Օրգանական քիմիայի բոլոր բանաձևերը. Ուսանողի օրգանական քիմիայի ձեռնարկ

Օրգանական քիմիան այն գիտությունն է, որն ուսումնասիրում է ածխածնի միացությունները, որոնք կոչվում ենօրգանական նյութեր. Այս առումով կոչվում է նաև օրգանական քիմիա ածխածնի միացությունների քիմիա.

Օրգանական քիմիայի առանձին գիտության տարանջատման ամենակարեւոր պատճառները հետեւյալն են.

1. Բազմաթիվ օրգանական միացություններհամեմատ անօրգանականների հետ։

Հայտնի օրգանական միացությունների թիվը (մոտ 6 միլիոն) զգալիորեն գերազանցում է մնացած բոլոր տարրերի միացությունների թիվը. պարբերական համակարգՄենդելեևը.Ներկայումս հայտնի է մոտ 700000 անօրգանական միացություն, և այժմ մեկ տարվա ընթացքում ստացվում է մոտավորապես 150000 նոր օրգանական միացություն։ Սա բացատրվում է ոչ միայն նրանով, որ քիմիկոսները հատկապես ինտենսիվորեն զբաղվում են օրգանական միացությունների սինթեզով և ուսումնասիրությամբ, այլ նաև ածխածնի տարրի հատուկ ունակությամբ՝ տալ միացություններ, որոնք պարունակում են գրեթե անսահմանափակ թվով ածխածնի ատոմներ՝ կապված շղթաներով և ցիկլերով:

2. Օրգանական նյութերը բացառիկ նշանակություն ունեն ինչպես իրենց չափազանց բազմազան գործնական կիրառության, այնպես էլ այն պատճառով, որ նրանք վճռորոշ դեր են խաղում օրգանիզմների կենսագործունեության մեջ։

3. Էական տարբերություններ կան օրգանական միացությունների հատկությունների և ռեակտիվության մեջ անօրգանականից, արդյունքում առաջացել է օրգանական միացությունների ուսումնասիրման բազմաթիվ կոնկրետ մեթոդների մշակման անհրաժեշտություն։

Առարկա օրգանական քիմիաօրգանական միացությունների կարևորագույն դասերի ստացման, կազմի, կառուցվածքի և կիրառման եղանակների ուսումնասիրությունն է։

2. Օրգանական քիմիայի զարգացման համառոտ պատմական ակնարկ

Օրգանական քիմիան որպես գիտություն ձևավորվել է 19-րդ դարի սկզբին, սակայն մարդու ծանոթությունը օրգանական նյութերին և դրանց կիրառումը գործնական նպատակներով սկսվել է հին ժամանակներից։ Առաջին հայտնի թթուն քացախն էր կամ քացախաթթվի ջրային լուծույթը։ Հին ժողովուրդները գիտեին խաղողի հյութի խմորումը, նրանք գիտեին թորման պարզունակ մեթոդ և օգտագործում էին տորպենտին ստանալու համար; Գալներն ու գերմանացիները գիտեին օճառ պատրաստել; Եգիպտոսում, Գալիայում և Գերմանիայում գիտեին գարեջուր պատրաստել:

Հնդկաստանում, Փյունիկիայում և Եգիպտոսում ներկելու արվեստը օգնությամբ օրգանական նյութեր. Բացի այդ, հին ժողովուրդներն օգտագործում էին այնպիսի օրգանական նյութեր, ինչպիսիք են յուղերը, ճարպերը, շաքարը, օսլան, մաստակը, խեժերը, ինդիգո և այլն:

Քիմիական գիտելիքների զարգացման շրջանը միջնադարում (մոտավորապես մինչև 16-րդ դարը) կոչվել է ալքիմիայի ժամանակաշրջան։ Այնուամենայնիվ, անօրգանական նյութերի ուսումնասիրությունը շատ ավելի հաջող էր, քան օրգանական նյութերի ուսումնասիրությունը: Վերջինիս մասին տեղեկությունները գրեթե նույնքան սահմանափակ են մնացել, որքան ավելի հին դարերում։ Որոշակի առաջընթաց է գրանցվել թորման մեթոդների կատարելագործման միջոցով: Այս կերպ, մասնավորապես, մի ​​քանի եթերային յուղերև ստացվեց ուժեղ գինու ոգի, որը համարվում էր այն նյութերից մեկը, որով կարելի է պատրաստել փիլիսոփայական քարը։

18-րդ դարի վերջ նշանավորվեց օրգանական նյութերի ուսումնասիրության զգալի հաջողություններով, և օրգանական նյութերը սկսեցին ուսումնասիրվել զուտ գիտական ​​կետտեսլականը։ Այս ժամանակահատվածում բույսերից առանձնացվել և նկարագրվել են մի շարք կարևոր օրգանական թթուներ (օքսալային, կիտրոն, խնձոր, գալիկ), և պարզվել է, որ յուղերն ու ճարպերը որպես ընդհանուր բաղադրիչ պարունակում են «յուղերի քաղցր սկիզբը»: (գլիցերին) և այլն:

Աստիճանաբար սկսեցին զարգացնել օրգանական նյութերի` կենդանական օրգանիզմների կենսագործունեության արտադրանքի ուսումնասիրությունները: Օրինակ՝ միզաթթուն և միզաթթուն առանձնացվել են մարդու մեզից, իսկ հիպուրաթթուն՝ կովի և ձիու մեզից։

Նշանակալից փաստական ​​նյութի կուտակումը ուժեղ խթան հանդիսացավ օրգանական նյութերի ավելի խոր ուսումնասիրության համար:

Օրգանական նյութերի և օրգանական քիմիայի հասկացությունները առաջին անգամ ներկայացվել են շվեդ գիտնական Բերզելիուսի կողմից (1827 թ.): Քիմիայի դասագրքում, որն անցել է բազմաթիվ հրատարակություններ, Բերցելիուսը համոզմունք է հայտնում, որ «կենդանի բնության մեջ տարրերը ենթարկվում են տարբեր օրենքների, քան անշունչ բնության մեջ», և որ օրգանական նյութերը չեն կարող ձևավորվել սովորական ֆիզիկական և քիմիական ուժերի ազդեցության տակ, այլ պահանջում են. նրանց ձևավորման համար հատուկ «կյանքի ուժ»: Նա օրգանական քիմիան սահմանեց որպես «բուսական և կենդանական նյութերի կամ կենսական ուժի ազդեցության տակ ձևավորված նյութերի քիմիա»։ Օրգանական քիմիայի հետագա զարգացումն ապացուցեց այս տեսակետների սխալ լինելը։

1828 թվականին Վոլերը ցույց տվեց, որ անօրգանական նյութը՝ ամոնիումի ցիանատը, տաքացնելիս վերածվում է կենդանական օրգանիզմի թափոնների՝ միզանյութի։

1845 թվականին Կոլբը սինթեզեց տիպիկ օրգանական նյութ՝ քացախաթթու՝ օգտագործելով փայտածուխը, ծծումբը, քլորը և ջուրը որպես սկզբնական նյութեր։ Համեմատաբար կարճ ժամանակահատվածում սինթեզվեցին մի շարք այլ օրգանական թթուներ, որոնք նախկինում մեկուսացված էին միայն բույսերից։

1854 թվականին Բերտելոտին հաջողվեց սինթեզել ճարպերի դասին պատկանող նյութեր։

1861-ին Ա.Մ. օրգանիզմներ.

Այս բոլոր գիտական ​​հայտնագործությունները հանգեցրին վիտալիզմի՝ «կյանքի ուժի» իդեալիստական ​​ուսմունքի փլուզմանը։

Եթե ​​​​դուք ընդունվել եք համալսարան, բայց մինչ այժմ չեք հասկացել այս դժվար գիտությունը, մենք պատրաստ ենք ձեզ բացահայտել մի քանի գաղտնիք և օգնել ձեզ սովորել օրգանական քիմիա զրոյից («դեմերի» համար): Պարզապես պետք է կարդալ և լսել:

Օրգանական քիմիայի հիմունքներ

Օրգանական քիմիան առանձնացվում է որպես առանձին ենթատեսակ՝ պայմանավորված այն հանգամանքով, որ դրա ուսումնասիրության առարկան այն ամենն է, ինչ պարունակում է ածխածին։

Օրգանական քիմիան քիմիայի մի ճյուղ է, որը զբաղվում է ածխածնի միացությունների, նման միացությունների կառուցվածքի, դրանց հատկությունների և միացման եղանակների ուսումնասիրությամբ։

Ինչպես պարզվեց, ածխածինը ամենից հաճախ միացություններ է կազմում հետևյալ տարրերով՝ H, N, O, S, P: Ի դեպ, այդ տարրերը կոչվում են. օրգանոգեններ.

Օրգանական միացությունները, որոնց թիվն այսօր հասնում է 20 միլիոնի, շատ կարևոր են բոլոր կենդանի օրգանիզմների լիարժեք գոյության համար։ Այնուամենայնիվ, ոչ ոք չէր կասկածում, այլապես մարդը պարզապես այս անհայտի ուսումնասիրությունը կնետեր ետեւի այրիչի մեջ։

Օրգանական քիմիայի նպատակները, մեթոդները և տեսական հասկացությունները ներկայացված են հետևյալ կերպ.

• Բրածո, կենդանական կամ բուսական հումքի տարանջատում առանձին նյութերի.
• Տարբեր միացությունների մաքրում և սինթեզ;
• Նյութերի կառուցվածքի բացահայտում;
• Քիմիական ռեակցիաների ընթացքի մեխանիկայի որոշում;
• Օրգանական նյութերի կառուցվածքի և հատկությունների միջև կապի հայտնաբերում:

Մի քիչ օրգանական քիմիայի պատմությունից

Գուցե չհավատաք, բայց նույնիսկ հին ժամանակներում Հռոմի և Եգիպտոսի բնակիչները քիմիայից ինչ-որ բան էին հասկանում։

Ինչպես գիտենք, նրանք օգտագործում էին բնական ներկանյութեր։ Եվ հաճախ ստիպված էին լինում օգտագործել ոչ թե պատրաստի բնական ներկ, այլ արդյունահանել՝ մեկուսացնելով այն մի ամբողջ բույսից (օրինակ՝ բույսերի մեջ պարունակվող ալիզարինն ու ինդիգո):

Կարելի է հիշել նաև ալկոհոլ օգտագործելու մշակույթը։ Ալկոհոլային խմիչքների արտադրության գաղտնիքները հայտնի են յուրաքանչյուր ազգի մեջ։ Ավելին, շատ հին ժողովուրդներ գիտեին ճաշ պատրաստելու բաղադրատոմսերը »: տաք ջուր» օսլա և շաքար պարունակող արտադրանքներից.

Այդպես շարունակվեց շատ ու շատ տարիներ, և միայն 16-17-րդ դարերում սկսվեցին որոշ փոփոխություններ, փոքր բացահայտումներ։

18-րդ դարում ոմն Շելեն սովորեց մեկուսացնել խնձորաթթուները, գինձը, թթուները, կաթնաթթուները, գալիկական և կիտրոնաթթուները:

Հետո բոլորի համար պարզ դարձավ, որ այն ապրանքները, որոնք կարելի է առանձնացնել բուսական կամ կենդանական հումքից, շատ ընդհանուր հատկանիշներ ունեն։ Միաժամանակ նրանք մեծապես տարբերվում էին անօրգանական միացություններից։ Հետևաբար, գիտության ծառաներին շտապ անհրաժեշտ էր նրանց առանձնացնել առանձին դասի, և հայտնվեց «օրգանական քիմիա» տերմինը:

Չնայած այն հանգամանքին, որ օրգանական քիմիան ինքնին որպես գիտություն հայտնվեց միայն 1828 թվականին (հենց այդ ժամանակ պարոն Վոլերին հաջողվեց մեկուսացնել միզանյութը՝ գոլորշիացնելով ամոնիումի ցիանատը), 1807 թվականին Բերզելիուսը օրգանական քիմիայի անվանացանկում ներմուծեց առաջին տերմինը թեյնիկների համար.

Քիմիայի ճյուղ, որն ուսումնասիրում է օրգանիզմներից ստացված նյութերը։

Օրգանական քիմիայի զարգացման հաջորդ կարևոր քայլը վալենտության տեսությունն է, որն առաջարկվել է 1857 թվականին Կեկուլեի և Կուպերի կողմից, և պարոն Բուտլերովի քիմիական կառուցվածքի տեսությունը 1861 թվականից։ Նույնիսկ այն ժամանակ գիտնականները սկսեցին բացահայտել, որ ածխածինը քառավալենտ է և ունակ է շղթաներ ձևավորել։

Ընդհանրապես, այդ ժամանակից ի վեր գիտությունը պարբերաբար ցնցումներ ու անկարգություններ է ունեցել նոր տեսությունների, շղթաների և միացությունների հայտնագործությունների պատճառով, որոնք թույլ են տվել նաև ակտիվորեն զարգանալ օրգանական քիմիան:

Գիտությունն ինքնին ի հայտ եկավ այն պատճառով, որ գիտական ​​և տեխնոլոգիական առաջընթացը չկարողացավ տեղում կանգնել։ Նա շարունակում էր քայլել՝ նոր լուծումներ պահանջելով։ Եվ երբ արդյունաբերության մեջ ածխի խեժն այլևս բավարար չէր, մարդիկ պարզապես ստիպված էին ստեղծել նոր օրգանական սինթեզ, որն ի վերջո վերածվեց աներևակայելի կարևոր նյութի հայտնաբերման, որը դեռ ավելի թանկ է, քան ոսկին՝ նավթը: Ի դեպ, հենց օրգանական քիմիայի շնորհիվ է ծնվել նրա «դուստրը»՝ գիտություն, որը կոչվում էր «նավթաքիմիա»։

Բայց սա բոլորովին այլ պատմություն է, որը դուք կարող եք ուսումնասիրել ինքներդ: Հաջորդը, մենք առաջարկում ենք դիտել գիտահանրամատչելի տեսահոլովակ օրգանական քիմիայի մասին կեղծիքների համար.

Դե, եթե ժամանակ չունեք և շտապ օգնության կարիք ունեք մասնագետներ, դուք միշտ գիտեք, թե որտեղ գտնել դրանք:

ՍԻԲԻՐԻ ՊՈԼԻՏԵԽՆԻԿԱԿԱՆ ՔՈԼԵՋ

ՈՒՍԱՆՈՂԻ ՁԵՌՆԱՐԿ

ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՔԻՄԻԱՅՈՒՄ

տեխնիկական և տնտեսական պրոֆիլների մասնագիտությունների համար

Կազմող՝ ուսուցիչ

2012

Կառուցվածք»ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՔԻՄԻԱՅԻ ՈՒՍԱՆՈՂԻ ՁԵՌՆԱՐԿ»

Բացատրական Ծանոթություն

Օրգանական քիմիայի ՈՒՍ-ը կոչված է օգնելու ուսանողներին քիմիական բովանդակության միջոցով ստեղծել աշխարհի գիտական ​​պատկերը՝ հաշվի առնելով միջառարկայական և միջառարկայական կապերը, ուսումնական գործընթացի տրամաբանությունը:

Օրգանական քիմիայում ՍՍ-ը ներկայացնում է նվազագույնը ծավալով, բայց գործառական ամբողջական բովանդակությունտիրապետել պետական ​​չափորոշիչին քիմիական կրթություն.

Օրգանական քիմիայում ԿԿ-ն կատարում է երկու հիմնական գործառույթ.

I. Տեղեկատվական գործառույթը թույլ է տալիս ուսումնական գործընթացի մասնակիցներին պատկերացում կազմել առարկայի բովանդակության, կառուցվածքի, հասկացությունների փոխհարաբերությունների մասին դիագրամների, աղյուսակների և ալգորիթմների միջոցով:

II. Կազմակերպչական և պլանավորման գործառույթը նախատեսում է վերապատրաստման փուլերի բաշխում, ուսումնական նյութի կառուցվածքում և պատկերացումներ է ստեղծում միջանկյալ և վերջնական հավաստագրման բովանդակության վերաբերյալ:

ՍՍ-ն ենթադրում է գիտելիքների, հմտությունների և գործունեության մեթոդների համակարգի ձևավորում, զարգացնում է ուսանողների տեղեկատու նյութերի հետ աշխատելու կարողությունը:

	Անուն		Անուն
	Ժամանակագրական աղյուսակ «Օրգանական քիմիայի զարգացում».		Ալկենների (էթիլենային ածխաջրածինների) քիմիական հատկությունները.
	Օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսության հիմնական դրույթները		Ալկինների (ացետիլենային ածխաջրածինների) քիմիական հատկությունները.
	Իզոմերներ և հոմոլոգներ:		Արենների քիմիական հատկությունները ( անուշաբույր ածխաջրածիններ).
	TSOS արժեքը
	Ածխաջրածինների դասակարգում.		Օրգանական նյութերի գենետիկ կապը.
	հոմոլոգ շարք ԱԼԿԱՆ (սահմանափակ ածխաջրածիններ):		Հարաբերություններ «Կառուցվածք - հատկություններ - կիրառություն».
	հոմոլոգ շարք ԱԼԿԱՆԻՑ ՁԵՎԱՎՈՐՎԱԾ ՌԱԴԻԿԱԼՆԵՐ.		Օրգանական նյութերի հարաբերական մոլեկուլային կշիռները
			Օրգանական քիմիայի տերմինների բառարան. անվանական ռեակցիաներ.
	Օրգանական նյութերի դասերի իզոմերիզմ.		Խնդիրների լուծման ալգորիթմ. Ֆիզիկական մեծություններ խնդիրների լուծման համար.
	Ալկանների (հագեցած ածխաջրածինների) քիմիական հատկությունները.		Միացությունների բանաձևերի ստացում. Խնդիրների լուծման օրինակներ.

Ժամանակագրական աղյուսակ «ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՔԻՄԻԱՅԻ ԶԱՐԳԱՑՈՒՄԸ».

Ժամանակաշրջան/տարի. ԱՀԿ?	Բացահայտման բնույթը
Հին շիհ	հին մարդ	Սնունդը եռացնել, կաշին թանչել, դեղ պատրաստել
	Պարացելսուս և այլն	Ավելի բարդ դեղամիջոցների արտադրությունը, նյութերի հատկությունների ուսումնասիրությունը օրգ. ծագում, այսինքն՝ թափոններ
XY-XYIII դ. Վ.	Շարունակական գործընթաց	Տարբեր նյութերի մասին գիտելիքների կուտակում. «VITALISTIC VIEWS»-ի գերակայությունը
		Գիտական ​​մտքի պայթյուն, որի դետոնատորը մարդկանց կարիքներն էին ներկերի, հագուստի, սննդի։
	Յոնս Յակոբ Բերզելիուս (շվեդ քիմիկոս)	«Օրգանական քիմիա» տերմինը
	Ֆրիդրիխ Վոլեր (գերմաներեն)	Օքսալաթթվի սինթեզ
	հայեցակարգ	Օրգանական քիմիան քիմիական գիտության ճյուղ է, որն ուսումնասիրում է ածխածնի միացությունները։
	Ֆրիդրիխ Վոլեր (գերմաներեն)	Ուրայի սինթեզ
		Անիլինի սինթեզ
	Ադոլֆ Կուլբե (գերմաներեն)	Ածխածնից քացախաթթվի սինթեզը
	Է. Ֆրանկլենդ	«Կապող համակարգ» հասկացությունը՝ վալենտություն
	Պիեռ Բերթելոտ (ֆրանսիացի)	Սինթեզված էթիլային սպիրտ էթիլենի հիդրացմամբ: Ճարպերի սինթեզ. «Քիմիան կենսական ուժի կարիք չունի»։
		Շաքարային նյութի սինթեզ
		Տարբեր տեսությունների հիման վրա (Ֆրանկլենդ, Ջերարդ, Կեկուլե, Կուպեր) ստեղծեց TSOS-ը
		Դասագիրք «Օրգանական քիմիայի ամբողջական ուսումնասիրության ներածություն». Օրգանական քիմիան քիմիայի այն ճյուղն է, որն ուսումնասիրում է ածխաջրածինները և դրանց ածանցյալները։ .

ՀԻՄՆԱԿԱՆ ԴՐՈՒՅԹՆԵՐ

ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՄԻԱՑՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐԻ ԿԱՌՈՒՑՎԱԾՔԻ ՏԵՍՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐԸ

A. M. Butlerova

1. Մ–ում Ա–ները կապված են որոշակի հաջորդականությամբ՝ ըստ իրենց վալենտության։

2. Նյութերի հատկությունները կախված են ոչ միայն որակական եւ քանակական բաղադրությունից, այլեւ քիմիական կառուցվածքից։ Իզոմերներ. Իզոմերիզմ.

3. A. և A. խմբերը փոխադարձաբար ազդում են միմյանց վրա:

4. Նյութի հատկություններով կարելի է որոշել կառուցվածքը, իսկ կառուցվածքով՝ հատկությունները։

Իզոմերներ և հոմոլոգներ:

	Որակական կազմ	Քանակական կազմը	Քիմիական կառուցվածք	Քիմիական հատկություններ
Իզոմերներ	նույնը	նույնը	բազմազան	բազմազան
հոմոլոգներ	նույնը	տարբեր	համանման	համանման

TSOS արժեքը

1. Բացատրեց Մ.-ի հայտնի նյութերի կառուցվածքը և դրանց հատկությունները:

2. Հնարավորություն է տվել կանխատեսել անհայտ նյութերի գոյությունը և գտնել դրանք սինթեզելու ուղիներ:

3. Բացատրի՛ր օրգանական նյութերի բազմազանությունը:

Ածխաջրածինների դասակարգում.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

հոմոլոգ շարք

ԱԼԿԱՆ (սահմանափակ ածխաջրածիններ)

Բանաձև	Անուն
	ՄԵԹԱՆ
C2H6	ԷԹԱՆ
С3Н8	ՊՐՈՊԱՆ
	ԲՈՒՏԱՆ
	ՊԵՆՏԱՆ
	ՀԵՔՍԱՆ
	ՀԵՊՏԱՆ
	ՕԿՏԱՆ
	ՆՈՆԱՆ
С10Н22	ԴԵԿԱՆ

հոմոլոգ շարք

ԱԼԿԱՆԻՑ ՁԵՎԱՎՈՐՎԱԾ ՌԱԴԻԿԱԼՆԵՐ

Բանաձև	Անուն
	ՄԵԹԻԼ
C2H5	ԷԹԻԼ
С3Н7	ՊՐՈՊԻԼ
	ԲՈՒՏԻԼ
	ՊԵՆՏԻԼ
	ՀԵՔՍԻԼ
	ԳԵՊՏԻԼ
	OKTIL
	ՆՈՆԻԼ
C10H21	DECYL

Ընդհանուր տեղեկություններ ածխաջրածինների մասին:

DIV_ADBLOCK31">

Ալկանների քիմիական հատկությունները

(հագեցած ածխաջրածիններ):

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

Ալկինների քիմիական հատկությունները

(ացետիլենային ածխաջրածիններ):

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

Գենետիկական կապ ածխաջրածինների միջև:

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">

Հարաբերություն «Կառուցվածք - հատկություններ - կիրառություն».	ուղիներ ստացող
	Կառուցվածք
Բաղադրյալ		Գտնելով Բնության մեջ
	Հատկություններ	Դիմում

ՈՉ ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՆՅՈՒԹԵՐԻ ՄՈԼԵԿՈՒԼԱՅԻՆ ՔԱՇԵՐԸ.

Անուն
Ալկաններ
Հալոգենի ածանցյալներ
Ալկոհոլներ և ֆենոլներ
Եթերներ
Ալդեհիդներ
կարբոքսիլաթթուներ
Նիտրո միացություններ

Խնդիրների լուծման ալգորիթմ

1. Ուշադիր ուսումնասիրեք խնդրի պայմանները. որոշեք, թե ինչ մեծություններով պետք է կատարվեն հաշվարկները, նշեք դրանք տառերով, սահմանեք դրանց չափման միավորները, թվային արժեքները, որոշեք, թե որ արժեքն է ցանկալի:

2. Գրեք այս առաջադրանքները հակիրճ պայմանների տեսքով:

3. Եթե ​​խնդրի պայմաններում խոսքը նյութերի փոխազդեցության մասին է, գրի՛ր ռեակցիայի (ռեակցիաների) հավասարումը և հավասարի՛ր դրա (դրանց) գործակիցները։

4. Պարզեք քանակական հարաբերությունները խնդրի տվյալների և ցանկալի արժեքի միջև: Դա անելու համար ձեր գործողությունները բաժանեք փուլերի՝ սկսած խնդրի հարցից, պարզելով այն օրինաչափությունները, որոնցով կարող եք որոշել ցանկալի արժեքը հաշվարկների վերջին փուլում: Եթե ​​նախնական տվյալները չունեն որևէ արժեք, մտածեք, թե ինչպես կարելի է դրանք հաշվարկել, այսինքն՝ որոշել հաշվարկի նախնական փուլերը: Այս փուլերից կարող են լինել մի քանիսը:

5. Որոշեք խնդրի լուծման բոլոր փուլերի հաջորդականությունը, գրեք անհրաժեշտ հաշվարկային բանաձևերը։

6. Փոխարինեք քանակությունների համապատասխան թվային արժեքները, ստուգեք դրանց չափերը և կատարեք հաշվարկներ:

Միացությունների բանաձևերի ստացում.

Այս տեսակի հաշվարկը չափազանց կարևոր է քիմիական պրակտիկայի համար, քանի որ այն թույլ է տալիս փորձարարական տվյալների հիման վրա որոշել նյութի բանաձևը (պարզ և մոլեկուլային):

Հիմնվելով որակական և քանակական վերլուծությունների տվյալների վրա՝ քիմիկոսը նախ գտնում է մոլեկուլի (կամ նյութի այլ կառուցվածքային միավորի) ատոմների հարաբերակցությունը, այսինքն՝ նրա ամենապարզ բանաձևը։
Օրինակ, անալիզը ցույց է տվել, որ նյութը ածխաջրածին է
CxHy, որտեղ ածխածնի և ջրածնի զանգվածային բաժինները համապատասխանաբար հավասար են 0,8 և 0,2 (80% և 20%): Տարրերի ատոմների հարաբերակցությունը որոշելու համար բավական է որոշել նրանց նյութի քանակությունը (մոլերի քանակը). Ամբողջ թվերը (1 և 3) ստացվում են 0,2 թիվը 0,0666 թվի վրա բաժանելով։ 0,0666 թիվը կընդունվի որպես 1։ 0,2 թիվը 3 անգամ մեծ է 0,0666 թվից։ Այսպիսով, CH3 է ամենապարզըայս նյութի բանաձևը. C և H ատոմների հարաբերակցությունը, որը հավասար է 1:3, համապատասխանում է անթիվ բանաձևերի՝ C2H6, C3H9, C4H12 և այլն, բայց այս շարքից միայն մեկ բանաձև է. մոլեկուլայինտվյալ նյութի համար, այսինքն՝ արտացոլելով իր մոլեկուլում ատոմների իրական թիվը: Մոլեկուլային բանաձեւը հաշվարկելու համար, բացի նյութի քանակական բաղադրությունից, անհրաժեշտ է իմանալ նրա մոլեկուլային քաշը։

Այս արժեքը որոշելու համար հաճախ օգտագործվում է գազի հարաբերական խտությունը D: Այսպիսով, վերը նշված դեպքում DH2 = 15. Այնուհետև M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 գ/մոլ = 30 գ/մոլ:
Քանի որ M(CH3) = 15, անհրաժեշտ է կրկնապատկել բանաձևի ինդեքսները, որպեսզի համապատասխանեն իրական մոլեկուլային քաշին: Հետևաբար, մոլեկուլայիննյութի բանաձևը. C2H6.

Նյութի բանաձևի սահմանումը կախված է մաթեմատիկական հաշվարկների ճշգրտությունից։

Արժեք գտնելիս nտարրը պետք է հաշվի առնի առնվազն երկու տասնորդական տեղ և ուշադիր կլորացնել թվերը:

Օրինակ՝ 0,8878 ≈ 0,89, բայց ոչ 1։ Մոլեկուլում ատոմների հարաբերակցությունը միշտ չէ, որ որոշվում է ստացված թվերը պարզապես ավելի փոքր թվի բաժանելով։

տարրերի զանգվածային բաժիններով։

Առաջադրանք 1. Սահմանե՛ք նյութի բանաձևը, որը բաղկացած է ածխածնից (w=25%) և ալյումինից (w=75%)։

2,08-ը բաժանեք 2-ի, Ստացված 1,04 թիվը չի տեղավորվում 2,78 թվի մեջ ամբողջ թվով անգամներ (2,78:1,04=2,67:1):

Հիմա 2.08-ը բաժանենք 3-ի։

Այս դեպքում ստացվում է 0,69 թիվը, որը տեղավորվում է ուղիղ 4 անգամ 2,78 թվի մեջ և 3 անգամ՝ 2,08 թվի մեջ։

Հետևաբար, AlxCy բանաձևում x և y ինդեքսները համապատասխանաբար 4 և 3 են։

Պատասխան. Al4C3(ալյումինե կարբիդ):

Գտնելու ալգորիթմ քիմիական բանաձեւնյութեր

իր խտությամբ և տարրերի զանգվածային բաժիններով։

Միացությունների բանաձևերի ստացման առաջադրանքների ավելի բարդ տարբերակն այն դեպքն է, երբ նյութի բաղադրությունը տրվում է դրանց այրման արտադրանքի միջոցով:

Առաջադրանք 2. 8,316 գ կշռով ածխաջրածին այրելիս առաջացել է 26,4 գ CO2: Նյութի խտությունը նորմալ պայմաններում 1,875 գ/մլ է: Գտեք դրա մոլեկուլային բանաձևը.

Ընդհանուր տեղեկություններ ածխաջրածինների մասին:

(շարունակություն)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Ածխաջրածինների բնական աղբյուրները.

Յուղ - հանածո, հեղուկ վառելիք, օրգանական նյութերի բարդ խառնուրդ՝ հագեցած ածխաջրածիններ, պարաֆիններ, նաֆթեններ, արոմատիկ նյութեր և այլն։ Յուղը սովորաբար պարունակում է թթվածին, ծծումբ և ազոտ պարունակող նյութեր։

Յուղոտ հեղուկ՝ բնորոշ հոտով, մուգ գույնի, ավելի բաց, քան ջուրը։ Վառելիքի, քսայուղերի և այլ նավթամթերքների ամենակարևոր աղբյուրը: Մշակման հիմնական (առաջնային) գործընթացը թորումն է, որի արդյունքում ստացվում է բենզին, նաֆթա, կերոսին, արևային յուղեր, մազութ, նավթային ժելե, պարաֆին, խեժ։ Երկրորդային վերամշակման գործընթացներ ( cracking, pyrolysis) հնարավորություն են տալիս ստանալ լրացուցիչ հեղուկ վառելիք, անուշաբույր ածխաջրածիններ (բենզոլ, տոլուոլ և այլն) և այլն։

Նավթային գազեր - նավթի մեջ լուծված տարբեր գազային ածխաջրածինների խառնուրդ. դրանք ազատվում են արդյունահանման և մշակման ժամանակ։ Օգտագործվում են որպես վառելիք և քիմիական հումք։

Բենզին- անգույն կամ դեղնավուն հեղուկ, որը բաղկացած է ածխաջրածինների խառնուրդից ( C5 - C11 ) Օգտագործվում է որպես շարժիչի վառելիք, լուծիչ և այլն։

Նաֆթա- թափանցիկ դեղնավուն հեղուկ, հեղուկ ածխաջրածինների խառնուրդ։ Օգտագործվում է որպես դիզելային վառելիք, լուծիչ, հիդրավլիկ հեղուկ և այլն։

Կերոզին- թափանցիկ, անգույն կամ դեղնավուն հեղուկ կապույտ երանգով: Օգտագործվում է որպես վառելիք ռեակտիվ շարժիչների, կենցաղային կարիքների համար և այլն։

Արևային- դեղնավուն հեղուկ: Այն օգտագործվում է քսայուղերի արտադրության համար։

մազութ– ծանր նավթային վառելիք, պարաֆինների խառնուրդ։ Օգտագործվում են յուղերի, մազութի, բիտումի արտադրության մեջ, թեթև շարժիչային վառելիքի վերածելու համար։

ԲենզոլԱյն անգույն հեղուկ է՝ բնորոշ հոտով։ Այն օգտագործվում է օրգանական միացությունների սինթեզի համար, որպես հումք պլաստմասսաների արտադրության համար, որպես լուծիչ, արտադրության համար. պայթուցիկ նյութեր, անիլինի արդյունաբերության մեջ

Տոլուոլբենզոլի անալոգն է։ Օգտագործվում է կապրոլակտամի, պայթուցիկ նյութերի, բենզոյաթթվի, սախարինի արտադրության մեջ, որպես լուծիչ, անիլինաներկանյութի արդյունաբերությունում և այլն։

Քսայուղեր- Օգտագործվում է տեխնոլոգիայի տարբեր ոլորտներում՝ շփման մորթի նվազեցման համար: մասեր, մետաղները կոռոզիայից պաշտպանելու համար, որպես կտրող հեղուկ։

թառ- սև խեժ զանգված: Օգտագործվում է քսելու համար և այլն:

Նավթանյութ- հանքային յուղի և պարաֆինների խառնուրդ: Օգտագործվում են էլեկտրատեխնիկայում, առանցքակալները քսելու, մետաղները կոռոզիայից պաշտպանելու համար և այլն։

Պարաֆին- պինդ հագեցած ածխաջրածինների խառնուրդ. Օգտագործվում է որպես էլեկտրամեկուսիչ, քիմ. արդյունաբերություն - ստանալ ավելի բարձր թթուներ և սպիրտներ և այլն:

Պլաստիկ- մակրոմոլեկուլային միացությունների վրա հիմնված նյութեր. Օգտագործվում է տարբեր տեխնիկական ապրանքների և կենցաղային իրերի արտադրության համար։

ասֆալտի հանքաքար- օքսիդացված ածխաջրածինների խառնուրդ. Օգտագործվում է լաքերի արտադրության, էլեկտրատեխնիկայում, փողոցների ասֆալտապատման համար։

լեռնային մոմ- հանքանյութ նավթային բիտումի խմբից: Օգտագործվում է որպես էլեկտրական մեկուսիչ, տարբեր քսայուղերի և քսուքների պատրաստման համար և այլն։

արհեստական ​​մոմ- մաքրված լեռնային մոմ:

Ածուխ - բուսական ծագման պինդ հանածո վառելիք՝ սև կամ սև-մոխրագույն: Պարունակում է 75–97% ածխածին։ Օգտագործվում է որպես վառելիք և որպես հումք քիմիական արդյունաբերության համար։

Կոկա- սինթրած պինդ արտադրանք, որը ձևավորվում է, երբ որոշ ածուխներ տաքացվում են կոքսի վառարաններում 900–1050° C. Օգտագործվում է պայթուցիկ վառարաններում:

կոքս վառարանի գազ- բրածո ածուխների կոքսացման գազային արտադրանք. Կազմում է CH4, H2, COև այլն, պարունակում է նաև չայրվող կեղտեր: Այն օգտագործվում է որպես բարձր կալորիականությամբ վառելիք։

ամոնիակ ջուր- ածուխի չոր թորման հեղուկ արտադրանք. Այն օգտագործվում է ամոնիումի աղեր ստանալու համար ( ազոտական ​​պարարտանյութեր), ամոնիակ և այլն:

Ածխի խեժ- բնորոշ հոտով թանձր մուգ հեղուկ, ածխի չոր թորման արդյունք։ Օգտագործվում է որպես հումք քիմ Արդյունաբերություն.

Բենզոլ- անգույն շարժական հեղուկ՝ բնորոշ հոտով, քարածխի խեժի արտադրանքներից մեկը։ Օգտագործվում են օրգանական միացությունների սինթեզի համար՝ որպես պայթուցիկ, որպես պլաստմասսաների արտադրության հումք, որպես ներկանյութ, որպես լուծիչ և այլն։

Նաֆթալին- բնորոշ հոտով պինդ բյուրեղային նյութ՝ քարածխի խեժի արտադրանքներից մեկը։ Նավթալինի ածանցյալները օգտագործվում են ներկանյութեր և պայթուցիկ նյութեր ստանալու համար և այլն։

Դեղորայք- կոքսի արդյունաբերությունն ապահովում է մի շարք դեղեր(կարբոլաթթու, ֆենացիտին, սալիցիլաթթու, սախարին և այլն):

սկիպիդար- սև գույնի պինդ (մածուցիկ) զանգված՝ քարածխի խեժի թորումից ստացված մնացորդը։ Օգտագործվում է որպես ջրամեկուսիչ նյութ, վառելիքի բրիկետների արտադրության համար և այլն։

Տոլուոլ- բենզոլի անալոգը, քարածխի խեժի արտադրանքներից մեկը։ Օգտագործվում է պայթուցիկ նյութերի, կապրոլակտամի, բենզոյական թթվի, սախարինի արտադրության համար, որպես ներկանյութ և այլն։

Ներկանյութեր- բենզոլի, նաֆթալինի և ֆենոլի վերամշակման արդյունքում ստացված կոքսի արտադրության արտադրանքներից մեկը. Օգտագործվում է ժողովրդական տնտեսության մեջ։

Անիլին- անգույն յուղոտ հեղուկ, թունավոր: Օգտագործվում է տարբեր օրգանական նյութերի, անիլինային ներկերի, զանազան ազոներկանյութերի, դեղերի սինթեզի և այլն ստանալու համար։

Սախարին- քաղցր համով պինդ սպիտակ բյուրեղային նյութ՝ ստացված տոլուոլից։ Օգտագործվում է շաքարի փոխարեն շաքարախտի դեպքում և այլն։

ԲԲ- չոր թորման գործընթացում ստացված ածխի ածանցյալներ. Դրանք օգտագործվում են ռազմարդյունաբերության, հանքարդյունաբերության և ազգային տնտեսության այլ ոլորտներում։

Ֆենոլ- սպիտակ կամ վարդագույն գույնի բյուրեղային նյութ՝ բնորոշ ուժեղ հոտով։ Այն օգտագործվում է ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային պլաստմասսաների, նեյլոնե սինթետիկ մանրաթելի, ներկանյութերի, դեղամիջոցների և այլնի արտադրության մեջ։

Պլաստիկ- մակրոմոլեկուլային միացությունների վրա հիմնված նյութեր. Օգտագործվում է տարբեր տեխնիկական ապրանքների և կենցաղային իրերի արտադրության համար։

Քիմիական գիտության բաժինը, որն ուսումնասիրում է ածխաջրածինների նյութերը, որոնք պարունակում են ածխածին և ջրածին, ինչպես նաև այդ միացությունների տարբեր ածանցյալներ, ներառյալ թթվածնի, ազոտի և հալոգենի ատոմները: Բոլոր նման միացությունները կոչվում են օրգանական:

Օրգանական քիմիան առաջացել է այն նյութերի ուսումնասիրման գործընթացում, որոնք արդյունահանվում էին բուսական և կենդանական օրգանիզմներից՝ հիմնականում կազմված օրգանական միացություններից։ Ահա թե ինչով է պայմանավորված նման միացությունների զուտ պատմական անվանումը (օրգանական օրգանիզմ): Օրգանական քիմիայի որոշ տեխնոլոգիաներ առաջացել են հին ժամանակներում, օրինակ՝ ալկոհոլային և քացախային խմորումը, օրգանական ինդիգո և ալիզարինի ներկերի օգտագործումը, կաշվի դաբաղման գործընթացները և այլն։ Երկար ժամանակ քիմիկոսները կարող էին միայն մեկուսացնել և վերլուծել օրգանական միացությունները, բայց չէին կարող։ դրանք արհեստականորեն ձեռք բերել, արդյունքում առաջացել է այն համոզմունքը, որ օրգանական միացություններ կարելի է ստանալ միայն կենդանի օրգանիզմների օգնությամբ։ 19-րդ դարի երկրորդ կեսից սկսած։ սկսեցին ինտենսիվ զարգանալ օրգանական սինթեզի մեթոդները, որոնք հնարավորություն տվեցին աստիճանաբար հաղթահարել հաստատված մոլորությունը։ Առաջին անգամ օրգանական միացությունների սինթեզը լաբորատորիայում իրականացրել է Ֆ.Վոլերը (18241828թթ.), ցիանոգենի հիդրոլիզի ժամանակ ստացել է բույսերից նախկինում մեկուսացված օքսալաթթու և տաքացնելով. ամոնիումի ցիանատ՝ մոլեկուլի վերադասավորման պատճառով ( սմ. ԻՍՈՄԵՐԻԱ) ստացել է միզանյութ՝ կենդանի օրգանիզմների թափոններ (նկ. 1):

Բրինձ. 1. ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՄԻԱՑՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐԻ ԱՌԱՋԻՆ ՍԻՆԹԵԶՆԵՐԸ

Այժմ կենդանի օրգանիզմներում առկա միացություններից շատերը կարելի է ձեռք բերել լաբորատորիայում, բացի այդ, քիմիկոսները մշտապես ստանում են օրգանական միացություններ, որոնք չեն հանդիպում կենդանի բնության մեջ։

Օրգանական քիմիայի՝ որպես ինքնուրույն գիտության ձևավորումը տեղի է ունեցել 19-րդ դարի կեսերին, երբ քիմիական գիտնականների ջանքերի շնորհիվ սկսեցին ձևավորվել գաղափարներ օրգանական միացությունների կառուցվածքի մասին։ Ամենաակնառու դերը խաղացել են Է. Ֆրանկլանդի (նա սահմանել է վալենտության հայեցակարգը), Ֆ. Կեկուլեի (հաստատել է ածխածնի քառավալենտությունը և բենզոլի կառուցվածքը), Ա. Կուպերը (առաջարկել է վալենտական ​​գծի խորհրդանիշը, որը. օգտագործվում է մինչ օրս՝ միացնելով ատոմները կառուցվածքային բանաձևերը պատկերելիս), Ա.Մ. որոնցում ատոմները միացված են):

Օրգանական քիմիայի զարգացման հաջորդ կարևոր փուլը կապված է Ջ. Վան Հոֆի աշխատանքի հետ, ով փոխել է քիմիկոսների մտածելակերպը՝ առաջարկելով կառուցվածքային բանաձևերի հարթ պատկերից անցնել ատոմների տարածական դասավորությանը։ մոլեկուլ, արդյունքում քիմիկոսները սկսեցին մոլեկուլները համարել ծավալային մարմիններ։

Գաղափարներ բնության մասին քիմիական կապօրգանական միացություններում առաջին անգամ ձևակերպվել է Գ. Լյուիսի կողմից, ով առաջարկել է, որ մոլեկուլում ատոմները միացված են էլեկտրոններով. ընդհանրացված էլեկտրոնների զույգը ստեղծում է պարզ կապ, իսկ երկու կամ երեք զույգ՝ համապատասխանաբար, կրկնակի և եռակի կապ: Հաշվի առնելով մոլեկուլներում էլեկտրոնային խտության բաշխումը (օրինակ՝ դրա տեղաշարժը էլեկտրաբացասական ատոմների O, Cl և այլն) ազդեցության տակ, քիմիկոսները կարողացան բացատրել. ռեակտիվությունշատ միացություններ, այսինքն. որոշակի ռեակցիաներին նրանց մասնակցության հնարավորությունը.

Հաշվի առնելով քվանտային մեխանիկայի կողմից որոշված ​​էլեկտրոնի հատկությունները, հանգեցրեց քվանտային քիմիայի զարգացմանը՝ օգտագործելով հասկացությունը. մոլեկուլային օրբիտալներ. Այժմ քվանտային քիմիան, որը ցույց է տվել իր կանխատեսող ուժը բազմաթիվ օրինակներով, հաջողությամբ համագործակցում է փորձարարական օրգանական քիմիայի հետ։

Ածխածնի միացությունների փոքր խումբը չի դասակարգվում որպես օրգանական՝ ածխաթթու և դրա աղերը (կարբոնատներ), հիդրոցյանաթթու HCN և դրա աղերը (ցիանիդներ), մետաղական կարբիդներ և որոշ այլ ածխածնային միացություններ, որոնք ուսումնասիրվում են անօրգանական քիմիայի կողմից:

Օրգանական քիմիայի հիմնական առանձնահատկությունը միացությունների բացառիկ բազմազանությունն է, որոնք առաջացել են ածխածնի ատոմների միմյանց հետ գրեթե անսահմանափակ թվով միանալու ունակության շնորհիվ՝ շղթաների և ցիկլերի տեսքով մոլեկուլներ ձևավորելով։ Ավելի մեծ բազմազանություն է ձեռք բերվում՝ ներառելով ածխածնի ատոմների միջև թթվածնի, ազոտի և այլնի ատոմները: Իզոմերիզմի երևույթը, որի շնորհիվ նույն կազմով մոլեկուլները կարող են ունենալ տարբեր կառուցվածք, ավելի է մեծացնում օրգանական միացությունների բազմազանությունը: Այժմ հայտնի է ավելի քան 10 միլիոն օրգանական միացություններ, որոնց թիվը տարեկան ավելանում է 200-300 հազարով։

Օրգանական միացությունների դասակարգում. Դասակարգման համար հիմք են ընդունվում ածխաջրածինները, դրանք օրգանական քիմիայում համարվում են հիմնական միացություններ։ Մնացած բոլոր օրգանական միացությունները համարվում են դրանց ածանցյալները:

Ածխաջրածինները համակարգելիս հաշվի են առնվում ածխածնի կմախքի կառուցվածքը և ածխածնի ատոմները միացնող կապերի տեսակը։

I. ALIPHATIC (aleiphatos. հունարենյուղ) ածխաջրածինները գծային կամ ճյուղավորված շղթաներ են և չեն պարունակում ցիկլային բեկորներ, դրանք կազմում են երկու մեծ խումբ։

1. Հագեցած կամ հագեցած ածխաջրածինները (այդպես են անվանվել, քանի որ ունակ չեն որևէ բան կցել) ածխածնի ատոմների շղթաներ են՝ կապված պարզ կապերով և շրջապատված ջրածնի ատոմներով (նկ. 1): Այն դեպքում, երբ շղթան ունի ճյուղեր, անվանմանը ավելացվում է նախածանց iso. Ամենապարզ հագեցած ածխաջրածինը մեթանն է, այս միացությունների շարքը սկսվում է դրանով:

Բրինձ. 2. ՀԱԳԵՑՎԱԾ ԱԾԽԱՋՐԱԾԻՆՆԵՐ

Հագեցած ածխաջրածինների հիմնական աղբյուրները նավթն ու բնական գազն են։ Հագեցած ածխաջրածինների ռեակտիվությունը շատ ցածր է, նրանք կարող են արձագանքել միայն առավել ագրեսիվ նյութերի հետ, ինչպիսիք են հալոգենները կամ ազոտական ​​թթուն: Երբ հագեցած ածխաջրածինները տաքացվում են 450 ° C-ից բարձր առանց օդի մուտքի, C-C կապերը կոտրվում են և ձևավորվում են կարճացված ածխածնային շղթայով միացություններ: Թթվածնի առկայության դեպքում բարձր ջերմաստիճանի ազդեցությունը հանգեցնում է դրանց ամբողջական այրմանը CO 2-ին և ջրին, ինչը թույլ է տալիս արդյունավետորեն օգտագործել որպես գազային (մեթան պրոպան) կամ հեղուկ շարժիչային վառելիք (օկտան):

Երբ մեկ կամ մի քանի ջրածնի ատոմները փոխարինվում են որոշ ֆունկցիոնալ (այսինքն՝ ունակ են հետագա փոխակերպումների) խմբով, ձևավորվում են համապատասխան ածխաջրածնային ածանցյալներ։ C-OH խումբ պարունակող միացությունները կոչվում են սպիրտներ, HC \u003d O ալդեհիդներ, COOH կարբոքսիլաթթուներ («կարբոքսիլ» բառը ավելացվում է դրանք սովորական հանքային թթուներից տարբերելու համար, օրինակ՝ հիդրոքլորային կամ ծծմբային): Միացությունը կարող է միաժամանակ պարունակել տարբեր ֆունկցիոնալ խմբեր, օրինակ՝ COOH և NH 2, այդպիսի միացությունները կոչվում են ամինաթթուներ։ Հալոգենների կամ նիտրո խմբերի ներմուծումը ածխաջրածնային բաղադրության մեջ հանգեցնում է համապատասխանաբար հալոգենի կամ նիտրո ածանցյալների (նկ. 3):

Բրինձ. 4. ՀԱԳԵՑՎԱԾ ԱԾԽԱՋՐԱԾԻՆՆԵՐԻ ՕՐԻՆՆԵՐֆունկցիոնալ խմբերի հետ

Ցուցադրված բոլոր ածխաջրածնային ածանցյալները կազմում են օրգանական միացությունների մեծ խմբեր՝ սպիրտներ, ալդեհիդներ, թթուներ, հալոգեն ածանցյալներ և այլն։ Քանի որ մոլեկուլի ածխաջրածնային մասը ունի շատ ցածր ռեակտիվություն, նման միացությունների քիմիական վարքագիծը որոշվում է OH, -COOH, -Cl, -NO 2 և այլն ֆունկցիոնալ խմբերի քիմիական հատկություններով։

2. Չհագեցած ածխաջրածիններն ունեն հիմնական շղթայի կառուցվածքի նույն տարբերակները, ինչ հագեցած ածխաջրածինները, բայց պարունակում են կրկնակի կամ եռակի կապեր ածխածնի ատոմների միջև (նկ. 6): Ամենապարզ չհագեցած ածխաջրածինը էթիլենն է:

Բրինձ. 6. ՉՀագեցած ածխաջրածիններ

Չհագեցած ածխաջրածինների համար առավել բնորոշը բազմակի կապով ավելացումն է (նկ. 8), որը հնարավորություն է տալիս դրանց հիման վրա սինթեզել տարբեր օրգանական միացություններ։

Բրինձ. 8. ՌԵԱԳԵՆՍՆԵՐԻ Ավելացումչհագեցած միացություններին բազմակի կապով

Կրկնակի կապերով միացությունների մեկ այլ կարևոր հատկություն նրանց պոլիմերացման կարողությունն է (նկ. 9.), այս դեպքում բացվում են կրկնակի կապեր, որի արդյունքում առաջանում են երկար ածխաջրածնային շղթաներ։

Բրինձ. 9. ԷԹԻԼԵՆԻ ՊՈԼԻՄԵՐԱՑՈՒՄ

Նախկինում նշված ֆունկցիոնալ խմբերի ներմուծումը չհագեցած ածխաջրածինների բաղադրության մեջ, ինչպես հագեցած ածխաջրածինների դեպքում, հանգեցնում է համապատասխան ածանցյալների, որոնք նույնպես կազմում են համապատասխան օրգանական միացությունների մեծ խմբեր՝ չհագեցած սպիրտներ, ալդեհիդներ և այլն։ (նկ. 10):

Բրինձ. 10. ՉՀագեցած ածխաջրածիններֆունկցիոնալ խմբերի հետ

Ցուցադրված միացությունների համար տրվում են պարզեցված անվանումներ, միացության անվան մեջ նշվում է ճշգրիտ դիրքը բազմաթիվ կապերի և ֆունկցիոնալ խմբերի մոլեկուլում, որը կազմված է հատուկ մշակված կանոններով։

Նման միացությունների քիմիական վարքագիծը որոշվում է ինչպես բազմաթիվ կապերի, այնպես էլ ֆունկցիոնալ խմբերի հատկություններով։

II. ԱԾԽԱԾԽԱԾԽԱԾԱԾԱԾՆԵՐԸ պարունակում են ցիկլային բեկորներ, որոնք ձևավորվում են միայն ածխածնի ատոմներից: Նրանք կազմում են երկու մեծ խումբ.

1. Ալիցիկլիկ (այսինքն և՛ ալիֆատիկ, և՛ ցիկլային միաժամանակ) ածխաջրածիններ։ Այս միացություններում ցիկլային բեկորները կարող են պարունակել ինչպես միաձույլ, այնպես էլ բազմակի կապեր, բացի այդ, միացությունները կարող են պարունակել մի քանի ցիկլային բեկորներ, այս միացությունների անվանմանը ավելացվում է «cyclo» նախածանցը, ամենապարզ ալիցիկլային միացությունը ցիկլոպրոպանն է (նկ. 12):

Բրինձ. 12. ԱԼԻՑԻԿԼԱԿԱՆ ածխաջրածիններ

Բացի վերը նշվածներից, կան ցիկլային բեկորների միացման այլ տարբերակներ, օրինակ՝ դրանք կարող են ունենալ մեկ ընդհանուր ատոմ (այսպես կոչված սպիրոցիկլային միացություններ), կամ կարող են միացվել այնպես, որ երկու կամ ավելի ատոմներ լինեն ընդհանուր։ երկու ցիկլերի նկատմամբ (երկցիկլային միացություններ), երեք և ավելի ցիկլերի համադրմամբ հնարավոր է նաև ածխաջրածնային շրջանակների ձևավորում (նկ. 14):

Բրինձ. 14. ՑԻԿԼՆԵՐԻ ՄԻԱՑՄԱՆ ՏԱՐԲԵՐԱԿՆԵՐալիցիկլիկ միացություններում՝ սպիրոցիկլետներ, հեծանիվներ և շրջանակներ։ Սպիրո- և երկցիկլային միացությունների անվանումը ցույց է տալիս, որ ալիֆատիկ ածխաջրածինը, որը պարունակում է ածխածնի ատոմների նույն քանակությունը, օրինակ, նկարում ներկայացված սպիրոցիկլը պարունակում է ութ ածխածնի ատոմ, ուստի նրա անունը կառուցված է «օկտան» բառի հիման վրա: . Ադամանտանում ատոմները դասավորված են այնպես, ինչպես ադամանդի բյուրեղային ցանցում, որը որոշել է նրա անվանումը ( հունարենադամանտոս ադամանդ)

Շատ մոնո- և երկցիկլիկ ալիցիկլիկ ածխաջրածիններ, ինչպես նաև ադամանտանի ածանցյալներ, նավթի մի մասն են, նրանց ընդհանուր անվանումը նաֆթեններ է։

Քիմիական հատկություններով ալիցիկլային ածխաջրածինները մոտ են համապատասխան ալիֆատիկ միացություններին, սակայն ունեն լրացուցիչ հատկություն՝ կապված դրանց ցիկլային կառուցվածքի հետ. փոքր ցիկլերը (36 անդամ) կարող են բացվել՝ ավելացնելով որոշ ռեակտիվներ (նկ. 15):

Բրինձ. 15. ԱԼԻՑԻԿԼԱԿԱՆ ԱԾԽԱԾԽԱԾԱԾԱԾԻՆՆԵՐԻ ՌԵԱԿՑԻԱՆԵՐԸ, շարունակելով ցիկլի բացումը

Ալիցիկլիկ ածխաջրածինների բաղադրության մեջ տարբեր ֆունկցիոնալ խմբերի ներմուծումը հանգեցնում է համապատասխան ածանցյալների՝ սպիրտներ, կետոններ և այլն։ (նկ. 16):

Բրինձ. 16. ԱԼԻՑԻԿԼԱԿԱՆ ածխաջրածիններֆունկցիոնալ խմբերի հետ

2. Կարբոցիկլային միացությունների երկրորդ մեծ խումբը ձևավորվում է բենզոլային տիպի անուշաբույր ածխաջրածիններից, այսինքն՝ իրենց բաղադրության մեջ պարունակում են մեկ կամ մի քանի բենզոլային օղակներ (կան նաև ոչ բենզոլային տիպի անուշաբույր միացություններ ( սմ. ԱՐՈՄԱՏԻԿՈՒԹՅՈՒՆ) Այնուամենայնիվ, դրանք կարող են պարունակել նաև հագեցած կամ չհագեցած ածխաջրածնային շղթաների բեկորներ (նկ. 18):

Բրինձ. 18. ԱՐՈՄԱՏԻԿ ԱԾԽԱԾԽԱԾԻՆՆԵՐ.

Գոյություն ունի միացությունների մի խումբ, որոնցում բենզոլային օղակները կարծես զոդված են իրար, դրանք այսպես կոչված խտացված անուշաբույր միացություններ են (նկ. 20):

Բրինձ. 20. ԽՏԱՑՎԱԾ ԱՐՈՄԱՏԻԿ ՄԻԱՑՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐ

Բազմաթիվ անուշաբույր միացություններ, ներառյալ խտացրածները (նաֆթալինը և դրա ածանցյալները), նավթի մի մասն են, այդ միացությունների երկրորդ աղբյուրը քարածխի խեժն է։

Բենզոլի ցիկլերին բնորոշ չեն ավելացման ռեակցիաները, որոնք տեղի են ունենում մեծ դժվարությամբ և ծանր պայմաններում, նրանց համար առավել բնորոշ ռեակցիաները ջրածնի ատոմների փոխարինման ռեակցիաներն են (նկ. 21):

Բրինձ. 21. ՓՈԽԱՐԻՆԱԿԱՆՈՒԹՅԱՆ ՌԵԱԿՑԻԱՆԵՐջրածնի ատոմները անուշաբույր միջուկում:

Բացի բենզոլի միջուկին կցված ֆունկցիոնալ խմբերից (հալոգեն, նիտրո և ացետիլային խմբեր) (նկ. 21), կարող են ներառվել նաև այլ խմբեր, որոնց արդյունքում ստացվում են արոմատիկ միացությունների համապատասխան ածանցյալներ (նկ. 22), որոնք կազմում են մեծ դասեր. օրգանական միացություններ՝ ֆենոլներ, անուշաբույր ամիններ և այլն։

Բրինձ. 22. ԱՐՈՄԱՏԻԿ ՄԻԱՑՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐֆունկցիոնալ խմբերի հետ։ Այն միացությունները, որոնցում ne-OH խումբը կցված է արոմատիկ միջուկում ածխածնի ատոմին, կոչվում են ֆենոլներ՝ ի տարբերություն ալիֆատիկ միացությունների, որտեղ նման միացությունները կոչվում են սպիրտներ։

III. ՀԵԵՐՈՑԻԿԼԱՅԻՆ ԱԾԽԱՋՐԱԾԱԾԱԾՆԵՐԸ օղակում (բացի ածխածնի ատոմներից) պարունակում են տարատեսակ հետերոատոմներ՝ O, N, S: Օղակները կարող են լինել տարբեր չափերի, պարունակում են ինչպես միաձույլ, այնպես էլ բազմակի կապեր, ինչպես նաև հետերոցիկլին կցված ածխաջրածնային փոխարինիչներ: Կան տարբերակներ, երբ հետերոցիկլը «զոդում» է բենզոլային օղակին (նկ. 24):

Բրինձ. 24. ՀԵՐՑԻԿԼԱԿԱՆ ՄԻԱՑՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐ. Նրանց անունները պատմականորեն զարգացել են, օրինակ՝ ֆուրանն իր անվանումն ստացել է թեփից ստացված ֆուրանալդեհիդ ֆուրֆուրալից ( լատ.ֆուրֆուրի թեփ): Բոլոր ցուցադրված միացությունների համար ավելացման ռեակցիաները դժվար են, իսկ փոխարինման ռեակցիաները՝ բավականին հեշտ։ Այսպիսով, դրանք ոչ բենզոլային տիպի անուշաբույր միացություններ են։

Այս դասի միացությունների բազմազանությունը ավելի է մեծանում՝ պայմանավորված այն հանգամանքով, որ հետերոցիկլը կարող է ցիկլում պարունակել երկու կամ ավելի հետերոատոմներ (նկ. 26):

Բրինձ. 26. ՀԵՐՈՑԻԿԼՆԵՐերկու կամ ավելի հետերոատոմներով:

Ինչպես նախկինում համարված ալիֆատիկ, ալիցիկլիկ և արոմատիկ ածխաջրածինները, հետերոցիկլները կարող են պարունակել տարբեր ֆունկցիոնալ խմբեր (-OH, -COOH, -NH 2 և այլն), իսկ որոշ դեպքերում ցիկլի հետերոատոմը կարող է համարվել նաև որպես ֆունկցիոնալ խումբ, քանի որ կարողանում է մասնակցել համապատասխան փոխակերպումներին (նկ. 27):

Բրինձ. 27. ՀԵՏԵՐՈԱՏՈՄ Նորպես ֆունկցիոնալ խումբ։ Վերջին միացության անվանման մեջ «N» տառը ցույց է տալիս, թե որ ատոմին է կցված մեթիլ խումբը։

Օրգանական քիմիայի ռեակցիաները. Ի տարբերություն անօրգանական քիմիայի ռեակցիաների, որտեղ իոնները փոխազդում են բարձր արագությամբ (երբեմն ակնթարթորեն), կովալենտային կապեր պարունակող մոլեկուլները սովորաբար մասնակցում են օրգանական միացությունների ռեակցիաներին։ Արդյունքում, բոլոր փոխազդեցությունները շատ ավելի դանդաղ են ընթանում, քան դեպքում իոնային միացություններ(երբեմն տասնյակ ժամեր), հաճախ բարձր ջերմաստիճաններում և գործընթացն արագացնող կատալիզատորների առկայության դեպքում: Շատ ռեակցիաներ ընթանում են միջանկյալ փուլերով կամ մի քանի զուգահեռ ուղղություններով, ինչը հանգեցնում է ցանկալի միացության եկամտաբերության նկատելի նվազմանը։ Հետևաբար, ռեակցիաները նկարագրելիս, թվային գործակիցներով հավասարումների փոխարեն (որը ավանդաբար ընդունված է անօրգանական քիմիայում), հաճախ օգտագործվում են ռեակցիաների սխեմաներ՝ առանց ստոյխիոմետրիկ հարաբերակցությունների նշելու։

Մեծ դասարանների անվանումը օրգանական ռեակցիաներհաճախ կապված է ակտիվ ռեագենտի քիմիական բնույթի կամ միացության մեջ ներմուծված օրգանական խմբի տեսակի հետ.

ա) հալոգենային ատոմի հալոգենացման ներդրում (նկ. 8, առաջին ռեակցիայի սխեման),

բ) հիդրոքլորացում, այսինքն. HCl-ի ազդեցությունը (նկ. 8, երկրորդ ռեակցիայի սխեման)

գ) NO 2 նիտրո խմբի նիտրացիայի ներմուծում (նկ. 21, ռեակցիայի երկրորդ ուղղություն)

դ) մետաղական ատոմի մետալիզացիայի ներդրում (նկ. 27, առաջին փուլ)

ա) ալկիլային խմբի ալկիլացման ներդրում (նկ. 27, երկրորդ փուլ)

բ) RC(O)- ացիլային խմբի ացիլացման ներմուծում (նկ. 27, երկրորդ փուլ)

Երբեմն ռեակցիայի անվանումը ցույց է տալիս մոլեկուլի վերադասավորման առանձնահատկությունները, օրինակ՝ ցիկլացման օղակի առաջացում, ապացիկլացման օղակի բացում (նկ. 15)։

Խտացման ռեակցիաների արդյունքում ձևավորվում է մեծ դաս ( լատ. condensatio - խտացում, խտացում), որի ժամանակ ձևավորվում են նոր C-C կապեր հեշտությամբ հեռացվող անօրգանական կամ օրգանական միացությունների միաժամանակյա ձևավորմամբ: Ջրի արտազատմամբ ուղեկցվող խտացումը կոչվում է ջրազրկում։ Խտացման պրոցեսները կարող են տեղի ունենալ նաև ներմոլեկուլային, այսինքն՝ մեկ մոլեկուլի ներսում (նկ. 28):

Բրինձ. 28. Կոնդենսացիոն ՌԵԱԿՑԻԱՆԵՐ

Բենզոլի խտացումում (նկ. 28) ֆունկցիոնալ խմբերի դերը խաղում են C-H բեկորները։

Օրգանական ռեակցիաների դասակարգումը խիստ չէ, օրինակ, ցույց է տրված Նկ. 28 Մալեինաթթվի ներմոլեկուլային խտացումը կարող է վերագրվել նաև ցիկլացման ռեակցիաներին, իսկ բենզոլի խտացումը՝ ջրազրկմանը:

Գոյություն ունեն ներմոլեկուլային ռեակցիաներ, որոնք որոշակիորեն տարբերվում են խտացման գործընթացներից, երբ բեկորը (մոլեկուլը) բաժանվում է հեշտությամբ շարժվող միացության տեսքով՝ առանց ֆունկցիոնալ խմբերի ակնհայտ մասնակցության։ Նման ռեակցիաները կոչվում են վերացում ( լատ. eliminare expel), մինչդեռ նոր կապեր են ձևավորվում (նկ. 29):

Բրինձ. 29. Վերացման ռեակցիաներ

Տարբերակները հնարավոր են, երբ փոխակերպումների մի քանի տեսակներ համատեղ իրականացվում են, ինչը ստորև ներկայացված է միացության օրինակով, որտեղ տաքացման ժամանակ տեղի են ունենում տարբեր տեսակի պրոցեսներ: Մուկինաթթվի ջերմային խտացման ժամանակ (նկ. 30) տեղի է ունենում ներմոլեկուլային ջրազրկում և CO 2-ի հետագա վերացում։

Բրինձ. երեսուն. ՄՈՒԿԻԹԹՎԻ ՓՈՐՁԱՐԿՈՒՄ(ստացվում է կաղնի օշարակից) վերածվում է պիրոմուկային թթվի, որն այդպես է անվանվել, քանի որ այն ստացվում է լորձի տաքացման արդյունքում: Պիրոսմուկային թթուն հետերոցիկլիկ միացություն է ֆուրան՝ կցված ֆունկցիոնալ (կարբոքսիլ) խմբով։ Բաժանվել ռեակցիայի ընթացքում C-O միացումներ, C-H եւ առաջանում են նոր C-H եւ C-C կապեր։

Կան ռեակցիաներ, որոնցում մոլեկուլի վերադասավորումը տեղի է ունենում առանց կազմը փոխելու ( սմ. ԻՍՈՄԵՐԻԶԱՑՈՒՄ).

Հետազոտության մեթոդներ օրգանական քիմիայում. Ժամանակակից օրգանական քիմիան, բացի տարրական վերլուծությունից, օգտագործում է շատ ֆիզիկական մեթոդներհետազոտություն. Նյութերի ամենաբարդ խառնուրդները բաժանվում են բաղադրամասերի՝ օգտագործելով քրոմատագրություն՝ հիմնված լուծույթների կամ նյութերի գոլորշիների շարժման վրա սորբենտի շերտի միջով: Ինֆրակարմիր (ջերմային) ճառագայթների ինֆրակարմիր սպեկտրոսկոպիայի փոխանցումը լուծույթի կամ նյութի բարակ շերտի միջոցով թույլ է տալիս հաստատել մոլեկուլի որոշակի բեկորների առկայությունը նյութում, օրինակ՝ խմբեր C 6 H 5, C \u003d O, NH 2 և այլն:

Ուլտրամանուշակագույն սպեկտրոսկոպիան, որը նաև կոչվում է էլեկտրոնային, կրում է տեղեկատվություն մոլեկուլի էլեկտրոնային վիճակի մասին, այն զգայուն է նյութի մեջ բազմաթիվ կապերի և անուշաբույր բեկորների առկայության նկատմամբ: Բյուրեղային նյութերի վերլուծություն ռենտգենյան ճառագայթների միջոցով ( ռենտգենյան դիֆրակցիոն վերլուծություն) տալիս է մոլեկուլում ատոմների դասավորվածության եռաչափ պատկեր, որը նման է վերը նշված անիմացիոն պատկերներին, այլ կերպ ասած՝ թույլ է տալիս սեփական աչքերով տեսնել մոլեկուլի կառուցվածքը։

Միջուկային մագնիսական ռեզոնանսի սպեկտրային մեթոդը, որը հիմնված է միջուկների մագնիսական պահերի ռեզոնանսային փոխազդեցության վրա արտաքին մագնիսական դաշտի հետ, հնարավորություն է տալիս տարբերակել մեկ տարրի ատոմները, օրինակ՝ ջրածինը, որը գտնվում է մոլեկուլի տարբեր բեկորներում (ածխաջրածնի մեջ. կմախք, հիդրոքսիլ, կարբոքսիլ կամ ամինո խմբում), ինչպես նաև որոշել դրանց համամասնությունը։ Նմանատիպ վերլուծություն հնարավոր է նաև C, N, F միջուկների համար և այլն: Բոլոր այս ժամանակակից ֆիզիկական մեթոդները հանգեցրել են օրգանական քիմիայի ինտենսիվ հետազոտությունների. հնարավոր է դարձել արագ լուծել այն խնդիրները, որոնք նախկինում երկար տարիներ էին տևում:

Օրգանական քիմիայի որոշ բաժիններ առաջացել են որպես մեծ անկախ տարածքներ, օրինակ՝ բնական նյութերի, դեղամիջոցների, ներկանյութերի և պոլիմերների քիմիան։ 20-րդ դարի կեսերին Օրգանական տարրերի միացությունների քիմիան սկսեց զարգանալ որպես անկախ դիսցիպլին, որն ուսումնասիրում է S-E կապ պարունակող նյութերը, որտեղ E խորհրդանիշը նշանակում է ցանկացած տարր (բացառությամբ ածխածնի, ջրածնի, թթվածնի, ազոտի և հալոգենների): Մեծ առաջընթաց է գրանցվել կենսաքիմիայում, որն ուսումնասիրում է կենդանի օրգանիզմներում տեղի ունեցող օրգանական նյութերի սինթեզն ու փոխակերպումները։ Այս բոլոր ոլորտների զարգացումը հիմնված է օրգանական քիմիայի ընդհանուր օրենքների վրա։

Ժամանակակից արդյունաբերական օրգանական սինթեզը ներառում է տարբեր գործընթացների լայն շրջանակ, դրանք են, առաջին հերթին, նավթի և գազի լայնածավալ արտադրությունը և շարժիչային վառելիքի, լուծիչների, հովացուցիչ նյութերի, քսայուղերի արտադրությունը, բացի այդ, պոլիմերների, սինթետիկ մանրաթելերի սինթեզը: , տարբեր խեժեր ծածկույթների, սոսինձների և էմալների համար։ Փոքր տոննաժային արդյունաբերությունը ներառում է դեղամիջոցների, վիտամինների, ներկերի արտադրությունը, սննդային հավելումներև հոտավետ նյութեր:

Միխայիլ Լևիցկի

ԳՐԱԿԱՆՈՒԹՅՈՒՆ Կարրեր Պ. Օրգանական քիմիայի դասընթաց, ըստ. գերմաներենից, GNTI Himlit, L., 1962
Քրամ Դ, Համոնդ Ջ. Օրգանական քիմիա, ըստ. անգլերենից, Միր, Մ., 1964

Ալկաններ(հագեցած ածխաջրածիններ, պարաֆիններ) - ընդհանուր բանաձևի ացիկլիկ հագեցած ածխաջրածիններ nՀ 2n+2.Ընդհանուր բանաձևի համաձայն առաջանում են ալկաններ հոմոլոգ շարք.

Առաջին չորս ներկայացուցիչներն ունեն կիսահամակարգային անվանումներ՝ մեթան (CH 4), էթան (C 2 H 6), պրոպան (C 3 H 8), բութան (C 4 H 10): Շարքի հաջորդ անդամների անունները կառուցված են արմատից (հունարեն թվեր) և վերջածանցից. enՊենտան (C 5 H 12), հեքան (C 6 H 14), հեպտան (C 7 H 16) և այլն:

Ալկաններում ածխածնի ատոմները գտնվում են sp 3- հիբրիդային վիճակ. կացին չորս sp3-ուղեծրերն ուղղված են քառանիստի գագաթներին, կապի անկյունները 109°28 են։

Մեթանի տարածական կառուցվածքը.

Էներգիա C-C միացում Ե ս - Հետ\u003d 351 կՋ / մոլ, C-C կապի երկարությունը 0,154 նմ է:

C-C կապը ալկաններում է կովալենտ ոչ բևեռ. S-N միացում - կովալենտ թույլ բևեռ.

Ալկանների համար՝ սկսած բութանից, կան կառուցվածքային իզոմերներ(կառուցվածքի իզոմերներ), որոնք տարբերվում են ածխածնի ատոմների միջև կապվելու կարգով, նույն որակական և քանակական կազմով և մոլեկուլային քաշով, բայց տարբերվում են ֆիզիկական հատկություններ.

Ալկանների ստացման մեթոդներ

1. C n H 2n+2 > 400-700°C> С p H 2p+2 + С m H 2m,

Նավթի ճաքում (արդյունաբերական մեթոդ): Ալկանները մեկուսացված են նաև բնական աղբյուրներից (բնական և հարակից գազեր, նավթ, ածուխ):

(չհագեցած միացությունների հիդրոգենացում)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (ստացվում է սինթեզի գազից (CO + H 2))

4. (Վուրցի ռեակցիա)

5. (Դյումասի ռեակցիա) CH 3 COONa + NaOH > տ> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (Կոլբի ռեակցիա)

Ալկանների քիմիական հատկությունները

Ալկաններն ընդունակ չեն հավելման ռեակցիաների, քանի որ նրանց մոլեկուլների բոլոր կապերը հագեցած են, դրանք բնութագրվում են ռադիկալների փոխարինման, ջերմային տարրալուծման, օքսիդացման, իզոմերացման ռեակցիաներով։

1. (ռեակտիվությունը նվազում է շարքում՝ F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 չի գնում), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (Կոնովալովի արձագանքը)

3. C n H 2n+2 + SO 2 + ?O 2 > ը?> C n H 2n+1 SO 3 H - ալկիլ սուլֆոնաթթու

(սուլֆոնային օքսիդացում, ռեակցիայի պայմաններ. ուլտրամանուշակագույն ճառագայթում)

4.CH4> 1000°C> C + 2H 2; 2CH4> t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (մեթանի տարրալուծում - պիրոլիզ)

5. CH 4 + 2H 2 O> Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (մեթանի փոխակերպում)

6. 2С n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2 > 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (ալկանների այրում)

7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (ալկանների օքսիդացում արդյունաբերության մեջ, քացախաթթվի արտադրություն)

8. n- C 4 H 10 > իզո- C 4 H 10 (իզոմերացում, AlCl 3 կատալիզատոր)

2. Ցիկլոալկաններ

Ցիկլոալկաններ(ցիկլոպարաֆիններ, նաֆթեններ, ցիկլաններ, պոլիմեթիլեններ) հագեցած ածխաջրածիններ են փակ (ցիկլային) ածխածնային շղթայով։ Ընդհանուր բանաձևՀԵՏ nՀ 2n.

Ածխածնի ատոմները ցիկլոալկաններում, ինչպես ալկաններում, գտնվում են sp 3- հիբրիդացված վիճակ. հոմոլոգ շարքցիկլոալկանները սկսվում են ամենապարզ ցիկլոալկանից՝ ցիկլոպրոպան C 3 H 6, որը հարթ եռանդամ կարբոցիկլ է։ Համաձայն ցիկլոալկանների միջազգային անվանացանկի կանոնների՝ դիտարկվում է ցիկլ կազմող ածխածնի ատոմների հիմնական շղթան։ Անվանումը կառուցված է այս փակ շղթայի անվան վրա՝ «ցիկլո» նախածանցի ավելացմամբ (ցիկլոպրոպան, ցիկլոբուտան, ցիկլոպենտան, ցիկլոհեքսան և այլն)։

Ցիկլոալկանների կառուցվածքային իզոմերիզմը կապված է տարբեր օղակների չափերի (կառուցվածքներ 1 և 2), փոխարինողների կառուցվածքի և տեսակի (5 և 6 կառուցվածքներ) և նրանց փոխադարձ դասավորության (3 և 4 կառուցվածքներ) հետ։

Ցիկլոալկանների ստացման մեթոդներ

1. Ածխաջրածինների դիհալոգեն ածանցյալներից ստանալը

2. Պատրաստում արոմատիկ ածխաջրածիններից

Ցիկլոալկանների քիմիական հատկությունները

Ցիկլոալկանների քիմիական հատկությունները կախված են օղակի չափից, որը որոշում է նրա կայունությունը։ Երեք և քառանդամ ցիկլերը (փոքր ցիկլեր), լինելով հագեցած, կտրուկ տարբերվում են մնացած բոլոր հագեցած ածխաջրածիններից։ Ցիկլոպրոպանը, ցիկլոբութանը մտնում են ավելացման ռեակցիաների մեջ։ Ցիկլոալկանների համար (C 5 և բարձր), իրենց կայունության պատճառով, բնորոշ են ռեակցիաները, որոնցում պահպանվում է ցիկլային կառուցվածքը, այսինքն՝ փոխարինման ռեակցիաները։

1. Հալոգենների գործողություն

2. Ջրածնի հալոգենիդների գործողություն

Ջրածնի հալոգենները չեն փոխազդում ցիկլոալկանների հետ, որոնք պարունակում են ցիկլում հինգ կամ ավելի ածխածնի ատոմ:

4. Ջրազրկում

Ալկեններ(չհագեցած ածխաջրածիններ, էթիլենային ածխաջրածիններ, օլեֆիններ) - չհագեցած ալիֆատիկ ածխաջրածիններ, որոնց մոլեկուլները պարունակում են կրկնակի կապ: C n H 2n մի շարք ալկենների ընդհանուր բանաձևը.

Համաձայն սիստեմատիկ անվանացանկի՝ ալկենների անվանումները ստացվում են համապատասխան ալկանների (նույն թվով ածխածնի ատոմներով) անվանումներից՝ փոխարինելով վերջածանցը։ – enվրա - enէթան (CH 3 -CH 3) - էթեն (CH 2 \u003d CH 2) և այլն: Հիմնական շղթան ընտրված է այնպես, որ այն անպայմանորեն ներառում է կրկնակի կապ: Ածխածնի ատոմների համարակալումը սկսվում է կրկնակի կապին ամենամոտ շղթայի վերջից։

Ալկենի մոլեկուլում ածխածնի չհագեցած ատոմները գտնվում են sp 2-հիբրիդացում, և նրանց միջև կրկնակի կապը ձևավորվում է?- և?- կապով: sp 2-Հիբրիդային ուղեծրերն ուղղված են միմյանց 120 ° անկյան տակ, իսկ մեկը՝ չհիբրիդացված 2p- ուղեծրային, որը գտնվում է հիբրիդային ատոմային ուղեծրերի հարթության նկատմամբ 90 ° անկյան տակ:

Էթիլենի տարածական կառուցվածքը.

C=C կապի երկարությունը 0,134 նմ, C=C կապի էներգիա E c=c\u003d 611 կՋ / մոլ, էներգիա՞ - կապ Էլ. = 260 կՋ/մոլ.

Իզոմերիզմի տեսակները. ա) շղթայական իզոմերիզմ; բ) կրկնակի կապի դիրքի իզոմերիզմ; V) Z, E (cis, trans) - իզոմերիզմ, տարածական իզոմերիզմի տեսակ։

Ալկենների ստացման մեթոդներ

1. CH 3 -CH 3> Նի, տ> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (ալկանների ջրազրկում)

2. C 2 H 5 OH >H,SO 4, 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (ալկոհոլների ջրազրկում)

3. (ալկիլ հալոգենիդների ջրահալոգենացում ըստ Զայցևի կանոնի)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 \u003d CH 2 (դիհալոգեն ածանցյալների դեհալոգենացում)

5. HC?CH + H2> Նի, տ> CH 2 \u003d CH 2 (ալկինային վերականգնում)

Ալկենների քիմիական հատկությունները

Ալկենների համար հավելման ռեակցիաները առավել բնորոշ են, դրանք հեշտությամբ օքսիդացվում և պոլիմերացվում են:

1. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2\u003e CH 2 Br-CH 2 Br

(հալոգենների ավելացում, որակական ռեակցիա)

2. (ջրածնի հալոգենիդների ավելացում Մարկովնիկովի կանոնով)

3. CH 2 \u003d CH 2 + H 2> Նի, տ> CH 3 -CH 3 (հիդրոգենացում)

4. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O> H+> CH 3 CH 2 OH (հիդրացիա)

5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (մեղմ օքսիդացում, որակական ռեակցիա)

6. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4> H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (կոշտ օքսիդացում)

7. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + O 3\u003e H 2 C \u003d O + CH 3 CH 2 CH \u003d O ֆորմալդեհիդ + պրոպանալ> (օզոնոլիզ)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (այրման ռեակցիա)

9. (պոլիմերացում)

10. CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr\u003e պերօքսիդ> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (ջրածնի բրոմիդի ավելացում Մարկովնիկովի կանոնին հակառակ)

11. (փոխարինման ռեակցիա՞- դիրքում)

Ալկիններ(ացետիլենային ածխաջրածիններ) - չհագեցած ածխաջրածիններ, որոնք իրենց բաղադրության մեջ ունեն եռակի C?C կապ։ Մեկ եռակի կապով ալկինների ընդհանուր բանաձևը C n H 2n-2 է: Ալկինների CH?CH շարքի ամենապարզ ներկայացուցիչն ունի ացետիլեն չնչին անվանումը։ Համաձայն համակարգված անվանացանկի՝ ացետիլենային ածխաջրածինների անվանումները ստացվում են համապատասխան ալկանների (նույն թվով ածխածնի ատոմներով) անվանումներից՝ փոխարինելով վերջածանցը. enվրա - մեջէթան (CH 3 -CH 3) - էթին (CH? CH) և այլն: Հիմնական շղթան ընտրված է այնպես, որ այն անպայմանորեն ներառում է եռակի կապ: Ածխածնի ատոմների համարակալումը սկսվում է եռակի կապին ամենամոտ շղթայի վերջից։

Եռակի կապի ձևավորումը ներառում է ածխածնի ատոմները sp- հիբրիդացված վիճակ. Նրանցից յուրաքանչյուրն ունի երկու sp-հիբրիդային ուղեծրեր՝ ուղղված միմյանց 180 ° անկյան տակ, և երկու ոչ հիբրիդային էջուղեծրերը 90° միմյանց նկատմամբ և դեպի spհիբրիդային ուղեծրեր.

Ացետիլենի տարածական կառուցվածքը.

Իզոմերիզմի տեսակները. 1) եռակի կապի դիրքի իզոմերիզմ. 2) ածխածնային կմախքի իզոմերիզմ. 3) միջդասակարգային իզոմերիզմ ​​ալկադիենների և ցիկլոալկենների հետ.

Ալկինների ստացման մեթոդներ

1. CaO + GL > տ> CaC 2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca (OH) 2 + CH? CH (ացետիլենի արտադրություն)

2.2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (ածխաջրածնային ճեղքում)

3. CH 3 -CHCl 2 + 2KOH> ալկոհոլի մեջ> HC?CH + 2KCl + H 2 O (դեհալոգենացում)

CH 2 Cl-CH 2 Cl + 2KOH> ալկոհոլի մեջ> HC?CH + 2KCl + H 2 O

Ալկինների քիմիական հատկությունները

Ալկիններին բնորոշ են հավելման, փոխարինման ռեակցիաները։ Ալկինները պոլիմերացվում են, իզոմերացվում, մտնում խտացման ռեակցիաների մեջ։

1. (հիդրոգենացում)

2. HC?CH + Br 2 > CHBr=CHBr;

CHBr \u003d CHBr + Br 2\u003e CHBr 2 -CHBr 2 (հալոգենների ավելացում, որակական ռեակցիա)

3. CH 3 -C? CH + HBr> CH 3 -CBr \u003d CH 2;

CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2 -CHg (ջրածնի հալոգենիդների ավելացում Մարկովնիկովի կանոնի համաձայն)

4. (ալինների հիդրացիա, Կուչերովի ռեակցիա)

5. (ալկոհոլների ավելացում)

6. (կցելով ածխածնի կղզին)

7.CH?CH + 2Ag2O> NH3> AgC?CAgv + H 2 O (ացետիլենիդների առաջացում, որակական ռեակցիա վերջնական եռակի կապի համար)

8.CH?CH + [O]> KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (օքսիդացում)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 \u003d CH-C?CH (կատալիզատոր - CuCl և NH 4 Cl, դիմերացում)

10.3HC?CH> C, 600°C> C 6 H 6 (բենզոլ) (ցիկլօլիգոմերացում, Զելինսկու ռեակցիա)

5. Դիենի ածխաջրածիններ

Ալկադիեններ(դիեններ) - չհագեցած ածխաջրածիններ, որոնց մոլեկուլները պարունակում են երկու կրկնակի կապ: C n H 2n _ 2 ալկադիենների ընդհանուր բանաձևը. Ալկադիենների հատկությունները մեծապես կախված են նրանց մոլեկուլներում կրկնակի կապերի փոխադարձ դասավորությունից։

Դիենների ստացման մեթոդներ

1. (Ս.Վ. Լեբեդևի մեթոդ)

2. (ջրազրկում)

3. (ջրազրկում)

Դիենների քիմիական հատկությունները

Կոնյուգացված դիենների համար բնորոշ են հավելման ռեակցիաները։ Կոնյուգացված դիենները կարող են միանալ ոչ միայն կրկնակի կապերին (C 1 և C 2, C 3 և C 4), այլև վերջավոր (C 1 և C 4) ածխածնի ատոմներին՝ C 2-ի և C-ի միջև կրկնակի կապ ստեղծելու համար։ 3.

6. Արոմատիկ ածխաջրածիններ

ասպարեզներ,կամ անուշաբույր ածխաջրածիններ,- ցիկլային միացություններ, որոնց մոլեկուլները պարունակում են ատոմների կայուն ցիկլային խմբեր՝ խոնարհված կապերի փակ համակարգով, միավորված բուրավետության հայեցակարգով, որը որոշում է. ընդհանուր հատկանիշներշենքում և քիմիական հատկություններՕ՜

Բոլոր C-C կապերը բենզոլում համարժեք են, դրանց երկարությունը 0,140 նմ է։ Սա նշանակում է, որ բենզոլի մոլեկուլում ածխածնի ատոմների միջև բացակայում են զուտ պարզ և կրկնակի կապեր (ինչպես գերմանացի քիմիկոս Ֆ. Կեկուլեի կողմից 1865 թվականին առաջարկված բանաձևում), և բոլորը հավասարեցված են (տեղայնացված են)։

Կեկուլեի բանաձեւ

Բենզոլի հոմոլոգները միացություններ են, որոնք առաջանում են բենզոլի մոլեկուլում մեկ կամ մի քանի ջրածնի ատոմների փոխարինմամբ ածխաջրածնային ռադիկալներով (R)՝ C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R: C n H 2n _ 6 բենզոլի հոմոլոգ շարքի ընդհանուր բանաձևը (n> 6): Անուշաբույր ածխաջրածինների անվանումների համար լայնորեն կիրառվում են տրիվիալ անվանումները (տոլուոլ, քսիլեն, կումեն և այլն)։ Համակարգային անվանումները կառուցված են ածխաջրածնային ռադիկալի (նախածանց) անունից և «բենզոլ» (արմատ) բառից՝ C 6 H 5 -CH 3 (մեթիլբենզոլ), C 6 H 5 - C 2 H 5 (էթիլբենզոլ): Եթե ​​կան երկու կամ ավելի ռադիկալներ, ապա դրանց դիրքը նշվում է օղակի ածխածնի ատոմների թվերով, որոնց կցված են: Չփոխարինված բենզոլների համար R-C 6 H 4 -R օգտագործվում է նաև անունների կառուցման մեկ այլ մեթոդ, որում փոխարինողների դիրքը նշվում է նախածանցներով միացության աննշան անվանումից առաջ. օրթո-(o-) - օղակի հարեւան ածխածնի ատոմների փոխարինիչներ (1,2-); մետա-(մ-) - փոխարինիչներ մեկ ածխածնի ատոմի միջոցով (1,3-); զույգ-(Պ-) - փոխարինիչներ օղակի հակառակ կողմերում (1,4-):

Իզոմերիզմի տեսակները (կառուցվածքային). 1) դի-, եռ- և չորս-փոխարինված բենզոլների փոխարինիչների դիրքերը (օրինակ՝ o-, մ-Եվ Պ-քսիլեններ); 2) ածխածնային կմախք կողային շղթայում, որը պարունակում է առնվազն 3 ածխածնի ատոմ. 3) փոխարինիչներ (R), սկսած R=C 2 H 5-ով:

Արոմատիկ ածխաջրածինների ստացման մեթոդներ

1. C 6 H 12 > Pt, 300 °C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (ցիկլոալկանների ջրազրկում)

2. n- C 6 H 14 > Cr2O3, 300°C> C 6 H 6 + 4H 2 (ալկանների ջրազերծում)

3. ԶՍ 2 Հ 2 > C, 600 °C> C 6 H 6 (ացետիլենի ցիկլոտրիմերացում, Զելինսկու ռեակցիա)

Արոմատիկ ածխաջրածինների քիմիական հատկությունները

Քիմիական հատկություններով ասպարեզները տարբերվում են հագեցած և չհագեցած ածխաջրածիններից։ Արենների համար ամենաբնորոշ ռեակցիաներն ընթանում են անուշաբույր համակարգի պահպանմամբ, մասնավորապես՝ ցիկլի հետ կապված ջրածնի ատոմների փոխարինման ռեակցիաները։ Մյուս ռեակցիաները (ավելացում, օքսիդացում), որոնցում ներգրավված են բենզոլային օղակի ապատեղայնացված C-C կապերը և խախտվում է նրա արոմատիկությունը, դժվարությամբ են ընթանում։

1. C 6 H 6 + Cl 2> AlCl 3> C 6 H 5 Cl + HCl (հալոգենացում)

2. C 6 H 6 + HNO 3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (նիտրացիա)

3. C 6 H 6 > H2SO4> C 6 H 5 -SO 3 H + H 2 O (սուլֆոնացում)

4. C 6 H 6 + RCl> AlCl 3> C 6 H 5 -R + HCl (ալկիլացում)

5. (ացիլացիա)

6. C 6 H 6 + ZN 2> տ, Նի> C 6 H 12 ցիկլոհեքսան (ջրածնի ավելացում)

7. (1,2,3,4,5,6-հեքսաքլորցիկլոհեքսան, քլորի ավելացում)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O]> C 6 H 5 -COOH եռացող KMnO 4 լուծույթով (ալկիլբենզոլների օքսիդացում)

7. Հալոգենացված ածխաջրածիններ

հալոածխածիններկոչվում են ածխաջրածինների ածանցյալներ, որոնցում ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմները փոխարինվում են հալոգենի ատոմներով։

Հալոածխածինների արտադրության մեթոդներ

1. CH 2 \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CH 2 Br (չհագեցած ածխաջրածինների հիդրոհալոգենացում)

CH?CH + HCl > CH 2 \u003d CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (պատրաստում սպիրտներից)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (ZnCl 2-ի առկայության դեպքում, t°C)

3. ա) CH 4 + Cl 2 >հվ> CH 3 Cl + HCl (ածխաջրածինների հալոգենացում)

Հալոածխածինների քիմիական հատկությունները

Այս դասի միացությունների համար մեծ նշանակություն ունեն փոխարինման և վերացման ռեակցիաները:

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (ջրային լուծույթ) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (սպիրտների առաջացում)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (նիտրիլների առաջացում)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (ամինների ձևավորում)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (նիտրո միացությունների առաջացում)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (Վուրցի ռեակցիա)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (օրգանոմագնեզիումի միացությունների առաջացում, Grignard ռեագենտ)

7. (դեհիդրոհալոգենացում)

սպիրտներկոչվում են ածխաջրածինների ածանցյալներ, որոնց մոլեկուլները պարունակում են մեկ կամ մի քանիսը հիդրօքսիլային խմբեր(-OH) կապված ածխածնի հագեցած ատոմների հետ: -OH խումբը (հիդրօքսիլ, հիդրօքսի խումբ) ալկոհոլի մոլեկուլի ֆունկցիոնալ խումբ է։ Համակարգային անվանումները տրվում են ածխաջրածնի անունով՝ վերջածանցի ավելացմամբ. ոլև հիդրօքսիլ խմբի դիրքը ցույց տվող թիվ։ Համարակալումն իրականացվում է OH խմբին ամենամոտ շղթայի ծայրից։

Ըստ հիդրօքսիլ խմբերի քանակի՝ սպիրտները բաժանվում են միահիդրային (մեկ -OH խումբ), բազմահիդրային (երկու կամ ավելի -OH խմբերի)։ Միաձույլ սպիրտներ՝ մեթանոլ CH 3 OH, էթանոլ C 2 H 5 OH; երկհիդրիկ սպիրտ՝ էթիլեն գլիկոլ (էթանեդիոլ-1,2) HO-CH 2 -CH 2 -OH; եռահիդրիկ սպիրտ՝ գլիցերին (պրոպանետրիոլ-1,2,3) HO-CH 2 -CH(OH)-CH2 -OH։ Կախված նրանից, թե որ ածխածնի ատոմի (առաջնային, երկրորդային կամ երրորդական) հետ է կապված հիդրօքսի խումբը, առանձնանում են առաջնային սպիրտները՝ R-CH 2 -OH, երկրորդական R 2 CH-OH, երրորդական R 3 C-OH։

Ըստ թթվածնի ատոմի հետ կապված ռադիկալների կառուցվածքի, սպիրտները բաժանվում են հագեցած կամ ալկանոլների (CH 3 CH 2 -OH), չհագեցած կամ ալկենոլների (CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH), անուշաբույր (C): 6 H 5 CH 2 - OH):

Իզոմերիզմի տեսակները (կառուցվածքային իզոմերիզմ). 1) OH խմբի դիրքի իզոմերիզմ ​​(սկսած C 3-ից). 2) ածխածնային կմախք (սկսած C 4-ից); 3) միջդասակարգային իզոմերիզմ ​​եթերների հետ (օրինակ, էթիլային սպիրտ CH 3 CH 2 OH և դիմեթիլ եթեր CH 3 -O-CH 3): O-H կապի բևեռականության և թթվածնի ատոմի վրա էլեկտրոնների միայնակ զույգերի առկայության հետևանքը սպիրտների ջրածնային կապեր ստեղծելու ունակությունն է։

Սպիրտներ ստանալու մեթոդներ

1. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O / H +\u003e CH 3 -CH 2 OH (ալկենի խոնավացում)

2. CH 3 -CHO + H 2> տ, Նի> C 2 H 5 OH (ալդեհիդների և կետոնների կրճատում)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (aq.) > C 2 H 5 OH + NaBr (հալոգենի ածանցյալների հիդրոլիզ)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (aq.) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4. CO + 2Н 2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 ՄՊա> CH 3 OH (մեթանոլի արտադրություն, արդյունաբերություն)

5. C 6 H 12 O 6 > խմորիչ> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (մոնոզային խմորում)

6. 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e 3CH 2 OH-CH 2 OH - էթիլեն գլիկոլ+ 2KOH + 2MnO 2 (օքսիդացում մեղմ պայմաններում)

7. ա) CH 2 \u003d CH-CH 3 + O 2\u003e CH 2 \u003d CH-CHO + H 2 O

բ) CH 2 \u003d CH-CHO + H 2\u003e CH 2 \u003d CH-CH 2 OH

գ) CH 2 \u003d CH-CH 2 OH + H 2 O 2\u003e HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH (գլիցերինի ստացում)

Ալկոհոլների քիմիական հատկությունները

Սպիրտների քիմիական հատկությունները կապված են նրանց մոլեկուլում -OH խմբի առկայության հետ։ Սպիրտները բնութագրվում են երկու տեսակի ռեակցիաներով՝ C-O ​​կապի ճեղքում և O-H կապ:

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (մետաղական սպիրտների առաջացում Na, K, Mg, Al)

2. ա) C 2 H 5 OH + NaOH. (ջրային լուծույթում չի գործում)

բ) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH> NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

գ) (որակական ռեակցիա պոլիհիդրիկ սպիրտներին - պղնձի հիդրօքսիդով վառ կապույտ լուծույթի ձևավորում)

3. ա) (էսթերների առաջացում).

բ) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (սառը ժամանակ)

4. ա) C 2 H 5 OH + HBr> C 2 H 5 Br + H 2 O

բ) C 2 H 5 OH + РCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

գ) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (հիդրօքսիլ խմբի փոխարինում հալոգենով)

5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (միջմոլեկուլային խոնավացում)

6. C 2 H 5 OH> H2SO4, 170°C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (ներմոլեկուլային խոնավացում)

7. ա) (ջրազրկում, առաջնային սպիրտների օքսիդացում).

ՖենոլներԱրենի ածանցյալները կոչվում են, որոնցում արոմատիկ օղակի ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմները փոխարինվում են հիդրօքսիլ խմբերով։ Ըստ անուշաբույր օղակի հիդրօքսիլ խմբերի քանակի՝ առանձնանում են միաատոմ և բազմատոմ (երկու և երեք ատոմային) ֆենոլներ։ Ֆենոլների մեծ մասի համար օգտագործվում են չնչին անուններ: Ֆենոլների կառուցվածքային իզոմերիզմը կապված է հիդրօքսիլ խմբերի տարբեր դիրքերի հետ։

Ֆենոլների ստացման մեթոդներ

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340 ° C) > C 6 H 5 OH + NaCl (հալոածխածինների ալկալային հիդրոլիզ)

2. (ստանալու կումեն մեթոդ)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350 ° C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (արոմատիկ սուլֆոնաթթուների աղերի ալկալային հալեցում)

Ֆենոլների քիմիական հատկությունները

Ֆենոլները կապի ռեակցիաների մեծ մասում O-N ավելի ակտիվսպիրտներ, քանի որ այս կապն ավելի բևեռային է թթվածնի ատոմից դեպի բենզոլի օղակի էլեկտրոնի խտության տեղաշարժի պատճառով (n-conjugation համակարգում թթվածնի ատոմի չբաշխված էլեկտրոնային զույգի մասնակցությունը): Ֆենոլների թթվայնությունը շատ ավելի բարձր է, քան սպիրտներինը։

Ֆենոլների համար C-O կապի ճեղքման ռեակցիաները բնորոշ չեն։ Ֆենոլի մոլեկուլում ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը դրսևորվում է ոչ միայն հիդրօքսի խմբի վարքագծով, այլև բենզոլային օղակի ավելի մեծ ռեակտիվությամբ։

Հիդրօքսիլ խումբը մեծացնում է էլեկտրոնի խտությունը բենզոլային օղակում, հատկապես ներս օրթո-Եվ զույգ-դիրքերը (OH խմբի + M ազդեցություն): Ֆենոլների հայտնաբերման համար օգտագործվում է որակական ռեակցիա երկաթի (III) քլորիդով։ Միատոմային ֆենոլները տալիս են կայուն կապույտ-մանուշակագույն գույն, որը կապված է առաջացման հետ բարդ միացություններգեղձ.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (նույնը, ինչ էթանոլը)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (ի տարբերություն էթանոլի)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (ֆենոլը ավելի թույլ թթու է, քան ածխածինը)

Թթուների հետ ռեակցիաներում ֆենոլները եթերներ չեն առաջացնում։ Դրա համար օգտագործվում են ավելի ռեակտիվ թթուների ածանցյալներ (անհիդրիդներ, թթու քլորիդներ):

4. C 6 H 5 OH + CH 3 CH 2 OH> NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-ալկիլացում)

(փոխազդեցություն բրոմ ջրի հետ, որակական ռեակցիա)

6. (Նիտրացիոն նոսր HNO 3, նիտրացումը խտ. HNO 3-ով առաջացնում է 2,4,6-տրինիտրոֆենոլ)

7. n C6H5OH+ n CH2O> n H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) n(պոլիկոնդենսացիա, ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային խեժերի ստացում)

10. Ալդեհիդներ և կետոններ

Ալդեհիդներմիացություններ են, որոնցում կարբոնիլ խումբը

կապված է ածխաջրածնային ռադիկալի և ջրածնի ատոմի հետ և կետոններ- կարբոնիլային միացություններ երկու ածխաջրածնային ռադիկալներով.

Ալդեհիդների համակարգված անվանումները կառուցված են համապատասխան ածխաջրածնի անվան վրա՝ վերջածանցի ավելացմամբ. -ալ. Շղթայի համարակալումը սկսվում է կարբոնիլ ածխածնի ատոմից։ Չնչին անունները բխում են այն թթուների աննշան անուններից, որոնց օքսիդացման ընթացքում փոխակերպվում են ալդեհիդները. H 2 C \u003d O - մեթանալ (ֆորմալդեհիդ, ֆորմալդեհիդ); CH 3 CH=O - էթանալ (քացախային ալդեհիդ): Պարզ կառուցվածքի կետոնների համակարգված անվանումները առաջացել են ռադիկալների անվանումներից՝ «կետոն» բառի ավելացումով։ Ավելի ընդհանուր դեպքում կետոնի անվանումը կառուցված է համապատասխան ածխաջրածնի անունից և վերջածանցից. -Նա; շղթայի համարակալումը սկսվում է կարբոնիլ խմբին ամենամոտ շղթայի վերջից: Օրինակներ՝ CH 3 -CO-CH 3 - դիմեթիլ կետոն (պրոպանոն, ացետոն): Ալդեհիդներին և կետոններին բնորոշ է կառուցվածքային իզոմերիզմը։ Ալդեհիդների իզոմերիա՝ ա) ածխածնային կմախքի իզոմերիզմ՝ սկսած C 4-ից. բ) միջդասակարգային իզոմերիզմ. Կետոնների իզոմերիզմը. ա) ածխածնային կմախք (C 5-ով); բ) կարբոնիլային խմբի դիրքերը (C 5-ով); գ) միջդասակարգային իզոմերիզմ.

Կարբոնիլ խմբում ածխածնի և թթվածնի ատոմները գտնվում են վիճակում sp2-հիբրիդացում. C=O կապը խիստ բևեռային է: C=O բազմակի կապի էլեկտրոնները տեղափոխվում են էլեկտրաբացասական թթվածնի ատոմ, ինչը հանգեցնում է դրա վրա մասնակի բացասական լիցքի առաջացմանը, իսկ կարբոնիլ ածխածնի ատոմը ձեռք է բերում մասնակի դրական լիցք։

Ալդեհիդների և կետոնների ստացման մեթոդներ

1. ա) (ջրազրկում, առաջնային սպիրտների օքսիդացում)

բ) (ջրազրկում, երկրորդային սպիրտների օքսիդացում)

2. ա) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH> ջրի մեջ> CH 3 CH 2 CHO + 2 NaCl + H 2 O (դիհալոգենի ածանցյալների հիդրոլիզ)

բ) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH> ջրի մեջ> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (ալկինների հիդրացում, Կուչերովի ռեակցիա)

4. (էթիլենի օքսիդացում դեպի էթանալ)

(մեթանի օքսիդացում դեպի ֆորմալդեհիդ)

CH 4 + O 2 > 400-600°C NO> H 2 C \u003d O + H 2 O

Ալդեհիդների և կետոնների քիմիական հատկությունները

Կարբոնիլային միացությունների համար բնորոշ են տարբեր տեսակի ռեակցիաներ. ա) կարբոնիլ խմբին հավելում. բ) նվազեցում և օքսիդացում. գ) խտացում; ե) պոլիմերացում.

1. (հիդրոցիանաթթվի ավելացում, հիդրօքսինիտրիլների առաջացում)

2. (նատրիումի հիդրոսուլֆիտի ավելացում)

3. (վերականգնում)

4. (հեմիացետալների և ացետալների առաջացում)

5. (փոխազդեցություն հիդրոքսոլամինի հետ, ացետալդեհիդ օքսիմի առաջացում)

6. (դիհալոգենի ածանցյալների առաջացում)

7. (?-հալոգենացում OH-ի առկայությամբ?)

8. (ալբդոլ խտացում)

9. R-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> R-COOH + 2Agv (օքսիդացում, արծաթի հայելու ռեակցիա)

R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (կարմիր նստվածք, օքսիդացում)

10. (կետոնի օքսիդացում, ծանր պայմաններ)

11. n CH 2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) n paraforms n= 8-12 (պոլիմերացում)

11. Կարբոքսիլաթթուներ և դրանց ածանցյալներ

կարբոքսիլաթթուներկոչվում են օրգանական միացություններ, որոնք պարունակում են մեկ կամ մի քանի կարբոքսիլ խմբեր -COOH կապված ածխաջրածնային ռադիկալի հետ: Ըստ կարբոքսիլային խմբերի քանակի՝ թթուները բաժանվում են՝ միահիմն (միածխածնային) CH 3 COOH (քացախային), բազմաբազային (դիկարբոքսիլ, եռաքարբոքսիլ և այլն)։ Ըստ ածխաջրածնային ռադիկալի բնույթի՝ առանձնանում են թթուները՝ սահմանափակող (օրինակ՝ CH 3 CH 2 CH 2 COOH); չհագեցած (CH 2 \u003d CH (-COOH); անուշաբույր (C 6 H 5 COOH):

Թթուների համակարգված անվանումները տրվում են համապատասխան ածխաջրածնի անունով՝ վերջածանցի ավելացմամբ. - նորիսկ «թթու» բառերը՝ HCOOH - մեթան (մորթաթթու), CH 3 COOH - էթանային (քացախաթթու): Համար կարբոքսիլաթթուներբնորոշ կառուցվածքային իզոմերիզմ. ա) կմախքի իզոմերիզմ ​​ածխաջրածնային ռադիկալում (սկսած C 4-ից). բ) միջդասակարգային իզոմերիզմ՝ սկսած C 2-ից: Հնարավոր ցիս-տրանս իզոմերիզմ ​​չհագեցած կարբոքսիլաթթուների դեպքում։ էլեկտրոնի խտությունը? - Կարբոնիլ խմբի կապերը տեղափոխվում են դեպի թթվածնի ատոմ: Արդյունքում, կարբոնիլ ածխածինը ունի էլեկտրոնային խտության պակաս, և այն գրավում է հիդրօքսիլ խմբի թթվածնի ատոմի միայնակ զույգերը, ինչի արդյունքում O-H կապի էլեկտրոնային խտությունը տեղափոխվում է դեպի թթվածնի ատոմ, ջրածինը դառնում է շարժական և ձեռք է բերում պրոտոնի տեսքով պառակտվելու ունակությունը.

Ջրային լուծույթում կարբոքսիլաթթուները տարանջատվում են իոնների.

R-COOH - R-COO? + H +

Լուծելիությունը ջրում և բարձր ջերմաստիճաններեռացող թթուները պայմանավորված են միջմոլեկուլային ջրածնային կապերի առաջացմամբ:

Կարբոքսիլաթթուների ստացման մեթոդներ

1. CH 3 -CCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (տրիհալոգենի ածանցյալների հիդրոլիզ)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (ալդեհիդների և կետոնների օքսիդացում)

3. CH 3 -CH \u003d CH 2 + CO + H 2 O / H + > Նի, պ, տ> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (օքսոսինթեզ)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O / H + > CH 3 COOH + NH 4 (նիտրիլների հիդրոլիզ)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (ստանալով HCOOH)

Կարբոքսիլաթթուների և դրանց ածանցյալների քիմիական հատկությունները

Կարբոքսիլային թթուները ցուցաբերում են բարձր ռեակտիվություն և փոխազդում են տարբեր նյութերի հետ՝ ձևավորելով մի շարք միացություններ, որոնցից մեծ նշանակություն ունեն ֆունկցիոնալ ածանցյալները՝ էսթերներ, ամիդներ, նիտրիլներ, աղեր, անհիդրիդներ, հալոգեն անհիդրիդներ։

1. ա) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (աղերի առաջացում)

բ) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

գ) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOK + H 2 O

դ) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (կարբոքսիլաթթուների աղերը հիդրոլիզվում են)

2. (բնադրված էսթերների առաջացում)

(բնադրված եթերի սապոնացում)

3. (թթու քլորիդների ստացում)

4. (ջրի տարրալուծում)

5. CH 3 -COOH + Cl 2> հվ> Cl-CH 2 -COOH + HCl (հալոգենացումը ՞ դիրքում)

6. HO-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (HCOOH հատկանիշներ)

HCOOH > տ> CO + H 2 O

Ճարպեր- գլիցերինի և ավելի բարձր մոնոհիդրիկ կարբոքսիլաթթուների եթերներ: Ընդհանուր անունայդպիսի միացություններ են տրիգլիցերիդները: Բնական տրիգլիցերիդների կազմը ներառում է հագեցած թթուների մնացորդներ (պալմիտիկ C 15 H 31 COOH, ստեարիկ C 17 H 35 COOH) և չհագեցած թթուներ (օլեին C 17 H 33 COOH, լինոլիկ C 17 H 31 COOH): Ճարպերը հիմնականում բաղկացած են հագեցած թթուների տրիգլիցերիդներից։ Բուսական ճարպեր - յուղեր (արևածաղկի, սոյայի) - հեղուկներ: Յուղերի տրիգլիցերիդների կազմը ներառում է չհագեցած թթուների մնացորդներ։

Ճարպերը որպես եթերներ բնութագրվում են հակադարձելի հիդրոլիզի ռեակցիայով, որը կատալիզացվում է հանքային թթուներով: Ալկալիների մասնակցությամբ ճարպերի հիդրոլիզը տեղի է ունենում անդառնալիորեն։ Այս դեպքում արտադրանքը օճառներն են՝ ավելի բարձր կարբոքսիլաթթուների և ալկալիական մետաղների աղեր։ Նատրիումի աղերը պինդ օճառներ են, կալիումական աղերը՝ հեղուկ։ Ճարպերի ալկալային հիդրոլիզի ռեակցիան կոչվում է նաև սապոնացում։

Ամիններ- ամոնիակի օրգանական ածանցյալներ, որոնց մոլեկուլում ջրածնի մեկ, երկու կամ երեք ատոմները փոխարինվում են ածխաջրածնային ռադիկալներով. Կախված ածխաջրածնային ռադիկալների քանակից՝ առանձնանում են առաջնային RNH 2 , երկրորդական R 2 NH , երրորդական R 3 N ամիններ։ Ըստ ածխաջրածնային ռադիկալի բնույթի՝ ամինները բաժանվում են ալիֆատիկ (ճարպային), անուշաբույր և խառը (կամ ճարպային-արոմատիկ): Ամինների անվանումները շատ դեպքերում առաջանում են ածխաջրածնային ռադիկալների անուններից և վերջածանցից. -ամին.Օրինակ, CH 3 NH 2 մեթիլամին է; CH 3 -CH 2 -NH 2 - էթիլամին: Եթե ​​ամինը պարունակում է տարբեր ռադիկալներ, ապա դրանք թվարկվում են այբբենական կարգով՝ CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - մեթիլէթիլամին։

Ամինների իզոմերիզմը որոշվում է ռադիկալների քանակով և կառուցվածքով, ինչպես նաև ամինո խմբի դիրքով։ N-H կապբևեռային է, ուստի առաջնային և երկրորդային ամինները կազմում են միջմոլեկուլային ջրածնային կապեր։ Երրորդային ամինները չեն առաջացնում հարակից ջրածնային կապեր: Ամիններն ունակ են ջրածնային կապեր ստեղծել ջրի հետ։ Հետևաբար, ցածր ամինները ջրի մեջ շատ լուծելի են: Ածխաջրածնային ռադիկալների քանակի և չափերի ավելացման հետ մեկտեղ նվազում է ամինների լուծելիությունը ջրում։

Ամինների ստացման մեթոդներ

1. R-NO 2 + 6 [H] > R-NH 2 + 2H 2 O (նիտրո միացությունների կրճատում)

2. NH 3 + CH 3 I > I? > NH3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (ամոնիակի ալկիլացում)

3. ա) C 6 H 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S> C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (Զինինի ռեակցիա)

բ) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl> C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (նիտրո միացությունների կրճատում)

գ) C 6 H 5 -NO 2 + ZN 2> կատալիզատոր, տ> C 6 H 5 -NH 2 + 2H 2 O

4. R-C?N + 4[H]> RCH 2 NH 2 (նիտրիլների կրճատում)

5. ROH + NH 3 > Al 2 O 3,350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (ստանալով ցածր ալկիլամիններ C 2 - C 4)

Ամինների քիմիական հատկությունները

Ամիններն ունեն ամոնիակի կառուցվածք և ունեն նմանատիպ հատկություններ: Ե՛վ ամոնիակում, և՛ ամիններում ազոտի ատոմն ունի միայնակ զույգ էլեկտրոններ: Ամինները բնութագրվում են ընդգծված հիմնական հատկություններով. Ալիֆատիկ ամինների ջրային լուծույթները ցույց են տալիս ալկալային ռեակցիա: Ալիֆատիկ ամիններն ավելի ամուր հիմքեր են, քան ամոնիակը: Արոմատիկ ամիններն ավելի շատ են թույլ հիմքերքան ամոնիակը, քանի որ ազոտի ատոմի չկիսված էլեկտրոնային զույգը տեղաշարժվում է դեպի բենզոլային օղակ՝ մտնելով նրա?-էլեկտրոնների հետ կոնյուգացիայի մեջ։

Ազդվում է ամինների հիմնականությունը տարբեր գործոններածխաջրածնային ռադիկալների էլեկտրոնային ազդեցությունները, ազոտի ատոմի տարածական զննում ռադիկալների կողմից, ինչպես նաև ստացված իոնների կայունացման ունակությունը լուծիչ միջավայրում լուծույթի պատճառով: Ալկիլային խմբերի դոնորային ազդեցության արդյունքում գազային փուլում (առանց լուծիչի) ալիֆատիկ ամինների հիմնականությունը մեծանում է շարքում՝ առաջնային.< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O> OH (փոխազդեցություն ջրի հետ)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2] Cl dimethylammonium քլորիդ (արձագանք թթուների հետ)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (ամինային աղերի արձագանքը ալկալիների հետ)

(ացիլացում, չի աշխատում երրորդային ամինների հետ)

4. R-NH 2 + CH 3 I> I. > NH3> CH 3 NHR + NH 4 I (ալկիլացում)

5. Փոխազդեցություն ազոտաթթվի հետ. ազոտաթթվի հետ ռեակցիայի արտադրանքի կառուցվածքը կախված է ամինի բնույթից: Ուստի այս ռեակցիան օգտագործվում է առաջնային, երկրորդային և երրորդային ամինները տարբերելու համար։

ա) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (առաջնային ճարպային ամիններ)

բ) C 6 H 5 -NH 2 + NaNO 2 + HCl> [C 6 H 5 -N? N] + Cl? - դիազոնիումի աղ (առաջնային անուշաբույր ամիններ)

գ) R 2 NH + H-O-N \u003d O\u003e R 2 N-N \u003d O (N-nitrosamine) + H 2 O (երկրորդային ճարպային և անուշաբույր ամիններ)

դ) R 3 N + H-O-N \u003d O\u003e ցածր ջերմաստիճանում ռեակցիա չկա (երրորդական ճարպային ամիններ)

(երրորդական անուշաբույր ամիններ)

անիլինի հատկությունները.Անիլինը բնութագրվում է ռեակցիաներով ինչպես ամինո խմբում, այնպես էլ բենզոլային օղակում: Բենզոլի օղակը թուլացնում է ամինո խմբի հիմնական հատկությունները՝ համեմատած ալիֆատիկ ամինների և ամոնիակի հետ, սակայն ամինո խմբի ազդեցությամբ բենզոլի օղակն ավելի ակտիվ է դառնում փոխարինման ռեակցիաներում՝ համեմատած բենզոլի։

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl \u003d C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C 6 H 5 NH 2 + CH3I > տ> +ես?

14. Ամինաթթուներ

Ամինաթթուներկոչվում են հետերոֆունկցիոնալ միացություններ, որոնց մոլեկուլները պարունակում են և՛ ամինո խումբ, և՛ կարբոքսիլ խումբ։ Կախված ամինաթթուների և կարբոքսիլային խմբերի փոխադարձ դասավորությունից՝ ամինաթթուները բաժանվում են ?-, ?-, ?- և այլն: Ըստ IUPAC-ի՝ ամինաթթուների անվանման համար NH 2 խումբը կոչվում է նախածանց: ամին -,նշելով ածխածնի ատոմի թիվը, որին այն կապված է, որին հաջորդում է համապատասխան թթվի անվանումը:

2-aminopropanoic թթու (?-aminopropanoic,?-alanine) 3-aminopropanoic թթու (?-aminopropanoic,?-alanine) 6-aminohexanoic թթու (?-aminocaproic)

Ածխաջրածնային ռադիկալի բնույթով առանձնանում են ալիֆատիկ (ճարպային) և արոմատիկ ամինաթթուները։ Ամինաթթուների իզոմերիզմը կախված է ածխածնի կմախքի կառուցվածքից, ամինո խմբի դիրքից՝ կարբոքսիլային խմբի նկատմամբ։ Ամինաթթուներին բնորոշ է նաև օպտիկական իզոմերիզմը։

Ամինաթթուների ստացման մեթոդներ

1. (հալոգեն թթուների ամմոնոլիզ)

2. CH 2 \u003d CH-COOH + NH 3 > H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (ամոնիակի ավելացում ?, ?-չհագեցած թթուներին)

(HCN-ի և NH 3-ի ազդեցությունը ալդեհիդների կամ կետոնների վրա)

4. Սպիտակուցների հիդրոլիզ ֆերմենտների, թթուների կամ ալկալիների ազդեցության տակ։

5. Մանրէաբանական սինթեզ.

Ամինաթթուների քիմիական հատկությունները

Ամինաթթուները դրսևորում են հիմքերի հատկությունները ամինո խմբի և թթուների հատկությունները կարբոքսիլային խմբի շնորհիվ, այսինքն՝ դրանք ամֆոտերային միացություններ են։ Բյուրեղային վիճակում և չեզոքին մոտ միջավայրում ամինաթթուները գոյություն ունեն ներքին աղի տեսքով՝ երկբևեռ իոն, որը նաև կոչվում է զվիտերիոն H 3 N + -CH 2 -COO?:

1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl> Cl? (Ամինի խմբում աղերի առաջացում)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH> H 2 N-CH 2 -COO Na + + H 2 O (աղերի առաջացում)

(էսթերի ձևավորում)

(ացիլացիա)

5. + NH 3 -CH 2 -COO? + 3CH 3 I > -ՈՂՋՈՒ՜ՅՆ> (CH 3) 3 N + -CH 2 -COO? - ամինաքացախաթթու բետաին

(ալկիլացում)

(փոխազդեցություն ազոտաթթվի հետ)

7. n H 2 N-(CH 2) 5 -COOH> (-HN-(CH 2) 5 -CO-) n+ n H 2 O (կապրոնի ստացում)

15. Ածխաջրեր. Մոնոսաքարիդներ. Օլիգոսաքարիդներ. Պոլիսաքարիդներ

Ածխաջրեր(շաքար) - նմանատիպ կառուցվածք և հատկություններ ունեցող օրգանական միացություններ, որոնց մեծ մասի բաղադրությունը արտացոլվում է С x (Н 2 O) y բանաձևով, որտեղ. x, y? 3.

Դասակարգում:

Մոնոսաքարիդները չեն հիդրոլիզվում՝ ձևավորելով ավելի պարզ ածխաջրեր։ Օլիգո- և պոլիսախարիդները թթվային հիդրոլիզով բաժանվում են մոնոսաքարիդների: Հայտնի ներկայացուցիչներ՝ գլյուկոզա (խաղողի շաքար) C 6 H 12 O 6, սախարոզա (եղեգ, ճակնդեղի շաքար) C 12 H 22 O 11, օսլա և ցելյուլոզ [C 6 H 10 O 5] n:

Ինչպես կարելի է ստանալ

1. mCO 2 + nH 2 O > հվ, քլորոֆիլ> C m (H 2 O) n (ածխաջրեր) + mO 2 (ստացվում է ֆոտոսինթեզի միջոցով)

ածխաջրեր՝ C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 կՋ

(նյութափոխանակություն. գլյուկոզան արտազատման հետ օքսիդանում է մեծ թվովէներգիան կենդանի օրգանիզմում նյութափոխանակության ընթացքում)

2. 6nCO 2 + 5nH 2 O > հվ, քլորոֆիլ> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (օսլայի կամ ցելյուլոզայի ստացում)

Քիմիական հատկություններ

Մոնոսաքարիդներ. Բոլոր մոնոզները բյուրեղային վիճակում ունեն ցիկլային կառուցվածք (?- կամ?-): Ջրի մեջ լուծվելիս ցիկլային կիսացետալը քայքայվում է՝ վերածվելով գծային (օքսո-) ձևի։

Մոնոսախարիդների քիմիական հատկությունները պայմանավորված են մոլեկուլում երեք տեսակի ֆունկցիոնալ խմբերի առկայությամբ (կարբոնիլ, սպիրտային հիդրոքսիլներ և գլիկոզիդային (հեմիացետալ) հիդրոքսիլ)։

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (գլյուկոզա) + Ag 2 O > NH 3 > CH 2 OH- (CHOH) 4 -COOH (գլյուկոնաթթու) + 2Ag (օքսիդացում)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (գլյուկոզա) + [H]> CH2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (սորբիտոլ) (վերականգնում)

(մոնոալկիլացում)

(պոլիալկիլացում)

5. Մոնոսաքարիդների ամենակարեւոր հատկությունը նրանց ֆերմենտային խմորումն է, այսինքն՝ մոլեկուլների տրոհումը բեկորների տարբեր ֆերմենտների ազդեցության տակ։ Խմորումը հիմնականում իրականացվում է հեքսոզների միջոցով՝ խմորասնկերի, բակտերիաների կամ բորբոսների կողմից արտազատվող ֆերմենտների առկայության դեպքում։ Կախված ակտիվ ֆերմենտի բնույթից, առանձնանում են հետևյալ տեսակների ռեակցիաները.

ա) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (ալկոհոլային խմորում);

բ) C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH (OH) -COOH (կաթնաթթվային խմորում);

գ) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (բուտիրային խմորում);

դ) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C (OH) (COOH) -CH 2 -COOH + 2H 2 O (կիտրոնաթթվի խմորում);

ե) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (ացետոն-բուտանոլի խմորում):

Դիսաքարիդներ. Դիսաքարիդները ածխաջրեր են, որոնց մոլեկուլները բաղկացած են երկու մոնոսաքարիդային մնացորդներից, որոնք միմյանց հետ կապված են հիդրօքսիլ խմբերի փոխազդեցությամբ (երկու կիսացետալ կամ մեկ կիսացետալ և մեկ սպիրտ): Գլիկոզիդային (հեմիացետալ) հիդրոքսիլի բացակայությունը կամ առկայությունը ազդում է դիսաքարիդների հատկությունների վրա։ Բիոզները բաժանվում են երկու խմբի. վերականգնողԵվ չվերականգնվող.Նվազեցնող բիոզները կարող են ցուցադրել վերականգնող նյութերի հատկություններ և արծաթի ամոնիակային լուծույթի հետ փոխազդելիս օքսիդանալ համապատասխան թթուներին, իրենց կառուցվածքում պարունակում են գլիկոզիդային հիդրոքսիլ, մոնոզների միջև կապը գլիկոզիդ-գլիկոզ է: Կրթության սխեման վերականգնող bios մալթոզայի օրինակով.

Դիսաքարիդները բնութագրվում են հիդրոլիզի ռեակցիայով, որի արդյունքում ձևավորվում են մոնոսաքարիդների երկու մոլեկուլ.

Բնության մեջ ամենատարածված դիսաքարիդների օրինակ է սախարոզը (բազուկ կամ եղեգնաշաքար): Սախարոզայի մոլեկուլը բաղկացած է β-D-գլյուկոպիրանոզից և β-D-ֆրուկտոֆուրանոզի մնացորդներից, որոնք միմյանց հետ կապված են հեմիացետալ (գլիկոզիդային) հիդրոքսիլների փոխազդեցությամբ։ Այս տեսակի բիոզները վերականգնող հատկություն չեն ցուցաբերում, քանի որ իրենց կառուցվածքում չեն պարունակում գլիկոզիդային հիդրոքսիլ, մոնոզների միջև կապը գլիկոզիդ-գլիկոզիդային է։ Այս դիսախարիդները կոչվում են չվերականգնվող,այսինքն ի վիճակի չէ օքսիդանալ:

Սախարոզայի ձևավորման սխեման.

Սախարոզայի ինվերսիա. (+) սախարոզայի թթվային հիդրոլիզը կամ ինվերտազի ազդեցությունը առաջացնում է հավասար քանակությամբ D (+) գլյուկոզա և D (-) ֆրուկտոզա։ Հիդրոլիզը ուղեկցվում է պտտման հատուկ անկյան [?] նշանի փոփոխությամբ՝ դրականից դեպի բացասական, հետևաբար, գործընթացը կոչվում է ինվերսիա, իսկ D(+)գլյուկոզայի և D(-)ֆրուկտոզայի խառնուրդը՝ ինվերտ շաքար։

Պոլիսաքարիդներ (պոլիոզներ): Պոլիսաքարիդները բնական բարձր մոլեկուլային ածխաջրեր են, որոնց մակրոմոլեկուլները բաղկացած են մոնոսաքարիդների մնացորդներից։ Հիմնական ներկայացուցիչներ. օսլաԵվ ցելյուլոզա,որոնք կառուցված են մեկ մոնոսաքարիդի՝ D-գլյուկոզայի մնացորդներից։ Օսլան և ցելյուլոզը ունեն նույն մոլեկուլային բանաձևը. (C 6 H 10 O 5) n, բայց տարբեր հատկություններ: Դա պայմանավորված է նրանց տարածական կառուցվածքի առանձնահատկություններով։ Օսլան կազմված է ?-D-գլյուկոզայի մնացորդներից, մինչդեռ ցելյուլոզը կազմված է ?-D-գլյուկոզայից: Օսլա- բույսերի պահուստային պոլիսախարիդ, հատիկների տեսքով կուտակվում է սերմերի, սոխուկների, տերևների, ցողունների բջիջներում, սպիտակ ամորֆ նյութ է՝ չլուծվող. սառը ջուր. Օսլա - խառնուրդ ամիլոզաԵվ ամիլոպեկտին,որոնք կառուցված են մնացորդներից.-D-գլյուկոպիրանոզ.

ամիլոզա– գծային պոլիսախարիդ, D-գլյուկոզա 1?-4 մնացորդների փոխհարաբերությունները: Շղթայի ձևը պարուրաձև է, պարույրի մեկ պտույտը պարունակում է 6 D-գլյուկոզայի մնացորդներ։ Օսլայում ամիլոզայի պարունակությունը 15–25% է։

ամիլոզա
ամիլոպեկտին

Ամիլոպեկտին– ճյուղավորված պոլիսախարիդ, կապեր D-գլյուկոզայի մնացորդների միջև – 1?-4 և 1?-6: Օսլայում ամիլոպեկտինի պարունակությունը կազմում է 75–85%։

1. Եթերների և էսթերների առաջացում (նման բիոզների)։

2. Որակական ռեակցիա՝ ներկում յոդի ավելացումով. ամիլոզայի համար՝ ին Կապույտ գույն, ամիլոպեկտինի համար՝ կարմիրով։

3. Օսլայի թթվային հիդրոլիզ՝ օսլա > դեքստրիններ > մալտոզա > α-D-գլյուկոզա:

Ցելյուլոզա. Բույսերի կառուցվածքային պոլիսախարիդ, որը կառուցված է β-D-գլյուկոպիրանոզայի մնացորդներից, միացության բնույթը 1β-4 է։ Ցելյուլոզայի պարունակությունը, օրինակ, բամբակի մեջ կազմում է 90-99%, կարծր փայտերում՝ 40-50%: Այս բիոպոլիմերն ունի բարձր մեխանիկական ուժ և գործում է որպես բույսերի օժանդակ նյութ՝ ձևավորելով բույսերի բջիջների պատերը։

Քիմիական հատկությունների բնութագրում

1. Թթվային հիդրոլիզ (սաքարացում)՝ ցելյուլոզ > ցելոբիոզ > α-D-գլյուկոզա:

2. Էսթերների առաջացում

Ացետատային մանրաթելերը պատրաստվում են ացետոնի մեջ ցելյուլոզայի ացետատի լուծույթներից:

Նիտրոցելյուլոզը պայթուցիկ է և կազմում է առանց ծխի փոշու հիմքը: Պիրօքսիլինը` ցելյուլոզայի դի- և տրինիտրատների խառնուրդ, օգտագործվում է ցելյուլոիդի, կոլոդիոնի, լուսանկարչական թաղանթների, լաքերի արտադրության համար: