Alle Formeln der organischen Chemie. Studentenhandbuch der Organischen Chemie

Organische Chemie ist die Wissenschaft, die Kohlenstoffverbindungen untersuchtorganische Substanzen. In diesem Zusammenhang wird auch organische Chemie genannt Chemie der Kohlenstoffverbindungen.

Die wichtigsten Gründe für die Ausgliederung der organischen Chemie in eine eigene Wissenschaft sind folgende.

1. Zahlreiche organische Verbindungen im Vergleich zu anorganischen.

Die Zahl der bekannten organischen Verbindungen (ca. 6 Millionen) übersteigt die Zahl der Verbindungen aller anderen Elemente deutlich Periodensystem Mendelejew. Derzeit sind etwa 700.000 anorganische Verbindungen bekannt, und in einem Jahr werden mittlerweile etwa 150.000 neue organische Verbindungen gewonnen. Dies erklärt sich nicht nur dadurch, dass sich Chemiker besonders intensiv mit der Synthese und Erforschung organischer Verbindungen beschäftigen, sondern auch durch die besondere Fähigkeit des Elements Kohlenstoff, Verbindungen zu bilden, die eine nahezu unbegrenzte Anzahl an in Ketten und Zyklen verknüpften Kohlenstoffatomen enthalten.

2. Organische Stoffe sind sowohl wegen ihrer äußerst vielfältigen praktischen Anwendung als auch wegen ihrer entscheidenden Rolle in den Lebensabläufen von Organismen von außerordentlicher Bedeutung.

3. Es gibt erhebliche Unterschiede in den Eigenschaften und der Reaktivität organischer Verbindungen gegenüber anorganischen, Infolgedessen entstand die Notwendigkeit, viele spezifische Methoden zur Untersuchung organischer Verbindungen zu entwickeln.

Thema organische Chemie ist die Untersuchung von Gewinnungsmethoden, Zusammensetzung, Struktur und Anwendungsgebieten der wichtigsten Klassen organischer Verbindungen.

2. Kurzer historischer Rückblick auf die Entwicklung der organischen Chemie

Die organische Chemie als Wissenschaft nahm zu Beginn des 19. Jahrhunderts Gestalt an, doch die Bekanntschaft des Menschen mit organischen Substanzen und deren praktische Anwendung begann bereits in der Antike. Die erste bekannte Säure war Essig oder eine wässrige Essigsäurelösung. Die alten Völker kannten die Gärung von Traubensaft, sie kannten eine primitive Destillationsmethode und nutzten sie zur Gewinnung von Terpentin; Gallier und Deutsche wussten, wie man Seife herstellt; In Ägypten, Gallien und Deutschland wusste man, wie man Bier braut.

In Indien, Phönizien und Ägypten ist die Kunst des Färbens mit Hilfe von organische Substanz. Darüber hinaus verwendeten die alten Völker organische Substanzen wie Öle, Fette, Zucker, Stärke, Gummi, Harze, Indigo usw.

Die Periode der Entwicklung des chemischen Wissens im Mittelalter (ungefähr bis zum 16. Jahrhundert) wurde als Periode der Alchemie bezeichnet. Allerdings war die Erforschung anorganischer Stoffe weitaus erfolgreicher als die Erforschung organischer Stoffe. Die Informationen über Letzteres sind fast genauso begrenzt wie in früheren Zeiten. Durch die Verbesserung der Destillationsmethoden wurden einige Fortschritte erzielt. Auf diese Weise insbesondere mehrere essentielle Öle und es wurde starker Weingeist gewonnen, der als einer der Stoffe galt, mit denen man den Stein der Weisen herstellen kann.

Ende des 18. Jahrhunderts war von bemerkenswerten Erfolgen bei der Erforschung organischer Substanzen geprägt, und man begann, organische Substanzen aus reiner Sicht zu untersuchen wissenschaftlicher Punkt Vision. In dieser Zeit wurden eine Reihe der wichtigsten organischen Säuren (Oxalsäure, Zitronensäure, Äpfelsäure, Gallussäure) aus Pflanzen isoliert und beschrieben, und es wurde festgestellt, dass Öle und Fette als gemeinsamen Bestandteil den „süßen Anfang der Öle“ enthalten. (Glycerin) usw.

Allmählich begannen Studien über organische Substanzen zu entwickeln – die Produkte der lebenswichtigen Aktivität tierischer Organismen. Beispielsweise wurden Harnstoff und Harnsäure aus menschlichem Urin und Hippursäure aus Kuh- und Pferdeurin isoliert.

Die Anhäufung bedeutenden Faktenmaterials war ein starker Anstoß für eine tiefergehende Untersuchung der organischen Materie.

Die Konzepte organischer Substanzen und organischer Chemie wurden erstmals vom schwedischen Wissenschaftler Berzelius (1827) eingeführt. In einem Chemielehrbuch, das viele Auflagen erlebt hat, bringt Berzelius die Überzeugung zum Ausdruck, dass „in der belebten Natur die Elemente anderen Gesetzen gehorchen als in der leblosen Natur“ und dass organische Substanzen nicht unter dem Einfluss gewöhnlicher physikalischer und chemischer Kräfte gebildet werden können, sondern dieser bedürfen eine besondere „Lebenskraft“ für ihre Entstehung.“ Er definierte die organische Chemie als „die Chemie pflanzlicher und tierischer Substanzen oder Substanzen, die unter dem Einfluss der Lebenskraft entstehen“. Die spätere Entwicklung der organischen Chemie bewies den Irrtum dieser Ansichten.

Im Jahr 1828 zeigte Wöhler, dass eine anorganische Substanz – Ammoniumcyanat – beim Erhitzen in ein Abfallprodukt eines tierischen Organismus – Harnstoff – umgewandelt wird.

Im Jahr 1845 synthetisierte Kolbe eine typische organische Substanz – Essigsäure –, wobei er als Ausgangsstoffe Holzkohle, Schwefel, Chlor und Wasser verwendete. In relativ kurzer Zeit wurden eine Reihe weiterer organischer Säuren synthetisiert, die bisher nur aus Pflanzen isoliert wurden.

Im Jahr 1854 gelang Berthelot die Synthese von Substanzen aus der Klasse der Fette.

Im Jahr 1861 führte A. M. Butlerov durch die Einwirkung von Kalkwasser auf Paraformaldehyd erstmals die Synthese von Methylenitan durch, einer Substanz aus der Klasse der Zucker, die bekanntermaßen eine wichtige Rolle in den lebenswichtigen Prozessen von spielt Organismen.

All diese wissenschaftlichen Entdeckungen führten zum Zusammenbruch des Vitalismus – der idealistischen Lehre von der „Lebenskraft“.

Wenn Sie die Universität besucht haben, diese schwierige Wissenschaft aber zu diesem Zeitpunkt noch nicht verstanden haben, sind wir bereit, Ihnen ein paar Geheimnisse zu verraten und Ihnen dabei zu helfen, organische Chemie von Grund auf zu erlernen (für „Dummies“). Man muss nur lesen und zuhören.

Grundlagen der organischen Chemie

Die organische Chemie wird als eigenständige Unterart ausgewiesen, da Gegenstand ihrer Untersuchung alles ist, was Kohlenstoff enthält.

Die organische Chemie ist ein Zweig der Chemie, der sich mit der Untersuchung von Kohlenstoffverbindungen, der Struktur solcher Verbindungen, ihren Eigenschaften und Verbindungsmethoden befasst.

Wie sich herausstellte, bildet Kohlenstoff am häufigsten Verbindungen mit den folgenden Elementen: H, N, O, S, P. Diese Elemente heißen übrigens Organogene.

Organische Verbindungen, deren Zahl heute 20 Millionen erreicht, sind für die vollständige Existenz aller lebenden Organismen sehr wichtig. Allerdings zweifelte niemand daran, sonst hätte man das Studium dieses Unbekannten einfach auf Eis gelegt.

Die Ziele, Methoden und theoretischen Konzepte der organischen Chemie werden wie folgt dargestellt:

• Trennung fossiler, tierischer oder pflanzlicher Rohstoffe in einzelne Stoffe;
• Reinigung und Synthese verschiedener Verbindungen;
• Aufdecken der Struktur von Stoffen;
• Bestimmung der Mechanik des Ablaufs chemischer Reaktionen;
• Ermittlung des Zusammenhangs zwischen Struktur und Eigenschaften organischer Substanzen.

Ein bisschen aus der Geschichte der organischen Chemie

Sie werden es vielleicht nicht glauben, aber schon in der Antike verstanden die Bewohner Roms und Ägyptens etwas in der Chemie.

Wie wir wissen, verwendeten sie natürliche Farbstoffe. Und oft mussten sie keinen fertigen natürlichen Farbstoff verwenden, sondern ihn durch Isolierung aus einer ganzen Pflanze extrahieren (zum Beispiel Alizarin und Indigo, die in Pflanzen enthalten sind).

Wir können uns auch an die Kultur des Alkoholkonsums erinnern. Die Geheimnisse der Herstellung alkoholischer Getränke sind in jedem Land bekannt. Darüber hinaus kannten viele alte Völker die Kochrezepte. heißes Wasser» aus stärke- und zuckerhaltigen Produkten.

Dies dauerte viele, viele Jahre, und erst im 16. und 17. Jahrhundert begannen einige Veränderungen, kleine Entdeckungen.

Im 18. Jahrhundert lernte ein gewisser Scheele, Äpfel-, Wein-, Oxal-, Milch-, Gallus- und Zitronensäure zu isolieren.

Dann wurde allen klar, dass die Produkte, die aus pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen isoliert werden konnten, viele Gemeinsamkeiten hatten. Gleichzeitig unterschieden sie sich stark von anorganischen Verbindungen. Daher mussten die Diener der Wissenschaft sie dringend in eine eigene Klasse einteilen, und es tauchte der Begriff „organische Chemie“ auf.

Obwohl die organische Chemie selbst als Wissenschaft erst 1828 auftauchte (damals gelang es Herrn Wöhler, Harnstoff durch Verdampfen von Ammoniumcyanat zu isolieren), führte Berzelius 1807 den ersten Begriff in der Nomenklatur der organischen Chemie für Teekannen ein:

Zweig der Chemie, der aus Organismen gewonnene Stoffe untersucht.

Der nächste wichtige Schritt in der Entwicklung der organischen Chemie ist die 1857 von Kekule und Cooper vorgeschlagene Valenztheorie und die Theorie der chemischen Struktur von Herrn Butlerov aus dem Jahr 1861. Schon damals entdeckten Wissenschaftler, dass Kohlenstoff vierwertig ist und Ketten bilden kann.

Generell erlebte die Wissenschaft seitdem regelmäßig Umbrüche und Unruhen durch neue Theorien, Entdeckungen von Ketten und Verbindungen, die es auch der organischen Chemie ermöglichten, sich aktiv weiterzuentwickeln.

Die Wissenschaft selbst entstand aufgrund der Tatsache, dass der wissenschaftliche und technologische Fortschritt nicht stillstehen konnte. Er ging weiter und forderte neue Lösungen. Und als Kohlenteer in der Industrie nicht mehr ausreichte, mussten die Menschen einfach eine neue organische Synthese entwickeln, die schließlich zur Entdeckung einer unglaublich wichtigen Substanz führte, die immer noch teurer als Gold ist – Öl. Übrigens war es der organischen Chemie zu verdanken, dass ihre „Tochter“ geboren wurde – eine Unterwissenschaft, die „Petrochemie“ genannt wurde.

Aber das ist eine ganz andere Geschichte, die Sie selbst studieren können. Als nächstes empfehlen wir Ihnen, sich ein populärwissenschaftliches Video über organische Chemie für Dummies anzusehen:

Na ja, wenn Sie keine Zeit haben und dringend Hilfe benötigen Profis, Sie wissen immer, wo Sie sie finden können.

SIBIRISCHE POLYTECHNISCHE HOCHSCHULE

SCHÜLERHANDBUCH

Anorganische Chemie

für Fachgebiete mit technischem und wirtschaftlichem Profil

Zusammengestellt von: Lehrer

2012

Struktur "STUDENTENHANDBUCH „ORGANISCHE CHEMIE“

ERLÄUTERUNGEN

Das SS in organischer Chemie soll Studierenden dabei helfen, durch chemische Inhalte ein wissenschaftliches Bild der Welt zu schaffen und dabei interdisziplinäre und intradisziplinäre Zusammenhänge sowie die Logik des Bildungsprozesses zu berücksichtigen.

Das SS in der organischen Chemie stellt volumenmäßig, aber funktionell das Minimum dar Vollständiger Inhalt den staatlichen Standard zu beherrschen chemisch Ausbildung.

Das CC in Organischer Chemie erfüllt zwei Hauptfunktionen:

I. Die Informationsfunktion ermöglicht es den Teilnehmern des Bildungsprozesses, sich durch Diagramme, Tabellen und Algorithmen ein Bild vom Inhalt, der Struktur des Themas und dem Zusammenhang von Konzepten zu machen.

II. Die Organisations- und Planungsfunktion sorgt für die Zuordnung der Ausbildungsstufen, die Strukturierung des Lehrmaterials und erstellt inhaltliche Ideen für die Zwischen- und Abschlusszertifizierung.

SS beinhaltet die Bildung eines Systems von Wissen, Fähigkeiten und Aktivitätsmethoden und entwickelt die Fähigkeit der Schüler, mit Referenzmaterialien zu arbeiten.

	Name		Name
	Chronologische Tabelle „Entwicklung der organischen Chemie“.		Chemische Eigenschaften von Alkenen (Ethylenkohlenwasserstoffen).
	Die wichtigsten Bestimmungen der Theorie der Struktur organischer Verbindungen		Chemische Eigenschaften von Alkinen (acetylenischen Kohlenwasserstoffen).
	Isomere und Homologe.		Chemische Eigenschaften von Arenen ( aromatische Kohlenwasserstoffe).
	TSOS-Wert
	Klassifizierung von Kohlenwasserstoffen.		Genetische Verbindung organischer Substanzen.
	Homologe serie ALKANE (BEGRENZTE KOHLENWASSERSTOFFE).		Beziehung „Struktur – Eigenschaften – Anwendung“.
	Homologe serie AUS ALKANEN ENTSTEHENDE RADIKALE.		Relative Molekulargewichte organischer Substanzen
			Wörterbuch der Begriffe der organischen Chemie. nominale Reaktionen.
	Isomerie von Klassen organischer Substanzen.		Algorithmus zur Lösung von Problemen. Physikalische Größen zur Lösung von Problemen.
	Chemische Eigenschaften von Alkanen (gesättigten Kohlenwasserstoffen).		Ableitung zusammengesetzter Formeln. Beispiele für Problemlösungen.

CHRONOLOGISCHE TABELLE „ENTWICKLUNG DER ORGANISCHEN CHEMIE“

Zeitraum/Jahr. WHO?	Die Art der Entdeckung
Alter Shih	Alter Mann	Kochen Sie Essen, bräunen Sie Leder, stellen Sie Medikamente her
	Paracelsus und andere	Die Herstellung komplexerer Arzneimittel, die Untersuchung der Eigenschaften von Stoffen org. Herkunft, also Abfallprodukte
XY-XYIII c. V.	Kontinuierlicher Prozess	Ansammlung von Wissen über verschiedene Stoffe. Die Vorherrschaft der „VITALISTISCHEN ANSICHTEN“
		Eine Explosion wissenschaftlichen Denkens, deren Auslöser der Bedarf der Menschen an Farbstoffen, Kleidung und Nahrungsmitteln war.
	Jöns Jakob Berzelius (schwedischer Chemiker)	Der Begriff „organische Chemie“
	Friedrich Wöhler (deutsch)	Synthese von Oxalsäure
	Konzept	Die organische Chemie ist ein Zweig der chemischen Wissenschaft, der Kohlenstoffverbindungen untersucht.
	Friedrich Wöhler (deutsch)	Harnstoffsynthese
		Synthese von Anilin
	Adolf Kulbe (deutsch)	Synthese von Essigsäure aus Kohlenstoff
	E. Frankland	Das Konzept des „Verbindungssystems“ – Valenz
	Pierre Berthelot (Französisch)	Synthetisierter Ethylalkohol durch Hydratisierung von Ethylen. Synthese von Fetten. „Chemie braucht keine Lebenskraft!“
		Synthese einer Zuckersubstanz
		Basierend auf verschiedenen Theorien (Frankland, Gerard, Kekule, Cooper) wurde TSOS erstellt
		Lehrbuch „Einführung in das Gesamtstudium der Organischen Chemie“. Die organische Chemie ist der Zweig der Chemie, der sich mit Kohlenwasserstoffen und ihren Derivaten befasst. .

WICHTIGSTE BESTIMMUNGEN

THEORIEN ZUR STRUKTUR ORGANISCHER VERBINDUNGEN

A. M. Butlerova

1. A. in M. sind entsprechend ihrer Wertigkeit in einer bestimmten Reihenfolge verbunden.

2. Die Eigenschaften von Stoffen hängen nicht nur von der qualitativen und quantitativen Zusammensetzung ab, sondern auch von der chemischen Struktur. Isomere. Isomerie.

3. A.- und A.-Gruppen beeinflussen sich gegenseitig.

4. Anhand der Eigenschaften eines Stoffes können Sie die Struktur und anhand der Struktureigenschaften bestimmen.

Isomere und Homologe.

	Qualitative Komposition	Quantitative Zusammensetzung	Chemische Struktur	Chemische Eigenschaften
Isomere	Dasselbe	Dasselbe	verschieden	verschieden
Homologe	Dasselbe	anders	ähnlich	ähnlich

TSOS-Wert

1. Erklärte die Struktur der in M. bekannten Substanzen und ihre Eigenschaften.

2. Ermöglichte die Vorhersage der Existenz unbekannter Substanzen und die Suche nach Möglichkeiten, diese zu synthetisieren.

3. Erklären Sie die Vielfalt organischer Substanzen.

Klassifizierung von Kohlenwasserstoffen.

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Homologe serie

ALKANE (BEGRENZTE KOHLENWASSERSTOFFE)

Formel	Name
	METHAN
C2H6	ETHAN
С3Н8	PROPAN
	BUTAN
	PENTAN
	HEXAN
	HEPTAN
	OKTAN
	NONAN
С10Н22	DEAN

Homologe serie

AUS ALKANEN ENTSTEHENDE RADIKALE

Formel	Name
	METHYL
C2H5	ETHYL
С3Н7	PROPIL
	BUTYL
	PENTIL
	HEKSIL
	GEPTIL
	OKTIL
	NICHTIL
C10H21	DECYL

Allgemeine Informationen zu Kohlenwasserstoffen.

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Chemische Eigenschaften von Alkanen

(gesättigte Kohlenwasserstoffe).

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Chemische Eigenschaften von Alkinen

(acetylenische Kohlenwasserstoffe).

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Genetische Verbindung zwischen Kohlenwasserstoffen.

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Zusammenhang „Struktur – Eigenschaften – Anwendung“.	Wege Empfang
	Struktur
Verbindung		Finden in der Natur
	Eigenschaften	Anwendung

Molekulargewichte einiger organischer Substanzen.

Name
Alkane
Halogenderivate
Alkohole und Phenole
Äther
Aldehyde
Carbonsäuren
Nitroverbindungen

Problemlösungsalgorithmus

1. Studieren Sie die Bedingungen des Problems sorgfältig: Bestimmen Sie, mit welchen Größen die Berechnungen durchgeführt werden sollen, bezeichnen Sie sie mit Buchstaben, legen Sie ihre Maßeinheiten und Zahlenwerte fest und bestimmen Sie, welcher Wert der gewünschte ist.

2. Schreiben Sie diese Aufgaben in Form kurzer Bedingungen auf.

3. Wenn wir unter den Bedingungen des Problems über die Wechselwirkung von Stoffen sprechen, schreiben Sie die Reaktionsgleichung (Reaktionen) auf und gleichen Sie sie (ihre) Koeffizienten aus.

4. Finden Sie die quantitativen Beziehungen zwischen den Daten des Problems und dem gewünschten Wert heraus. Teilen Sie dazu Ihr Handeln in Phasen ein, beginnend mit der Problemstellung, und finden Sie im letzten Berechnungsschritt die Muster heraus, mit denen Sie den gewünschten Wert ermitteln können. Sollten in den Ausgangsdaten Werte fehlen, überlegen Sie sich, wie diese berechnet werden können, d. h. legen Sie die Vorstufen der Berechnung fest. Es kann mehrere dieser Phasen geben.

5. Bestimmen Sie die Reihenfolge aller Phasen der Problemlösung und notieren Sie die erforderlichen Berechnungsformeln.

6. Ersetzen Sie die entsprechenden Zahlenwerte der Mengen, überprüfen Sie deren Abmessungen und führen Sie Berechnungen durch.

Ableitung zusammengesetzter Formeln.

Diese Art der Berechnung ist für die chemische Praxis äußerst wichtig, da sie es ermöglicht, auf der Grundlage experimenteller Daten die Formel eines Stoffes (einfach und molekular) zu bestimmen.

Basierend auf den Daten qualitativer und quantitativer Analysen ermittelt der Chemiker zunächst das Verhältnis der Atome in einem Molekül (oder einer anderen Struktureinheit eines Stoffes), also seine einfachste Formel.
Die Analyse ergab beispielsweise, dass es sich bei dem Stoff um einen Kohlenwasserstoff handelt
CxHy, bei dem die Massenanteile von Kohlenstoff und Wasserstoff jeweils 0,8 und 0,2 (80 % und 20 %) betragen. Um das Verhältnis der Atome von Elementen zu bestimmen, reicht es aus, ihre Stoffmengen (Anzahl der Mol) zu bestimmen: Ganzzahlen (1 und 3) erhält man, indem man die Zahl 0,2 durch die Zahl 0,0666 dividiert. Die Zahl 0,0666 wird als 1 angenommen. Die Zahl 0,2 ist dreimal größer als die Zahl 0,0666. CH3 ist also das einfachste die Formel für diesen Stoff. Das Verhältnis von C- und H-Atomen von 1:3 entspricht unzähligen Formeln: C2H6, C3H9, C4H12 usw., aber nur eine Formel aus dieser Reihe molekular für eine bestimmte Substanz, d. h. sie spiegelt die tatsächliche Anzahl der Atome in ihrem Molekül wider. Zur Berechnung der Summenformel ist neben der quantitativen Zusammensetzung eines Stoffes auch die Kenntnis seines Molekulargewichts erforderlich.

Um diesen Wert zu bestimmen, wird häufig die relative Gasdichte D verwendet. Für den obigen Fall ist also DH2 = 15. Dann ist M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 g/mol = 30 g/mol.
Da M(CH3) = 15 ist, müssen die Indizes in der Formel verdoppelt werden, um das tatsächliche Molekulargewicht zu ermitteln. Somit, molekular Stoffformel: C2H6.

Die Definition der Formel eines Stoffes hängt von der Genauigkeit mathematischer Berechnungen ab.

Beim Finden eines Wertes N Das Element sollte mindestens zwei Dezimalstellen berücksichtigen und Zahlen sorgfältig runden.

Zum Beispiel 0,8878 ≈ 0,89, aber nicht 1. Das Verhältnis der Atome in einem Molekül lässt sich nicht immer dadurch bestimmen, dass man die resultierenden Zahlen einfach durch eine kleinere Zahl dividiert.

nach Massenanteilen der Elemente.

Aufgabe 1. Legen Sie die Formel einer Substanz fest, die aus Kohlenstoff (w=25 %) und Aluminium (w=75 %) besteht.

Teilen Sie 2,08 durch 2. Die resultierende Zahl 1,04 passt nicht ganzzahlig oft in die Zahl 2,78 (2,78:1,04=2,67:1).

Teilen wir nun 2,08 durch 3.

In diesem Fall erhält man die Zahl 0,69, die genau 4-mal in die Zahl 2,78 und 3-mal in die Zahl 2,08 passt.

Daher betragen die x- und y-Indizes in der AlxCy-Formel 4 bzw. 3.

Antworten: Al4C3(Aluminiumkarbid).

Algorithmus finden chemische Formel Substanzen

durch seine Dichte und Massenanteile der Elemente.

Eine komplexere Variante der Aufgaben zur Ableitung von Verbindungsformeln liegt dann vor, wenn die Zusammensetzung eines Stoffes durch dessen Verbrennungsprodukte gegeben ist.

Aufgabe 2. Beim Verbrennen eines 8,316 g schweren Kohlenwasserstoffs entstanden 26,4 g CO2. Die Dichte der Substanz beträgt unter Normalbedingungen 1,875 g/ml. Finden Sie seine Molekülformel.

Allgemeine Informationen zu Kohlenwasserstoffen.

(Fortsetzung)

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Natürliche Kohlenwasserstoffquellen.

Öl - fossiler, flüssiger Brennstoff, ein komplexes Gemisch organischer Substanzen: gesättigte Kohlenwasserstoffe, Paraffine, Naphthene, Aromaten usw. Öl enthält normalerweise sauerstoff-, schwefel- und stickstoffhaltige Substanzen.

Ölige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, dunkler Farbe, heller als Wasser. Die wichtigste Quelle für Kraftstoffe, Schmieröle und andere Erdölprodukte. Der wichtigste (primäre) Verarbeitungsprozess ist die Destillation, bei der Benzin, Naphtha, Kerosin, Solaröle, Heizöl, Vaseline, Paraffin und Teer gewonnen werden. Sekundäre Recyclingprozesse ( Cracken, Pyrolyse) ermöglichen die Gewinnung zusätzlicher flüssiger Kraftstoffe, aromatischer Kohlenwasserstoffe (Benzol, Toluol usw.) usw.

Erdölgase - eine Mischung verschiedener gasförmiger Kohlenwasserstoffe, gelöst in Öl; Sie werden bei der Gewinnung und Verarbeitung freigesetzt. Sie werden als Brennstoff und chemische Rohstoffe verwendet.

Benzin- eine farblose oder gelbliche Flüssigkeit, besteht aus einer Mischung von Kohlenwasserstoffen ( C5 - C11 ). Es wird als Kraftstoff, Lösungsmittel usw. verwendet.

Naphtha- transparente gelbliche Flüssigkeit, eine Mischung aus flüssigen Kohlenwasserstoffen. Es wird als Dieselkraftstoff, Lösungsmittel, Hydraulikflüssigkeit usw. verwendet.

Kerosin- transparente, farblose oder gelbliche Flüssigkeit mit blauer Tönung. Es wird als Treibstoff für Flugzeugtriebwerke, für den Haushaltsbedarf usw. verwendet.

Solar- eine gelbliche Flüssigkeit. Es wird zur Herstellung von Schmierölen verwendet.

Heizöl– Schwerölkraftstoff, eine Mischung aus Paraffinen. Sie werden bei der Herstellung von Ölen, Heizöl und Bitumen zur Verarbeitung zu leichtem Kraftstoff verwendet.

Benzol Es ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Es wird zur Synthese organischer Verbindungen, als Rohstoff für die Herstellung von Kunststoffen, als Lösungsmittel für die Produktion verwendet Sprengstoffe, in der Anilinindustrie

Toluol ist ein Analogon von Benzol. Es wird bei der Herstellung von Caprolactam, Sprengstoffen, Benzoesäure, Saccharin, als Lösungsmittel, in der Anilinfarbstoffindustrie usw. verwendet.

Schmieröle- Wird in verschiedenen Bereichen der Technik zur Reduzierung der Fellreibung eingesetzt. Teile, zum Schutz von Metallen vor Korrosion, als Schneidflüssigkeit.

Teer- schwarze harzige Masse. Wird zur Schmierung usw. verwendet.

Vaseline- eine Mischung aus Mineralöl und Paraffinen. Sie werden in der Elektrotechnik, zur Schmierung von Lagern, zum Schutz von Metallen vor Korrosion usw. eingesetzt.

Paraffin- eine Mischung aus festen gesättigten Kohlenwasserstoffen. Wird als elektrischer Isolator in der Chem. verwendet. Industrie - zur Gewinnung höherer Säuren und Alkohole usw.

Plastik– Materialien auf Basis makromolekularer Verbindungen. Wird zur Herstellung verschiedener technischer Produkte und Haushaltsgegenstände verwendet.

Asphalterz- eine Mischung aus oxidierten Kohlenwasserstoffen. Es wird zur Herstellung von Lacken, in der Elektrotechnik, zur Asphaltierung von Straßen verwendet.

Bergwachs- ein Mineral aus der Gruppe der Erdölbitumen. Es wird als elektrischer Isolator, zur Herstellung verschiedener Gleitmittel und Salben usw. verwendet.

künstliches Wachs- gereinigtes Bergwachs.

Kohle - fester fossiler Brennstoff pflanzlichen Ursprungs, schwarz oder schwarzgrau. Enthält 75–97 % Kohlenstoff. Wird als Brennstoff und als Rohstoff für die chemische Industrie verwendet.

Koks- ein gesintertes festes Produkt, das entsteht, wenn bestimmte Kohlen in Koksöfen erhitzt werden 900–1050° C. Wird in Hochöfen verwendet.

Kokereigas– gasförmige Produkte der Verkokung fossiler Kohlen. Besteht aus CH4, H2, CO und andere, enthält auch nicht brennbare Verunreinigungen. Es wird als kalorienreicher Brennstoff verwendet.

Ammoniakwasser- flüssiges Produkt der Trockendestillation von Kohle. Es wird zur Gewinnung von Ammoniumsalzen verwendet ( Stickstoffdünger), Ammoniak usw.

Kohlenteer- eine dicke, dunkle Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, ein Produkt der Trockendestillation von Kohle. Es wird als Rohstoff für Chemikalien verwendet Industrie.

Benzol- eine farblose, bewegliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, eines der Produkte von Kohlenteer. Sie werden zur Synthese organischer Verbindungen, als Sprengstoff, als Rohstoff für die Herstellung von Kunststoffen, als Farbstoff, als Lösungsmittel usw. verwendet.

Naphthalin- eine feste kristalline Substanz mit charakteristischem Geruch, eines der Produkte von Kohlenteer. Naphthalin-Derivate werden zur Herstellung von Farbstoffen, Sprengstoffen usw. verwendet.

Medikamente- Die Koksindustrie bietet eine Reihe von Medikamente(Carbolsäure, Phenacytin, Salicylsäure, Saccharin usw.).

Tonhöhe- eine feste (viskose) Masse von schwarzer Farbe, der Rückstand aus der Destillation von Kohlenteer. Es wird als Imprägniermittel, zur Herstellung von Brennstoffbriketts usw. verwendet.

Toluol- Analogon von Benzol, einem der Produkte von Kohlenteer. Wird zur Herstellung von Sprengstoffen, Caprolactam, Benzoesäure, Saccharin, als Farbstoff usw. verwendet.

Farbstoffe- eines der Produkte der Koksproduktion, das bei der Verarbeitung von Benzol, Naphthalin und Phenol entsteht. Wird in der Volkswirtschaft verwendet.

Anilin- farblose ölige Flüssigkeit, giftig. Es wird zur Gewinnung verschiedener organischer Substanzen, Anilinfarbstoffen, verschiedenen Azofarbstoffen, zur Synthese von Arzneimitteln usw. verwendet.

Saccharin- feste, weiße, kristalline Substanz mit süßem Geschmack, gewonnen aus Toluol. Es wird anstelle von Zucker bei Diabetes usw. verwendet.

BB- Kohlederivate, die bei der Trockendestillation gewonnen werden. Sie werden in der Militärindustrie, im Bergbau und in anderen Sektoren der Volkswirtschaft eingesetzt.

Phenol- eine kristalline Substanz von weißer oder rosa Farbe mit einem charakteristischen starken Geruch. Es wird bei der Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Kunststoffen, synthetischen Nylonfasern, Farbstoffen, Medikamenten usw. verwendet.

Plastik– Materialien auf Basis makromolekularer Verbindungen. Wird zur Herstellung verschiedener technischer Produkte und Haushaltsgegenstände verwendet.

Abschnitt der chemischen Wissenschaft, der Kohlenwasserstoffe untersucht, Substanzen, die Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten, sowie verschiedene Derivate dieser Verbindungen, einschließlich Sauerstoff-, Stickstoff- und Halogenatome. Alle diese Verbindungen werden als organische Verbindungen bezeichnet.

Die organische Chemie entstand im Prozess der Untersuchung jener Substanzen, die aus pflanzlichen und tierischen Organismen gewonnen wurden und hauptsächlich aus organischen Verbindungen bestehen. Dies bestimmte den rein historischen Namen solcher Verbindungen (Organismus organisch). Einige Technologien der organischen Chemie entstanden bereits in der Antike, zum Beispiel die Alkohol- und Essigsäuregärung, die Verwendung organischer Indigo- und Alizarinfarbstoffe, Ledergerbverfahren usw. Chemiker konnten lange Zeit nur organische Verbindungen isolieren und analysieren, konnten dies jedoch nicht Durch die künstliche Gewinnung von organischen Verbindungen entstand die Überzeugung, dass organische Verbindungen nur mit Hilfe lebender Organismen gewonnen werden können. Ab der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts. Die Methoden der organischen Synthese begannen sich intensiv zu entwickeln, was es ermöglichte, die etablierte Täuschung schrittweise zu überwinden. Die Synthese organischer Verbindungen im Labor wurde erstmals von F. Wöhlerne (im Zeitraum 1824–1828) durchgeführt, bei der Hydrolyse von Cyan gewann er Oxalsäure, die zuvor aus Pflanzen isoliert worden war, und durch Erhitzen Ammoniumcyanat aufgrund der Umlagerung des Moleküls ( cm. ISOMERIA) erhielt Harnstoff, ein Abfallprodukt lebender Organismen (Abb. 1).

Reis. 1. Die ersten Synthesen organischer Verbindungen

Mittlerweile können viele der in lebenden Organismen vorhandenen Verbindungen im Labor gewonnen werden. Darüber hinaus erhalten Chemiker ständig organische Verbindungen, die in der lebenden Natur nicht vorkommen.

Die Entstehung der organischen Chemie als eigenständige Wissenschaft erfolgte Mitte des 19. Jahrhunderts, als sich dank der Bemühungen chemischer Wissenschaftler Ideen über die Struktur organischer Verbindungen zu bilden begannen. Die herausragendste Rolle spielten die Arbeiten von E. Frankland (er definierte das Konzept der Wertigkeit), F. Kekule (begründete die Vierwertigkeit von Kohlenstoff und die Struktur von Benzol), A. Cooper (schlug das Symbol der Wertigkeitslinie vor). wird noch heute verwendet, um Atome bei der Darstellung von Strukturformeln zu verbinden), A.M. Butlerov (erstellte die Theorie der chemischen Struktur, die auf der Position basiert, nach der die Eigenschaften einer Verbindung nicht nur durch ihre Zusammensetzung, sondern auch durch die Reihenfolge bestimmt werden in dem die Atome verbunden sind).

Die nächste wichtige Etappe in der Entwicklung der organischen Chemie ist mit der Arbeit von J. van't Hoff verbunden, der die Denkweise der Chemiker veränderte und vorschlug, von einer flachen Darstellung der Strukturformeln zur räumlichen Anordnung der Atome überzugehen Als Ergebnis begannen Chemiker, Moleküle als volumetrische Körper zu betrachten.

Ideen zur Natur chemische Bindung in organischen Verbindungen wurde erstmals von G. Lewis formuliert, der vorschlug, dass Atome in einem Molekül durch Elektronen verbunden sind: Ein Paar verallgemeinerter Elektronen bildet eine einfache Bindung, und zwei oder drei Paare bilden jeweils eine Doppel- und Dreifachbindung. Anhand der Verteilung der Elektronendichte in Molekülen (zum Beispiel ihrer Verschiebung unter dem Einfluss elektronegativer Atome O, Cl usw.) konnten Chemiker erklären Reaktivität viele Verbindungen, d.h. die Möglichkeit ihrer Beteiligung an bestimmten Reaktionen.

Die Berücksichtigung der durch die Quantenmechanik bestimmten Eigenschaften des Elektrons führte zur Entwicklung der Quantenchemie unter Verwendung des Konzepts von Molekülorbitale. Nun arbeitet die Quantenchemie, die ihre Vorhersagekraft in vielen Beispielen unter Beweis gestellt hat, erfolgreich mit der experimentellen organischen Chemie zusammen.

Eine kleine Gruppe von Kohlenstoffverbindungen wird nicht als organisch eingestuft: Kohlensäure und ihre Salze (Carbonate), Blausäure HCN und ihre Salze (Cyanide), Metallcarbide und einige andere Kohlenstoffverbindungen, die in der anorganischen Chemie untersucht werden.

Das Hauptmerkmal der organischen Chemie ist die außergewöhnliche Vielfalt an Verbindungen, die durch die Fähigkeit von Kohlenstoffatomen entstanden sind, sich in nahezu unbegrenzter Zahl miteinander zu verbinden und Moleküle in Form von Ketten und Zyklen zu bilden. Eine noch größere Vielfalt wird durch die Einfügung von Sauerstoff-, Stickstoff- usw. Atomen zwischen Kohlenstoffatomen erreicht. Das Phänomen der Isomerie, aufgrund derer Moleküle mit derselben Zusammensetzung eine unterschiedliche Struktur haben können, erhöht die Vielfalt organischer Verbindungen weiter. Mittlerweile sind mehr als 10 Millionen organische Verbindungen bekannt, und ihre Zahl steigt jährlich um 200 bis 300.000.

Klassifizierung organischer Verbindungen. Als Grundlage für die Klassifizierung werden Kohlenwasserstoffe herangezogen, sie gelten als Grundverbindungen der organischen Chemie. Alle anderen organischen Verbindungen gelten als deren Derivate.

Bei der Systematisierung von Kohlenwasserstoffen werden die Struktur des Kohlenstoffgerüsts und die Art der Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen berücksichtigt.

I. ALIPHATISCH (aleiphatos. griechischÖl) Kohlenwasserstoffe sind lineare oder verzweigte Ketten und enthalten keine zyklischen Fragmente, sie bilden zwei große Gruppen.

1. Gesättigte oder gesättigte Kohlenwasserstoffe (so genannt, weil sie nichts anlagern können) sind Ketten von Kohlenstoffatomen, die durch einfache Bindungen verbunden und von Wasserstoffatomen umgeben sind (Abb. 1). Wenn die Kette Zweige hat, wird dem Namen ein Präfix hinzugefügt iso. Der einfachste gesättigte Kohlenwasserstoff ist Methan, mit ihm beginnt eine Reihe dieser Verbindungen.

Reis. 2. GESÄTTIGTE KOHLENWASSERSTOFFE

Die Hauptquellen gesättigter Kohlenwasserstoffe sind Erdöl und Erdgas. Die Reaktivität gesättigter Kohlenwasserstoffe ist sehr gering, sie können nur mit den aggressivsten Stoffen wie Halogenen oder Salpetersäure reagieren. Wenn gesättigte Kohlenwasserstoffe ohne Luftzutritt auf über 450 °C erhitzt werden, werden C-C-Bindungen aufgebrochen und es entstehen Verbindungen mit verkürzter Kohlenstoffkette. Durch die Einwirkung hoher Temperaturen in Gegenwart von Sauerstoff kommt es zu ihrer vollständigen Verbrennung zu CO 2 und Wasser, wodurch sie effektiv als gasförmiger (Methan, Propan) oder flüssiger Kraftstoff (Oktan) eingesetzt werden können.

Wenn ein oder mehrere Wasserstoffatome durch eine funktionelle (d. h. zu nachfolgenden Umwandlungen fähige) Gruppe ersetzt werden, entstehen die entsprechenden Kohlenwasserstoffderivate. Verbindungen, die die C-OH-Gruppe enthalten, werden Alkohole, HC = O-Aldehyde, COOH-Carbonsäuren genannt (das Wort „Carbonsäure“ wird hinzugefügt, um sie von gewöhnlichen Mineralsäuren, beispielsweise Salz- oder Schwefelsäure, zu unterscheiden). Eine Verbindung kann gleichzeitig verschiedene funktionelle Gruppen enthalten, beispielsweise COOH und NH 2, solche Verbindungen werden Aminosäuren genannt. Die Einführung von Halogenen oder Nitrogruppen in die Kohlenwasserstoffzusammensetzung führt jeweils zu Halogen- bzw. Nitroderivaten (Abb. 3).

Reis. 4. BEISPIELE FÜR GESÄTTIGTE KOHLENWASSERSTOFFE mit funktionellen Gruppen

Alle dargestellten Kohlenwasserstoffderivate bilden große Gruppen organischer Verbindungen: Alkohole, Aldehyde, Säuren, Halogenderivate usw. Da der Kohlenwasserstoffteil des Moleküls eine sehr geringe Reaktivität aufweist, wird das chemische Verhalten solcher Verbindungen durch die chemischen Eigenschaften der funktionellen Gruppen OH, -COOH, -Cl, -NO 2 usw. bestimmt.

2. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe haben die gleichen Varianten der Hauptkettenstruktur wie gesättigte Kohlenwasserstoffe, enthalten jedoch Doppel- oder Dreifachbindungen zwischen Kohlenstoffatomen (Abb. 6). Der einfachste ungesättigte Kohlenwasserstoff ist Ethylen.

Reis. 6. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Am typischsten für ungesättigte Kohlenwasserstoffe ist die Addition durch eine Mehrfachbindung (Abb. 8), die es ermöglicht, auf ihrer Basis verschiedene organische Verbindungen zu synthetisieren.

Reis. 8. REAGENZIEN HINZUFÜGEN zu ungesättigten Verbindungen durch Mehrfachbindung

Eine weitere wichtige Eigenschaft von Verbindungen mit Doppelbindungen ist ihre Fähigkeit zur Polymerisation (Abb. 9). Hierbei werden Doppelbindungen geöffnet, was zur Bildung langer Kohlenwasserstoffketten führt.

Reis. 9. POLYMERISATION VON ETHYLEN

Die Einführung der zuvor genannten funktionellen Gruppen in die Zusammensetzung ungesättigter Kohlenwasserstoffe führt ebenso wie bei gesättigten Kohlenwasserstoffen zu den entsprechenden Derivaten, die auch große Gruppen der entsprechenden organischen Verbindungen bilden – ungesättigte Alkohole, Aldehyde usw. (Abb. 10).

Reis. 10. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit funktionellen Gruppen

Für die gezeigten Verbindungen werden vereinfachte Namen angegeben, die genaue Position von Mehrfachbindungen und funktionellen Gruppen im Molekül ist im Namen der Verbindung angegeben, der nach speziell entwickelten Regeln zusammengestellt wird.

Das chemische Verhalten solcher Verbindungen wird sowohl durch die Eigenschaften von Mehrfachbindungen als auch durch die Eigenschaften funktioneller Gruppen bestimmt.

II. CARBOCYCLISCHE KOHLENWASSERSTOFFE enthalten cyclische Fragmente, die nur aus Kohlenstoffatomen bestehen. Sie bilden zwei große Gruppen.

1. Alizyklische (d. h. gleichzeitig aliphatische und zyklische) Kohlenwasserstoffe. In diesen Verbindungen können zyklische Fragmente sowohl Einfach- als auch Mehrfachbindungen enthalten, außerdem können Verbindungen mehrere zyklische Fragmente enthalten, dem Namen dieser Verbindungen wird das Präfix „Cyclo“ hinzugefügt, die einfachste alicyclische Verbindung ist Cyclopropan (Abb. 12).

Reis. 12. ALICYLISCHE KOHLENWASSERSTOFFE

Zusätzlich zu den oben gezeigten gibt es noch andere Möglichkeiten, zyklische Fragmente zu verbinden, beispielsweise können sie ein gemeinsames Atom haben (die sogenannten spirozyklischen Verbindungen) oder sie können so verbunden sein, dass zwei oder mehr Atome gemeinsam sind Bei beiden Zyklen (bizyklische Verbindungen) ist durch die Kombination von drei und mehr Zyklen auch die Bildung von Kohlenwasserstoffgerüsten möglich (Abb. 14).

Reis. 14. MÖGLICHKEITEN ZUM ANSCHLUSS VON ZYKLEN in alicyclischen Verbindungen: Spirocyclen, Fahrrädern und Gerüsten. Der Name von Spiro- und Bicyclusverbindungen weist darauf hin, dass ein aliphatischer Kohlenwasserstoff die gleiche Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen enthält. Beispielsweise enthält der in der Abbildung gezeigte Spirocyclus acht Kohlenstoffatome. Daher basiert sein Name auf dem Wort „Oktan“. . In Adamantan sind die Atome auf die gleiche Weise angeordnet wie im Kristallgitter von Diamant, was ihm seinen Namen gab ( griechisch Adamantos-Diamant)

Viele mono- und bicyclische alicyclische Kohlenwasserstoffe sowie Adamantan-Derivate sind Bestandteil des Öls, ihr allgemeiner Name ist Naphthene.

In ihren chemischen Eigenschaften ähneln alicyclische Kohlenwasserstoffe den entsprechenden aliphatischen Verbindungen, weisen jedoch eine zusätzliche Eigenschaft auf, die mit ihrer cyclischen Struktur verbunden ist: Durch Zugabe einiger Reagenzien können sich kleine Zyklen (36-gliedrig) öffnen (Abb. 15).

Reis. 15. REAKTIONEN ALICYCLISCHER KOHLENWASSERSTOFFE, Fahren Sie mit der Eröffnung des Zyklus fort

Die Einführung verschiedener funktioneller Gruppen in die Zusammensetzung alicyclischer Kohlenwasserstoffe führt zu den entsprechenden Derivaten von Alkoholen, Ketonen usw. (Abb. 16).

Reis. 16. ALICYLISCHE KOHLENWASSERSTOFFE mit funktionellen Gruppen

2. Die zweite große Gruppe carbozyklischer Verbindungen bilden aromatische Kohlenwasserstoffe vom Benzoltyp, d.h. die in ihrer Zusammensetzung einen oder mehrere Benzolringe enthalten (es gibt auch aromatische Verbindungen vom Nichtbenzoltyp ( cm. AROMATIKITÄT). Sie können jedoch auch Fragmente gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffketten enthalten (Abb. 18).

Reis. 18. AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE.

Es gibt eine Gruppe von Verbindungen, bei denen Benzolringe miteinander verlötet zu sein scheinen, das sind die sogenannten kondensierten aromatischen Verbindungen (Abb. 20).

Reis. 20. KONDENSIERTE AROMATISCHE VERBINDUNGEN

Viele aromatische Verbindungen, darunter auch kondensierte (Naphthalin und seine Derivate), sind Bestandteil von Öl, die zweite Quelle dieser Verbindungen ist Kohlenteer.

Benzolzyklen zeichnen sich nicht durch Additionsreaktionen aus, die unter großen Schwierigkeiten und unter rauen Bedingungen ablaufen; die typischsten Reaktionen für sie sind die Substitutionsreaktionen von Wasserstoffatomen (Abb. 21).

Reis. 21. Substitutionsreaktionen Wasserstoffatome im aromatischen Kern.

Zusätzlich zu funktionellen Gruppen (Halogen-, Nitro- und Acetylgruppen), die an den Benzolkern gebunden sind (Abb. 21), können auch andere Gruppen eingeführt werden, was zu den entsprechenden Derivaten aromatischer Verbindungen führt (Abb. 22), die große Klassen von bilden organische Verbindungen – Phenole, aromatische Amine usw.

Reis. 22. AROMATISCHE VERBINDUNGEN mit funktionellen Gruppen. Verbindungen, bei denen die ne-OH-Gruppe an ein Kohlenstoffatom im aromatischen Kern gebunden ist, werden Phenole genannt, im Gegensatz zu aliphatischen Verbindungen, bei denen solche Verbindungen Alkohole genannt werden.

III. HETEROCYCLISCHE KOHLENWASSERSTOFFE enthalten im Ring (zusätzlich zu Kohlenstoffatomen) verschiedene Heteroatome: O, N, S. Ringe können unterschiedlich groß sein, enthalten sowohl Einfach- als auch Mehrfachbindungen sowie an den Heterocyclus gebundene Kohlenwasserstoffsubstituenten. Es gibt Möglichkeiten, wenn der Heterocyclus an den Benzolring „gelötet“ wird (Abb. 24).

Reis. 24. HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN. Ihre Namen haben sich historisch entwickelt, zum Beispiel hat Furan seinen Namen vom Furanaldehyd Furfural, das aus Kleie gewonnen wird ( lat. Furfurkleie). Bei allen gezeigten Verbindungen sind die Additionsreaktionen schwierig und die Substitutionsreaktionen recht einfach. Es handelt sich also um aromatische Verbindungen vom Nicht-Benzol-Typ.

Die Vielfalt der Verbindungen dieser Klasse erhöht sich noch dadurch, dass der Heterozyklus zwei oder mehr Heteroatome im Zyklus enthalten kann (Abb. 26).

Reis. 26. HETEROCYCLEN mit zwei oder mehr Heteroatomen.

Ebenso wie die zuvor betrachteten aliphatischen, alicyclischen und aromatischen Kohlenwasserstoffe können Heterozyklen verschiedene funktionelle Gruppen enthalten (-OH, -COOH, -NH 2 usw.), und in einigen Fällen kann das Heteroatom im Zyklus auch als funktionelle Gruppe betrachtet werden. da es in der Lage ist, an den entsprechenden Transformationen teilzunehmen (Abb. 27).

Reis. 27. HETEROATOM N als funktionale Gruppe. Im Namen der letzten Verbindung gibt der Buchstabe „N“ an, an welches Atom die Methylgruppe gebunden ist.

Reaktionen der organischen Chemie. Im Gegensatz zu den Reaktionen der anorganischen Chemie, bei denen Ionen mit hoher Geschwindigkeit (manchmal augenblicklich) interagieren, nehmen an den Reaktionen organischer Verbindungen normalerweise Moleküle mit kovalenten Bindungen teil. Dadurch laufen alle Interaktionen deutlich langsamer ab als im vorliegenden Fall ionische Verbindungen(manchmal mehrere zehn Stunden), oft bei erhöhten Temperaturen und in Gegenwart von Katalysatoren, die den Prozess beschleunigen. Viele Reaktionen verlaufen über Zwischenstufen oder in mehreren parallelen Richtungen, was zu einem deutlichen Rückgang der Ausbeute der gewünschten Verbindung führt. Daher werden bei der Beschreibung von Reaktionen anstelle von Gleichungen mit numerischen Koeffizienten (die in der anorganischen Chemie traditionell akzeptiert werden) häufig Reaktionsschemata ohne Angabe stöchiometrischer Verhältnisse verwendet.

Name großer Klassen organische Reaktionen oft mit der chemischen Natur des aktiven Reagens oder mit der Art der in die Verbindung eingeführten organischen Gruppe verbunden:

a) Halogenierung Einführung eines Halogenatoms (Abb. 8, erstes Reaktionsschema),

b) Hydrochlorierung, d.h. Einwirkung von HCl (Abb. 8, zweites Reaktionsschema)

c) Einführung der Nitrogruppe NO 2 durch Nitrierung (Abb. 21, zweite Reaktionsrichtung)

d) Metallisierungseinführung eines Metallatoms (Abb. 27, erste Stufe)

a) Alkylierungseinführung einer Alkylgruppe (Abb. 27, zweite Stufe)

b) Acylierungseinführung der Acylgruppe RC(O)- (Abb. 27, zweite Stufe)

Manchmal weist der Name der Reaktion auf die Merkmale der Umlagerung des Moleküls hin, zum Beispiel die Bildung eines Cyclisierungsrings oder die Öffnung des Decyclisierungsrings (Abb. 15).

Eine große Klasse bilden Kondensationsreaktionen ( lat. Kondensation (Verdichtung, Verdickung), bei der neue C-C-Bindungen unter gleichzeitiger Bildung leicht entfernbarer anorganischer oder organischer Verbindungen entstehen. Kondensation, die mit der Freisetzung von Wasser einhergeht, wird als Dehydrierung bezeichnet. Kondensationsprozesse können auch intramolekular, also innerhalb eines einzelnen Moleküls, ablaufen (Abb. 28).

Reis. 28. KONDENSATIONSREAKTIONEN

Bei der Kondensation von Benzol (Abb. 28) spielen C-H-Fragmente die Rolle funktioneller Gruppen.

Die Klassifizierung organischer Reaktionen ist nicht streng, wie beispielsweise in Abb. 28 Auch die intramolekulare Kondensation von Maleinsäure kann auf Cyclisierungsreaktionen zurückgeführt werden, die Kondensation von Benzol auf Dehydrierung.

Es gibt intramolekulare Reaktionen, die sich etwas von Kondensationsprozessen unterscheiden, bei denen ein Fragment (Molekül) in Form einer leicht entfernbaren Verbindung ohne offensichtliche Beteiligung funktioneller Gruppen abgespalten wird. Solche Reaktionen nennt man Eliminierung ( lat. eliminare expel), während neue Verbindungen gebildet werden (Abb. 29).

Reis. 29. ELIMINIERUNGSREAKTIONEN

Varianten sind möglich, wenn mehrere Arten von Umwandlungen gemeinsam realisiert werden, was im Folgenden am Beispiel einer Verbindung gezeigt wird, in der beim Erhitzen unterschiedliche Arten von Prozessen ablaufen. Bei der thermischen Kondensation von Schleimsäure (Abb. 30) kommt es zur intramolekularen Dehydratisierung und anschließenden CO 2 -Abspaltung.

Reis. dreißig. UMWANDLUNG VON MUCKSÄURE(gewonnen aus Eichelsirup) in Brenztraubensäure, so genannt, weil sie durch Erhitzen von Schleim gewonnen wird. Pyrosmucussäure ist eine heterozyklische Furanverbindung mit einer angehängten funktionellen (Carboxyl-)Gruppe. Zerbrechen während der Reaktion C-O-Verbindungen, C-H und neue Bindungen C-H und C-C werden gebildet.

Es gibt Reaktionen, bei denen die Umlagerung des Moleküls erfolgt, ohne dass sich die Zusammensetzung ändert ( cm. ISOMERISIERUNG).

Forschungsmethoden in der organischen Chemie. Die moderne organische Chemie nutzt neben der Elementaranalyse viele davon physikalische Methoden Forschung. Die komplexesten Stoffgemische werden mithilfe der Chromatographie, die auf der Bewegung von Stofflösungen oder -dämpfen durch eine Sorbensschicht basiert, in ihre Bestandteile aufgetrennt. Infrarotspektroskopie Die Übertragung von Infrarot-(Wärme-)Strahlen durch eine Lösung oder durch eine dünne Schicht einer Substanz ermöglicht es Ihnen, das Vorhandensein bestimmter Fragmente eines Moleküls in einer Substanz festzustellen, zum Beispiel der Gruppen C 6 H 5, C \u003d O, NH 2 usw.

Die Ultraviolettspektroskopie, auch elektronische Spektroskopie genannt, liefert Informationen über den elektronischen Zustand des Moleküls; sie reagiert empfindlich auf das Vorhandensein von Mehrfachbindungen und aromatischen Fragmenten in der Substanz. Analyse kristalliner Substanzen mittels Röntgenstrahlen ( Röntgenbeugungsanalyse) liefert ein dreidimensionales Bild der Anordnung der Atome in einem Molekül, ähnlich wie in den obigen animierten Figuren, d. h. es ermöglicht Ihnen, die Struktur des Moleküls mit eigenen Augen zu sehen.

Die spektrale Methode der Kernspinresonanz, die auf der resonanten Wechselwirkung der magnetischen Momente von Kernen mit einem externen Magnetfeld basiert, ermöglicht die Unterscheidung von Atomen eines Elements, beispielsweise Wasserstoff, die sich in verschiedenen Fragmenten des Moleküls (im Kohlenwasserstoff) befinden Skelett, in der Hydroxyl-, Carboxyl- oder Aminogruppe) und bestimmen Sie deren Anteil. Eine ähnliche Analyse ist auch für die Kerne C, N, F usw. möglich. All diese modernen physikalischen Methoden haben zu einer intensiven Forschung in der organischen Chemie geführt – es ist möglich geworden, Probleme, die zuvor viele Jahre dauerten, schnell zu lösen.

Einige Bereiche der organischen Chemie haben sich zu großen eigenständigen Bereichen herausgebildet, beispielsweise die Chemie der Naturstoffe, Arzneimittel, Farbstoffe und die Chemie der Polymere. Mitte des 20. Jahrhunderts Die Chemie der Organoelementverbindungen begann sich zu einer eigenständigen Disziplin zu entwickeln, die Substanzen mit einer S-E-Bindung untersucht, wobei das Symbol E jedes Element bezeichnet (außer Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff und Halogene). Große Fortschritte wurden in der Biochemie erzielt, die die Synthese und Umwandlung organischer Substanzen in lebenden Organismen untersucht. Die Entwicklung all dieser Gebiete basiert auf den allgemeinen Gesetzen der organischen Chemie.

Die moderne industrielle organische Synthese umfasst ein breites Spektrum verschiedener Prozesse. Dazu gehören in erster Linie die großtechnische Öl- und Gasverarbeitung sowie die Herstellung von Kraftstoffen, Lösungsmitteln, Kühlmitteln und Schmierölen, außerdem die Synthese von Polymeren und synthetischen Fasern , verschiedene Harze für Beschichtungen, Klebstoffe und Lacke. Zu den Kleinindustrien gehört die Herstellung von Medikamenten, Vitaminen, Farbstoffen, Lebensmittelzusatzstoffe und Duftstoffe.

Michail Levitsky

LITERATUR Karrer P. Kurs für organische Chemie, pro. aus dem Deutschen, GNTI Himlit, L., 1962
Cram D, Hammond J. Organische Chemie, pro. aus dem Englischen, Mir, M., 1964

Alkane(gesättigte Kohlenwasserstoffe, Paraffine) - azyklische gesättigte Kohlenwasserstoffe der allgemeinen Formel C N H 2n+2 . Nach der allgemeinen Formel entstehen Alkane Homologe serie.

Die ersten vier Vertreter haben halbsystematische Namen – Methan (CH 4), Ethan (C 2 H 6), Propan (C 3 H 8), Butan (C 4 H 10). Die Namen der nachfolgenden Mitglieder der Reihe werden aus der Wurzel (griechischen Ziffern) und dem Suffix gebildet – de: Pentan (C 5 H 12), Hexan (C 6 H 14), Heptan (C 7 H 16) usw.

Die Kohlenstoffatome in Alkanen sind in S. 3- Hybridstaat. Achsen vier sp3- Orbitale sind auf die Ecken des Tetraeders gerichtet, die Bindungswinkel betragen 109°28.

Raumstruktur von Methan:

Energie C-C-Verbindung E s - Mit\u003d 351 kJ/mol, die Länge der C-C-Bindung beträgt 0,154 nm.

Die C-C-Bindung in Alkanen ist kovalent unpolar. S-N-Verbindung - kovalent schwach polar.

Für Alkane, beginnend mit Butan, gibt es solche Strukturisomere(Strukturisomere), die sich in der Reihenfolge der Bindung zwischen Kohlenstoffatomen unterscheiden, mit der gleichen qualitativen und quantitativen Zusammensetzung und dem gleichen Molekulargewicht, sich aber in unterscheiden physikalische Eigenschaften.

Methoden zur Gewinnung von Alkanen

1. C n H 2n+2 > 400–700 °C> С p H 2p+2 + С m H 2m ,

Ölcracken (industrielle Methode). Alkane werden auch aus natürlichen Quellen (Erd- und Begleitgase, Öl, Kohle) isoliert.

(Hydrierung ungesättigter Verbindungen)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (erhalten aus Synthesegas (CO + H 2))

4. (Wurtz-Reaktion)

5. (Dumas-Reaktion) CH 3 COONa + NaOH > T> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (Kolbe-Reaktion)

Chemische Eigenschaften von Alkanen

Alkane sind nicht zu Additionsreaktionen fähig, da alle Bindungen in ihren Molekülen gesättigt sind. Sie sind durch radikalische Substitutionsreaktionen, thermische Zersetzung, Oxidation und Isomerisierung gekennzeichnet.

1. (Reaktivität nimmt in der Reihe ab: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 geht nicht), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (Konovalovs Reaktion)

3. C n H 2n+2 + SO 2 + ?O 2 > H?> C n H 2n+1 SO 3 H – Alkylsulfonsäure

(Sulfonoxidation, Reaktionsbedingungen: UV-Bestrahlung)

4.CH4> 1000°C> C + 2H 2; 2CH4> t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (Methanzersetzung - Pyrolyse)

5. CH 4 + 2H 2 O> Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (Methanumwandlung)

6. 2С n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2 > 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (Verbrennen von Alkanen)

7. 2N- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (Oxidation von Alkanen in der Industrie; Herstellung von Essigsäure)

8. N- C 4 H 10 > iso- C 4 H 10 (Isomerisierung, AlCl 3-Katalysator)

2. Cycloalkane

Cycloalkane(Cycloparaffine, Naphthene, Cyclane, Polymethylene) sind gesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer geschlossenen (zyklischen) Kohlenstoffkette. Allgemeine Formel MIT N H 2n.

Die Kohlenstoffatome in Cycloalkanen sind wie in Alkanen in S. 3-hybridisierter Zustand. Homologe serie Cycloalkane beginnt mit dem einfachsten Cycloalkan – Cyclopropan C 3 H 6, einem flachen dreigliedrigen Carbocyclus. Gemäß den Regeln der internationalen Nomenklatur wird bei Cycloalkanen die Hauptkette der Kohlenstoffatome betrachtet, die einen Zyklus bilden. Der Name baut auf dem Namen dieser geschlossenen Kette auf und fügt dem Präfix „Cyclo“ (Cyclopropan, Cyclobutan, Cyclopentan, Cyclohexan usw.) hinzu.

Strukturisomerie von Cycloalkanen ist mit unterschiedlichen Ringgrößen (Strukturen 1 und 2), Struktur und Art der Substituenten (Strukturen 5 und 6) und ihrer gegenseitigen Anordnung (Strukturen 3 und 4) verbunden.

Methoden zur Gewinnung von Cycloalkanen

1. Gewinnung von Kohlenwasserstoffderivaten aus Dihalogen

2. Herstellung aus aromatischen Kohlenwasserstoffen

Chemische Eigenschaften von Cycloalkanen

Die chemischen Eigenschaften von Cycloalkanen hängen von der Ringgröße ab, die ihre Stabilität bestimmt. Drei- und viergliedrige Zyklen (kleine Zyklen) unterscheiden sich aufgrund ihrer Sättigung stark von allen anderen gesättigten Kohlenwasserstoffen. Cyclopropan und Cyclobutan gehen Additionsreaktionen ein. Für Cycloalkane (C 5 und höher) sind aufgrund ihrer Stabilität Reaktionen charakteristisch, bei denen die zyklische Struktur erhalten bleibt, also Substitutionsreaktionen.

1. Wirkung von Halogenen

2. Wirkung von Halogenwasserstoffen

Wasserstoffhalogen reagieren im Zyklus nicht mit Cycloalkanen, die fünf oder mehr Kohlenstoffatome enthalten.

4. Dehydrierung

Alkene(ungesättigte Kohlenwasserstoffe, Ethylenkohlenwasserstoffe, Olefine) – ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe, deren Moleküle eine Doppelbindung enthalten. Die allgemeine Formel für eine Reihe von Alkenen C n H 2n.

Nach der systematischen Nomenklatur werden die Namen von Alkenen aus den Namen der entsprechenden Alkane (mit gleicher Anzahl an Kohlenstoffatomen) durch Ersetzen des Suffixes abgeleitet – de An - de: Ethan (CH 3 -CH 3) - Ethen (CH 2 \u003d CH 2) usw. Die Hauptkette wird so gewählt, dass sie unbedingt eine Doppelbindung enthält. Die Nummerierung der Kohlenstoffatome beginnt am Ende der Kette, das der Doppelbindung am nächsten liegt.

In einem Alkenmolekül befinden sich die ungesättigten Kohlenstoffatome S. 2-Hybridisierung, und die Doppelbindung zwischen ihnen wird durch?- und?-Bindung gebildet. S. 2-Hybrid-Orbitale sind in einem Winkel von 120° zueinander gerichtet und eines unhybridisiert 14 Uhr-Orbital, in einem Winkel von 90 ° zur Ebene der Hybridatomorbitale angeordnet.

Raumstruktur von Ethylen:

C=C-Bindungslänge 0,134 nm, C=C-Bindungsenergie E c=c\u003d 611 kJ / mol, Energie?-Bindung E? = 260 kJ/mol.

Arten der Isomerie: a) Kettenisomerie; b) Positionsisomerie der Doppelbindung; V) Z, E (cis, trans) - Isomerie, eine Art räumliche Isomerie.

Methoden zur Gewinnung von Alkenen

1. CH 3 -CH 3> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (Dehydrierung von Alkanen)

2. C 2 H 5 OH >H,SO 4 , 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (Dehydratisierung von Alkoholen)

3. (Dehydrohalogenierung von Alkylhalogeniden nach der Zaitsev-Regel)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 = CH 2 (Dehalogenierung von Dihalogenderivaten)

5. HC?CH + H2> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 (Alkinreduktion)

Chemische Eigenschaften von Alkenen

Für Alkene sind Additionsreaktionen am charakteristischsten; sie werden leicht oxidiert und polymerisiert.

1. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2\u003e CH 2 Br-CH 2 Br

(Addition von Halogenen, qualitative Reaktion)

2. (Addition von Halogenwasserstoffen nach der Markownikow-Regel)

3. CH 2 = CH 2 + H 2> Ni, t> CH 3 -CH 3 (Hydrierung)

4. CH 2 = CH 2 + H 2 O> H+> CH 3 CH 2 OH (Hydratation)

5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (milde Oxidation, qualitative Reaktion)

6. CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4> H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (harte Oxidation)

7. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + O 3\u003e H 2 C \u003d O + CH 3 CH 2 CH \u003d O Formaldehyd + Propanal> (Ozonolyse)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (Verbrennungsreaktion)

9. (Polymerisation)

10. CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr\u003e Peroxid> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (Addition von Bromwasserstoff entgegen der Markownikow-Regel)

11. (Substitutionsreaktion in?-Position)

Alkine(acetylenische Kohlenwasserstoffe) – ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die in ihrer Zusammensetzung eine dreifache C-C-Bindung aufweisen. Die allgemeine Formel von Alkinen mit einer Dreifachbindung lautet C n H 2n-2. Der einfachste Vertreter der CH?CH-Reihe von Alkinen trägt den Trivialnamen Acetylen. Gemäß der systematischen Nomenklatur werden die Namen acetylenischer Kohlenwasserstoffe von den Namen der entsprechenden Alkane (mit der gleichen Anzahl an Kohlenstoffatomen) abgeleitet, indem das Suffix ersetzt wird – de An -In: Ethan (CH 3 -CH 3) - Ethin (CH? CH) usw. Die Hauptkette wird so gewählt, dass sie unbedingt eine Dreifachbindung enthält. Die Nummerierung der Kohlenstoffatome beginnt am Ende der Kette, die der Dreifachbindung am nächsten liegt.

An der Bildung einer Dreifachbindung sind Kohlenstoffatome beteiligt sp-hybridisierter Zustand. Jeder von ihnen hat zwei sp- Hybridorbitale, die in einem Winkel von 180° zueinander gerichtet sind, und zwei Nicht-Hybridorbitale P Orbitale im 90°-Winkel zueinander und zueinander sp Hybridorbitale.

Räumliche Struktur von Acetylen:

Arten der Isomerie: 1) Isomerie der Position der Dreifachbindung; 2) Isomerie des Kohlenstoffgerüsts; 3) Interklassenisomerie mit Alkadienen und Cycloalkenen.

Methoden zur Gewinnung von Alkinen

1. CaO + GL > T> CaC 2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca (OH) 2 + CH? CH (Herstellung von Acetylen)

2.2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (Kohlenwasserstoffcracken)

3. CH 3 -CHCl 2 + 2KOH> im Alkohol> HC?CH + 2KCl + H 2 O (Dehalogenierung)

CH 2 Cl-CH 2 Cl + 2KOH> im Alkohol> HC?CH + 2KCl + H 2 O

Chemische Eigenschaften von Alkinen

Alkine zeichnen sich durch Additions- und Substitutionsreaktionen aus. Alkine polymerisieren, isomerisieren und gehen Kondensationsreaktionen ein.

1. (Hydrierung)

2. HC?CH + Br 2 > CHBr=CHBr;

CHBr \u003d CHBr + Br 2\u003e CHBr 2 -CHBr 2 (Addition von Halogenen, qualitative Reaktion)

3. CH 3 -C? CH + HBr> CH 3 -CBr = CH 2;

CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2 -CHg (Addition von Halogenwasserstoffen nach der Markownikow-Regel)

4. (Hydratation von Alinen, Kucherov-Reaktion)

5. (Zugabe von Alkoholen)

6. (Kohlenstoff-Islot anbringen)

7.CH?CH + 2Ag2O> NH3> AgC?CAgv + H 2 O (Bildung von Acetyleniden, qualitative Reaktion zur terminalen Dreifachbindung)

8.CH?CH + [O]> KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (Oxidation)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 = CH-C?CH (Katalysator – CuCl und NH 4 Cl, Dimerisierung)

10,3HC?CH> C, 600°C> C 6 H 6 (Benzol) (Cyclooligomerisierung, Zelinsky-Reaktion)

5. Dienkohlenwasserstoffe

Alkadiene(Diene) – ungesättigte Kohlenwasserstoffe, deren Moleküle zwei Doppelbindungen enthalten. Die allgemeine Formel der Alkadiene C n H 2n _ 2. Die Eigenschaften von Alkadienen hängen maßgeblich von der gegenseitigen Anordnung der Doppelbindungen in ihren Molekülen ab.

Methoden zur Gewinnung von Dienen

1. (SV. Lebedevs Methode)

2. (Dehydrierung)

3. (Dehydrierung)

Chemische Eigenschaften von Dienen

Für konjugierte Diene sind Additionsreaktionen charakteristisch. Konjugierte Diene können sich nicht nur an Doppelbindungen (an C 1 und C 2, C 3 und C 4), sondern auch an die terminalen Kohlenstoffatome (C 1 und C 4) binden und so eine Doppelbindung zwischen C 2 und C bilden 3.

6. Aromatische Kohlenwasserstoffe

Arenen, oder aromatische Kohlenwasserstoffe,- zyklische Verbindungen, deren Moleküle stabile zyklische Atomgruppen mit einem geschlossenen System konjugierter Bindungen enthalten, vereint durch das bestimmende Konzept der Aromatizität häufige Anzeichen im Bau u chemische Eigenschaften Oh.

Alle C-C-Bindungen im Benzol sind äquivalent, ihre Länge beträgt 0,140 nm. Dies bedeutet, dass es im Benzolmolekül keine reinen Einfach- und Doppelbindungen zwischen Kohlenstoffatomen gibt (wie in der 1865 vom deutschen Chemiker F. Kekule vorgeschlagenen Formel) und alle von ihnen ausgerichtet sind (sie sind lokalisiert).

Kekule-Formel

Benzolhomologe sind Verbindungen, die durch Ersetzen eines oder mehrerer Wasserstoffatome in einem Benzolmolekül durch Kohlenwasserstoffreste (R) entstehen: C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. Die allgemeine Formel für die homologe Reihe von Benzol C n H 2n _ 6 (N> 6). Trivialnamen (Toluol, Xylol, Cumol usw.) werden häufig für die Namen aromatischer Kohlenwasserstoffe verwendet. Systematische Namen werden aus dem Namen des Kohlenwasserstoffrests (Präfix) und dem Wort „Benzol“ (Wurzel) gebildet: C 6 H 5 -CH 3 (Methylbenzol), C 6 H 5 -C 2 H 5 (Ethylbenzol). Wenn zwei oder mehr Radikale vorhanden sind, wird ihre Position durch die Anzahl der Kohlenstoffatome im Ring angegeben, an den sie gebunden sind. Für disubstituierte Benzole R-C 6 H 4 -R wird auch eine andere Methode zur Namensbildung verwendet, bei der die Position der Substituenten vor dem Trivialnamen der Verbindung mit Präfixen angegeben wird: ortho-(Ö-) - Substituenten benachbarter Kohlenstoffatome des Rings (1,2-); Meta-(M-) - Substituenten durch ein Kohlenstoffatom (1,3-); Paar-(P-) - Substituenten auf gegenüberliegenden Seiten des Rings (1,4-).

Arten der Isomerie (strukturell): 1) Positionen von Substituenten für di-, tri- und tetrasubstituierte Benzole (z. B. o-, M- Und P-Xylole); 2) ein Kohlenstoffgerüst in einer Seitenkette mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen; 3) Substituenten (R), beginnend mit R=C 2 H 5 .

Methoden zur Gewinnung aromatischer Kohlenwasserstoffe

1. C 6 H 12 > Pt, 300 °C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (Dehydrierung von Cycloalkanen)

2. N- C 6 H 14 > Cr2O3, 300°C> C 6 H 6 + 4H 2 (Dehydrocyclisierung von Alkanen)

3. ZS 2 H 2 > C, 600 °C> C 6 H 6 (Cyclotrimerisierung von Acetylen, Zelinsky-Reaktion)

Chemische Eigenschaften aromatischer Kohlenwasserstoffe

Durch ihre chemischen Eigenschaften unterscheiden sich Arene von gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Für Arene laufen die charakteristischsten Reaktionen unter Erhalt des aromatischen Systems ab, nämlich die mit dem Zyklus verbundenen Substitutionsreaktionen von Wasserstoffatomen. Andere Reaktionen (Addition, Oxidation), bei denen delokalisierte C-C-Bindungen des Benzolrings beteiligt sind und dessen Aromatizität gestört wird, verlaufen nur schwer.

1. C 6 H 6 + Cl 2> AlCl 3> C 6 H 5 Cl + HCl (Halogenierung)

2. C 6 H 6 + HNO 3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (Nitrierung)

3. C 6 H 6 > H2SO4> C 6 H 5 -SO 3 H + H 2 O (Sulfonierung)

4. C 6 H 6 + RCl> AlCl 3> C 6 H 5 -R + HCl (Alkylierung)

5. (Acylierung)

6. C 6 H 6 + ZN 2> t, Ni> C 6 H 12 Cyclohexan (Wasserstoffaddition)

7. (1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan, Zusatz von Chlor)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O]> C 6 H 5 -COOH siedet mit einer Lösung von KMnO 4 (Oxidation von Alkylbenzolen)

7. Halogenierte Kohlenwasserstoffe

Halogenkohlenwasserstoffe sogenannte Derivate von Kohlenwasserstoffen, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Halogenatome ersetzt sind.

Methoden zur Herstellung von Halogenkohlenwasserstoffen

1. CH 2 \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CH 2 Br (Hydrohalogenierung ungesättigter Kohlenwasserstoffe)

CH?CH + HCl > CH 2 = CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (Herstellung aus Alkoholen)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (in Gegenwart von ZnCl 2, t°C)

3. a) CH 4 + Cl 2 >hv> CH 3 Cl + HCl (Halogenierung von Kohlenwasserstoffen)

Chemische Eigenschaften von Halogenkohlenwasserstoffen

Für Verbindungen dieser Klasse sind Substitutions- und Eliminierungsreaktionen von größter Bedeutung.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (wässrige Lösung) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (Bildung von Alkoholen)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (Bildung von Nitrilen)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (Bildung von Aminen)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (Bildung von Nitroverbindungen)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (Wurtz-Reaktion)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (Bildung von Organomagnesiumverbindungen, Grignard-Reagenz)

7. (Dehydrohalogenierung)

Alkohole sogenannte Derivate von Kohlenwasserstoffen, deren Moleküle einen oder mehrere davon enthalten Hydroxylgruppen(-OH) verbunden mit gesättigten Kohlenstoffatomen. Die -OH-Gruppe (Hydroxyl, Hydroxygruppe) ist eine funktionelle Gruppe im Alkoholmolekül. Systematische Namen werden durch den Namen des Kohlenwasserstoffs mit dem Zusatz des Suffixes - angegeben. ol und eine Zahl, die die Position der Hydroxylgruppe angibt. Die Nummerierung erfolgt ab dem Ende der Kette, das der OH-Gruppe am nächsten liegt.

Entsprechend der Anzahl der Hydroxylgruppen werden Alkohole in einwertige (eine -OH-Gruppe) und mehrwertige (zwei oder mehr -OH-Gruppen) unterteilt. Einwertige Alkohole: Methanol CH 3 OH, Ethanol C 2 H 5 OH; zweiwertiger Alkohol: Ethylenglykol (Ethandiol-1,2) HO-CH 2 -CH 2 -OH; dreiwertiger Alkohol: Glycerin (Propantriol-1,2,3) HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH. Je nachdem, an welches Kohlenstoffatom (primär, sekundär oder tertiär) die Hydroxygruppe gebunden ist, werden primäre Alkohole R-CH 2 -OH, sekundäre R 2 CH-OH, tertiäre R 3 C-OH unterschieden.

Entsprechend der Struktur der mit dem Sauerstoffatom verbundenen Radikale werden Alkohole in gesättigte oder Alkanole (CH 3 CH 2 -OH), ungesättigte oder Alkenole (CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH), aromatische (C 6 H 5 CH 2 - OH).

Arten der Isomerie (Strukturisomerie): 1) Isomerie der Position der OH-Gruppe (ausgehend von C 3); 2) Kohlenstoffgerüst (ausgehend von C 4); 3) Interklassenisomerie mit Ethern (zum Beispiel Ethylalkohol CH 3 CH 2 OH und Dimethylether CH 3 -O-CH 3). Die Polarität der O-H-Bindung und das Vorhandensein freier Elektronenpaare am Sauerstoffatom haben zur Folge, dass Alkohole Wasserstoffbrückenbindungen bilden können.

Methoden zur Gewinnung von Alkoholen

1. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O / H +\u003e CH 3 -CH 2 OH (Alkenhydratisierung)

2. CH 3 -CHO + H 2> t, Ni> C 2 H 5 OH (Reduktion von Aldehyden und Ketonen)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (wässrig) > C 2 H 5 OH + NaBr (Hydrolyse von Halogenderivaten)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (wässrig) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4. CO + 2H 2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (Methanolproduktion, Industrie)

5. C 6 H 12 O 6 > Hefe> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (monose Fermentation)

6. 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e 3CH 2 OH-CH 2 OH - Ethylenglykol+ 2KOH + 2MnO 2 (Oxidation unter milden Bedingungen)

7. a) CH 2 \u003d CH-CH 3 + O 2\u003e CH 2 \u003d CH-CHO + H 2 O

b) CH 2 \u003d CH-CHO + H 2\u003e CH 2 \u003d CH-CH 2 OH

c) CH 2 \u003d CH-CH 2 OH + H 2 O 2\u003e HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH (Gewinnung von Glycerin)

Chemische Eigenschaften von Alkoholen

Die chemischen Eigenschaften von Alkoholen hängen mit dem Vorhandensein der -OH-Gruppe in ihrem Molekül zusammen. Alkohole zeichnen sich durch zwei Arten von Reaktionen aus: die Spaltung der CO-Bindung und die Spaltung der O-H-Bindung.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (Bildung von Metallalkoholaten Na, K, Mg, Al)

2. a) C 2 H 5 OH + NaOH? (funktioniert nicht in wässriger Lösung)

b) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH> NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

c) (qualitative Reaktion auf mehrwertige Alkohole – Bildung einer leuchtend blauen Lösung mit Kupferhydroxid)

3. a) (Esterbildung)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (in der Kälte)

4. a) C 2 H 5 OH + HBr> C 2 H 5 Br + H 2 O

b) C 2 H 5 OH + РCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (Ersatz der Hydroxylgruppe durch Halogen)

5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (intermolekulare Hydratation)

6. C 2 H 5 OH> H2SO4, 170°C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (intramolekulare Hydratation)

7. a) (Dehydrierung, Oxidation primärer Alkohole)

Phenole Dabei handelt es sich um Arenderivate, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome des aromatischen Ringes durch Hydroxylgruppen ersetzt sind. Je nach Anzahl der Hydroxylgruppen im aromatischen Ring werden ein- und mehratomige (zwei- und dreiatomige) Phenole unterschieden. Für die meisten Phenole werden Trivialnamen verwendet. Die Strukturisomerie von Phenolen ist mit unterschiedlichen Positionen der Hydroxylgruppen verbunden.

Methoden zur Gewinnung von Phenolen

1. C 6 H 5 Cl + NaOH(p, 340°C) > C 6 H 5 OH + NaCl (alkalische Hydrolyse von Halogenkohlenwasserstoffen)

2. (Cumol-Gewinnmethode)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350 °C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (alkalisches Schmelzen von Salzen aromatischer Sulfonsäuren)

Chemische Eigenschaften von Phenolen

Phenole in den meisten Bindungsreaktionen O-N aktiver Alkohole, da diese Bindung aufgrund der Verschiebung der Elektronendichte vom Sauerstoffatom zum Benzolring polarer ist (Beteiligung des ungeteilten Elektronenpaars des Sauerstoffatoms am n-Konjugationssystem). Der Säuregehalt von Phenolen ist viel höher als der von Alkoholen.

Für Phenole sind CO-Bindungsspaltungsreaktionen nicht typisch. Die gegenseitige Beeinflussung der Atome im Phenolmolekül äußert sich nicht nur im Verhalten der Hydroxygruppe, sondern auch in der höheren Reaktivität des Benzolrings.

Die Hydroxylgruppe erhöht die Elektronendichte im Benzolring, insbesondere in ortho- Und Paar- Positionen (+ M-Effekt der OH-Gruppe). Zum Nachweis von Phenolen wird eine qualitative Reaktion mit Eisen(III)-chlorid eingesetzt. Einatomige Phenole ergeben eine stabile blauviolette Farbe, die mit der Bildung verbunden ist komplexe Verbindungen Drüse.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (wie Ethanol)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (im Gegensatz zu Ethanol)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (Phenol ist eine schwächere Säure als Kohlensäure)

Phenole bilden bei Reaktionen mit Säuren keine Ester. Hierzu werden reaktivere Säurederivate (Anhydride, Säurechloride) verwendet.

4. C 6 H 5 OH + CH 3 CH 2 OH> NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-Alkylierung)

(Wechselwirkung mit Bromwasser, qualitative Reaktion)

6. (Nitrierung verdünntes HNO 3, Nitrierung mit konzentrierter HNO 3 erzeugt 2,4,6-Trinitrophenol)

7. N C6H5OH+ N CH2O> N H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) N(Polykondensation, Gewinnung von Phenol-Formaldehyd-Harzen)

10. Aldehyde und Ketone

Aldehyde sind Verbindungen, in denen die Carbonylgruppe

verbunden mit einem Kohlenwasserstoffrest und einem Wasserstoffatom, und Ketone- Carbonylverbindungen mit zwei Kohlenwasserstoffresten.

Die systematischen Namen von Aldehyden basieren auf dem Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffs und werden um ein Suffix ergänzt –al. Die Kettennummerierung beginnt beim Carbonylkohlenstoffatom. Trivialnamen leiten sich von den Trivialnamen jener Säuren ab, in die Aldehyde bei der Oxidation umgewandelt werden: H 2 C = O – Methanal (Formaldehyd, Formaldehyd); CH 3 CH=O – Ethanal (Essigaldehyd). Die systematischen Namen von Ketonen einfacher Struktur leiten sich aus den Namen der Reste mit dem Zusatz „Keton“ ab. Im allgemeineren Fall setzt sich der Name eines Ketons aus dem Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffs und dem Suffix zusammen -Er; Die Kettennummerierung beginnt am Ende der Kette, die der Carbonylgruppe am nächsten liegt. Beispiele: CH 3 -CO-CH 3 - Dimethylketon (Propanon, Aceton). Aldehyde und Ketone zeichnen sich durch Strukturisomerie aus. Isomerie von Aldehyden: a) Isomerie des Kohlenstoffgerüsts, ausgehend von C 4; b) Interklassenisomerie. Isomerie von Ketonen: a) Kohlenstoffgerüst (mit C 5); b) Positionen der Carbonylgruppe (mit C 5); c) Interklassenisomerie.

Die Kohlenstoff- und Sauerstoffatome in der Carbonylgruppe befinden sich im Zustand sp2- Hybridisierung. Die C=O-Bindung ist stark polar. Die Elektronen der C=O-Mehrfachbindung werden zum elektronegativen Sauerstoffatom verschoben, wodurch an diesem eine teilweise negative Ladung entsteht und das Carbonylkohlenstoffatom eine teilweise positive Ladung erhält.

Methoden zur Gewinnung von Aldehyden und Ketonen

1. a) (Dehydrierung, Oxidation primärer Alkohole)

b) (Dehydrierung, Oxidation sekundärer Alkohole)

2. a) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH> im Wasser> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (Hydrolyse von Dihalogenderivaten)

b) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH> im Wasser> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (Hydratisierung von Alkinen, Kucherov-Reaktion)

4. (Oxidation von Ethylen zu Ethanal)

(Methanoxidation zu Formaldehyd)

CH 4 + O 2 > 400-600°C NEIN> H 2 C \u003d O + H 2 O

Chemische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen

Für Carbonylverbindungen sind Reaktionen verschiedener Art charakteristisch: a) Addition an die Carbonylgruppe; b) Reduktion und Oxidation; c) Kondensation; e) Polymerisation.

1. (Zugabe von Blausäure, Bildung von Hydroxynitrilen)

2. (Zugabe von Natriumhydrogensulfat)

3. (Erholung)

4. (Bildung von Halbacetalen und Acetalen)

5. (Wechselwirkung mit Hydroxolamin, Bildung von Acetaldehydoxim)

6. (Bildung von Dihalogenderivaten)

7. (?-Halogenierung in Gegenwart von OH?)

8. (Albdolkondensation)

9. R-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> R-COOH + 2Agv (Oxidation, Silberspiegelreaktion)

R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (roter Niederschlag, Oxidation)

10. (Ketonoxidation, schwere Bedingungen)

11. N CH 2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) N Paraformen N= 8-12 (Polymerisation)

11. Carbonsäuren und ihre Derivate

Carbonsäuren sogenannte organische Verbindungen, die eine oder mehrere Carboxylgruppen -COOH enthalten, die mit einem Kohlenwasserstoffrest verbunden sind. Entsprechend der Anzahl der Carboxylgruppen werden Säuren unterteilt in: einbasig (Monocarbonsäure) CH 3 COOH (essigsäurehaltig), mehrbasig (Dicarbonsäure, Tricarbonsäure usw.). Je nach Art des Kohlenwasserstoffrests werden Säuren unterschieden: limitierend (z. B. CH 3 CH 2 CH 2 COOH); ungesättigt (CH 2 \u003d CH (-COOH); aromatisch (C 6 H 5 COOH).

Die systematischen Namen von Säuren werden durch den Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffs mit Zusatz des Suffixes angegeben -neu und die Worte „Säure“: HCOOH – Methansäure (Ameisensäure), CH 3 COOH – Essigsäure (Essigsäure). Für Carbonsäuren charakteristische Strukturisomerie: a) Isomerie des Gerüsts im Kohlenwasserstoffrest (ausgehend von C 4); b) Interklassenisomerie, ausgehend von C 2 . Mögliche cis-trans-Isomerie bei ungesättigten Carbonsäuren. Elektronendichte? - Bindungen in der Carbonylgruppe werden in Richtung des Sauerstoffatoms verschoben. Infolgedessen weist Carbonylkohlenstoff einen Mangel an Elektronendichte auf und er zieht freie Elektronenpaare des Sauerstoffatoms der Hydroxylgruppe an, wodurch sich die Elektronendichte der O-H-Bindung in Richtung des Sauerstoffatoms verschiebt, Wasserstoff mobil wird und annimmt die Fähigkeit, sich in Form eines Protons abzuspalten.

In einer wässrigen Lösung dissoziieren Carbonsäuren in Ionen:

R-COOH - R-COO? + H +

Löslichkeit in Wasser und hohe Temperaturen Siedende Säuren sind auf die Bildung intermolekularer Wasserstoffbrückenbindungen zurückzuführen.

Methoden zur Gewinnung von Carbonsäuren

1. CH 3 -CCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (Hydrolyse von Trihalogenderivaten)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (Oxidation von Aldehyden und Ketonen)

3. CH 3 -CH = CH 2 + CO + H 2 O / H + > Ni, p, t> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (Oxosynthese)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O / H + > CH 3 COOH + NH 4 (Hydrolyse von Nitrilen)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (Erhalt von HCOOH)

Chemische Eigenschaften von Carbonsäuren und ihren Derivaten

Carbonsäuren weisen eine hohe Reaktivität auf und reagieren mit verschiedenen Substanzen unter Bildung vielfältiger Verbindungen, unter denen funktionelle Derivate von großer Bedeutung sind: Ester, Amide, Nitrile, Salze, Anhydride, Halogenanhydride.

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (Salzbildung)

b) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

c) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOK + H 2 O

d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (Salze von Carbonsäuren werden hydrolysiert)

2. (Bildung verschachtelter Ester)

(Verseifung von verschachteltem Äther)

3. (Gewinnung von Säurechloriden)

4. (Wasserzersetzung)

5. CH 3 -COOH + Cl 2> hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl (Halogenierung in?-Position)

6. HO-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (HCOOH-Merkmale)

HCOOH > T> CO + H 2 O

Fette- Ester von Glycerin und höheren einwertigen Carbonsäuren. Gemeinsamen Namen Solche Verbindungen sind Triglyceride. Die Zusammensetzung natürlicher Triglyceride umfasst Reste gesättigter Säuren (Palmitinsäure C 15 H 31 COOH, Stearinsäure C 17 H 35 COOH) und ungesättigter Säuren (Ölsäure C 17 H 33 COOH, Linolsäure C 17 H 31 COOH). Fette bestehen hauptsächlich aus Triglyceriden gesättigter Säuren. Pflanzliche Fette – Öle (Sonnenblumen-, Sojabohnenöl) – Flüssigkeiten. Die Zusammensetzung der Triglyceride von Ölen umfasst Rückstände ungesättigter Säuren.

Fette als Ester zeichnen sich durch eine reversible Hydrolysereaktion aus, die durch Mineralsäuren katalysiert wird. Unter Beteiligung von Alkalien erfolgt die Hydrolyse von Fetten irreversibel. Bei den Produkten handelt es sich in diesem Fall um Seifen – Salze höherer Carbonsäuren und Alkalimetalle. Natriumsalze sind feste Seifen, Kaliumsalze sind flüssig. Die Reaktion der alkalischen Hydrolyse von Fetten wird auch Verseifung genannt.

Amine- organische Derivate von Ammoniak, in deren Molekül ein, zwei oder drei Wasserstoffatome durch Kohlenwasserstoffreste ersetzt sind. Abhängig von der Anzahl der Kohlenwasserstoffreste werden primäre RNH 2 , sekundäre R 2 NH und tertiäre R 3 N-Amine unterschieden. Je nach Art des Kohlenwasserstoffrests werden Amine in aliphatische (fettige), aromatische und gemischte (oder fettaromatische) Amine unterteilt. Die Namen von Aminen werden in den meisten Fällen aus den Namen der Kohlenwasserstoffreste und dem Suffix gebildet -Amin. Beispielsweise ist CH 3 NH 2 Methylamin; CH 3 -CH 2 -NH 2 - Ethylamin. Wenn das Amin verschiedene Reste enthält, werden diese in alphabetischer Reihenfolge aufgeführt: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - Methylethylamin.

Die Isomerie von Aminen wird durch die Anzahl und Struktur der Radikale sowie die Position der Aminogruppe bestimmt. N-H-Verbindung ist polar, daher bilden primäre und sekundäre Amine intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen. Tertiäre Amine bilden keine assoziierten Wasserstoffbrückenbindungen. Amine sind in der Lage, mit Wasser Wasserstoffbrückenbindungen zu bilden. Daher sind niedere Amine gut wasserlöslich. Mit zunehmender Anzahl und Größe der Kohlenwasserstoffreste nimmt die Löslichkeit von Aminen in Wasser ab.

Methoden zur Gewinnung von Aminen

1. R-NO 2 + 6 [H] > R-NH 2 + 2H 2 O (Reduktion von Nitroverbindungen)

2. NH 3 + CH 3 I > I? > NH3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (Ammoniak-Alkylierung)

3. a) C 6 H 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S> C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (Zinin-Reaktion)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl> C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (Reduktion von Nitroverbindungen)

c) C 6 H 5 -NO 2 + ZN 2> Katalysator, t> C 6 H 5 -NH 2 + 2H 2 O

4. R-C?N + 4[H]> RCH 2 NH 2 (Reduktion von Nitrilen)

5. ROH + NH 3 > Al 2 O 3 ,350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (Erhalt niederer Alkylamine C 2 -C 4)

Chemische Eigenschaften von Aminen

Amine haben eine ähnliche Struktur wie Ammoniak und weisen ähnliche Eigenschaften auf. Sowohl in Ammoniak als auch in Aminen verfügt das Stickstoffatom über ein freies Elektronenpaar. Amine zeichnen sich durch ausgeprägte basische Eigenschaften aus. Wässrige Lösungen aliphatischer Amine reagieren alkalisch. Aliphatische Amine sind stärkere Basen als Ammoniak. Aromatische Amine sind mehr schwache Gründe als Ammoniak, da das ungeteilte Elektronenpaar des Stickstoffatoms in Richtung des Benzolrings verschoben wird und mit seinen ?-Elektronen in Konjugation geht.

Die Basizität von Aminen wird beeinträchtigt Unterschiedliche Faktoren: elektronische Effekte von Kohlenwasserstoffradikalen, räumliche Abschirmung des Stickstoffatoms durch Radikale sowie die Fähigkeit der resultierenden Ionen, sich aufgrund der Solvatation in einem Lösungsmittelmedium zu stabilisieren. Durch die Donorwirkung von Alkylgruppen steigt die Basizität aliphatischer Amine in der Gasphase (ohne Lösungsmittel) in der Reihe: primär< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O> OH (Wechselwirkung mit Wasser)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2] Cl Dimethylammoniumchlorid (Reaktion mit Säuren)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (Reaktion von Aminsalzen mit Alkalien)

(Acylierung, funktioniert nicht mit tertiären Aminen)

4. R-NH 2 + CH 3 I> I? > NH3> CH 3 NHR + NH 4 I (Alkylierung)

5. Wechselwirkung mit salpetriger Säure: Die Struktur der Reaktionsprodukte mit salpetriger Säure hängt von der Art des Amins ab. Daher wird diese Reaktion zur Unterscheidung zwischen primären, sekundären und tertiären Aminen verwendet.

a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (primäre Fettamine)

b) C 6 H 5 -NH 2 + NaNO 2 + HCl> [C 6 H 5 -N? N] + Cl? – Diazoniumsalz (primäre aromatische Amine)

c) R 2 NH + H-O-N \u003d O\u003e R 2 N-N \u003d O (N-Nitrosamin) + H 2 O (sekundäre Fett- und aromatische Amine)

d) R 3 N + H-O-N \u003d O\u003e keine Reaktion bei niedriger Temperatur (tertiäre Fettamine)

(tertiäre aromatische Amine)

Eigenschaften von Anilin. Anilin zeichnet sich durch Reaktionen sowohl an der Aminogruppe als auch am Benzolring aus. Der Benzolring schwächt die grundlegenden Eigenschaften der Aminogruppe im Vergleich zu aliphatischen Aminen und Ammoniak, aber unter dem Einfluss der Aminogruppe wird der Benzolring im Vergleich zu Benzol bei Substitutionsreaktionen aktiver.

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl \u003d C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C 6 H 5 NH 2 + CH3I> T> +ich?

14. Aminosäuren

Aminosäuren sogenannte heterofunktionelle Verbindungen, deren Moleküle sowohl eine Aminogruppe als auch eine Carboxylgruppe enthalten. Abhängig von der gegenseitigen Anordnung der Amino- und Carboxylgruppen werden Aminosäuren in ?-, ?-, ?- usw. unterteilt. Laut IUPAC wird für den Namen von Aminosäuren die NH 2 -Gruppe als Präfix bezeichnet Amino-, Angabe der Nummer des Kohlenstoffatoms, an das es gebunden ist, gefolgt vom Namen der entsprechenden Säure.

2-Aminopropansäure (?-Aminopropansäure, ?-Alanin) 3-Aminopropansäure (?-Aminopropansäure, ?-Alanin) 6-Aminohexansäure (?-Aminocapronsäure)

Aufgrund der Art des Kohlenwasserstoffrests werden aliphatische (fettige) und aromatische Aminosäuren unterschieden. Die Isomerie von Aminosäuren hängt von der Struktur des Kohlenstoffgerüsts, der Position der Aminogruppe im Verhältnis zur Carboxylgruppe, ab. Aminosäuren zeichnen sich auch durch optische Isomerie aus.

Methoden zur Gewinnung von Aminosäuren

1. (Ammonolyse von Halogensäuren)

2. CH 2 = CH-COOH + NH 3 > H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (Ammoniak-Addition an ?, ?-ungesättigte Säuren)

(Einwirkung von HCN und NH 3 auf Aldehyde oder Ketone)

4. Hydrolyse von Proteinen unter dem Einfluss von Enzymen, Säuren oder Laugen.

5. Mikrobiologische Synthese.

Chemische Eigenschaften von Aminosäuren

Aminosäuren weisen aufgrund der Aminogruppe die Eigenschaften von Basen und aufgrund der Carboxylgruppe die Eigenschaften von Säuren auf, sind also amphotere Verbindungen. Im kristallinen Zustand und in einer nahezu neutralen Umgebung liegen Aminosäuren in Form eines inneren Salzes vor – einem dipolaren Ion, auch Zwitterion H 3 N + -CH 2 -COO? genannt.

1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl> Cl? (Salzbildung an der Aminogruppe)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH > H 2 N-CH 2 -COO? Na + + H 2 O (Salzbildung)

(Esterbildung)

(Acylierung)

5. + NH 3 -CH 2 -COO? + 3CH 3 I > -HALLO> (CH 3) 3 N + -CH 2 -COO? – Aminosäurebetain

(Alkylierung)

(Wechselwirkung mit salpetriger Säure)

7. N H 2 N-(CH 2) 5 -COOH> (-HN-(CH 2) 5 -CO-) N+ N H 2 O (Gewinnung von Capron)

15. Kohlenhydrate. Monosaccharide. Oligosaccharide. Polysaccharide

Kohlenhydrate(Zucker) – organische Verbindungen mit ähnlicher Struktur und ähnlichen Eigenschaften, deren Zusammensetzung sich größtenteils in der Formel С x (Н 2 O) y widerspiegelt, wobei x, y? 3.

Einstufung:

Monosaccharide werden nicht zu einfacheren Kohlenhydraten hydrolysiert. Oligo- und Polysaccharide werden durch Säurehydrolyse in Monosaccharide gespalten. Bekannte Vertreter: Glucose (Traubenzucker) C 6 H 12 O 6, Saccharose (Rohr-, Rübenzucker) C 12 H 22 O 11, Stärke und Cellulose [C 6 H 10 O 5] n.

Wie kommt man

1. mCO 2 + nH 2 O > hv, Chlorophyll> C m (H 2 O) n (Kohlenhydrate) + mO 2 (erhalten durch Photosynthese)

Kohlenhydrate: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(Stoffwechsel: Glukose wird unter Freisetzung oxidiert eine große Anzahl Energie in einem lebenden Organismus während des Stoffwechsels)

2. 6nCO 2 + 5nH 2 O > hv, Chlorophyll> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (Gewinnung von Stärke oder Cellulose)

Chemische Eigenschaften

Monosaccharide. Alle Monosen im kristallinen Zustand haben eine zyklische Struktur (?- oder?-). Beim Auflösen in Wasser wird das zyklische Halbacetal zerstört und geht in eine lineare (Oxo-)Form über.

Die chemischen Eigenschaften von Monosacchariden beruhen auf dem Vorhandensein von drei Arten funktioneller Gruppen im Molekül (Carbonyl, Alkoholhydroxylgruppen und glykosidische (Halbacetal-)Hydroxylgruppen).

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (Glucose) + Ag 2 O > NH 3 > CH 2 OH- (CHOH) 4 -COOH (Gluconsäure) + 2Ag (Oxidation)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (Glucose) + [H]> CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (Sorbit) (Reduktion)

(Monoalkylierung)

(Polyalkylierung)

5. Die wichtigste Eigenschaft von Monosacchariden ist ihre enzymatische Fermentation, d. h. der Abbau von Molekülen in Fragmente unter Einwirkung verschiedener Enzyme. Die Fermentation erfolgt hauptsächlich durch Hexosen in Gegenwart von Enzymen, die von Hefen, Bakterien oder Schimmelpilzen abgesondert werden. Je nach Art des aktiven Enzyms werden Reaktionen folgender Art unterschieden:

a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (alkoholische Gärung);

b) C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH (OH) -COOH (Milchsäuregärung);

c) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (Buttersäuregärung);

d) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C (OH) (COOH) -CH 2 -COOH + 2H 2 O (Zitronensäurefermentation);

e) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (Aceton-Butanol-Fermentation).

Disaccharide. Disaccharide sind Kohlenhydrate, deren Moleküle aus zwei Monosaccharidresten bestehen, die durch die Wechselwirkung von Hydroxylgruppen miteinander verbunden sind (zwei Halbacetale oder ein Halbacetal und ein Alkohol). Das Fehlen oder Vorhandensein von glykosidischer (Halbacetal-)Hydroxylgruppe beeinflusst die Eigenschaften von Disacchariden. Biosen werden in zwei Gruppen eingeteilt: regenerierend Und nicht restaurierend. Reduzierende Biosen können die Eigenschaften von Reduktionsmitteln aufweisen und bei Wechselwirkung mit einer Ammoniaklösung von Silber zu den entsprechenden Säuren oxidieren, enthalten glykosidische Hydroxylgruppen in ihrer Struktur, die Beziehung zwischen Monosen ist Glykosid-Glykose. Bildungsprogramm regenerierend Bios am Beispiel Maltose:

Disaccharide zeichnen sich durch eine Hydrolysereaktion aus, bei der zwei Moleküle Monosaccharide entstehen:

Ein Beispiel für die in der Natur am häufigsten vorkommenden Disaccharide ist Saccharose (Rüben- oder Rohrzucker). Das Saccharosemolekül besteht aus β-D-Glucopyranose- und β-D-Fructofuranose-Resten, die durch die Wechselwirkung halbacetaler (glykosidischer) Hydroxylgruppen miteinander verbunden sind. Biosen dieser Art zeigen keine reduzierenden Eigenschaften, da sie in ihrer Struktur kein glykosidisches Hydroxyl enthalten, das Verhältnis zwischen Monosen ist glykosidisch-glykosidisch. Diese Disaccharide heißen nicht restaurierend, d.h. nicht oxidierbar.

Das Schema der Saccharosebildung:

Saccharose-Inversion. Durch saure Hydrolyse von (+) Saccharose oder die Wirkung von Invertase entstehen gleiche Mengen an D (+) Glucose und D (-) Fructose. Mit der Hydrolyse geht ein Wechsel des Vorzeichens des spezifischen Drehwinkels [?] von positiv nach negativ einher; daher wird der Vorgang Inversion genannt, und die Mischung aus D(+)Glucose und D(-)Fructose wird Invertzucker genannt.

Polysaccharide (Poliose). Polysaccharide sind natürliche hochmolekulare Kohlenhydrate, deren Makromoleküle aus Monosaccharidresten bestehen. Hauptvertreter: Stärke Und Zellulose, die aus Resten eines Monosaccharids aufgebaut sind – D-Glucose. Stärke und Cellulose haben die gleiche Summenformel: (C 6 H 10 O 5) n, aber unterschiedliche Eigenschaften. Dies liegt an den Besonderheiten ihrer räumlichen Struktur. Stärke besteht aus ?-D-Glucoseresten, während Cellulose aus ?-D-Glucoseresten besteht. Stärke- ein Reservepolysaccharid von Pflanzen, das sich in Form von Körnern in den Zellen von Samen, Zwiebeln, Blättern und Stängeln ansammelt und eine weiße, amorphe Substanz ist, die in nicht löslich ist kaltes Wasser. Stärke - Mischung Amylose Und Amylopektin, die aus Resten aufgebaut sind? -D-Glucopyranose.

Amylose– lineares Polysaccharid, die Beziehung zwischen den Resten von D-Glucose 1?-4. Die Kettenform ist helikal, eine Windung der Helix enthält 6 D-Glucose-Reste. Der Amylosegehalt in Stärke beträgt 15–25 %.

Amylose
Amylopektin

Amylopektin– verzweigtes Polysaccharid, Bindungen zwischen D-Glucose-Resten – 1?-4 und 1?-6. Der Amylopektingehalt in Stärke beträgt 75–85 %.

1. Bildung von Ethern und Estern (ähnlich Biosen).

2. Qualitative Reaktion – Färbung mit Jodzusatz: für Amylose – in blaue Farbe, für Amylopektin - in Rot.

3. Saure Hydrolyse von Stärke: Stärke > Dextrine > Maltose > α-D-Glucose.

Zellulose. Strukturelles Polysaccharid von Pflanzen, aufgebaut aus Resten von β-D-Glucopyranose, die Art der Verbindung ist 1β-4. Der Zellulosegehalt beträgt beispielsweise in Baumwolle 90–99 %, in Harthölzern 40–50 %. Dieses Biopolymer verfügt über eine hohe mechanische Festigkeit und fungiert als Stützmaterial für Pflanzen, indem es die Wände von Pflanzenzellen bildet.

Charakterisierung chemischer Eigenschaften

1. Saure Hydrolyse (Verzuckerung): Cellulose > Cellobiose > α-D-Glucose.

2. Bildung von Estern

Acetatfasern werden aus Lösungen von Celluloseacetat in Aceton hergestellt.

Nitrozellulose ist explosiv und bildet die Grundlage für rauchfreies Pulver. Pyroxylin – eine Mischung aus Di- und Trinitraten der Cellulose – wird zur Herstellung von Zelluloid, Kollodium, Fotofilmen und Lacken verwendet.