Organinės chemijos pagrindai. Nuostabus organinių medžiagų pasaulis

Iš visos įvairovės cheminiai junginiai daugumoje (daugiau nei keturi milijonai) yra anglies. Beveik visos jos yra organinės medžiagos. Gamtoje yra organinių junginių, tokių kaip angliavandeniai, baltymai, vitaminai, jie vaidina svarbų vaidmenį gyvūnų ir augalų gyvenime. Daugelis organinių medžiagų ir jų mišiniai (plastikas, guma, nafta, gamtinės dujos ir kt.) Turi didelę reikšmę šalies nacionalinės ekonomikos plėtrai.

Anglies junginių chemija vadinama organine chemija. Taip didysis rusų organinis chemikas A.M. Butlerovas. Tačiau ne visi anglies junginiai paprastai priskiriami organiniams. Tokios paprastos medžiagos kaip anglies monoksidas (II) CO, anglies dioksidas CO2, anglies rūgštis H2CO3 ir jos druskos, pavyzdžiui, CaCO3, K2CO3, priskiriamos neorganiniams junginiams. Be anglies, organinėse medžiagose gali būti kitų elementų. Dažniausiai yra vandenilis, halogenai, deguonis, azotas, siera ir fosforas. Taip pat yra organinių medžiagų, turinčių kitų elementų, įskaitant metalus.

2. Anglies atomo (C) struktūra, jo elektronų apvalkalo struktūra

2.1 Anglies atomo (C) vertė organinių junginių cheminėje struktūroje

Anglis (lot. Carboneum), С, IVa pogrupio cheminis elementas periodinė sistema; atominis skaičius 6, atominė masė 12,0107, reiškia nemetalus. Natūralią anglį sudaro du stabilūs nuklidai - 12C (98,892% masės) ir 13C (1,108%) ir vienas nestabilus - C, kurio pusinės eliminacijos laikas yra 5730 metų.

Paplitimas gamtoje. Anglis sudaro 0,48% žemės plutos masės, kurioje ji užima 17 vietą tarp kitų elementų. Pagrindinės anglies turinčios uolienos yra natūralūs karbonatai (kalkakmenis ir dolomitas); anglies kiekis juose yra apie 9,610 tonos.

Laisvoje būsenoje anglis natūraliai atsiranda iškastinio kuro pavidalu, taip pat mineralų - deimanto ir grafito pavidalu. Maždaug 1013 tonų anglies yra susikaupusios iškastiniame kure, tokiame kaip anglis ir rudoji anglis, durpės, skalūnai, bitumas, kurie žemės žarnyne, taip pat gamtinėse degiosiose dujose, kaupiasi galingai. Deimantai yra labai reti. Net deimantinėse uolienose (kimberlituose) yra ne daugiau kaip 9–10% deimantų, sveriančių, paprastai, ne daugiau kaip 0,4 g. Rastiems dideliems deimantams paprastai suteikiamas specialus pavadinimas. Didžiausias deimantas „Cullinan“, sveriantis 621,2 g (3106 karatai), buvo rastas Pietų Afrikoje (Transvaalas) 1905 m., O didžiausias Rusijos deimantas „Orlov“, sveriantis 37,92 g (190 karatų), Sibire viduryje. XVII a

Juodai pilkas nepermatomas, riebus, liečiantis metaliniu blizgesiu, grafitas yra plokščių polimerinių anglies atomų molekulių sankaupos, laisvai sluoksniuotos viena ant kitos. Šiuo atveju sluoksnio viduje esantys atomai sujungiami stipriau nei tarp sluoksnių esantys atomai.

Deimantas yra kitas dalykas. Bespalviuose, skaidriuose ir labai lūžtančiuose kristaluose kiekvienas anglies atomas yra chemiškai sujungtas su keturiais tais pačiais atomais, esančiais tetraedro viršūnėse. Visi kaklaraiščiai yra vienodo ilgio ir yra labai tvirti. Jie erdvėje sudaro ištisinį erdvinį rėmą. Visas deimantinis kristalas yra tarsi viena milžiniška polimero molekulė, neturinti jokių „silpnųjų“ vietų visų obligacijų stiprumas yra vienodas.

Deimanto tankis 20 ° C temperatūroje yra 3,51 g / cm 3, grafito - 2,26 g / cm 3. Deimanto fizinės savybės (kietumas, laidumas elektrai, šilumos plėtimosi koeficientas) yra praktiškai vienodos visomis kryptimis; tai yra sunkiausia iš visų gamtoje randamų medžiagų. Grafite šios savybės skirtingomis kryptimis - statmenos arba lygiagrečios anglies atomų sluoksniams - yra labai skirtingos: esant mažoms šoninėms jėgoms, lygiagretūs grafito sluoksniai pasislenka vienas kito atžvilgiu ir jis stratifikuojasi į atskirus dribsnius, palikdamas popieriuje žymę. Pagal savo elektrines savybes deimantas yra dielektrikas, o grafitas praleidžia elektros srovę.

Šildomas be oro patekimo į aukštesnę nei 1000 ° C, deimantas virsta grafitu. Nuolat kaitinant tomis pačiomis sąlygomis, grafitas nesikeičia iki 3000 ° C, kai jis sublimuoja netirpdamas. Tiesioginis grafito perėjimas į deimantą vyksta tik esant aukštesnei kaip 3000 ° C temperatūrai ir milžiniškam slėgiui - apie 12 GPa.

Trečioji alotropinė anglies modifikacija karbinas buvo gautas dirbtinai. Tai smulkūs kristaliniai juodi milteliai; jo struktūroje ilgos anglies atomų grandinės yra lygiagrečios viena kitai. Kiekvienos grandinės struktūra yra (-C \u003d C) L arba (\u003d C \u003d C \u003d) L. Karbino tankis yra vidutinis tarp grafito ir deimanto -2,68-3,30 g / cm 3. Vienas svarbiausių karabino bruožų yra jo suderinamumas su žmogaus kūno audiniais, todėl jį galima panaudoti, pavyzdžiui, gaminant dirbtines kraujagysles, kurių organizmas neatmeta (1 pav.).

Fulerenai savo vardą gavo ne chemiko garbei, o pagal amerikiečių architekto R. Fullerio vardą, kuris pasiūlė angarus ir kitas konstrukcijas pastatyti kupolų pavidalu, kurių paviršių formuoja penkiakampiai ir šešiakampiai (toks kupolas buvo pastatytas, pavyzdžiui, Maskvos Sokolniki parke).

Angliai taip pat būdinga netvarkingos struktūros būsena - tai vadinamoji. amorfiniai angliniai (suodžiai, koksas, anglis) ryžiai. 2. Anglies (C) gavimas:

Dauguma mus supančių medžiagų yra organiniai junginiai. Tai yra gyvūnų ir augalų audiniai, mūsų maistas, vaistai, drabužiai (medvilniniai, vilnoniai ir sintetiniai pluoštai), kuras (nafta ir gamtinės dujos), guma ir plastikai, plovikliai. Šiuo metu yra žinoma daugiau nei 10 milijonų šių medžiagų, o jų skaičius kasmet auga dėl to, kad mokslininkai išskiria nežinomas medžiagas iš gamtos objektų ir sukuria naujus junginius, kurių gamtoje nėra.

Tokia organinių junginių įvairovė siejama su unikalia anglies atomų savybe formuoti stiprius kovalentinius ryšius tiek tarpusavyje, tiek su kitais atomais. Anglies atomai, jungdamiesi tarpusavyje tiek viengubomis, tiek daugybinėmis jungtimis, gali suformuoti beveik bet kokio ilgio ir ciklo grandines. Didelė įvairovė organiniai junginiai taip pat siejami su izomerijos reiškinio egzistavimu.

Beveik visuose organiniuose junginiuose taip pat yra vandenilio, dažnai jie apima deguonies, azoto atomus, rečiau - sierą, fosforą, halogenus. Junginiai, turintys bet kurių elementų (išskyrus O, N, S ir halogenus) atomus, tiesiogiai sujungtus su anglimi, jungiami organoelementų junginių pavadinimu; pagrindinė tokių junginių grupė yra metalorganiniai junginiai (3 pav.).

Daugybė organinių junginių reikalauja aiškios klasifikacijos. Organinio junginio pagrindas yra molekulės griaučiai. Skeletas gali turėti atvirą (atvirą) struktūrą, tada junginys vadinamas acikliniu (alifatiniai; alifatiniai junginiai taip pat vadinami riebalų junginiais, nes jie pirmiausia buvo izoliuoti nuo riebalų), ir uždara, tada jis vadinamas cikliniu. Skeletas gali būti anglies (sudarytas tik iš anglies atomų) arba jame gali būti kitų, išskyrus anglį, atomų - vadinamųjų. heteroatomai, dažniausiai deguonis, azotas ir siera. Cikliniai junginiai yra skirstomi į karbociklinius (anglies) junginius, kurie gali būti aromatiniai ir alicikliniai (turintys vieną ar daugiau žiedų) ir heterocikliniai.

Vandenilio ir halogeno atomai nėra įtraukti į skeletą, o heteroatomai į skeletą - tik tuo atveju, jei jie turi bent du ryšius su anglimi. Taigi etilo alkoholyje CH3CH2OH deguonies atomas nėra įtrauktas į molekulės skeletą, tačiau į dimetilo eterį CH3OCH3.

Be to, aciklinis skeletas gali būti nešakotas (visi atomai išsidėstę vienoje eilėje) ir šakoti. Kartais nešakotas skeletas vadinamas linijiniu, tačiau reikia atsiminti, kad struktūrinės formulės, kurias dažniausiai naudojame, perteikia tik ryšių eiliškumą, o ne faktinį atomų išsidėstymą. Taigi „linijinė“ anglies grandinė yra zigzago formos ir gali būti įvairiai susukta erdvėje.

Molekulos skelete išskiriami keturi anglies atomų tipai. Anglies atomą įprasta vadinti pirminiu, jei jis užmezga tik vieną ryšį su kitu anglies atomu. Antrinis atomas yra sujungtas su dviem kitais anglies atomais, tretinis atomas - su trimis, o ketvirtinis išleidžia visas savo keturias jungtis, kad sudarytų ryšius su anglies atomais.

Kitas klasifikavimo bruožas yra kelių nuorodų buvimas. Organiniai junginiai, turintys tik paprastus ryšius, vadinami sočiaisiais (ribojančiais). Junginiai, turintys dvigubų arba trigubų jungčių, vadinami nesočiaisiais (nesočiaisiais). Jų molekulėse vandenilio atomų yra mažiau anglies atomų nei ribojančiuose. Cikliniai nesotieji benzeno serijos angliavandeniliai išskiriami į atskirą aromatinių junginių klasę.

Trečiasis klasifikavimo bruožas yra funkcinių grupių-atomų grupių buvimas, būdingas šiai junginių klasei ir ją lemiantis. cheminės savybės... Pagal funkcinių grupių skaičių organiniai junginiai skirstomi į monofunkcinius - juose yra viena funkcinė grupė, polifunkcinė - yra kelios funkcinės grupės, pavyzdžiui, glicerolis, ir heterofunkcinės - vienoje molekulėje yra kelios skirtingos grupės, pavyzdžiui, aminorūgštys.

Priklausomai nuo to, kuris anglies atomas turi funkcinę grupę, junginiai skirstomi į pirminius, pavyzdžiui, etilo chloridas СН 3 СН 2 С1, antriniai - izopropilchloridas (СН3) 2CHC1 ir tretiniai - butilchloridas (СН 8) 8 CCl.

Alkanai(sočiųjų angliavandenilių, parafinų) - acikliniai prisotinti angliavandeniliai, kurių bendra formulė C n H 2n + 2. Pagal bendrą formulę susidaro alkanai homologinė serija.

Pirmieji keturi atstovai turi pusiau sisteminius pavadinimus - metanas (CH 4), etanas (C 2 H 6), propanas (C 3 H 8), butanas (C 4 H 10). Vėlesnių serijos narių vardai yra sudaryti iš šaknies (graikiški skaičiai) ir galūnės - an: pentanas (C 5 H 12), heksanas (C 6 H 14), heptanas (C 7 H 16) ir kt.

Alkanų anglies atomai yra sp 3-hibridinė būsena. Keturių ašys sp 3 -orbitos nukreiptos į tetraedro viršūnes, ryšių kampai yra 109 ° 28.

Erdvinė metano struktūra:

C-C jungties energija E c - nuo\u003d 351 kJ / mol, C-C jungties ilgis 0,154 nm.

C-C ryšys alkanuose yra kovalentinis nepolinis.Ryšys C-H - kovalentinis silpnai poliarinis.

Alkanų, pradedant butanu, yra struktūriniai izomerai(struktūriniai izomerai), besiskiriantys jungimosi tarp anglies atomų tvarka, turinčiais vienodą kokybinę ir kiekybinę sudėtį bei molekulinę masę, tačiau besiskiriantys fizinėmis savybėmis.

Alkanų gavimo būdai

1.C n H 2n + 2\u003e 400-700 ° C\u003e С p H 2p + 2 + С m H 2m,

Naftos krekingas (pramoninis metodas). Alkanai taip pat išsiskiria iš natūralių šaltinių (gamtinių ir susijusių dujų, naftos, akmens anglių).

(nesočiųjų junginių hidrinimas)

3. nCO + (2n + 1) H 2\u003e C n H 2n + 2 + nH 2 O (gaunamas iš sintezės dujų (CO + H 2))

4. (Würz reakcija)

5. (Dumaso reakcija) CH 3 COONa + NaOH\u003e t\u003e CH4 + Na2C03

6. (Kolbe reakcija)

Cheminės alkanų savybės

Alkanai nėra pajėgūs adityvinėms reakcijoms, nes jų molekulėse visi ryšiai yra prisotinti, jiems būdingos radikalios pakaitų, terminio skaidymo, oksidacijos ir izomerizacijos reakcijos.

1. (reaktyvumas mažėja tokia tvarka: F 2\u003e Cl 2\u003e Br 2\u003e (I 2 neišeina), R 3 C\u003e R 2 CH\u003e RCH 2\u003e RCH 3)

2. (Konovalovo reakcija)

3.C nH 2n + 2 + SO2 +? O2\u003e h?\u003e C n H 2n + 1 SO 3H - alkilsulfono rūgštis

(sulfooksidacija, reakcijos sąlygos: UV spinduliavimas)

4. CH4\u003e 1000 ° C\u003e C + 2H2; 2CH 4\u003e t\u003e 1500 ° C\u003e С 2 Н 2 + ЗН 2 (metano skaidymas - pirolizė)

5. CH 4 + 2H 2 O\u003e Ni, 1300 ° C\u003e CO 2 + 4H 2 (metano konversija)

6.2C n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2\u003e 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (degimas alkanu)

7. 2n-С 4 Н 10 + 5O 2\u003e 4CH 3 COOH + 2Н 2 O (alkanų oksidacija pramonėje; gaunama acto rūgštis)

8. n-S 4 N 10\u003e izo-C 4 H 10 (izomerizacija, katalizatorius AlCl 3)

2. Cikloalkanai

Cikloalkanai(cikloparafinai, naftenai, ciklanai, polimetilenai) - sotieji angliavandeniliai, turintys uždarą (ciklinę) anglies grandinę. Bendroji formulė C n H 2n.

Anglies atomai cikloalkanuose, kaip ir alkanuose, yra sp 3-hibridizuota būsena. Homologinė serijacikloalkanus pradeda paprasčiausias cikloalkanas - ciklopropanas C 3 H 6, kuris yra plokštuminis trijų narių karbociklas. Pagal cikloalkanų tarptautinės nomenklatūros taisykles pagrindine grandine laikoma anglies atomų grandinė, formuojanti ciklą. Pavadinimas pagrįstas šios uždaros grandinės pavadinimu, pridedant priešdėlį „cyclo“ (ciklopropanas, ciklobutanas, ciklopentanas, cikloheksanas ir kt.).

Struktūrinė cikloalkanų izomerija yra susijusi su skirtingais ciklo dydžiais (1 ir 2 struktūros), pakaitų struktūra ir tipu (5 ir 6 struktūros) ir jų tarpusavio išsidėstymu (3 ir 4 struktūros).

Cikloalkanų paruošimo metodai

1. Gaunama iš dihalogenintų angliavandenilių

2. Gaunama iš aromatinių angliavandenilių

Cheminės cikloalkanų savybės

Cheminės cikloalkanų savybės priklauso nuo ciklo dydžio, kuris lemia jo stabilumą. Trijų ir keturių narių ciklai (maži ciklai), prisotinti, smarkiai skiriasi nuo visų kitų sočiųjų angliavandenilių. Ciklopropanas, ciklobutanas patenka į adicijos reakcijas. Cikloalkanams (C5 ir didesni) dėl jų stabilumo būdingos reakcijos, kuriose išsaugoma ciklinė struktūra, t. Y. Pakaitų reakcijos.

1. Halogenų veikimas

2. Vandenilio halogenidų veikimas

Kai cikloalkanai turi penkis ar daugiau anglies atomų, vandenilio halogenidai nesąveikauja.

4. Dehidrinimas

Alkenai(nesotieji angliavandeniliai, etileno angliavandeniliai, olefinai) - nesotieji alifatiniai angliavandeniliai, kurių molekulėse yra dvigubas ryšys. Bendra alkenų serijos formulė yra Сn Н 2n.

Pagal sisteminę nomenklatūrą alkenų pavadinimai yra kilę iš atitinkamų alkanų (turinčių tą patį anglies atomų skaičių) pavadinimų, pakeičiant galūnę. - an ant - lt: etanas (CH3-CH3) - etenas (CH2 \u003d CH2) ir kt. Pagrindinė grandinė parenkama taip, kad ji būtinai apimtų dvigubą jungtį. Anglies atomų numeracija prasideda nuo grandinės, artimiausios dvigubam ryšiui, pabaigos.

Alkeno molekulėje nesotieji anglies atomai yra sp 2hibridizacija, o dvigubą jungtį tarp jų formuoja? - ir? jungtis. sp 2-Hibridinės orbitalės, nukreiptos viena į kitą 120 ° kampu, ir viena nėra hibridizuota 2p-orbitalas, esantis 90 ° kampu hibridinių atominių orbitalių plokštumai.

Erdvinė etileno struktūra:

C \u003d C jungties ilgis 0,134 nm, C \u003d C jungties energija E c \u003d c\u003d 611 kJ / mol, β jungties energija E? \u003d260 kJ / mol.

Izomerijos tipai: a) grandininė izomerija; b) dvigubos jungties padėties izomerija; at) Z, E (cis, trans) - izomerija, erdvinės izomerijos rūšis.

Alkenų gavimo būdai

1. CH3-CH3\u003e Ni, t\u003e CH2 \u003d CH2 + H2 (dehidrinimas alkanu)

2.C2H5OH H, SO4, 170 ° CCH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (alkoholio dehidracija)

3. (alkilhalogenidų dehidrohalogeninimas pagal Zaicevo taisyklę)

4. CH2Cl-CH2Cl + Zn\u003e ZnCl2 + CH2 \u003d CH2 (dihalogenintų darinių dehalogeninimas)

5. HC2CH + H2\u003e Ni, t\u003e CH2 \u003d CH2 (alkinų redukcija)

Cheminės alkenų savybės

Papildomos reakcijos būdingiausios alkenams; jos lengvai oksiduojasi ir polimerizuojasi.

1.CH2 \u003d CH2 + Br2\u003e CH2Br-CH2Br

(halogenų pridėjimas, kokybinė reakcija)

2. (vandenilio halogenidų pridėjimas pagal Markovnikovo taisyklę)

3. CH2 \u003d CH2 + H2\u003e Ni, t\u003e CH3-CH3 (hidrinimas)

4. CH2 \u003d CH2 + H2O\u003e H +\u003e CH3 CH2OH (hidratacija)

5. ЗCH 2 \u003d CH 2 + 2КMnO 4 + 4Н 2 O\u003e ЗCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (lengva oksidacija, kokybinė reakcija)

6. CH2 \u003d CH-CH2-CH3 + KMnO4\u003e H +\u003e CO 2 + C 2 H 5 COOH (kieta oksidacija)

7. CH2 \u003d CH-CH2-CH3 + O3\u003e H2C \u003d O + CH3CH2CH \u003d O formaldehidas + propanalas\u003e (ozonolizė)

8.C 2 H 4 + 3O 2\u003e 2CO 2 + 2H 2 O (degimo reakcija)

9. (polimerizacija)

10. CH3-CH \u003d CH2 + HBr\u003e peroksidas\u003e CH3-CH2-CH2Br (vandenilio bromido pridėjimas prieš Markovnikovo taisyklę)

11. (pakaitų reakcija? Pozicijoje)

Alkyne(acetileniniai angliavandeniliai) - nesotieji angliavandeniliai, turintys trigubą C? C jungtį. Bendra alkinų, turinčių vieną trigubą jungtį, formulė C n H 2n-2. Paprasčiausias alkinų serijos atstovas CH? CH turi trivialų pavadinimą acetilenas. Pagal sisteminę nomenklatūrą acetileninių angliavandenilių pavadinimai yra kilę iš atitinkamų alkanų (turinčių tą patį anglies atomų skaičių) pavadinimų, pakeičiant priesagą - an ant -į: etanas (CH3-CH3) - etinas (CH2CH) ir kt. Pagrindinė grandinė parenkama taip, kad ji būtinai apimtų trigubą jungtį. Anglies atomų numeracija prasideda nuo grandinės, artimiausios trigubam ryšiui, pabaigos.

Susidarant trigubam ryšiui, anglies atomai yra sp-hibridizuota būsena. Kiekvienas iš jų turi po du sp-hibridinės orbitos, nukreiptos viena į kitą 180 ° kampu, ir dvi ne hibridinės p- orbitos, išsidėsčiusios 90 ° kampu viena kitos ir kitos atžvilgiu sp-hibridinės orbitos.

Erdvinė acetileno struktūra:

Izomerijos tipai: 1) trigubo ryšio pozicijos izomerija; 2) anglies skeleto izomerija; 3) tarpklasinė izomerija su alkadienais ir cikloalkenais.

Alkinų gavimo būdai

1. CaO + ЗС\u003e t\u003e CaC2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O\u003e Ca (OH) 2 + CH2CH (gaunamas acetilenas)

2.2CH 4\u003e t\u003e 1500 ° C\u003e HC \u003d CH + ЗН 2 (angliavandenilių krekingas)

3. CH3-CHCl2 + 2KOH\u003e alkoholio \u003e HC? CH + 2KCl + H 2 O (dehalogeninimas)

CH2Cl-CH2Cl + 2KOH\u003e alkoholio \u003e HC2CH + 2KCl + H20

Cheminės alkinų savybės

Alkinams būdingos pridėjimo ir pakaitų reakcijos. Alkinai polimerizuojasi, izomerizuojasi, vyksta kondensacijos reakcijos.

1. (hidrinimas)

2. HC2CH + Br2\u003e CHBr \u003d CHBr;

CHBr \u003d CHBr + Br2\u003e CHBr2-CHBr2 (halogenų pridėjimas, kokybinė reakcija)

3. CH3-C? CH + HBr\u003e CH3-CBr \u003d CH2;

CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2-CHg (vandenilio halogenidų pridėjimas pagal Markovnikovo taisyklę)

4. (alinų drėkinimas, Kucherovo reakcija)

5. (alkoholių pridėjimas)

6. (jungiantis anglies rūgštį)

7. CH2CH2Ag2O\u003e NH3\u003e AgC? CAgv + H 2 O (acetilenidų susidarymas, kokybinė reakcija į galinę trigubą jungtį)

8. CH2CH + [O]\u003e KMnO 4\u003e HOOC-COOH\u003e HCOOH + CO 2 (oksidacija)

9. CH? CH + CH? CH\u003e CH2 \u003d CH-С? CH (katalizatorius - CuCl ir NH4Cl, dimerizavimas)

10,3HC? CH\u003e C, 600 ° C\u003e C 6 H 6 (benzenas) (ciklooligomerizacija, Zelinsky reakcija)

5. Diene angliavandeniliai

Alkadienai(dienai) yra nesotieji angliavandeniliai, kurių molekulėse yra du dvigubi ryšiai. Bendra alkadienų formulė Сn Н 2n _ 2. Alkadienų savybės daugiausia priklauso nuo jų molekulių dvigubų ryšių tarpusavio išsidėstymo.

Dienų gamybos metodai

1. (SV Lebedevo metodas)

2. (dehidracija)

3. (dehidrinimas)

Cheminės dienų savybės

Konjuguotoms dienoms būdingos pridėjimo reakcijos. Konjuguoti dienai sugeba prisijungti ne tik prie dvigubų jungčių (prie C1 ir C2, C3 ir C4), bet ir prie galinių (C1 ir C4) anglies atomų, kad susidarytų dvigubas ryšys tarp C2 ir C3.

6. Aromatiniai angliavandeniliai

Arenos,arba aromatiniai angliavandeniliai, - cikliniai junginiai, kurių molekulėse yra stabilių ciklinių atomų grupių su uždara konjuguotų ryšių sistema, kurią vienija aromatingumo samprata, nustatanti bendrus struktūros ir cheminių savybių požymius.

Visos benzeno C-C jungtys yra lygiavertės, jų ilgis yra 0,140 nm. Tai reiškia, kad benzeno molekulėje nėra vien paprastų ir dvigubų ryšių tarp anglies atomų (kaip formulėje, kurią 1865 m. Pasiūlė vokiečių chemikas F. Kekule), tačiau jie visi yra sulyginti (atvejai yra kalcinuoti).

kekule formulė

Benzeno homologai yra junginiai, susidarantys pakeičiant vieną ar kelis vandenilio atomus benzeno molekulėje angliavandenilių radikalais (R): C6H5-R, R-C6H4 -R. Bendroji benolo Сn Н 2n _ 6 homologinės serijos formulė (n\u003e 6). Kvapieji pavadinimai (toluenas, ksilenas, kumenas ir kt.) Plačiai naudojami aromatinių angliavandenilių pavadinimams. Sistemingi pavadinimai sudaromi iš angliavandenilių radikalų pavadinimo (priešdėlis) ir žodžio „benzenas“ (šaknis): C6H5 -CH3 (metilbenzenas), C6H5 -C2H5 (etilbenzenas). Jei yra du ar daugiau radikalų, jų padėtį nurodo žiedo anglies atomų, prie kurių jie yra prijungti, skaičiai. Panaikintiems benzenams R-C6H4-R taip pat naudojamas kitas pavadinimų sudarymo būdas, kuriame pakaitų padėtis nurodoma prieš trivialų junginio su priešdėliais pavadinimą: orto-(o-) - gretimų anglies atomų (1,2-) pakaitalai; meta-(m-) - pakaitai per vieną anglies atomą (1,3-); pora-(p-) - pakaitai priešingose \u200b\u200bžiedo pusėse (1,4-).

Izomerijos tipai (struktūriniai): 1) di-, tri- ir tetra-pakeistų benzenų pakaitalų padėtis (pavyzdžiui, o-, tri- m-ir p-ksilenai); 2) anglies skeletas šoninėje grandinėje, turintis mažiausiai 3 anglies atomus; 3) pakaitai (R), pradedant R \u003d C2H5.

Aromatinių angliavandenilių gamybos metodai

1.S 6 H 12\u003e Pt, 300 ° C\u003e С 6 Н 6 + ЗН 2 (cikloalkanų dehidrinimas)

2. n-S 6 N 14\u003e Cr2O3, 300 ° C\u003e C6H6 + 4H2 (alkanų dehidrociklinimas)

3. ЗС 2 Н 2\u003e C, 600 ° C\u003e C 6 H 6 (acetileno ciklotrimerizavimas, Zelinsky reakcija)

Aromatinių angliavandenilių cheminės savybės

Pagal chemines savybes arenos skiriasi nuo sočiųjų ir nesočiųjų angliavandenilių. Arenoms būdingiausios reakcijos, atsirandančios išlaikant aromatinę sistemą, būtent vandenilio atomų pakaitų reakcijos, susijusios su ciklu. Kitos reakcijos (papildymas, oksidacija), kuriose dalyvauja delokalizuoti benzeno žiedo C-C ryšiai ir sutrinka jo aromatas, vyksta sunkiai.

1.C6H6 + Cl2\u003e AlCl 3\u003e C6H5Cl + HCl (halogeninimas)

2.C6H6 + HNO3\u003e H 2 SO 4\u003e C6H5-NO2 + H2O (nitrinimas)

3.S 6 H 6\u003e H 2 SO 4\u003e С 6 Н 5 -SO 3 H + H 2 O (sulfoninimas)

4.C6H6 + RCl\u003e AlCl 3\u003e C6H5-R + HCl (alkilinimas)

5. (acilinimas)

6.C6N6 + ZN2\u003e t, Ni\u003e C 6H 12 cikloheksanas (vandenilio priedas)

7. (1,2,3,4,5,6-heksachlorcikloheksanas, chloro pridėjimas)

8. C 6H 5 -CH3 + [O]\u003e C6H5-COOH, verdantis su KMnO 4 tirpalu (alkilbenzenų oksidavimas)

7. Halogeninti angliavandeniliai

Halogeninti angliavandeniliaivadinami angliavandenilių dariniai, kuriuose vienas ar keli vandenilio atomai yra pakeisti halogeno atomais.

Halogenintų angliavandenilių gamybos metodai

1.CH2 \u003d CH2 + HBr\u003e CH3-CH2Br (nesočiųjų angliavandenilių hidrogenogeninimas)

CH2CH + HCl\u003e CH2 \u003d CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5\u003e CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (gaunama iš alkoholių)

CH 3 CH 2 OH + HCl\u003e CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (dalyvaujant ZnCl 2, t ° C)

3.а) CH4 + Cl2 \u003e hv\u003eCH 3 Cl + HCl (angliavandenilių halogeninimas)

Halogenintų angliavandenilių cheminės savybės

Šios klasės junginiams didžiausią reikšmę turi pakaitų ir pašalinimo reakcijos.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (vandeninis tirpalas)\u003e CH 3 CH 2 OH + NaBr (alkoholių susidarymas)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN\u003e CH 3 CH 2 CN + NaBr (nitrilų susidarymas)

3. CH3CH2Br + NH3\u003e + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (aminų susidarymas)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2\u003e CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (susidaro nitro junginiai)

5. CH3 Br + 2Na + CH3 Br\u003e CH3-CH3 + 2NaBr (Wurtzo reakcija)

6. CH 3 Br + Mg\u003e CH 3 MgBr (magnio organinių junginių susidarymas, Grignardo reagentas)

7. (dehidrohalogeninimas)

Alkoholiaivadinami angliavandenilių dariniai, kurių molekulėse yra viena ar daugiau hidroksilo grupių (-OH), sujungtų su prisotintais anglies atomais. -OH grupė (hidroksilo, hidroksi grupė) yra funkcinė alkoholio molekulės grupė. Sistemingi pavadinimai suteikiami angliavandenilio pavadinimu, pridedant priesagą - ol ir skaičius, nurodantis hidroksigrupės padėtį. Numeracija yra nuo grandinės, esančios arčiausiai OH grupės, pabaigos.

Pagal hidroksilo grupių skaičių alkoholiai skirstomi į monohidroksilius (viena -OH grupė), daugiabučius (dvi ar daugiau -OH grupių). Vienvandeniai alkoholiai: metanolis CH 3OH, etanolis C 2 H 5 OH; dvivandenis alkoholis: etilenglikolis (etandediol-1,2) HO-CH2-CH2-OH; trišalis alkoholis: glicerolis (propanetriol-1,2,3) HO-CH2-CH (OH) -CH2 -OH. Priklausomai nuo to, prie kurio anglies atomo (pirminio, antrinio ar tretinio) yra prisijungusi hidroksi grupė, yra pirminių alkoholių R-CH2-OH, antrinio R2 CH-OH, tretinio R3C-OH.

Pagal radikalų, susijusių su deguonies atomu, struktūrą alkoholiai skirstomi į sočiuosius arba alkanolius (CH3CH2-OH), nesočiuosius arba alkenolius (CH2 \u003d CH-CH2-OH), aromatinius (C6H5CH2- OI).

Izomerijos tipai (struktūrinė izomerija): 1) OH grupės padėties izomerija (pradedant nuo C 3); 2) anglies skeletas (pradedant nuo C4); 3) tarpklasinė izomerija su eteriais (pavyzdžiui, etilo alkoholiu CH3CH2OH ir dimetileteriu CH3-O-CH3). O - H jungties poliškumo ir pavienių elektronų porų ant deguonies atomo pasekmė yra alkoholių galimybė sudaryti vandenilio jungtis.

Alkoholių gavimo būdai

1.CH2 \u003d CH2 + H2O / H +\u003e CH3-CH2OH (alkenų hidratacija)

2. CH3-CHO + H2\u003e t, Ni\u003e C 2 H 5 OH (aldehidų ir ketonų redukcija)

3.C 2 H 5 Br + NaOH (vandeninis)\u003e C 2 H 5 OH + NaBr (halogeno darinių hidrolizė)

ClCH2-CH2Cl + 2NaOH (vandeninis)\u003e HOCH2-CH2OH + 2NaCl

4.CO + 2H2\u003e ZnO, CuO, 250 ° C, 7 MPa\u003e CH 3 OH (metanolio gamyba, pramonė)

5. S 6 H 12 O 6\u003e mielės\u003e 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (fermentacijos monos)

6,3 CH2 \u003d CH2 + 2KMnO4 + 4H2O\u003e 3CH2OH-CH2OH - etilenglikolis+ 2KOH + 2MnO 2 (oksidacija švelniomis sąlygomis)

7.a) CH2 \u003d CH-CH3 + O2\u003e CH2 \u003d CH-CHO + H2O

b) CH2 \u003d CH-CHO + H2\u003e CH2 \u003d CH-CH2OH

c) CH2 \u003d CH-CH2OH + H2O2\u003e HOCH2-CH (OH) -CH2OH (gaunamas glicerinas)

Cheminės alkoholių savybės

Cheminės alkoholių savybės siejamos su -OH grupės buvimu jų molekulėje. Alkoholiams būdingos dvi reakcijų rūšys: nutraukiant C - O ir O - H ryšius.

1.2C 2 H 5 OH + 2Na\u003e H 2 + 2C 2 H 5 ONa (metalo alkoholatų susidarymas Na, K, Mg, Al)

2.а) С 2 Н 5 OH + NaOH? (neina į vandeninį tirpalą)

b) CH2OH-CH2OH + 2NaOH\u003e NaOCH2-CH2ONa + 2H 2O

c) (kokybinė reakcija į daugiasluoksnius alkoholius - ryškiai mėlynos spalvos tirpalo su vario hidroksidu susidarymas)

3.a) (esterių susidarymas)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4\u003e C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (šaltyje)

4.a) C 2 H 5 OH + HBr\u003e C 2 H 5 Br + H 2 O

b) С 2 Н 5 OH + РCl 5\u003e С 2 Н 5 Cl + POCl 3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2\u003e C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (hidroksilo grupės pakeitimas halogenu)

5.C2H5OH + HOC2H5\u003e H 2 SO 4,<140 °C \u003e C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (tarpmolekulinis drėkinimas)

6.C2H5OH\u003e H2SO4, 170 ° C\u003e CH2 \u003d CH2 + H2O (intramolekulinis drėkinimas)

7.a) (pirminių alkoholių dehidrinimas, oksidavimas)

Fenoliaiareno dariniai, kuriuose vienas ar keli aromatinio žiedo vandenilio atomai yra pakeisti hidroksilo grupėmis. Aromatiniame žiede esančių hidroksilo grupių skaičius išskiria mono- ir poliaatominius (di- ir triatominius) fenolius. Daugumoje fenolių vartojami trivialūs pavadinimai. Fenolių struktūrinis izomerizmas yra susijęs su skirtingomis hidroksilo grupių padėtimis.

Fenolių gavimo metodai

1.C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340 ° C)\u003e C 6 H 5 OH + NaCl (šarminė halogenintų angliavandenilių hidrolizė)

2. (kumeno gamybos metodas)

3.C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300-350 ° C)\u003e C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (šarminis aromatinių sulfonrūgščių druskų lydymas)

Cheminės fenolių savybės

Daugumoje O - H jungčių vykstančių reakcijų fenoliai yra aktyvesni nei alkoholiai, nes ši jungtis yra labiau polinė dėl elektronų tankio poslinkio nuo deguonies atomo link benzolo žiedo (deguonies atomo vienišų elektronų porų dalyvavimas n-konjugacijos sistemoje). Fenolių rūgštingumas yra daug didesnis nei alkoholių.

Fenoliams C-O jungties skaidymo reakcijos nėra tipiškos. Abipusė atomų įtaka fenolio molekulėje pasireiškia ne tik hidroksigrupės elgesiu, bet ir didesniu benzeno branduolio reaktyvumu.

Hidroksilo grupė padidina elektronų tankį benzeno žiede, ypač orto-ir pora-pozicijos (+ OH grupės M poveikis). Fenolams aptikti naudojama kokybinė reakcija su geležies (III) chloridu. Vienvandeniai fenoliai suteikia stabilią mėlynai violetinę spalvą, kuri yra susijusi su sudėtingų geležies junginių susidarymu.

1,2 C 6 H 5 OH + 2Na\u003e 2C 6 H 5 ONa + H 2 (tas pats, kas etanolis)

2. C 6 H 5 OH + NaOH\u003e C 6 H 5 ONa + H 2 O (skirtingai nuo etanolio)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2\u003e C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (fenolis yra silpnesnė rūgštis nei anglies rūgštis)

Reaguodami su rūgštimis, fenoliai nesudaro esterių. Tam naudojami daugiau reaktyvių rūgščių darinių (anhidridų, rūgščių chloridų).

4.C6H5OH + CH3CH2OH\u003e NaOH\u003e С 6 Н 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (О-alkilinimas)

(sąveika su bromo vandeniu, kokybinė reakcija)

6. (nitratytas praskiestas HNO 3, o koncentruoto HNO 3 nitrinimas sudaro 2,4,6-trinitrofenolį)

7. nC6H5OH + nCH2O\u003e nH2O + (-C6H3OH-CH2-) n (polikondensacija, gaunant fenolio-formaldehido dervas)

10. Aldehidai ir ketonai

Aldehidaivadinami junginiais, kuriuose karbonilo grupė

yra sujungtas su angliavandenilio radikalu ir vandenilio atomu, ir ketonai - karbonilo junginiai su dviem angliavandenilių radikalais.

Sistemingi aldehidų pavadinimai kuriami pagal atitinkamo angliavandenilio pavadinimą, pridedant priesagą –Al... Grandinės numeracija prasideda karbonilo anglies atomu. Trivialūs pavadinimai gaunami iš nereikšmingų tų rūgščių, į kurias oksidacijos metu virsta aldehidai, pavadinimų: Н 2 С \u003d O - metanalas (skruzdinis aldehidas, formaldehidas); CH3 CH \u003d O-etanalas (acetaldehidas). Sistemingi paprastos struktūros ketonų pavadinimai yra kilę iš radikalų pavadinimų, pridedant žodį „ketonas“. Apskritai ketono pavadinimas sudaromas iš atitinkamo angliavandenilio pavadinimo ir priesagos -jis; grandinės numeracija prasideda nuo grandinės pabaigos, artimiausios karbonilo grupei. Pavyzdžiai: CH3-CO-CH3 - dimetilketonas (propanonas, acetonas). Struktūrinė izomerija būdinga aldehidams ir ketonams. Aldehidų izomerija: a) anglies skeleto izomerija, pradedant nuo C4; b) tarpklasinė izomerija. Ketonų izomerija: a) anglies skeletas (su C5); b) karbonilo grupės padėtis (su C5); c) tarpklasinė izomerija.

Anglies ir deguonies atomai karbonilo grupėje yra būsenoje sp 2 -hibridizacija. C \u003d O ryšys yra stipriai poliarinis. Elektronai daugybinis ryšys C \u003d O yra pasislinkę į elektronegatyvų deguonies atomą, dėl kurio ant jo atsiranda dalinis neigiamas krūvis, o karbonilo anglies atomas įgyja dalinį teigiamą krūvį.

Aldehidų ir ketonų gamybos metodai

1.a) (pirminių alkoholių dehidrinimas, oksidavimas)

b) (dehidrinimas, antrinių alkoholių oksidavimas)

2.а) CH3CH2CHCl2 + 2NaOH\u003e vandenyje\u003e CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (dihalogenintų darinių hidrolizė)

b) CH3 СCl2 CH3 + 2NaOH\u003e vandenyje\u003e CH3COCH3 + 2NaCl + H20

3. (alkinų drėkinimas, Kucherovo reakcija)

4. (etileno oksidacija į etanalą)

(metano oksidacija į formaldehidą)

CH4 + O2\u003e 400-600 ° C, NE\u003e H2C \u003d O + H20

Cheminės aldehidų ir ketonų savybės

Karbonilo junginiams būdingi įvairūs reakcijų tipai: a) pridėjimas prie karbonilo grupės; b) redukcija ir oksidacija; c) kondensatas; e) polimerizacija.

1. (ciano vandenilio rūgšties pridėjimas, hidroksinitrilų susidarymas)

2. (natrio hidrosulfito pridėjimas)

3. (atkūrimas)

4. (hemiacetalų ir acetalių susidarymas)

5. (sąveika su hidroksolaminu, acetaldehido oksimo susidarymas)

6. (dihalogenintų darinių susidarymas)

7. (a-halogeninimas esant OH?)

8. (albdolio kondensatas)

9. R-CH \u003d O + Ag2O\u003e NH3\u003e R-COOH + 2Agv (oksidacija, sidabro veidrodžio reakcija)

R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (raudonos nuosėdos, oksidacija)

10. (ketonų oksidacija, sunkios sąlygos)

11. nCH2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) n paraforma n \u003d 8-12 (polimerizacija)

11. Karboksirūgštys ir jų dariniai

Karboksirūgštysyra vadinami organiniais junginiais, turinčiais vieną ar kelias karboksilo grupes -COOH, susietas su angliavandenilio radikalu. Pagal karboksilo grupių skaičių rūgštys skirstomos į: vienbazes (monokarboksirūgšties) CH 3 COOH (acto), daugiabazes (dikarboksirūgšties, trikarboksilo ir kt.). Pagal angliavandenilių radikalų pobūdį išskiriamos rūgštys: prisotintos (pavyzdžiui, CH 3 CH 2 CH 2 COOH); nesočiosios (CH2 \u003d CH (-COOH); aromatinės (C6H5COOH).

Sistemingi rūgščių pavadinimai pateikiami atitinkamo angliavandenilio pavadinimu, pridedant galūnę –Naujiena ir žodžiai "rūgštis": HCOOH - metano (skruzdžių) rūgštis, CH 3 COOH - etano (acto) rūgštis. Karboksirūgštims būdingas struktūrinis izomerizmas yra: a) angliavandenilių radikale esančių griaučių izomerizmas (pradedant nuo C4); b) tarpklasinė izomerija, pradedant nuo C2. Cis-trans izomerija yra įmanoma nesočiųjų karboksirūgščių atveju. Elektroninis tankis? - jungtis karbonilo grupėje perkeliama deguonies atomo link. Dėl to karbonilo anglyje susidaro elektronų tankio trūkumas ir jis pritraukia pavienes hidroksilo grupės deguonies atomo poras, dėl ko O-H jungties elektronų tankis pasislenka link deguonies atomo, vandenilis tampa judrus ir įgyja galimybę atsiskirti protono pavidalu.

Vandeniniame tirpale karboksirūgštys disocijuojasi į jonus:

R-COOH - R-COО? + H +

Tirpumas vandenyje ir aukštos rūgščių virimo temperatūros atsiranda dėl tarpmolekulinių vandenilio jungčių susidarymo.

Karboksirūgščių gavimo būdai

1. CH 3 -СCl 3 + 3NaOH\u003e CH 3 -COOH + 3NaCl + Н 2 O (trihalogenintų darinių hidrolizė)

2. R-CHO + [О]\u003e R-COOH (aldehidų ir ketonų oksidacija)

3. CH3-CH \u003d CH2 + CO + H2O / H +\u003e Ni, p, t\u003e CH3-CH2-CH2-COOH (oksosintezė)

4. CH 3 C? N + 2H 2 O / H +\u003e CH 3 COOH + NH 4 (nitrilų hidrolizė)

5. CO + NaOH\u003e HCOONa; 2HCOONa + H2SO4\u003e 2HCOOH + Na2SO4 (gaunama HCOOH)

Cheminės karboksirūgščių ir jų darinių savybės

Karboksirūgštys pasižymi dideliu kiekiu reaktyvumas ir reaguoja į įvairias medžiagas, sudarydami įvairius junginius, tarp kurių didelę reikšmę turi funkciniai dariniai: esteriai, amidai, nitrilai, druskos, anhidridai, halogenanhidridai.

1.а) 2CH 3 COOH + Fe\u003e (CH 3 COO) 2 Fe + Н 2 (druskos susidarymas)

b) 2CH3COOH + MgO\u003e (CH3COO) 2 Mg + H20

c) CH 3 COOH + KOH\u003e CH 3 COОК + Н 2 O

d) CH 3 COOH + NaHC03\u003e CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (karboksirūgšties druskos hidrolizuojamos)

2. (įterptųjų eterių susidarymas)

(įterpto eterio muilinimas)

3. (gaunant rūgščių chloridus)

4. (skaidymas vandeniu)

5. CH3-COOH + Cl2\u003e hv\u003e Cl-CH2-COOH + HCl (halogeninimas a-padėtyje)

6. HO-CH \u003d O + Ag20 NH3\u003e 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (HCOOH savybės)

HCOOH\u003e t\u003e CO + H20

Riebalai - glicerolio ir aukštesnių monohidroksinių karboksirūgščių esteriai. Bendras tokių junginių pavadinimas yra trigliceridai. Natūraliuose trigliceriduose yra sočiųjų rūgščių (palmitino C 15 H 31 COOH, stearino C 17 H 35 COOH) ir nesočiųjų (oleino C 17 H 33 COOH, linolo C 17 H 31 COOH) likučių. Riebalai pirmiausia susideda iš sočiųjų rūgščių trigliceridų. Augaliniai riebalai - aliejai (saulėgrąžos, sojos pupelės) - skysčiai. Aliejų trigliceriduose yra nesočiųjų rūgščių likučių.

Riebalams kaip esteriams būdinga grįžtama hidrolizės reakcija, kurią katalizuoja mineralinės rūgštys. Dalyvaujant šarmams, riebalų hidrolizė vyksta negrįžtamai. Produktai šiuo atveju yra muilai - aukštesnių karboksirūgščių ir šarminių metalų druskos. Natrio druskos yra kieti muilai, kalio druskos yra skysti. Šarminės riebalų hidrolizės reakcija taip pat vadinama muilinimu.

Aminai - organiniai amoniako dariniai, kurių molekulėje vienas, du ar trys vandenilio atomai yra pakeisti angliavandenilio radikalais. Priklausomai nuo angliavandenilių radikalų skaičiaus, išskiriami pirminiai RNH 2, antriniai R 2 NH, tretiniai R 3 N aminai. Pagal angliavandenilių radikalų pobūdį aminai skirstomi į alifatinius (riebiuosius), aromatinius ir mišrius (arba riebiuosius aromatinius). Aminų pavadinimai dažniausiai susidaro iš angliavandenilių radikalų pavadinimų ir galūnės -aminas.Pavyzdžiui, CH3NH2 yra metilaminas; CH3-CH2-NH2-etilaminas. Jei amine yra įvairių radikalų, jie pateikiami abėcėlės tvarka: CH3-CH2-NH-CH3-metiletilaminas.

Aminų izomerizmą lemia radikalų skaičius ir struktūra, taip pat aminogrupės padėtis. N-H ryšys yra polinis, todėl pirminiai ir antriniai aminai sudaro tarpmolekulinius vandenilio ryšius. Tretiniai aminai nesudaro susijusių vandenilio jungčių. Aminai gali užmegzti vandenilio ryšius su vandeniu. Todėl žemesni aminai lengvai tirpsta vandenyje. Padidėjus angliavandenilių radikalų skaičiui ir dydžiui, aminų tirpumas vandenyje mažėja.

Aminų paruošimo metodai

1. R-NO 2 + 6 [H]\u003e R-NH 2 + 2H 2 O (nitro junginių redukcija)

2. NH 3 + CH 3 I\u003e I? \u003e NH3\u003e CH3NH2 + NH4I (amoniako alkilinimas)

3.а) С 6 Н 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S\u003e С 6 Н 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (Zinino reakcija)

b) C6H5 -NO2 + 3Fe + 6HCl\u003e C6H5-NH2 + 3FeCl2 + 2H 2O (nitro junginių redukcija)

c) C6H5-NO2 + 3N2\u003e katalizatorius, t\u003e C6H5-NH2 + 2H20

4. R-C? N + 4 [H]\u003e RCH2NH2 (nitrilų redukcija)

5. ROH + NH 3\u003e Al 2 O 3, 350 ° C\u003e RNH 2 + 2H 2 O (gaunami žemesnieji alkilaminai C2-C4)

Cheminės aminų savybės

Aminų struktūra yra panaši į amoniako ir pasižymi panašiomis savybėmis. Ir amoniake, ir aminu azoto atomas turi atskirą elektronų porą. Aminams būdingos ryškios pagrindinės savybės. Alifatinių aminų vandeniniai tirpalai yra šarminiai. Alifatiniai aminai yra stipresnės bazės nei amoniakas. Aromatinių aminų yra daugiau silpnos bazėsnei amoniakas, nes azoto atomo nesidalijama elektronų pora yra pasislinkusi link benzeno žiedo, jungdamasi su jo β-elektronais.

Aminų baziškumui įtakos turi įvairūs veiksniai: elektroninis angliavandenilių radikalų poveikis, erdvinis azoto atomo ekranavimas radikalais, taip pat susidariusių jonų gebėjimas stabilizuotis dėl tirpinimo tirpiklio terpėje. Dėl alkilo grupių donorinio efekto alifatinių aminų baziškumas dujų fazėje (be tirpiklio) didėja tokia tvarka: pirminis< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH3-NH2 + H2O\u003e OH (sąveika su vandeniu)

2. (CH 3) 2 NH + HCl\u003e [(CH 3) 2 NH 2] Cl dimetilamonio chloridas (sąveika su rūgštimis)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH\u003e (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (amino druskų sąveika su šarmais)

(parūgštinimas netinka tretiniams aminams)

4. R-NH2 + CH3I\u003e I? \u003e NH3\u003e CH3NHR + NH4I (alkilinimas)

5. Sąveika su azoto rūgštimi: reakcijos produktų su azoto rūgštimi struktūra priklauso nuo amino pobūdžio. Todėl ši reakcija naudojama norint atskirti pirminius, antrinius ir tretinius aminus.

a) R-NH 2 + HNO 2\u003e R-OH + N 2 + H 2 O (pirminiai riebalų aminai)

b) С 6Н 5-NH2 + NaNO2 + HCl\u003e [С 6Н 5 -N? N] + Cl? - diazonio druska (pirminiai aromatiniai aminai)

c) R2 NH + H-O-N \u003d O\u003e R2 N-N \u003d O (N-nitrozaminas) + H 2 O (antriniai riebalų ir aromatiniai aminai)

d) R3 N + H-O-N \u003d O\u003e nereaguoja žemoje temperatūroje (tretiniai riebalų aminai)

(tretiniai aromatiniai aminai)

Anilino savybės.Anilinui būdingos reakcijos tiek prie aminogrupės, tiek prie benzeno žiedo. Benzeno žiedas susilpnina pagrindines amino grupės savybes, palyginti su alifatiniais aminais ir amoniaku, tačiau paveikus aminogrupę, benzeno žiedas tampa aktyvesnis pakaitinėse reakcijose, palyginti su benzenu.

C6H5-NH2 + HCl\u003e Cl \u003d C6H5NH2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH\u003e C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C6H5NH2 + CH3I\u003e t\u003e + Aš?

14. Aminorūgštys

Amino rūgštysvadinami hetero funkciniais junginiais, kurių molekulėse vienu metu yra amino grupė ir karboksilo grupė. Atsižvelgiant į santykinę aminogrupių ir karboksilo grupių padėtį, aminorūgštys skirstomos į a - ,? - ,? - ir kt. Pagal IUPAC, aminorūgščių pavadinimui NH2 grupė vadinama priešdėliu amino-,nurodant anglies atomo, su kuriuo jis susietas, skaičių, po kurio nurodomas atitinkamos rūgšties pavadinimas.

2-aminopropano rūgštis (α-aminopropano rūgštis, α-alaninas) 3-aminopropano rūgštis (α-aminopropano rūgštis, α-alaninas) 6-aminoheksano rūgštis (β-aminokaprono rūgštis)

Pagal angliavandenilių radikalų pobūdį išskiriamos alifatinės (riebalų) ir aromatinės aminorūgštys. Aminorūgščių izomerija priklauso nuo anglies skeleto struktūros, amino grupės padėties karboksilo grupės atžvilgiu. Optinė izomerija taip pat būdinga aminorūgštims.

Aminorūgščių gavimo būdai

1. (halogeno rūgščių amonolizė)

2. CH2 \u003d CH-COOH + NH3 > H2N-CH2-CH2-COOH (amoniakų pridėjimas prie a, β-nesočiųjų rūgščių)

(HCN ir NH3 poveikis aldehidams ar ketonams)

4. Baltymų hidrolizė veikiant fermentams, rūgštims ar šarmams.

5. Mikrobiologinė sintezė.

Aminorūgščių cheminės savybės

Aminorūgštys pasižymi bazių savybėmis dėl amino grupės ir rūgščių savybėmis dėl karboksilo grupės, tai yra, jie yra amfoteriniai junginiai. Kristalinėje būsenoje ir neutralioje aplinkoje amino rūgštys yra vidinės druskos - dipolinio jono, dar vadinamo H 3 N + -CH2-COO? Zwitterion, pavidalu.

1. H2N-CH2-COOH + HCl\u003e Cl? (druskų susidarymas aminogrupėje)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH\u003e H 2 N-CH 2 -COO? Na + + H 2 O (druskos susidarymas)

(esterio susidarymas)

(acilinimas)

5. + NH3-CH2-COO? + 3CH 3 I\u003e -HI\u003e (CH3) 3N + -CH2-COO? - betaino amino acto rūgštis

(alkilinimas)

(sąveika su azoto rūgštimi)

7. nH2N- (CH2) 5-COOH\u003e (-HN- (CH2) 5-CO-) n+ nH 2 O (gaunamas nailonas)

15. Angliavandeniai. Monosacharidai. Oligosacharidai. Polisacharidai

Angliavandeniai(cukrūs) - panašios struktūros ir savybių organiniai junginiai, kurių daugumos sudėtį atspindi formulė C x (H 2 O) y, kur x, y? 3.

Klasifikacija:

Monosacharidai nėra hidrolizuojami, kad susidarytų paprastesni angliavandeniai. Oligo ir polisacharidai hidrolizuojant rūgštimi skaidomi į monosacharidus. Žinomi atstovai: gliukozė (cukrus iš vynuogių) C 6 H 12 O 6, sacharozė (cukranendrių, runkelių cukrus) C 12 H 22 O 11, krakmolas ir celiuliozė [C 6 H 10 O 5] n.

Gavimo metodai

1. mCO 2 + nН 2 O\u003e hv, chlorofilas\u003e C m (H 2 O) n (angliavandeniai) + mO 2 (gaunamas fotosintezės būdu)

angliavandeniai: C 6 H 12 O 6 + 6O 2\u003e 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(metabolizmas: gliukozė oksiduojama metabolizmo metu išsiskiriant dideliam energijos kiekiui gyvame kūne)

2,6nCO 2 + 5nН 2 O\u003e hv, chlorofilas\u003e (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (gaunamas krakmolas arba celiuliozė)

Cheminės savybės

Monosachridai. Visos kristalinės būsenos monozės turi ciklinę struktūrą (? - arba? -). Ištirpęs vandenyje, ciklinis hemiacetalas sunaikinamas, transformuojamas į linijinę (okso) formą.

Chemines monosacharidų savybes lemia trijų funkcinių grupių (karbonilo, alkoholio hidroksilų ir glikozidinių (hemiacetalinių) hidroksilų) molekulėje buvimas.

1.C 5 H 11 O 5 -CHO (gliukozė) + Ag 2 O\u003e NH 3\u003e CH 2 OH- (CHOH) 4-COOH (gliukono rūgštis) + 2Ag (oksidacija)

2. С 5 Н 11 O 5 -CHO (gliukozė) + [Н]\u003e CH 2 OH- (CHOH) 4-CH 2 OH (sorbitolis) (redukcija)

(monoalkilinimas)

(polialkilinimas)

5. Svarbiausia monosacharidų savybė yra fermentinė fermentacija, ty molekulių skaidymas į fragmentus veikiant įvairiems fermentams. Fermentacija daugiausia atliekama heksozėmis, dalyvaujant fermentams, kuriuos išskiria mielės, bakterijos ar pelėsiai. Atsižvelgiant į aktyvaus fermento pobūdį, išskiriamos šių tipų reakcijos:

a) C6H12O6\u003e 2C2H5OH + 2CO2 (alkoholinė fermentacija);

b) C6H12O6\u003e 2CH3-CH (OH) -COOH (pieno rūgšties fermentacija);

c) C6H12O6\u003e C3H7COOH + 2CO2 + 2H2O (sviesto fermentacija);

d) C6H12O6 + O2\u003e HOOC-CH2-C (OH) (COOH) -CH2-COOH + 2H 2O (fermentavimas citrinos rūgštimi);

e) 2C6H12O6\u003e C4H9OH + CH3-CO-CH3 + 5CO2 + 4H2 (acetono-butanolio fermentacija).

Disacharidai. Disacharidai yra angliavandeniai, kurių molekulės susideda iš dviejų monosacharidų liekanų, sujungtų viena su kita dėl hidroksilo grupių sąveikos (dviejų hemiacetalinių arba vieno hemiacetalinių ir vieno alkoholio). Glikozidinio (hemiacetalinio) hidroksilo nebuvimas ar jo buvimas turi įtakos disacharidų savybėms. Biozės skirstomos į dvi grupes: atkuriantir neatkuriantis.Redukuojančios biologinės medžiagos gali parodyti reduktorių savybes ir sąveikaujant su jomis amoniako tirpalas sidabras oksiduojasi iki atitinkamų rūgščių, jų struktūroje yra glikozidinio hidroksilo, ryšys tarp monozių yra glikozidas-glikozidas. Švietimo schema atkuriantbios maltozės pavyzdžiu:

Disacharidams būdinga hidrolizės reakcija, kurios metu susidaro dvi monosacharidų molekulės:

Dažniausiai natūraliai atsirandančių disacharidų pavyzdys yra sacharozė (runkelių arba cukranendrių cukrus). Sacharozės molekulę sudaro α-D-gliukopiranozė ir β-D-fruktofuranozės liekanos, sujungtos tarpusavyje per hemiacetalinių (glikozidinių) hidroksilų sąveiką. Šio tipo biozės neturi redukuojančių savybių, nes jų struktūroje nėra glikozidinio hidroksilo, jungtis tarp monozių yra glikozidų-glikozidų. Tokie disacharidai vadinami neatkuriantis,tai yra, nesugeba oksiduotis.

Sacharozės susidarymo schema:

Sacharozės inversija. Rūgštinės (+) sacharozės hidrolizės metu arba veikiant invertazei susidaro vienodi D (+) gliukozės ir D (-) fruktozės kiekiai. Hidrolizę lydi konkretaus sukimosi kampo ženklo [?] Pokytis iš teigiamo į neigiamą, todėl procesas vadinamas inversija, o D (+) gliukozės ir D (-) fruktozės mišinys vadinamas invertuotu cukrumi.

Polisacharidai (poliozės). Polisacharidai yra natūralūs didelės molekulinės masės angliavandeniai, kurių makromolekules sudaro monosacharidų liekanos. Pagrindiniai atstovai: krakmolasir celiuliozė,kurie yra pastatyti iš vieno monosacharido - D-gliukozės - liekanų. Krakmolas ir celiuliozė turi tą pačią molekulinę formulę: (C6H10O5) n, tačiau skirtingos savybės. Taip yra dėl jų erdvinės struktūros ypatumų. Krakmolas susideda iš β-D-gliukozės liekanų, o celiuliozė - iš β-D-gliukozės. Krakmolas - atsarginis augalų polisacharidas, grūdų pavidalu kaupiasi sėklų, svogūnėlių, lapų, stiebų ląstelėse, yra balta amorfinė medžiaga, netirpi šaltame vandenyje. Krakmolas - sumaišykite amilozėir amilopektinas,kurie yra pastatyti iš β-D-gliukopiranozės likučių.

Amilozė - linijinis polisacharidas, santykis tarp D-gliukozės liekanų 1 -4. Grandinė yra spiralinė; viename spiralės posūkyje yra 6 D-gliukozės liekanos. Amilozės kiekis krakmole yra 15-25%.

amilozė
amilopektinas

Amilopektinas - išsišakojęs polisacharidas, ryšiai tarp D-gliukozės liekanų yra 1 -4 ir 1 -6. Amilopektino kiekis krakmole yra 75–85%.

1. Eterių ir esterių susidarymas (panašus į bios).

2. Kokybinė reakcija - dažymas pridedant jodo: amilozei - mėlynai, amilopektinui - raudonai.

3. Rūgšti krakmolo hidrolizė: krakmolas\u003e dekstrinai\u003e maltozė\u003e a-D-gliukozė.

Celiuliozė. Struktūrinis augalų polisacharidas, pagamintas iš β-D-gliukopiranozės likučių, junginio pobūdis yra 1β-4. Celiuliozės kiekis, pavyzdžiui, medvilnėje yra 90–99%, lapuočių - 40–50%. Šis biopolimeras pasižymi dideliu mechaniniu stiprumu ir veikia kaip augalų atraminė medžiaga, formuojanti augalų ląstelių sienas.

Cheminių savybių apibūdinimas

1. Rūgštinė hidrolizė (sacharifikacija): celiuliozė\u003e celobiozė\u003e β-D-gliukozė.

2. Esterių susidarymas

Acetato pluoštas gaminamas iš celiuliozės acetato tirpalų acetone.

Nitroceliuliozė yra sprogi ir sudaro nerūkančių miltelių pagrindą. Piroksilinas - celiuliozės di- ir trinitratų mišinys - naudojamas celiulioidui, kolodijonui, fotojuostoms, lakams gaminti.

Anksčiau mokslininkai visas gamtoje esančias medžiagas skirstė į sąlyginai negyvas ir gyvas, įskaitant gyvūnų ir augalų karalystę. Pirmosios grupės medžiagos vadinamos mineralinėmis. O tie, kurie pateko į antrąjį, pradėti vadinti organinėmis medžiagomis.

Ką tai reiškia? Organinių medžiagų klasė yra pati plačiausia tarp visų šiuolaikiniams mokslininkams žinomų cheminių junginių. Į klausimą, kurios medžiagos yra organinės, galima atsakyti taip - tai cheminiai junginiai, kuriuose yra anglies.

Atkreipkite dėmesį, kad ne visi anglies junginiai yra organiniai. Pavyzdžiui, korbidai ir karbonatai, anglies rūgštis ir cianidai, anglies oksidai neįtraukiami į jų skaičių.

Kodėl yra tiek daug organinių medžiagų?

Atsakymas į šį klausimą slypi anglies savybėse. Šis elementas yra įdomus tuo, kad sugeba suformuoti grandines iš savo atomų. Ir vis dėlto anglies jungtis yra labai stabili.

Be to, organiniuose junginiuose jis pasižymi dideliu valentingumu (IV), t.y. gebėjimas užmegzti cheminius ryšius su kitomis medžiagomis. Ir ne tik pavienis, bet ir dvigubas ir net trigubas (kitaip - kartotiniai). Didėjant jungčių daugybei, atomų grandinė trumpėja, o ryšių stabilumas didėja.

O anglis taip pat apdovanota gebėjimu formuoti linijines, plokščias ir trimates struktūras.

Štai kodėl organinės medžiagos gamtoje yra tokios įvairios. Tai galite lengvai patikrinti patys: atsistokite prieš veidrodį ir atidžiai pažiūrėkite į savo atspindį. Kiekvienas iš mūsų yra organinės chemijos vadovas. Pagalvokite apie tai: bent 30% kiekvienos jūsų ląstelės masės yra organiniai junginiai. Baltymai, kurie pastatė jūsų kūną. Angliavandeniai, kurie yra „kuras“ ir energijos šaltinis. Riebalai, kaupiantys energijos atsargas. Hormonai, valdantys organus ir net jūsų elgesį. Fermentai, sukeliantys jumyse chemines reakcijas. Net ir „šaltinio kodas“ - visos DNR grandinės yra organinės anglies junginiai.

Organinių medžiagų sudėtis

Kaip sakėme pačioje pradžioje, pagrindinė organinių medžiagų statybinė medžiaga yra anglis. Ir beveik bet kuris elementas, derinamas su anglimi, gali sudaryti organinius junginius.

Gamtoje vandenilio, deguonies, azoto, sieros ir fosforo dažniausiai yra organinių medžiagų sudėtyje.

Organinių medžiagų struktūra

Organinių medžiagų įvairovę planetoje ir jų struktūros įvairovę galima paaiškinti būdingais anglies atomų bruožais.

Atminkite, kad anglies atomai, jungdamiesi grandinėmis, gali užmegzti labai tvirtus ryšius. Rezultatas yra stabilios molekulės. Tai, kaip tiksliai anglies atomai sujungiami grandinėje (išdėstyti zigzagu), yra vienas iš pagrindinių jo struktūros bruožų. Anglis gali jungtis tiek atvirose, tiek uždarose (ciklinėse) grandinėse.

Taip pat svarbu, kad cheminių medžiagų struktūra tiesiogiai paveiktų jų chemines savybes. Didelį vaidmenį vaidina ir tai, kaip molekulės atomai ir jų grupės veikia vienas kitą.

Dėl struktūrinių ypatumų tos pačios rūšies anglies junginių sąskaita siekia dešimtis ir šimtus. Pavyzdžiui, apsvarstykite vandenilio anglies junginius: metaną, etaną, propaną, butaną ir kt.

Pavyzdžiui, metanas yra CH4. Toks vandenilio ir anglies derinys normaliomis sąlygomis yra dujinis agregacijos būsena. Kai kompozicijoje atsiranda deguonis, susidaro skystis - metilo alkoholis CH 3 OH.

Ne tik skirtingos kokybinės sudėties medžiagos (kaip pavyzdyje aukščiau) pasižymi skirtingomis savybėmis, bet ir tos pačios kokybinės sudėties medžiagos tai gali. Pavyzdys yra skirtingas metano CH 4 ir etileno C 2 H 4 gebėjimas reaguoti su bromu ir chloru. Metanas gali reaguoti į tokias reakcijas tik kaitinamas arba veikiamas ultravioletinių spindulių. Etilenas reaguoja net be apšvietimo ir šildymo.

Apsvarstykite šį variantą: kokybinė cheminių junginių sudėtis yra ta pati, kiekybinė - skirtinga. Tada skiriasi cheminės junginių savybės. Kaip yra acetileno C 2 H 2 ir benzeno C 6 H 6 atveju.

Ne mažiau svarbus vaidmuo šioje įvairovėje tenka tokioms organinių medžiagų savybėms, „pririštoms“ prie jų struktūros, kaip izomerija ir homologija.

Įsivaizduokite, kad turite dvi iš pažiūros identiškas medžiagas - tos pačios sudėties ir tos pačios molekulinės formulės joms apibūdinti. Tačiau šių medžiagų struktūra iš esmės skiriasi, o tai lemia cheminių ir fizinių savybių skirtumą. Pavyzdžiui, molekulinė formulė C 4 H 10 gali būti parašyta kaip dvi skirtingos medžiagos: butanas ir izobutanas.

Mes kalbame apie izomerai - tos pačios sudėties ir molekulinės masės junginiai. Tačiau jų molekulėse esantys atomai yra išdėstyti kita tvarka (šakota ir nešakota struktūra).

Susirūpinimas homologija Yra tokios anglies grandinės, kurioje kiekvienas kitas narys gali būti gautas pridedant vieną CH2 grupę prie ankstesnės, charakteristika. Kiekviena homologinė serija gali būti išreikšta viena bendrąja formule. Ir žinant formulę, lengva nustatyti bet kurio iš serijos narių sudėtį. Pavyzdžiui, metano homologai apibūdinami formule C n H 2n + 2.

Pridedant „homologinį skirtumą“ CH2, ryšys tarp medžiagos atomų sustiprėja. Paimkime homologinę metano seriją: pirmieji keturi jo elementai yra dujos (metanas, etanas, propanas, butanas), kiti šeši skysčiai (pentanas, heksanas, heptanas, oktanas, nonanas, dekanas), tada seka kietos agregacijos būsenos medžiagos (pentadekanas, eikozanas ir kt.). Kuo stipresnis ryšys tarp anglies atomų, tuo didesnė medžiagų molekulinė masė, virimo ir lydymosi temperatūra.

Kokios yra organinių medžiagų klasės?

Organinės biologinės kilmės medžiagos apima:

• baltymai;
• angliavandeniai;
• nukleorūgštys;
• lipidai.

Pirmieji trys taškai taip pat gali būti vadinami biologiniais polimerais.

Išsamesnė organinių cheminių medžiagų klasifikacija apima ne tik biologinės kilmės medžiagas.

Angliavandeniliai apima:

• acikliniai junginiai:
  • sočiųjų angliavandenilių (alkanų);
  • nesotieji angliavandeniliai:
    • alkenai;
    • alkinai;
    • alkadienai.
• cikliniai ryšiai:
  • karbocikliniai junginiai:
    • aliciklinis;
    • aromatingas.
  • heterocikliniai junginiai.

Taip pat yra kitų organinių junginių klasių, kurių sudėtyje anglis jungiasi su medžiagomis, išskyrus vandenilį:

• alkoholiai ir fenoliai;
• aldehidai ir ketonai;
• karboksirūgštys;
• esteriai;
• lipidai;
• angliavandeniai:
  • monosacharidai;
  • oligosacharidai;
  • polisacharidai.
  • mukopolisacharidai.
• aminai;
• amino rūgštys;
• baltymai;
• nukleorūgštys.

Organinių medžiagų formulės pagal klases

Organinių medžiagų pavyzdžiai

Kaip pamenate, žmogaus organizme pamatai yra įvairių rūšių organinės medžiagos. Tai yra mūsų audiniai ir skysčiai, hormonai ir pigmentai, fermentai ir ATP ir daug daugiau.

Žmonių ir gyvūnų organizme baltymai ir riebalai yra prioritetiniai (pusė sausos gyvūnų ląstelių masės yra baltymai). Augaluose (maždaug 80% sausos ląstelės masės) - angliavandenių, visų pirma sudėtingų, - polisacharidai. Įskaitant celiuliozę (be kurios nebūtų popieriaus), krakmolą.

Pakalbėkime apie kai kuriuos iš jų išsamiau.

Pavyzdžiui, apie angliavandeniai... Jei būtų įmanoma imti ir išmatuoti visų organinių medžiagų masę planetoje, būtent angliavandeniai laimėtų šią varžybą.

Jie tarnauja kaip energijos šaltinis organizme, yra statybinės medžiagos ląstelėms, taip pat tiekia medžiagas. Krakmolas šiuo tikslu naudojamas augalams, glikogenas gyvūnams.

Be to, angliavandenių yra labai įvairių. Pavyzdžiui, paprasti angliavandeniai. Gamtoje dažniausiai pasitaikantys monosacharidai yra pentozės (įskaitant deoksiribozę, kuri yra DNR dalis) ir heksozė (jums pažįstama gliukozė).

Kalbant apie plytas, didelėje gamtos statybų vietoje polisacharidai yra statomi iš tūkstančių ir tūkstančių monosacharidų. Be jų, tiksliau sakant, be celiuliozės, krakmolo, nebūtų augalų. Gyvūnams be glikogeno, laktozės ir chitino būtų sunku.

Pažvelkime iš arti baltymai... Gamta yra didžiausias mozaikos ir galvosūkių meistras: iš tik 20 žmogaus organizme esančių amino rūgščių susidaro 5 milijonai baltymų rūšių. Baltymai taip pat turi daug gyvybiškai svarbių funkcijų. Pavyzdžiui, konstrukcija, procesų organizme reguliavimas, kraujo krešėjimas (tam yra atskiri baltymai), judėjimas, tam tikrų medžiagų pernešimas organizme, jie taip pat yra energijos šaltinis, fermentų pavidalu jie veikia kaip reakcijų katalizatorius, suteikia apsaugą. Antikūnai vaidina svarbų vaidmenį apsaugant kūną nuo neigiamo išorinio poveikio. Ir jei atsiranda kūno koregavimo sutrikimas, antikūnai, užuot sunaikinę išorinius priešus, gali veikti kaip paties kūno organų ir audinių agresoriai.

Baltymai taip pat skirstomi į paprastus (baltymai) ir kompleksinius (baltymai). Ir jie turi tik jiems būdingų savybių: denatūracija (sunaikinimas, kurį ne kartą pastebėjote virdami kietai virtą kiaušinį) ir renatūracija (ši savybė plačiai naudojama gaminant antibiotikus, maisto koncentratus ir kt.).

Mes neignoruosime ir lipidai (riebalai). Mūsų kūne jie tarnauja kaip rezervinis energijos šaltinis. Kaip tirpikliai jie padeda vykti biocheminėms reakcijoms. Jie dalyvauja kuriant kūną - pavyzdžiui, formuojant ląstelių membranas.

Ir dar keli žodžiai apie tokius įdomius organinius junginius kaip hormonai... Jie dalyvauja biocheminėse reakcijose ir medžiagų apykaitoje. Dėl šių mažų hormonų vyrai tampa vyrais (testosteronas), o moterys - estrogenais. Jie mus džiugina ar liūdina (skydliaukės hormonai vaidina svarbų vaidmenį keičiantis nuotaikai, o endorfinai suteikia laimės jausmą). Ir jie netgi nustato, ar mes esame „pelėdos“, ar „larkai“. Nesvarbu, ar norite mokytis vėlai, ar norite anksti keltis ir atlikti namų darbus prieš mokyklą, nusprendžia ne tik dienos režimas, bet ir kai kurie antinksčių hormonai.

Išvada

Organinių medžiagų pasaulis yra tikrai nuostabus. Pakanka tik šiek tiek pasigilinti į jo tyrimą, kad atimtų kvapą nuo giminystės su visu gyvenimu Žemėje jausmo. Dvi kojos, keturios ar šaknys vietoj kojų - mus visus vienija Motinos Gamtos cheminės laboratorijos magija. Tai priverčia anglies atomus jungtis grandinėmis, reaguoti ir sukurti tūkstančius tokių įvairių cheminių junginių.

Dabar turite trumpą organinės chemijos vadovą. Žinoma, čia pateikiama ne visa įmanoma informacija. Gali tekti patiems išsiaiškinti kai kuriuos dalykus. Bet jūs visada galite naudoti mūsų nurodytą maršrutą savo nepriklausomiems tyrimams.

Norėdami pasiruošti chemijos pamokoms mokykloje, taip pat galite naudoti organinių medžiagų apibrėžimą, klasifikaciją ir organinių junginių formules bei bendrą informaciją apie juos, pateiktus straipsnyje.

Komentaruose pasakykite, kuris chemijos skyrius (organinis ar neorganinis) jums labiausiai patinka ir kodėl. Nepamirškite „pasidalinti“ straipsniu socialiniuose tinkluose, kad ir klasės draugai galėtų juo naudotis.

Praneškite, jei straipsnyje aptinkate netikslumų ar klaidų. Mes visi esame žmonės ir visi kartais darome klaidų.

svetainėje, visiškai ar iš dalies kopijuojant medžiagą, būtina pateikti nuorodą į šaltinį.

Lošimų automatų aukso vakarėlis žaiskite nemokamus tradicinius. (Sąsaja) Valdymo skydelis yra paprastas, jei atidarote skyrių su naudingais pasiūlymais. Galima sustabdyti automatinį žaidimo režimą. „Crazy Monkey“ vaizdo lizdas platformoje „Dangus“ atėmė jaukų vakarinį pokalbį ateičiai.

Siužetas suteiks jums naujų galimybių pasinerti į pašėlusio magnato pasaulį su unikaliais žvaigždynais ir istorijomis.

Dėl jų įgūdžių, registruodami vis daugiau kazino darbuotojų, galite sužinoti, kiek mes turime vieneriems metams. Jūsų dėmesiui siūloma daugybė premijų, kurių negalima atsiimti už didžiausią sumą. Nėra ir standartinio rizikos etapo.

Todėl tai lems tik didelius mokėjimus ir jų atsipirkimo procentus. Emuliatorius turi daug reikšmingų universalių parinkčių ir funkcijų mygtukus.

Pirmasis iš jų yra galimybė žaisti su gyvais krupjerais, kuriuos paleidus vartotojai sukuria reikiamus įgūdžius lošimo automato nugalėtojui. Čia rasite šiuolaikišką dizainą ir įdomias savybes.

Šiame lizde pagrindinės piktogramos daromos atsižvelgiant į gyvūnų pasaulio temą. tai geras būdas tikrai dosni dovana, taip pat dosni išmoka ir įvairios premijos už sukimus prizus. Kiekviena mašina turi savų privalumų ir puikius įkainius. Lošimų automatų aukso vakarėlius galima žaisti nemokamai internete dabar be registracijos. „Vulcan“ leidžia savo vartotojams dalyvauti žaidimuose su „The Money Game“ lizdu. Tai taip pat padės jums uždirbti dideles sumas automatiniu režimu be registracijos ir SMS. Tuo atveju, jei ant ritės atsiranda trys ar daugiau kortelių simbolių, žaidėjas gauna prizinius bilietus. Dažniausiai kortelėms bus pateiktas tam tikras bendravimo lygis. Kiekvienas iš šių gamintojo variantų yra galimybė žaisti nemokamai. Bet jie išleidžia nemokamus sukimus, rečiau - keturiais skirtingais sukimais ir papildomais raundais. Garsūs istoriniai filmai ar pasivaikščiojimai apie aukso kalnakasius dėl puikios nuotaikos, aukštos kokybės simbolių, fenomenalių „Volcano deluxe“ lizdo režimų suteikia jums galimybę patekti į tikrą jackpotą.

Mes siūlome jums pasimėgauti pagrindiniu režimu didžiuliais virtualiais kreditais ir pasirinkti atostogas.

Jei pavyksta laimėti maksimalų 5000 kreditų prizą, tuomet „Vulcan Casino“ kviečia žaisti rizikos žaidimą, kad padvigubėtų ir laimėtų turtus. Žaidimų automatų aukso vakarėlis, kurį galėsite žaisti nemokamai internete, užtruks ilgiau. Išmokėjimas priklauso nuo to, kaip jis bandys surinkti tris ar daugiau vienodų nuotraukų.

Dėl šios priežasties bus sutikti skirtingi simboliai, pagaminti žaidimo logotipo pavidalu.

Tokie simboliai, be trijų dalių paveikslų, dalyvauja skirtinguose komponentuose.

Kai prizų sekos skiriamos pagal įprastus paveikslėlius, tas pats.

Statymas „Cash Farm“ aparate yra nuo vieno iki trisdešimt penkių kreditų. Jei bendra statoma suma yra iki vieno dolerio, laimėjimas padvigubėja. Žaidimo srityje svarbu pasirinkti kortelę, kuri atsidarys nominalia verte. Čia gautas ir koeficientas padauginami iš nominalios vertės nei pardavėjo kortelė. Norėdami padidinti prizą, turite atspėti kortelės, kuri yra nukreipta žemyn, spalvą - atsivers atvirkštinė pardavėjo kortelė. Jei pavyks surinkti tris karaliaus archeologo simbolius, išmoka bus padvigubinta. Lošimų automatų aukso vakarėlis atkuria nemokamą tradicinį vaizdo įrašą, pateiktą čia, Amerikos mene.

Žaisk vakarėlio auksą Pretty Woman yra įjungta bent jau trigubame įvairių rūšių žaidimų lange. Žaidėjas turi pasirinkti statymo dydį už sukimą, kurį suteikia žaidimo laukas, ir lažintis 0,2 kreditų diapazone. „Wild“ simbolis internetiniame lizde yra premijos simbolio atvaizdas su spidometro atvaizdu iš sarkofago. Kai vienoje iš eilučių pasirodo premijos simbolis su vakarėlio nuotrauka, įjungiamas premijos žaidimas. Žaiskite nemokamą internetinį lošimo automatą nemokamai su mumis, nes mes visi dirbome žingsnis po žingsnio ir komentavome visus lošimo automatų aspektus mūsų portale. Daugelis mūsų laiko tarpsnių turi tam tikrą grąžos normą, todėl nėra prasmės.

Didieji „Slotobar“ internetinio kazino privalumai iš esmės nesukelia jokių nusiskundimų. Tarp šių kazino verta atkreipti dėmesį į tiesioginio kazino „vulkanas“ premijas. Jie suteikia galimybę žaisti nemokamus lošimo automatus nemokant už žaidėjo paslaugas. Lizdas turi daug programinės įrangos ir aiškią sporto lažybų sistemą. Lažybos svyruoja nuo 0,5 cento iki 5 dolerių per dieną, atsižvelgiant į jūsų kursą, arba pagaliau. Tokį pasirinkimą galima rasti per socialiniai tinklai... Lošimo automatai siūlo daugybę klasikinių simuliatorių iš pagrindinių pasaulio gamintojų. Lošimų automatų kazino ugnikalnių premijos dalijasi jų savybėmis ir dosnumu. Jei kiekvieno sukimo pabaigoje užsidega ilgiausia dviejų, trijų, keturių ir penkių vienodų simbolių seka.

Deriniai turi prasidėti nuo pirmosios ritės kairėje. Simboliai žaidime taip pat kuriami pagal paveikslo pavadinimą, formuojant derinius pagal standartines taisykles. Lošimo automatas vakarėlio auksui turi specialius simbolius, pakartotinio sukimo funkciją, papildomus daugiklius ir kitas funkcijas. Įrenginio emuliatorius taip pat siūlo standartinį lizdą patogiam skydui, pavadintam „Book of Ra“, iš „Novomatic“, ir pirmąjį premijos žaidimą, kurį gali įsigyti nuolatiniai klientai. Jei esate pradedantysis, visa tai atsipirks atskirame skyriuje.

Tai mes apsvarstysime šį automatą. Dėmesio centre jums padės persikūnyti į indų kalbą ir pradėti labai didelę puikios istorijos dalį.

Labai lengva žaisti šį lošimo automatą. Nukritus ritėms iš kairės į dešinę, ji sustos dešinėje. Kai ant ritių pasirodys ledo simbolis, kuris padvigubina laimėjimą, jis leidžia žaidėjui pasiekti priešininką iki vienos minimalios sekos, prasidės sukimas.

Nėra atvejo, jei žaidi ta pačia aktyvia linija.

Iš tikrųjų lošimo automatas pritraukia daugelio lošėjų, norinčių atsipalaiduoti ir pasikrauti realiu laiku bei išvengti problemų su kiekvienu savininku, dėmesį. Ypatinga vieta pačiame mieste neužima daug laiko. Graži grafika, garso takelis, taip pat daugybė malonių emocijų, adrenalino medžiotojų galva už sėkmę - būtent tai nusipelno jūsų dėmesio.

Ir kiekvienas žaidėjas galės pasirinkti ir žaisti už pinigus, ir susipažinti su dosniais laimėjimais bei sėkme.

Organinė chemija -chemijos šaka, tirianti anglies junginius, jų struktūrą, savybes , sintezės metodai, taip pat jų virsmo dėsniai. Anglies junginiai su kitais elementais (daugiausia su H, N, O, S, P, Si, Ge ir kt.) Vadinami organiniais.

Unikalus anglies atomų gebėjimas jungtis vienas su kitu, formuojant skirtingo ilgio grandines, skirtingo dydžio ciklines struktūras, karkasinius junginius, daugelio elementų turinčius, skirtingos sudėties ir struktūros junginius, lemia organinių junginių įvairovę. Iki šiol žinomų organinių junginių skaičius yra daug didesnis nei 10 milijonų ir kasmet didėja 250-300 tūkstančių. Mus supantis pasaulis daugiausia yra organinių junginių, tarp jų: \u200b\u200bmaistas, drabužiai, kuras, dažikliai, vaistai, plovikliai, medžiagos įvairioms technologijos ir šalies ekonomikos šakoms. Organiniai junginiai vaidina pagrindinį vaidmenį gyvų organizmų egzistavime.

Organinės chemijos ir neorganinės chemijos, biochemijos ir medicinos sandūroje atsirado metalų ir elementinių-organinių junginių chemija, bioorganinė ir vaistinė chemija bei makromolekulinių junginių chemija.

Pagrindinis organinės chemijos metodas yra sintezė. Organinė chemija tiria ne tik junginius, gautus iš augalinių ir gyvūninių šaltinių (natūralias medžiagas), bet daugiausia junginius, sukurtus dirbtinai naudojant laboratorinę ir pramoninę sintezę.

Organinės chemijos raidos istorija

Įvairių organinių medžiagų gavimo būdai buvo žinomi nuo senų senovės. Taigi egiptiečiai ir romėnai naudojo augalinės kilmės dažus - indigo ir alizariną. Daugelis žmonių turėjo alkoholinių gėrimų ir acto gamybos iš cukraus ir krakmolo turinčių žaliavų paslapčių.

Viduramžiais šios žinios praktiškai nieko nebuvo pridėtos: tam tikra pažanga prasidėjo tik 16–17 amžiuje (iatrochemijos laikotarpiu), kai distiliuojant augalinius produktus buvo išskirti nauji organiniai junginiai. 1769-1785 g. K.V. Scheele išskyrė keletą organinių rūgščių: obuolių, vyno, citrinų, galo, pieno ir oksalo. 1773 m G.F. Ruel išsiskyrė karbamidas iš žmogaus šlapimo. Iš gyvūninių ir augalinių žaliavų išskirtos medžiagos turėjo daug bendro, tačiau skyrėsi nuo neorganinių junginių. Taip atsirado terminas "organinė chemija" - chemijos skyrius, tiriantis medžiagas, išskirtas iš organizmų (apibrėžimas Y. Aš. Berzelius, 1807). Tuo pačiu buvo tikima, kad šių medžiagų dėl „gyvybinės jėgos“ galima gauti tik gyvuose organizmuose.

Visuotinai pripažįstama, kad organinė chemija kaip mokslas atsirado 1828 m., Kai F. Wöhleris pirmiausia gavo neorganinės medžiagos - amonio cianato (NH 4 OCN) - vandeninio tirpalo garinimo organinę medžiagą - karbamidą. Tolesni eksperimentiniai darbai parodė neginčijamus argumentus dėl „gyvybės jėgos“ teorijos nenuoseklumo. Pavyzdžiui, A. Kolbe sintetinamas acto rūgštis, M. Berthelot gavo metano iš H 2 S ir CS 2 ir ESU. Butlerovas sintetintos saldžios medžiagos iš formalino.

XIX amžiaus viduryje. tęsiasi spartus sintetinės organinės chemijos vystymasis, sukuriama pirmoji pramoninė organinių medžiagų gamyba ( A. Hoffmanas, W. Perkinas vyresnysis - sintetiniai dažikliai, fuksinas, cianinas ir azos dažikliai). Atviros vietos tobulinimas N.N. Zininas (1842) anilino sintezės metodas buvo pagrindas kuriant anilino ir dažų pramonę. Laboratorijoje A. Bayeris buvo susintetinti natūralūs dažikliai - indigo, alizarino, indigo, ksanteno ir antrachinono.

Svarbus teorinės organinės chemijos raidos etapas buvo F. Kekule valentijos teorija 1857 m., taip pat klasikinė cheminės struktūros teorija ESU. Butlerovas 1861 m., pagal kurį molekulėse esantys atomai jungiasi pagal jų valentingumą, cheminius ir fizinės savybės junginius lemia į juos įtrauktų atomų pobūdis ir skaičius, taip pat ryšių tipas ir tarpusavyje tiesiogiai nesusijusių atomų įtaka. 1865 g. F. Kekule pasiūlė struktūrinę benzolo formulę, kuri tapo vienu svarbiausių organinės chemijos atradimų. V.V. Markovnikovas ir ESU. Zaicevas suformulavo keletą taisyklių, kurios pirmiausia susiejo organinių reakcijų kryptį su į jas patenkančių medžiagų struktūra. 1875 m Van'tas Hoffas ir Le Bel pasiūlė anglies atomo tetraedrinį modelį, pagal kurį anglies valentai nukreipti į tetraedro viršūnes, kurių centre yra anglies atomas. Remiantis šiuo modeliu kartu su eksperimentiniais tyrimais I. Vislicenas (! 873), kuris parodė (+) - pieno rūgšties (iš rūgpienio) ir (±) - pieno rūgšties struktūrinių formulių tapatumą, atsirado stereochemija - mokslas apie trijų matmenų atomų orientaciją molekulėse, kuris numatė esant 4 skirtingiems pakaitams. anglies atomas (chiralinės struktūros) erdvinių veidrodžių izomerų (antipodų ar enantiomerų) egzistavimo galimybė.

1917 m. Lewisas pasiūlė apsvarstyti cheminį ryšį naudojant elektronų poras.

1931 metais g. Hückel pritaikyta kvantinė teorija paaiškinti nebenzoinių aromatinių sistemų savybes, taip nustatant naują organinės chemijos kryptį - kvantinę chemiją. Tai buvo impulsas tolimesnei intensyviai plėtoti kvantą cheminiai metodai, ypač metodas molekulinės orbitos... Orbitinių sąvokų įsiskverbimo į organinę chemiją stadiją atvėrė rezonanso teorija L. Paulingas (1931-1933) ir tolesni darbai K. Fukui, R. Woodwardui ir R. Hoffmanas apie ribinių orbitalių vaidmenį nustatant cheminių reakcijų kryptį.

XX a. Vidurys pasižymi ypač sparčia organinės sintezės raida. Tai buvo nustatyta atradus pagrindinius procesus, tokius kaip olefinų gamyba naudojant ilidus ( G. Wittigas, 1954), dieno sintezė ( O. Dielsas ir K. Alksnis, 1928), nesočiųjų junginių hidroborinimas ( G. Brownas, 1959), nukleotidų ir genų sintezė ( A. Toddas, H. Koranas). Metalo-organinių junginių chemijos pažangą daugiausia lemia darbas A.N. Nesmeyanova ir G.A. Razuvaeva... 1951 m. Buvo atlikta feroceno sintezė, kurios „sumuštinio“ struktūra buvo nustatyta R. Woodwardas ir J. Wilkinsonas inicijavo metaloceno junginių ir apskritai organinių pereinamųjų metalų chemiją.

Per 20-30 g. A.E. Arbuzovas sukuria fosforo organinių junginių chemijos pagrindus, dėl kurių vėliau buvo atrasti nauji fiziologiškai aktyvių junginių tipai, kompleksai ir kt.

Per 60-80 metų. C. Pedersenas, D. Crumas ir J.M. Linas sukurti vainikinių eterių, kriptandų ir kitų susijusių struktūrų, galinčių suformuoti stiprius molekulinius kompleksus, chemiją ir taip spręsti svarbiausią „molekulinio atpažinimo“ problemą.

Šiuolaikinė organinė chemija toliau sparčiai vystosi. Į organinės sintezės praktiką įtraukiami nauji reagentai, iš esmės nauji sintetiniai metodai ir metodai, nauji katalizatoriai ir sintezuojamos anksčiau nežinomos organinės struktūros. Nuolat vyksta naujų organinių biologiškai aktyvių junginių paieška. Jų sprendimo laukia dar daug organinės chemijos problemų, pavyzdžiui, išsamus struktūros ir savybių (įskaitant biologinį aktyvumą) santykio nustatymas, sudėtingų natūralių junginių struktūros ir stereoskopinės sintezės nustatymas, naujų regio ir stereoselektyvių sintetinių metodų sukūrimas, naujų universalių reagentų ir katalizatorių paieška ...

Pasaulio bendruomenės susidomėjimą organinės chemijos vystymu ryškiai parodė pristatymas Nobelio premija chemijoje 2010 m R. Heku, A. Suzuki ir E. Negishi darbui dėl paladžio katalizatorių naudojimo organinėje sintezėje susidarant anglies - anglies jungtims.

Organinių junginių klasifikacija

Klasifikacija grindžiama organinių junginių struktūra. Struktūros aprašymo pagrindas yra struktūrinė formulė.

Pagrindinės organinių junginių klasės

Angliavandeniliai -junginiai, susidedantys tik iš anglies ir vandenilio. Savo ruožtu jie yra suskirstyti į:

Sotus - turi tik viengubus (σ-ryšius) ir neturi kelių jungčių;

Nesočiųjų - turi bent vieną dvigubą (π jungtį) ir (arba) trigubą jungtį;

Atvira grandinė (aliciklinis);

Uždara grandinė (ciklinis) - turi kilpą

Tai apima alkanus, alkenus, alkinus, dienus, cikloalkanus, arenus

Junginiai su heteroatomais funkcinėse grupėse - junginiai, kuriuose anglies radikalas R yra susietas su funkcine grupe. Tokie junginiai klasifikuojami pagal funkcinės grupės pobūdį:

Alkoholis, fenoliai(yra hidroksilo grupė OH)

Eteriai(apima grupes R-O-R arba R-O-R

Karbonilo junginiai (turi grupę RR "C \u003d O), tai apima aldehidus, ketonus, chinonus.

Junginiai, turintys karboksilo grupę (COOH arba COOR), tai apima karboksirūgštis, esterius

Elementai ir organiniai metalų junginiai

Heterocikliniai junginiai -žiede yra heteroatomų. Jie skiriasi ciklo pobūdžiu (prisotintu, aromatiniu), žiedo atomų skaičiumi (trijų, keturių, penkių, šešių narių žiedai ir kt.), Heteroatomo pobūdžiu, heteroatomų skaičiumi žiede. Tai lemia didžiulę žinomų ir kasmet sintetinamų šios klasės junginių įvairovę. Heterociklo chemija yra viena patraukliausių ir svarbiausių organinės chemijos sričių. Pakanka pasakyti, kad per 60 proc. narkotikai sintetinė ir natūrali kilmė priklauso skirtingoms heterociklinių junginių klasėms.

Natūralūs junginiai -junginiai, paprastai, gana sudėtingos struktūros, dažnai priklausantys kelioms organinių junginių klasėms vienu metu. Tarp jų yra: aminorūgštys, baltymai, angliavandeniai, alkaloidai, terpenai ir kt.

Polimerai - Medžiagos, turinčios labai didelę molekulinę masę, susidedančios iš periodiškai pasikartojančių fragmentų - monomerų.

Organinių junginių struktūra

Organinės molekulės daugiausia susidaro kovalentiniais nepoliniais ryšiais C-C arba kovalentiniais poliariniais ryšiais, tokiais kaip C-O, C-N, C-Hal. Poliškumas paaiškinamas elektronų tankio poslinkiu link labiau elektronegatyvaus atomo. Apibūdindami organinių junginių struktūrą, chemikai vartoja molekulių struktūrinių formulių kalbą, kurioje ryšiai tarp atskirų atomų žymimi naudojant vieną (paprastą arba viengubą jungtį), dvi (dvigubas) arba tris (trigubas) valentines linijas. Iki šiol savo reikšmės nepraradusi valentinio insulto koncepcija buvo įvesta į organinę chemiją A. Cooperis 1858 m

Anglies atomų hibridizacijos samprata yra labai svarbi norint suprasti organinių junginių struktūrą. Anglies atomas pagrindinėje būsenoje turi elektroninę konfigūraciją 1s 2 2s 2 2p 2, kurios pagrindu neįmanoma paaiškinti būdingo anglies valentingumo jo junginiuose 4 ir 4 identiškų jungčių buvimo alkanuose, nukreiptuose į tetraedro viršūnes. Valentinių ryšių metodo rėmuose šis prieštaravimas išsprendžiamas įvedant hibridizacijos sampratą. Kai jaudina, s→pelektrono perėjimas ir paskesnis, vadinamasis, sp-hibridizacija, o hibridizuotų orbitų energija yra tarpinė tarp energijų s- ir p-balitalai. Kai alkanuose susidaro jungtys, trys r-elektronas sąveikauja su vienu s-elektronas ( sp 3-hibridizacija) ir 4 identiškos orbitos, esančios tetraedriniais kampais (109 apie 28 ") viena kitai. Anglies atomai alkenuose yra sp 2-hibridinė būsena: kiekvienas anglies atomas turi tris identiškas orbitales, esančias toje pačioje plokštumoje 120 ° kampu vienas kitam ( sp 2 -orbitalai), o ketvirtasis ( r-orbitalas) yra statmena šiai plokštumai. Sutampa rdviejų anglies atomų -bitalai suformuoja dvigubą (π) jungtį. Anglies atomai, turintys trigubą jungtį, yra sp-hibridinė būsena.

Organinių reakcijų ypatybės

Ne organinės reakcijos paprastai dalyvauja jonai, tokios reakcijos vyksta greitai ir iki pat kambario temperatūros. Organinėse reakcijose kovalentinių ryšių pertraukos dažnai atsiranda formuojantis naujoms. Paprastai šiems procesams reikalingos specifinės sąlygos: tam tikra temperatūra, reakcijos laikas, tam tikri tirpikliai ir dažnai katalizatorius. Paprastai vienu metu įvyksta ne viena, o kelios reakcijos, todėl, pasirinkus organines reakcijas, naudojamos ne lygtys, o schemos, neskaičiuojant stechiometrijos. Organinių reakcijų tikslinių medžiagų išeiga dažnai neviršija 50%, o norint jas išskirti iš reakcijos mišinio ir išvalyti reikia specialių metodų ir metodų. Kietosioms medžiagoms valyti paprastai naudojamas perkristalizavimas iš specialiai parinktų tirpiklių. Skystos medžiagos gryninamos distiliuojant atmosferos slėgyje arba vakuume (priklausomai nuo virimo temperatūros). Norėdami kontroliuoti reakcijų eigą, atskirti sudėtingus reakcijos mišinius, jie naudojasi įvairiomis chromatografijos rūšimis [plonasluoksnė chromatografija (TLC), preparatyvi didelio efektyvumo skysčių chromatografija (HPLC) ir kt.].

Reakcijos gali vykti labai kompleksiškai ir keliais etapais. Kaip tarpiniai produktai gali atsirasti radikalai R ·, karbokacijos R +, karbanionai R -, karbenai: CX 2, radikalų katijonai, radikalų anijonai ir kitos aktyvios ir nestabilios dalelės, paprastai gyvenančios sekundės dalimis. Išsamus aprašymas vadinamos visos transformacijos, vykstančios reakcijos metu molekuliniu lygiu reakcijos mechanizmas... Pagal ryšių plyšimo ir susidarymo pobūdį išskiriami radikalūs (homoliziniai) ir joniniai (heterolitiniai) procesai. Pagal transformacijų tipus išskiriamos radikalios grandininės reakcijos, nukleofilinio (alifatinio ir aromatinio) pakaitalo reakcijos, eliminacijos reakcijos, elektrofilinis papildymas, elektrofilinis pakaitalas, kondensacijos, ciklizacijos, pertvarkymo procesai ir kt. Reakcijos taip pat klasifikuojamos pagal jų inicijavimo (sužadinimo) metodus. ), jų kinetinė tvarka (monomolekulinė, bimolekulinė ir kt.).

Organinių junginių struktūros nustatymas

Per visą organinės chemijos kaip mokslo egzistavimą svarbiausia užduotis buvo nustatyti organinių junginių struktūrą. Tai reiškia išsiaiškinti, kurie atomai yra struktūros dalis, kokia tvarka ir kaip šie atomai yra susiję ir kaip jie yra erdvėje.

Yra keletas būdų, kaip išspręsti šias problemas.

• Elementinė analizė slypi tame, kad medžiaga yra skaidoma į paprastesnes molekules, kurių skaičiumi galima nustatyti junginį sudarančių atomų skaičių. Šis metodas neleidžia nustatyti ryšių tarp atomų tvarkos. Dažnai naudojamas tik patvirtinti siūlomą struktūrą.
• Infraraudonųjų spindulių spektroskopija (IR spektroskopija) ir Ramano spektroskopija (Ramano spektroskopija). Metodas pagrįstas tuo, kad medžiaga sąveikauja su infraraudonųjų spindulių diapazono elektromagnetine spinduliuote (šviesa) (absorbcija stebima IR spektroskopijoje, o spinduliuotės sklaida - Ramano spektroskopijoje). Sugėrusi ši šviesa sužadina molekulių vibracijos ir sukimosi lygius. Etaloniniai duomenys yra molekulinės vibracijos skaičius, dažnis ir intensyvumas, susijęs su dipolio momento (IR) arba poliarizuotumo (CR) pokyčiu. Šis metodas leidžia nustatyti funkcinių grupių buvimą, taip pat dažnai naudojamas medžiagos tapatumui patvirtinti su kai kuriomis jau žinomomis medžiagomis, lyginant jų spektrus.
• Masių spektrometrija... Medžiaga tam tikromis sąlygomis (smūgis į elektronus, cheminė jonizacija ir kt.) Virsta jonais, neprarandant atomų (molekulinių jonų) ir su nuostoliais (suskaidymas, suskaidyti jonai). Šis metodas leidžia nustatyti medžiagos molekulinę masę, jos izotopinę sudėtį ir kartais funkcinių grupių buvimą. Suskaidymo pobūdis leidžia mums padaryti tam tikras išvadas apie struktūrinius požymius ir atkurti tiriamo junginio struktūrą.
• Branduolinio magnetinio rezonanso (BMR) metodas remiasi branduolių sąveika su savo magnetiniu momentu (nugara) ir dedama į išorinį pastovų magnetinį lauką (nugaros perorientavimas) su kintama radijo dažnių diapazono elektromagnetine spinduliuote. BMR yra vienas iš svarbiausių ir informatyviausių metodų nustatant cheminę struktūrą. Metodas taip pat naudojamas molekulių erdvinei struktūrai ir dinamikai tirti. Atsižvelgiant į branduolius, sąveikaujančius su spinduliuote, galima išskirti, pavyzdžiui, protonų rezonanso metodą (PMR, 1H BMR), leidžiantį nustatyti vandenilio atomų padėtį molekulėje. 19 F BMR metodas leidžia nustatyti fluoro atomų buvimą ir padėtį. 31 P BMR metodas suteikia informacijos apie fosforo atomų buvimą, valentinę būseną ir padėtį molekulėje. 13C BMR metodas leidžia nustatyti anglies atomų skaičių ir tipus; jis naudojamas molekulės anglies skeletui tirti. Priešingai nei pirmuose trijuose, pastarasis metodas naudoja mažesnį elemento izotopą, nes pagrindinio izotopo 12 C branduolys turi nulinį sukimąsi ir jo negalima stebėti pagal BMR.
• Ultravioletinės spektroskopijos metodas (UV spektroskopija)arba elektroninių perėjimų spektroskopija. Metodas pagrįstas elektromagnetinės spinduliuotės absorbcija ultravioletiniuose ir matomuose spektriniuose regionuose elektronų perėjime molekulėje iš viršutinio užimto \u200b\u200benergijos lygio į laisvą (molekulės sužadinimas). Dažniausiai naudojamas nustatyti konjuguotų π sistemų buvimą ir charakteristikas.
• Analitiniai chemijos metodaileidžia nustatyti tam tikrų funkcinių grupių buvimą specifinėmis cheminėmis (kokybinėmis) reakcijomis, kurių atsiradimo faktą galima užfiksuoti vizualiai (pavyzdžiui, išvaizda ar spalvos pasikeitimas) arba taikant kitus metodus. Be cheminių organinės chemijos analizės metodų, vis dažniau naudojami instrumentiniai analizės metodai, tokie kaip chromatografija (plonasluoksnis, dujos, skystis). Garbingą vietą tarp jų užima chromatomasas-spektrometrija, leidžianti ne tik įvertinti gautų junginių grynumo laipsnį, bet ir gauti masės-spektro informaciją apie kompleksinių mišinių komponentus.
• Organinių junginių stereochemijos tyrimo metodai... Nuo 80-ųjų pradžios. tapo akivaizdus naujos farmakologijos ir farmacijos krypties, susijusios su enantiomeriškai grynų vaistų, turinčių optimalų terapinio veiksmingumo ir saugumo santykį, sukūrimo tikslingumas. Šiuo metu apie 15% visų sintetintų farmacinių preparatų yra gryni enantiomerai. Šią tendenciją atspindi pastarųjų metų termino pasirodymas mokslinėje literatūroje chirališkas perjungti, kuris rusų kalba reiškia „perėjimą prie chiralinių molekulių“. Šiuo atžvilgiu ypatinga reikšmė organinėje chemijoje tampa chiralinių organinių molekulių absoliučios konfigūracijos nustatymo ir jų optinio grynumo nustatymo metodais. Pagrindiniu absoliučios konfigūracijos nustatymo metodu turėtų būti laikoma rentgeno struktūrinė analizė (XRD), o optinis grynumas - chromatografija stulpeliuose su nejudančia chiraline faze ir BMR naudojant specialius papildomus chiralinius reagentus.

Organinės chemijos santykis su chemijos pramone

Pagrindinis organinės chemijos metodas - sintezė - glaudžiai susieja organinę chemiją su chemijos pramone. Remiantis sintetinės organinės chemijos metodais ir plėtra, atsirado mažo tonažo (smulkioji) organinė sintezė, įskaitant vaistų, vitaminų, fermentų, feromonų, skystųjų kristalų, organinių puslaidininkių, saulės elementų ir kt. Gamybą. apie organinės chemijos pasiekimus. Pagrindinė organinė sintezė apima dirbtinių pluoštų, plastikų, naftos, dujų ir akmens anglių žaliavų perdirbimą.

Rekomenduojamas skaitymas

• G.V. Bykovas, Organinės chemijos istorija, M.: Mir, 1976 m. (Http: //gen.lib/rus.ec/get? Md5 \u003d)
• J. March, Organinė chemija: reakcijos, mechanizmai ir struktūra, 4 tomais, M.: Mir, 1987
• F. Carey, R. Sandbergas, Organizuotos chemijos kursas, 2 tomais, Maskva: chemija, 1981 m
• O. A. Reutovas, A.L. Kurtas, K. P. Butinas, Organinė chemija, 4 dalyse, M.: "Binom, žinių laboratorija", 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• Cheminė enciklopedija, red. Knunyants, Maskva: „Didžioji rusų enciklopedija“, 1992 m.