Osnove organske hemije. Nevjerovatan svijet organske materije

Od sve raznolikosti hemijska jedinjenja većina (preko četiri miliona) sadrži ugljenik. Gotovo sve su organske supstance. Organski spojevi se nalaze u prirodi, poput ugljikohidrata, proteina, vitamina, oni igraju važnu ulogu u životu životinja i biljaka. Mnoge organske supstance i njihove smjese (plastika, guma, nafta, prirodni plin i druge) od velike su važnosti za razvoj nacionalne ekonomije zemlje.

Hemija ugljeničnih jedinjenja naziva se organska hemija. Tako je veliki ruski organski kemičar A.M. Butlerov. Međutim, nisu svi ugljenični spojevi obično klasificirani kao organski. Takve jednostavne tvari kao što su ugljični monoksid (II) CO, ugljični dioksid CO2, ugljična kiselina H2CO3 i njegove soli, na primjer CaCO3, K2CO3, nazivaju se anorganskim spojevima. Pored ugljenika, organske supstance mogu sadržavati i druge elemente. Najčešći su vodonik, halogeni, kiseonik, azot, sumpor i fosfor. Postoje i organske supstance koje sadrže druge elemente, uključujući metale.

2. Struktura atoma ugljenika (C), struktura njegove elektronske ljuske

2.1 Vrijednost atoma ugljenika (C) u hemijskoj strukturi organskih spojeva

UGLJENIK (lat. Carboneum), S, hemijski element podskupine IVa periodični sistem; atomski broj 6, atomska masa 12,0107, odnosi se na nemetale. Prirodni ugljenik sastoji se od dva stabilna nuklida - 12C (98,892% masenih udjela) i 13C (1,108%) i jednog nestabilnog - C s poluvijekom od 5730 godina.

Rasprostranjenost u prirodi. Ugljenik čini 0,48% mase zemljine kore, u kojoj zauzima 17. mjesto među ostalim elementima. Glavne stijene koje sadrže ugljik su prirodni karbonati (krečnjak i dolomit); količina ugljenika u njima je oko 9.610 tona.

U slobodnom stanju ugljenik se prirodno javlja u obliku fosilnih goriva, kao i u obliku minerala - dijamanta i grafita. Oko 1013 tona ugljenika koncentrirano je u fosilnim gorivima poput uglja i mrkog uglja, treseta, škriljaca, bitumena, koji tvore moćne nakupine u utrobi Zemlje, kao i u prirodnim zapaljivim plinovima. Dijamanti su izuzetno rijetki. Čak i dijamantno kamenje (kimberliti) sadrži ne više od 9-10% dijamanata težine, u pravilu ne više od 0,4 g. Pronađeni veliki dijamanti obično dobivaju posebno ime. Najveći dijamant Cullinan težak 621,2 g (3106 karata) pronađen je u Južnoj Africi (Transvaal) 1905. godine, a najveći ruski dijamant Orlov težak 37,92 g (190 karata) pronađen je u Sibiru u sredini. 17. vijek

Crno-sivi neprozirni, na dodir mastan, metalnog sjaja, grafit je nakupina ravnih polimernih molekula atoma ugljenika, labavo slojevitih jedan na drugi. U ovom slučaju, atomi unutar sloja povezani su jače zajedno od atoma između slojeva.

Dijamant je druga stvar. U svom bezbojnom, prozirnom i visoko lomljivom kristalu, svaki atom ugljika kemijski je vezan za četiri ista atoma smještena na vrhovima tetraedra. Sve su kravate iste dužine i vrlo su čvrste. Oni čine kontinuirani trodimenzionalni okvir u prostoru. Čitav dijamantski kristal je, takoreći, jedan gigantski molekul polimera koji od tada nema "slabe" tačke snaga svih obveznica je ista.

Gustina dijamanta na 20 ° C je 3,51 g / cm 3, grafita - 2,26 g / cm 3. Fizička svojstva dijamanta (tvrdoća, električna provodljivost, koeficijent toplotnog širenja) su praktično ista u svim pravcima; to je najtvrđa od svih supstanci koje se nalaze u prirodi. U grafitu su ova svojstva u različitim smjerovima - okomita ili paralelna na slojeve atoma ugljika - vrlo različita: s malim bočnim silama, paralelni slojevi grafita pomiču se jedan prema drugom i on se raslojava u pojedinačne ljuspice, ostavljajući trag na papiru. Prema svojim električnim svojstvima, dijamant je dielektrik, dok grafit provodi električnu struju.

Kada se zagrije bez pristupa vazduha iznad 1000 ° C, dijamant se pretvara u grafit. Stalnim zagrijavanjem pod istim uvjetima, grafit se ne mijenja i do 3000 ° C, kada se sublimira bez topljenja. Direktan prijelaz grafita u dijamant događa se samo na temperaturama iznad 3000 ° C i ogromnom pritisku - oko 12 GPa.

Treća alotropska modifikacija ugljenika, karbin, dobijena je veštački. To je fini kristalni crni prah; u svojoj strukturi dugi lanci atoma ugljenika paralelni su jedni s drugima. Svaki lanac ima strukturu (-C \u003d C) L ili (\u003d C \u003d C \u003d) L. Gustina karbina je prosječna između grafita i dijamanta -2,68-3,30 g / cm 3. Jedna od najvažnijih karakteristika karabina je njegova kompatibilnost s tkivima ljudskog tijela, što ga omogućava, na primjer, u proizvodnji umjetnih krvnih žila koje tijelo ne odbija (slika 1).

Fullerenes svoje ime nisu dobili u čast kemičara, već po imenu američkog arhitekte R. Fullera, koji je predložio izgradnju hangara i drugih građevina u obliku kupola, čiju površinu čine petougaoci i šesterokuti (takva kupola je izgrađena, na primjer, u moskovskom parku Sokolniki).

Za ugljenik je takođe karakteristično stanje neuređene strukture - ovo je tzv. amorfni ugljik (čađa, koks, ugljen) pirinač. 2. Dobivanje ugljenika (C):

Većina supstanci oko nas su organska jedinjenja. To su tkiva životinja i biljaka, naša hrana, lijekovi, odjeća (pamuk, vunena i sintetička vlakna), gorivo (ulje i prirodni plin), guma i plastika, deterdženti. Trenutno je poznato više od 10 miliona takvih supstanci, a njihov broj svake godine raste zbog činjenice da znanstvenici izoluju nepoznate supstance iz prirodnih predmeta i stvaraju nova jedinjenja koja u prirodi ne postoje.

Takva raznolikost organskih jedinjenja povezana je s jedinstvenom osobinom atoma ugljenika da stvaraju jake kovalentne veze, kako među sobom tako i sa ostalim atomima. Atomi ugljenika, koji se međusobno povezuju jednostrukom i višestrukom vezom, mogu formirati lance gotovo bilo koje dužine i ciklusa. Velika raznolikost organska jedinjenja je takođe povezana sa postojanjem fenomena izomerije.

Gotovo sva organska jedinjenja sadrže i vodonik, često uključuju atome kiseonika, azota, rjeđe - sumpora, fosfora, halogena. Jedinjenja koja sadrže atome bilo kojih elemenata (osim O, N, S i halogena), direktno vezana za ugljenik, kombiniraju se pod nazivom organoelementna jedinjenja; glavna grupa takvih jedinjenja su organometalna jedinjenja (slika 3).

Ogroman broj organskih jedinjenja zahtijeva jasnu klasifikaciju. Osnova organskog spoja je kostur molekula. Kostur može imati otvorenu (otvorenu) strukturu, tada se spoj naziva acikličkim (alifatičnim; alifatski spojevi nazivaju se i masnim spojevima, jer su prvo izolirani iz masti), te zatvorenom strukturom, a zatim se naziva cikličkim. Kostur može biti ugljenik (koji se sastoji samo od atoma ugljenika) ili sadržati atome koji nisu ugljenik - tzv. heteroatomi, najčešće kisik, dušik i sumpor. Ciklični spojevi su podijeljeni na karbocikličke (ugljikove) spojeve, koji mogu biti aromatični i aliciklični (koji sadrže jedan ili više prstenova) i heterociklični.

Atomi vodika i halogena nisu uključeni u kostur, a heteroatomi su uključeni u kostur samo ako imaju najmanje dvije veze sa ugljenikom. Dakle, u etilnom alkoholu CH3CH2OH, atom kisika nije uključen u kostur molekule, ali u dimetil eter CH3OCH3 je u njemu.

Uz to, aciklički kostur može biti nerazgranat (svi atomi smješteni su u jednom redu) i razgranat. Ponekad se nerazgranati kostur naziva linearnim, ali treba imati na umu da strukturne formule koje najčešće koristimo prenose samo red veza, a ne stvarni raspored atoma. Dakle, "linearni" lanac ugljika ima cik-cak oblik i može se uvijati u prostoru na razne načine.

U kosturu molekula razlikuju se četiri vrste atoma ugljenika. Uobičajeno je da atom ugljika nazivamo primarnim ako tvori samo jednu vezu sa drugim atomom ugljenika. Sekundarni atom vezan je za dva druga atoma ugljenika, tercijarni - za tri, a kvaternar troši sve svoje četiri veze na stvaranje veza sa atomima ugljenika.

Sljedeća karakteristika klasifikacije je prisustvo više veza. Organski spojevi koji sadrže samo jednostavne veze nazivaju se zasićenim (ograničavajućim). Jedinjenja koja sadrže dvostruke ili trostruke veze nazivaju se nezasićenim (nezasićenim). U njihovim molekulima ima manje atoma vodonika po atomu ugljenika nego u ograničavajućim. Ciklični nezasićeni ugljikovodici iz benzenske serije izolirani su u zasebnu klasu aromatičnih spojeva.

Treća klasifikacijska karakteristika je prisustvo funkcionalnih grupa-atoma koji su karakteristični za ovu klasu spojeva i određuju je. hemijska svojstva... Prema broju funkcionalnih skupina, organski spojevi se dijele na monofunkcionalne - sadrže jednu funkcionalnu skupinu, polifunkcionalne - sadrže nekoliko funkcionalnih skupina, na primjer, glicerol i heterofunkcionalne - u jednoj molekuli postoji nekoliko različitih skupina, na primjer aminokiseline.

Ovisno o tome koji atom ugljika ima funkcionalnu skupinu, spojevi se dijele na primarne, na primjer etil-hlorid CH 3 CH 2 C1, sekundarni - izopropil-hlorid (CH3) 2CHC1 i tercijarni - butil-hlorid (CH 8) 8 CCl.

Alkani(zasićeni ugljovodonici, parafini) - aciklični zasićeni ugljovodonici opšte formule C n H 2n + 2. U skladu sa opštom formulom, alkani nastaju homologne serije.

Prva četiri predstavnika imaju polusistemska imena - metan (CH 4), etan (C 2 H 6), propan (C 3 H 8), butan (C 4 H 10). Imena narednih članova serije grade se od korijena (grčki brojevi) i sufiksa - an: pentan (C 5 H 12), heksan (C 6 H 14), heptan (C 7 H 16) itd.

Atomi ugljenika u alkanima su unutra sp 3-hibridno stanje. Osovine četiri sp 3 -orbitale su usmjerene na temena tetraedra, uglovi veze su 109 ° 28.

Prostorna struktura metana:

C-C vezana energija E c - od\u003d 351 kJ / mol, dužina veze C-C 0,154 nm.

C-C veza u alkanima je kovalentni nepolarni.Komunikacija C-H - kovalentni slabo polarni.

Postoje alkani, počevši od butana strukturni izomeri(strukturni izomeri), koji se razlikuju po redoslijedu vezivanja između atoma ugljenika, s istim kvalitativnim i kvantitativnim sastavom i molekularnom težinom, ali se razlikuju u fizičkim svojstvima.

Metode za dobivanje alkana

1.C n H 2n + 2\u003e 400-700 ° C\u003e S p H 2p + 2 + S m H 2m,

Krekiranje ulja (industrijska metoda). Alkani su također izolirani iz prirodnih izvora (prirodni i srodni plinovi, nafta, ugalj).

(hidrogeniranje nezasićenih jedinjenja)

3.nCO + (2n + 1) H2\u003e C n H 2n + 2 + nH 2 O (dobijeno iz sintetskog plina (CO + H 2))

4. (Würzova reakcija)

5. (Dumasova reakcija) CH 3 COONa + NaOH\u003e t\u003e CH 4 + Na 2 CO 3

6. (Kolbeova reakcija)

Hemijska svojstva alkana

Alkani nisu sposobni za reakcije adicije, jer su u njihovim molekulama sve veze zasićene, karakteriziraju ih radikalna supstitucija, termička razgradnja, oksidacija i izomerizacija.

1. (reaktivnost opada redoslijedom: F 2\u003e Cl 2\u003e Br 2\u003e (I 2 ne ide), R 3 C\u003e R 2 CH\u003e RCH 2\u003e RCH 3)

2. (reakcija Konovalova)

3.C n H 2n + 2 + SO 2 +? O 2\u003e h?\u003e C n H 2n + 1 SO 3 H - alkilsulfonska kiselina

(sulfooksidacija, reakcijski uvjeti: UV zračenje)

4. CH 4\u003e 1000 ° C\u003e C + 2H2; 2CH 4\u003e t\u003e 1500 ° C\u003e S 2 N 2 + ZN 2 (razgradnja metana - piroliza)

5.CH 4 + 2H 2 O\u003e Ni, 1300 ° C\u003e CO 2 + 4H 2 (konverzija metana)

6.2C n H 2n + 2 + (Zn + 1) O 2\u003e 2nCO 2 + (2n + 2) N 2 O (sagorevanje alkana)

7. 2n-S 4 N 10 + 5O 2\u003e 4CH 3 COOH + 2N 2 O (oksidacija alkana u industriji; dobijanje sirćetne kiseline)

8. n-S 4 N 10\u003e izo-C 4 H 10 (izomerizacija, katalizator AlCl 3)

2. Cikloalkani

Cikloalkani(cikloparafini, nafteni, ciklani, polimetileni) - zasićeni ugljovodonici sa zatvorenim (cikličkim) lancem ugljenika. Opšta formula C n H 2n.

Atomi ugljenika u cikloalkanima, kao i u alkanima, nalaze se u sp 3-hibridizirano stanje. Homološke serijecikloalkane započinje najjednostavniji cikloalkan - ciklopropan C 3 H 6, koji je ravni ravni tročlani karbocikl. Prema pravilima međunarodne nomenklature za cikloalkane, glavnim lancem smatra se lanac atoma ugljenika koji tvori ciklus. Naziv je zasnovan na imenu ovog zatvorenog lanca sa dodatkom prefiksa "ciklo" (ciklopropan, ciklobutan, ciklopentan, cikloheksan, itd.).

Strukturna izomerija cikloalkana povezana je s različitim veličinama ciklusa (strukture 1 i 2), strukturom i vrstom supstituenata (strukture 5 i 6) i njihovim međusobnim rasporedom (strukture 3 i 4).

Metode za pripremu cikloalkana

1. Dobivanje iz dihalogeniranih ugljovodonika

2. Dobivanje iz aromatičnih ugljovodonika

Hemijska svojstva cikloalkana

Hemijska svojstva cikloalkana ovise o veličini ciklusa, koja određuje njegovu stabilnost. Tročlani i četveročlani ciklusi (mali ciklusi), budući da su zasićeni, naglo se razlikuju od svih ostalih zasićenih ugljikovodika. Ciklopropan, ciklobutan ulaze u reakcije adicije. Za cikloalkane (C 5 i više), zbog njihove stabilnosti, karakteristične su reakcije u kojima je očuvana ciklična struktura, tj. Reakcije supstitucije.

1. Djelovanje halogena

2. Djelovanje vodikovih halogenida

Sa cikloalkanima koji u ciklusu sadrže pet ili više atoma ugljenika, halogenidi halogenida ne komuniciraju.

4. Dehidrogenacija

Alkenes(nezasićeni ugljikovodici, etilen ugljikovodici, olefini) - nezasićeni alifatski ugljikovodici, čiji molekuli sadrže dvostruku vezu. Opšta formula niza alkena je S n N 2n.

Prema sistematskoj nomenklaturi, imena alkena izvedena su od imena odgovarajućih alkana (s istim brojem atoma ugljenika) zamjenom sufiksa - an na - en: etan (CH3-CH3) - eten (CH2 \u003d CH2) itd. Glavni lanac je odabran tako da nužno uključuje dvostruku vezu. Brojanje atoma ugljenika započinje s kraja lanca najbližeg dvostrukoj vezi.

U molekulu alkena nalaze se nezasićeni atomi ugljenika sp 2-hibridizacija, a dvostruka veza između njih nastaje? - i? -vezom. sp 2-Hibridne orbitale usmjerene jedna prema drugoj pod uglom od 120 °, a jedna nehibridizirana 2p-orbitalna, smještena pod uglom od 90 ° u odnosu na ravan hibridnih atomskih orbitala.

Prostorna struktura etilena:

C \u003d C dužina veze 0,134 nm, C \u003d C energija veze E c \u003d c\u003d 611 kJ / mol, energija β-veze E? \u003d260 kJ / mol.

Vrste izomerije: a) lančana izomerija; b) izomerija položaja dvostruke veze; u) Z, E (cis, prev) - izomerija, vrsta prostorne izomerije.

Metode za dobivanje alkena

1. CH 3 -CH 3\u003e Ni, t\u003e CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (dehidrogeniranje alkana)

2.C 2 H 5 OH \u003e H, SO4, 170 ° C\u003eCH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (dehidracija alkohola)

3. (dehidrohalogeniranje alkilhalogenida prema Zajcevom pravilu)

4.CH2Cl-CH2Cl + Zn\u003e ZnCl2 + CH2 \u003d CH2 (dehalogenizacija dihalogeniranih derivata)

5. HC? CH + H2\u003e Ni, t\u003e CH 2 \u003d CH 2 (redukcija alkina)

Hemijska svojstva alkena

Za alkene su reakcije adicije najkarakterističnije, lako se oksidiraju i polimeriziraju.

1. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2\u003e CH 2 Br-CH 2 Br

(dodavanje halogena, kvalitativna reakcija)

2. (dodavanje halogenida halogenida prema pravilu Markovnikova)

3. CH 2 \u003d CH 2 + H 2\u003e Ni, t\u003e CH 3 -CH 3 (hidrogeniranje)

4. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O\u003e H +\u003e CH 3 CH 2 OH (hidratacija)

5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4N 2 O\u003e ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (blaga oksidacija, kvalitativna reakcija)

6. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4\u003e H +\u003e CO 2 + C 2 H 5 COOH (tvrda oksidacija)

7.CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + O 3\u003e H 2 C \u003d O + CH 3 CH 2 CH \u003d O formaldehid + propanal\u003e (ozonoliza)

8.C 2 H 4 + 3O 2\u003e 2CO 2 + 2H 2 O (reakcija sagorevanja)

9. (polimerizacija)

10. CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr\u003e peroksid\u003e CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (dodavanje bromovodonika protiv pravila Markovnikova)

11. (reakcija supstitucije u položaju?)

Alkyne(acetilenski ugljovodonici) - nezasićeni ugljovodonici koji sadrže trostruku vezu C? C. Opća formula za alkine s jednom trostrukom vezom C n H 2n-2. Najjednostavniji predstavnik niza alkina CH? CH ima trivijalno ime acetilen. Prema sistematskoj nomenklaturi, imena acetilenskih ugljikovodika izvedena su od imena odgovarajućih alkana (s istim brojem atoma ugljenika) zamjenom sufiksa - an na -in: etan (CH3-CH3) - etin (CH? CH) itd. Glavni lanac je odabran tako da nužno uključuje trostruku vezu. Brojenje atoma ugljenika započinje s kraja lanca najbližeg trostrukoj vezi.

Formiranje trostruke veze uključuje atome ugljenika u sp-hibridizirano stanje. Svaki od njih ima po dva sp-hibridne orbitale usmjerene jedna prema drugoj pod uglom od 180 ° i dvije nehibridne str- orbitale smještene pod uglom od 90 ° u odnosu jedna na drugu i na sp-hibridne orbitale.

Prostorna struktura acetilena:

Vrste izomerije: 1) izomerija položaja trostruke veze; 2) izomerija karbonskog skeleta; 3) međurazredna izomerija s alkadienima i cikloalkenima.

Metode za dobivanje alkina

1. CaO + ZS\u003e t\u003e CaC 2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O\u003e Ca (OH) 2 + CH? CH (dobivanje acetilena)

2.2CH 4\u003e t\u003e 1500 ° C\u003e HC \u003d CH + ZN 2 (krekiranje ugljikovodika)

3. CH 3 -CHCl 2 + 2KOH\u003e u alkoholu \u003e HC? CH + 2KCl + H 2 O (dehalogenizacija)

CH 2 Cl-CH 2 Cl + 2KOH\u003e u alkoholu \u003e HC? CH + 2KCl + H20

Hemijska svojstva alkina

Alkine karakteriziraju reakcije dodavanja i supstitucije. Alkini se polimeriziraju, izomeriziraju, ulaze u reakcije kondenzacije.

1. (hidrogeniranje)

2. HC? CH + Br2\u003e CHBr \u003d CHBr;

CHBr \u003d CHBr + Br 2\u003e CHBr 2 -CHBr 2 (dodavanje halogena, kvalitativna reakcija)

3. CH 3 -C? CH + HBr\u003e CH 3 -CBr \u003d CH 2;

CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2 -CHg (dodavanje halogenida halogenida prema pravilu Markovnikova)

4. (hidratacija alina, reakcija Kucherova)

5. (dodavanje alkohola)

6. (spajanje ugljične kiseline)

7. CH? CH + 2Ag 2 O\u003e NH 3\u003e AgC? CAgv + H 2 O (nastajanje acetilenida, kvalitativna reakcija na terminalnu trostruku vezu)

8. CH? CH + [O]\u003e KMnO 4\u003e HOOC-COOH\u003e HCOOH + CO 2 (oksidacija)

9.CH? CH + CH? CH\u003e CH 2 \u003d CH-S? CH (katalizator - CuCl i NH 4 Cl, dimerizacija)

10,3HC? CH\u003e C, 600 ° C\u003e C 6 H 6 (benzen) (ciklooligomerizacija, Zelinska reakcija)

5. Dijenski ugljovodonici

Alkadienes(dieni) - nezasićeni ugljikovodici, čiji molekuli sadrže dvije dvostruke veze. Opšta formula alkadiena S n N 2n _ 2. Svojstva alkadiena u velikoj mjeri ovise o međusobnom rasporedu dvostrukih veza u njihovim molekulima.

Metode za proizvodnju diena

1. (metoda SV Lebedev)

2. (dehidracija)

3. (dehidrogenacija)

Hemijska svojstva diena

Za konjugirane diene karakteristične su reakcije adicije. Konjugovani dieni su sposobni da se prikače ne samo na dvostrukim vezama (na C1 i C2, C3 i C4), već i na krajnje (C1 i C4) atome ugljenika da bi stvorili dvostruku vezu između C2 i C3.

6. Aromatični ugljovodonici

Arenas,ili aromatični ugljikovodici, - ciklički spojevi, čiji molekuli sadrže stabilne cikličke grupe atoma sa zatvorenim sistemom konjugovanih veza, ujedinjene konceptom aromatičnosti, koji određuje zajedničke znakove u strukturi i hemijskim svojstvima.

Sve C-C veze u benzenu su ekvivalentne, njihova dužina je 0,140 nm. To znači da u molekuli benzena ne postoje čisto jednostavne i dvostruke veze između atoma ugljenika (kao u formuli koju je 1865. predložio njemački kemičar F. Kekule), ali su svi poravnati (slučajevi su kalcinirani).

kekule formula

Homolozi benzena su spojevi nastali zamjenom jednog ili više atoma vodonika u molekuli benzena ugljikovodičnim radikalima (R): C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. Opšta formula homolognih serija benzena S n N 2n _ 6 (br\u003e 6). Trivijalna imena (toluen, ksilen, kumen, itd.) Široko se koriste za imenovanje aromatičnih ugljovodonika. Sistematski nazivi grade se od naziva ugljikovodičnog radikala (prefiks) i riječi "benzen" (korijen): C 6 H 5 -CH 3 (metilbenzen), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etilbenzen). Ako postoje dva ili više radikala, njihov položaj označen je brojevima ugljikovih atoma u prstenu na koje su vezani. Za disupstituirane benzene R-C 6 H 4 -R, takođe se koristi drugi način konstrukcije imena, u kojem je položaj supstituenata naznačen ispred trivijalnog naziva jedinjenja sa prefiksima: orto-(o-) - supstituenti susjednih atoma ugljenika u prstenu (1,2-); meta-(m-) - supstituenti kroz jedan atom ugljenika (1,3-); par-(str-) - supstituenti na suprotnim stranama prstena (1,4-).

Vrste izomerije (strukturne): 1) položaji supstituenata za di-, tri- i tetra-supstituisane benzene (na primjer, o-, m-i str-ksileni); 2) karbonski skelet u bočnom lancu koji sadrži najmanje 3 atoma ugljenika; 3) supstituenti (R), počevši od R \u003d C 2 H 5.

Metode za proizvodnju aromatičnih ugljovodonika

1.S 6 H 12\u003e Pt, 300 ° C\u003e S 6 N 6 + ZN 2 (dehidrogenacija cikloalkana)

2. n-S 6 N 14\u003e Cr 2 O 3, 300 ° C\u003e C 6 H 6 + 4H 2 (dehidrociklizacija alkana)

3. ZS 2 N 2\u003e C, 600 ° C\u003e C 6 H 6 (ciklotrimerizacija acetilena, Zelinska reakcija)

Hemijska svojstva aromatičnih ugljovodonika

U pogledu hemijskih svojstava arene se razlikuju od zasićenih i nezasićenih ugljikovodika. Za arene su najtipičnije reakcije koje se javljaju zadržavanjem aromatičnog sistema, odnosno reakcije supstitucije atoma vodonika povezane sa ciklusom. Ostale reakcije (dodavanje, oksidacija), u kojima su uključene delokalizirane C-C veze benzenskog prstena i njegova aromatičnost je poremećena, teku s poteškoćama.

1.C 6 H 6 + Cl 2\u003e AlCl 3\u003e C 6 H 5 Cl + HCl (halogeniranje)

2.C 6 H 6 + HNO 3\u003e H 2 SO 4\u003e C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (nitriranje)

3.S 6 H 6\u003e H 2 SO 4\u003e S 6 N 5 -SO 3 H + H 2 O (sulfonacija)

4.C 6 H 6 + RCl\u003e AlCl 3\u003e C 6 H 5 -R + HCl (alkilacija)

5. (acilacija)

6.C 6 N 6 + ZN 2\u003e t, Ni\u003e C 6 H 12 cikloheksan (dodatak vodika)

7. (1,2,3,4,5,6-heksahlorocikloheksan, dodatak klora)

8. S 6 N 5 -CH 3 + [O]\u003e S 6 N 5 -COOH ključajući rastvorom KMnO 4 (oksidacija alkilbenzena)

7. Halogenirani ugljovodonici

Halogenirani ugljovodonicinazivaju se derivatima ugljikovodika, u kojima su jedan ili više atoma vodika zamijenjeni atomima halogena.

Metode za proizvodnju halogeniranih ugljovodonika

1.CH 2 \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CH 2 Br (hidrohalogeniranje nezasićenih ugljovodonika)

CH? CH + HCl\u003e CH2 \u003d CHCl

2.CH 3 CH 2 OH + RCl 5\u003e CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (dobijanje iz alkohola)

CH 3 CH 2 OH + HCl\u003e CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (u prisustvu ZnCl 2, t ° C)

3.a) CH 4 + Cl 2 \u003e hv\u003eCH 3 Cl + HCl (halogeniranje ugljovodonika)

Hemijska svojstva halogeniranih ugljovodonika

Reakcije supstitucije i eliminacije su od najveće važnosti za jedinjenja ove klase.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (vodena otopina)\u003e CH 3 CH 2 OH + NaBr (stvaranje alkohola)

2.CH 3 CH 2 Br + NaCN\u003e CH 3 CH 2 CN + NaBr (stvaranje nitrila)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3\u003e + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (stvaranje amina)

4.CH 3 CH 2 Br + NaNO 2\u003e CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (stvaranje nitro-spojeva)

5.CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br\u003e CH 3 -CH 3 + 2NaBr (Wurtzova reakcija)

6.CH 3 Br + Mg\u003e CH 3 MgBr (nastajanje organomagnezijumovih spojeva, Grignardov reagens)

7. (dehidrohalogeniranje)

Alkoholinazivaju se derivati \u200b\u200bugljikovodika, čiji molekuli sadrže jednu ili više hidroksilnih skupina (-OH) povezane sa zasićenim atomima ugljenika. -OH grupa (hidroksil, hidroksi grupa) je funkcionalna grupa u molekulu alkohola. Sistematski nazivi dati su imenom ugljovodonika uz dodatak sufiksa - ol i broj koji označava položaj hidroksi grupe. Numeracija je s kraja lanca najbližeg OH-grupi.

Po broju hidroksilnih grupa alkoholi se dijele na monohidrične (jedna -OH skupina), polihidrične (dvije ili više -OH skupine). Monohidratni alkoholi: metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH; dihidrični alkohol: etilen glikol (etandiol-1,2) HO - CH2 —CH2 —OH; trihidrični alkohol: glicerol (propanetriol-1,2,3) HO-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OH. Ovisno o kojem atomu ugljenika (primarnom, sekundarnom ili tercijarnom) je vezana hidroksi grupa, postoje primarni alkoholi R-CH 2 -OH, sekundarni R 2 CH-OH, tercijarni R 3 C-OH.

Prema strukturi radikala povezanih s atomom kiseonika, alkoholi se dijele na zasićene ili alkanole (CH 3 CH 2 -OH), nezasićene ili alkenole (CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH), aromatične (C 6 H 5 CH 2 - OH).

Vrste izomerije (strukturna izomerija): 1) izomerija položaja OH-grupe (počevši od C 3); 2) karbonski skelet (počevši od C 4); 3) međurazredna izomerija s eterima (na primjer, etilni alkohol CH 3 CH 2 OH i dimetil eter CH 3 -O-CH 3). Posljedica polariteta O - H veze i prisustva usamljenih parova elektrona na atomu kiseonika je sposobnost alkohola da formira vodonične veze.

Metode dobivanja alkohola

1.CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O / H +\u003e CH 3 -CH 2 OH (hidratacija alkena)

2. CH 3 -CHO + H 2\u003e t, Ni\u003e C 2 H 5 OH (redukcija aldehida i ketona)

3.C 2 H 5 Br + NaOH (vod.)\u003e C 2 H 5 OH + NaBr (hidroliza derivata halogena)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (vod.)\u003e HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4.CO + 2H 2\u003e ZnO, CuO, 250 ° C, 7 MPa\u003e CH 3 OH (proizvodnja metanola, industrija)

5.S 6 H 12 O 6\u003e kvasac\u003e 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (fermentacijski monos)

6.3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e 3CH 2 OH-CH 2 OH - etilen glikol+ 2KOH + 2MnO 2 (oksidacija pod blagim uslovima)

7.a) CH 2 \u003d CH-CH 3 + O 2\u003e CH 2 \u003d CH-CHO + H 2 O

b) CH2 \u003d CH-CHO + H2\u003e CH2 \u003d CH-CH2OH

c) CH 2 \u003d CH-CH 2 OH + H 2 O 2\u003e HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH (dobivanje glicerina)

Hemijska svojstva alkohola

Hemijska svojstva alkohola povezana su s prisustvom -OH grupe u njihovom molekulu. Alkohole karakteriziraju dvije vrste reakcija: prekid veze C - O i O - H.

1,2C 2 H 5 OH + 2Na\u003e H 2 + 2C 2 H 5 ONa (stvaranje metalnih alkoholata Na, K, Mg, Al)

2.a) S 2 N 5 OH + NaOH? (ne ide u vodenoj otopini)

b) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH\u003e NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

c) (kvalitativna reakcija na polihidrične alkohole - stvaranje svijetloplave otopine sa bakarnim hidroksidom)

3.a) (formiranje estera)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4\u003e C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (na hladnom)

4.a) C 2 H 5 OH + HBr\u003e C 2 H 5 Br + H 2 O

b) S 2 N 5 OH + RCl 5\u003e S 2 N 5 Cl + POCl 3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2\u003e C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (supstitucija hidroksilne grupe za halogen)

5.C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5\u003e H 2 SO 4,<140 °C \u003e C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (intermolekularna hidratacija)

6.C 2 H 5 OH\u003e H2S04, 170 ° C\u003e CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (intramolekularna hidratacija)

7.a) (dehidrogenacija, oksidacija primarnih alkohola)

Fenoliderivati \u200b\u200barena u kojima su jedan ili više atoma vodonika aromatičnog prstena zamijenjeni hidroksilnim skupinama. Prema broju hidroksilnih grupa u aromatičnom prstenu razlikuju se jedno- i polatomni (dvo- i triatomski) fenoli. Većina fenola koristi trivijalna imena. Strukturna izomerija fenola povezana je s različitim položajima hidroksilnih skupina.

Metode za dobivanje fenola

1.C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340 ° C)\u003e C 6 H 5 OH + NaCl (alkalna hidroliza halogeniranih ugljovodonika)

2. (način proizvodnje kumena)

3.C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300-350 ° C)\u003e C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (alkalno topljenje aromatičnih soli sulfonske kiseline)

Hemijska svojstva fenola

Fenoli su u većini reakcija na O-H vezi aktivniji od alkohola, jer je ta veza polarnija zbog pomicanja elektronske gustine od atoma kisika prema benzenskom prstenu (učešće usamljenog elektronskog para atoma kiseonika u sistemu n-konjugacije). Kiselost fenola je mnogo veća od kiselosti alkohola.

Za fenole reakcije prekida veze C-O nisu tipične. Međusobni uticaj atoma u molekuli fenola očituje se ne samo u ponašanju hidroksi grupe, već i u većoj reaktivnosti jezgra benzena.

Hidroksilna grupa povećava gustinu elektrona u benzenskom prstenu, posebno u orto-i par-pozicije (+ M-efekat OH-grupe). Kvalitativna reakcija sa željeznim (III) kloridom koristi se za otkrivanje fenola. Monohidrični fenoli daju stabilnu plavo-ljubičastu obojenost, koja je povezana sa stvaranjem složenih spojeva željeza.

1,2C 6 H 5 OH + 2Na\u003e 2C 6 H 5 ONa + H 2 (isto kao i etanol)

2.C 6 H 5 OH + NaOH\u003e C 6 H 5 ONa + H 2 O (za razliku od etanola)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2\u003e C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (fenol je slabija kiselina od karbonske kiseline)

Fenoli ne stvaraju estere kada reagiraju s kiselinama. Za to se koriste reaktivniji derivati \u200b\u200bkiseline (anhidridi, kiseli kloridi).

4.C 6 H 5 OH + CH 3 CH 2 OH\u003e NaOH\u003e S 6 N 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-alkilacija)

(interakcija s bromnom vodom, kvalitativna reakcija)

6. (nitriranje razblaženog HNO 3, dok nitriranje koncentriranog HNO 3 stvara 2,4,6-trinitrofenol)

7. nC 6 H 5 OH + nCH 2 O\u003e nH 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) n (polikondenzacija, dobivanje fenol-formaldehidnih smola)

10. Aldehidi i ketoni

Aldehidinazivaju se spojevima u kojima je karbonilna grupa

je povezan s ugljikovodičnim radikalom i atomom vodika, i ketoni - karbonilna jedinjenja sa dva ugljovodonična radikala.

Sistematski nazivi aldehida grade se imenom odgovarajućeg ugljikovodika uz dodatak sufiksa –Al... Brojanje lanaca započinje s atomom karbonilnog ugljika. Trivijalna imena izvedena su iz trivijalnih naziva onih kiselina u koje se aldehidi pretvaraju tokom oksidacije: N 2 S \u003d O - metanal (mravlji aldehid, formaldehid); CH 3 CH \u003d O - etanal (acetaldehid). Sistematska imena ketona jednostavne strukture izvedena su iz imena radikala uz dodatak riječi „keton“. Općenitije, naziv ketona konstruiran je od imena odgovarajućeg ugljikovodika i sufiksa -to; brojanje lanaca započinje s kraja lanca najbližeg karbonilnoj skupini. Primjeri: CH 3 -CO-CH 3 - dimetil keton (propanon, aceton). Strukturna izomerija karakteristična je za aldehide i ketone. Izomerija aldehida: a) izomerija karbonskog skeleta, počevši od C 4; b) međurazredna izomerija. Izomerija ketona: a) karbonski skelet (sa C 5); b) položaj karbonilne grupe (sa C 5); c) međurazredna izomerija.

Atomi ugljenika i kiseonika u karbonilnoj grupi su u stanju sp 2 -hibridizacija. Veza C \u003d O je jako polarna. Elektroni višestruka veza C \u003d O se premještaju na elektronegativni atom kisika, što dovodi do pojave djelomičnog negativnog naboja na njemu, a karbonilni atom ugljika stječe djelomični pozitivni naboj.

Metode za proizvodnju aldehida i ketona

1.a) (dehidrogenacija, oksidacija primarnih alkohola)

b) (dehidrogenacija, oksidacija sekundarnih alkohola)

2.a) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH\u003e u vodi\u003e CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (hidroliza dihalogeniranih derivata)

b) CH 3 CCl 2 CH 3 + 2NaOH\u003e u vodi\u003e CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (hidratacija alkina, Kucherov reakcija)

4. (oksidacija etilena u etanal)

(oksidacija metana u formaldehid)

CH 4 + O 2\u003e 400-600 ° C, NE\u003e H 2 C \u003d O + H 2 O

Hemijska svojstva aldehida i ketona

Za karbonilna jedinjenja karakteristične su reakcije različitih vrsta: a) dodavanje na karbonilnoj grupi; b) redukcija i oksidacija; c) kondenzacija; e) polimerizacija.

1. (dodavanje cijanovodične kiseline, stvaranje hidroksinitrila)

2. (dodatak natrijum hidrosulfita)

3. (oporavak)

4. (stvaranje hemiacetala i acetala)

5. (interakcija s hidroksolaminom, stvaranje acetaldehid oksima)

6. (stvaranje dihalogeniranih derivata)

7. (? -Halogeniranje u prisustvu OH?)

8. (kondenzacija albdola)

9.R-CH \u003d O + Ag 2 O\u003e NH 3\u003e R-COOH + 2Agv (oksidacija, reakcija zrcalnog ogledala)

R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (crveni talog, oksidacija)

10. (oksidacija ketona, teški uvjeti)

11. nCH 2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) n paraform n \u003d 8-12 (polimerizacija)

11. Karboksilne kiseline i njihovi derivati

Karboksilne kiselinenazivaju se organskim spojevima koji sadrže jednu ili više karboksilnih skupina -COOH povezanih s ugljikovodičnim radikalom. Prema broju karboksilnih grupa, kiseline se dijele na: monobazne (monokarboksilne) CH 3 COOH (octene), polibazne (dikarboksilne, trikarboksilne, itd.). Po prirodi ugljikovodičnog radikala razlikuju se kiseline: zasićene (na primjer, CH 3 CH 2 CH 2 COOH); nezasićeni (CH2 \u003d CH (-COOH); aromatični (C6H5COOH).

Sistematski nazivi kiselina dati su imenom odgovarajućeg ugljikovodika uz dodatak sufiksa -Novo i riječi "kiselina": HCOOH - metanska (mravlja) kiselina, CH 3 COOH - etanska (octena) kiselina. Za karboksilne kiseline karakteristična strukturna izomerija je: a) izomerija kostura u ugljikovodičnom radikalu (počevši od C 4); b) međurazredna izomerija, počevši od C 2. Cis-trans izomerija je moguća u slučaju nezasićenih karboksilnih kiselina. Elektronska gustina? - veza u karbonilnoj grupi pomaknuta je prema atomu kiseonika. Kao rezultat, u karbonilnom ugljiku stvara se nedostatak elektronske gustoće i on privlači usamljene parove atoma kisika hidroksilne grupe, uslijed čega se elektronska gustina O - H veze pomiče prema atomu kisika, vodik postaje mobilan i stječe sposobnost odvajanja u obliku protona.

U vodenoj otopini, karboksilne kiseline se disociraju na jone:

R-COOH - R-COO? + H +

Topivost u vodi i visoka tačka ključanja kiselina nastaju zbog stvaranja intermolekularnih vodoničnih veza.

Metode za dobijanje karboksilnih kiselina

1.CH 3 -SCl 3 + 3NaOH\u003e CH 3 -COOH + 3NaCl + N 2 O (hidroliza trihalogeniranih derivata)

2. R-CHO + [O]\u003e R-COOH (oksidacija aldehida i ketona)

3. CH 3 -CH \u003d CH 2 + CO + H 2 O / H +\u003e Ni, p, t\u003e CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (oksosinteza)

4.CH 3 C? N + 2H 2 O / H +\u003e CH 3 COOH + NH 4 (hidroliza nitrila)

5. CO + NaOH\u003e HCOONa; 2HCOONa + H2S04\u003e 2HCOOH + Na2S04 (dobivanje HCOOH)

Hemijska svojstva karboksilnih kiselina i njihovih derivata

Karboksilne kiseline pokazuju visoko reaktivnost i ulaze u reakcije s raznim supstancama, tvoreći mnoštvo spojeva, među kojima su funkcionalni derivati \u200b\u200bod velike važnosti: esteri, amidi, nitrili, soli, anhidridi, halogenanhidridi.

1.a) 2CH 3 COOH + Fe\u003e (CH 3 COO) 2 Fe + N 2 (stvaranje soli)

b) 2CH 3 COOH + MgO\u003e (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

c) CH 3 COOH + KOH\u003e CH 3 COOK + N 2 O

d) CH 3 COOH + NaHCO 3\u003e CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (soli karboksilne kiseline su hidrolizirane)

2. (formiranje ugrađenih etera)

(saponifikacija ugrađenog etera)

3. (dobijanje klorida kiseline)

4. (razgradnja vodom)

5. CH 3 -COOH + Cl 2\u003e hv\u003e Cl-CH 2 -COOH + HCl (halogeniranje u položaju?)

6. HO-CH \u003d O + Ag 2 O\u003e NH 3\u003e 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (karakteristike HCOOH)

HCOOH\u003e t\u003e CO + H 2 O

Masti - esteri glicerola i viših monohidronih karboksilnih kiselina. Uobičajeni naziv za takva jedinjenja su trigliceridi. Prirodni trigliceridi sadrže ostatke zasićenih kiselina (palmitinska C 15 H 31 COOH, stearinska C 17 H 35 COOH) i nezasićenih (oleinska C 17 H 33 COOH, linolna C 17 H 31 COOH). Masti se sastoje prvenstveno od triglicerida zasićenih kiselina. Biljne masti - ulja (suncokret, soja) - tečnosti. Trigliceridi ulja sadrže ostatke nezasićenih kiselina.

Masti kao esteri karakteriziraju reverzibilna reakcija hidrolize katalizirana mineralnim kiselinama. Uz učešće alkalija, hidroliza masti dolazi nepovratno. Proizvodi u ovom slučaju su sapuni - soli viših karboksilnih kiselina i alkalni metali. Natrijumove soli su čvrsti sapuni, a kalijumove soli su tečne. Reakcija alkalne hidrolize masti naziva se i saponifikacija.

Amini - organski derivati \u200b\u200bamonijaka, u čijoj su molekuli jedan, dva ili tri atoma vodonika zamenjeni ugljikovodičnim radikalima. Ovisno o broju ugljikovodičnih radikala, razlikuju se primarni RNH 2, sekundarni R 2 NH, tercijarni R 3 N amini. Po prirodi ugljikovodičnog radikala amini se dijele na alifatske (masne), aromatične i mješovite (ili masne aromatične). U većini slučajeva imena amina nastaju od imena ugljikovodičnih radikala i sufiksa -amin.Na primjer, CH3 NH2 je metilamin; CH 3 -CH 2 -NH 2 - etilamin. Ako amin sadrži različite radikale, oni su navedeni po abecednom redu: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 -metiletilamin.

Izomerija amina određena je brojem i strukturom radikala, kao i položajem amino grupe. N-H veza je polarna, pa primarni i sekundarni amini tvore intermolekularne vodonične veze. Tercijarni amini ne tvore povezane vodonične veze. Amini su sposobni stvoriti vodonične veze s vodom. Stoga su niži amini lako topljivi u vodi. Povećanjem broja i veličine ugljovodoničnih radikala, topljivost amina u vodi opada.

Metode za pripremu amina

1. R-NO 2 + 6 [N]\u003e R-NH 2 + 2H 2 O (redukcija nitro jedinjenja)

2. NH 3 + CH 3 I\u003e I? \u003e NH 3\u003e CH 3 NH 2 + NH 4 I (alkilacija amonijaka)

3.a) S 6 N 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S\u003e S 6 N 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (Zininska reakcija)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl\u003e C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (redukcija nitro jedinjenja)

c) C6H5-NO2 + 3N2\u003e katalizator, t\u003e C 6 H 5 -NH 2 + 2 H 2 O

4. R-C? N + 4 [H]\u003e RCH 2 NH 2 (redukcija nitrila)

5. ROH + NH 3\u003e Al 2 O 3, 350 ° C\u003e RNH 2 + 2H 2 O (dobivanje nižih alkilamina C 2 -C 4)

Hemijska svojstva amina

Amini imaju strukturu sličnu amonijaku i pokazuju slična svojstva. I u amonijaku i u aminima, atom dušika ima usamljeni par elektrona. Amini se odlikuju izraženim osnovnim svojstvima. Vodene otopine alifatskih amina su alkalne. Alifatski amini su jače baze od amonijaka. Aromatičnih amina je više slabe bazenego amonijak, jer je nepodijeljeni elektronski par atoma dušika pomaknut prema benzenskom prstenu, ulazeći u konjugaciju sa svojim β-elektronima.

Na osnovnost amina utječu različiti čimbenici: elektronički efekti ugljikovodičnih radikala, prostorno zaštićivanje atoma dušika radikalima, kao i sposobnost nastalih jona da se stabiliziraju zbog solvatacije u medijumu rastvarača. Kao rezultat donatorskog efekta alkilnih grupa, osnovnost alifatskih amina u gasnoj fazi (bez rastvarača) povećava se sljedećim redoslijedom: primarni< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1.CH 3 -NH 2 + H 2 O\u003e OH (interakcija s vodom)

2. (CH 3) 2 NH + HCl\u003e [(CH 3) 2 NH 2] Cl dimetilamonijum hlorid (interakcija sa kiselinama)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH\u003e (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (interakcija aminskih soli s lužinama)

(zakiseljavanje, ne ide uz tercijarne amine)

4. R-NH 2 + CH 3 I\u003e I? \u003e NH 3\u003e CH 3 NHR + NH 4 I (alkilacija)

5. Interakcija s azotnom kiselinom: struktura reakcijskih proizvoda s azotnom kiselinom ovisi o prirodi amina. Stoga se ova reakcija koristi za razlikovanje između primarnih, sekundarnih i tercijarnih amina.

a) R-NH2 + HNO2\u003e R-OH + N2 + H2O (primarni masni amini)

b) S 6 N 5 -NH 2 + NaNO 2 + HCl\u003e [S 6 N 5 -N? N] + Cl? - sol diazonija (primarni aromatični amini)

c) R2 NH + H-O-N \u003d O\u003e R2 N-N \u003d O (N-nitrosamin) + H2O (sekundarni masni i aromatični amini)

d) R 3 N + H-O-N \u003d O\u003e nema reakcije na niskoj temperaturi (tercijarni masni amini)

(tercijarni aromatični amini)

Svojstva anilina.Anilin karakteriziraju reakcije i na amino grupi i na benzenskom prstenu. Benzenov prsten slabi osnovna svojstva amino grupe u poređenju sa alifatskim aminima i amonijakom, ali pod uticajem amino grupe benzenski prsten postaje aktivniji u reakcijama supstitucije u odnosu na benzen.

C 6 H 5 -NH 2 + HCl\u003e Cl \u003d C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH\u003e C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C 6 H 5 NH 2 + CH3I\u003e t\u003e + I?

14. Aminokiseline

Amino kiselinenazvani hetero-funkcionalni spojevi, čiji molekuli istovremeno sadrže amino skupinu i karboksilnu skupinu. Ovisno o međusobnom rasporedu amino i karboksilnih skupina, aminokiseline se dijele na? - ,? - ,? -, itd. Prema IUPAC-u, za naziv aminokiselina, NH2 skupina naziva se prefiksom amino-,označavajući broj atoma ugljenika na koji je povezan cifrom, nakon čega slijedi naziv odgovarajuće kiseline.

2-aminopropanska kiselina (? -Aminopropanska kiselina ,? -Alanin) 3-aminopropanska kiselina (? -Aminopropanska kiselina ,? -Alanin) 6-aminoheksanska kiselina (β-aminokaproična kiselina)

Po prirodi ugljikovodičnog radikala razlikuju se alifatske (masne) i aromatične aminokiseline. Izomerija aminokiselina ovisi o strukturi karbonskog skeleta, položaju aminokiseline u odnosu na karboksilnu skupinu. Optička izomerija je takođe karakteristična za aminokiseline.

Metode za dobijanje aminokiselina

1. (amonoliza halogenih kiselina)

2.CH 2 \u003d CH-COOH + NH 3 > H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (dodavanje amonijaka u?,? -Nezasićene kiseline)

(djelovanje HCN i NH 3 na aldehide ili ketone)

4. Hidroliza proteina pod uticajem enzima, kiselina ili lužina.

5. Mikrobiološka sinteza.

Hemijska svojstva aminokiselina

Aminokiseline pokazuju svojstva baza zbog amino grupe i svojstva kiselina zbog karboksilne grupe, tj. One su amfoterna jedinjenja. U kristalnom stanju i u medijumu bliskom neutralnom, aminokiseline postoje u obliku unutrašnje soli - dipolarnog jona, koji se naziva i H 3 N + -CH 2 -COO? Zwitter-ion.

1.H 2 N-CH 2 -COOH + HCl\u003e Cl? (stvaranje soli na amino grupi)

2.H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH\u003e H 2 N-CH 2 -COO? Na + + H 2 O (stvaranje soli)

(formiranje estra)

(acilacija)

5. + NH 3 -CH 2 -COO? + 3CH 3 I\u003e -Zdravo\u003e (CH 3) 3 N + -CH 2 -COO? - betain amino-sirćetna kiselina

(alkilacija)

(interakcija s azotnom kiselinom)

7. nH2N- (CH2) 5 -COOH\u003e (-HN- (CH2) 5 -CO-) n+ nH 2 O (dobivanje najlona)

15. Ugljikohidrati. Monosaharidi. Oligosaharidi. Polisaharidi

Ugljikohidrati(šećeri) - organski spojevi slične strukture i svojstava, čiji se sastav većinom odražava formulom C x (H 2 O) y, pri čemu x, y? 3.

Klasifikacija:

Monosaharidi se ne hidroliziraju da bi stvorili jednostavnije ugljikohidrate. Kiselom hidrolizom se oligo i polisaharidi razgrađuju na monosaharide. Poznati predstavnici: glukoza (grožđani šećer) C 6 H 12 O 6, saharoza (šećerna trska, repa) C 12 H 22 O 11, skrob i celuloza [C 6 H 10 O 5] n.

Metode dobijanja

1. mCO 2 + nN 2 O\u003e hv, hlorofil\u003e C m (H 2 O) n (ugljeni hidrati) + mO 2 (dobijeno fotosintezom)

ugljeni hidrati: C 6 H 12 O 6 + 6O 2\u003e 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(metabolizam: glukoza se oksidira oslobađanjem velike količine energije u živom organizmu tokom metabolizma)

2,6nCO 2 + 5nN 2 O\u003e hv, hlorofil\u003e (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (dobijanje skroba ili celuloze)

Hemijska svojstva

Monosahridi. Sve monoze u kristalnom stanju imaju cikličnu strukturu (? - ili? -). Kada se otopi u vodi, ciklički hemiacetal se uništava, pretvarajući se u linearni (okso) oblik.

Hemijska svojstva monosaharida rezultat su prisustva tri vrste funkcionalnih grupa u molekuli (karbonil, alkoholni hidroksili i glikozidni (hemiacetalni) hidroksil).

1.C 5 H 11 O 5 -CHO (glukoza) + Ag 2 O\u003e NH 3\u003e CH 2 OH- (CHOH) 4 -COOH (glukonska kiselina) + 2Ag (oksidacija)

2. S 5 N 11 O 5 -CHO (glukoza) + [N]\u003e CH 2 OH- (CHOH) 4 -CH 2 OH (sorbitol) (redukcija)

(monoalkilacija)

(polialkilacija)

5. Najvažnije svojstvo monosaharida je njihova enzimska fermentacija, tj. Razgradnja molekula na fragmente pod dejstvom različitih enzima. Fermentaciju uglavnom provode heksoze u prisustvu enzima koji luče kvasci, bakterije ili plijesni. Ovisno o prirodi aktivnog enzima, razlikuju se reakcije sljedećih vrsta:

a) C 6 H 12 O 6\u003e 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (alkoholna fermentacija);

b) C 6 H 12 O 6\u003e 2CH 3 -CH (OH) -COOH (fermentacija mliječne kiseline);

c) C 6 H 12 O 6\u003e C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (maslačna fermentacija);

d) C 6 H 12 O 6 + O 2\u003e HOOC-CH 2 -C (OH) (COOH) -CH 2 -COOH + 2H 2 O (fermentacija limunske kiseline);

e) 2C 6 H 12 O 6\u003e C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (fermentacija aceton-butanolom).

Disaharidi. Dihaharidi su ugljikohidrati, čiji se molekuli sastoje od dva monosaharidna ostatka međusobno povezana zbog interakcije hidroksilnih grupa (dvije hemiacetalne ili jedna hemiacetalna i jedna alkoholna). Odsustvo ili prisustvo glikozidnog (polu-acetalnog) hidroksila utječe na svojstva disaharida. Bioze su podijeljene u dvije skupine: obnavljanjei ne-obnavljanje.Reducirajući bios sposoban je pokazati svojstva redukcijskih sredstava i u interakciji s njima otopina amonijaka srebro oksidira u odgovarajuće kiseline, sadrži glikozidni hidroksil u svojoj strukturi, veza između monoza je glikozidno-glikozna. Šema obrazovanja obnavljanjebios na primjeru maltoze:

Disaharide karakterizira reakcija hidrolize, uslijed čega nastaju dva molekula monosaharida:

Primjer najčešćih prirodnih disaharida je saharoza (šećer od repe ili šećerne trske). Molekula saharoze sastoji se od ostataka α-D-glukopiranoze i β-D-fruktofuranoze koji su međusobno povezani interakcijom hemiacetalnih (glikozidnih) hidroksila. Bioze ovog tipa ne pokazuju redukcijska svojstva, jer u svojoj strukturi ne sadrže glikozidni hidroksil, veza između monoza je glikozidno-glikozidna. Takvi se disaharidi nazivaju neobnavljanje,odnosno nije sposoban za oksidaciju.

Shema formiranja saharoze:

Inverzija saharoze. Kiselom hidrolizom (+) saharoze ili djelovanjem invertaze nastaju jednake količine D (+) glukoze i D (-) fruktoze. Hidrolizu prati promjena znaka specifičnog kuta rotacije [?] Iz pozitivnog u negativni, stoga se proces naziva inverzija, a smjesa D (+) glukoze i D (-) fruktoze naziva se invertni šećer.

Polisaharidi (polioze). Polisaharidi su prirodni ugljikohidrati visoke molekulske mase, čiji se makromolekuli sastoje od ostataka monosaharida. Glavni predstavnici: skrobi celuloza,koji su građeni od ostataka jednog monosaharida - D-glukoze. Skrob i celuloza imaju istu molekulsku formulu: (C 6 H 10 O 5) n, ali različita svojstva. To je zbog osobenosti njihove prostorne strukture. Škrob se sastoji od ostataka β-D-glukoze, dok se celuloza sastoji od β-D-glukoze. Skrob - rezervni polisaharid biljaka, akumulira se u obliku zrna u ćelijama sjemena, lukovica, lišća, stabljika, bijela je amorfna supstanca, netopiva u hladnoj vodi. Škrob - miks amilozai amilopektin,koji su građeni od β-D-glukopiranoznih ostataka.

Amiloza - linearni polisaharid, veza između ostataka D-glukoze 1? -4. Lanac je spiralni; jedan zavoj zavojnice sadrži 6 ostataka D-glukoze. Sadržaj amiloze u škrobu je 15-25%.

amiloza
amilopektin

Amilopektin - razgranati polisaharid, veze između ostataka D-glukoze - 1? -4 i 1? -6. Sadržaj amilopektina u škrobu je 75–85%.

1. Stvaranje etera i estera (slično biosu).

2. Kvalitativna reakcija - bojenje dodatkom joda: za amilozu - plavom bojom, za amilopektin - crvenom bojom.

3. Kiselinska hidroliza škroba: škrob\u003e dekstrini\u003e maltoza\u003e? -D-glukoza.

Celuloza. Strukturni polisaharid biljaka, građen od ostataka β-D-glukopiranoze, priroda spoja je 1β -4. Sadržaj celuloze, na primjer, u pamuku iznosi 90–99%, u listopadnim vrstama - 40–50%. Ovaj biopolimer ima veliku mehaničku čvrstoću i djeluje kao potporni materijal za biljke, formirajući zidove biljnih ćelija.

Karakterizacija hemijskih svojstava

1. Hidroliza kiseline (saharifikacija): celuloza\u003e celobioza\u003e β-D-glukoza.

2. Stvaranje estera

Acetatna vlakna izrađena su od otopina celuloznog acetata u acetonu.

Nitroceluloza je eksplozivna i čini osnovu bezdimnog praha. Piroksilin - smjesa celuloznih di- i trinitrata - koristi se za proizvodnju celuloida, kolodija, fotografskih filmova, lakova.

U prošlosti su naučnici sve supstance u prirodi dijelili na uslovno nežive i žive, uključujući i kraljevstvo životinja i biljaka. Supstance prve grupe nazivaju se mineralne. A oni koji su ušli u drugi nazivali su se organskim supstancama.

Šta to znači? Klasa organskih supstanci je najopsežnija među svim hemijskim spojevima koja su poznata modernim naučnicima. Na pitanje koje su supstance organske možemo odgovoriti na sljedeći način - to su hemijski spojevi, koji uključuju ugljenik.

Imajte na umu da nisu sva jedinjenja koja sadrže ugljik organska. Na primjer, korbidi i karbonati, karbonska kiselina i cijanidi, ugljen-oksidi nisu uključeni u njihov broj.

Zašto ima toliko organskih supstanci?

Odgovor na ovo pitanje leži u svojstvima ugljenika. Ovaj element je znatiželjan po tome što je u stanju da formira lance od svojih atoma. Pa ipak, veza sa ugljenikom je vrlo stabilna.

Pored toga, u organskim spojevima pokazuje visoku valenciju (IV), tj. sposobnost stvaranja hemijskih veza sa drugim supstancama. I ne samo pojedinačno, već i dvostruko, pa čak i trostruko (inače - višestruko). Kako se umnožavanje veze povećava, lanac atoma postaje kraći, a stabilnost veze raste.

A ugljenik je takođe obdaren sposobnošću formiranja linearnih, ravnih i trodimenzionalnih struktura.

Zbog toga su organske supstance u prirodi toliko raznolike. Možete to sami provjeriti: stanite ispred ogledala i pažljivo pogledajte svoj odraz. Svatko od nas je vodič za organsku kemiju. Razmislite o tome: najmanje 30% mase svake vaše ćelije su organska jedinjenja. Proteini koji su izgradili vaše tijelo. Ugljikohidrati koji služe kao "gorivo" i izvor energije. Masti koje skladište zalihe energije. Hormoni koji kontroliraju organe, pa čak i vaše ponašanje. Enzimi koji u vama pokreću hemijske reakcije. Pa čak i "izvorni kod", DNA lanci su svi spojevi na bazi organskog ugljenika.

Sastav organskih supstanci

Kao što smo rekli na samom početku, glavni građevinski materijal za organsku tvar je ugljik. I gotovo bilo koji element, kombinirajući se s ugljikom, može stvoriti organska jedinjenja.

U prirodi su vodonik, kiseonik, azot, sumpor i fosfor najčešće prisutni u sastavu organskih supstanci.

Struktura organskih supstanci

Raznolikost organskih supstanci na planeti i raznolikost njihove strukture mogu se objasniti karakterističnim osobinama atoma ugljenika.

Zapamtite da su atomi ugljenika sposobni da međusobno stvaraju vrlo čvrste veze povezivanjem u lance. Rezultat su stabilni molekuli. Kako su točno atomi ugljenika povezani u lanac (raspoređeni u cik-cak) jedna je od ključnih karakteristika njegove strukture. Ugljenik se može kombinirati i u otvorenim i u zatvorenim (cikličkim) lancima.

Takođe je važno da struktura hemikalija direktno utiče na njihova hemijska svojstva. Način na koji atomi i grupe atoma u molekulu utječu jedni na druge također igra značajnu ulogu.

Zbog strukturnih karakteristika, računanje iste vrste ugljeničnih spojeva ide na desetke i stotine. Na primjer, uzmite u obzir hidrogen-jedinjenja ugljika: metan, etan, propan, butan itd.

Na primjer, metan je CH 4. Takva kombinacija vodonika i ugljenika u normalnim je uvjetima u plinovitom agregacijskom stanju. Kada se u sastavu pojavi kiseonik, nastaje tečnost - metil alkohol CH 3 OH.

Ne samo da supstance različitog kvalitativnog sastava (kao u gornjem primeru) pokazuju različita svojstva, već su to u stanju i supstance istog kvalitativnog sastava. Primjer je različita sposobnost metana CH 4 i etilena C 2 H 4 da reagiraju s bromom i klorom. Metan je sposoban za takve reakcije samo kada se zagreva ili pod ultraljubičastom svetlošću. A etilen reagira čak i bez osvjetljenja i grijanja.

Razmotrite ovu opciju: kvalitativni sastav hemijskih spojeva je isti, kvantitativni sastav je različit. Tada su hemijska svojstva spojeva različita. Kao što je slučaj sa acetilenom C 2 H 2 i benzenom C 6 H 6.

Ne najmanje važnu ulogu u ovoj raznolikosti imaju takva svojstva organskih supstanci, "vezana" za njihovu strukturu, kao što su izomerija i homologija.

Zamislite da imate dvije naizgled identične supstance - isti sastav i istu molekularnu formulu kako biste ih opisali. Ali struktura ovih supstanci bitno se razlikuje, iz čega slijedi razlika u kemijskim i fizičkim svojstvima. Na primjer, molekularna formula C 4 H 10 može se zapisati kao dvije različite supstance: butan i izobutan.

Mi razgovaramo o tome izomeri - jedinjenja koja imaju isti sastav i molekulsku težinu. Ali atomi u njihovim molekulima raspoređeni su u drugom redoslijedu (razgranata i nerazgranata struktura).

Što se tiče homologija - ovo je karakteristika takvog lanca ugljika u kojem se svaki sljedeći član može dobiti dodavanjem jedne CH2 skupine u prethodnu. Svaka homologna serija može se izraziti jednom općom formulom. Poznavajući formulu, lako je odrediti sastav bilo kojeg člana serije. Na primjer, homolozi metana opisani su formulom C n H 2n + 2.

Kako se dodaje „homološka razlika“ CH2, pojačava se veza između atoma supstance. Uzmimo homologni niz metana: njegova prva četiri člana su plinovi (metan, etan, propan, butan), sljedećih šest su tekućine (pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan), a zatim slijede supstance u čvrstom agregatnom stanju (pentadekan, eicosan, itd.). I što je jača veza između atoma ugljenika, to je veća molekulska težina, tačka ključanja i talište tvari.

Koje klase organskih supstanci postoje?

Organske supstance biološkog porijekla uključuju:

• proteini;
• ugljeni hidrati;
• nukleinske kiseline;
• lipidi.

Prve tri točke mogu se nazvati i biološkim polimerima.

Detaljnijom klasifikacijom organskih hemikalija obuhvaćene su supstance ne samo biološkog porekla.

Ugljikovodici uključuju:

• aciklična jedinjenja:
  • zasićeni ugljikovodici (alkani);
  • nezasićeni ugljikovodici:
    • alkeni;
    • alkini;
    • alkadienes.
• cikličke veze:
  • karbociklična jedinjenja:
    • aliciklična;
    • aromatičan.
  • heterociklična jedinjenja.

Postoje i druge klase organskih jedinjenja, u čijem se sastavu ugljenik kombinira sa supstancama koje nisu vodonik:

• alkoholi i fenoli;
• aldehidi i ketoni;
• karboksilne kiseline;
• esteri;
• lipidi;
• ugljeni hidrati:
  • monosaharidi;
  • oligosaharidi;
  • polisaharidi.
  • mukopolisaharidi.
• amini;
• amino kiseline;
• proteini;
• nukleinske kiseline.

Formule organskih supstanci prema klasi

Primjeri organskih supstanci

Kao što se sjećate, u ljudskom su tijelu razne vrste organskih tvari osnova temelja. To su naša tkiva i tečnosti, hormoni i pigmenti, enzimi i ATP, i još mnogo toga.

U tijelima ljudi i životinja proteini i masti imaju prioritet (polovina suve mase životinjskih ćelija su proteini). U biljkama (približno 80% suve mase ćelije) - za ugljene hidrate, prvenstveno složene - polisaharide. Uključujući celulozu (bez koje ne bi bilo papira), škrob.

Razgovarajmo o nekim od njih detaljnije.

Na primjer, oko ugljeni hidrati... Da je moguće uzeti i izmjeriti mase svih organskih supstanci na planeti, ugljikohidrati bi bili ti koji bi pobijedili u ovom takmičenju.

Oni služe kao izvor energije u tijelu, građevinski su materijal za stanice, a također vrše i opskrbu tvarima. U ovu svrhu škrob služi za biljke, a glikogen za životinje.

Štaviše, ugljeni hidrati su vrlo raznoliki. Na primjer, jednostavni ugljikohidrati. Najčešći monosaharidi u prirodi su pentoze (uključujući i deoksiribozu, koja je dio DNK) i heksoza (glukozu koju vrlo dobro znate).

Kao od opeke, na velikom gradilištu u prirodi polisaharidi se grade od hiljada i hiljada monosaharida. Bez njih, tačnije, bez celuloze, škroba, ne bi bilo biljaka. A životinjama bez glikogena, laktoze i hitina bilo bi teško.

Pogledajmo izbliza proteini... Priroda je najveći majstor mozaika i zagonetki: od samo 20 aminokiselina u ljudskom tijelu nastaje 5 miliona vrsta proteina. Proteini imaju i mnoge vitalne funkcije. Primjerice, izgradnja, regulacija procesa u tijelu, zgrušavanje krvi (za to postoje zasebni proteini), kretanje, transport određenih tvari u tijelu, oni su također izvor energije, u obliku enzima djeluju kao katalizator za reakcije, pružaju zaštitu. Protutijela igraju važnu ulogu u zaštiti tijela od negativnih vanjskih utjecaja. A ako se dogodi poremećaj u finom podešavanju tijela, antitijela, umjesto da uništavaju vanjske neprijatelje, mogu djelovati kao agresori na vlastite organe i tkiva tijela.

Proteini se također dijele na jednostavne (proteini) i složene (proteidi). A oni imaju svojstva koja su svojstvena samo njima: denaturacija (uništavanje, što ste primijetili više puta kada ste skuhali tvrdo kuhano jaje) i renaturacija (ovo svojstvo se široko koristi u proizvodnji antibiotika, koncentrata za hranu, itd.).

Nećemo zanemariti i lipidi (masti). U našem tijelu služe kao rezervni izvor energije. Kao rastvarači pomažu u toku biohemijskih reakcija. Oni sudjeluju u izgradnji tijela - na primjer, u stvaranju ćelijskih membrana.

I još nekoliko riječi o tako znatiželjnim organskim spojevima kao hormoni... Uključeni su u biokemijske reakcije i metabolizam. Ovi mali hormoni muškarce čine muškarcima (testosteron), a žene ženama (estrogen). Usrećuju nas ili rastužuju (hormoni štitnjače igraju važnu ulogu u promjenama raspoloženja, a endorfini daju osjećaj sreće). A oni čak određuju jesmo li mi "sove" ili "lajkovi". Bez obzira želite li učiti kasno ili radije ustajete rano i domaće zadatke radite prije škole, ne odlučuje samo vaša dnevna rutina, već i neki nadbubrežni hormoni.

Zaključak

Svijet organskih tvari zaista je nevjerovatan. Dovoljno je samo malo zaroniti u njegovu studiju da biste oduzeli dah od osjećaja srodstva sa svim životima na Zemlji. Dvije noge, četiri ili korijen umjesto nogu - sve nas ujedinjuje čarolija hemijskog laboratorija majke prirode. Prisiljava atome ugljenika da se povežu, reaguju i stvaraju hiljade takvih raznolikih hemijskih spojeva.

Sada imate brzi vodič za organsku kemiju. Ovdje nisu predstavljene sve moguće informacije. Možda ćete morati sami pojasniti neke stvari. Ali put koji smo mi zacrtali uvijek možete koristiti za svoje neovisno istraživanje.

Definiciju organske materije, klasifikaciju i opšte formule organskih jedinjenja i opšte informacije o njima date u članku možete koristiti i za pripremu za časove hemije u školi.

U komentarima nam recite koji vam dio hemije (organske ili neorganske) najviše odgovara i zašto. Ne zaboravite članak "podijeliti" na društvenim mrežama kako bi ga mogli koristiti i vaši školski drugovi.

Molimo vas da prijavite ako u članku pronađete bilo kakvu netačnost ili grešku. Svi smo ljudi i svi ponekad pogriješimo.

web lokacija, s potpunim ili djelomičnim kopiranjem materijala, potrebna je veza do izvora.

Slot automat zlatna zabava igra besplatne tradicionalne internetske igre. (Sučelje) Kontrolna ploča je jednostavna ako otvorite odjeljak s korisnim prijedlozima. Moguće je zaustaviti automatski režim igre. Video automat za Crazy Monkey na platformi Heaven oduzeo je ugodno večernje ćaskanje za budućnost.

Radnja će vam pružiti nove sposobnosti da zaronite u svijet ludog tajkuna s jedinstvenim konstelacijama i pričama.

Zahvaljujući njihovim vještinama, registrirajući sve više i više zaposlenika u kazinu, možete saznati koliko imamo za godinu dana. Mnogo bonusa koji su vam ponuđeni i koji se ne mogu povući za najveći iznos. Ne postoji ni standardni krug rizika.

Stoga će to rezultirati samo velikim uplatama i procentima povrata od njih. Emulator ima niz značajnih svestranih opcija i funkcijskih dugmadi.

Prva od njih je mogućnost igranja sa krupjeima uživo, nakon pokretanja kojih korisnici stvore potrebne vještine za pobjednika automata. Ovdje ćete pronaći moderan dizajn i karakteristike koje vas zanimaju.

U ovom slotu su napravljene osnovne ikone u skladu s temom životinjskog svijeta. to dobar način zaista izdašan poklon, kao i izdašne isplate i razni bonusi za vrtnje nagrada. Svaka mašina ima svoje prednosti i velike cijene. Zlatna zabava na automatima, koja se sada može igrati besplatno bez registracije. Vulcan omogućava svojim korisnicima da sudjeluju u igrama s automatom The Money Game. Također će vam pomoći da zaradite velike iznose u automatskom načinu rada bez registracije i SMS-a. U slučaju da se na kolutima pojave tri ili više simbola karata, igrač dobija nagradne karte. Karte će najčešće biti predstavljene s određenim nivoom komunikacije. Također svaka od ovih opcija proizvođača je mogućnost besplatnog igranja. Ali oni daju besplatne okrete, rijetko u četiri različita okretanja i dodatne runde. Poznati istorijski filmovi ili šetnje o rudarima zlata za izvrsno raspoloženje, visokokvalitetni simboli, fenomenalni modusi Volcano deluxe slota nude vam priliku da pogodite pravi jackpot.

Nudimo vam da uživate u glavnom načinu rada u ogromnim virtualnim kreditima, a zatim odaberete svoj odmor.

Ako uspijete osvojiti maksimalni jackpot od 5.000 kredita, tada vas casino Vulcan poziva da igrate rizičnu igru \u200b\u200bza udvostručavanje i osvojite bogatstvo. Zlatna zabava za automate za igranje besplatno na mreži potrajat će duže. Isplata ovisi o načinu na koji pokušava prikupiti tri ili više identičnih slika.

Zahvaljujući tome će se susresti različiti simboli koji su napravljeni u obliku logotipa igre.

Takvi simboli, pored slika u količini od tri komada, učestvuju u različitim komponentama.

A kada se nagradne sekvence dodjeljuju prema uobičajenim slikama, iste su.

Ulog u automatu Cash Farm iznosi od jednog do trideset i pet kredita. Ako je ukupan uloženi iznos do jednog dolara, dobitak se udvostručuje. Na igralištu je važno odabrati kartu koja će se otvoriti u nominalnoj vrijednosti. Ovdje se primljeni i koeficijent pomnožavaju nominalnom vrijednošću od kartice djelitelja. Da biste povećali nagradu, morate pogoditi boju licem okrenute prema dolje - otvoriće se naopako okrenuta karta. Ako uspijete prikupiti tri simbola kraljevskog arheologa, plaćanje će biti udvostručeno. Igraći automat zlatna zabava igra besplatni tradicionalni video koji se ovdje nalazi u američkoj umjetnosti.

Igraj zlato zabave Zgodna žena aktivira se barem u trostrukom prozoru raznih vrsta igre. Igrač mora odabrati veličinu opklade po okretanju koju pruža igraće polje i ulog u rasponu od 0,2 kredita. Divlji simbol u online slotu je slika bonus simbola sa slikom brzinomera sa sarkofaga. Kada se na jednoj od linija pojavi bonus simbol sa slikom zabave, bonus igra se aktivira. Besplatno igrajte besplatni online automat s nama jer smo svi radili korak po korak i komentirali sve aspekte igranja automata na našem portalu. Mnogi od naših slotova imaju određenu stopu povrata, tako da nema smisla tamo.

Velike prednosti online casina Slotobar, u principu, ne uzrokuju nikakve pritužbe. Među ovim kazinima vrijedi istaknuti bonuse na casino live vulkanima. Pružaju mogućnost igranja besplatnih automata bez potrebe za plaćanjem igrača. Slot ima puno softvera i jasan sistem sportskog klađenja. Ulog se kreće od 0,5 centa do 5 dolara dnevno, uzimajući u obzir vlastiti kurs ili konačno. Takav izbor se može naći putem društvene mreže... Automati nude veliki izbor klasičnih simulatora vodećih svjetskih proizvođača. Bonusi na casino vulkanima u slotovima dijele svoje kvalitete i velikodušnost. Ako se na kraju svakog okretanja zasvijetli najduži niz od dva, tri, četiri i pet identičnih simbola.

Kombinacije moraju započeti od prvog koluta s lijeve strane. Simboli u igri također su dizajnirani u skladu s nazivom slike, čineći kombinacije prema standardnim pravilima. Igraći automat za zlato stranke ima posebne simbole, funkciju ponovnog okretanja, dodatne množitelje i druge funkcije. Takođe, emulator mašine nudi standardni utor za zgodan panel nazvan Book of Ra od kompanije Novomatic i prvu bonus igru \u200b\u200bdostupnu redovnim kupcima. Ako ste početnik, sve će vam se isplatiti u posebnom odjeljku.

To ćemo smatrati ovim automatom. U centru pažnje, pomoći će vam da se reinkarnirate u indijski jezik i započnete vrlo velik dio sjajne priče.

Vrlo je jednostavno igrati ovaj automat. Nakon što kolutovi ispadnu s lijeva na desno, zaustavit će se s desne strane. Kada se na kolutima pojavi Lady simbol, što udvostručuje dobitak, omogućava igraču da protivnika odvede u jedan minimalni niz, okretanje započinje.

Ne postoji slučaj ako igrate na istoj aktivnoj liniji.

Zapravo, automat privlači pažnju mnogih kockara koji se žele opustiti i napuniti u stvarnom vremenu i izbjeći probleme sa svakim vlasnikom. Posebno mjesto u samom gradu ne oduzima puno vremena. Prekrasna grafika, zvučni zapis, kao i mnoge prijatne emocije, glava lovaca na adrenalin za sreću - to je ono što zaslužuje vašu pažnju.

I svaki igrač moći će odabrati kako igrati za novac i upoznati se s izdašnim dobicima i srećom.

Organska hemija -grana hemije koja proučava spojeve ugljenika, njihovu strukturu, svojstva , metode sinteze, kao i zakone njihovih transformacija. Spojevi ugljenika s drugim elementima (uglavnom sa H, N, O, S, P, Si, Ge, itd.) Nazivaju se organskim.

Jedinstvena sposobnost atoma ugljenika da se vežu jedni za druge, tvoreći lance različitih dužina, ciklične strukture različitih veličina, strukturna jedinjenja, spojevi s mnogo elemenata, različitih po sastavu i strukturi, određuje raznolikost organskih spojeva. Do danas je broj poznatih organskih jedinjenja mnogo veći od 10 miliona i svake godine se povećava za 250-300 hiljada. Svijet oko nas izgrađen je uglavnom od organskih spojeva, a to su: hrana, odjeća, gorivo, boje, lijekovi, deterdženti, materijali za razne grane tehnologije i nacionalnu ekonomiju. Organski spojevi igraju ključnu ulogu u postojanju živih organizama.

Na spoju organske hemije sa anorganskom hemijom, biokemijom i medicinom nastala je hemija metala i elementno-organskih spojeva, bioorganska i medicinska hemija, kemija makromolekularnih spojeva.

Glavna metoda organske hemije je sinteza. Organska hemija ne proučava samo spojeve dobivene iz biljnih i životinjskih izvora (prirodne supstance), već uglavnom spojeve stvorene umjetnim putem laboratorijske i industrijske sinteze.

Istorija razvoja organske hemije

Metode za dobivanje različitih organskih supstanci poznate su još od antike. Dakle, Egipćani i Rimljani koristili su boje biljnog porijekla - indigo i alizarin. Mnogi su ljudi posjedovali tajne proizvodnje alkoholnih pića i octa od šećera i sirovina koje sadrže škrob.

Tokom srednjeg vijeka, ovom znanju se praktično ništa nije dodalo, određeni napredak započeo je tek u 16-17 vijeku (period jatrohemije), kada su destilacijom biljnih proizvoda izolovana nova organska jedinjenja. U 1769-1785 g. K.V. Scheele izolirao nekoliko organskih kiselina: jabučnu, vinsku, limunsku, galnu, mliječnu i oksalnu. Godine 1773 G.F. Ruel izlučena urea iz ljudskog urina. Supstance izolirane iz životinjskih i biljnih sirovina imale su mnogo zajedničkog, ali su se razlikovale od anorganskih spojeva. Tako je nastao izraz "organska hemija" - dio hemije koji proučava supstance izolirane iz organizama (definicija Y. I. Berzelius, 1807). Istodobno se vjerovalo da se te tvari mogu dobiti samo u živim organizmima zbog "vitalne sile".

Općenito je prihvaćeno da se organska hemija kao nauka pojavila 1828. godine, kada F. Wöhler prvi put je dobio organsku supstancu - ureu - kao rezultat isparavanja vodene otopine anorganske supstance - amonijum-cijanata (NH 4 OCN). Daljnji eksperimentalni rad pokazao je neporecive argumente za nedosljednost teorije "životne snage". Na primjer, A. Kolbe sintetizirano sirćetna kiselina, M. Berthelot je dobio metan iz H2S i CS2 i A.M. Butlerov sintetizovane šećerne supstance iz formalina.

Sredinom 19. vijeka. nastavlja se brzi razvoj sintetske organske hemije, stvara se prva industrijska proizvodnja organskih supstanci ( A. Hoffman, W. Perkin stariji - sintetičke boje, fuksin, cijanin i aza boje). Poboljšanje otvorenog prostora N.N. Zinin (1842) metoda za sintezu anilina poslužila je kao osnova za stvaranje industrije anilinskih boja. U laboratoriju A. Bayer Sintetizovane su prirodne boje - indigo, alizarin, indigo, ksanten i antrakinon.

Važna faza u razvoju teorijske organske hemije bio je razvoj F. Kekule teorija valencije 1857. godine, kao i klasična teorija hemijske strukture A.M.. Butlerov 1861. prema kojem se atomi u molekulima kombiniraju u skladu sa svojom valencijom, kemijskim i fizička svojstva spojevi se određuju prirodom i brojem njihovih sastavnih atoma, kao i vrstom veza i međusobnim uticajem direktno nevezanih atoma. 1865. g. F. Kekule predložio strukturnu formulu benzena, što je postalo jedno od najvažnijih otkrića u organskoj kemiji. V.V. Markovnikov i A.M. Zaitsev formulirao niz pravila koja su prvo povezivala pravac organskih reakcija sa strukturom supstanci koje u njih ulaze. 1875. god Van't Hoff i Le Bel predložio je tetraedarski model atoma ugljenika, prema kojem su valencije ugljenika usmjerene na temena tetraedra, u čijem se središtu nalazi ugljikov atom. Na osnovu ovog modela, u kombinaciji sa eksperimentalnim istraživanjima I. Vislicenus (! 873), koja je pokazala identitet strukturnih formula (+) - mlečna kiselina (iz kiselog mleka) i (±) -lečna kiselina, nastala je stereokemija - nauka o trodimenzionalnoj orijentaciji atoma u molekulama, koja je predviđala u slučaju prisustva 4 različita supstituenta na atom ugljenika (kiralne strukture) mogućnost postojanja izomera svemirskih zrcala (antipoda ili enantiomera).

1917. g. Lewis predložio da se razmotri hemijska veza pomoću elektronskih parova.

1931. g. Hückel primijenio kvantnu teoriju kako bi objasnio svojstva ne-benzoidnih aromatičnih sistema, uspostavljajući tako novi pravac u organskoj hemiji - kvantnu hemiju. To je poslužilo kao poticaj za dalji intenzivni razvoj kvanta hemijske metode, posebno metoda molekularne orbitale... Fazu prodora orbitalnih koncepata u organsku hemiju otvorila je teorija rezonance L. Pauling (1931-1933) i dalji radovi K. Fukui, R. Woodward i R. Hoffman o ulozi graničnih orbitala u određivanju smjera hemijskih reakcija.

Sredina 20. vijeka karakterizira posebno brz razvoj organske sinteze. To je utvrđeno otkrićem temeljnih procesa, kao što je proizvodnja olefina pomoću ilida ( G. Wittig, 1954.), sinteza diena ( O. Diels i K. Alder, 1928), hidroboracija nezasićenih spojeva ( G. Brown, 1959), sinteza nukleotida i sinteza gena ( A. Todd, H. Kuran). Napredak u hemiji metal-organskih spojeva uglavnom je zaslužan za rad A.N. Nesmeyanova i G.A. Razuvaeva... 1951. godine izvršena je sinteza ferocena, čija je uspostava "sendvič" strukture R. Woodward i J. Wilkinson postavili temelje za hemiju metalocenskih spojeva i, općenito, za organsku kemiju prijelaznih metala.

U 20-30 g. A.E. Arbuzov stvara temelje kemije organofosfornih jedinjenja, što je kasnije dovelo do otkrića novih vrsta fiziološki aktivnih jedinjenja, kompleksona itd.

Za 60-80 godina. C. Pedersen, D. Crum i J.M. Posteljina razviti hemiju krunskih etera, kriptanda i drugih srodnih struktura sposobnih za stvaranje jakih molekularnih kompleksa, i tako pristupiti najvažnijem problemu „molekularnog prepoznavanja“.

Savremena organska hemija nastavlja svoj brzi razvoj. U praksu organske sinteze uvode se novi reagensi, fundamentalno nove sintetičke metode i tehnike, novi katalizatori i sintetiziraju se dosad nepoznate organske strukture. Potraga za novim organskim biološki aktivnim spojevima je u toku. Mnogo više problema u organskoj kemiji čeka njihovo rješenje, na primjer, detaljno utvrđivanje odnosa između strukture i svojstava (uključujući biološku aktivnost), uspostavljanje strukture i stereoskopska sinteza složenih prirodnih spojeva, razvoj novih regio- i stereoselektivnih sintetičkih metoda, potraga za novim univerzalnim reagensima i katalizatorima ...

Interesovanje svetske zajednice za razvoj organske hemije zorno je pokazalo predstavljanje nobelova nagrada u hemiji 2010 R. Heku, A. Suzuki i E. Negishi za rad na upotrebi paladijumovih katalizatora u organskoj sintezi za stvaranje ugljenika - ugljeničnih veza.

Klasifikacija organskih jedinjenja

Klasifikacija se zasniva na strukturi organskih jedinjenja. Osnova za opisivanje strukture je strukturna formula.

Glavne klase organskih jedinjenja

Ugljovodonici -spojevi koji se sastoje samo od ugljenika i vodonika. Oni su pak podijeljeni na:

Zasićen - sadrže samo jednostruke (σ-veze) i ne sadrže više veza;

Nezasićeni - sadrže najmanje jednu dvostruku (π-vezu) i / ili trostruku vezu;

Otvoreni lanac (aliciklično);

Zatvoreni krug (ciklično) - sadrže petlju

Tu spadaju alkani, alkeni, alkini, dieni, cikloalkani, areni

Spojevi s heteroatomima u funkcionalnim skupinama - spojevi u kojima je ugljikov radikal R povezan s funkcionalnom skupinom. Takvi spojevi su klasificirani prema prirodi funkcionalne skupine:

Alkohol, fenoli(sadrže hidroksilnu skupinu OH)

Eteri(sadrže grupiranje R-O-R ili R-O-R

Karbonilna jedinjenja (sadrže grupu RR "C \u003d O), tu spadaju aldehidi, ketoni, kinoni.

Jedinjenja koja sadrže karboksilnu grupu (COOH ili COOR), tu spadaju karboksilne kiseline, esteri

Elementarna i organometalna jedinjenja

Heterociklični spojevi -sadrže heteroatome u prstenu. Razlikuju se u prirodi ciklusa (zasićeni, aromatični), u broju atoma u prstenu (tročlani, četvero-, peto-, šesteročlani prstenovi itd.), U prirodi heteroatoma, u broju heteroatoma u prstenu. To određuje ogromnu raznolikost poznatih i sintetizovanih jedinjenja ove klase. Heterociklična hemija jedno je od najfascinantnijih i najvažnijih područja organske hemije. Dovoljno je reći da više od 60% droge sintetičko i prirodno porijeklo pripadaju različitim klasama heterocikličkih spojeva.

Prirodni spojevi -spojevi, po pravilu, prilično složene strukture, koji često pripadaju nekoliko klasa organskih spojeva odjednom. Među njima su: aminokiseline, proteini, ugljeni hidrati, alkaloidi, terpeni itd.

Polimeri - Supstance sa vrlo velikom molekulskom težinom, koje se sastoje od periodično ponavljajućih fragmenata - monomera.

Struktura organskih jedinjenja

Organski molekuli uglavnom nastaju kovalentnim nepolarnim vezama C-C ili kovalentnim polarnim vezama kao što su C-O, C-N, C-Hal. Polaritet se objašnjava pomicanjem gustine elektrona prema elektronegativnijem atomu. Da bi opisali strukturu organskih spojeva, kemičari koriste jezik strukturnih formula molekula, u kojima su veze između pojedinih atoma označene pomoću jedne (jednostavne ili jednostruke veze), dvije (dvostruke) ili tri (trostruke) valentne linije. Koncept valentnog udara, koji do danas nije izgubio značaj, uveden je u organsku hemiju A. Cooper 1858

Koncept hibridizacije atoma ugljenika vrlo je važan za razumijevanje strukture organskih spojeva. Atom ugljenika u osnovnom stanju ima elektroničku konfiguraciju 1s 2 2s 2 2p 2, na osnovu čega je nemoguće objasniti svojstvenu valenciju ugljenika u njegovim spojevima i postojanje 4 identične veze u alkanima usmjerene prema temenima tetraedra. U okviru metode valentne veze, ova se kontradikcija rješava uvođenjem koncepta hibridizacije. Kada ste uzbuđeni, s→strprijelaz elektrona i naknadni, tzv. sp-hibridizacija, a energija hibridiziranih orbitala je srednja između energija s- i str-orbitale. Kada se veze formiraju u alkanima, tri r-elektron komunicira s jednim s-elektron ( sp 3-hibridizacija) i pojavljuju se 4 identične orbitale, smještene jedna pod drugom pod tetraedarskim uglom (109 o 28 "). Atomi ugljenika u alkenima nalaze se u sp 2-hibridno stanje: svaki atom ugljenika ima tri identične orbitale koje leže u istoj ravni pod uglom od 120 ° jedni prema drugima ( sp 2 -orbitale), a četvrti ( r-orbitalna) okomita je na ovu ravninu. Preklapanje r-orbitale dva atoma ugljenika čine dvostruku (π) vezu. Uključeni su atomi ugljenika koji nose trostruku vezu sp-hibridno stanje.

Karakteristike organskih reakcija

U ne organske reakcije obično su uključeni joni, takve reakcije se odvijaju brzo i do kraja na sobnoj temperaturi. U organskim reakcijama često dolazi do prekida kovalentnih veza sa stvaranjem novih. Ti postupci obično zahtijevaju određene uvjete: određenu temperaturu, vrijeme reakcije, određena rastvarača i često prisustvo katalizatora. Obično se odjednom ne dogodi jedna, već nekoliko reakcija, pa se, kad se odaberu organske reakcije, ne koriste jednadžbe, već sheme bez izračunavanja stehiometrije. Prinosi ciljnih supstanci u organskim reakcijama često ne prelaze 50%, a njihova izolacija iz reakcijske smjese i pročišćavanje zahtijevaju specifične metode i tehnike. Za pročišćavanje čvrstih supstanci obično se koristi rekristalizacija iz posebno odabranih rastvarača. Tečne supstance se pročišćavaju destilacijom pri atmosferskom pritisku ili u vakuumu (ovisno o tački ključanja). Da bi kontrolirali napredak reakcija, da bi odvojili složene reakcijske smjese, pribjegavaju različitim vrstama hromatografije [tankoslojna hromatografija (TLC), preparativna tečna hromatografija visokih performansi (HPLC), itd.].

Reakcije mogu biti vrlo složene i obuhvatiti nekoliko faza. Kao međuprodukti mogu nastati radikali R ·, karbokacije R +, karbanioni R -, karbeni: CX 2, radikalni kationi, radikalni anioni i druge aktivne i nestabilne čestice, koje obično žive djeliće sekunde. Detaljan opis nazivaju se sve transformacije koje se događaju na molekularnom nivou tijekom reakcije mehanizam reakcije... Po prirodi pucanja i stvaranja veza razlikuju se radikalni (homolitički) i jonski (heterolitički) procesi. Prema vrstama transformacija razlikuju se radikalne lančane reakcije, reakcije nukleofilne (alifatske i aromatične) supstitucije, reakcije eliminacije, elektrofilni dodatak, elektrofilna supstitucija, kondenzacija, ciklizacija, preuređivanje itd. Reakcije se klasificiraju i prema metodama njihovog pokretanja (pobude ), njihov kinetički poredak (mono-molekularni, bimolekularni, itd.).

Određivanje strukture organskih jedinjenja

Tokom čitavog postojanja organske hemije kao nauke najvažniji zadatak bio je utvrditi strukturu organskih spojeva. To znači otkriti koji su atomi dio strukture, kojim redoslijedom i kako su ti atomi povezani i kako se nalaze u prostoru.

Postoji nekoliko metoda za rješavanje ovih problema.

• Elementarna analiza leži u činjenici da se supstanca razlaže na jednostavnije molekule, brojem kojih možete odrediti broj atoma koji čine spoj. Ova metoda ne omogućava uspostavljanje reda veza između atoma. Često se koristi samo za potvrđivanje predložene strukture.
• Infracrvena spektroskopija (IR spektroskopija) i Raman spektroskopija (Raman spektroskopija). Metoda se zasniva na činjenici da supstanca ulazi u interakciju s elektromagnetnim zračenjem (svjetlošću) infracrvenog opsega (apsorpcija se opaža u IR spektroskopiji, a rasipanje zračenja u Ramanovoj spektroskopiji). Ova svjetlost nakon apsorpcije pobuđuje vibracijski i rotacijski nivo molekula. Referentni podaci su broj, učestalost i intenzitet molekularnih vibracija povezani sa promjenom dipolnog momenta (IR) ili polarizibilnosti (RC). Metoda vam omogućava da utvrdite prisustvo funkcionalnih grupa, a takođe se često koristi za potvrđivanje identiteta supstance sa nekom već poznatom supstancom upoređivanjem njihovih spektra.
• Masena spektrometrija... Supstanca se pod određenim uslovima (udar elektrona, hemijska jonizacija itd.) Pretvara u jone bez gubitka atoma (molekularni joni) i sa gubitkom (fragmentacija, fragmentirani joni). Metoda vam omogućava da odredite molekularnu težinu supstance, njen izotopski sastav, a ponekad i prisustvo funkcionalnih grupa. Priroda fragmentacije omogućava nam da izvučemo neke zaključke o strukturnim karakteristikama i ponovno stvorimo strukturu ispitivanog spoja.
• Metoda nuklearne magnetne rezonance (NMR) zasniva se na interakciji jezgara s vlastitim magnetskim momentom (spin) i smješten je u vanjsko konstantno magnetsko polje (preusmjeravanje spina) s promjenjivim elektromagnetskim zračenjem radiofrekvencijskog opsega. NMR je jedna od najvažnijih i informativnih metoda za određivanje hemijske strukture. Metoda se koristi i za proučavanje prostorne strukture i dinamike molekula. Ovisno o nukleusima koji su u interakciji s zračenjem, razlikuje se, na primjer, metoda protonske rezonance (PMR, 1H NMR), koja omogućava određivanje položaja atoma vodonika u molekuli. 19 F NMR metoda omogućava utvrđivanje prisutnosti i položaja atoma fluora. 31 P NMR metoda daje informacije o prisutnosti, valentnom stanju i položaju atoma fosfora u molekuli. 13 N NMR metoda omogućava određivanje broja i vrsta atoma ugljenika, a koristi se za proučavanje ugljikovog skeleta molekule. Za razliku od prva tri, potonja metoda koristi manji izotop elementa, jer jezgra glavnog izotopa 12 C ima nulti spin i NMR ga ne može opaziti.
• Metoda ultraljubičaste spektroskopije (UV spektroskopija)ili spektroskopija elektroničkih prijelaza. Metoda se zasniva na apsorpciji elektromagnetnog zračenja u ultraljubičastim i vidljivim spektralnim oblastima tokom tranzicije elektrona u molekuli sa gornjih zauzetih energetskih nivoa u prazne (pobuda molekule). Najčešće se koristi za određivanje prisustva i karakteristika konjugovanih π-sistema.
• Analitičke hemijske metodeomogućuju utvrđivanje prisustva određenih funkcionalnih skupina pomoću specifičnih hemijskih (kvalitativnih) reakcija, čija se činjenica može vizualno zabilježiti (na primjer, izgled ili promjena boje) ili drugim metodama. Pored hemijskih metoda analize u organskoj kemiji, sve više koriste i instrumentalne analitičke metode poput hromatografije (tanki sloj, plin, tečnost). Počasno mjesto među njima zauzima kromatomasna spektrometrija, koja omogućava ne samo procjenu stupnja čistoće dobivenih jedinjenja, već i dobivanje spektralnih masenih podataka o komponentama složenih smjesa.
• Metode za proučavanje stereokemije organskih jedinjenja... Od početka 80-ih. postala je očigledna svrsishodnost razvoja novog pravca u farmakologiji i farmaciji, povezanog sa stvaranjem enantiomerno čistih lijekova s \u200b\u200boptimalnim omjerom terapijske djelotvornosti i sigurnosti. Trenutno oko 15% svih sintetizovanih farmaceutskih proizvoda predstavljaju čisti enantiomeri. Ovaj se trend ogleda u pojavljivanju tog pojma u naučnoj literaturi posljednjih godina kiralno prekidač, što na ruskom znači "prelazak na hiralne molekule". S tim u vezi, metode uspostavljanja apsolutne konfiguracije kiralnih organskih molekula i određivanje njihove optičke čistoće dobijaju posebnu važnost u organskoj kemiji. Glavnom metodom za određivanje apsolutne konfiguracije treba smatrati rentgensku strukturnu analizu (XRD) i optičku čistoću - hromatografiju na stupovima sa stacionarnom kiralnom fazom i NMR pomoću posebnih dodatnih hiralnih reagensa.

Odnos organske hemije i hemijske industrije

Glavna metoda organske hemije - sinteza - usko povezuje organsku hemiju sa hemijskom industrijom. Na osnovu metoda i razvoja sintetičke organske hemije nastala je mala tonažna (fina) organska sinteza, uključujući proizvodnju lijekova, vitamina, enzima, feromona, tečnih kristala, organskih poluprovodnika, solarnih ćelija itd. Razvoj velike tonaže (glavne) organske sinteze zasnovan je takođe o dostignućima organske hemije. Glavna organska sinteza uključuje proizvodnju umjetnih vlakana, plastike, preradu nafte, plina i uglja.

Preporučena literatura

• G.V. Bykov, Istorija organske hemije, M.: Mir, 1976. (http: //gen.lib/rus.ec/get? Md5 \u003d)
• J. March, Organska hemija: reakcije, mehanizmi i struktura, u 4 toma, M.: Mir, 1987
• F. Carey, R. Sandberg, Napredni kurs iz organske hemije, u 2 toma, M.: Kemija, 1981
• O. A. Reutov, A.L. Kurtz, K.P. Butin, Organska hemija, u 4 dijela, M.: "Binom, Laboratorij znanja", 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• Hemijska enciklopedija, ur. Knunyants, Moskva: "Velika ruska enciklopedija", 1992.