai nuo neorganinės chemijos reakcijų, kai jonai sąveikauja dideliu greičiu (kartais akimirksniu), molekulės, kuriose yra kovalentinių jungčių, dažniausiai dalyvauja organinių junginių reakcijose. Dėl to visos sąveikos vyksta daug lėčiau nei tuo atveju joniniai junginiai(kartais dešimtis valandų), dažnai esant aukštesnei temperatūrai ir esant katalizatoriams, kurie pagreitina procesą. Daugelis reakcijų vyksta tarpiniais etapais arba keliomis lygiagrečiomis kryptimis, todėl pastebimai sumažėja norimo junginio išeiga. Todėl aprašant reakcijas, vietoj lygčių su skaitiniais koeficientais (kas tradiciškai priimta neorganinėje chemijoje), dažnai naudojamos reakcijų schemos, nenurodant stechiometrinių santykių.

Didžiųjų klasių pavadinimas organinės reakcijos dažnai siejama su aktyvaus reagento chemine prigimtimi arba su į junginį įvestos organinės grupės tipu:

a) halogenuojant halogeno atomą (8 pav., pirmoji reakcijos schema),

b) hidrochlorinimas, t.y. HCl poveikis (8 pav., antroji reakcijos schema)

c) NO 2 nitro grupės nitrinimas (21 pav., antroji reakcijos kryptis)

d) metalo atomo įvedimas į metalizaciją (27 pav., pirmas etapas)

a) alkilo grupės įvedimas alkilinant (27 pav., antrasis etapas)

b) acilinės grupės RC(O)- acilinimas (27 pav., antrasis etapas)

Kartais reakcijos pavadinimas nurodo molekulės persitvarkymo ypatybes, pavyzdžiui, ciklizacijos žiedo susidarymą, deciklizacijos žiedo atsivėrimą (15 pav.).

Didelė klasė susidaro dėl kondensacijos reakcijų ( lat. condensatio – sutankinimas, sutirštinimas), kuriame susidaro nauji C-C ryšiai kartu formuojantis lengvai pašalinamiems neorganiniams ar organiniams junginiams. Kondensacija kartu su vandens išsiskyrimu vadinamas dehidratacija. Kondensacijos procesai gali vykti ir intramolekuliniu būdu, tai yra vienos molekulės viduje (28 pav.).

Ryžiai. 28. KONDENSACIJOS REAKCIJOS

Kondensuojant benzeną (28 pav.) funkcinių grupių vaidmenį atlieka C-H fragmentai.

Organinių reakcijų klasifikacija nėra griežta, pavyzdžiui, parodyta Fig. 28 Intramolekulinė maleino rūgšties kondensacija taip pat gali būti siejama su ciklizacijos reakcijomis, o benzeno kondensacija – su dehidrogenizacija.

Yra intramolekulinių reakcijų, kurios šiek tiek skiriasi nuo kondensacijos procesų, kai fragmentas (molekulė) atsiskiria lengvai pašalinamo junginio pavidalu, akivaizdžiai nedalyvaujant funkcinėms grupėms. Tokios reakcijos vadinamos eliminacija ( lat. eliminare expel), o formuojasi nauji ryšiai (29 pav.).

Ryžiai. 29. ELMINACINĖS REAKCIJOS

Galimi variantai, kai kartu įgyvendinamos kelių tipų transformacijos, o tai parodyta žemiau junginio, kuriame kaitinant vyksta skirtingų tipų procesai, pavyzdys. Terminės gleivių rūgšties kondensacijos metu (30 pav.) vyksta intramolekulinė dehidratacija ir vėliau CO 2 pašalinimas.

Ryžiai. trisdešimt. GRUODŽIO RŪGŠTIES KONVERSIJA(gaunama iš gilių sirupo) į piromuko rūgštį, taip pavadinta, nes gaunama kaitinant gleives. Pirosmucus rūgštis yra heterociklinis furano junginys su prijungta funkcine (karboksilo) grupe. Atsiskirkite reakcijos metu C-O jungtys, C-H ir susidaro nauji ryšiai C-H ir C-C.

Yra reakcijų, kurių metu molekulės persitvarkymas vyksta nekeičiant sudėties ( cm. IZOMERIZACIJOS).

Organinės chemijos tyrimo metodai. Šiuolaikinė organinė chemija, be elementų analizės, naudoja daug fiziniai metodai tyrimai. Sudėtingiausi medžiagų mišiniai atskiriami į sudedamąsias dalis naudojant chromatografiją, pagrįstą medžiagų tirpalų ar garų judėjimu per sorbento sluoksnį. Infraraudonųjų spindulių spektroskopija, perdavus infraraudonuosius (šiluminius) spindulius per tirpalą arba per ploną medžiagos sluoksnį, leidžia nustatyti, ar medžiagoje yra tam tikrų molekulės fragmentų, pavyzdžiui, grupės C 6 H 5, C \u003d O, NH2 ir kt.

Ultravioletinė spektroskopija, dar vadinama elektronine, neša informaciją apie elektroninę molekulės būseną; ji jautri daugybinių jungčių ir aromatinių fragmentų buvimui medžiagoje. Kristalinių medžiagų analizė naudojant rentgeno spindulius ( rentgeno spindulių difrakcijos analizė) pateikia trimatį atomų išsidėstymo molekulėje vaizdą, panašų į tuos, kurie pavaizduoti aukščiau pateiktuose animuotuose paveikslėliuose, kitaip tariant, leidžia savo akimis pamatyti molekulės struktūrą.

Spektrinis branduolinio magnetinio rezonanso metodas, pagrįstas branduolių magnetinių momentų rezonansine sąveika su išoriniu magnetiniu lauku, leidžia atskirti vieno elemento, pavyzdžiui, vandenilio, atomus, esančius skirtinguose molekulės fragmentuose (angliavandenilyje). skeletas, hidroksilo, karboksilo arba amino grupėje), taip pat nustatyti jų proporciją. Panaši analizė galima ir branduoliams C, N, F ir tt Visi šie šiuolaikiniai fizikiniai metodai paskatino intensyvius organinės chemijos tyrimus – tapo įmanoma greitai išspręsti tas problemas, kurios anksčiau užtruko daug metų.

Kai kurios organinės chemijos sritys tapo didelėmis nepriklausomomis sritimis, pavyzdžiui, natūralių medžiagų, vaistų, dažiklių chemija ir polimerų chemija. XX amžiaus viduryje organinių elementų junginių chemija pradėjo vystytis kaip savarankiška disciplina, tirianti medžiagas, turinčias S-E jungtį, kur simbolis E žymi bet kurį elementą (išskyrus anglį, vandenilį, deguonį, azotą ir halogenus). Didelė pažanga padaryta biochemijoje, tiriančioje gyvuose organizmuose vykstančių organinių medžiagų sintezę ir transformacijas. Visų šių sričių plėtra grindžiama bendraisiais organinės chemijos dėsniais.

Šiuolaikinė pramoninė organinė sintezė apima daugybę skirtingų procesų, tai visų pirma didelio masto naftos ir dujų perdirbimas bei variklių degalų, tirpiklių, aušinimo skysčių, tepalinių alyvų gamyba, be to, polimerų, sintetinių pluoštų sintezė. , įvairios dervos dangoms, klijams ir emaliams. Mažos tonažo pramonės šakos apima vaistų, vitaminų, dažiklių, maisto priedai ir kvapiosios medžiagos.

Michailas Levitskis

LITERATŪRA Kareris P. Organinės chemijos kursas, per. iš vokiečių kalbos, GNTI Himlit, L., 1962 m
Cramas D, Hammondas J. Organinė chemija, per. iš anglų k., Mir, M., 1964 m

Alkanai(sotieji angliavandeniliai, parafinai) - acikliniai sotieji angliavandeniliai, kurių bendroji formulė C n H 2n+2 . Pagal bendrąją formulę susidaro alkanai homologinės serijos.

Pirmieji keturi atstovai turi pusiau sisteminius pavadinimus – metanas (CH 4), etanas (C 2 H 6), propanas (C 3 H 8), butanas (C 4 H 10). Vėlesnių serijos narių pavadinimai sudaromi iš šaknies (graikiškų skaitmenų) ir priesagos - lt: pentanas (C 5 H 12), heksanas (C 6 H 14), heptanas (C 7 H 16) ir kt.

Anglies atomai alkanuose yra sp 3- hibridinė būsena. ašys keturios sp3- orbitalės nukreiptos į tetraedro viršūnes, ryšio kampai 109°28.

Erdvinė metano struktūra:

Energija C-C jungtis E s - Su\u003d 351 kJ / mol, C-C jungties ilgis yra 0,154 nm.

C-C ryšys alkanuose yra kovalentinis nepolinis. S-N jungtis - kovalentinis silpnai polinis.

Alkanams, pradedant butanu, yra struktūriniai izomerai(struktūros izomerai), kurie skiriasi anglies atomų jungimosi tvarka, turi tą pačią kokybinę ir kiekybinę sudėtį ir molekulinę masę, tačiau skiriasi fizines savybes.

Alkanų gavimo būdai

1. C n H 2n+2 > 400-700°C> С p H 2p+2 + С m H 2m ,

Alyvos krekingas (pramoninis metodas). Alkanai taip pat izoliuojami iš natūralių šaltinių (gamtinių ir susijusių dujų, naftos, anglies).

(nesočiųjų junginių hidrinimas)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (gaunama iš sintezės dujų (CO + H 2))

4. (Wurtz reakcija)

5. (Dumas reakcija) CH 3 COONa + NaOH > t> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (Kolbės reakcija)

Alkanų cheminės savybės

Alkanai nesugeba adityvinių reakcijų, nes visi jų molekulių ryšiai yra sotūs, jiems būdingos radikalų pakeitimo, terminio skilimo, oksidacijos, izomerizavimo reakcijos.

1. (reaktyvumas mažėja eilėje: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 neina), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (Konovalovo reakcija)

3. C n H 2n+2 + SO 2 + ?O 2 > h?> C n H 2n+1 SO 3 H - alkilsulfonrūgštis

(sulfoninė oksidacija, reakcijos sąlygos: UV spinduliavimas)

4.CH4> 1000°C> C + 2H2; 2CH4> t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (metano skilimas – pirolizė)

5. CH 4 + 2H 2 O> Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (metano konversija)

6. 2С n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2 > 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (alkanų deginimas)

7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (alkanų oksidacija pramonėje; acto rūgšties gamyba)

8. n- C 4 H 10 > izo- C 4 H 10 (izomerizacija, AlCl 3 katalizatorius)

2. Cikloalkanai

Cikloalkanai(cikloparafinai, naftenai, ciklanai, polimetilenai) yra sotieji angliavandeniliai su uždara (cikline) anglies grandine. Bendra formulė SU n H 2n.

Anglies atomai cikloalkanuose, kaip ir alkanuose, yra sp 3-hibridizuota būsena. homologinės serijos cikloalkanai prasideda paprasčiausiu cikloalkanu – ciklopropanu C 3 H 6, kuris yra plokščias trijų narių karbociklas. Pagal tarptautinės cikloalkanų nomenklatūros taisykles nagrinėjama pagrindinė anglies atomų grandinė, sudaranti ciklą. Pavadinimas sukurtas remiantis šios uždaros grandinės pavadinimu, pridedant priešdėlį „ciklo“ (ciklopropanas, ciklobutanas, ciklopentanas, cikloheksanas ir kt.).

Struktūrinė cikloalkanų izomerija siejama su skirtingais žiedų dydžiais (1 ir 2 struktūros), pakaitų struktūra ir tipu (5 ir 6 struktūros) bei jų tarpusavio išsidėstymu (3 ir 4 struktūros).

Cikloalkanų gavimo būdai

1. Gavimas iš angliavandenilių dihalogeninių darinių

2. Gavimas iš aromatinių angliavandenilių

Cheminės cikloalkanų savybės

Cikloalkanų cheminės savybės priklauso nuo žiedo dydžio, kuris lemia jo stabilumą. Trijų ir keturių narių ciklai (maži ciklai), būdami sotieji, smarkiai skiriasi nuo visų kitų sočiųjų angliavandenilių. Ciklopropanas, ciklobutanas patenka į adityvines reakcijas. Cikloalkanams (C 5 ir daugiau) dėl jų stabilumo būdingos reakcijos, kurių metu išsaugoma ciklinė struktūra, t.y., pakeitimo reakcijos.

1. Halogenų veikimas

2. Vandenilio halogenidų veikimas

Vandenilio halogenai nereaguoja su cikloalkanais, kurių cikle yra penki ar daugiau anglies atomų.

4. Dehidrinimas

Alkenai(nesotieji angliavandeniliai, etileno angliavandeniliai, olefinai) – nesotieji alifatiniai angliavandeniliai, kurių molekulėse yra dviguba jungtis. Bendroji kelių alkenų formulė C n H 2n.

Pagal sisteminę nomenklatūrą alkenų pavadinimai yra kilę iš atitinkamų alkanų (turinčių vienodą anglies atomų skaičių) pavadinimų, pakeičiant priesagą – enįjungta - en: etanas (CH 3 -CH 3) - etenas (CH 2 \u003d CH 2) ir tt Pagrindinė grandinė parenkama taip, kad joje būtinai būtų dviguba jungtis. Anglies atomų numeracija prasideda nuo grandinės galo, esančio arčiausiai dvigubos jungties.

Alkeno molekulėje yra nesotieji anglies atomai sp 2-hibridizacija, o dvigubas ryšys tarp jų susidaro?- ir?-ryšiu. sp 2- Hibridinės orbitos nukreiptos viena į kitą 120° kampu, o viena nehibridizuota 2p-orbitalė, esanti 90 ° kampu hibridinių atominių orbitų plokštumos atžvilgiu.

Erdvinė etileno struktūra:

C=C jungties ilgis 0,134 nm, C=C ryšio energija E c=c\u003d 611 kJ / mol, energijos?-ryšis E? = 260 kJ/mol.

Izomerijos rūšys: a) grandininė izomerija; b) dvigubos jungties padėties izomerija; V) Z, E (cis, trans) – izomerizmas, erdvinės izomerijos rūšis.

Alkenų gavimo būdai

1. CH3-CH3> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (alkanų dehidrinimas)

2. C 2 H 5 OH >H,SO 4, 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (alkoholių dehidratacija)

3. (alkilhalogenidų dehidrohalogeninimas pagal Zaicevo taisyklę)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 \u003d CH 2 (dihalogeno darinių dehalogeninimas)

5. HC?CH + H2> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 (alkino redukcija)

Cheminės alkenų savybės

Alkenams būdingiausios adityvinės reakcijos, jie lengvai oksiduojasi ir polimerizuojasi.

1. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2\u003e CH 2 Br-CH 2 Br

(halogenų pridėjimas, kokybinė reakcija)

2. (vandenilio halogenidų pridėjimas pagal Markovnikovo taisyklę)

3. CH 2 \u003d CH 2 + H 2> Ni, t> CH3 -CH3 (hidrinimas)

4. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O> H+> CH 3 CH 2 OH (hidratacija)

5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (lengva oksidacija, kokybinė reakcija)

6. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4> H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (kieta oksidacija)

7. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + O 3\u003e H 2 C \u003d O + CH 3 CH 2 CH \u003d O formaldehidas + propanalis> (ozonolizė)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (degimo reakcija)

9. (polimerizacija)

10. CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr\u003e peroksidas> CH3-CH2-CH2Br (vandenilio bromido pridėjimas prieš Markovnikovo taisyklę)

11. (pakeitimo reakcija?-padėtyje)

Alkinai(acetileno angliavandeniliai) – nesotieji angliavandeniliai, kurių sudėtyje yra trigubo C?C jungtis. Bendroji alkinų, turinčių vieną trigubą jungtį, formulė yra C n H 2n-2. Paprasčiausias CH?CH alkinų serijos atstovas turi trivialų pavadinimą acetilenas. Pagal sisteminę nomenklatūrą acetileno angliavandenilių pavadinimai yra kilę iš atitinkamų alkanų (turinčių vienodą anglies atomų skaičių) pavadinimų, pakeičiant priesagą - ltįjungta -į: etanas (CH 3 -CH 3) - etinas (CH? CH) ir tt Pagrindinė grandinė parenkama taip, kad ji būtinai apimtų trigubą jungtį. Anglies atomų numeracija prasideda nuo grandinės galo, esančio arčiausiai trigubo ryšio.

Trigubosios jungties susidarymas apima anglies atomus sp-hibridizuota būsena. Kiekvienas iš jų turi du sp- hibridinės orbitos, nukreiptos viena į kitą 180 ° kampu, ir dvi nehibridinės p orbitalės 90° kampu viena prieš kitą ir į sp hibridinės orbitos.

Erdvinė acetileno struktūra:

Izomerijos rūšys: 1) trigubo jungties padėties izomerija; 2) anglies karkaso izomerija; 3) tarpklasinė izomerija su alkadienais ir cikloalkenais.

Alkinų gavimo būdai

1. CaO + GL > t> CaC 2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca (OH) 2 + CH? CH (acetileno gamyba)

2.2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (angliavandenilių krekingas)

3. CH 3 -CHCl 2 + 2KOH> alkoholyje> HC?CH + 2KCl + H 2 O (dehalogeninimas)

CH 2 Cl-CH 2 Cl + 2KOH> alkoholyje> HC?CH + 2KCl + H2O

Alkinų cheminės savybės

Alkinams būdingos prisijungimo, pakeitimo reakcijos. Alkinai polimerizuojasi, izomerizuojasi, dalyvauja kondensacijos reakcijose.

1. (hidrinimas)

2. HC?CH + Br2 > CHBr=CHBr;

CHBr \u003d CHBr + Br 2\u003e CHBr 2 -CHBr 2 (halogenų pridėjimas, kokybinė reakcija)

3. CH3-C?CH + HBr> CH3-CBr \u003d CH2;

CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2 -CHg (vandenilio halogenidų pridėjimas pagal Markovnikovo taisyklę)

4. (alinių hidratacija, Kučerovo reakcija)

5.(alkoholių pridėjimas)

6. (pritvirtinama anglies skiltele)

7.CH2CH + 2Ag2O> NH3> AgC?CAgv + H 2 O (acetilidų susidarymas, kokybinė galinio trigubo jungties reakcija)

8.CH?CH + [O]> KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (oksidacija)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 \u003d CH-C?CH (katalizatorius - CuCl ir NH 4 Cl, dimerizacija)

10.3HC?CH> C, 600°C> C 6 H 6 (benzenas) (ciklooligomerizacija, Zelinskio reakcija)

5. Dienos angliavandeniliai

Alkadienai(dienai) - nesotieji angliavandeniliai, kurių molekulėse yra dvi dvigubos jungtys. Bendroji alkadienų formulė C n H 2n _ 2. Alkadienų savybės labai priklauso nuo abipusio dvigubų jungčių išsidėstymo jų molekulėse.

Dienų gavimo būdai

1. (SV. Lebedevo metodas)

2. (dehidratacija)

3. (dehidrogenavimas)

Cheminės dienų savybės

Konjuguotiems dienams būdingos prisijungimo reakcijos. Konjuguoti dienai gali prisijungti ne tik prie dvigubų jungčių (prie C 1 ir C 2, C 3 ir C 4), bet ir prie galinių (C 1 ir C 4) anglies atomų, sudarydami dvigubą ryšį tarp C 2 ir C 3.

6. Aromatiniai angliavandeniliai

arenos, arba aromatiniai angliavandeniliai,- cikliniai junginiai, kurių molekulėse yra stabilios ciklinės atomų grupės su uždara konjuguotų jungčių sistema, kurią vienija aromatingumo samprata, kuri lemia bendri ženklai pastate ir cheminės savybės Oi.

Visos C-C jungtys benzene yra lygiavertės, jų ilgis 0,140 nm. Tai reiškia, kad benzeno molekulėje nėra grynai paprastų ir dvigubų jungčių tarp anglies atomų (kaip 1865 m. vokiečių chemiko F. Kekulės pasiūlytoje formulėje), o visos jos yra išsidėsčiusios (jos yra lokalizuotos).

Kekulės formulė

Benzeno homologai – tai junginiai, susidarantys vieną ar daugiau vandenilio atomų benzeno molekulėje pakeitus angliavandenilio radikalais (R): C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. Bendroji benzeno homologinės serijos formulė C n H 2n _ 6 (n> 6). Trivialūs pavadinimai (toluenas, ksilenas, kumenas ir kt.) plačiai vartojami aromatinių angliavandenilių pavadinimams. Sisteminiai pavadinimai sudaromi iš angliavandenilio radikalo pavadinimo (priešdėlis) ir žodžio "benzenas" (šaknis): C 6 H 5 -CH 3 (metilbenzenas), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etilbenzenas). Jei yra du ar daugiau radikalų, jų padėtis nurodoma anglies atomų skaičiumi žiede, prie kurio jie yra prijungti. Pakeistiems benzenams R-C6H4-R taip pat naudojamas kitas pavadinimų sudarymo būdas, kai pakaitų padėtis nurodoma prieš trivialų junginio pavadinimą su priešdėliais: orto-(o-) - žiedo gretimų anglies atomų pakaitai (1,2-); meta-(m-) - pakaitai per vieną anglies atomą (1,3-); pora-(P-) - pakaitai priešingose ​​žiedo pusėse (1,4-).

Izomerijos (struktūrinės) rūšys: 1) di-, tri- ir tetrapakeistų benzenų pakaitų (pavyzdžiui, o-, m- Ir P-ksilenai); 2) anglies skeletas šoninėje grandinėje, turinčioje mažiausiai 3 anglies atomus; 3) pakaitai (R), pradedant R=C2H5.

Aromatinių angliavandenilių gavimo būdai

1. C 6 H 12 > Pt, 300 °C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (cikloalkanų dehidrinimas)

2. n- C6H14> Cr2O3, 300°C> C 6 H 6 + 4H 2 (alkanų dehidrociklizavimas)

3. ZS 2 H 2 > C, 600 °C> C 6 H 6 (acetileno ciklotrimerizacija, Zelinskio reakcija)

Aromatinių angliavandenilių cheminės savybės

Cheminėmis savybėmis arenos skiriasi nuo sočiųjų ir nesočiųjų angliavandenilių. Arenams būdingiausios reakcijos vyksta išsaugant aromatinę sistemą, būtent su ciklu susijusių vandenilio atomų pakeitimo reakcijos. Kitos reakcijos (pridėjimas, oksidacija), kuriose dalyvauja delokalizuoti benzeno žiedo C-C ryšiai ir sutrinka jo aromatingumas, vyksta sunkiai.

1. C 6 H 6 + Cl 2> AlCl 3> C 6 H 5 Cl + HCl (halogeninimas)

2. C 6 H 6 + HNO 3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (nitravimas)

3. C 6 H 6 > H2SO4> C 6 H 5 -SO 3 H + H 2 O (sulfonavimas)

4. C 6 H 6 + RCl> AlCl 3> C6H5-R + HCl (alkilinimas)

5. (acilinimas)

6. C 6 H 6 + ZN 2> t, Ni> C 6 H 12 cikloheksanas (vandenilio pridėjimas)

7. (1,2,3,4,5,6-heksachlorcikloheksanas, chloro pridėjimas)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O]> C 6 H 5 -COOH virimas su KMnO 4 tirpalu (alkilbenzenų oksidacija)

7. Halogeninti angliavandeniliai

halogeninių angliavandenių vadinami angliavandenilių dariniais, kuriuose vienas ar keli vandenilio atomai pakeisti halogeno atomais.

Halogeninių angliavandenilių gamybos metodai

1. CH 2 \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CH 2 Br (nesočiųjų angliavandenilių hidrohalogeninimas)

CH?CH + HCl > CH 2 \u003d CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (gaminimas iš alkoholių)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (esant ZnCl 2, t°C)

3. a) CH 4 + Cl 2 >hv> CH 3 Cl + HCl (angliavandenilių halogeninimas)

Cheminės halogeninių angliavandenilių savybės

Šios klasės junginiams didžiausią reikšmę turi pakeitimo ir pašalinimo reakcijos.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (vandeninis tirpalas) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (alkoholių susidarymas)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (nitrilų susidarymas)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br - HBr- CH3CH2NH2 (aminų susidarymas)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (nitro junginių susidarymas)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (Wurtz reakcija)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (organinių magnio junginių susidarymas, Grignardo reagentas)

7. (dehidrohalogeninimas)

alkoholiai vadinami angliavandenilių dariniais, kurių molekulėse yra vienas ar daugiau hidroksilo grupės(-OH), susietas su sočiųjų anglies atomų. -OH grupė (hidroksilo, hidroksilo grupė) yra funkcinė alkoholio molekulės grupė. Sisteminiai pavadinimai pateikiami pagal angliavandenilio pavadinimą, pridedant priesagą - ol ir skaičius, nurodantis hidroksilo grupės padėtį. Numeravimas atliekamas nuo grandinės galo, esančio arčiausiai OH grupės.

Pagal hidroksilo grupių skaičių alkoholiai skirstomi į vienhidroksilius (viena -OH grupė), daugiahidroksilius (dvi ar daugiau -OH grupių). Vienahidroksiliai alkoholiai: metanolis CH 3 OH, etanolis C 2 H 5 OH; dvinarės alkoholis: etilenglikolis (etandiolis-1,2) HO-CH2-CH2-OH; trihidroksis alkoholis: glicerolis (propantriolis-1,2,3) HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH. Priklausomai nuo to, su kokiu anglies atomu (pirminiu, antriniu ar tretiniu) yra susijusi hidroksi grupė, išskiriami pirminiai alkoholiai R-CH2 -OH, antriniai R2CH-OH, tretiniai R3 C-OH.

Pagal su deguonies atomu susijusių radikalų struktūrą alkoholiai skirstomi į sočiuosius, arba alkanolius (CH 3 CH 2 -OH), nesočiuosius arba alkenolius (CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH), aromatinius (C 6 H 5 CH 2 - OH).

Izomerijos (struktūrinės izomerijos) rūšys: 1) OH grupės padėties izomerija (pradedant nuo C 3); 2) anglies skeletas (pradedant nuo C 4); 3) tarpklasinė izomerija su eteriais (pavyzdžiui, etilo alkoholis CH 3 CH 2 OH ir dimetilo eteris CH 3 -O-CH 3). O-H jungties poliškumo ir vienišų elektronų porų buvimo ant deguonies atomo pasekmė yra alkoholių gebėjimas sudaryti vandenilinius ryšius.

Alkoholio gavimo būdai

1. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O / H +\u003e CH 3 -CH 2 OH (alkeno hidratacija)

2. CH3-CHO + H2> t, Ni> C 2 H 5 OH (aldehidų ir ketonų mažinimas)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (vandeninis) > C 2 H 5 OH + NaBr (halogeno darinių hidrolizė)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (vandeninis) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4. CO + 2H 2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (metanolio gamyba, pramonė)

5. C 6 H 12 O 6 > mielės> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (monozinė fermentacija)

6. 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e 3CH 2 OH-CH 2 OH - etilenglikolis+ 2KOH + 2MnO 2 (oksidacija švelniomis sąlygomis)

7. a) CH 2 \u003d CH-CH 3 + O 2\u003e CH 2 \u003d CH-CHO + H 2 O

b) CH 2 \u003d CH-CHO + H 2\u003e CH 2 \u003d CH-CH 2 OH

c) CH 2 \u003d CH-CH 2 OH + H 2 O 2\u003e HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH (gaunamas glicerolis)

Cheminės alkoholių savybės

Cheminės alkoholių savybės yra susijusios su -OH grupės buvimu jų molekulėje. Alkoholiams būdingos dviejų tipų reakcijos: C-O jungties skilimas ir O-H ryšys.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (metalų alkoholiatų Na, K, Mg, Al susidarymas)

2. a) C 2 H 5 OH + NaOH? (neveikia vandeniniame tirpale)

b) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH> NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

c) (kokybinė reakcija į polihidroksilius alkoholius - ryškiai mėlyno tirpalo susidarymas su vario hidroksidu)

3. a) (esterių susidarymas)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (šaltoje aplinkoje)

4. a) C 2 H 5 OH + HBr> C 2 H 5 Br + H 2 O

b) C 2 H 5 OH + РCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (hidroksilo grupės pakeitimas halogenu)

5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (tarpmolekulinė hidratacija)

6. C 2 H 5 OH> H2SO4, 170°C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (intramolekulinė hidratacija)

7. a) (dehidrinimas, pirminių alkoholių oksidacija)

Fenoliai vadinami areno dariniai, kuriuose vienas ar keli aromatinio žiedo vandenilio atomai pakeisti hidroksilo grupėmis. Pagal hidroksilo grupių skaičių aromatiniame žiede išskiriami mono- ir poliatominiai (dviejų ir trijų atomų) fenoliai. Trivialūs pavadinimai naudojami daugumai fenolių. Struktūrinė fenolių izomerija yra susijusi su skirtingomis hidroksilo grupių padėčiais.

Fenolių gavimo būdai

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340°C) > C 6 H 5 OH + NaCl (šarminė halogeninių angliavandenilių hidrolizė)

2. (kumeno gavimo būdas)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (aromatinių sulfonrūgščių druskų šarminis lydymas)

Cheminės fenolių savybės

Fenoliai daugumoje jungčių reakcijų O-N aktyvesnis alkoholiai, nes ši jungtis yra poliškesnė dėl elektronų tankio poslinkio nuo deguonies atomo link benzeno žiedo (deguonies atomo nepasidalintos elektronų poros dalyvavimas n-konjugacijos sistemoje). Fenolių rūgštingumas yra daug didesnis nei alkoholių.

Fenoliams C-O jungties skilimo reakcijos nėra būdingos. Abipusė atomų įtaka fenolio molekulėje pasireiškia ne tik hidroksigrupės elgesiu, bet ir didesniu benzeno žiedo reaktyvumu.

Hidroksilo grupė padidina elektronų tankį benzeno žiede, ypač orto- Ir pora- padėtys (+ M OH grupės poveikis). Fenoliams aptikti naudojama kokybinė reakcija su geležies (III) chloridu. Monatominiai fenoliai suteikia stabilią mėlynai violetinę spalvą, kuri yra susijusi su formavimu sudėtingi junginiai liauka.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (tas pats kaip etanolis)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (skirtingai nei etanolis)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (fenolis yra silpnesnė rūgštis nei anglies rūgštis)

Reakcijose su rūgštimis fenoliai nesudaro esterių. Tam naudojami labiau reaktyvūs rūgščių dariniai (anhidridai, rūgščių chloridai).

4. C 6 H 5 OH + CH 3 CH 2 OH> NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-alkilinimas)

(sąveika su bromo vandeniu, kokybinė reakcija)

6. (Nitruojant skiedžiamas HNO 3, nitruojant koncentruotu HNO 3 susidaro 2,4,6-trinitrofenolis)

7. n C6H5OH+ n CH2O> n H2O + (-C6H3OH-CH2-) n(polikondensacija, gaunamos fenolio-formaldehido dervos)

10. Aldehidai ir ketonai

Aldehidai yra junginiai, kuriuose yra karbonilo grupė

sujungtas su angliavandenilio radikalu ir vandenilio atomu, ir ketonai- karbonilo junginiai su dviem angliavandenilių radikalais.

Sisteminiai aldehidų pavadinimai remiasi atitinkamo angliavandenilio pavadinimu, pridedant priesagą -al. Grandinės numeracija prasideda nuo karbonilo anglies atomo. Trivialūs pavadinimai yra kilę iš trivialių pavadinimų tų rūgščių, į kurias oksiduojant virsta aldehidai: H 2 C \u003d O - metanalis (formaldehidas, formaldehidas); CH 3 CH=O - etanalis (acto aldehidas). Sisteminiai paprastos struktūros ketonų pavadinimai yra kilę iš radikalų pavadinimų, pridedant žodį „ketonas“. Bendresniu atveju ketono pavadinimas sudaromas iš atitinkamo angliavandenilio pavadinimo ir priesagos -Jis; grandinės numeravimas prasideda nuo grandinės pabaigos, esančios arčiausiai karbonilo grupės. Pavyzdžiai: CH 3 -CO-CH 3 - dimetilketonas (propanonas, acetonas). Aldehidams ir ketonams būdinga struktūrinė izomerija. Aldehidų izomerija: a) anglies karkaso izomerija, pradedant nuo C 4; b) tarpklasinė izomerija. Ketonų izomerija: a) anglies skeletas (su C 5); b) karbonilo grupės padėtys (su C5); c) tarpklasinė izomerija.

Anglies ir deguonies atomai karbonilo grupėje yra būsenoje sp2- hibridizacija. C=O ryšys yra labai polinis. C=O daugybinio ryšio elektronai pasislenka į elektronneigiamą deguonies atomą, dėl to jame atsiranda dalinis neigiamas krūvis, o karbonilo anglies atomas įgauna dalinį teigiamą krūvį.

Aldehidų ir ketonų gavimo būdai

1. a) (dehidrinimas, pirminių alkoholių oksidacija)

b) (dehidrinimas, antrinių alkoholių oksidacija)

2. a) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH> vandenyje> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (dihalogeno darinių hidrolizė)

b) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH> vandenyje> CH 3 COCH 3 + 2 NaCl + H 2 O

3. (alkinų hidratacija, Kučerovo reakcija)

4. (etileno oksidacija į etanalį)

(metano oksidacija iki formaldehido)

CH 4 + O 2 > 400-600°C NR> H 2 C \u003d O + H 2 O

Cheminės aldehidų ir ketonų savybės

Karbonilo junginiams būdingos įvairių tipų reakcijos: a) prisijungimas prie karbonilo grupės; b) redukcija ir oksidacija; c) kondensacija; e) polimerizacija.

1. (vandenilio cianido rūgšties pridėjimas, hidroksinitrilų susidarymas)

2. (natrio hidrosulfato pridėjimas)

3. (atsistatymas)

4. (pusacetalių ir acetalių susidarymas)

5. (sąveika su hidroksolaminu, acetaldehido oksimo susidarymas)

6. (dihalogeno darinių susidarymas)

7. (?-halogeninimas dalyvaujant OH?)

8. (albdol kondensatas)

9. R-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> R-COOH + 2Agv (oksidacija, sidabrinio veidrodžio reakcija)

R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (raudonos nuosėdos, oksidacija)

10. (ketonų oksidacija, sunkios sąlygos)

11. n CH 2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) n paraformos n= 8-12 (polimerizacija)

11. Karboksirūgštys ir jų dariniai

karboksirūgštys vadinami organiniais junginiais, turinčiais vieną ar daugiau karboksilo grupių -COOH, susietų su angliavandenilio radikalu. Pagal karboksilo grupių skaičių rūgštys skirstomos į: vienbazines (monokarboksirūgštines) CH 3 COOH (acto), daugiabazes (dikarboksilo, trikarboksilo ir kt.). Pagal angliavandenilio radikalo pobūdį išskiriamos rūgštys: ribojančios (pvz., CH 3 CH 2 CH 2 COOH); nesočiosios (CH 2 \u003d CH (-COOH); aromatinės (C 6 H 5 COOH).

Sisteminiai rūgščių pavadinimai pateikiami atitinkamo angliavandenilio pavadinimu, pridedant priesagą – naujas ir žodžiai „rūgštis“: HCOOH – metano (skruzdžių) rūgštis, CH 3 COOH – etano (acto) rūgštis. Dėl karboksirūgštys būdinga struktūrinė izomerija: a) angliavandenilio radikalo skeleto izomerija (pradedant nuo C 4); b) tarpklasinė izomerija, pradedant nuo C 2 . Galimas cis-trans izomerizmas nesočiųjų karboksirūgščių atveju. elektronų tankis? - ryšiai karbonilo grupėje pasislenka link deguonies atomo. Dėl to karbonilo anglyje trūksta elektronų tankio ir ji pritraukia pavienes hidroksilo grupės deguonies atomo poras, dėl to OH jungties elektronų tankis pasislenka link deguonies atomo, vandenilis tampa judrus ir įgyja. gebėjimas atsiskirti protono pavidalu.

Vandeniniame tirpale karboksirūgštys disocijuoja į jonus:

R-COOH – R-COO? + H +

Tirpumas vandenyje ir aukšta temperatūra verdančios rūgštys susidaro dėl tarpmolekulinių vandenilio ryšių.

Karboksilo rūgščių gavimo būdai

1. CH 3 -CCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (trihalogeno darinių hidrolizė)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (aldehidų ir ketonų oksidacija)

3. CH 3 -CH \u003d CH 2 + CO + H 2 O / H + > Ni, p, t> CH3-CH2-CH2-COOH (oksosintezė)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O / H + > CH 3 COOH + NH 4 (nitrilų hidrolizė)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (gaunant HCOOH)

Karboksilo rūgščių ir jų darinių cheminės savybės

Karboksirūgštys pasižymi dideliu reaktyvumu ir reaguoja su įvairiomis medžiagomis, sudarydamos įvairius junginius, tarp kurių didelę reikšmę turi funkciniai dariniai: esteriai, amidai, nitrilai, druskos, anhidridai, halogenanhidridai.

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (druskų susidarymas)

b) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

c) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOK + H 2 O

d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (karboksirūgščių druskos hidrolizuojamos)

2. (įdėtųjų esterių susidarymas)

(įdėto eterio muilinimas)

3. (rūgščių chloridų gavimas)

4. (vandens skilimas)

5. CH 3 -COOH + Cl 2> hv> Cl-CH2-COOH + HCl (halogeninimas ?-padėtyje)

6. HO-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (HCOO ypatybės)

HCOOH> t> CO + H 2 O

Riebalai- glicerolio ir aukštesniųjų vienahidroksilių karboksirūgščių esteriai. Dažnas vardas tokie junginiai yra trigliceridai. Natūralių trigliceridų sudėtyje yra sočiųjų rūgščių (palmitino C 15 H 31 COOH, stearino C 17 H 35 COOH) ir nesočiųjų rūgščių (oleino C 17 H 33 COOH, linolo C 17 H 31 COOH) likučių. Riebalai daugiausia susideda iš sočiųjų rūgščių trigliceridų. Augaliniai riebalai – aliejai (saulėgrąžų, sojų pupelių) – skysčiai. Aliejų trigliceridų sudėtyje yra nesočiųjų rūgščių likučių.

Riebalams, kaip esteriams, būdinga grįžtama hidrolizės reakcija, kurią katalizuoja mineralinės rūgštys. Dalyvaujant šarmams, riebalų hidrolizė vyksta negrįžtamai. Produktai šiuo atveju yra muilai – aukštesnių karboksirūgščių ir šarminių metalų druskos. Natrio druskos yra kietas muilas, kalio druskos yra skystos. Riebalų šarminės hidrolizės reakcija dar vadinama muilinimu.

Aminai- organiniai amoniako dariniai, kurių molekulėje vienas, du ar trys vandenilio atomai pakeisti angliavandenilių radikalais. Priklausomai nuo angliavandenilių radikalų skaičiaus, išskiriami pirminiai RNH 2, antriniai R 2 NH, tretiniai R 3 N aminai. Pagal angliavandenilio radikalo pobūdį aminai skirstomi į alifatinius (riebalinius), aromatinius ir mišrius (arba riebalinius-aromatinius). Aminų pavadinimai daugeliu atvejų sudaromi iš angliavandenilių radikalų pavadinimų ir priesagos - aminas. Pavyzdžiui, CH3NH2 yra metilaminas; CH 3 -CH 2 -NH 2 - etilaminas. Jei amine yra įvairių radikalų, tada jie pateikiami abėcėlės tvarka: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - metiletilaminas.

Aminų izomerizmą lemia radikalų skaičius ir struktūra, taip pat amino grupės padėtis. N-H jungtis yra polinis, todėl pirminiai ir antriniai aminai sudaro tarpmolekulinius vandenilinius ryšius. Tretiniai aminai nesudaro susijusių vandenilinių jungčių. Aminai gali sudaryti vandenilinius ryšius su vandeniu. Todėl žemesni aminai gerai tirpsta vandenyje. Didėjant angliavandenilių radikalų skaičiui ir dydžiui, aminų tirpumas vandenyje mažėja.

Aminų gavimo būdai

1. R-NO 2 + 6 [H] > R-NH2 + 2H 2 O (nitro junginių redukcija)

2. NH 3 + CH 3 I > I? > NH3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (amoniako alkilinimas)

3. a) C6H5-NO2 + 3 (NH4)2S> C6H5-NH2 + 3S + 6NH3 + 2H2O (cinino reakcija)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl> C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (nitro junginių redukcija)

c) C 6 H 5 -NO 2 + ZN 2> katalizatorius, t> C6H5-NH2 + 2H2O

4. R-C?N + 4[H]> RCH 2 NH 2 (nitrilų redukcija)

5. ROH + NH 3 > Al 2 O 3 350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (gaunant žemesniuosius alkilaminus C2-C4)

Aminų cheminės savybės

Aminų struktūra panaši į amoniaką ir pasižymi panašiomis savybėmis. Tiek amoniake, tiek aminuose azoto atomas turi vieną elektronų porą. Aminai pasižymi ryškiomis bazinėmis savybėmis. Vandeniniai alifatinių aminų tirpalai pasižymi šarmine reakcija. Alifatiniai aminai yra stipresnės bazės nei amoniakas. Aromatinių aminų yra daugiau silpnas pagrindas nei amoniakas, nes pasidalijusi azoto atomo elektronų pora pasislenka link benzeno žiedo, konjugaudama su jo β-elektronais.

Paveikiamas aminų šarmiškumas įvairių veiksnių: angliavandenilių radikalų elektroninis poveikis, azoto atomo erdvinis ekranavimas radikalais, taip pat susidarančių jonų gebėjimas stabilizuotis dėl solvatacijos tirpiklio terpėje. Dėl alkilo grupių donorinio poveikio alifatinių aminų baziškumas dujų fazėje (be tirpiklio) didėja serijoje: pirminis< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O> OH (sąveika su vandeniu)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2] Cl dimetilamonio chloridas (reakcija su rūgštimis)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (amino druskų reakcija su šarmais)

(acilinimas, neveikia su tretiniais aminais)

4. R-NH2 + CH 3 I> I? > NH3> CH 3 NHR + NH 4 I (alkilinimas)

5. Sąveika su azoto rūgštimi: reakcijos su azoto rūgštimi produktų struktūra priklauso nuo amino pobūdžio. Todėl ši reakcija naudojama atskirti pirminius, antrinius ir tretinius aminus.

a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (pirminiai riebaliniai aminai)

b) C6H5-NH2 + NaNO2 + HCl> [C6H5-N?N] + Cl? - diazonio druska (pirminiai aromatiniai aminai)

c) R 2 NH + H-O-N \u003d O\u003e R 2 N-N \u003d O (N-nitrozaminas) + H 2 O (antriniai riebaliniai ir aromatiniai aminai)

d) R 3 N + H-O-N \u003d O\u003e nevyksta žemoje temperatūroje (tretiniai riebalų aminai)

(tretiniai aromatiniai aminai)

anilino savybės. Anilinui būdingos reakcijos tiek amino grupėje, tiek benzeno žiede. Benzeno žiedas susilpnina pagrindines amino grupės savybes, lyginant su alifatiniais aminais ir amoniaku, tačiau, veikiant amino grupei, benzeno žiedas tampa aktyvesnis pakeitimo reakcijose, palyginti su benzenu.

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl \u003d C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C 6 H 5 NH 2 + CH3I > t> +aš?

14. Amino rūgštys

Amino rūgštys vadinami heterofunkciniais junginiais, kurių molekulėse yra ir amino grupė, ir karboksilo grupė. Priklausomai nuo aminorūgščių ir karboksilo grupių tarpusavio išsidėstymo, aminorūgštys skirstomos į ?-, ?-, ?- ir tt Pagal IUPAC, aminorūgščių pavadinimui NH 2 grupė vadinama priešdėliu. amino-, nurodant anglies atomo, su kuriuo jis yra prijungtas, skaičių, po kurio nurodomas atitinkamos rūgšties pavadinimas.

2-aminopropano rūgštis (α-aminopropano rūgštis, β-alaninas) 3-aminopropano rūgštis (α-aminopropano rūgštis, β-alaninas) 6-aminoheksano rūgštis (β-aminokaprono rūgštis)

Pagal angliavandenilio radikalo pobūdį išskiriamos alifatinės (riebalinės) ir aromatinės aminorūgštys. Aminorūgščių izomerizmas priklauso nuo anglies skeleto struktūros, amino grupės padėties karboksilo grupės atžvilgiu. Amino rūgštims taip pat būdinga optinė izomerija.

Aminorūgščių gavimo būdai

1. (halogeninių rūgščių amonolizė)

2. CH 2 \u003d CH-COOH + NH 3 > H2N-CH2-CH2-COOH (amoniako priedas prie α, β-nesočiųjų rūgščių)

(HCN ir NH 3 poveikis aldehidams arba ketonams)

4. Baltymų hidrolizė veikiant fermentams, rūgštims ar šarmams.

5. Mikrobiologinė sintezė.

Aminorūgščių cheminės savybės

Aminorūgštys pasižymi bazių savybėmis dėl amino grupės ir rūgščių savybių dėl karboksilo grupės, tai yra, jos yra amfoteriniai junginiai. Kristalinėje būsenoje ir aplinkoje, artimoje neutraliai, aminorūgštys egzistuoja vidinės druskos – dipolinio jono, dar vadinamo cviterijonu H 3 N + -CH 2 -COO?, pavidalu.

1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl> Cl? (druskų susidarymas amino grupėje)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH> H 2 N-CH 2 -COO? Na + + H 2 O (druskų susidarymas)

(esterio susidarymas)

(acilinimas)

5. + NH3-CH2-COO? + 3CH 3 I > -Labas> (CH3)3N + -CH2-COO? - aminoacto rūgšties betainas

(alkilinimas)

(sąveika su azoto rūgštimi)

7. n H2N-(CH2)5-COOH> (-HN-(CH2)5-CO-) n+ n H 2 O (gaunant kaproną)

15. Angliavandeniai. Monosacharidai. Oligosacharidai. Polisacharidai

Angliavandeniai(cukrus) - panašios struktūros ir savybių organiniai junginiai, kurių daugumos sudėtis atsispindi formule С x (Н 2 O) y, kur x, y? 3.

Klasifikacija:

Monosacharidai nėra hidrolizuojami, kad susidarytų paprastesni angliavandeniai. Oligo- ir polisacharidai suskaidomi rūgštinės hidrolizės būdu į monosacharidus. Žinomi atstovai: gliukozė (vynuogių cukrus) C 6 H 12 O 6, sacharozė (cukranendrių, runkelių cukrus) C 12 H 22 O 11, krakmolas ir celiuliozė [C 6 H 10 O 5] n.

Kaip gauti

1. mCO 2 + nH 2 O > hv, chlorofilas> C m (H 2 O) n (angliavandeniai) + mO 2 (gaunama fotosintezės būdu)

angliavandeniai: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(medžiagų apykaita: gliukozė oksiduojama didelis skaičius energija gyvame organizme metabolizmo metu)

2. 6nCO 2 + 5nH 2 O > hv, chlorofilas> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (krakmolo arba celiuliozės gavimas)

Cheminės savybės

Monosacharidai. Visos kristalinės būsenos monozės turi ciklinę struktūrą (?- arba?-). Ištirpęs vandenyje, ciklinis pusacetalis sunaikinamas, virsdamas linijine (okso-) forma.

Cheminės monosacharidų savybės atsiranda dėl to, kad molekulėje yra trijų tipų funkcinės grupės (karbonilo, alkoholio hidroksilo ir glikozidinio (pusacetalio) hidroksilo).

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (gliukozė) + Ag 2 O > NH 3 > CH 2 OH- (CHOH) 4 -COOH (gliukono rūgštis) + 2Ag (oksidacija)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (gliukozė) + [H]> CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (sorbitolis) (redukcija)

(monoalkilinimas)

(polialkilinimas)

5. Svarbiausia monosacharidų savybė yra jų fermentinė fermentacija, t.y., veikiant įvairiems fermentams, molekulių skaidymas į fragmentus. Fermentaciją daugiausia atlieka heksozės, dalyvaujant fermentams, kuriuos išskiria mielės, bakterijos ar pelėsiai. Priklausomai nuo aktyvaus fermento pobūdžio, išskiriamos šios reakcijos:

a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (alkoholinė fermentacija);

b) C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH (OH) -COOH (pieno rūgšties fermentacija);

c) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (sviesto fermentacija);

d) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C (OH) (COOH) -CH 2 -COOH + 2H 2 O (citrinų rūgšties fermentacija);

e) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (acetono-butanolio fermentacija).

Disacharidai. Disacharidai – tai angliavandeniai, kurių molekulės susideda iš dviejų monosacharidų liekanų, sujungtų viena su kita hidroksilo grupių (dviejų pusacetalio arba vieno pusacetalio ir vieno alkoholio) sąveika. Glikozidinio (hemiacetalio) hidroksilo nebuvimas arba buvimas turi įtakos disacharidų savybėms. Biozės skirstomos į dvi grupes: regeneruojantis Ir neatkuriantis. Redukuojančios biozės gali turėti redukuojančių agentų savybes ir, sąveikaudamos su amoniako sidabro tirpalu, oksiduojasi iki atitinkamų rūgščių, jų struktūroje yra glikozidinio hidroksilo, monozių santykis yra glikozidinė glikozė. Švietimo schema regeneruojantis bios maltozės pavyzdžiu:

Disacharidams būdinga hidrolizės reakcija, kurios metu susidaro dvi monosacharidų molekulės:

Gamtoje dažniausiai pasitaikančių disacharidų pavyzdys yra sacharozė (runkelių arba cukranendrių cukrus). Sacharozės molekulė susideda iš β-D-gliukopiranozės ir β-D-fruktofuranozės liekanų, sujungtų viena su kita per pusacetalinių (glikozidinių) hidroksilų sąveiką. Šio tipo biozės neturi redukuojančių savybių, nes jų struktūroje nėra glikozidinio hidroksilo, ryšys tarp monozių yra glikozidinis-glikozidinis. Šie disacharidai vadinami neatstatomas, y., nesugeba oksiduotis.

Sacharozės susidarymo schema:

Sacharozės inversija. Rūgštinė (+) sacharozės hidrolizė arba invertazė gamina vienodus kiekius D (+) gliukozės ir D (-) fruktozės. Hidrolizę lydi savitojo sukimosi kampo [?] ženklo pasikeitimas iš teigiamo į neigiamą, todėl procesas vadinamas inversija, o D(+)gliukozės ir D(-)fruktozės mišinys vadinamas invertuotu cukrumi.

Polisacharidai (poliozės). Polisacharidai yra natūralūs didelės molekulinės masės angliavandeniai, kurių makromolekulės susideda iš monosacharidų likučių. Pagrindiniai atstovai: krakmolo Ir celiuliozė, kurios yra pastatytos iš vieno monosacharido – D-gliukozės – likučių. Krakmolas ir celiuliozė turi tą pačią molekulinę formulę: (C 6 H 10 O 5) n, bet skirtingas savybes. Taip yra dėl jų erdvinės struktūros ypatumų. Krakmolas sudarytas iš α-D-gliukozės liekanų, o celiuliozė – iš β-D-gliukozės. Krakmolas- rezervinis augalų polisacharidas, kaupiasi grūdų pavidalu sėklų, svogūnėlių, lapų, stiebų ląstelėse, yra balta amorfinė medžiaga, netirpi saltas vanduo. Krakmolas – mišinys amilozės Ir amilopektinas, kurie yra pagaminti iš likučių? -D-gliukopiranozės.

amilozės– linijinis polisacharidas, ryšys tarp D-gliukozės likučių 1?-4. Grandinės forma yra sraigtinė, viename spiralės posūkyje yra 6 D-gliukozės liekanos. Amilozės kiekis krakmole yra 15–25%.

amilozės
amilopektino

amilopektinas– šakotas polisacharidas, ryšiai tarp D-gliukozės liekanų – 1?-4 ir 1?-6. Amilopektino kiekis krakmole yra 75–85%.

1. Eterių ir esterių susidarymas (panašus į biozes).

2. Kokybinė reakcija – dažymas pridedant jodo: amilozei – in Mėlyna spalva, amilopektinui – raudonos spalvos.

3. Krakmolo rūgštinė hidrolizė: krakmolas > dekstrinai > maltozė > α-D-gliukozė.

Celiuliozė. Struktūrinis augalų polisacharidas, sudarytas iš β-D-gliukopiranozės likučių, junginio pobūdis yra 1β-4. Celiuliozės kiekis, pavyzdžiui, medvilnėje yra 90-99%, kietmedžiuose - 40-50%. Šis biopolimeras pasižymi dideliu mechaniniu stiprumu ir yra augalų atraminė medžiaga, formuojanti augalų ląstelių sieneles.

Cheminių savybių apibūdinimas

1. Rūgštinė hidrolizė (sucharifikacija): celiuliozė > celobiozė > α-D-gliukozė.

2. Esterių susidarymas

Acetato pluoštai gaminami iš celiuliozės acetato tirpalų acetone.

Nitroceliuliozė yra sprogioji medžiaga ir yra bedūmių miltelių pagrindas. Piroksilinas – celiuliozės di- ir trinitratų mišinys – naudojamas celiulioido, kolodijono, fotojuostų, lakų gamybai.